Gesucht
werden – insbesondere
für die
Parfümierung
von tensidhaltigen Formulierungen, wie zum Beispiel für Shampoos,
Waschmittel oder Weichspüler – häufig Riechstoffmischungen
mit einer besonders frisch-grünen
Kopfnote, wobei diese gleichzeitig ein ausgeprägtes Blooming (Geruch aus einer
wässrigen
Tensidlösung)
aufweisen sollen. Eine weitere wichtige anwendungstechnische Anforderung
an Riechstoffmischungen für
tensidhaltige Produkte ist deren Substantivität gegenüber dem bzw. Retention am Substrat,
insbesondere Haaren oder textilen Fasern. Die Bedeutung der Substantivität und der
Retention wird z. B. in
EP
1 201 738 A1 ausführlich
dargelegt, vgl. dort die Abschnitte [0004]–[0005]. Gesucht werden daher
auch generell Riechstoffe mit hoher Substantivität und/oder Retention.
Ein
erster Aspekt der vorliegenden Erfindung, der in engem Zusammenhang
mit den vorgenannten allgemeinen Aufgaben steht, betrifft die Verwendung
von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen oder einer (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen
enthaltenden Mischung als Mittel zum Versehen von (a) Haaren oder (b)
textilen Fasern mit einem frisch-grünen Duft.
In
Pishchevaya Promyshlennost (Moscow, Russian Federation) (1990),
(1), 62-3 findet sich kein Hinweis auf die besonders hohe und im
Vergleich mit strukturell verwendeten Substanzen überraschende
Substantivität,
Retention und fixierende Wirkung des (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens,
welche dafür
verantwortlich ist, dass die erfindungsgemäße Verwendung zu hervorragenden
Ergebnissen führt.
Haare und textile Fasern, die mit (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen behandelt
wurden, besitzen nämlich
einen überraschend
lange anhaltenden frischen, grünen,
blumig-fruchtigen Duft, der auch einem Waschen (mit Wasser) besonders
gut widersteht.
Diesen
Erkenntnissen entsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der Erfindung
die Verwendung von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen als Mittel
zum Erhöhen
der Substantivität
und/oder Retention einer Riechstoffmischung (gegenüber bzw.
auf Haaren bzw. textilen Fasern). Durch Zusatz von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen
zu einer vorgegebenen Riechstoffmischung nur geringer Substantivität und/oder Retention
werden diese Eigenschaften in besonders vorteilhafter Weise verbessert.
So lässt
sich beispielsweise eine zwar frisch duftende, aber aufgrund nur
mangelhafter Substantivität
der enthaltenen Duftstoffe nicht zum Weitergeben eines Frischegeruchs
an Wäsche
(textile Fasern) oder Haare geeignete wässrige Waschlösung (bzw.
ein entsprechendes Waschmittel oder Shampoo oder dergleichen) durch
Zusatz von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen in eine Lösung überführen, die
einen Frischegeruch hervorragend weitergibt – und an den behandelten Substraten
(Haare bzw. textile Fasern) haftet der Frischegeruch lange an.
Ein
entsprechendes erfindungsgemäßes Verfahren
zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem frischen
Duft umfasst die folgenden Schritte:
- – Bereitstellen
einer (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen enthaltenden Mischung,
- – Applizieren
der Mischung auf das Haar oder die textilen Fasern.
Eine
für die
erfindungsgemäßen Verwendungen
bzw. die entsprechenden Verfahren besonders geeignete Mischung ist
eine Lösung,
die umfasst: (a) Wasser, (b) (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen
sowie (c) ein oder mehrere Tenside, wobei die Konzentration (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen
in der Lösung
im Bereich von 10–7–10–1 Gew.-%
liegt. Weitere Riechstoffe und/oder sonstige übliche Zusatzstoffe können vorhanden
sein.
Die
bereits in Pishchevaya Promyshlennost (Moscow, Russian Federation)
(1990), (1), 62-3 erwähnte gibt
keine Hinweise zu den besonderen olfaktorischen Effekten des (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens im
Zusammenhang mit wässrigen,
tensidhaltigen Produkten.
Überraschenderweise
wird in den erfindungsgemäßen Verwendungen,
Verfahren, Lösungen
und Mischungen aufgrund der Verwendung des (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens
eine natürliche,
modern sehr starke grüne
Kopfnote erreicht, wobei auch interessante Veilchen und Apfel-Nuancen
auftreten, nicht nur in Verbindung mit einer hohen Substantivität/Retention,
sondern auch in Verbindung mit einem überraschenden Blooming (das
ist der über
einer tensidhaltigen wässrigen
Lösung
wahrgenommene Geruch). Diese Kombination gesuchter Eigenschaften
ergab sich nicht aus dem Stand der Technik.
Wie
sich aus den Beispielen weiter unten im Detail ergibt, zeigt insbesondere
die dem (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen geruchlich durchaus ähnliche
Verbindung (Z)-1-(1-Ethoxyethoxy)-hex-3-en (Leafacetal, Produktname
der Firma IFF) diese glückliche
Kombination von Eigenschaften nicht.
Dementsprechend
betrifft ein weiterer Aspekt der Erfindung die Verwendung von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen
zum Erhöhen
des über
einer tensidhaltigen wässrigen
Lösung
(z. B. einer Waschlauge) wahrgenommenen Geruches (d.h. zum Erhöhen des
Blooming) anderer Riechstoffe.
Durch
Verwendung des (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen lässt sich
in der Regel bereits in geringer Dosierung in einer resultierenden
Parfümkomposition
die gewünschte
frische Kopfnote mit einem ausgeprägten Blooming und einer erhöhten Substantivität für wässrige,
tensidhaltige Anwendungen erzielen.
Das
(Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen kann in einer Vielzahl von
Produkten verwendet werden. Der pH-Wert einer wässrigen, den erfidungsgemäß einzusetzenden
Ether enthaltenden Formulierung ist nicht kritisch, da das (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen
sowohl in sauren als auch basischen Medien sehr stabil ist (siehe
insoweit auch die Beispiele 1 – 3).
Es hat sich allerdings gezeigt, dass der erfindungsgemäß einzusetzende
Ether in Anwendungen/Formulierungen mit basischem pH-Wert ein besonders
ausgeprägtes Blooming
aufweist und bewirkt, vorzugsweise liegt der pH-Wert dann im Bereich
von pH 8 bis 13. Vorzugsweise ist in einer erfindungsgemäßen Lösung dieser
pH-Bereich eingestellt.
Beispiele
für Riechstoffe,
mit denen das (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen vorteilhaft kombiniert werden
kann, finden sich z. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials,
Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer,
D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials,
4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001.
Im
Einzelnen seien genannt:
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes,
Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.
Ambratinktur;
Amyrisöl;
Angelicasamenöl;
Angelicawurzelöl;
Anisöl;
Baldrianöl;
Basilikumöl;
Baummoos-Absolue; Bayöl;
Beifußöl; Benzoeresin;
Bergamotteöl;
Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl;
Bittermandelöl;
Bohnenkrautöl;
Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue;
Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam;
Copaivabalsamöl;
Corianderöl;
Costuswurzelöl;
Cuminöl;
Cypressenöl;
Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de
brouts-Absolue;
Eichenmoos-Absolue; Elemiöl;
Estragonöl;
Eucalyptus-citriodora-Öl;
Eucalyptusöl;
Fenchelöl;
Fichtennadelöl;
Galbanumöl;
Galbanumresin; Geraniumöl;
Grapefruitöl;
Guajakholzöl;
Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl;
Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl;
Ingweröl;
Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl;
Jasmin-Absolue; Kalmusöl;
Kamillenöl
blau; Kamillenöl
römisch;
Karottensamenöl;
Kaskarillaöl;
Kiefernadelöl;
Krauseminzöl;
Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue;
Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert;
Limetteöl
gepreßt;
Linaloeöl;
Litsea-cubeba-Öl;
Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur;
Muskateller-Salbei-Öl;
Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue;
Olibanumöl;
Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue;
Orangenöl;
Origanumöl;
Palmarosaöl;
Patchouliöl;
Perillaöl;
Perubalsamöl;
Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue;
Rosenholzöl;
Rosenöl;
Rosmarinöl;
Salbeiöl
dalmatinisch; Salbeiöl
spanisch; Sandelholzöl;
Selleriesamenöl;
Spiklavendelöl;
Sternanisöl;
Styraxöl;
Tagetesöl;
Tannennadelöl;
Tea-tree-Öl;
Terpentinöl;
Thymianöl; Tolubalsam;
Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue;
Verbenaöl;
Vetiveröl;
Wacholderbeeröl;
Weinhefenöl;
Wermutöl;
Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue;
Zimtblätteröl; Zimtrindenöl, sowie
Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
Einzel-Riechstoffe
aus der Gruppe
der Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 3-Caren; α-Pinen; β-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol;
Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen;
Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;
der
aliphatischen Alkohole wie z. B.
Hexanol; Octanol; 3-Octanol;
2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)-
und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol
und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol;
(E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol;
10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde
und deren Acetale wie z. B.
Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal;
Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal;
(E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal;
(E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal;
1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;
der
aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z. B.
2-Heptanon;
2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim;
2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on;
der aliphatischen
schwefelhaltigen Verbindungen wie z. B.; 3-Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol;
3-Mercaptohexylacetat;
3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;
der
aliphatischen Nitrile wie z. B.; 2-Nonensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril;
2,12-Tridecadiensäurenitril;
3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril;
3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
der
aliphatischen Carbonsäuren
und deren Ester wie z. B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat;
Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat;
3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat;
Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat,;
Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat;
Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat;
Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat;
Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat;
Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;
der acyclischen Terpenalkohole
wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol;
Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol;
2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol;
2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol
2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol;
sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate,
Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;
der
acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B.; Geranial; Neral;
Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal;
2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl-
und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
der
cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol;
Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol;
Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol;
sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate,
Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;
der
cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B.; Menthon; Isomenthon;
8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-Ionon; beta-Ionon; alpha-n-Methylionon;
beta-n-Methylionon; alpha-Isomethylionon; beta-Isomethylionon; alpha-Iron; alpha-Damascon;
beta-Damascon; beta-Damascenon;
delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on;
1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl- 2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on;
Nootkaton; Dihydronootkaton; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; Acetyliertes
Cedernholzöl
(Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z. B. 4-tert.-Butylcyclohexanol;
3,3,5-Trimethylcyclohexanol;
3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol;
2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen
Alkohole wie z. B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol;
2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol;
2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol;
3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol;
3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol;
1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol;
1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
der cyclischen und cycloaliphatischen
Ether wie z. B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; (Ethoxymethoxy)cyclododecan;
alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho(2,1-b]furan;
1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien;
Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan;
der
cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z. B.; 4-tert.-Butylcyclohexanon;
2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon;
2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on;
3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on;
3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon;
4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon;
4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon;
8-Cyclohexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on;
Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
der cycloaliphatischen
Aldehyde wie z. B.; 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
der
cycloaliphatischen Ketone wie z. B.; 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on;
2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon;
Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon;
tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;
der Ester cyclischer
Alkohole wie z. B.; 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert-Butylcyclohexylacetat;
2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat;
3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat;
Dexahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw.
6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5,
bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat;
4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer
Carbonsäuren
wie z. B.; Allyl-3-cyclohexylpropionat;
Allylcyclohexyloxyacetat; cis- und trans-Methyldihydrojasmonat; cis- und trans-Methyljasmonat;
Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat;
Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat;
der
araliphatischen Alkohole wie z. B.; Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol;
2-Phenylethylalkohol;
3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol;
2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol;
1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol;
2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5- phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol;
4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;
der
Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie
z. B.; Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat;
2-Phenylethylacetat;
2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat;
1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat;
alpha,alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat;
Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;
der
araliphatischen Ether wie z. B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether;
2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal;
Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal;
Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin;
4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
der
aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd;
Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd;
4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal;
2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal;
3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd;
alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal;
4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd;
3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal;
2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;
der
aromatischen und araliphatischen Ketone wie z. B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon;
4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon;
4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon;
Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5- indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethylketon;
1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;
der
aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.
B. Benzoesäure;
Phenylessigsäure;
Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat;
Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat;
Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat;
Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat;
Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat;
Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat;
Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
der stickstoffhaltigen aromatischen
Verbindungen wie z. B. 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon;
Zimtsäurenitril;
5-Phenyl-3-methyl-2-pentensäurenitril; 5-Phenyl-3-methylpentansäurenitril;
Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiffsche Basen von
Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal
oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd;
6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; 6-sec.-Butylchinolin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin;
2-Isobutyl-3-methoxypyrazin;
der
Phenole, Phenylether und Phenylester wie z. B. Estragol; Anethol;
Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether;
Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether;
beta-Naphthylisobutylether;
1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol;
p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie
z. B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on;
3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on;
2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z. B. 1,4-Octanolid;
3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid;
1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid;
1,5-Dodecanolid; 1,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid;
cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid;
10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid;
Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin;
2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.;
Bevorzugt
bei der Herstellung von Parfümkompositionen
sind Kombinationen mit macrocyclischen Moschusriechstoffen wie z.
B. 1,15-Pentadecanolid; cis- und
trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid;
1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid;
12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat
In
Parfümkompositionen
beträgt
die eingesetzte Menge des (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens 0,05 bis 50
Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20%, bezogen auf die gesamte Parfümkomposition.
Die
das (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen enthaltenden Parfümöle können in
konzentrierter Form, in Lösungen
oder in den unten beschriebenen modifizierten Formen verwendet werden
z. B. für
die Parfümierung
von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.
B. pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern,
flüssigen
Waschmitteln, pulverförmigen
Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln
wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentferner, Wäscheweichspülern, Waschseifen,
Waschtabletten, sowie Körperpflegemitteln
wie z. B. festen und flüssigen
Seifen, Duschgelen, Shampoos, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-,
vom Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ
Haarpflegeprodukten wie z. B. Haarsprays, Haargelen, festigenden
Haarlotionen, Haarspülungen,
permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln
wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln,
Haarwässern,
Haarcremes und -lotionen.
Die
den erfindungsgemäß zu verwendenden
Ether enthaltenden Parfümöle können in
flüssiger
Form, unverdünnt
oder mit einem Lösungsmittel
verdünnt
für Parfümierungen
eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel
hierfür
sind z. B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether,
Glycerin, Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat,
Triethylcitrat, Isopropylmyristat usw.
Des
Weiteren können
die den erfindungsgemäß zu verwendenden
Ether enthaltenden Parfümöle an einem
Trägerstoff
adsorbiert sein, der sowohl für
eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte
Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische
Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone,
Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer und
Cellulose-basierende Stoffe sein.
Die
den erfindungsgemäß zu verwendenden
Ether enthaltenden Parfümöle können auch
mikroverkapselt, sprühgetrocknet,
als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und
in dieser Form dem zu parfümierenden
Produkt hinzugefügt
werden.
Gegebenenfalls
können
die Eigenschaften der derart modifizierten Parfümöle durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien
im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert
werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z. B. Polyvinylalkohol
verwendet werden.
Die
Mikroverkapselung der Parfümöle kann
beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe
von Kapselmaterialien z. B. aus polyurethan-artigen Stoffen oder
Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten
Parfümöle können beispielsweise
durch Sprühtrocknung
einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion
bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine,
Dextrine und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss-Komplexe
können
z. B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen
oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z. B. Wasser,
hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der
Parfümöle mit einem geeigneten
wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung,
ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel,
z. B. Isopropanol, erfolgen.
Bevorzugte
Produkte, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden
können,
sind (a) Parfümölmischungen
für tensidhaltige
Formulierungen, wie z. B. Reinigungsmittel, Waschmittel, Weichspüler sowie
Körperpflegemittel
sowie (b) die entsprechenden tensidhaltigen Formulierungen selbst.
Die
tensidhaltigen Formulierungen; die im Rahmen der vorliegenden Erfindung
eingesetzt werden können,
umfassen allgemein Substanzen aus der Klasse der anionischen Tenside,
wie zum Beispiel Carboxylate, Sulfate, Sulfonate und Phosphate,
der kationischen Tenside, wie zum Beispiel quartäre Ammoniumsalze, der amphoteren
Tenside, wie zum Beispiel Betaine, und der nichtionischen Tenside,
wie zum Beispiel Ethoxylate und Propoxylate.
Unter
den anionischen Tensiden sind die Sulfate und Sulfonate bevorzugt.
Bei den Sulfaten sind solche mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und
einem Ethoxylierungsgrad von 1 bis maximal 5 bevorzugt. Insbesondere
bevorzugt ist Natriumlaurylethersulfat, vorzugsweise mit einem mittleren
Ethoxylierungsgrad von 2 bis 4.
Unter
den Sulfonaten sind insbesondere die linearen Natriumalkylbenzolsulfonate
mit durchschnittlich ca. 12 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette,
wobei diese aus homologen Resten mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen
bestehen („Dodecylbenzolsulfonat"), bevorzugt.
Aus
der Gruppe der nichtionischen Tenside sind die ethoxylierten Fettalkohole,
die durch Ethoxylierung von Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen
erhalten werden (Fettalkoholethoxylate mit 12 bis 18 C-Atomen),
bevorzugt. Der Ethoxylierungsgrad kann dabei in weiten Grenzen variieren,
besonders bevorzugt sind jedoch Produkte mit einem durchschnittlichen
Ethoxylierungsgrad von 5 bis 10, insbesondere von 7 Mol addiertem
Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol.
Unter
den Betainen sind insbesondere solche vom Säureamidtyp mit der aufgeführten Struktur
bevorzugt.
Ein
bevorzugter Rest RC=O ist dabei der Schnitt aus den Fettsäuren des
Kokosöls,
in dem die Laurylsäure
mit 45–50%
der Hauptbestandteil ist.
In
Kombination mit ausgewählten
Tensiden sind die günstigen
Eigenschaften des (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens überraschend
stark ausgeprägt.
Eine entsprechende erfindungsgemäße Tensidformulierung
(erfindungsgemäße Mischung)
umfasst (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen und ein oder mehrere
Tenside, die ausgewählt
sind aus der Gruppe bestehend aus:
- – Lineare
Alkylbenzolsulfonate (insbesondere die oben genannten, wie z. B.
die linearen Natriumalkylbenzolsulfonate),
- – Fettalkoholethoxylate
mit 12–18
C-Atomen (insbesondere die oben genannten, also z. B. die mit dem oben
als bevorzugt gekennzeichneten Ethoxylierungsgrad),
- – Laurylethersulfate
(insbesondere die oben genannten, also z. B. das oben genannte Natriumlaurylethersulfat)
und
- – Betaine
(insbesondere die oben genannten, also z. B. Betaine vom Säureamidtyp
mit der oben aufgeführten
Struktur).
Lineare
Alkylbenzolsulfonate und Fettalkoholethoxylate mit 12–18 C-Atomen
werden dabei vorzugsweise nebeneinander eingesetzt, insbesondere
in Vollwaschmittelpulvern.
Ebenso
werden Laurylethersulfate (insbesondere das oben genannte Natriumlaurylethersulfat)
und Betaine (insbesondere Betaine vom Säureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur)
vorzugsweise nebeneinander eingesetzt, insbesondere in Feinwaschmitteln,
Shampoos und Duschgelen.
Die
Konzentration der oberflächenaktiven
Stoffe in den erfindungsgemäßen Tensidformulierungen
ist in der Regel unkritisch. Bevorzugte Konzentrationen sind abhängig vom
Typ des Tensids und der jeweiligen Anwendung. Sie können zum
Beispiel in speziellen Bleichprodukten kleiner 1 Gew.-%, in Seifen
oder Waschpulver aber größer 99 Gew.-%
sein.
Für bestimmte
Anwendungsgebiete sind in erfindungsgemäßen Tensidformulierungen bestimmte Kombinationen
und Konzentrationen bevorzugt. So sind erfindungsgemäße Mischungen
(Waschmittelformulierungen) bevorzugt, in denen der Anteil an linearen
Alkylbenzolsulfonaten im Bereich von 7–10 Gew.-% und/oder der Anteil
an Fettalkoholethoxylaten mit 12–18 C-Atomen im Bereich von
3–6 Gew.-%
liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung. Zudem sind
erfindungsgemäße Mischungen
(Formulierungen für
Feinwaschmittel, Shampoos und Duschgele) bevorzugt, in denen der
Anteil an Natriumlaurylethersulfat im Bereich von 7–13 Gew.-%
und/oder der Anteil an Betain (insbesondere Betain vom Säureamidtyp
mit der oben aufgeführten Struktur)
im Bereich von 1–3
Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung.
Bei
Anwendung erfindungsgemäßer Tensidformulierungen
ist die Substantivität
des (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens auf Haaren und textilen
Fasern derart ausgeprägt,
dass der Eindruck entsteht, dass die vorhandenen Tenside das (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen
zwar zunächst
in die wässrige
Phase hineinbringen, diese Verbindung jedoch in Gegenwart von Haaren
oder textilen Fasern aus der wässrigen Phase
heraus- und auf
die Haare bzw. die textile Faser gedrängt wird. Eine wissenschaftliche
Erklärung
für diese
Beobachtung gibt es jedoch derzeit nicht.
Die
das (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens enthaltenden Mischungen
zeigen eine überraschend erhöhte Substantivität bzw. Retention
gegenüber
Haar, Wolle, Baumwolle sowie anderen Textilfasern.
Die
folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung:
