DE102005008856A1 - Use of ethercaroxylic acid amide compound as corrosion inhibitors in mechanisms for promoting and transporting hydrocarbons in the petroleum promotion and petroleum processing - Google Patents
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von biologisch abbaubaren Ethercarbonsäureamiden als Korrosionsinhibitoren, inbesondere in Einrichtungen zur Förderung und Transport von Kohlenwasserstoffen in der Erdölförderung und Erdölverarbeitung.The The present invention relates to the use of biodegradable Ethercarbonsäureamiden as corrosion inhibitors, in particular in facilities for the promotion and transport of hydrocarbons in oil production and processing.
In technischen Prozessen, bei denen Metalle mit Wasser oder auch mit Öl-Wasser-Zweiphasensystemen in Kontakt kommen, besteht die Gefahr der Korrosion. Besonders in Salzwassersystemen, wie sie in Erdölgewinnungs- und Verarbeitungsprozessen vorkommen, ist diese Gefahr besonders ausgeprägt. Ohne spezielle Additive zum Schutz der eingesetzten Ausrüstungen sind die Ausbeutung einer Lagerstätte und die Verarbeitung des Erdöls nicht möglich.In technical processes involving metals with water or even with oil-water two-phase systems come into contact, there is a risk of corrosion. Especially in Saltwater systems, as used in oil production and processing occur, this danger is particularly pronounced. Without special additives to protect the equipment used are the exploitation of a deposit and the processing of the oil not possible.
Solche Korrosionschutzmittel sind zwar schon seit langem bekannt, jedoch in vielerlei Hinsicht noch nicht optimal. Viele Produkte, z.B. Amide/Imidazoline aus Fettsäuren und Polyaminen sind zu sehr öllöslich und somit in der korrosiven Wasserphase aufgrund schlechter Verteilungsgleichgewichte (Partitioning) nur in geringer Konzentration vorhanden. Demgemäß sind diese als Korrosionsschutzmittel nur wenig oder nur bei hoher Dosierung wirksam.Such Although corrosion inhibitors have long been known, however in many ways not yet optimal. Many products, e.g. Amides / imidazolines from fatty acids and polyamines are too oil soluble and thus in the corrosive water phase due to poor distribution equilibria (Partitioning) only in low concentration available. Accordingly, these are as corrosion inhibitor only slightly or only at high dosage effective.
DE-A-199 30 683 beschreibt Amidamine/Imidazoline, die durch Umsetzung von Alkylpolyglykolethercarbonsäuren mit Polyaminen erhalten werden, und aufgrund ihrer Struktur eine sehr gute Wasserlöslichkeit besitzen und somit durch gutes Partitioning verbesserten Korrosionsschutz besitzen.DE-A-199 30,683 describes amidamines / imidazolines obtained by reaction of polyglycol ether carboxylic obtained with polyamines, and due to their structure a have very good water solubility and thus by good partitioning improved corrosion protection have.
Quartäre Alkylammoniumverbindungen (Quats) stellen alternative Korrosionsschutzmittel des Standes der Technik dar, die neben den korrosionsinhibierenden auch biostatische Eigenschaften besitzen. Trotz einer verbesserten Wasserlöslichkeit zeigen die Quats, zum Beispiel im Vergleich zu den Imidazolinen, eine deutlich reduzierte Filmpersistenz und führen daher ebenfalls nur in höherer Dosierung zu einem effektiven Korrosionsschutz. Desweiteren beschränkt die schlechte biologische Abbaubarkeit ihren Einsatz in ökologisch sensiblen Anwendungsgebieten.Quaternary alkyl ammonium compounds (Quats) represent alternative anticorrosion agents of the prior art Technique, in addition to the corrosion-inhibiting and biostatic Own properties. Despite improved water solubility show the quats, for example compared to the imidazolines, a significantly reduced film persistence and therefore also lead only in higher Dosing to an effective corrosion protection. Furthermore, the limited poor biodegradability their use in environmentally sensitive Applications.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es demnach, neue Korrosionsinhibitoren zu finden, die bei konstant gutem oder verbessertem Korrosionschutz auch eine verbesserte biologische Abbaubarkeit im Vergleich zu den Korrosionsinhibitoren des Standes der Technik bieten.task Accordingly, it was the object of the present invention to provide new corrosion inhibitors to find, with constant good or improved corrosion protection also an improved biodegradability compared to the Provide corrosion inhibitors of the prior art.
Wie nun überraschenderweise gefunden wurde, zeigen modifizierte polymere Glykoletheramide eine ausgezeichnete Wirkung als Korrosionsinhibitoren sowie eine gute biologische Abbaubarkeit.As now, surprisingly has been found, modified polymeric glycol ether have an excellent Effect as corrosion inhibitors and a good biodegradability.
Gegenstand
der Erfindung ist daher die Verwendung von Verbindungen der Formel
(1) worin
R1 C1-C30-Alkyl, C2-C30-Alkenyl oder
eine Gruppe der Formel -CH2-CO-NR2R3 oder ein C6-C18-Arylrest, der
mit einer C1-C12-Alkylgruppe
substituiert sein kann
R2, R3 unabhängig
voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl
oder C5-C7-Cycloalkyl,
oder R2 und R3 unter
Einschluß des
Stickstoffatoms, an das sie gebunden sind, einen Ring von 4 bis
8 Ringatomen bilden, wobei außer Kohlenstoffatomen
auch Sauerstoff- oder Stickstoffatome im Ring enthalten sein können, mit
der Maßgabe, dass
nicht R2 und R3 gleichzeitig
für Wasserstoff
stehen,
A ein C2-C4-Alkylenrest
n
eine ganze Zahl von 1 bis 20 bedeuten als Korrosionsinhibitoren.The invention therefore relates to the use of compounds of the formula (1) wherein
R 1 is C 1 -C 30 -alkyl, C 2 -C 30 -alkenyl or a group of the formula -CH 2 -CO-NR 2 R 3 or a C 6 -C 18 -aryl radical which is substituted by a C 1 -C 12 Alkyl group may be substituted
R 2 , R 3 are independently hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 5 -C 7 -cycloalkyl, or R 2 and R 3 , including the nitrogen atom to which they are attached, form a ring of 4 to 8 ring atoms in which, apart from carbon atoms, oxygen or nitrogen atoms may also be present in the ring, with the proviso that R 2 and R 3 are not simultaneously hydrogen,
A is a C 2 -C 4 -alkylene radical
n is an integer from 1 to 20 as corrosion inhibitors.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Inhibierung von Korrosion an Metalloberflächen, insbesondere von eisenhaltigen Metallen, indem einem korrosiven System, welches mit den Metalloberflächen in Kontakt steht, mindestens eine Verbindung der Formel 1 zugesetzt wird.One Another object of the invention is a method for inhibition corrosion on metal surfaces, in particular of ferrous metals, by a corrosive System in contact with the metal surfaces, at least a compound of formula 1 is added.
R1 bedeutet vorzugsweise C4-C18-Alkyl oder C8-C18-Alkenyl. R2 und R3 stehen vorzugsweise für Wasserstoff, jedoch nicht gleichzeitig, oder C1-C4-Alkyl. A bedeutet vorzugsweise einen Ethylenrest, n vorzugsweise eine ganze Zahl von 2 bis 10.R 1 is preferably C 4 -C 18 alkyl or C 8 -C 18 alkenyl. R 2 and R 3 are preferably hydrogen, but not simultaneously, or C 1 -C 4 alkyl. A is preferably an ethylene radical, n is preferably an integer from 2 to 10.
Korrosive Systeme im Sinne dieser Erfindung sind bevorzugt flüssig/flüssig- bzw. flüssig/gasförmig-Mehrphasensysteme, bestehend aus Wasser und Kohlenwasserstoffen, die in freier und/oder gelöster Form korrosive Bestandteile, wie Salze und Säuren, enthalten. Die korrosiven Bestandteile können auch gasförmig sein, wie etwa Schwefelwasserstoff und Kohlendioxid. Kohlenwasserstoffe im Sinne dieser Erfindung sind organische Verbindungen, die Bestandteile des Erdöls/Erdgases sind, und deren Folgeprodukte.corrosive Systems according to this invention are preferably liquid / liquid or liquid / gaseous multiphase systems consisting of water and hydrocarbons in free and / or dissolved form contain corrosive components such as salts and acids. The corrosive Ingredients can also gaseous such as hydrogen sulfide and carbon dioxide. hydrocarbons For the purposes of this invention are organic compounds, the ingredients of crude oil / natural gas are, and their derivatives.
Die Verbindungen der Formel (1) sind aus Polyalkylenglykolmonoalkylethern oder Polyalkylenglykolen zugänglich, indem man zunächst das Polyalkylenglykol in die entsprechende alkylierte Carbonsäure überführt. Dies kann durch Oxidation der endständigen CH2OH-Gruppe zur Carbonsäurefunktion oder Umsetzung des Alkylenglykolethers mit Chloressigsäure- oder Acrylsäurederivaten auf literaturbekannten Wegen geschehen.The compounds of formula (1) are accessible from polyalkylene glycol monoalkyl ethers or polyalkylene glycols by first converting the polyalkylene glycol into the corresponding alkylated carboxylic acid. This can be done by oxidation of the terminal CH 2 OH group to the carboxylic acid function or reaction of the alkylene glycol with chloroacetic or acrylic acid derivatives in literature known ways.
Beispiele geeigneter Alkylenglykolether, aus denen die Verbindungen der Formel 1 erhältlich sind, sind Polyethylenglykole mit Molekulargewichten von 100-1000 g/mol, Ethylenoxid/Propylenoxid-Mischpolymerisate (Block- oder statistische Copolymere) Methylpolyglykole, Butylpolyglykole, Isobutylpolyglykole, aber auch Glykolether auf Basis Octanol, 2-Ethylhexanol, Decanol, Isodecanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, Octadecanol, Oleylalkohol oder synthetischer oder nativer Fettalkoholschnitte. Geeignet sind ebenfalls Glykolether auf Basis von Alkylphenolen mit einer C1-C12- Alkylgruppe.Examples of suitable alkylene glycol ethers from which the compounds of the formula 1 are obtainable are polyethylene glycols having molecular weights of 100-1000 g / mol, ethylene oxide / propylene oxide copolymers (block or random copolymers), methyl polyglycols, butyl polyglycols, isobutyl polyglycols, but also glycol ethers based on octanol , 2-ethylhexanol, decanol, isodecanol, dodecanol, tetradecanol, hexadecanol, octadecanol, oleyl alcohol or synthetic or native fatty alcohol cuts. Also suitable are glycol ethers based on alkylphenols having a C 1 -C 12 -alkyl group.
Die erhaltenen Ethercarbonsäuren setzt man dann unter Wasserabspaltung mit den entsprechenden Mono- oder Dialkylaminen zum entsprechenden Ethercarbonsäureamid um. Die Amidierung kann mit und ohne Einsatz von Katalysatoren bei Reaktionstemperaturen zwischen 80 und 200, bevorzugt zwischen 100 und 180°C erfolgen.The obtained ether carboxylic acids then, with elimination of water, the corresponding mono- or dialkylamines to the corresponding ether carboxamide around. The amidation can be used with and without the use of catalysts Reaction temperatures between 80 and 200, preferably between 100 and 180 ° C done.
Geeignete Amine sind Amine mit 1-10 Kohlenstoffatomen wie Methylamin, Ethylamin, Propylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, sec.-Butylamin, Pentylamine, Hexylamine, Dimethylamin, Diethylamin, Dipropylamine, Dibutylamin, Diisopropylamin, Diisobutylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, oder auch substituierte Amine wie Ethanolamin oder Diethanolamin. Besonders geeignet sind Amine mit C3-C5-Alkylresten oder cyclische Amine mit 5 bis 7 Kettengliedern, besonders bevorzugt sind Diethylamin, Isopropylamin, Isobutylamin, Isopentylamin, Piperidin und Pyrrolidin.Suitable amines are amines having 1-10 carbon atoms such as methylamine, ethylamine, propylamine, n-butylamine, isobutylamine, sec-butylamine, pentylamines, hexylamines, dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, dibutylamine, diisopropylamine, diisobutylamine, pyrrolidine, piperidine, morpholine, or also substituted amines such as ethanolamine or diethanolamine. Particularly suitable are amines having C 3 -C 5 -alkyl radicals or cyclic amines having 5 to 7 chain members, particular preference is given to diethylamine, isopropylamine, isobutylamine, isopentylamine, piperidine and pyrrolidine.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können alleine oder in Kombination mit anderen bekannten Korrosionsinhibitoren eingesetzt werden. Im Allgemeinen wird man soviel des erfindungsgemäßen Korrosionsinhibitors einsetzen, dass man unter den gegebenen Bedingungen einen ausreichenden Korrosionsschutz erhält. Bevorzugte Einsatzkonzentrationen bezogen auf die reinen erfindungsgemäßen Verbindungen sind 5 bis 5000 ppm, bevorzugt 10 bis 1000, insbesondere 15 bis 150 ppm.The Compounds of the invention can alone or in combination with other known corrosion inhibitors be used. In general, so much of the corrosion inhibitor of the invention insert that under the given conditions a sufficient Receives corrosion protection. Preferred use concentrations based on the pure compounds according to the invention are 5 to 5000 ppm, preferably 10 to 1000, in particular 15 to 150 ppm.
Besonders geeignet als Korrosionsinhibitoren sind auch Mischungen der erfindungsgemäßen Produkte mit anderen literaturbekannten Korrosionsinhibitoren, wie Amidaminen und/oder Imidazolinen aus Fettsäuren und Polyaminen und deren Salzen, quartären Ammoniumsalzen, oxethylierten/oxpropylierten Aminen, Amphoglycinaten und -propionaten, Betainen oder Verbindungen beschrieben in DE-A-19930683.Especially also suitable as corrosion inhibitors are mixtures of the products according to the invention with other corrosion inhibitors known in the literature, such as amidamines and / or imidazolines from fatty acids and polyamines and their salts, quaternary ammonium salts, ethoxylated / oxpropylated Amines, amphoglycinates and propionates, betaines or compounds described in DE-A-19930683.
Beispiel 1example 1
Butylpolyglykol-ethercarbonsäure-isobutylamid:Butyl polyglycol ether carboxylic isobutylamide:
In einem 250 ml-Vierhalskolben mit Rührer und Destillationsbrücke wurden unter Stickstoffatmosphäre 92,0 g (0,27 mol, Molgewicht aus der Säurezahl ermittelt; über Williamson-Ethersynthese aus dieser Vorstufe erhalten) einer Ethercarbonsäure auf Basis Butanol + 3,5 Ethylenoxid vorgelegt und bei 150°C die enthaltene Wassermenge von 11,6 g abdestilliert. Nun wurden portionsweise innerhalb 6 h insgesamt 29,6 g (0,40 mol) Isobutylamin zugetropft und jeweils ein Amin-Wassergemisch abdestilliert. Letztes Reaktionswasser wurde bei 135°C/25 mbar abdestilliert und die Probe anschließend heiß filtriert. Man erhält 101 g einer klaren, bräunlichen Flüssigkeit, Säurezahl 7,9 mg KOH/g, Amidstickstoff 4,1 Gew.-%, die sich opak in Wasser löst.In a 250 ml four-necked flask with stirrer and distillation bridge were under nitrogen atmosphere 92.0 g (0.27 mol, molar weight determined by acid number, via Williamson ether synthesis obtained from this precursor) of an ether carboxylic acid based on butanol + 3.5 Submitted ethylene oxide and at 150 ° C. distilled off the amount of water contained 11.6 g. Well were a total of 29.6 g (0.40 mol) of isobutylamine over a period of 6 h added dropwise and in each case an amine-water mixture distilled off. Final reaction water was at 135 ° C / 25 mbar distilled off and the sample is then filtered hot. This gives 101 g a clear, brownish Liquid, acid number 7.9 mg KOH / g, amide nitrogen 4.1% by weight, which dissolves opaque in water.
Beispiel 2Example 2
Butylpolyglykol-ethercarbonsäure-pyrrolidinamid:Butyl polyglycol ether carboxylic pyrrolidine:
Analog zu Beispiel 1 wurden aus 350 g (1,00 mol) einer Ethercarbonsäure auf Basis Butanol + 3,5 Ethylenoxid und 142 g Pyrrolidin (2,00 mol) 327 g eines braunen, klaren Öls isoliert, Säurezahl 7,4 mg KOH/g, Amidstickstoff 3,9 Gew.-%, das sich klar in Wasser löst.Analogous Example 1 was prepared from 350 g (1.00 mol) of an ether carboxylic acid Butanol + 3.5 ethylene oxide and 142 g pyrrolidine (2.00 mol) base 327 g of a brown, clear oil isolated, acid number 7.4 mg KOH / g, amide nitrogen 3.9 wt .-%, which is clear in water solves.
Beispiel 3Example 3
PEG 400-etherdicarbonsäure-bis-isobutylamid:PEG 400-ether dicarboxylic acid bis-isobutylamide:
Analog zu Beispiel 1 wurden aus 243 g (0,259 mol) einer Diethercarbonsäure auf Basis Polyethylenglykol 400 (enthält Wasser, ca. 58 % Wirksubstanz) und 87,9 g Isobutylamin (1,20 mol) 170 g eines braunen, klaren Öls isoliert, Säurezahl 20,9 mg KOH/g, Amidstickstoff 4,4 Gew.-%, das sich klar in Wasser löst.Analogous Example 1 was prepared from 243 g (0.259 mol) of a dietherocarboxylic acid Based on polyethylene glycol 400 (contains water, approx. 58% active substance) and 87.9 g of isobutylamine (1.20 mol) 170 g of a brown, clear oil isolated, acid number 20.9 mg KOH / g, amide nitrogen 4.4% by weight, which is clear in water solves.
Beispiel 4Example 4
Methylpolyglykol-ethercarbonsäure-isobutylamidMethylpolyglycol-ether carboxylic acid isobutylamide
Analog zu Beispiel 1 wurden aus 150 g (0,40 mol) einer Ethercarbonsäure auf Basis eines Methylpolyglykols mit einem mittleren Molekulargewicht von 350 g/mol (wasserfrei) und 34,3 g Isobutylamin (0,47 mol) 156 g eines braunen, klaren Öls isoliert, Säurezahl 3,0 mg KOH/g, Amidstickstoff 3,1 Gew.-%, das sich klar in Wasser löst.Analogous Example 1 was prepared from 150 g (0.40 mol) of an ether carboxylic acid Base of a medium molecular weight methyl polyglycol of 350 g / mol (anhydrous) and 34.3 g of isobutylamine (0.47 mol) 156 g of a brown, clear oil isolated, acid number 3.0 mg KOH / g, amide nitrogen 3.1% by weight, clear in water solves.
Beispiel 5Example 5
Emulsogen COA 070-isobutylamidEmulsogenic COA 070-isobutylamide
Analog zu Beispiel 1 wurden aus 329,4 g (0,50 mol nach Säurezahl) einer Ethercarbonsäure auf Basis C14/15-Oxoalkohol + 7 Ethylenoxid und 55,1 g Isobutylamin (0,75 mol) 303 g eines braunen, klaren Öls mit Säurezahl 2,3 mg KOH/g und Amidstickstoff 1,93 Gew.-% isoliert.Analogous to Example 1 were from 329.4 g (0.50 mol by acid number) an ether carboxylic acid based on C14 / 15-oxoalcohol + 7 ethylene oxide and 55.1 g of isobutylamine (0.75 mol) 303 g of a brown, clear oil with acid number 2.3 mg KOH / g and amide nitrogen 1.93 wt .-% isolated.
Beispiel 6Example 6
Analog zu Beispiel 1 wurden aus 538 g (1,00 mol nach Säurezahl) einer Ethercarbonsäure auf Basis n-Octanol + 8 Ethylenoxid und 82,8 g Isobutylamin (1,13 mol) 511 g eines braunen, klaren Öls mit Säurezahl 3,2 mg KOH/g und Amidstickstoff 2,34 Gew.-% isoliert.Analogous Example 1 was prepared from 538 g (1.00 mole by acid number) of an ether carboxylic acid Base n-octanol + 8 ethylene oxide and 82.8 g isobutylamine (1.13 mol) 511 g of a brown, clear oil with acid number 3.2 mg KOH / g and amide nitrogen 2.34 wt .-% isolated.
Beispiel 7Example 7
Analog zu Beispiel 1 wurden aus 787 g (1,00 mol nach Säurezahl) einer Ethercarbonsäure auf Basis Oleyl-/Cetylalkohol + 8 Ethylenoxid und 87,8 g Isobutylamin (1,20 mol) 715,4 g eines braunen, klaren Öls mit Säurezahl 2,1 mg KOH/g und Amidstickstoff 1,78 Gew.-% isoliert.Analogous Example 1 was prepared from 787 g (1.00 mole by acid number) of an ether carboxylic acid Base oleyl / cetyl alcohol + 8 ethylene oxide and 87.8 g isobutylamine (1.20 mol) 715.4 g of a brown, clear oil with acid number 2.1 mg KOH / g and amide nitrogen 1.78 wt .-% isolated.
Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Korrosionsinhibitoreneffectiveness the compounds of the invention as corrosion inhibitors
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als Korrosionsinhibitoren im Shellwheel-test geprüft. Coupons aus C-Stahl (DIN 1.1203 mit 15 cm2 Oberfläche) wurden in eine Salzwasser/Petroleum-Mischung (9:1,5 %ige NaCl- Lösung mit Essigsäure auf pH 3,5 gestellt) eingetaucht und bei einer Umlaufgeschwindigkeit von 40 rpm bei 70°C 24 Stunden diesem Medium ausgesetzt. Die Dosierung des Inhibitors betrug 50 ppm einer 40 % Lösung des Inhibitors. Die Schutzwerte wurden aus der Massenabnahme der Coupons, bezogen auf einen Blindwert, berechnet.The compounds according to the invention were tested as corrosion inhibitors in the Shellwheel test. Carbon steel coupons (DIN 1.1203 with 15 cm 2 surface) were immersed in a salt water / petroleum mixture (9: 1.5% NaCl solution with acetic acid to pH 3.5) and at a rotational speed of 40 rpm at 70 ° C for 24 hours exposed to this medium. The dosage of the inhibitor was 50 ppm of a 40% solution of the inhibitor. The protective values were calculated from the mass decrease of the coupons, based on a blank value.
In den folgenden Tabellen bezeichnet „Vergleich" ein Rückstandsamin – Quat auf Basis Dicocosalkyl-dimethylammoniumchlorid (Korrosionsinhibitor des Standes der Technik).In In the following tables, "comparison" refers to a residue amine quat Base dicocoalkyl dimethyl ammonium chloride (corrosion inhibitor of the prior art).
Tabelle 1: (SHELL-Wheel-Test) Table 1: (SHELL wheel test)
Die Produkte wurden außerdem im LPR-Test (Testbedingungen analog ASTM D 2776) geprüft.The Products were as well tested in the LPR test (test conditions analogous to ASTM D 2776).
Tabelle 2: (LPR- Test) Table 2: (LPR test)
Wie aus den obigen Testresultaten zu erkennen ist, weisen die erfindungsgemäßen Produkte sehr gute Korrosionsschutzeigenschaften bei niedriger Dosierung auf. Die Verbindungen sind biologisch abbaubar, wie im Folgenden gezeigt wird.As can be seen from the above test results, show the products of the invention very good corrosion protection properties at low dosage on. The compounds are biodegradable, as follows will be shown.
Tabelle 3: (nach OECD 306) Table 3: (according to OECD 306)
Claims (6)
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ID=35612970
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DE200510008856 Withdrawn DE102005008856A1 (en) | 2005-02-26 | 2005-02-26 | Use of ethercaroxylic acid amide compound as corrosion inhibitors in mechanisms for promoting and transporting hydrocarbons in the petroleum promotion and petroleum processing |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE102005008856A1 (en) |
Citations (2)
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FR2407258A1 (en) * | 1977-10-26 | 1979-05-25 | Rhone Poulenc Ind | Fuel compsns. contg. detergent additives - comprising alkoxy-poly:ethoxy-acetamide cpds. which impart anticorrosion and anti-icing properties |
DE19920152C1 (en) * | 1999-05-03 | 2000-10-12 | Clariant Gmbh | Additive for inhibiting formation of gas hydrates comprises a polyglycol-ether carboxylic acid derivative, and a water-soluble polymer |
-
2005
- 2005-02-26 DE DE200510008856 patent/DE102005008856A1/en not_active Withdrawn
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Legal Events
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OAV | Applicant agreed to the publication of the unexamined application as to paragraph 31 lit. 2 z1 | ||
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
8130 | Withdrawal | ||
8127 | New person/name/address of the applicant |
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