DE10151913B4 - Nematische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen - Google Patents
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Abstract
Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I worin
R0 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und
L1 bis L4 unabhängig voneinander H oder F bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel II und/oder II* enthält worin
R3 eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen,
R4 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
a O oder 1,
L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Q CF2, OCF2, CFH, OCFH oder eine Einfachbindung, und
Y F oder Cl...
R0 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und
L1 bis L4 unabhängig voneinander H oder F bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel II und/oder II* enthält worin
R3 eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen,
R4 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
a O oder 1,
L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Q CF2, OCF2, CFH, OCFH oder eine Einfachbindung, und
Y F oder Cl...
Description
- Die Erfindung betrifft neue Flüssigkristallmischungen, ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen, insbesondere in verdrillten und hochverdrillten nematischen Flüssigkristallanzeigen (englisch: Twisted Nematic, kurz: TN; bzw. Supertwisted Nematic, kurz: STN) mit sehr kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten.
- TN-Anzeigen sind bekannt, z. B. aus M. Schadt und W. Helfrich, Appl. Phys. Lett., 18, 127 (1971). STN-Anzeigen sind bekannt, z. B. aus
EP 0 131 216 B1 ;DE 34 23 993 A1 ;EP 0 098 070 A2 ; M. Schadt und F. Leenhouts, 17. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784–L 1786(1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H. A. van Sprang und H. G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T. J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) und E. P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1–8 (1986). Der Begriff STN umfaßt hier jedes höher verdrillte Anzeigeelement mit einem Verdrillungswinkel dem Betrage nach zwischen 160° und 360°, wie beispielsweise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (CM. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Conference, Kobe, Japan), die STN-LCD's (DE OS 35 03 259 ), SBE-LCD's (T. J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984) 1021), OMI-LCD's (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236, DST-LCD's (EP OS 0 246 842 ) oder BW-STN-LCD's (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6)). - STN-Anzeigen zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN-Anzeigen durch wesentlich bessere Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und, bei mittleren und höheren Multiplexraten, beispielsweise 32 bis 64 und höher, durch bessere Kontrastwerte aus. Dagegen ist in TN-Anzeigen im Allgemeinen der Kontrast aufgrund des besseren Dunkelwertes höher und die Winkelabhängigkeit des Kontrastes geringer als in STN-Anzeigen mit niedrigen Multiplexraten von beispielsweise weniger als 16.
- Von besonderem Interesse sind TN- und STN-Anzeigen mit sehr kurzen Schaltzeiten insbesondere auch bei tieferen Temperaturen. Zur Erzielung von kurzen Schaltzeiten wurden bisher die Rotationsviskositäten der Flüssigkristallmischungen optimiert unter Verwendung von meist monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampfdruck. Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für jede Anwendung ausreichend.
- Zur Erzielung einer steilen elektrooptischen Kennlinie in den Anzeigen sollen die Flüssigkristallmischungen relativ große Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K33/K11, sowie relativ kleine Werte für Δε/ε⟘ aufweisen, wobei Δε die dielektrische Anisotropie und ε⟘ die dielektrische Konstante senkrecht zur Moleküllängsachse ist.
- Über die Optimierung des Kontrastes und der Schaltzeiten hinaus werden an derartige Mischungen weitere wichtige Anforderungen gestellt:
- 1. Breites d/p-Fenster
- 2. Hohe chemische Dauerstabilität
- 3. Hoher elektrischer Widerstand
- 4. Geringe Frequenz- und Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung.
- Die erzielten Parameterkombinationen sind bei weitem noch nicht ausreichend, insbesondere für Hochmultiplex-STN-Anzeigen (mit einer Multiplexrate größer oder gleich ca. 1/128), aber auch für Mittel- und Niedermultiplex-STN-(mit Multiplexraten im Bereich von ca. 1/64 bzw. 1/16), und TN-Anzeigen. Zum Teil ist dies darauf zurückzuführen, daß die verschiedenen Anforderungen durch Materialparameter gegenläufig beeinflußt werden.
- Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf an Flüssigkristallmischungen, insbesondere für Mittel- und Niedermultiplex-STN-Anzeigen, mit sehr kurzen Schaltzeiten bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, hoher Kennliniensteilheit, guter Winkelabhängigkeit des Kontrastes und niedriger Schwellenspannung, die den oben angegebenen Anforderungen gerecht werden.
- Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Flüssigkristallmischungen zur Verwendung in Flüssigkristallanzeigen, insbesondere in TN- und STN-Anzeigen bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig kurze Schaltzeiten, insbesondere bei tiefen Temperaturen, und sehr gute Steilheiten sowie verbesserte Temperaturabhängigkeit der Betriebsspannung aufgrund einer verbesserten Frequenzabhängigkeit der Dielektrizitätskonstanten aufweisen.
- Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthalten, worin
R0 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und
L1 bis L4 unabhängig voneinander H oder F bedeuten. - In den Druckschriften
DE 40 37 154 A1 ,WO 92/06148 A1 WO 92/05230 A2 EP 0 738 709 A2 undEP 0 728 830 A2 werden bereits Esterverbindungen der Formel I und flüssigkristalline Mischungen mit solchen Verbindungen offenbart. - Die Verwendung der Verbindungen der Formel I in den Mischungen für erfindungsgemäße TN- und STN-Anzeigen bewirkt
- • geringe Frequenzabhängigkeit der Dielektrizitätskonstanten,
- • geringe Temperaturabhängigkeit der Betriebsspannung und der Schwellenspannung, und
- • sehr schnelle Schaltzeiten, insbesondere bei tiefen Temperaturen.
- Die Verbindungen der Formel I verkürzen insbesondere deutlich die Schaltzeiten von TN- und STN-Mischungen, vor allem bei tiefen Temperaturen, bei gleichzeitiger Erhöhung der Steilheit und Verringerung der Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, vor allem bei Temperaturen zwischen –20 und +20°C.
- Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mischungen durch folgende Vorzüge aus
- – sie besitzen eine niedrige Viskosität,
- – sie besitzen eine niedrige Schwellenspannung und Betriebsspannung,
- – sie bewirken lange Lagerzeiten in der FK-Anzeige bei tiefen Temperaturen.
- Gegenstand der Erfindung ist somit eine Flüssigkristallmischung enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I worin
R0 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und
L1 und L2 unabhängig voneinander H oder F bedeuten,
eine oder mehrere Alkenylverbindungen der Formel II und/oder II*: worin
R3 eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen,
R4 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und
a 0 oder 1, worin
R3 eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen,
Q CF2, OCF2, CFH, OCFH oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl, und
L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten,
und mindestens eine Verbindung der Formel IV24: worin R1 Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und R2 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet. - Gegenstand der Erfindung sind auch entsprechende Flüssigkristallmischungen zur Verwendung in Flüssigkristallanzeigen, insbesondere in TN- und STN-Anzeigen, besonders bevorzugt in mittel- und niedrigmultiplexierten STN-Anzeigen.
- Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der Flüssigkristallmischungen für eine Flüssigkristallanzeige mit
- – zwei Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- – einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
- – Elektrodenschichten mit Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- – einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0 Grad bis 30 Grad, und
- – einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 22,5° und 600°,
- – einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus a) 15–80 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente A, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5; b) 20–85 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente B, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie zwischen –1,5 und +1,5; c) 0–20 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente D, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter –1,5 und d) gegebenenfalls einer optisch aktiven Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung mindestenste eine Verbindung der Formeln I, in 24, II und/oder II* enthält.
- Besonders bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthalten, worin R0 geradkettiges 1 E- oder 3 E-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet.
- Ferner bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthalten, worin R0 geradkettiges Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet.
- Ferner bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthalten, worin L1 und L2 H bedeuten, sowie Flüssigkristallmischungen, die eine mehrere Verbindungen der Formel I enthalten, worin einer oder zwei der Reste L1 und L2 F bedeuten.
- Ferner bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthalten, worin L3 und L4 H bedeuten, sowie Flüssigkristallmischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthalten, worin einer oder zwei der Reste L3 und L4 F bedeuten.
-
- Die Verwendung von Verbindungen der Formel I führt in den erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen zu besonders niedrigen Werten der Rotationsviskosität und zu TN- und STN-Anzeigen mit hoher Steilheit und schnellen Schaltzeiten insbesondere bei niedrigen Temperaturen.
- Die Verbindungen der Formel I besitzen niedrige Viskositäten, insbesondere niedrige Rotationsviskositäten, und führen daher in den Anzeigen zu kurzen Schaltzeiten.
-
- Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel IIa, insbesondere solche worin R3a und R4a CH3 bedeuten, sowie Verbindungen der Formeln IIe, IIf und IIg, insbesondere solche worin R3a H bedeutet.
- Die Verwendung von Verbindungen der Formel II führt in den erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen zu besonders niedrigen Werten der Rotationsviskosität und zu TN- und STN-Anzeigen mit einer hohen Steilheit und schnellen Schaltzeiten insbesondere bei niedrigen Temperaturen.
- Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel II* sind solche, worin L1 und/oder L2 F und Q-Y F oder OCF3 bedeuten.
- Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel II*, worin R3 1E-alkenyl oder 3E-alkenyl mit 2 bis 7, insbesondere 2, 3 oder 4 C-Atomen bedeutet.
- Die polaren Verbindungen der Formel II* mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als + 1.5 sind der oben definierten Komponente A zuzuordnen.
- Die Komponente A enthält vorzugsweise eine oder mehrere Cyanoverbindungen der folgenden Formeln worin
R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und
L1 bis L3 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
R bedeutet in diesen Verbindungen besonders bevorzugt Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen. - Besonders bevorzugt sind Mischungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIIb und/oder IIIc, ferner IIIf, insbesondere solche worin L1 und/oder L2 F bedeuten.
- Ganz besonders bevorzugt sind Mischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIb und/oder IIIc enthalten, worin R Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet und L1 und L2 H oder F, vorzugsweise beide H bedeuten. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der folgenden Formeln worin R3a H, CH3, C2H5 oder n-C3H7, in Formel IIIb-1 und IIIb-2 bevorzugt H oder CH3, in Formel IIIc-1 und IIIc-2 bevorzugt H oder C2H5, bedeutet.
- Ferner bevorzugt sind Mischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIh enthalten, worin L2 H und L1 H oder F, insbesondere F, bedeutet.
- In einer speziellen Ausführungsform enthält die Komponente A vorzugsweise eine oder mehrere 3,4,5-Trifluorphenylverbindungen der folgenden Formeln sowie gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen mit polarer Endgruppe der folgenden Formeln worin R eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzt und L3 und L4 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten. R bedeutet in diesen Verbindungen besonders bevorzugt Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen.
- Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln IVa, IVb, IVc, IVd, IVm und Vi, insbesondere Verbindungen der Formeln IVa, IVm und Vi.
- Bevorzugte Flüssigkristallmischungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen der Komponente A vorzugsweise in einem Anteil von 15% bis 80%, besonders bevorzugt von 20% bis 70%. Diese Verbindungen besitzen eine dielektrische Anisotropie Δε ≥ +3, insbesondere Δε ≥ +8, besonders bevorzugt Δε ≥ +12.
- Bevorzugte Flüssigkristallmischungen enthalten ein oder mehrere Verbindungen der Komponente B, vorzugsweise in einem Anteil von 20 bis 85%, besonders bevorzugt in einem Anteil von 30 bis 75%. Die Verbindungen der Gruppe B, insbesondere solche mit Alkenylgruppen, zeichnen sich insbesondere durch ihre niedrigen Werte für die Rotationsviskosität γ1 aus.
- Die Komponente B enthält neben ein oder mehreren Verbindungen der Formel II vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Zweiringverbindungen der folgenden Formeln und/oder eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Dreiringverbindungen der folgenden Formeln und/oder eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Vierringverbindungen der folgenden Formeln worin
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und
L H oder F bedeuten. - Die 1,4-Phenylengruppen in IV10 bis IV19 und IV23 bis IV 32 können jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein.
- Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln IV 25 bis IV 31, worin R1 Alkyl und R2 Alkyl oder Alkoxy, insbesondere Alkoxy, jeweils mit 1 bis 7 C-Atomen, bedeutet. Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel IV 25 und IV 31, worin L F bedeutet.
- Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln IV25 und IV27.
- R1 und R2 in den Verbindungen der Formeln IV1 bis IV30 bedeuten besonders bevorzugt geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 12 C-Atomen.
- Die flüssigkristallinen Mischungen enthalten gegebenenfalls eine optisch aktive Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung größer 0,2 ist. Für die Komponente stehen dem Fachmann eine Vielzahl, zum Teil kommerziell erhältlicher chiraler Dotierstoffe zur Verfügung z. B. wie Cholesterylnonanoat, S-811 der Merck KGaA, Darmstadt und CB15 (BDH, Poole, UK). Die Wahl der Dotierstoffe ist an sich nicht kritisch.
- Der Anteil der Verbindungen der Komponente C beträgt vorzugsweise 0 bis 10%, insbesondere 0 bis 5%, besonders bevorzugt 0 bis 3%.
- Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten neben den Verbindungen der Formel I vorzugsweise eine oder mehrere flüssigkristalline Tolan-Verbindungen. Aufgrund der hohen Doppelbrechung Δn der Tolan-Verbindungen kann bei geringeren Schichtdicken gearbeitet werden, wodurch die Schaltzeiten deutlich kürzer werden. Die Tolan-Verbindungen sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ta bis Th worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen,
Z4 -CO-O-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung, und
L1 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten. - Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ta, Tb und Th.
- Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel Te sind solche, worin einer, zwei oder drei der Reste L1 bis L6 F und die anderen H bedeuten, wobei L1 und L2 bzw. L3 und L4 bzw. L5 und L6 nicht beide gleichzeitig F bedeuten.
- Der Anteil der Verbindungen aus der Gruppe enthaltend Ta und Tb ist vorzugsweise 5 bis 50%, insbesondere 10 bis 40%. Der Anteil der Verbindungen der Formel Th ist vorzugsweise 2 bis 35%, insbesondere 4 bis 25%.
- Der Anteil der Verbindungen der Formeln Ta bis Th ist vorzugsweise 2 bis 55%, insbesondere 5 bis 35%.
- Die erfindungsgemäßen Mischungen können auch gegebenenfalls bis zu 20% einer oder mehrerer Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von weniger als –2 (Komponente D) enthalten.
- Falls die Mischungen Verbindungen der Komponente D enthalten, so sind dies vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen mit dem Strukturelement 2,3-Difluor-1,4-phenylen, z. B. Verbindungen gemäß
DE-OS 38 07 801 ,38 07 861 ,38 07 863 ,38 07 864 oder38 07 908 . Besonders bevorzugt sind Tolane mit diesem Strukturelement gemäß der Internationalen PatentanmeldungPCT/DE 88/00133 - Weitere bekannte Verbindungen der Komponente D sind z. B. Derivate der 2,3-Dicyanhydrochinone oder Cyclohexanderivate mit dem Strukturelementgemäß
DE-OS 32 31 707 bzw.DE-OS 34 07 013 . - Vorzugsweise enthalten die Flüssigkristallanzeigen keine Verbindungen der Komponente D.
- Der Ausdruck ”Alkenyl” in der Bedeutung von R, R1, R2, R3 und R4 umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen, im Falle von R, R1 und R2 mit 2–12, im Falle von R3 und R4 mit 2–7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C5-C7-5-Alkenyl, und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl.
- Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
- Die einzelnen Verbindungen der Formeln I, II, III, IV, V, VI und T bzw. deren Unterformeln sowie auch andere Verbindungen, die in den TN- und STN-Anzeigen verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
- In besonders bevorzugten Ausführungsformen enthalten die Mischungen
- – eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln Ia, Ib und Ic, worin R00 und alkyl die oben angegebene Bedeutung besitzen, insbesondere worin R00 H und alkyl C2H5, n-C3H7 oder n-C4H9 bedeuten,
- – eine, zwei oder drei Verbindungen der Formel I,
- – 3 bis 40%, insbesondere 5 bis 25%, besonders bevorzugt 6 bis 16% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I,
- – 5 bis 60%, insbesondere 12 bis 50% einer oder mehrerer Alkenylverbindungen der Formel II und II*,
- – wenigstens eine Verbindung der Formel IIe und/oder IIf,
- – wenigstens eine Alkenylverbindung ausgewählt aus der folgenden Gruppe worin alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen und R3a H oder CH3 bedeutet,
- – eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV9, worin R1 Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet und R2 die oben angegebene Bedeutung hat und insbesondere Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV9a und/oder IV24a worin R3a H, CH3, C2H5 oder n-C3H7, insbesondere H oder CH3 bedeutet, und R2 die oben angegebene Bedeutung hat, vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6, insbesondere 1, 2 oder 3 C-Atomen bedeutet. Der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssigkristallmischungen liegt vorzugsweise bei 2 bis 30%, insbesondere bei 3 bis 20%,
- – eine oder mehrere, insbesondere zwei bis fünf Verbindungen der Formel IIIb, IIIc und/oder IIIh,
- – wenigstens zwei Verbindungen der Formel IIIc, und gegebenenfalls zusätzlich wenigstens eine Verbindung der Formel IIIb, worin L1 und/oder 12 F bedeuten. Der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssigkristallmischungen liegt vorzugsweise bei 7 bis 50%, insbesondere bei 10 bis 40%,
- – eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIc-1 worin R3a H oder CH3, besonders bevorzugt H bedeutet. Der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssigkristallmischungen liegt vorzugsweise bei 2 bis 20%, insbesondere bei 3 bis 9%,
- – eine oder mehrere, besonders bevorzugt eine, zwei oder drei Tolan-Verbindungen der Formel Ta oder Tb,
- – eine oder mehrere, besonders bevorzugt eine, zwei oder drei Tolan-Verbindungen der Formel Th,
- – eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV25 und/oder IV27, wobei L in Formel IV 25 H oder F, besonders bevorzugt F bedeutet. Der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssigkristallmischungen liegt vorzugsweise bei 10 bis 45%, insbesondere bei 15 bis 40%,
- – mehr als 20% an Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie, insbesondere mit Δε ≥ +12,
- Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich insbesondere beim Einsatz in TN- und STN-Anzeigen mit hohen Schichtdicken durch sehr niedrige Summenschaltzeiten aus (tges = ton + toff).
- Die in den TN- und STN-Zellen verwendeten Flüssigkristallmischungen sind dielektrisch positiv mit Δε ≥ 1. Besonders bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen mit Δε ≥ 3, insbesondere mit Δε ≥ 5.
- Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen weisen günstige Werte für die Schwellenspannung V10/0/20 und für die Rotationsviskosität γ1 auf. Ist der Wert für den optischen Wegunterschied d·Δn vorgegeben, wird der Wert für die Schichtdicke d durch die optische Anisotropie Δn bestimmt. Insbesondere bei relativ hohen Werten für d·Δn ist i. a. die Verwendung erfindungsgemäßer Flüssigkristallmischungen mit einem relativ hohen Wert für die optische Anisotropie bevorzugt, da dann der Wert für d relativ klein gewählt werden kann, was zu günstigeren Werten für die Schaltzeiten führt. Aber auch solche Flüssigkristallanzeigen, die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischungen mit kleineren Werten für Δn enthalten, sind durch vorteilhafte Werte für die Schaltzeiten gekennzeichnet.
- Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind weiter durch vorteilhafte Werte für die Steilheit der elektrooptischen Kennlinie gekennzeichnet, und können insbesondere bei Temperaturen über 20°C mit hohen Multiplexraten betrieben werden. Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen eine hohe Stabilität und günstige Werte für den elektrischen Widerstand und die Frequenzabhängigkeit der Schwellenspannung auf. Die Flüssigkristallanzeigen weisen einen großen Arbeitstemperaturbereich und eine gute Winkelabhängigkeit des Kontrastes auf.
- Der Aufbau der Flüssigkristall-Anzeigeelemente aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160° bis 720° gegeneinander verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der TN- und STN-Zelle, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente sowie die zusätzliche Magnete enthaltenden Anzeigeelemente.
- Der Oberflächentiltwinkel an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt. Bevorzugte TN-Anzeigen weisen Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0° bis 7°, vorzugsweise 0,01° bis 5°, insbesondere 0,1 bis 2° auf. In den STN-Anzeigen ist der Anstellwinkel bei 1° bis 30°, vorzugsweise bei 1° bis 12° und insbesondere bei 3° bis 10°.
- Der Verdrillungswinkel der TN-Mischung in der Zelle liegt dem Betrag nach zwischen 22,5° und 170°, vorzugsweise zwischen 45° und 130° und insbesondere zwischen 80° und 115°. Der Verdrillungswinkel der STN-Mischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungschicht liegt dem Betrag nach zwischen 100° und 600°, vorzugsweise zwischen 170° und 300° und insbesondere zwischen 180° und 270°.
- Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
- Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen eignen sich auch zur Verwendung als Flüssigkristall-(FK-)Medien in cholesterischen Flüssigkristall-(CFK-)Anzeigen, insbesondere SSCT-(engl. ”surface stabilized cholesteric texture”) und PSCT-(engl. ”polymer stabilized cholesteric texture”) Anzeigen, wie zum Beispiel in
WO 92/19695 US 5,384,067 ,US 5,453,863 ,US 6,172,720 oderUS 5,661,533 beschrieben. CFK-Anzeigen enthalten typischerweise ein cholesterisches FK-Medium bestehend aus einer nematischen Komponente und einer optisch aktiven Komponente, welches im Vergleich zu TN- und STN-Anzeigen eine deutlich höhere helikale Verdrillung aufweist, und Selektivreflektion von zirkular polarisiertem Licht zeigt. Die Reflektionswellenlänge enspricht dem Produkt aus der Ganghöhe der cholesterischen Helix und dem mittleren Brechungsindex des CFK-Mediums. - Zu diesem Zweck werden den erfindungsgemäßen FK-Mischungen ein oder mehrere chirale Dotierstoffe zugesetzt, deren Verdrillungsvermögen und Konzentration so gewählt sind, daß das FK-Medium eine cholesterische Phase bei Raumtemperatur aufweist und eine Reflektionswellenlänge besitzt, die vorzugsweise im sichtbaren, UV- oder IR-Bereich des elektromagnetischen Spektrums, insbesondere zwischen 400 und 800 nm, liegt. Geeignete Dotierstoffe sind dem Fachmann bekannt und kommerziell erhältlich, wie zum Beispiel Cholesterylnonanoat (CN), CB15, R/S-811, R/S-1011, R/S-2011, R/S-3011 oder R/S-4011 (Merck KGaA, Darmstadt). Besonders geeignet sind hochverdrillende Dotierstoffe mit einem chiralen Zuckerrest, insbesondere Sorbitolderivate wie in
WO 98/00428 - CFK-Medien, enthaltend als nematische Komponente eine erfindungsgemäße FK-Mischung und als optisch aktive Komponente einen oder mehrere chirale Dotierstoffe, sind ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner CFK-Anzeigen, insbesondere SSCT- und PSCT-Anzeigen, enthaltend CFK-Medien wie oben beschrieben.
- Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0–15% pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.
- In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Alkenylreste weisen die trans-Konfiguration auf. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich der in der untenstehenden Tabelle angegebene Code für die Substituenten R1, R2, L1, L2 und L3.
Code für R1,R2, L1, L2, L3 R1 R2 L1 L2 L3 nm CnH2n+1 CmH2m+1 H H H nOm OCnH2n+1 CmH2m+1 H H H nO.m CnH2n+1 OCmH2m+1 H H H n CnH2n+1 CN H H H nN.F CnH2n+1 CN H H F nN.F.F CnH2n+1 CN H F F nF CnH2n+1 F H H H nOF OCnH2n+1 F H H H nF.F CnH2n+1 F H H F nmF CnH2n+1 CmH2m+1 F H H nOCF3 CnH2n+1 OCF3 H H H n-Vm CnH2n+1 -CH=CH-CmH2m+1 H H H nV-Vm CnH2n+1-CH=CH -CH=CH-CmH2m+1 H H H -
- Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Es bedeutet
- Klp. Klärpunkt (Phasenübergangs-Temperatur nematisch-isotrop),
- S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
- Visk. Fließviskosität (soweit nicht anders angegeben bei 20°C),
- Δn optische Anisotropie (589 nm, 20°C)
- no ordentlicher Brechungsindex (589 nm, 20°C)
- Δε dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C)
- ε⟘ Dielektrizitätskonstante senkrecht zur Moleküllängsachse (1 kHz, 20°C)
- γ1 Rotationsviskosität
- S Kennliniensteilheit = V90/V10
- V10 Schwellenspannung = charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 10%,
- V90 charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 90%,
- tave (mittlere Schaltzeit)
- ton Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes,
- toff Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes,
- Mux Multiplexrate
- tstore Tieftemperatur-Lagerstabilität in Stunden (–20°C, –30°C, –40°C)
- Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. Die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente. Alle Werte beziehen sich auf 20°C, soweit nicht anders angegeben. Die Ansteuerung der Anzeigen erfolgt, soweit nicht anders angegeben, bei einer Multiplexrate von 1/64 und einem Bias von 1/9. Die Verdrillung (twist) beträgt 240°, soweit nicht anders angegeben.
- Vergleichsbeispiel 1
- Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
PCH-3N.F.F 10.00% Klp.: 102,0°C PZU-V2-N 5.00% Δn: 0,1620 ME2N.F 2.00% no: 1,5038 ME3N.F 3.00% V10: 1,58 V ME4N.F 5.50% S: 1,065 CC-5-V 3.50% ton + toff(20°C): 250 ms CCG-V-F 20.00% ton + toff(–20°C): 4100 ms CCP-V-1 13.00% CCP-V2-1 9.00% CVCP-V-1 5.00% PTP-102 3.00% PTP-201 2.00% PPTUI-3-2 16.00% CCPC-33 3.00% - Beispiel 1
- Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
PCH-3N.F.F 10.00% Klp.: 100,0°C PZU-V2-N 5.00% Δn: 0,1631 ME2N.F 2.00% no: 1,5015 ME3N.F 3.00% V10: 1,56 V ME4N.F 2.00% S: 1,066 CC-5-V 2.00% ton + toff (20°C): 230 ms CCG-V-F 15.00% to + toff(–20°C): 2200 ms CCP-V-1 13.00% CCP-V2-1 9.00% CVCP-V-1 5.00% PTP-102 3.00% PPTUI-3-2 17.00% CCPC-33 4.00% PZP-V2-OT 10.00% - weist gegenüber Vergleichsbeispiel 1 ein deutlich kürzere Schaltzeit, vor allem bei –20°C, und eine niedrigere Schwellenspannung auf.
- Beispiel 2
- Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
PCH-3N.F.F 10.00% Klp.: 99,0°C PZU-V2-N 5.00% Δn: 0,1622 ME2N.F 2.00%% no: 1,5011 ME3N.F 3.00% V10: 1,55 V ME4N.F 2.00% S: 1,074 CC-5-V 2.00% ton + toff(20°C): 230 ms CCG-V-F 15.00% ton + toff(–20°C): 2700 ms CCP-V-1 13.00% CCP-V2-1 9.00% CVCP-V-1 5.00% PTP-102 3.00% PPTUI-3-2 17.00% CCPC-33 4.00% PZP-3-OT 10.00% - weist gegenüber Vergleichsbeispiel 1 ein deutlich kürzere Schaltzeit, vor allem bei –20°C, und eine niedrigere Schwellenspannung auf.
- Vergleichsbeispiel 2
- Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
PCH-3N.F.F 13.00% Klp.: 88,0°C ME2N.F 2.00% Δn: 0,1374 ME3N.F 3.00% Δε: 14,4 ME4N.F 6.00% V10: 1,56 V ME5N.F 4.00% S: 1,063 CC-5-V 10.00% ton + toff(20°C): 502 ms CC-3-V1 5.00% ton + toff(–20°C): 3866 ms CCG-V-F 24.00% CCP-V-1 8.00% CCP-V2-1 4.00% CVCP-V-O1 5.00% PPTUI-3-2 14.00% CCPC-33 2.00% - Beispiel 3
- Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
PCH-3N.F.F 13.00% Klp.: 84,1°C ME2N.F 2.00% Δn: 0,138 ME3N.F 3.00% Δε: 12,6 ME4N.F 3.00% V10: 1,7 V ME5N.F 3.00% S: 1,073 CC-5-V 19.50% ton + toff(20°C): 304 ms CC-3-V1 5.00% ton + toff(–20°C): 2442 ms CCP-V-1 8.00% CCP-V2-1 4.00% CVCP-V-O1 5.00% PPTUI-3-2 15.00% CCPC-33 3.00% CCPC-34 4.00% PZP-V2-OT 12.50% - weist gegenüber Vergleichsbeispiel 2 ein deutlich kürzere Schaltzeit auf.
- Beispiel 4
- Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
PCH-3N.F.F 13.00% Klp.: 85°C ME2N.F 2.00% Δn: 0,1381 ME3N.F 3.00% Δε: 13,1 ME4N.F 5.50% V10: 1,65 V CC-5-V 10.50% S: 1,065 CC-3-V1 5.00% ton + toff(20°C): 374 ms CCG-V-F 15.00% ton + toff(–20°C): 3676 ms CCP-V-1 8.00% CCP-V2-1 4.00% CVCP-V-O1 5.00% PPTUI-3-2 14.00% CCPC-33 4.50% PZP-V2-OT 10.50% - weist gegenüber Vergleichsbeispiel 2 ein deutlich kürzere Schaltzeit auf.
- Beispiel 5
- Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
ME2N.F 3.00% Klp.: 86,3°C ME3N.F 4.00% Δn: 0,1374 ME4N.F 6.00% Δε: 13,2 ME5N.F 5.00% V10: 1,66 V CC-5-V 9.50% S: 1,072 CC-3-V1 5.00% ton + toff(20°C): 377 ms CCG-V-F 24.00% ton + toff(–20°C): 2973 ms CCP-V-1 8.00% CCP-V2-1 5.00% CVCP-V-O1 5.00% PPTUI-3-2 11.50% CCPC-33 1.00% PZP-V2-OT 13.00% - weist gegenüber Vergleichsbeispiel 2 ein deutlich kürzere Schaltzeit auf.
Claims (9)
- Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I worin R0 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und L1 bis L4 unabhängig voneinander H oder F bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel II und/oder II* enthält worin R3 eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen, R4 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, a O oder 1, L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F, Q CF2, OCF2, CFH, OCFH oder eine Einfachbindung, und Y F oder Cl bedeuten, und mindestens eine Verbindung der Formel IV24 worin R1 Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und R2 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet.
- Flüssigkristallmischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Formeln enthält worin R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
- Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Formeln enthält worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und L H oder F bedeuten.
- Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie 3 bis 40% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I enthält.
- Verwendung einer Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis für eine Flüssigkristallanzeige.
- Verwendung nach Anspruch 7 für eine TN- oder STN-Flüssigkristallanzeige mit – zwei Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden, – einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie, – Elektrodenschichten mit Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten, – einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0 Grad bis 30 Grad, und – einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 22,5° und 600°, – einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus a) 15–80 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente A, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5; b) 20–85 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente B, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie zwischen –1,5 und +1,5; c) 0–20 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente D, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter –1,5 und d) gegebenenfalls einer optisch aktiven Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung eine Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 ist.
- Verwendung nach Anspruch 7 für eine cholesterische Flüssigkristallanzeige, SSCT- oder PSCT-Anzeige, enthaltend als optisch aktive Komponente einen oder mehrere chirale Dotierstoffe und als nematische Komponente die Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 6.
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4037154A1 (de) * | 1989-12-05 | 1991-06-06 | Merck Patent Gmbh | Di- und trifluormethoxyverbindungen |
WO1992005230A2 (en) * | 1990-09-26 | 1992-04-02 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Fluorobenzene derivatives |
WO1992006148A1 (en) * | 1990-10-02 | 1992-04-16 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Liquid crystalline medium |
EP0728830A2 (de) * | 1995-02-22 | 1996-08-28 | Chisso Corporation | Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung |
-
2001
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4037154A1 (de) * | 1989-12-05 | 1991-06-06 | Merck Patent Gmbh | Di- und trifluormethoxyverbindungen |
WO1992005230A2 (en) * | 1990-09-26 | 1992-04-02 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Fluorobenzene derivatives |
WO1992006148A1 (en) * | 1990-10-02 | 1992-04-16 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Liquid crystalline medium |
EP0728830A2 (de) * | 1995-02-22 | 1996-08-28 | Chisso Corporation | Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung |
EP0738709A2 (de) * | 1995-02-22 | 1996-10-23 | Chisso Corporation | Esterderivat, flüssigkristalline Zusammensetzung und flüssigkristalline Anzeigevorrichtung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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