DE1014107B - Verfahren zur Herstellung von Estern Phosphor enthaltender Saeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Estern Phosphor enthaltender SaeurenInfo
- Publication number
- DE1014107B DE1014107B DEV8269A DEV0008269A DE1014107B DE 1014107 B DE1014107 B DE 1014107B DE V8269 A DEV8269 A DE V8269A DE V0008269 A DEV0008269 A DE V0008269A DE 1014107 B DE1014107 B DE 1014107B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- acid
- esters
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 241000581652 Hagenia abyssinica Species 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 210000001747 pupil Anatomy 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 acids Esters Chemical class 0.000 description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- MYFKLQFBFSHBPA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylsulfanylethane Chemical compound CSCCCl MYFKLQFBFSHBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- SXIWNIQDOJKDGB-UHFFFAOYSA-N dichloro-phenyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound ClP(Cl)(=S)C1=CC=CC=C1 SXIWNIQDOJKDGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUEYPQZQBPPIPY-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-dihydroxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound OP(O)(=S)C1=CC=C(Cl)C=C1 RUEYPQZQBPPIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPTVQTPMFOLLOA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCCl GPTVQTPMFOLLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTIGGAHUZJWQMD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methoxyethane Chemical compound COCCCl XTIGGAHUZJWQMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIYXJPQDNPKZJJ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)[ClH]P(=S)[ClH]C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[ClH]P(=S)[ClH]C1=CC=CC=C1 FIYXJPQDNPKZJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVQDXYWGTDDPCK-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(OP(=S)Oc2ccc(C)cc2)cc1 Chemical compound Cc1ccc(OP(=S)Oc2ccc(C)cc2)cc1 BVQDXYWGTDDPCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl adipate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)C ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEWOQXVDCFTBAQ-UHFFFAOYSA-N P(OC1=CC=CC=C1)(OC1=CC=CC=C1)=S Chemical compound P(OC1=CC=CC=C1)(OC1=CC=CC=C1)=S BEWOQXVDCFTBAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LWJWGXUXSVJWBY-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(=S)OC1=CC=CC=C1 LWJWGXUXSVJWBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAKDJXIEBCHXIZ-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-phenyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(=S)C1=CC=CC=C1 NAKDJXIEBCHXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000008396 flotation agent Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical class [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- IOPLHGOSNCJOOO-UHFFFAOYSA-N methyl 3,4-diaminobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N)C(N)=C1 IOPLHGOSNCJOOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZERULLAPCVRMCO-UHFFFAOYSA-N sulfure de di n-propyle Natural products CCCSCCC ZERULLAPCVRMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003580 thiophosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/32—Esters thereof
- C07F9/3258—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/3264—Esters with hydroxyalkyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Estern Phosphor enthaltender Säuren Ester von Phosphor enthaltenden Säuren, insbesondere der Phosphorsäure, Thiophosphorsäure und Dithiophosphorsäure, finden als Heilmittel, Schädlingsbekämpfungsmittel, Weichmacher, . Flotationsmittel und für andere Zwecke Verwendung. Unter den für Schädlingsbekämpfungszwecke nutzbaren Estern haben sich als besonders wertvoll gewisse Ester der Thiophosphorsäure und der Phenylthiophosphorsäure erwiesen. Für die Herstellung dieser Verbindungen sind verschiedene Verfahren bekannt, die in der Umsetzung von Thiophosphorsäurechloriden mit Alkalialkoholaten und/oder -phenolaten oder in der Umsetzung von Monoalkalisalzen der Thiophosphorsäuredialkylester mit Alkylhalogeniden bestehen.
- Es ist weiter bekannt, Thiophosphorsäureester mit einem Alkyljodid in der Wärme zu behandeln, um eine isomerisierende Umesterung zu erreichen. Die Ausbeuten dieser Verfahrensweise sind jedoch mäßig, so da.ß die Aufgabe bestand, ein Verfahren zu finden, bei dem die Ausbeuten bedeutend höher liegen.
- Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Umesterung von Phosphorsäure-, Thiophosphorsäure-, Phosphonsäure- oder Thiophosphonsäuretrialkylestern mit Halogenkohlenwasserstoffen, deren Kette durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen ist, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysators, beispielsweise Kupfer oder Kupfersalzen, durchgeführt wird. Bei der Umesterung von Tln.onophosphorsäure-oder -phosphonsäureestern tritt gleichzeitig Isomerisierung zu den entsprechenden @ Thiolverbindungen ein. Die Reaktion wird zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel vorgenommen.
- Es können z. B. Phosphorsäuretrimethylester oder -triäthylester, Thiophosphorsäuretrimethyl-, -triäthyl-, -triisopropy 1-, -phenyldiäthyl-, -p-tolyldiäthyl-, -p-chlorphenyldimethylester, 2,4,5-Trichlorphenyldimethyl- oder -diisopropylester, entsprechende Ester der Monophenyl=, Mono-p-tolyl-, Mono-p-chlorphenylthioph.osphonsäure, der Diphenylthiophosphonsäure, der Di-p-tolylthiophosphonsäure, der Phenylphosphonsäure mit ß-Chloräthyläthylsulfid, Äthylenchlorhydrinmethyläther, Äthylenchlorhydrinäthyläther oder ähnlichen Verbindungen umgeestert werden.
- Erfindungsgemäß setzt man Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R, und R2 Alkoxy, Aryloxy, Aralkoxy oder ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest sind, R, und R2 gleich oder verschieden sein können, R3 ein Alkoxy- oder Alkylmercaptorest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen und X Sauerstoff oder Schwefel ist, mit Verbindungen der allgemeinen Formel Hal - R, worin Hal ein austauschfähiges Halogen und R.r ein durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochener, gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest ist, bei erhöhter Temperatur in Anwesenheit von Katalysatoren um.
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Ester Phosphor enthaltender Säuren fallen neutral an und werden bei der Lagerung nicht sauer, im Gegensatz zu ähnlichen Produkten,- die nach bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung von- Thiophosphorsäuredialkylesterchloriden mit der Natriumverbindung des Monothioglykol-S-äthyläthers, hergestellt worden sind. Beispiel 1 20 Gewichtsteile 0, 0, O-Triäthylthionophosphat,13 Gewichtsteile ,.R - Chloräthyläthylsulfid, 0,3 Gewichtsteile Kupferpulver und 100 Gewichtsteile Chlorbenzol werden 20 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert. Aus dem Filtrat werden das Chlorbenzol und nicht umgesetztes ß-ChloräthyläthyIsulfid und 0, 0, 0-Triäthylthionophosphat im Vakuum von 5 bis 10 mm Hg im siedenden Wasserbad abdestilliert. Es werden 16 Gewichtsteile Thiolphosphorsäure-0, 0-diäthyl-S-ß-äthylmercaptoäthylester von der Dichte 1,228 bei 20° als nicht destillierter Rückstand erhalten.
- a Beispiel 2 32 Gewichtsteile 0, 0, O-Trimethylthionophosphat, 22 Gewichtsteile ß-Chloräthylmethylsulfid, 0,5 Gewichtsteile Kupferpulver und 150 Gewichtsteile Chlorbenzol werden 18 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Die Aufarbeitung nach Beispiel 1 -gibt 28 Gewichtsteile Thiolphosphorsäure-0, 0-dimethyl-S-ß-methylmercaptoäthylester von der Dichte 1,245 bei 20°. An Stelle von Kupferpulver können Kupfersalze als Katalysator verwendet werden. Beim Arbeiten ohne Katalysator werden geringere Ausbeuten an Reaktionsprodukt erhalten, wie folgende Übersicht zeigt:
O O,-0-Trimethyl- ß-Chlor-- Chlorbenzol Ausbeute thionophosphat äthylmethylsulfid Katalysator Gewichtsteile - Gewichtsteile fechtsteile Gewichtsteile 32 22 150 ohne 8 32 22 150 metallisches Kupfer 28 - -32 22 150 Kupferchlorid 19 32 22 9-50 Kupferqxychlorid 21 32 22 200 Kupfersulfat wasserfrei 23 .... - Beispiel 4 23 Gewichtsteile Monophenylthionophosphonsäure -0, 0-diäthylester, hergestellt durch Umsetzung . von Monophenylthionophosphonsäuredichlorid mit äthanolischer Natronlauge, 13 Gewichtsteileß-Chloräthylmethylsulfid, 0,5 Gewichtsteile Kupferpulver und 100 Gemichtsteile Chlorbenzol geben bei Verarbeitung entsprechend Beispiel 1 21 Gewichtsteile iIonophenylthiolphosphonsäure-O-äthyl-S-ß-methylmercaptoäthylester von der Dichte 1,200 bei 20°.
- Beispiel 5 26 Gewichtsteile Diphenylthionophosphonsäuremonoäthylester, hergestellt aus einem Diphenylthionophosphonsäurechlorid, das mit 10 °; o Monophenylthionophosphonsäuredichlorid verunreinigt ist, durch Umsetzung mit äthanolischer Natronlauge, 13 Gewichtsteile ß-Chlormethyläthylsulfid, 0,6 Gewichtsteile Kupferpulver und 100 Gewichtsteile Chlorbenzol werden 20 Stunden unter Rückfluß gekocht und dann wie bei Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeute 24 Gewichtsteile Diphenylthiolphosphonsäure-S-ß-methylmercaptoäthylester von der Dichte 1,140 bei 20°.
- Beispiel 6 22 Gewichtsteile Thionophosphorsäure-0, 0-dimethyl-0-phenylester,13 Gewichtsteileß-Chloräthylmethylsulfid, 0,6 Gewichtsteile Kupferpulver und 100 Gewichtsteile Chlorbenzol werden wie im Beispiel 1 verarbeitet. Ausbeute 23,2 Gewichtsteile Thiolphosphorsäure-0-methyl-0-phenyl-S-ß-methylmercaptoäthylester der Dichte 1,155 bei 20°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Estern Phosphor enthaltender Säuren durch Umesterung ihrer Tri , alkylester mit Halogenverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R, und R2 Alkoxy, Aryloxy, Aralkoxy oder ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest sind, R,. und R2 gleich oder verschieden sein können, R3 ein Alkoxy- oder Alkylmercaptorest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen und Y Sauerstoff oder Schwefel ist, mit Verbindungen der allgemeinen Formel Hal - R,, worin Hal ein austauschfähiges Halogenatom und R, ein durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochener, gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest ist, bei erhöhter Temperatur in Anwesenheit von Katalysatoren behandelt werden. In Betracht gezogene Druckschriften: Journal für praktische Chemie, N.F., Bd.84 (1911), S. 756/757, Abschnitt VII; Chemisches Zentralblatt, 1913, I, S. 1583, vorletzter Absatz; K o s o 1 o p o f f , n Organophosphorus Compounds«, 1950, S. 148 bis 155, 162 bis 167, 172, 258 bis 266; deutsche Patentschriften Nr. 818 352, 830 508, 830 509, 833 807, 836 349, 917 668, 817 057, 850 677, 885176; USA.-Patentschriften Nr. 2 609 383, 2 266 514.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEV8269A DE1014107B (de) | 1954-12-28 | 1954-12-28 | Verfahren zur Herstellung von Estern Phosphor enthaltender Saeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEV8269A DE1014107B (de) | 1954-12-28 | 1954-12-28 | Verfahren zur Herstellung von Estern Phosphor enthaltender Saeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1014107B true DE1014107B (de) | 1957-08-22 |
Family
ID=7572220
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEV8269A Pending DE1014107B (de) | 1954-12-28 | 1954-12-28 | Verfahren zur Herstellung von Estern Phosphor enthaltender Saeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1014107B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2970362A4 (de) * | 2013-03-14 | 2016-10-19 | Chimerochem Llc | Synthetische polymere mit aminosäuren-seitenketten |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2266514A (en) * | 1938-09-09 | 1941-12-16 | American Cyanamid Co | Esters of dithiophosphoric acids |
DE817057C (de) * | 1949-10-11 | 1951-10-15 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE818352C (de) * | 1949-05-07 | 1951-10-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
DE830509C (de) * | 1950-05-24 | 1952-02-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
DE830508C (de) * | 1950-05-24 | 1952-02-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
DE833807C (de) * | 1948-03-26 | 1952-03-13 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeuretriestern |
DE836349C (de) * | 1950-05-10 | 1952-04-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
US2609383A (en) * | 1950-09-30 | 1952-09-02 | Lubrizol Corp | Nitrobenzyl thiophosphate esters |
DE850677C (de) * | 1949-10-11 | 1952-09-25 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE885176C (de) * | 1951-10-02 | 1953-08-03 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE917668C (de) * | 1952-08-01 | 1954-09-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Dithiophosphorsaeure |
-
1954
- 1954-12-28 DE DEV8269A patent/DE1014107B/de active Pending
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2266514A (en) * | 1938-09-09 | 1941-12-16 | American Cyanamid Co | Esters of dithiophosphoric acids |
DE833807C (de) * | 1948-03-26 | 1952-03-13 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeuretriestern |
DE818352C (de) * | 1949-05-07 | 1951-10-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
DE817057C (de) * | 1949-10-11 | 1951-10-15 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE850677C (de) * | 1949-10-11 | 1952-09-25 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE836349C (de) * | 1950-05-10 | 1952-04-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
DE830509C (de) * | 1950-05-24 | 1952-02-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
DE830508C (de) * | 1950-05-24 | 1952-02-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
US2609383A (en) * | 1950-09-30 | 1952-09-02 | Lubrizol Corp | Nitrobenzyl thiophosphate esters |
DE885176C (de) * | 1951-10-02 | 1953-08-03 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE917668C (de) * | 1952-08-01 | 1954-09-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Dithiophosphorsaeure |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2970362A4 (de) * | 2013-03-14 | 2016-10-19 | Chimerochem Llc | Synthetische polymere mit aminosäuren-seitenketten |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2812402C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Silylalkylestern von phosphorhaltigen Verbindungen | |
DE917668C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Dithiophosphorsaeure | |
EP1055676A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphinsäuren und deren Salzen | |
DE1052981B (de) | Verfahren zur Herstellung von Oximphosphaten | |
EP0150739B1 (de) | Verfahren zur Herstellung alkanphosphoniger Säuren | |
DE968486C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Phosphorsaeure | |
DE1014107B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern Phosphor enthaltender Saeuren | |
DE848041C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Orthophosphorsaeure und Thiophosphorsaeure | |
DE2636270A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphorigsaeureesterchloriden und phosphonigsaeureesterchloriden | |
EP0061106B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oligophosphonsäuren bzw. Oligophosphinsäuren, ihren Salzen und/oder Estern sowie neue Phosphonsäurederivate | |
CH433290A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diorganohalogenphosphinen | |
DE1206425B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeureestern | |
EP0144743B1 (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Chlorphosphane | |
DE1945146A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha.omega-Bis-(O.O'-diorganophosphonylmethyl-O-organophosphinyl-alkanen | |
DE938186C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphor und Schwefel enthaltenden organischen Verbindungen | |
DE819999C (de) | Verfahren zur Herstellung von 0, 0-Diestern von Thiophosphorsaeuremonochlorid | |
DE2407006C3 (de) | Verfahren zur Oxyalkylierung von Chloriden und Bromiden des dreiwertigen Phosphors | |
DE1200819B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Pyrophosphorsaeure | |
DE1171427B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-, -phosphon- oder -phosphinsaeureestern bzw. -esteramiden | |
DE1923103B2 (de) | O,o-dialkyl-o-(3-oxo-2-alkyl-1cyclopentenyl)-phosphate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende mittel | |
EP0071783B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Arylthiophosphonsäuredichloriden | |
DE1250425B (de) | Verfahren zur Herstellung von Or ganophosphorverbmdungen | |
DE1140920B (de) | Verfahren zur Herstellung von Orthophosphorsaeureestern | |
DE2407006B2 (de) | Verfahren zur oxyalkylierung von chloriden und bromiden des dreiwertigen phosphors | |
DD243500A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphonoformiaten |