DE10133929A1 - Process for the preparation of DELTA · 1 · pyrrolines - Google Patents

Process for the preparation of DELTA · 1 · pyrrolines

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DE10133929A1
DE10133929A1 DE10133929A DE10133929A DE10133929A1 DE 10133929 A1 DE10133929 A1 DE 10133929A1 DE 10133929 A DE10133929 A DE 10133929A DE 10133929 A DE10133929 A DE 10133929A DE 10133929 A1 DE10133929 A1 DE 10133929A1
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alkyl
fluorine
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chlorine
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Udo Kraatz
Andrew Plant
Ernst Kysela
Albrecht Marhold
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Abstract

The invention relates to a 2,5-bis-aryl- DELTA <1>-pyrroline of formula (I), wherein Ar<1> and Ar<2> have the meanings given in the description. Said pyrrolines can be produced by reacting aroyl pyrrolidinone of formula (II) with an acid, optionally in the presence of a diluent, wherein Ar<1> and Ar<2> have the meanings given in the description.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Herstellen von 2,5-Bis­ aryl-Δ1-Pyrrolinen.The present invention relates to a new process for the preparation of 2,5-bis aryl-Δ 1 -pyrrolines.

In WO 00/21958, WO 99/59968, WO 99/59967 und WO 98/22438 sind bereits Δ1-Pyrroline, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlings­ bekämpfungsmittel beschrieben. Diese Verfahren lassen aber in Bezug auf die Aus­ beuten, die Reaktionsführung, die Zahl der Nebenprodukte, die Art der Aufarbeitung, die Abfallmenge und den Energiebedarf zu wünschen übrig. Es besteht daher ein ständiger Bedarf an neuen Verfahren, die einen oder mehrere der genannten Nach­ teile überwinden.In WO 00/21958, WO 99/59968, WO 99/59967 and WO 98/22438, Δ 1 -pyrrolines, processes for their preparation and their use as pesticides are already described. However, these processes leave a lot to be desired in terms of yields, the conduct of the reaction, the number of by-products, the type of workup, the amount of waste and the energy requirement. There is therefore a constant need for new processes that overcome one or more of the above parts.

Es wurde nun gefunden, dass sich 2,5-Bisaryl-Δ1-Pyrroline der Formel (I)
It has now been found that 2,5-bisaryl-Δ 1 -pyrrolines of the formula (I)

in welcher
Ar1 für den Rest
in which
Ar 1 for the rest

steht,
Ar2 für den Rest
stands,
Ar 2 for the rest

steht,
m für 1, 2, 3 oder 4 steht,
R1 für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl oder -S(O)oR6 steht,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl oder -S(O)oR6 stehen,
R4 für Halogen oder eine der folgenden Gruppierungen
(l) -X-A
(m) -B-Z-D
(n) -Y-E
steht,
R5 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Trialkylsilyl, Alkoxycarbonyl, -CONR7R8, -OSO2NR7R8 oder -S(O)oR6 steht,
X für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S(O)o, NR6, Carbonyl, Carbonyl­ oxy, Oxycarbonyl, Oxysulfonyl (OSO2), Alkylen, Alkenylen, Alkinylen, Alkylenoxy, Oxyalkylen, Oxyalkylenoxy, Thioalkylen, Cyclopropylen oder Oxiranylen steht,
A für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Reste aus der Liste W2 substitu­ iertes 5- bis 10-gliedriges, gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit einem oder mehreren Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel steht,
B für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 sub­ stituiertes p-Phenylen steht,
Z für (CH2)n, O (Sauerstoff) oder S(O)o steht,
D für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkylsulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht,
Y für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO2, Carbonyl, Car­ bonyloxy, Oxycarbonyl, Alkylen, Alkenylen, Alkinylen, Halogenalkylen, Halogenalkenylen, Alkylenoxy, Oxyalkylen, Oxyalkylenoxy oder Thioalky­ len steht,
E für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkylsulfonyl, Cycloalkyl, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylamino­ sulfonyl steht,
W1 für Cyano, Halogen, Formyl, Nitro, Alkyl, Trialkylsilyl, Alkoxy, Halogen­ alkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkylsulfonyloxy, Alkyl­ carbonyl, Alkoxycarbonyl, -S(O)oR6, -SO2NR7R8 oder -OSO2NR7R8 steht,
W2 für Cyano, Halogen, Formyl, Nitro, Alkyl, Trialkylsilyl, Alkoxy, Halogen­ alkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkylsulfonyloxy, Alkyl­ carbonyl, Alkoxycarbonyl, -S(O)oR6, -SO2NR7R8, -OSO2NR7R8 oder -NR7R8 steht,
n für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
o für 0, 1 oder 2 steht,
R6 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, oder ge­ meinsam für Alkylen, Alkoxyalkylen oder Alkylthioalkylen stehen,
wobei die Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art und Anzahl der Substituenten als geometrische und/oder optische Isomere, Regio­ isomere bzw. Konfigurationsisomere oder deren Isomerengemische in unterschied­ licher Zusammensetzung vorliegen können,
herstellen lassen, indem man
Aroylpyrrolidinone der Formel (II)
stands,
m represents 1, 2, 3 or 4,
R 1 represents halogen, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxyalkyl or -S (O) o R 6 ,
R 2 and R 3 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxyalkyl or -S (O) o R 6 ,
R 4 for halogen or one of the following groupings
(l) -XA
(m) -BZD
(n) -YE
stands,
R 5 represents hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, trialkylsilyl, alkoxycarbonyl, -CONR 7 R 8 , -OSO 2 NR 7 R 8 or -S (O) o R 6 ,
X for a direct bond, O (oxygen), S (O) o , NR 6 , carbonyl, carbonyl oxy, oxycarbonyl, oxysulfonyl (OSO 2 ), alkylene, alkenylene, alkynylene, alkyleneoxy, oxyalkylene, oxyalkyleneoxy, thioalkylene, cyclopropylene or oxiranylene stands,
A for each phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl which is optionally mono- or polysubstituted by radicals from the list W 1 or for 5- to 10-membered, saturated or unsaturated heterocyclyl optionally or monosubstituted or polysubstituted by radicals from the list W 2 with one or several heteroatoms from the series nitrogen, oxygen and sulfur,
B represents p-phenylene which is optionally mono- or disubstituted by radicals from the list W 1 ,
Z represents (CH 2 ) n , O (oxygen) or S (O) o ,
D represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxycarbonyl, haloalkylsulfonyl or dialkylaminosulfonyl,
Y represents a direct bond, O (oxygen), S (sulfur), SO 2 , carbonyl, carbonyloxy, oxycarbonyl, alkylene, alkenylene, alkynylene, haloalkylene, haloalkenylene, alkyleneoxy, oxyalkylene, oxyalkyleneoxy or thioalkylene,
E represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkyl, dialkylaminocarbonyl or dialkylamino sulfonyl,
W 1 for cyano, halogen, formyl, nitro, alkyl, trialkylsilyl, alkoxy, halogen alkyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkylsulfonyloxy, alkyl carbonyl, alkoxycarbonyl, -S (O) o R 6 , -SO 2 NR 7 R 8 or -OSO 2 NR 7 R 8 stands,
W 2 for cyano, halogen, formyl, nitro, alkyl, trialkylsilyl, alkoxy, halo alkyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkylsulfonyloxy, alkyl carbonyl, alkoxycarbonyl, -S (O) o R 6 , -SO 2 NR 7 R 8 , -OSO 2 NR 7 R 8 or -NR 7 R 8 ,
n represents 0, 1, 2, 3 or 4,
o represents 0, 1 or 2,
R 6 represents hydrogen, alkyl or haloalkyl,
R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, alkyl, haloalkyl, or together stand for alkylene, alkoxyalkylene or alkylthioalkylene,
where the compounds of the formula (I) may be present, depending on the type and number of the substituents, as geometric and / or optical isomers, regio isomers or configuration isomers or their isomer mixtures in different compositions,
have made by
Aroylpyrrolidinones of the formula (II)

in welcher
Ar1 und Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer Säure gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.in which
Ar 1 and Ar 2 have the meanings given above,
with an acid, if appropriate in the presence of a diluent.

Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, dass sich 2,5-Bisaryl-Δ1-Pyr­ roline der Formel (I) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in glatter Reaktion ohne störende Nebenreaktionen, mit hohen Ausbeuten und hoher Reinheit herstellen lassen.It can be described as extremely surprising that 2,5-bisaryl-Δ 1 -pyrrolines of the formula (I) can be prepared by the process according to the invention in a smooth reaction without disruptive side reactions, with high yields and high purity.

Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich durch folgenden weiteren Vorteil aus. Durch den Reaktionsverlauf fallen die entstehenden Pyrroline nur als ein Doppelbin­ dungsisomer bezogen auf die Doppelbindung im Pyrrolinring an. Die Doppelbindung im Ring befindet sich immer zwischen dem Stickstoffatom und dem Kohlenstoff­ atom, an dem Ar1 gebunden ist. Eine mögliche Verschiebung der C=C-Doppelbin­ dung wurde unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht beob­ achtet.The method according to the invention is distinguished by the following further advantage. Due to the course of the reaction, the pyrrolines formed are only a double bond isomer based on the double bond in the pyrroline ring. The double bond in the ring is always between the nitrogen atom and the carbon atom to which Ar 1 is bonded. A possible shift in the C = C double bond was not observed under the conditions of the process according to the invention.

Verwendet man tert-Butyl-3-(2-brombenzoyl)-2-oxo-5-[4-(trifluormethoxy)phenyl]- 1-pyrrolidin-carboxylat als Ausgangsstoff und Schwefelsäure, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschau­ licht werden.
If tert-butyl-3- (2-bromobenzoyl) -2-oxo-5- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1-pyrrolidine carboxylate is used as the starting material and sulfuric acid, the course of the process according to the invention can be illustrated by the following formula be illustrated.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Amide sind durch die Formel (II) allgemein definiert.The starting materials in carrying out the process according to the invention required amides are generally defined by the formula (II).

Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln von Ausgangsstoffen der Formel (II) werden im folgenden erläutert.
Ar1 steht bevorzugt für den Rest
Preferred substituents or ranges of those in the formulas of starting materials of the formula (II) mentioned above and below are explained below.
Ar 1 preferably represents the rest

Ar2 steht bevorzugt für den Rest
Ar 2 preferably represents the rest

m steht bevorzugt für 1, 2 oder 3.
R1 steht bevorzugt für Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1- C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxyalkyl oder -S(O)oR6.
R2 und R3 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Ha­ logenalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder -S(O)oR6.
R4 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder eine der folgenden Gruppie­ rungen
(I) -X-A
(m) -B-Z-D
(n) -Y-E
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogen­ alkoxy, Tri(C1-C6-alkyl)-silyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, -CONR7R8, -OSO2NR7R8 oder -S(O)oR6.
X steht bevorzugt für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S(O)o, NR6, Car­ bonyl, Carbonyloxy, Oxycarbonyl, Oxysulfonyl (OSO2), C1-C4-Alkylen, C2- C4-Alkenylen, C2-C4-Alkinylen, C1-C4-Alkylenoxy, C1-C4-Oxyalkylen, C1- C4-Oxyalkylenoxy, Thio-C1-C4-alkylen, Cyclopropylen oder Oxiranylen.
A steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Reste aus der Liste W2 substituiertes 5- bis 10-gliedriges, 1 oder 2 aromatische Ringe enthalten­ des Heterocyclyl mit 1 bis 4 Heteroatomen, kombiniert aus 0 bis 4 Stickstoff­ atomen, 0 bis 2 Sauerstoffatomen und/oder 0 bis 2 Schwefelatomen (insbe­ sondere Tetrazolyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazyl, Imidazyl, Pyrazyl, Thiazolyl, Benzothiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazyl, Triazinyl, Triazyl, Chinoli­ nyl oder Isochinolinyl).
B steht bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes p-Phenylen.
Z steht bevorzugt für (CH2)n, O (Sauerstoff) oder S(O)o.
D steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkenyl, C2-C6-Al­ kinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl oder Di(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl.
Y steht bevorzugt für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO2, Carbonyl, Carbonyloxy, Oxycarbonyl, C1-C6-Alkylen, C2-C6-Alkenylen, C2- C6-Alkinylen, C1-C6-Halogenalkylen, C2-C6-Halogenalkenylen, C1-C4-Al­ kylenoxy, C1-C4-Oxyalkylen, C1-C4-Oxyalkylenoxy oder Thio-C1-C4- alkylen.
E steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al­ kinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Halogenalkylsul­ fonyl, C3-C7-Cycloalkyl, Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl oder Di(C1-C6- alkyl)aminosulfonyl.
W1 steht bevorzugt für Cyano, Halogen, Formyl, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Tri­ alkylsilyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkyl­ carbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, -S(O)oR6, -SO2NR7R8 oder -OSO2NR7R8.
W2 steht bevorzugt für Cyano, Halogen, Formyl, Nitro, C1-C6-Alkyl, Tri(C1-C4- alkyl)silyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkyl­ carbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, -S(O)oR6, -SO2NR7R8, -OSO2NR7R8 oder -NR7R8.
n steht bevorzugt für 0, 1, 2, 3 oder 4.
o steht bevorzugt für 0, 1 oder 2.
R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl.
R7 und R8 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, oder gemeinsam für C2-C6-Alkylen, C1-C4-Alkoxy-C1- C4-alkyl (z. B. Morpholin) oder C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl (z. B. Thiomor­ pholin).
Ar1 steht besonders bevorzugt für den Rest
m is preferably 1, 2 or 3.
R 1 preferably represents halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 - C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkoxyalkyl or -S (O) o R 6 .
R 2 and R 3 independently of one another preferably represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -Ha logenalkoxy , C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl or -S (O) o R 6 .
R 4 preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine or one of the following groups
(I) -XA
(m) -BZD
(n) -YE
R 5 preferably represents hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 -Halogen alkoxy, tri (C 1 -C 6 -alkyl) -silyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, -CONR 7 R 8 , -OSO 2 NR 7 R 8 or -S (O) o R 6 .
X preferably represents a direct bond, O (oxygen), S (O) o , NR 6 , carbonyl, carbonyloxy, oxycarbonyl, oxysulfonyl (OSO 2 ), C 1 -C 4 alkylene, C 2 - C 4 alkenylene , C 2 -C 4 alkynylene, C 1 -C 4 alkyleneoxy, C 1 -C 4 oxyalkylene, C 1 - C 4 oxyalkyleneoxy, thio-C 1 -C 4 alkylene, cyclopropylene or oxiranylene.
A preferably represents phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl, each optionally monosubstituted to tetrasubstituted by radicals from the list W 1 , or for 5- to 10-membered, 1 or 2 aromatic rings which are optionally monosubstituted to quadrupled by radicals from the list W 2 of heterocyclyl with 1 to 4 heteroatoms, combined from 0 to 4 nitrogen atoms, 0 to 2 oxygen atoms and / or 0 to 2 sulfur atoms (in particular tetrazolyl, furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, indolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, isoxazyl, Imidazyl, pyrazyl, thiazolyl, benzothiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazyl, triazinyl, triazyl, quinolinyl or isoquinolinyl).
B preferably represents p-phenylene which is optionally mono- or disubstituted by radicals from the list W 1 .
Z preferably represents (CH 2 ) n , O (oxygen) or S (O) o .
D preferably represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 -alkyl kinyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 1 - C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl or di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl.
Y preferably represents a direct bond, O (oxygen), S (sulfur), SO 2 , carbonyl, carbonyloxy, oxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, C 2 - C 6 alkynylene , C 1 -C 6 haloalkylene, C 2 -C 6 haloalkenylene, C 1 -C 4 alkyleneoxy, C 1 -C 4 oxyalkylene, C 1 -C 4 oxyalkyleneoxy or thio-C 1 -C 4 - alkylene.
E preferably represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 -alkyl kinyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 1 - C 6 haloalkylsulfonyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl or di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl.
W 1 preferably represents cyano, halogen, formyl, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 4 tri alkylsilyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 -Halogenalkoxy, C 2 -C 6 -Halogenalkenyloxy, C 1 -C 6 -Halogenalkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 -alkyl carbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, -S (O) o R 6 , -SO 2 NR 7 R 8 or -OSO 2 NR 7 R 8 .
W 2 preferably represents cyano, halogen, formyl, nitro, C 1 -C 6 alkyl, tri (C 1 -C 4 alkyl) silyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 2 -C 6 haloalkenyloxy, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 alkyl carbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, -S (O) o R 6 , - SO 2 NR 7 R 8 , -OSO 2 NR 7 R 8 or -NR 7 R 8 .
n is preferably 0, 1, 2, 3 or 4.
o is preferably 0, 1 or 2.
R 6 preferably represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl.
R 7 and R 8 independently of one another are preferably hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, or together are C 2 -C 6 alkylene, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 - C 4 alkyl (e.g. morpholine) or C 1 -C 4 alkylthio-C 1 -C 4 alkyl (e.g. Thiomorpholine).
Ar 1 particularly preferably represents the rest

Ar2 steht besonders bevorzugt für den Rest
Ar 2 particularly preferably represents the rest

m steht besonders bevorzugt für 1 oder 2.
R1 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alk­ oxy, C1-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen oder C1-C6-Halogenalkoxy mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen.
R2 und R3 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen oder C1-C6-Halogenalkoxy mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen.
R4 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder eine der folgenden Gruppierungen
(l) -X-A
(m) -B-Z-D
(n) -Y-E
R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogen­ alkyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C6-Halogenalkoxy mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen oder -S(O)oR6.
X steht besonders bevorzugt für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S (Schwe­ fel), SO2, Carbonyl, Carbonyloxy, Oxycarbonyl, Oxysulfonyl (OSO2), C1- C4-Alkylen, C2-C4-Alkenylen, C2-C4-Alkinylen, C1-C4-Alkylenoxy, C1-C4- Oxyalkylen, C1-C4-Oxyalkylenoxy, Thio-C1-C4-alkylen, Cyclopropylen oder Oxiranylen.
A steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Tetra­ hydronaphthyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Reste aus der Liste W2 substituiertes 5- bis 10-gliedriges, 1 oder 2 aromati­ sche Ringe enthaltendes Heterocyclyl mit 1 bis 4 Heteroatomen, kombiniert aus 0 bis 4 Stickstoffatomen, 0 bis 2 Sauerstoffatomen und/oder 0 bis 2 Schwefelatomen (insbesondere Tetrazolyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Ben­ zothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazyl, Imidazyl, Pyrazyl, Thiazolyl, Benzothiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazyl, Triazinyl, Triazyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl).
B steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes p-Phenylen.
Z steht besonders bevorzugt für (CH2)n, O (Sauerstoff) oder S(O)o.
D steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkenyl, C2- C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen, C2-C6-Halogenalkenyl mit 1 bis 11 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C6- Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen oder Di(C1-C4-Alkyl)aminosulfonyl.
Y steht besonders bevorzugt für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S (Schwe­ fel), SO2, Carbonyl, Carbonyloxy, Oxycarbonyl, C1-C6-Alkylen, C2-C6- Alkenylen, C2-C6-Alkinylen, C1-C6-Halogenalkylen mit 1 bis 12 Fluor- und/oder Chloratomen, C2-C6-Halogenalkenylen mit 1 bis 10 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C4-Alkylenoxy, C1-C4-Oxyalkylen, C1-C4-Oxyalkylenoxy oder Thio-C1-C4-alkylen.
E steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chlorato­ men, C2-C6-Halogenalkenyl mit 1 bis 11 Fluor- und/oder Chloratomen, C1- C6-Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen, C3-C6- Cycloalkyl, Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl oder Di(C1-C6-alkyl)amino­ sulfonyl.
W1 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alk­ oxy, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C4- Halogenalkoxy mit 1 bis 9 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C4-Alkylcarbo­ nyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, -SO2NR7R8 oder -S(O)oR6.
W2 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alk­ oxy, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C4- Halogenalkoxy mit 1 bis 9 Fluor- und/oder Chloratomen, C2-C6-Halogenal­ kenyloxy mit 1 bis 11 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, -SO2NR7R8 oder-S(O)oR6.
n steht besonders bevorzugt für 0, 1, 2 oder 3.
o steht besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2.
R6 steht besonders bevorzugt für C1-C6-Alkyl oder für jeweils durch 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratome substituiertes Methyl oder Ethyl.
R7 und R8 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1- C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Brom­ atomen, oder gemeinsam für -(CH2)5-, -(CH2)4-, -(CH2)2-O-(CH2)2- oder -(CH2)2-S-(CH2)2-.
Ar1 steht ganz besonders bevorzugt für den Rest
m particularly preferably represents 1 or 2.
R 1 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl having 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms or C 1 - C 6 haloalkoxy with 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms.
R 2 and R 3 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl with 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms or C 1 -C 6 haloalkoxy having 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms.
R 4 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine or one of the following groups
(l) -XA
(m) -BZD
(n) -YE
R 5 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl with 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 -C 6 haloalkoxy with 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms or -S (O) o R 6 .
X particularly preferably represents a direct bond, O (oxygen), S (pivoting fel), SO 2, carbonyl, carbonyloxy, oxycarbonyl, oxysulfonyl (OSO 2), C 1 - C 4 alkylene, C 2 -C 4 -alkenylene , C 2 -C 4 alkynylene, C 1 -C 4 alkyleneoxy, C 1 -C 4 oxyalkylene, C 1 -C 4 oxyalkyleneoxy, thio-C 1 -C 4 alkylene, cyclopropylene or oxiranylene.
A particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by radicals from the list W 1 is substituted phenyl, naphthyl or tetra hydronaphthyl or in each case optionally mono- to trisubstituted by radicals from the list W 2 is substituted 5- to 10-membered, 1 or 2 aromati Heterocyclyl containing 1 to 4 heteroatoms, containing rings, combined from 0 to 4 nitrogen atoms, 0 to 2 oxygen atoms and / or 0 to 2 sulfur atoms (in particular tetrazolyl, furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, indolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, isoxazyl , Imidazyl, pyrazyl, thiazolyl, benzothiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazyl, triazinyl, triazyl, quinolinyl or isoquinolinyl).
B particularly preferably represents p-phenylene which is optionally mono- or disubstituted by radicals from the list W 1 .
Z particularly preferably represents (CH 2 ) n , O (oxygen) or S (O) o .
D particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkenyl, C 2 - C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -haloalkyl having 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms, C 2 -C 6 haloalkenyl with 1 to 11 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl with 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms or di (C 1 -C 4 alkyl) aminosulfonyl.
Y particularly preferably represents a direct bond, O (oxygen), S (sulfur), SO 2 , carbonyl, carbonyloxy, oxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, C 2 -C 6 -Alkinylene, C 1 -C 6 haloalkylene with 1 to 12 fluorine and / or chlorine atoms, C 2 -C 6 haloalkenylene with 1 to 10 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 -C 4 alkyleneoxy, C 1 - C 4 -oxyalkylene, C 1 -C 4 -oxyalkyleneoxy or thio-C 1 -C 4 -alkylene.
E particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -haloalkyl with 1 to 13 fluorine and / or chlorine groups, C 2 -C 6 haloalkenyl with 1 to 11 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 - C 6 haloalkylsulfonyl with 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms, C 3 -C 6 - cycloalkyl, di (C 1 -C 6- alkyl) aminocarbonyl or di (C 1 -C 6 -alkyl) amino sulfonyl.
W 1 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 9 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 - C 4 - haloalkoxy with 1 to 9 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, -SO 2 NR 7 R 8 or -S (O) o R 6 .
W 2 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 9 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 - C 4 - haloalkoxy with 1 to 9 fluorine and / or chlorine atoms, C 2 -C 6 haloalkenyloxy with 1 to 11 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, -SO 2 NR 7 R 8 or-S (O) o R 6 .
n particularly preferably represents 0, 1, 2 or 3.
o particularly preferably represents 0, 1 or 2.
R 6 particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl or methyl or ethyl substituted in each case by 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms.
R 7 and R 8 independently of one another are particularly preferably hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, or together for - (CH 2 ) 5 -, - (CH 2 ) 4 -, - (CH 2 ) 2 -O- (CH 2 ) 2 - or - (CH 2 ) 2 -S- (CH 2 ) 2 -.
Ar 1 very particularly preferably represents the rest

Ar2 steht ganz besonders bevorzugt für den Rest
Ar 2 very particularly preferably represents the rest

R1 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.
R2 und R3 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasser­ stoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-But­ oxy, s-Butoxy, t-Butoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom oder eine der folgen­ den Gruppierungen
(l) -X-A
(m) -B-Z-D
(n) -Y-E
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Hydro­ xy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Tri­ fluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio oder -SO2CF3.
X steht ganz besonders bevorzugt für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO2, Carbonyl, -CH2-, -(CH2)2-, -CH=CH- (E oder Z), -C∼C-, -CH2O-, -(CH2)2O-, -OCH2-, -SCH2-, -S(CH2)2-, -OCH2O- oder -O(CH2)2O-.
A steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebe­ nenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W2 substituiertes Tetrazolyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Oxa­ zolyl, Benzoxazolyl, Isoxazyl, Imidazyl, Pyrazyl, Thiazolyl, Benzothiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazyl, Triazinyl oder Triazyl.
B steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes p-Phenylen.
Z steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder SO2.
D steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Propenyl, Butenyl, Propargyl, Butinyl, -CF3, -CHF2, -CClF2, -CF2CHFCl, -CF2CH2F, -CF2CCl3, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2H, -CH2CF2CF3, -CF2CF2H, -CF2CHFCF3, -CO2Me, -CO2Et, -SO2CF3, -SO2(CF2)3CF3, -SO2NMe2.
Y steht ganz besonders bevorzugt für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO2, Carbonyl, -CH2-, -(CH2)2-, -CH=CH- (E oder Z), -C∼C-, -CH2O-, -(CH2)2O-, -OCH2-, -SCH2-, -S(CH2)2-, -OCH2O- oder -O(CH2)2O-.
E steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Propen-1-yl, Butenyl, Propar­ gyl, Butinyl, -CF3, -CHF2, -CClF2, -CF2CHFCl, -CF2CH2F, -CF2CCl3, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2H, -CH2CF2CF3, -CF2CF2H, -CF2CHFCF3, -SO2CF3, -SO2(CF2)3CF3, Cyclohexyl, Dimethylaminocar­ bonyl, -SO2NMe2.
W1 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, Trifluormeth­ oxy, Difluormethoxy, -CF3, -CHF2, -CClF2, -CF2CHFCl, -CF2CH2F, -CF2CCl3, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2H, -CH2CF2CF3, CF2CF2H, -CF2CHFCF3, -SCF3, -SCHF2, -SO2CHF2, -SO2CF3, -SO2NMe2, -COCH3 oder -SO2Me2.
W2 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- Propyl, i-Propyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, -COCH3, -SO2CF3 oder -SO2NMe2.R 1 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i Propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy.
R 2 and R 3 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, methoxy , Ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-but oxy, s-butoxy, t-butoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy.
R 4 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine or one of the following groups
(l) -XA
(m) -BZD
(n) -YE
R 5 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, i-propoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio or -SO 2 CF 3 .
X very particularly preferably represents a direct bond, O (oxygen), S (sulfur), SO 2 , carbonyl, -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 -, -CH = CH- (E or Z), - C∼C-, -CH 2 O-, - (CH 2 ) 2 O-, -OCH 2 -, -SCH 2 -, -S (CH 2 ) 2 -, -OCH 2 O- or -O (CH 2 ) 2 O-.
A very particularly preferably represents phenyl which is monosubstituted or disubstituted by radicals from the list W 1 , or in each case tetrazolyl, furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, indolyl which is monosubstituted or substituted by radicals from the list W 2 . Oxazolyl, benzoxazolyl, isoxazyl, imidazyl, pyrazyl, thiazolyl, benzothiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazyl, triazinyl or triazyl.
B very particularly preferably represents p-phenylene which is optionally substituted simply by radicals from the list W 1 .
Z very particularly preferably represents O (oxygen), S (sulfur) or SO 2 .
D very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-propenyl, butenyl, propargyl, butinyl, -CF 3 , -CHF 2 , -CClF 2 , -CF 2 CHFCl, -CF 2 CH 2 F, -CF 2 CCl 3 , -CH 2 CF 3 , -CF 2 CHFCF 3 , -CH 2 CF 2 H, -CH 2 CF 2 CF 3 , -CF 2 CF 2 H, -CF 2 CHFCF 3 , -CO 2 Me, -CO 2 Et, -SO 2 CF 3 , -SO 2 (CF 2 ) 3 CF 3 , -SO 2 NMe 2 .
Y very particularly preferably represents a direct bond, O (oxygen), S (sulfur), SO 2 , carbonyl, -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 -, -CH = CH- (E or Z), - C∼C-, -CH 2 O-, - (CH 2 ) 2 O-, -OCH 2 -, -SCH 2 -, -S (CH 2 ) 2 -, -OCH 2 O- or -O (CH 2 ) 2 O-.
E very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-propen-1-yl, butenyl, propargyl, butinyl , -CF 3 , -CHF 2 , -CClF 2 , -CF 2 CHFCl, -CF 2 CH 2 F, -CF 2 CCl 3 , -CH 2 CF 3 , -CF 2 CHFCF 3 , -CH 2 CF 2 H, -CH 2 CF 2 CF 3 , -CF 2 CF 2 H, -CF 2 CHFCF 3 , -SO 2 CF 3 , -SO 2 (CF 2 ) 3 CF 3 , cyclohexyl, dimethylaminocar bonyl, -SO 2 NMe 2 .
W 1 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i -Propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, -CF 3 , -CHF 2 , -CClF 2 , -CF 2 CHFCl, -CF 2 CH 2 F, -CF 2 CCl 3 , -CH 2 CF 3 , -CF 2 CHFCF 3 , -CH 2 CF 2 H, -CH 2 CF 2 CF 3 , CF 2 CF 2 H, -CF 2 CHFCF 3 , -SCF 3 , -SCHF 2 , -SO 2 CHF 2 , -SO 2 CF 3 , -SO 2 NMe 2 , -COCH 3 or -SO 2 Me 2 .
W 2 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, t-butyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethylthio, -COCH 3 , -SO 2 CF 3 or -SO 2 NMe 2 .

Besonders bevorzugte Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren sind die Verbindungen der Formel (II-a)
Particularly preferred starting materials for the process according to the invention are the compounds of the formula (II-a)

in welcher
R1 für Halogen, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R2 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.in which
R 1 represents halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 2 represents hydrogen or halogen,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Ganz besonders bevorzugt sind Ausgangsstoffe der Formel (II-a), in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben. Starting materials of the formula (II-a) in which are very particularly preferred
R 1 represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 2 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Insbesondere ganz besonders bevorzugt sind Ausgangsstoffe der Formel (II-a), in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.Starting materials of the formula (II-a) in which are very particularly preferred
R 1 represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 2 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen, methoxy or ethoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Außerdem hervorgehobene Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren sind die Verbindungen der Formel (II-b)
The starting materials for the process according to the invention which are also emphasized are the compounds of the formula (II-b)

in welcher
Ar2, R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben. in which
Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above.

Außerdem hervorgehobene Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren sind die Verbindungen der Formel (II-c)
The starting materials for the process according to the invention which are also emphasized are the compounds of the formula (II-c)

in welcher
Ar2, R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben.in which
Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II-b) und (II-c), in welcher Ar2, R1, R2 und R3 die oben als bevorzugt für diese Reste angegebenen Bedeutungen haben.Compounds of the formulas (II-b) and (II-c) are preferred in which Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above as preferred for these radicals.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II-b) und (II-c), in welcher Ar2, R1, R2 und R3 die oben als besonders bevorzugt für diese Reste angegebenen Bedeu­ tungen haben.Compounds of the formulas (II-b) and (II-c) are particularly preferred in which Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above as being particularly preferred for these radicals.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II-b) und (II-c), in wel­ cher Ar2, R1, R2 und R3 die oben als ganz besonders bevorzugt für diese Reste ange­ gebenen Bedeutungen haben.Compounds of the formulas (II-b) and (II-c) in which Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above as being very particularly preferred for these radicals are very particularly preferred.

Außerdem hervorgehobene Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren sind die Verbindungen der Formel (II-d)
The starting materials for the process according to the invention which are also emphasized are the compounds of the formula (II-d)

in welcher
Ar1, R4, R5 und m die oben angegebenen Bedeutungen haben.in which
Ar 1 , R 4 , R 5 and m have the meanings given above.

Außerdem hervorgehobene Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren sind die Verbindungen der Formel (II-e)
The starting materials for the process according to the invention which are also emphasized are the compounds of the formula (II-e)

in welcher
Ar1, R4, R5 und m die oben angegebenen Bedeutungen haben.in which
Ar 1 , R 4 , R 5 and m have the meanings given above.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II-d) und (II-e), in welcher R1, R2, R3 und Ar2 die oben als bevorzugt für diese Reste angegebenen Bedeutungen haben.Preferred compounds of the formulas (II-d) and (II-e) are those in which R 1 , R 2 , R 3 and Ar 2 have the meanings given above as preferred for these radicals.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II-d) und (II-e), in welcher R1, R2, R3 und Ar2 die oben als besonders bevorzugt für diese Reste angegebenen Be­ deutungen haben. Particularly preferred are compounds of the formulas (II-d) and (II-e) in which R 1 , R 2 , R 3 and Ar 2 have the meanings given above as being particularly preferred for these radicals.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II-d) und (II-e), in wel­ cher R1, R2, R3 und Ar2 die oben als ganz besonders bevorzugt für diese Reste ange­ gebenen Bedeutungen haben.Very particular preference is given to compounds of the formulas (II-d) and (II-e) in which R 1 , R 2 , R 3 and Ar 2 have the meanings given above as being very particularly preferred for these radicals.

Besonders bevorzugte Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren sind die Verbindungen der Formel (II-f)
Particularly preferred starting materials for the process according to the invention are the compounds of the formula (II-f)

in welcher
R1 für Halogen, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R2 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.in which
R 1 represents halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 2 represents hydrogen or halogen,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Ganz besonders bevorzugt sind Ausgangsstoffe der Formel (II-f), in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.Starting materials of the formula (II-f) in which are very particularly preferred
R 1 represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 2 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Insbesondere ganz besonders bevorzugt sind Ausgangsstoffe der Formel (II-f), in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben. Starting materials of the formula (II-f) in which are particularly preferred
R 1 represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 2 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen, methoxy or ethoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Besonders bevorzugte Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren sind die Verbindungen der Formel (II-g)
Particularly preferred starting materials for the process according to the invention are the compounds of the formula (II-g)

in welcher
R1 für Halogen, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.in which
R 1 represents halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Ganz besonders bevorzugt sind Ausgangsstoffe der Formel (II-g), in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.Starting materials of the formula (II-g) in which are very particularly preferred
R 1 represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Insbesondere ganz besonders bevorzugt sind Ausgangsstoffe der Formel (II-g), in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.Starting materials of the formula (II-g) in which are particularly preferred
R 1 represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen, methoxy or ethoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

In den oben genannten Definitionen stehen Oxyalkylen bzw. Thioalkylen für -O- Alkyl- bzw. -S-Alkyl-, wobei die Bindung z. B. an Ar2 über das Sauerstoff bzw. Schwefelatom erfolgt und am Alkylrest gegebenenfalls weitere Substituenten wie z. B. A in -X-A gebunden sind. Alkylenoxy bzw. Alkylenthio stehen für -Alkyl-O- bzw. -Alkyl-S-, wobei die Bindung z. B. an Ar2 jeweils über den Alkylrest erfolgt und am Sauerstoff bzw. Schwefelatom gegebenenfalls weitere Substituenten wie z. B. A in -X-A gebunden sind. Oxyalkylenoxy steht für -O-Alkyl-O-.In the above definitions, oxyalkylene or thioalkylene are -O- alkyl- or -S-alkyl-, the bond being e.g. B. on Ar 2 via the oxygen or sulfur atom and optionally further substituents such as. B. A are bound in -XA. Alkylenoxy or alkylene thio are -alkyl-O- or -alkyl-S-, the bond z. B. on Ar 2 takes place in each case via the alkyl radical and optionally further substituents such as, for example, on the oxygen or sulfur atom. B. A are bound in -XA. Oxyalkyleneoxy stands for -O-alkyl-O-.

Heterocyclyl steht in der vorliegenden Beschreibung für einen cyclischen Kohlen­ wasserstoff, in welchem einer oder mehrere Kohlenstoffe durch ein oder mehrere Heteroatome ausgetauscht sind. Heteroatome steht dabei bevorzugt für O, S, N, P, insbesondere für O, S und N. Heterocyclyl in the present description stands for a cyclic carbon hydrogen, in which one or more carbons by one or more Heteroatoms are exchanged. Heteroatoms preferably stands for O, S, N, P, especially for O, S and N.  

Bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen, welche die unter bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt ge­ nannten Substituenten tragen.Preferred, particularly preferred or very particularly preferred are compounds which the under preferred, particularly preferred or very particularly preferred named substituents.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z. B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl can also in connection with heteroatoms such as e.g. B. in alkoxy, where possible, each straight chain or branched.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können. Mehrere Reste mit denselben Indizes wie beispielsweise m Reste R5 für m < 1, können gleich oder verschieden sein.Optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, whereby in the case of multiple substitutions the substituents can be the same or different. Several residues with the same indices, such as m residues R 5 for m <1, can be the same or different.

Durch Halogen substituierte Reste, wie z. B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehr­ fach halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbe­ sondere für Fluor oder Chlor.Halogen-substituted radicals, such as. B. haloalkyl, are simple or more halogenated. With multiple halogenation, the halogen atoms can be the same or be different. Halogen stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular especially for fluorine or chlorine.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede­ finitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.The general or priority areas listed above However, definitions or explanations can also be made among themselves, i.e. between the respective areas and preferred areas can be combined as desired. they seem for the end products as well as for the preliminary and intermediate products accordingly.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benö­ tigten Aroylpyrrolidinone der Formel (II) sind neu. Sie lassen sich herstellen, indem man
The aroylpyrrolidinones of the formula (II) required as starting materials for carrying out the process according to the invention are new. They can be made by

  • 1. Lactame der Formel (III)
    in welcher
    Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    mit einer Verbindung der Formel (IV)
    in welcher
    Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen hat und
    G für Chlor, C1-C6-Alkoxycarbonyl oder -N(OCH3)CH3 steht,
    in Gegenwart einer Base [z. B. Lithium-bis(trimethylsilyl)amid] und in Ge­ genwart eines Verdünnungsmittels (z. B. Tetrahydrofuran) umsetzt (vgl. J. Org. Chem. 1998, 63, 1109; J. Org Chem. 1982, 47, 4165; Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 510).    1. Lactams of the formula (III)
    in which
    Ar 2 has the meanings given above,
    with a compound of formula (IV)
    in which
    Ar 2 has the meanings given above and
    G represents chlorine, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl or -N (OCH 3 ) CH 3 ,
    in the presence of a base [e.g. B. lithium bis (trimethylsilyl) amide] and in the presence of a diluent (for example tetrahydrofuran) (cf. J. Org. Chem. 1998, 63, 1109; J. Org Chem. 1982, 47, 4165; Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 510).

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Lactame sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel steht Ar2 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diejeni­ gen Bedeutungen die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der Ausgangs­ stoffe der Formel (II) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt etc. genannt wurden. Formula (III) provides a general definition of the lactams required as starting materials when carrying out process (a) according to the invention. In this formula, Ar 2 is preferred, particularly preferred or very particularly preferred for those meanings which have already been mentioned as preferred, particularly preferred etc. in connection with the description of the starting materials of the formula (II) for these radicals.

Lactame der Formel (III) sind bekannt. Sie lassen sich beispielsweise herstellen, indem man
Lactams of the formula (III) are known. They can be made, for example, by

  • 1. Pyrrolidinone der Formel (V)
    in welcher
    Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    mit Di-tert-butyldicarbonat in Anwesenheit einer Base (z. B. Dimethylamino­ pyridin) und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z. B. Di­ methylformamid) umsetzt. (vgl. Tetrahedron Letters, 1998, 39, 2705-2706).    1. Pyrrolidinones of the formula (V)
    in which
    Ar 2 has the meanings given above,
    with di-tert-butyl dicarbonate in the presence of a base (e.g. dimethylamino pyridine) and optionally in the presence of a diluent (e.g. dimethylformamide). (see Tetrahedron Letters, 1998, 39, 2705-2706).

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel steht Ar1 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diejenigen Bedeutungen die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der Ausgangsstoffe der Formel (II) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt etc. genannt wurden. G steht bevorzugt für Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbo­ nyl, i-Propoxycarbonyl, t-Butoxycarbonyl oder -N(OCH3)CH3.Formula (IV) provides a general definition of the compounds required as starting materials when carrying out process (a) according to the invention. In this formula, Ar 1 is preferred, particularly preferred or very particularly preferred for those meanings which have already been mentioned as preferred, particularly preferred, etc. in connection with the description of the starting materials of the formula (II) for these radicals. G preferably represents chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, i-propoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl or -N (OCH 3 ) CH 3 .

Verbindungen der Formel (IV) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 340).Compounds of the formula (IV) are known and / or can be prepared according to known ones Establish processes (cf. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 340).

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Pyrrolidinone sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel steht Ar2 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diejenigen Bedeutungen die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der Ausgangsstoffe der Formel (II) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt etc. genannt wurden.Formula (V) provides a general definition of the pyrrolidinones required as starting materials when carrying out process (b) according to the invention. In this formula, Ar 2 is preferred, particularly preferred or very particularly preferred for those meanings which have already been mentioned as preferred, particularly preferred, etc. for these radicals in connection with the description of the starting materials of the formula (II).

Pyrrolidinone der Formel (V) sind bekannt. Sie lassen sich beispielsweise herstellen, indem man
Pyrrolidinones of the formula (V) are known. They can be made, for example, by

  • 1. Ketocarbonsäuren der Formel (VI)
    in welcher
    Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    mit Ammoniak und Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators (z. B. Ra­ ney-Nickel) und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z. B. Ethanol) unter Druck umsetzt
    oder    1. Ketocarboxylic acids of the formula (VI)
    in which
    Ar 2 has the meanings given above,
    with ammonia and hydrogen in the presence of a catalyst (e.g. Ra ney-nickel) and optionally in the presence of a diluent (e.g. ethanol) under pressure
    or
  • 2. Halbaminale der Formel (VII)
    in welcher
    R9 für Alkyl oder Alkylcarbonyl steht,
    mit Aromaten der Formel (VIII)
    H-Ar2 (VIII)
    in welcher
    Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    mit einer Protonsäure (z. B. Fluorwasserstoffsäure) bzw. einer Lewis-Säure und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z. B. Dichlor­ methan) umsetzt
    oder    2. Semi-aminals of the formula (VII)
    in which
    R 9 represents alkyl or alkylcarbonyl,
    with aromatics of formula (VIII)
    H-Ar 2 (VIII)
    in which
    Ar 2 has the meanings given above,
    with a protonic acid (e.g. hydrofluoric acid) or a Lewis acid and optionally in the presence of a diluent (e.g. dichloromethane)
    or
  • 3. Halbaminale der Formel (VII)
    in welcher
    R9 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    mit Metall-Aromaten der Formel (IX)
    M-Ar2 (IX)
    in welcher
    Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen hat und
    M für MgI, MgCl, MgBr, Li oder ZnCl steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Anisol) umsetzt (vgl. Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 255).    3. Semi-aminals of the formula (VII)
    in which
    R 9 has the meanings given above,
    with metal aromatics of the formula (IX)
    M-Ar 2 (IX)
    in which
    Ar 2 has the meanings given above and
    M represents MgI, MgCl, MgBr, Li or ZnCl,
    if appropriate in the presence of a diluent (for example diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane or anisole) (cf. Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 255).

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Ausgangsstoffe benötigten Ketocarbonsäuren sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel steht Ar2 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevor­ zugt für diejenigen Bedeutungen die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der Ausgangsstoffe der Formel (II) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevor­ zugt etc. genannt wurden.Formula (VI) provides a general definition of the ketocarboxylic acids required as starting materials when carrying out process (c) according to the invention. In this formula, Ar 2 is preferred, particularly preferred or very particularly preferred for those meanings which have already been mentioned as preferred for these radicals in connection with the description of the starting materials of the formula (II), particularly preferred for etc.

Ketocarbonsäuren der Formel (VI) sind bekannt. Sie lassen sich beispielsweise her­ stellen, indem man
Ketocarboxylic acids of the formula (VI) are known. They can be manufactured, for example, by

  • 1. Aromaten der Formel (VIII)
    H-Ar2 (VIII)
    in welcher
    Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    mit Bernsteinsäureanhydrid oder 4-Chlor-4-oxobutansäure in Gegenwart einer Lewis-Säure (z. B. Aluminiumchlorid) und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z. B. 1,2-Dichlorethan) umsetzt (vgl. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 550)
    oder     1. Aromatics of the formula (VIII)
    H-Ar 2 (VIII)
    in which
    Ar 2 has the meanings given above,
    with succinic anhydride or 4-chloro-4-oxobutanoic acid in the presence of a Lewis acid (e.g. aluminum chloride) and optionally in the presence of a diluent (e.g. 1,2-dichloroethane) (see Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 550)
    or
  • 2. für Aromaten die eine Friedel-Crafts-Acylierung nicht zulassen, alternativ ein entsprechendes metall-organisches Derivat einsetzt (z. B. ein Grignard-Rea­ genz) (vgl. Syn. Commun. 1996, 26, 3897)
    oder    2. for aromatics which do not permit Friedel-Crafts acylation, alternatively use a corresponding metal-organic derivative (e.g. a Grignard reagent) (cf. Syn. Commun. 1996, 26, 3897)
    or
  • 3. α,β-ungesättigte Carbonyl-Verbindungen der Formel (X)
    in welcher
    Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    in Gegenwart eines Reduktionsmittels (z. B. Zn-Staub) und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z. B. Eisessig) umsetzt (vgl. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2050).    3. α, β-unsaturated carbonyl compounds of the formula (X)
    in which
    Ar 2 has the meanings given above,
    in the presence of a reducing agent (eg Zn dust) and optionally in the presence of a diluent (eg glacial acetic acid) (see Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2050).

Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (d) und (e) als Aus­ gangsstoffe benötigten Halbaminale sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In dieser Formel steht R9 bevorzugt für C1-C6-Alkyl oder C1-C4-Alkylcarbonyl. R9 steht besonders bevorzugt für C1-C4-Alkyl, Methylcarbonyl oder t-Butylcarbonyl. R9 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, i-Propyl, t-Butyl oder Methylcar­ bonyl.Formula (VII) provides a general definition of the semi-amines required as starting materials when carrying out processes (d) and (e) according to the invention. In this formula, R 9 preferably represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 4 alkylcarbonyl. R 9 particularly preferably represents C 1 -C 4 -alkyl, methylcarbonyl or t-butylcarbonyl. R 9 very particularly preferably represents methyl, ethyl, i-propyl, t-butyl or methylcarbonyl.

Halbaminale der Formel (VII) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. Tetrahedron 1975, 31, 1437; Heterocycles 1983, 20, 985).Semi-aminals of the formula (VII) are known and / or can be prepared according to known ones Produce processes (see Tetrahedron 1975, 31, 1437; Heterocycles 1983, 20, 985).

Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (d) und (f) als Aus­ gangsstoffe benötigten Aromaten sind durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In dieser Formel steht Ar2 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevor­ zugt für diejenigen Bedeutungen die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der Ausgangsstoffe der Formel (II) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevor­ zugt etc. genannt wurden.Formula (VIII) provides a general definition of the aromatics required as starting materials when carrying out processes (d) and (f) according to the invention. In this formula, Ar 2 is preferred, particularly preferred or very particularly preferred for those meanings which have already been mentioned as preferred for these radicals in connection with the description of the starting materials of the formula (II), particularly preferred for etc.

Aromaten der Formel (VIII) sind bekannt.Aromatics of the formula (VIII) are known.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) als Ausgangsstoffe benötigten Metall-Aromaten sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In dieser Formel steht Ar2 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diejenigen Bedeutungen die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der Ausgangsstoffe der Formel (II) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt etc. genannt wurden. M steht bevorzugt für MgI, MgCl, MgBr, Li oder ZnCl. M steht besonders bevorzugt für MgI, MgCl, MgBr oder Li. M steht ganz besonders bevor­ zugt für MgCl, MgBr oder Li.Formula (IX) provides a general definition of the metal aromatics required as starting materials when carrying out process (e) according to the invention. In this formula, Ar 2 is preferred, particularly preferred or very particularly preferred for those meanings which have already been mentioned as preferred, particularly preferred, etc. for these radicals in connection with the description of the starting materials of the formula (II). M preferably represents MgI, MgCl, MgBr, Li or ZnCl. M particularly preferably stands for MgI, MgCl, MgBr or Li. M very particularly preferably stands for MgCl, MgBr or Li.

Metall-Aromaten der Formel (IX) sind bekannt und/oder können nach bekannten Methoden (z. B. Lithiierung oder Grignard-Reaktion) aus den entsprechenden Aroma­ ten oder Halogenaromaten hergestellt werden.Metal aromatics of the formula (IX) are known and / or can be known Methods (e.g. lithiation or Grignard reaction) from the corresponding aroma ten or halogen aromatics.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (h) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonyl-Verbindungen sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In dieser Formel steht Ar2 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevor­ zugt für diejenigen Bedeutungen die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der Ausgangsstoffe der Formel (II) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevor­ zugt etc. genannt wurden.Formula (IX) provides a general definition of the carbonyl compounds required as starting materials when carrying out process (h) according to the invention. In this formula, Ar 2 is preferred, particularly preferred or very particularly preferred for those meanings which have already been mentioned as preferred for these radicals in connection with the description of the starting materials of the formula (II), particularly preferred for etc.

Carbonyl-Verbindungen der Formel (X) sind bekannt. Sie lassen sich beispielsweise herstellen, indem man
Carbonyl compounds of formula (X) are known. They can be made, for example, by

  • 1. Acetophenone der Formel (XI)
    in welcher
    Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    mit Glyoxalsäure in Gegenwart einer Base (z. B. Natriumhydroxid) und gege­ benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z. B. Wasser oder Etha­ nol) umsetzt (vgl. J. Med. Chem. 1996, 39, 4396).    1. Acetophenones of the formula (XI)
    in which
    Ar 2 has the meanings given above,
    with glyoxalic acid in the presence of a base (e.g. sodium hydroxide) and optionally in the presence of a diluent (e.g. water or ethanol) (cf. J. Med. Chem. 1996, 39, 4396).

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (i) als Ausgangsstoffe benötigten Acetophenone sind durch die Formel (XI) allgemein definiert. In dieser Formel steht Ar2 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diejenigen Bedeutungen die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der Ausgangsstoffe der Formel (II) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt etc. genannt wurden.Formula (XI) provides a general definition of the acetophenones required as starting materials when carrying out process (i) according to the invention. In this formula, Ar 2 is preferred, particularly preferred or very particularly preferred for those meanings which have already been mentioned as preferred, particularly preferred, etc. for these radicals in connection with the description of the starting materials of the formula (II).

Acetophenone der Formel (XI) sind bekannt.Acetophenones of the formula (XI) are known.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Gegenwart einer Säure durchgeführt. Als Säuren können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens alle übli­ chen für derartige Umsetzung verwendbaren Protonensäuren oder starke organische Säuren (wie z. B. Sulfonsäuren) oder Halogencarbonsäuren eingesetzt werden. Vor­ zugsweise verwendbar sind Salzsäure, Schwefelsäure, Flusssäure, Phosphorsäure, p- Toluolsulfonsäure, Methansulfonsäure, Trifluoressigsäure oder Trichloressigsäure. Besonders bevorzugt verwendet man Salzsäure, Schwefelsäure p-Toluolsulfonsäure oder Trifluoressigsäure, ganz besonders bevorzugt Schwefelsäure. Die eingesetzte Säure kann gegebenenfalls in einer Mischung mit Wasser eingesetzt werden. The process according to the invention is carried out in the presence of an acid. As Acids can all be usual when carrying out the process according to the invention Chen protonic acids or strong organic usable for such a reaction Acids (such as sulfonic acids) or halocarboxylic acids can be used. before hydrochloric acid, sulfuric acid, hydrofluoric acid, phosphoric acid, p- Toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid or trichloroacetic acid. Hydrochloric acid, sulfuric acid p-toluenesulfonic acid are particularly preferably used or trifluoroacetic acid, very particularly preferably sulfuric acid. The one used Acid can optionally be used in a mixture with water.  

Das erfindungsgemäße Verfahren kann gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün­ nungsmittels durchgeführt werden. Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durch­ führung des erfindungsgemäßen Verfahrens organische Säuren in Frage. Vorzugs­ weise verwendbar sind Propionsäure, Essigsäure oder Ameisensäure. Besonders be­ vorzugt verwendet man Essigsäure.The process according to the invention can optionally in the presence of a diluent be carried out. As a diluent come in through implementation of the inventive method organic acids in question. virtue propionic acid, acetic acid or formic acid are usable. Especially be acetic acid is preferably used.

Ganz besonders bevorzugt setzt man bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ein beliebiges Gemisch aus Schwefelsäure (als Säure) und Essigsäure (als Verdünnungsmittel) sowie gegebenenfalls Wasser ein. Besonders geeignet ist eine Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure, Wasser und Essigsäure im Verhältnis von 1 : 1 : 2 (Volumen/Volumen/Volumen = v/v/v) oder 1 : 1 : 3 (v/v/v). Es können aber auch andere Mischungsverhältnisse eingestellt und verwendet werden.It is very particularly preferred to carry out the process according to the invention Process any mixture of sulfuric acid (as acid) and acetic acid (as Diluent) and optionally water. One is particularly suitable Mixture of concentrated sulfuric acid, water and acetic acid in the ratio from 1: 1: 2 (volume / volume / volume = v / v / v) or 1: 1: 3 (v / v / v). But it can other mixing ratios can also be set and used.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 20°C und 200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwi­ schen 60°C und 150°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process can be varied over a wide range. Generally you work at temperatures between 20 ° C and 200 ° C, preferably at temperatures between between 60 ° C and 150 ° C.

Zweckmäßiger Weise kontrolliert man den Reaktionsverlauf mittels Dünnschicht­ chromatographie. Die Reaktionszeit liegt je nach der Art der eingesetzten Verbin­ dung der Formel (II) zwischen 0,5 h und 6 h.The course of the reaction is expediently checked by means of a thin layer chromatography. The response time depends on the type of the connector used of formula (II) between 0.5 h and 6 h.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man im allgemeinen auf 1 Mol an Aroylpyrrolidinon der Formel (II) einen Überschuss an Säure (zwischen 1 Mol und 50 Mol) ein. Es können aber auch andere Verhältnisse der Reaktionskom­ ponenten gewählt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man in der Weise vor, dass man das Reaktionsgemisch mit Natri­ umhydroxid alkalisiert, das Produkt extrahiert, die organische Phase wäscht, trocknet und unter vermindertem Druck einengt. Das Rohprodukt wird anschließend nach üb­ lichen Methoden (z. B. Chromatographie oder Umkristallisation) von eventuell noch vorhandenen Rückständen befreit. When carrying out the process according to the invention, one generally uses to 1 mol of aroylpyrrolidinone of the formula (II) an excess of acid (between 1 mole and 50 moles). However, other ratios of the reaction com components can be selected. The processing takes place according to usual methods. in the generally one proceeds in such a way that the reaction mixture with natri Umhydroxid alkalized, the product extracted, the organic phase washed, dried and concentrated under reduced pressure. The crude product is then after methods (e.g. chromatography or recrystallization) of possibly still Existing residues are exempt.  

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren 2,5-Bisaryl-Δ1-Pyrroline der Formel (I) sind teilweise bekannt. Ebenso ist ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen bekannt. Sie eignen sich besonders zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen (siehe WO 00/21958, WO 99/5 9968, WO 99/59967 und WO 98/22438).Some of the 2,5-bisaryl-Δ 1 -pyrrolines of the formula (I) which can be prepared by the process according to the invention are known. Their use for controlling pests is also known. They are particularly suitable for controlling insects, arachnids and nematodes that occur in agriculture, in forests, in the protection of stored goods and materials, and in the hygiene sector (see WO 00/21958, WO 99/5 9968, WO 99/59967 and WO 98/22438).

Verwendet man Verbindungen der Formel (II-b) als Ausgangsstoffe, erhält man neue, insektizid wirksame Δ1-Pyrroline der Formel (I-b)
If compounds of the formula (II-b) are used as starting materials, new, insecticidally active Δ 1 -pyrrolines of the formula (Ib) are obtained

in welcher
Ar2, R1, R2 und R3 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders be­ vorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.in which
Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 have the general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings given above.

Verwendet man Verbindungen der Formel (II-c) als Ausgangsstoffe, erhält man neue, insektizid wirksame Δ1-Pyrroline der Formel (I-c)
If compounds of the formula (II-c) are used as starting materials, new, insecticidally active Δ 1 -pyrrolines of the formula (Ic) are obtained

in welcher
Ar2, R1, R2 und R3 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders be­ vorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben. in which
Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 have the general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings given above.

Verwendet man Verbindungen der Formel (II-d) als Ausgangsstoffe, erhält man neue, insektizid wirksame Δ1-Pyrroline der Formel (I-d)
If compounds of the formula (II-d) are used as starting materials, new, insecticidally active Δ 1 -pyrrolines of the formula (Id) are obtained

in welcher
Ar1, R4, R5 und m die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders be­ vorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.in which
Ar 1 , R 4 , R 5 and m have the general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings given above.

Verwendet man Verbindungen der Formel (II-e) als Ausgangsstoffe, erhält man neue, insektizid wirksame Δ1-Pyrroline der Formel (I-e)
If compounds of the formula (II-e) are used as starting materials, new, insecticidally active Δ 1 -pyrrolines of the formula (Ie)

in welcher
Ar1, R4 und R5 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.in which
Ar 1 , R 4 and R 5 have the general, preferred, particularly preferred or particularly preferred meanings given above.

Verwendet man Verbindungen der Formel (II-f) als Ausgangsstoffe, erhält man neue, insektizid wirksame Δ1-Pyrroline der Formel (I-f)
If compounds of the formula (II-f) are used as starting materials, new, insecticidally active Δ 1 -pyrrolines of the formula (If)

in welcher
R1 für Halogen, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R2 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.in which
R 1 represents halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 2 represents hydrogen or halogen,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Bevorzugt erhält man Verbindungen der Formel (I-f), in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben. Compounds of the formula (If) in which
R 1 represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 2 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Besonders bevorzugt erhält man Verbindungen der Formel (I-f), in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.Compounds of the formula (If) in which
R 1 represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 2 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen, methoxy or ethoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Verwendet man Verbindungen der Formel (II-g) als Ausgangsstoffe, erhält man neue, insektizid wirksame Δ1-Pyrroline der Formel (I-g)
If compounds of the formula (II-g) are used as starting materials, new, insecticidally active Δ 1 -pyrrolines of the formula (Ig) are obtained

in welcher
R1 für Halogen, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.in which
R 1 represents halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Bevorzugt erhält man Verbindungen der Formel (I-g), in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.Compounds of the formula (Ig) in which
R 1 represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Besonders bevorzugt erhält man Verbindungen der Formel (I-g), in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevor­ zugten und/oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.Compounds of the formula (Ig) in which
R 1 represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen, methoxy or ethoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the general, preferred, particularly preferred and / or very particularly preferred meanings given above.

Neue Δ1-Pyrroline der Formeln (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f) und (I-g), die z. B. über das erfindungsgemäße Verfahren erhalten werden können, werden ebenfalls erfin­ dungsgemäß beansprucht.New Δ 1 pyrrolines of the formulas (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If) and (Ig), which, for. B. can be obtained via the method according to the invention are also claimed according to the invention.

Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird durch die folgenden Bei­ spiele veranschaulicht.The implementation of the method according to the invention is described in the following games illustrated.

Herstellungsbeispiele Preparation Examples

Beispiel 1 example 1

2,1 g (4 mmol) tert-Butyl-3-(2-brombenzoyl)-2-oxo-5-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1- pyrrolidin-carboxylat (II-1) werden in 15 ml Eisessig und 5 ml konzentrierter Schwe­ felsäure sowie 5 ml Wasser 3,5 h am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit verdünnter Natriumhydroxid-Lösung alkalisiert, das Pro­ dukt mit Dichlormethan extrahiert und die organischen Phase unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird an Kieselgel (Eluent: Dichlormethan) chro­ matographiert.2.1 g (4 mmol) tert-butyl-3- (2-bromobenzoyl) -2-oxo-5- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1- pyrrolidine carboxylate (II-1) are in 15 ml of glacial acetic acid and 5 ml of concentrated sweat Rock acid and 5 ml of water boiled for 3.5 h at reflux. After cooling down the reaction mixture alkalized with dilute sodium hydroxide solution, the Pro product extracted with dichloromethane and the organic phase under reduced Pressure reduced. The residue is chro on silica gel (eluent: dichloromethane) matographiert.

Man erhält 0,95 g (61,8% d. Th.) an 5-(2-Bromphenyl)-2-[4-(trifluormethoxy)phe­ nyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol als Öl.
HPLC: Log P (pH 2,3) = 3,61.0.95 g (61.8% of theory) of 5- (2-bromophenyl) -2- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -3,4-dihydro-2H-pyrrole are obtained as an oil.
HPLC: Log P (pH 2.3) = 3.61.

Analog Beispiel 1 können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen erhalten werden.
Analogously to Example 1, the compounds listed in the following table can be obtained.

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (II) Production of starting materials of the formula (II)

Beispiel (II-1) Example (II-1)

Zur Lösung von 2,0 g (5,8 mmol) tert.-Butyl-2-oxo-5-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1- pyrrolidincarboxylat (III-1) in 30 ml Tetrahydrofuran und 1,15 g (6,5 mmol) Hexa­ methylphosphorsäuretriamid tropft man bei -50°C 12 ml (11,6 mmol) einer 1-mola­ ren Lösung von Lithium-bis(trimethylsilyl)amid in Tetrahydrofuran zu. Nach 10 min Rührzeit bei -50°C tropft man dann 1,4 g (6,4 mmol) 2-Brombenzoylchlorid (gelöst in 5 ml Tetrahydrofuran) zu und lässt die Reaktionsmischung innerhalb von 16 h auf Raumtemperatur kommen. Das Gemisch wird in Wasser gegossen, mit verdünnter Salzsäure angesäuert und mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Pen­ tan/Essigsäureethylester verrührt und abgesaugt.To dissolve 2.0 g (5.8 mmol) of tert-butyl-2-oxo-5- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1- pyrrolidine carboxylate (III-1) in 30 ml tetrahydrofuran and 1.15 g (6.5 mmol) hexa methylphosphoric triamide is added dropwise at -50 ° C. to 12 ml (11.6 mmol) of a 1-mola Ren solution of lithium bis (trimethylsilyl) amide in tetrahydrofuran. After 10 min Stirring time at -50 ° C, then 1.4 g (6.4 mmol) of 2-bromobenzoyl chloride (dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran) and the reaction mixture opens within 16 h Come to room temperature. The mixture is poured into water, with dilute Acidified hydrochloric acid and extracted with dichloromethane. The organic phase will separated and concentrated under reduced pressure. The residue is with pen Tan / ethyl acetate stirred and suction filtered.

Man erhält 2,3 g (75,1% d. Th.) an 3-(2-Brombenzoyl)-2-oxo-5-[4-(trifluormeth­ oxy)phenyl]-1-pyrrolidincarboxylat.
Fp.: 113°C.
HPLC: Log P (pH 7,5) = 3,35.2.3 g (75.1% of theory) of 3- (2-bromobenzoyl) -2-oxo-5- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1-pyrrolidinecarboxylate are obtained.
Mp .: 113 ° C.
HPLC: Log P (pH 7.5) = 3.35.

In der Regel werden Verbindungen der Formel (II) ohne Aufreinigung direkt weiter umgesetzt.As a rule, compounds of the formula (II) proceed directly without purification implemented.

Analog Beispiel (II-1) können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindun­ gen erhalten werden.
Analogously to Example (II-1), the compounds listed in the following table can be obtained.

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (III) Production of starting materials of the formula (III)

Beispiel (III-1) Example (III-1)

13,6 g (55 mmol) 5-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-2-pyrrolidinon (V-1) werden in 60 ml Dimethylformamid unter Zusatz von 0,4 g Dimethylaminopyridin mit 27,6 g (0,13 mol) Di-tert.-butyldicarbonat 16 h bei 20°C gerührt. Das Lösungsmittel wird dann weitgehend entfernt und der Rückstand zwischen Wasser und Dichlormethan verteilt. Die organische Phase wird nochmals mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Pentan verrührt und abgesaugt.13.6 g (55 mmol) of 5- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -2-pyrrolidinone (V-1) are dissolved in 60 ml of dimethylformamide with the addition of 0.4 g of dimethylaminopyridine with 27.6 g (0.13 mol) di-tert-butyl dicarbonate stirred at 20 ° C for 16 h. The solvent will then largely removed and the residue between water and dichloromethane distributed. The organic phase is washed again with water and under reduced pressure. The residue is stirred with pentane and aspirated.

Man erhält 13,7 g (72,1% d. Th.) tert.-Butyl-2-oxo-5-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1- pyrrolidincarboxylat.
Fp.: 120°C.
HPLC: Log P (pH 2,3) = 3,28.13.7 g (72.1% of theory) of tert-butyl-2-oxo-5- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1-pyrrolidinecarboxylate are obtained.
Mp .: 120 ° C.
HPLC: Log P (pH 2.3) = 3.28.

Analog Beispiel (III-1) können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindun­ gen erhalten werden. Die Aufreinigung erfolgt entweder wie im Beispiel beschrieben oder durch Umkristallisation bzw. durch Chromatographie.
Analogously to Example (III-1), the compounds listed in the following table can be obtained. The purification is carried out either as described in the example or by recrystallization or by chromatography.

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (V) Production of starting materials of the formula (V)

Beispiel (V-1) Example (V-1)

19,0 g (72 mmol) 3-(4-Trifluormethoxybenzoyl)propionsäure werden in 170 ml Ethanol mit 70 ml flüssigem Ammoniak und 2 g Raney-Nickel unter 150 bar Wasserstoffdruck 3 h auf 150°C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Katalysator ab­ filtriert, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand mit Pentan verrührt.19.0 g (72 mmol) of 3- (4-trifluoromethoxybenzoyl) propionic acid are added in 170 ml Ethanol with 70 ml liquid ammonia and 2 g Raney nickel under 150 bar Hydrogen pressure heated to 150 ° C for 3 h. After cooling, the catalyst is removed filtered, the solvent removed under reduced pressure and the residue with Pentane mixed.

Man erhält 14,4 g (81,7% d. Th.) an 5-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-2-pyrrolidinon vom Schmelzpunkt 105-106°C.
HPLC: Log P (pH 2,3) = 2.00.14.4 g (81.7% of theory) of 5- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -2-pyrrolidinone with a melting point of 105-106 ° C. are obtained.
HPLC: Log P (pH 2.3) = 2.00.

Beispiel (V-2) Example (V-2)

Hydrogenfluorid (2500 ml) wird bei 0°C vorgelegt. Eine Lösung von 5-Ethoxy-2- pyrrolidinon (264 g, 2,04 mol) und 4-[(Trifluormethyl)thio]-1,1'-biphenyl (260 g, 1,02 mol) in Dichlormethan (400 ml) wird zugetropft. Anschließend wird das Reak­ tionsgemisch bei Raumtemperatur nachgerührt und das Hydrogenfluorid schließlich abgezogen. Der Rückstand wird in Dichlormethan aufgenommen und mit gesättigter wässriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Die Rohprodukte von zwei Ansätzen werden kombiniert zunächst mit Toluol verrührt. Anschließend wird das Rohprodukt mittels Chromatographie an Kieselgel (Laufmittel: Essigsäureethylester/­ Ethanol 7 : 3 v/v) aufgereinigt.Hydrogen fluoride (2500 ml) is placed at 0 ° C. A solution of 5-ethoxy-2- pyrrolidinone (264 g, 2.04 mol) and 4 - [(trifluoromethyl) thio] -1,1'-biphenyl (260 g,  1.02 mol) in dichloromethane (400 ml) is added dropwise. Then the reak tion mixture stirred at room temperature and finally the hydrogen fluoride deducted. The residue is taken up in dichloromethane and saturated aqueous sodium bicarbonate solution washed. The organic phase will dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The raw products of two Mixtures are first mixed with toluene. Then that will Crude product using chromatography on silica gel (eluent: ethyl acetate / Ethanol 7: 3 v / v) purified.

Man erhält an 5-{4'-[(Trifluormethyl)thio]-1,1'-biphenyl-4-yl}-2-pyrrolidinon "para"-Isomer: 173.2 g (25% d. Th.)
HPLC: Log P (pH 2,3) = 3.24 (99.5% Reinheit)
"ortho"-Isomer: 27.6 g (4% d. Th)
HPLC: Log P (pH 2,3) = 3.15 (98.6% Reinheit).The following is obtained on 5- {4 '- [(trifluoromethyl) thio] -1,1'-biphenyl-4-yl} -2-pyrrolidinone "para" isomer: 173.2 g (25% of theory)
HPLC: Log P (pH 2.3) = 3.24 (99.5% purity)
"ortho" isomer: 27.6 g (4% of theory)
HPLC: Log P (pH 2.3) = 3.15 (98.6% purity).

Beispiel (V-3) Example (V-3)

5-Ethoxy-2-pyrrolidinon (11,5 g, 0,1 mol) wird in einem Gemisch von Eisessig (89 ml) und konzentrierter Schwefelsäure (10 ml) bei 0°C vorgelegt. 1-tert-Butyl-3- ethoxybenzol (19,61 g, 0,11 mol) wird zugegeben und das Reaktionsgemisch an­ schließend 2 h bei 0°C und dann 48 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reakti­ onsgemisch wird auf Eis gegossen und mit Essigsäureethylester mehrmals extrahiert. Die kombinierten organischen Phasen werden mit wässriger gesättigter Natrium­ hydrogencarbonat-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. 5-ethoxy-2-pyrrolidinone (11.5 g, 0.1 mol) is in a mixture of glacial acetic acid (89 ml) and concentrated sulfuric acid (10 ml) at 0 ° C. 1-tert-butyl-3- ethoxybenzene (19.61 g, 0.11 mol) is added and the reaction mixture is on then stirred for 2 h at 0 ° C and then 48 h at room temperature. The Reacti The mixture is poured onto ice and extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases are saturated with aqueous sodium Washed hydrogen carbonate solution, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated.  

Man erhält 23,62 g (75% d. Th.) an 5-(4-Tert-butyl-2-ethoxyphenyl)-2-pyrrolidinon.
HPLC: Log P (pH 2,3) = 2.84 (83% Reinheit).23.62 g (75% of theory) of 5- (4-tert-butyl-2-ethoxyphenyl) -2-pyrrolidinone are obtained.
HPLC: Log P (pH 2.3) = 2.84 (83% purity).

Analog einem der Beispiele (V-1) bis (V-3) können die in der folgenden Tabelle auf­ geführten Verbindungen erhalten werden. Die Aufreinigung erfolgt entweder wie im Beispiel beschrieben oder durch Umkristallisation bzw. durch Chromatographie.
Analogously to one of the examples (V-1) to (V-3), the compounds listed in the following table can be obtained. The purification is carried out either as described in the example or by recrystallization or by chromatography.

Die Bestimmung der in den voranstehenden Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgt gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.The determination of those in the tables and manufacturing examples above specified logP values are carried out in accordance with EEC Directive 79/831 Annex V.A8 HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on a phase reversal column (C 18). Temperature: 43 ° C.

Die Bestimmung erfolgt im sauren Bereich bei pH 2,3 mit 0,1% wässriger Phosphor­ säure und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril. (In den Tabellen sind die erhaltenen Messwerte mit a) markiert.)The determination is carried out in the acidic range at pH 2.3 with 0.1% aqueous phosphoric acid and acetonitrile as eluents; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile. (The measured values obtained are marked with a) in the tables.)

Die Bestimmung erfolgt im neutralen Bereich bei pH 7,5 mit 0,01-molarer wässriger Phosphatpuffer-Lösung und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril. (In den Tabellen sind die erhaltenen Messwerte mit b) markiert.)The determination is carried out in the neutral range at pH 7.5 with 0.01 molar aqueous phosphate buffer solution and acetonitrile as eluents; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile. (The measured values obtained are marked with b) in the tables.)

Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffato­ men), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Re­ tentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alka­ nonen).The calibration is carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms men) whose logP values are known (determination of the logP values using the Re tention times through linear interpolation between two consecutive alkas nonene).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.The lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm the maxima of the chromatographic signals determined.

Claims (27)

1. Verfahren zum Herstellen von 2,5-Bisaryl-Δ1-Pyrrolinen der Formel (I)
in welcher
Ar1 für den Rest
steht,
Ar2 für den Rest
steht,
m für 1, 2, 3 oder 4 steht,
R1 für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalk­ oxy, Alkoxyalkyl oder -S(O)oR6 steht,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl oder -S(O)oR6 stehen,
R4 für Halogen oder eine der folgenden Gruppierungen
(l) -X-A
(m) -B-Z-D
(n) -Y-E
steht,
R5 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Trialkylsilyl, Alkoxycarbonyl, -CONR7R8, -OSO2NR7R8 oder -S(O)oR6 steht,
X für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S(O)o, NR6, Carbonyl, Car­ bonyloxy, Oxycarbonyl, Oxysulfonyl (OSO2), Alkylen, Alkenylen, Alkinylen, Alkylenoxy, Oxyalkylen, Oxyalkylenoxy, Thioalkylen, Cyclopropylen oder Oxiranylen steht,
A für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Reste aus der Liste W2 substituiertes 5- bis 10-gliedriges, gesättigtes oder unge­ sättigtes Heterocyclyl mit einem oder mehreren Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel steht,
B für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes p-Phenylen steht,
Z für (CH2)n, O (Sauerstoff) oder S(O)o steht,
D für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalke­ nyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkylsulfonyl oder Dialkylaminosul­ fonyl steht,
Y für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO2, Carbo­ nyl, Carbonyloxy, Oxycarbonyl, Alkylen, Alkenylen, Alkinylen, Halogenalkylen, Halogenalkenylen, Alkylenoxy, Oxyalkylen, Oxy­ alkylenoxy oder Thioalkylen steht,
E für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalke­ nyl, Halogenalkylsulfonyl, Cycloalkyl, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht,
W1 für Cyano, Halogen, Formyl, Nitro, Alkyl, Trialkylsilyl, Alkoxy, Ha­ logenalkyl, Halogenalkoxy; Halogenalkenyloxy, Halogenalkylsulfo­ nyloxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, -S(O)oR6, -SO2NR7R8 oder -OSO2NR7R8 steht,
W2 für Cyano, Halogen, Formyl, Nitro, Alkyl, Trialkylsilyl, Alkoxy, Ha­ logenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkylsulfo­ nyloxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, -S(O)oR6, -SO2NR7R8, OSO2NR7R8 oder -NR7R8 steht,
n für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
o für 0, 1 oder 2 steht,
R6 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, oder gemeinsam für Alkylen, Alkoxyalkylen oder Alkylthioalkylen stehen,
dadurch gekennzeichnet, dass man
Aroylpyrrolidinone der Formel (II)
in welcher
Ar1 und Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer Säure gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels um­ setzt.1. Process for the preparation of 2,5-bisaryl-Δ 1 -pyrrolines of the formula (I)
in which
Ar 1 for the rest
stands,
Ar 2 for the rest
stands,
m represents 1, 2, 3 or 4,
R 1 represents halogen, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxyalkyl or -S (O) o R 6 ,
R 2 and R 3 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxyalkyl or -S (O) o R 6 ,
R 4 for halogen or one of the following groupings
(l) -XA
(m) -BZD
(n) -YE
stands,
R 5 represents hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, trialkylsilyl, alkoxycarbonyl, -CONR 7 R 8 , -OSO 2 NR 7 R 8 or -S (O) o R 6 ,
X for a direct bond, O (oxygen), S (O) o , NR 6 , carbonyl, carbonyloxy, oxycarbonyl, oxysulfonyl (OSO 2 ), alkylene, alkenylene, alkynylene, alkyleneoxy, oxyalkylene, oxyalkyleneoxy, thioalkylene, cyclopropylene or oxiranylene stands,
A for each phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl which is optionally mono- or polysubstituted by radicals from the list W 1 or for 5- to 10-membered, saturated or unsaturated heterocyclyl optionally or monosubstituted or polysubstituted by radicals from the list W 2 with one or several heteroatoms from the series nitrogen, oxygen and sulfur,
B represents p-phenylene which is optionally mono- or disubstituted by radicals from the list W 1 ,
Z represents (CH 2 ) n , O (oxygen) or S (O) o ,
D represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxycarbonyl, haloalkylsulfonyl or dialkylaminosulphonyl,
Y represents a direct bond, O (oxygen), S (sulfur), SO 2 , carbonyl, carbonyloxy, oxycarbonyl, alkylene, alkenylene, alkynylene, haloalkylene, haloalkenylene, alkyleneoxy, oxyalkylene, oxyalkyleneoxy or thioalkylene,
E represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkyl, dialkylaminocarbonyl or dialkylaminosulfonyl,
W 1 for cyano, halogen, formyl, nitro, alkyl, trialkylsilyl, alkoxy, halogenoalkyl, haloalkoxy; Haloalkenyloxy, haloalkylsulfonyloxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, -S (O) o R 6 , -SO 2 NR 7 R 8 or -OSO 2 NR 7 R 8 ,
W 2 for cyano, halogen, formyl, nitro, alkyl, trialkylsilyl, alkoxy, halogen alkyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkylsulfonyloxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, -S (O) o R 6 , -SO 2 NR 7 R 8 , OSO 2 NR 7 R 8 or -NR 7 R 8 stands,
n represents 0, 1, 2, 3 or 4,
o represents 0, 1 or 2,
R 6 represents hydrogen, alkyl or haloalkyl,
R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, alkyl, haloalkyl, or together represent alkylene, alkoxyalkylene or alkylthioalkylene,
characterized in that one
Aroylpyrrolidinones of the formula (II)
in which
Ar 1 and Ar 2 have the meanings given above,
with an acid optionally in the presence of a diluent. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aus­ gangsstoffe Aroylpyrrolidinone der Formel (II)
in welcher
Ar1 für den Rest
steht,
Ar2 für den Rest
steht,
m für 1, 2 oder 3 steht,
R1 für Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halo­ genalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxyalkyl oder -S(O)oR6 steht,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogen­ alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder -S(O)oR6 stehen,
R4 für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder eine der folgenden Gruppierungen
(l) -X-A
(m) -B-Z-D
(n) -Y-E
steht,
R5 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Al­ kylcarbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogen­ alkoxy, Tri(C1-C6-alkyl)-silyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, -CONR7R8, -OSO2NR7R8 oder -S(O)oR6 steht,
X für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S(O)o, NR6, Carbonyl, Car­ bonyloxy, Oxycarbonyl, Oxysulfonyl (OSO2), C1-C4-Alkylen, C2-C4- Alkenylen, C2-C4-Alkinylen, C1-C4-Alkylenoxy, C1-C4-Oxyalkylen, C1-C4-Oxyalkylenoxy, Thio-C1-C4-alkylen, Cyclopropylen oder Oxi­ ranylen steht,
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Reste aus der Liste W2 substituiertes 5- bis 10-gliedriges, 1 oder 2 aromatische Ringe enthaltendes Heterocyclyl mit 1 bis 4 Heteroatomen, kombiniert aus 0 bis 4 Stickstoffatomen, 0 bis 2 Sauerstoffatomen und/oder 0 bis 2 Schwefelatomen (insbesondere Tetrazolyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazyl, Imidazyl, Pyrazyl, Thiazolyl, Benzothiazolyl, Pyridyl, Pyri­ midinyl, Pyridazyl, Triazinyl, Triazyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl) steht,
B für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes p-Phenylen steht,
Z für (CH2)n, O (Sauerstoff) oder S(O)o,
D für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6- Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6- Halogenalkylsulfonyl oder Di(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl steht,
Y für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO2, Carbo­ nyl, Carbonyloxy, Oxycarbonyl, C1-C6-Alkylen, C2-C6-Alkenylen, C2-C6-Alkinylen, C1-C6-Halogenalkylen, C2-C6-Halogenalkenylen, C1-C4-Alkylenoxy, C1-C4-Oxyalkylen, C1-C4-Oxyalkylenoxy oder Thio-C1-C4-alkylen steht,
E für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6- Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C3-C7-Cycloalkyl, Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl oder Di(C1-C6- alkyl)aminosulfonyl steht,
W1 für Cyano, Halogen, Formyl, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Trialkylsilyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C6- Halogenalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkyl­ carbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, -S(O)oR6, -SO2NR7R8 oder -OSO2NR7R8 steht,
W2 für Cyano, Halogen, Formyl, Nitro, C1-C6-Alkyl, Tri(C1-C4- alkyl)silyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogen­ alkoxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, -S(O)oR6, -SO2NR7R8, -OSO2NR7R8 oder -NR7R8 steht,
n für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
o für 0, 1 oder 2 steht,
R6 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl steht,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, oder gemeinsam für C2-C6-Alkylen, C1-C4-Alkoxy-C1- C4-alkyl (z. B. Morpholin) oder C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl (z. B. Thiomorpholin) stehen,
einsetzt. 2. The method according to claim 1, characterized in that as starting materials from aroylpyrrolidinones of the formula (II)
in which
Ar 1 for the rest
stands,
Ar 2 for the rest
stands,
m represents 1, 2 or 3,
R 1 for halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 halo alkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkoxyalkyl or -S (O) o R 6 ,
R 2 and R 3 independently of one another for hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 halo alkoxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl or -S (O) o R 6 ,
R 4 for fluorine, chlorine, bromine, iodine or one of the following groups
(l) -XA
(m) -BZD
(n) -YE
stands,
R 5 for hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 - Halogen alkoxy, tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, -CONR 7 R 8 , -OSO 2 NR 7 R 8 or -S (O) o R 6 ,
X for a direct bond, O (oxygen), S (O) o , NR 6 , carbonyl, carbonyloxy, oxycarbonyl, oxysulfonyl (OSO 2 ), C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, C 2 -C 4 alkynylene, C 1 -C 4 alkyleneoxy, C 1 -C 4 oxyalkylene, C 1 -C 4 oxyalkyleneoxy, thio-C 1 -C 4 alkylene, cyclopropylene or oxyanylene,
A represents in each case optionally containing up to tetrasubstituted by radicals from the list W 1 is substituted phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl, each of which is optionally mono- to tetrasubstituted membered 10-by radicals from the list W 2 is substituted 5- to 1 or 2 aromatic rings heterocyclyl having 1 to 4 heteroatoms, combined from 0 to 4 nitrogen atoms, 0 to 2 oxygen atoms and / or 0 to 2 sulfur atoms (in particular tetrazolyl, furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, indolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, isoxazyl, imidazyl, pyrazyl, thiazolyl , Benzothiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazyl, triazinyl, triazyl, quinolinyl or isoquinolinyl),
B represents p-phenylene which is optionally mono- or disubstituted by radicals from the list W 1 ,
Z for (CH 2 ) n , O (oxygen) or S (O) o ,
D for hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 1 -C 6 - Alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl or di (C 1 -C 6 -alkyl) aminosulfonyl,
Y for a direct bond, O (oxygen), S (sulfur), SO 2 , carbonyl, carbonyloxy, oxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, C 2 -C 6 alkynylene, C 1 -C 6 haloalkylene, C 2 -C 6 haloalkenylene, C 1 -C 4 alkyleneoxy, C 1 -C 4 oxyalkylene, C 1 -C 4 oxyalkyleneoxy or thio-C 1 -C 4 alkylene .
E for hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 1 -C 6 - Haloalkylsulfonyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, di (C 1 -C 6 -alkyl) aminocarbonyl or di (C 1 -C 6 -alkyl) aminosulfonyl,
W 1 represents cyano, halogen, formyl, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 4 -trialkylsilyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy , C 2 -C 6 - haloalkenyloxy, C 1 -C 6 -Halogenalkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 alkyl carbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, -S (O) o R 6, -SO 2 NR 7 R 8 or -OSO 2 NR 7 R 8 ,
W 2 for cyano, halogen, formyl, nitro, C 1 -C 6 alkyl, tri (C 1 -C 4 alkyl) silyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 - C 6 -halogen alkoxy, C 2 -C 6 haloalkenyloxy, C 1 -C 6 -Halogenalkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, -S (O) o R 6, -SO 2 NR 7 R 8 , -OSO 2 NR 7 R 8 or -NR 7 R 8 ,
n represents 0, 1, 2, 3 or 4,
o represents 0, 1 or 2,
R 6 represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 7 and R 8 independently of one another for hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, or together for C 2 -C 6 alkylene, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 - C 4 alkyl (e.g. morpholine) or C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl (e.g. thiomorpholine),
starts. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aus­ gangsstoffe Aroylpyrrolidinone der Formel (II)
in welcher
Ar1 für den Rest
steht,
Ar2 für den Rest
steht,
m für 1 oder 2 steht,
R1 für Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halo­ genalkyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen oder C1-C6-Halo­ genalkoxy mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen steht,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1- C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen oder C1-C6-Halogenalkoxy mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen stehen,
R4 für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder eine der folgenden Gruppierungen
(l) -X-A
(m) -B-Z-D
(n) -Y-E
steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C6-Halogenalkoxy mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen oder -S(O)oR6 steht,
X für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO2, Carbo­ nyl, Carbonyloxy, Oxycarbonyl, Oxysulfonyl (OSO2), C1-C4-Alky­ len, C2-C4-Alkenylen, C2-C4-Alkinylen, C1-C4-Alkylenoxy, C1-C4- Oxyalkylen, C1-C4-Oxyalkylenoxy, Thio-C1-C4-alkylen, Cyclopro­ pylen oder Oxiranylen steht,
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Reste aus der Liste W2 substituiertes 5- bis 10-gliedriges, 1 oder 2 aromatische Ringe enthaltendes Heterocyclyl mit 1 bis 4 Heteroatomen, kombiniert aus 0 bis 4 Stickstoffatomen, 0 bis 2 Sauerstoffatomen und/oder 0 bis 2 Schwefelatomen (insbesondere Tetrazolyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazyl, Imidazyl, Pyrazyl, Thiazolyl, Benzothiazolyl, Pyridyl, Pyri­ midinyl, Pyridazyl, Triazinyl, Triazyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl) steht,
B für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes p-Phenylen steht,
Z für (CH2)n, O (Sauerstoff) oder S(O)o steht,
D für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6- Halogenalkyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen, C2-C6-Halo­ genalkenyl mit 1 bis 11 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C6-Alkoxy­ carbonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen oder Di(C1-C4-Alkyl)aminosulfonyl steht,
Y für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO2, Carbo­ nyl, Carbonyloxy, Oxycarbonyl, C1-C6-Alkylen, C2-C6-Alkenylen, C2-C6-Alkinylen, C1-C6-Halogenalkylen mit 1 bis 12 Fluor- und/oder Chloratomen, C2-C6-Halogenalkenylen mit 1 bis 10 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C4-Alkylenoxy, C1-C4-Oxyalkylen, C1-C4-Oxyal­ kylenoxy oder Thio-C1-C4-alkylen steht,
E für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6- Halogenalkyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen, C2-C6-Halo­ genalkenyl mit 1 bis 11 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C6-Halo­ genalkylsulfonyl mit 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen, C3-C6- Cycloalkyl, Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl oder Di(C1-C6-alkyl)ami­ nosulfonyl steht,
W1 für Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen­ alkyl mit 1 bis 9 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 9 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, -SO2NR7R8 oder -S(O)oR6 steht,
W2 für Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen­ alkyl mit 1 bis 9 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 9 Fluor- und/oder Chloratomen, C2-C6-Halogenalkenyloxy mit 1 bis 11 Fluor- und/oder Chloratomen, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, -SO2NR7R8 oder -S(O)oR6 steht,
n für 0, 1, 2 oder 3 steht,
o für 0, 1 oder 2 steht,
R6 für C1-C6-Alkyl oder für jeweils durch 1 bis 5 Fluor- und/oder Chlor­ atome substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, oder gemeinsam für -(CH2)5-, -(CH2)4-, -(CH2)2-O-(CH2)2- oder -(CH2)2-S-(CH2)2- stehen,
einsetzt.3. The method according to claim 1, characterized in that as starting materials from aroylpyrrolidinones of the formula (II)
in which
Ar 1 for the rest
stands,
Ar 2 for the rest
stands,
m represents 1 or 2,
R 1 for fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 halo alkyl having 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms or C 1 -C 6 - Halo genalkoxy with 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms,
R 2 and R 3 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C 1 - C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl having 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms, or C 1 -C 6 haloalkoxy having 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms,
R 4 for fluorine, chlorine, bromine, iodine or one of the following groups
(l) -XA
(m) -BZD
(n) -YE
stands,
R 5 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl with 1 to 13 Fluorine and / or chlorine atoms, C 1 -C 6 haloalkoxy having 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms or -S (O) o R 6 ,
X for a direct bond, O (oxygen), S (sulfur), SO 2 , carbonyl, carbonyloxy, oxycarbonyl, oxysulfonyl (OSO 2 ), C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, C 2 -C 4 alkynylene, C 1 -C 4 alkyleneoxy, C 1 -C 4 oxyalkylene, C 1 -C 4 oxyalkyleneoxy, thio-C 1 -C 4 alkylene, cyclopropylene or oxiranylene,
A for each phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by radicals from the list W 1 or for 5- to 10-membered heterocyclyl which contains 1 or 2 aromatic rings and is monosubstituted to trisubstituted by radicals from the list W 2 1 to 4 heteroatoms, combined from 0 to 4 nitrogen atoms, 0 to 2 oxygen atoms and / or 0 to 2 sulfur atoms (in particular tetrazolyl, furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, indolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, isoxazyl, imidazyl, pyrazyl, thiazolyl , Benzothiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazyl, triazinyl, triazyl, quinolinyl or isoquinolinyl),
B represents p-phenylene which is optionally mono- or disubstituted by radicals from the list W 1 ,
Z represents (CH 2 ) n , O (oxygen) or S (O) o ,
D for hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 - haloalkyl with 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms, C 2 -C 6 -Halo genalkenyl with 1 to 11 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 -C 6 alkoxy carbonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl with 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms or di (C 1 -C 4 - Alkyl) aminosulfonyl,
Y for a direct bond, O (oxygen), S (sulfur), SO 2 , carbonyl, carbonyloxy, oxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, C 2 -C 6 alkynylene, C 1 -C 6 haloalkylene with 1 to 12 fluorine and / or chlorine atoms, C 2 -C 6 haloalkenylene with 1 to 10 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 -C 4 alkyleneoxy, C 1 -C 4 - Oxyalkylene, C 1 -C 4 -oxyalkyleneoxy or thio-C 1 -C 4 -alkylene,
E for hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 - haloalkyl with 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms, C 2 -C 6 -Halo genalkenyl with 1 to 11 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 -C 6 -Halo genalkylsulfonyl with 1 to 13 fluorine and / or chlorine atoms, C 3 -C 6 - cycloalkyl, di (C 1 -C 6 - alkyl) aminocarbonyl or di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl,
W 1 for fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 halo alkyl with 1 to 9 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 -C 4 - Haloalkoxy with 1 to 9 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, -SO 2 NR 7 R 8 or -S (O) o R 6 ,
W 2 for fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 halo alkyl with 1 to 9 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 -C 4 - Haloalkoxy with 1 to 9 fluorine and / or chlorine atoms, C 2 -C 6 haloalkenyloxy with 1 to 11 fluorine and / or chlorine atoms, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, -SO 2 NR 7 R 8 or -S (O) o R 6 ,
n represents 0, 1, 2 or 3,
o represents 0, 1 or 2,
R 6 represents C 1 -C 6 alkyl or methyl or ethyl substituted by 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms,
R 7 and R 8 independently of one another for hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, or together for - (CH 2 ) 5 -, - (CH 2 ) 4 -, - (CH 2 ) 2 -O- (CH 2 ) 2 - or - (CH 2 ) 2 -S- (CH 2 ) 2 -,
starts. 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aus­ gangsstoffe Aroylpyrrolidinone der Formel (II)
in welcher
Ar1 für den Rest
steht,
Ar2 für den Rest
steht,
R1 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n- Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, Trifluormethyl oder Trifluor­ methoxy steht,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-But­ oxy, t-Butoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy stehen,
R4 für Fluor, Chlor, Brom oder eine der folgenden Gruppierungen
(l) -X-A
(m) -B-Z-D
(n) -Y-E
steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio oder -SO2CF3,
X für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO2, Carbo­ nyl, -CH2, -(CH2)2, -CH=CH- (E oder Z), -C∼C-, -CH2O-, -(CH2)2O-, -OCH2-, -SCH2-, -S(CH2)2-, -OCH2O- oder -O(CH2)2O- steht,
A für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W2 substituiertes Tetrazolyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Oxazolyl, Benz­ oxazolyl, Isoxazyl, Imidazyl, Pyrazyl, Thiazolyl, Benzothiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazyl, Triazinyl oder Triazyl steht,
B für gegebenenfalls einfach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes p-Phenylen steht,
Z für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder SO2.
D für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s- Butyl, t-Butyl, 2-Propenyl, Butenyl, Propargyl, Butinyl, -CF3, -CHF2, -CClF2, -CF2CHFCl, -CF2CH2F, -CF2CCl3, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2H, -CH2CF2CF3, -CF2CF2H, -CF2CHFCF3, -CO2Me, -CO2Et, -SO2CF3, -SO2(CF2)3CF3, -SO2NMe2 steht,
Y für eine direkte Bindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO2, Carbo­ nyl, -CH2-, -(CH2)2-, -CH=CH- (E oder Z), -C∼C-, -CH2O-, -(CH2)2O-, -OCH2-, -SCH2-, -S(CH2)2-, -OCH2O- oder -O(CH2)2O- steht,
E für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Propen-1-yl, Butenyl, Propargyl, Butinyl, -CF3, -CHF2, -CClF2, -CF2CHFCl, -CF2CH2F, -CF2CCl3, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2H, -CH2CF2CF3, -CF2CF2H, -CF2CHFCF3, -SO2CF3, -SO2(CF2)3CF3, Cyclohexyl, Dimethylaminocarbonyl, -SO2NMe2 steht,
W1 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n- Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, Trifluormethoxy, Difluormeth­ oxy, -CF3, -CHF2, -CClF2, -CF2CHFCl, -CF2CH2F, -CF2CCl3, CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2H, -CH2CF2CF3, CF2CF2H, CF2CHFCF3, -SCF3, -SCHF2, -SO2CHF2, -SO2CF3, -SO2NMe2, -COCH3 oder -SO2Me2 steht,
W2 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Propyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, -COCH3, -SO2CF3 oder -SO2NMe2 steht,
einsetzt.4. The method according to claim 1, characterized in that as starting materials from aroylpyrrolidinones of the formula (II)
in which
Ar 1 for the rest
stands,
Ar 2 for the rest
stands,
R 1 for fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n Butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 2 and R 3 independently of one another for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, n- Propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-but oxy, t-butoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 4 for fluorine, chlorine, bromine or one of the following groups
(l) -XA
(m) -BZD
(n) -YE
stands,
R 5 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, i-propoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio or -SO 2 CF 3 ,
X for a direct bond, O (oxygen), S (sulfur), SO 2 , carbonyl, -CH 2 , - (CH 2 ) 2 , -CH = CH- (E or Z), -C∼C-, -CH 2 O-, - (CH 2 ) 2 O-, -OCH 2 -, -SCH 2 -, -S (CH 2 ) 2 -, -OCH 2 O- or -O (CH 2 ) 2 O- .
A for phenyl which is optionally mono- or disubstituted by radicals from the list W 1 , or for tetrazolyl, furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, indolyl, oxazolyl or benz oxazolyl which is optionally monosubstituted or disubstituted by radicals from the list W 2 . Isoxazyl, imidazyl, pyrazyl, thiazolyl, benzothiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazyl, triazinyl or triazyl,
B represents p-phenylene which is optionally simply substituted by radicals from the list W 1 ,
Z for O (oxygen), S (sulfur) or SO 2 .
D for hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-propenyl, butenyl, propargyl, butinyl, -CF 3 , -CHF 2 , -CClF 2 , -CF 2 CHFCl, -CF 2 CH 2 F, -CF 2 CCl 3 , -CH 2 CF 3 , -CF 2 CHFCF 3 , -CH 2 CF 2 H, -CH 2 CF 2 CF 3 , - CF 2 CF 2 H, -CF 2 CHFCF 3 , -CO 2 Me, -CO 2 Et, -SO 2 CF 3 , -SO 2 (CF 2 ) 3 CF 3 , -SO 2 NMe 2 ,
Y for a direct bond, O (oxygen), S (sulfur), SO 2 , carbonyl, -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 -, -CH = CH- (E or Z), -C∼C -, -CH 2 O-, - (CH 2 ) 2 O-, -OCH 2 -, -SCH 2 -, -S (CH 2 ) 2 -, -OCH 2 O- or -O (CH 2 ) 2 O - stands,
E for hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-propen-1-yl, butenyl, propargyl, butinyl, -CF 3 , -CHF 2 , -CClF 2 , -CF 2 CHFCl, -CF 2 CH 2 F, -CF 2 CCl 3 , -CH 2 CF 3 , -CF 2 CHFCF 3 , -CH 2 CF 2 H, -CH 2 CF 2 CF 3 , -CF 2 CF 2 H, -CF 2 CHFCF 3 , -SO 2 CF 3 , -SO 2 (CF 2 ) 3 CF 3 , cyclohexyl, dimethylaminocarbonyl, -SO 2 NMe 2 ,
W 1 for fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n - Butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, -CF 3 , -CHF 2 , -CClF 2 , -CF 2 CHFCl, -CF 2 CH 2 F, -CF 2 CCl 3 , CH 2 CF 3 , -CF 2 CHFCF 3 , -CH 2 CF 2 H, -CH 2 CF 2 CF 3 , CF 2 CF 2 H, CF 2 CHFCF 3 , -SCF 3 , -SCHF 2 , -SO 2 CHF 2 , -SO 2 CF 3 , -SO 2 NMe 2 , -COCH 3 or -SO 2 Me 2 ,
W 2 represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, 1-propyl, t-butyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethylthio, -COCH 3 , -SO 2 CF 3 or -SO 2 NMe 2 ,
starts. 5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aus­ gangsstoffe Verbindungen der Formel (II-a)
in welcher
R1 für Halogen, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R2 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeu­ tungen haben,
einsetzt.5. The method according to claim 1, characterized in that as starting materials from the compounds of formula (II-a)
in which
R 1 represents halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 2 represents hydrogen or halogen,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the meanings given in one of Claims 1 to 4,
starts. 6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aus­ gangsstoffe Verbindungen der Formel (II-a)
in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluor­ methoxy steht,
R2 für Wasserstoff; Fluor oder Chlor steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeu­ tungen haben,
einsetzt.6. The method according to claim 1, characterized in that as starting materials from the compounds of formula (II-a)
in which
R 1 represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromoxy,
R 2 for hydrogen; Fluorine or chlorine,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the meanings given in one of Claims 1 to 4,
starts. 7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aus­ gangsstoffe Verbindungen der Formel (II-a)
in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluor­ methoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeu­ tungen haben,
einsetzt.7. The method according to claim 1, characterized in that as starting materials from the compounds of formula (II-a)
in which
R 1 represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromoxy,
R 2 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen, methoxy or ethoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the meanings given in one of Claims 1 to 4,
starts. 8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aus­ gangsstoffe Verbindungen der Formel (II-b)
in welcher
Ar2, R1, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeu­ tungen haben,
einsetzt.8. The method according to claim 1, characterized in that as starting materials from the compounds of formula (II-b)
in which
Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in one of claims 1 to 4,
starts. 9. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aus­ gangsstoffe Verbindungen der Formel (II-c)
in welcher
Ar2, R1, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeu­ tungen haben,
einsetzt.9. The method according to claim 1, characterized in that as starting materials from the compounds of formula (II-c)
in which
Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in one of claims 1 to 4,
starts. 10. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aus­ gangsstoffe Verbindungen der Formel (II-d)
in welcher
Ar1, R4, R5 und m die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeu­ tungen haben,
einsetzt.10. The method according to claim 1, characterized in that as starting materials from the compounds of formula (II-d)
in which
Ar 1 , R 4 , R 5 and m have the meanings given in one of claims 1 to 4,
starts. 11. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aus­ gangsstoffe Verbindungen der Formel (II-e)
in welcher
Ar1, R4, R5 und m die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeu­ tungen haben,
einsetzt.11. The method according to claim 1, characterized in that as starting materials from the compounds of formula (II-e)
in which
Ar 1 , R 4 , R 5 and m have the meanings given in one of claims 1 to 4,
starts. 12. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aus­ gangsstoffe Verbindungen der Formel (II-f)
in welcher
R1 für Halogen, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R2 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeu­ tungen haben,
einsetzt.12. The method according to claim 1, characterized in that as starting materials from the compounds of formula (II-f)
in which
R 1 represents halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 2 represents hydrogen or halogen,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the meanings given in one of Claims 1 to 4,
starts. 13. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aus­ gangsstoffe Verbindungen der Formel (II-g)
in welcher
R1 für Halogen, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeu­ tungen haben,
einsetzt. 13. The method according to claim 1, characterized in that as starting materials from the compounds of formula (II-g)
in which
R 1 represents halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the meanings given in one of Claims 1 to 4,
starts. 14. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Säure eine Protonensäuren oder eine starke organische Säure oder eine Halogen­ carbonsäure einsetzt.14. The method according to claim 1, characterized in that one as an acid a protonic acid or a strong organic acid or a halogen uses carboxylic acid. 15. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Säure Salzsäure, Schwefelsäure, Flusssäure, Phosphorsäure, p-Toluolsulfonsäure, Methansulfonsäure, Trifluoressigsäure oder Trichloressigsäure einsetzt.15. The method according to claim 1, characterized in that the acid Hydrochloric acid, sulfuric acid, hydrofluoric acid, phosphoric acid, p-toluenesulfonic acid, Methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid or trichloroacetic acid is used. 16. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verdün­ nungsmittel eine organische Säure einsetzt.16. The method according to claim 1, characterized in that as a diluent an organic acid. 17. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verdün­ nungsmittel Propionsäure, Essigsäure oder Ameisensäure einsetzt.17. The method according to claim 1, characterized in that one as a diluent propionic acid, acetic acid or formic acid. 18. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Gemische aus Schwefelsäure, Essigsäure und Wasser einsetzt.18. The method according to claim 1, characterized in that mixtures from sulfuric acid, acetic acid and water. 19. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reak­ tion bei Temperaturen zwischen 20°C und 200°C durchführt.19. The method according to claim 1, characterized in that the reak tion at temperatures between 20 ° C and 200 ° C. 20. Verbindungen der Formel (II)
in welcher
Ar1 und Ar2 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeutungen haben. 20. Compounds of formula (II)
in which
Ar 1 and Ar 2 have the meanings given in one of claims 1 to 4. 21. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (II) gemäß Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man
  • a) Lactame der Formel (III)
    in welcher
    Ar2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat,
    mit einer Verbindung der Formel (IV)
    in welcher
    Ar1 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat und
    G für Chlor, C1-C6-Alkoxycarbonyl oder -N(OCH3)CH3 steht,
    in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
21. A process for the preparation of compounds of formula (II) according to claim 20, characterized in that
  • a) lactams of the formula (III)
    in which
    Ar 2 has the meanings given in claim 1,
    with a compound of formula (IV)
    in which
    Ar 1 has the meanings given in claim 1 and
    G represents chlorine, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl or -N (OCH 3 ) CH 3 ,
    in the presence of a base and in the presence of a diluent.
22. Verbindungen der Formel (I-b)
in welcher
Ar2, R1, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeu­ tungen haben.22. Compounds of the formula (Ib)
in which
Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in one of claims 1 to 4. 23. Verbindungen der Formel (I-c)
in welcher
Ar2, R1, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeu­ tungen haben.23. Compounds of formula (Ic)
in which
Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in one of claims 1 to 4. 24. Verbindungen der Formel (I-d)
in welcher
Ar1, R4, R5 und m die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeu­ tungen haben.24. Compounds of the formula (Id)
in which
Ar 1 , R 4 , R 5 and m have the meanings given in one of claims 1 to 4. 25. Verbindungen der Formel (I-e)
in welcher
Ar1, R4 und R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeu­ tungen haben.25. Compounds of the formula (Ie)
in which
Ar 1 , R 4 and R 5 have the meanings given in one of Claims 1 to 4. 26. Verbindungen der Formel (I-1)
in welcher
R1 für Halogen, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R2 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeutun­ gen haben.26. Compounds of formula (I-1)
in which
R 1 represents halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 2 represents hydrogen or halogen,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the meanings given in one of claims 1 to 4. 27. Verbindungen der Formel (I-g)
in welcher
R1 für Halogen, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
R4 für einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl oder für einfach oder zweifach aus der Liste W2 substituiertes Heterocyclyl oder für die Gruppierung -Y-E steht,
R5 für Wasserstoff oder Alkoxy steht und
Y, E, W1 und W2 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Bedeutun­ gen haben.27. Compounds of the formula (Ig)
in which
R 1 represents halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R 4 represents phenyl substituted once or twice by radicals from the list W 1 or heterocyclyl substituted once or twice from the list W 2 or for the group -YE,
R 5 represents hydrogen or alkoxy and
Y, E, W 1 and W 2 have the meanings given in one of claims 1 to 4.
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