DE10163240A1 - Verfahren zur Bleiche oberflächenaktiver Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Bleiche oberflächenaktiver Verbindungen

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DE10163240A1
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alcohol
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Michael Koehler
Manfred Weuthen
Werner Leinemann
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BASF Personal Care and Nutrition GmbH
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Cognis Deutschland GmbH and Co KG
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical

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Abstract

Vorgeschlagen werden ein Verfahren zur Bleiche wässriger Alkylpolyglycosid-Zubereitungen mit Hilfe von Persauerstoffverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Bleiche in Gegenwart von 4 bis 15 Gew.-% Persauerstoffverbindungen - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der Alkylpolyglycosid-Zubereitung - ohne Zusatz von Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten durchführt.

Description

    Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bleiche wässriger von Alkylpolyglycosid-Zubereitungen mit einer definierten Menge an Persauerstoffverbindungen, ohne dass Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten zugesetzt werden müssen.
  • Stand der Technik
  • Da Alkyloligoglycosid-Zubereitungen herstellungsbedingt infolge von Oxidations- und Kondensationsprozessen meist dunkel gefärbt sind, ist zur Aufhellung ein Bleichprozess beispielsweise mit Persauerstoffverbindungen erforderlich. Im Stand der Technik wurde ein Verfahren zur Bleiche von oberflächenaktiven Verbindungen beschrieben, bei dem neben Persauerstoffverbindungen ausgewählte Schaumbooster, wie beispielsweise Erdalkaliionen, zugesetzt werden (WO 93/13113). Als besonders nachteilig bei diesem Verfahren hat sich erwiesen, dass die erhaltenen Verbindungen, wie beispielsweise Alkyloligoglycoside, eine hohe Salzkonzentration aufweisen, die im alkalischen Bereich zu unerwünschten Fällungen führen und damit Trübungen hervorrufen.
  • Dementsprechend hat die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin bestanden, ein Verfahren zur Bleiche von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid-Ziberleitungen zur Verfügung zu stellen, bei dem auf den Zusatz von Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten verzichtete werden kann und somit klare Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid Zubereitungen erhälten werden, die ebenfalls im alkalischen Millieu nicht austrüben und somit keine unerwünschete Nebenreaktionen oder Fällungen hervorrufen.
  • Beschreibung der Erfindung
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Bleiche wässriger Alkylpolyglycosid-Zubereitungen mit Hilfe von Persauerstoffverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche in Gegenwart von 4 bis 15 und vorzugsweise 5,5 bis 12 und insbesondere 5,5 bis 7 Gew.-% Persauerstoffverbindungen - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der Alkylpolyglycosid-Zubereitung - ohne Zusatz von Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten durchführt.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass man wässrige Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid-Zubereitungen ohne Zusatz von Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten mit Persauerstoffverbindungen, wie bespielsweise Wasserstoffperoxid, bei pH werten von 5 bis 9 bleichen kann. Besonders vorteilhaft ist hierbei, dass man klare Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid Zubereitungen erhält, die auch bei der Verarbeitung in oberflächenaktiven Zubereitungen, wie beispielsweise kosmetischen Zubereitungen, im alkalischen Bereich nicht austrüben und somit keine unerwünschete Nebenreaktionen oder Fällungen hervorrufen.
  • Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside
  • Die erfindungsgemässen Alkyl- und Alkenyloligoglykoside weisen die Formel (I) auf,

    R1O-[G]p (I)

    in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 und vorzugsweise 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 und vorzugsweise 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Übersichtsarbeit von Biermann et al. in Starch/Stärke 45, 281 (1993), B. Salka in Cosm. Toil. 108, 89 (1993) sowie J. Kahre et al. in SÖFW-Journal Heft 8, 598 (1995) verwiesen.
  • Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muss und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 22 und vorzugsweise 8 bis 11 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelenschen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C8-C10(DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8-C18 -Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C12-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich ferner vorzugsweise ebenfalls von primären Alkoholen mit 12 bis 18 und insbesondere 12 bis 14 und 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside in Form ihrer wässrigen Zubereitungen eingesetzt, die einen Aktivsubstanzgehalt von 10 bis 80, vorzugsweise 20 bis 75 und insbesondere 40 bis 70 Gew.-% besitzen.
  • Bleiche
  • Die Bleiche wird in Gegenwart von Persauerstoffverbindungen, vorzugsweise Perborate oder Percarbonate und insbesondere Wasserstoffperoxid, die in Form ihrer wäßrigen 5 bis 70, vorzugsweise 15 bis 35 gew.-%iger Lösung eingesetzt werden. Die Konzentration der Persauerstoffverbindungen beträgt vorzugsweise 5,5 bis 15, besonders vorzugzugt 7 bis 12 und insbesondere 9 bis 11 Gew.-% - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der zu bleichenden Zubereitung -.
  • Bleichbooster, wie z. B. Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicate, die üblicherweise bei einem Bleichprozess mit Persauerstoffverbindungen zugesetzt werden, sind bei dem erfindungsgemässen Verfahren nicht erforderlich. Typische Beispiele für Bleichbooster sind Calciumionen, Strontiumionen, Bariumionen und insbesondere Magnesiumionen in Form ihrer Salze, beispielsweise Sulfaten, Carbonaten oder Phosphaten sowie Natrium- und/oder Kaliumsilicate ("Wasserglas").
  • Zur Bleiche werden die erfindungsgemässen Zubereitungen mit den Persauerstoffverbindungen versetzt. Dies kann bei Umgebungstemperatur oder aber auch bei der Bleichtemperatur erfolgen, wobei letztere vorzugsweise 80 bis 120 und insbesondere 90 bis 100°C betragen kann.
  • Die Bleiche wird vorzugsweise über einen Zeitraum von 4 bis 12 und insbesondere 5 bis 10 h durchgeführt. Des weiteren hat es sich als optimal erwiesen, hierbei einen pH-Wert von 5 bis 9, vorzugsweise 5,5 bis 8 einzustellen.
  • Gewerbliche Anwendbarkeit
  • Die erfindungsgemässen Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid-Zubereitungen sind hellfarbig und klar und können in allen den Fachmann bekannten oberflächenaktiven Zubereitungen, wie vorzugsweise in Wasch- und Spülmittel, Haushaltsreiniger sowie kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen und insbesondere in kosmetischen Zubereitungen für die Haar- und Körperpflege sowie in Reinigungsmitteln, wie beispielsweise Glasreiniger, eingesetzt werden. Diese oberflächenaktiven Zubereitungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Lecithine, Phospholipide, Antioxidantien, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Quellmittel, Tyrosininhibitoren, Hydrotrope, Solubilisatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, Farbstoffe, weitere Tenside und dergleichen enthalten. Als kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen kommen beispielsweise Mund- und Zahnpflegemittel, Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Gele, Lotionen, alkoholische und wässrig/alkoholische Lösungen und Emulsionen in Betracht.
  • Beispiele Beispiel 1
  • Eine 70 gew.-%ige wässrige C8-10-Alkylpolyglucosid-Zubereitung - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der Alkylpolyglycosid-Zubereitung - wurde mit 10 Gew.-% Wasserstoffperoxid in Form einer 35 gew.-%igen wäßrigen Lösung versetzt und bei einer Temparatur von 90°C durch Zugabe von Natronlauge ein pH-Wert von 5 bis 8 eingestellt und über einen Zeitraum von 10 h das Wasserstoffperoxid abgebaut.
  • Nach Reaktionsende wurde das Produkt in eine 11 mm Lange-Rundküvette gefüllt und die Gardner Farbzahl auf einem Lange-Farbmeßgerät (LICO 200) bestimmt.
  • Vergleichsversuch V1
  • Eine 70 gew.-%ige wässrige C8-10-Alkylpolyglucosid-Zubereitung - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der Alkylpolyglycosid-Zubereitung - wurde mit 5 Gew.-% Wasserstoffperoxid in Form einer 35 gew.-%igen wäßrigen Lösung sowie 600 bis 1200 ppm Mg2+-Ionen in Form von Magnesiumoxid versetzt und bei einer Temparatur von 90°C durch Zugabe von Natronlauge ein pH-Wert von 10 bis 12 eingestellt und über einen Zeiraum von 10 h das Wasserstoffperoxid abgebaut.
  • Nach Reaktionsende wurde die Gardner Farbzahl visuell bestimmt. Das Produkt wurde in eine 11 mm Lange-Rundküvette gefüllt und in einem Lovibond 3-Feld-Comperator vermessen.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefasst. Tabelle 1 Eigenschaften der gebleichten Alkylpolyglucosid-Zubereitungen

Claims (7)

1. Verfahren zur Bleiche wässriger Alkylpolyglycosid-Zubereitungen mit Hilfe von Persauerstoffverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche in Gegenwart von 4 bis 15 Gew.-% Persauerstoffverbindungen - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der Alkylpolyglycosid-Zubereitung - ohne Zusatz von Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Persauerstoffverbindungen in Konzentrationen von 5,5 bis 12 Gew.-% - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der Alkylpolyglycosid-Zubereitung - einsetzt.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man wässrige Alkylpolyglycosid-Zubereitungen bleicht, die Alkyl- und Alkenyloligoglykoside der Formel (I) enthalten,

R1O-[G]p (I)

in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Persauerstoffverbindungen Wasserstoffperoxid einsetzt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche bei einem pH-Wert von 5 bis 9 durchführt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche bei einer Temperatur von 80 bis 120°C durchführt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche über einen Zeitraum von 4 bis 12 h durchführt.
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