DE10106420A1 - Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen und Safenern - Google Patents

Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen und Safenern

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DE10106420A1
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chlorine
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Peter Dahmen
Mark-Wilhelm Drewes
Rolf Pontzen
Klaus-Helmut Mueller
Stefan Lehr
Hans-Georg Schwarz
Toshio Goto
Shinichi Shirakura
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue selektiv-herbizide Wirkstoffkombinationen, die substituierte Arylketone der Formel (I) DOLLAR F1 worin A, R·1·, R·2·, R·3· und R·4· eine der in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben einerseits und zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.

Description

Die Erfindung betrifft neue selektiv-herbizide Wirkstoffkombinationen, die substituier­ te Arylketone einerseits und zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit ver­ bessernde Verbindung andererseits enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
Substituierte Arylketone sind bereits als wirksame Herbizide bekannt (vgl. WO-A- 96/26200, WO-A-00/05221, WO-A-00/58306, WO-A-00/68204, WO-A-00/68227).
Die Wirkung dieser Verbindungen und/oder ihre Verträglichkeit gegenüber Kultur­ pflanzen sind jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte substituierte Arylketone bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen-Ver­ träglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzen­ kulturen, wie z. B. in Getreide, verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
  • a) substituierte Arylketone der Formel (I)
    in welcher
    A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
    R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
    wobei
    m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
    R5 für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
    R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonyl­ alkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil steht,
    R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für je­ weils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
    R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cyclo­ alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1- C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
    R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyl­ oxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen im Alkylteil steht,
    R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ thio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen steht,
    R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
    R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl Cycloalkyl steht, und
    R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege­ benenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen steht,
    R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosul­ fonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
    R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo­ gen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl­ amino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
    R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder unge­ sättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome, davon bis zu 4 Stickstoffatome und gegebenen­ falls - alternativ oder additiv - 1 bis 3 Sauerstoffatome, Schwefelatome, -SO- Gruppen, -SO2-Gruppen, -CO-Gruppen und/oder -CS-Gruppen enthält,
    - einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
    ("wirksame Verbindungen der Gruppe 1)"
    und
  • b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
    4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl­ hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS- 145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A- 492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessig­ säure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1-(1-Methyl-1-phenyl- ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy­ benzoesäure (Dicamba), Piperidin-1-thiocarbonsäure-S-1-methyl-1-phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)- acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Di­ chlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H- 1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol- 5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-meth­ oxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3- isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A- 95/07897), 1-(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5- dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A- 91/07874) 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-1-oxa-4- azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3- Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-di­ oxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-di­ methyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxy­ essigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure- ethylester, 1-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor­ phenyl)-5-isopropyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5- (1,1-dimethyl-ethyl)-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5- phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3-carbon­ säure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)- 5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)- ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8- oxy-essigsäure-1-allyloxy-prop-2-yl-ester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure- methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-ethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8- oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop-1-yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malon­ säure-diallylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch ver­ wandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC- 304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy­ benzophenon, 1-Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoyl­ sulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxybenzoyl)-4-[(methyl­ amino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)- phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3- methyl-harnstoff, 1-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2- Methoxy-5-methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
    und/oder die folgenden Verbindungen
    der Formel (IIa)
    oder der Formel (IIb)
    oder der Formel (IIc)
    wobei
    n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
    A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
    A2 für gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl sub­ stituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
    R14 für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkyl­ amino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht,
    R15 für Hydroxy, Mercapto, Amino, jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C2-C4-Alkenoxy substituiertes C1-C6-Alkoxy, C2-C6- Alkenoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht,
    R16 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1- C4-Alkyl steht,
    R17 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub­ stituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1- C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4- Alkyl substituiertes Phenyl steht,
    R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub­ stituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1- C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4- Alkyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R17 für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
    R19 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
    R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4-alkyl)- silyl steht,
    R21 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
    X1 für Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
    X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
    X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
    wobei X1 bevorzugt an den Positionen (2) und (4), X2 bevorzugt an der Position (5) und X3 an der Position (2) zu finden ist,
    und/ oder die folgenden Verbindungen
    der Formel (IId)
    oder der Formel (IIe)
    wobei
    n wiederum für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
    R22 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
    R23 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
    R24 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkylamino steht,
    R25 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
    R26 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gege­ benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R25 für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
    X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy steht, und
    X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halo­ genalkoxy steht,
    wobei X4 bevorzugt an Position (2) und/oder (5) zu finden ist
    ("Wirksame Verbindungen der Gruppe 2").
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie in Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit der Formel (I) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
A steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
R1 steht bevorzugt für eine der nachstehenden Gruppierungen
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkyl­ sulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkyl­ sulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R4 steht bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3- Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl oder C1-C3-Alkylsul­ fonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Koh­ lenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit je­ weils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substi­ tuiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cyclo­ alkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo­ alkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl­ oxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benach­ barten Rest Y1 für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl­ gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und ge­ gebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Koh­ lenstoffatomen steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon, vorzugsweise bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
R5 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoff­ atomen.
R6 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlen­ stoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl­ carbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenyl­ alkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen im Alkylteil steht.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Koh­ lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl­ carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsul­ fonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substitu­ iertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenyl­ carbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlen­ stoffatomen im Alkylteil.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoff­ atomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoff­ atomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsul­ finyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
A steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen, Ethan- 1,2-diyl (Dimethylen), Ethan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl (Trimethylen).
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituier­ tes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di­ methylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino­ sulfonyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Di­ ethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R4 steht besonders bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist,
Q für Sauerstoff steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituier­ tes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Di-n-propylamino oder Di-i-propylamino, für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyl­ oxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropyl­ methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethyl­ amino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung.
Y2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für je­ weils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethyl­ amino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen),
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon, bevorzugt bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
R5 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy sub­ stituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen).
R6 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl­ oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino­ carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethyl­ sulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl­ methoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsul­ fonyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarba­ moyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gege 40138 00070 552 001000280000000200012000285914002700040 0002010106420 00004 40019benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl­ methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenyl­ sulfonyloxy.
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.
R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.
R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
Eine als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen oder Dimethylen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Di­ fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylamino­ sulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Di­ fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosul­ fonyl steht,
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
worin
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylensulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di­ methylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo­ propylmethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem be­ nachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht,
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ amino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Be­ deutungen im Rahmen der obigen Definition haben können,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zu­ sammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyl­ oxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyl­ oxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propyl­ aminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propyl­ sulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenyl­ sulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für je­ weils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substitu­ iertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino­ carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyl­ oxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.
Eine weitere als Wirkstoff-Komponenten ganz besonders bevorzugte Gruppe sind auch diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A, R1, R2 und R3 die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
worin
Y1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebe­ nenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl­ amino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo­ propylmethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht,
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ amino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 -soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Be­ deutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
Eine weitere als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind ferner auch diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A, R1, R2 und R3 die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
worin
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-A) bis (I-C) werden als Wirkstoff- Komponenten der Gruppe 1 besonders hervorgehoben:
A, R1, R2, R3 und R4 haben hierbei jeweils vorzugsweise die als ganz besonders be­ vorzugt angegebenen Bedeutungen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-A1) bis (I-A4), der allgemeinen Formeln (I-B1) bis (I-B4) sowie der allgemeinen Formeln (I-C1) bis (I-C4) werden weiter als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders hervorgehoben:
m, A, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 haben hierbei bevorzugt die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Wirkstoff-Komponenten ganz besonders bevor­ zugten Verbindungen der Formel (I) sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1
Beispiele für die Wirkstoff-Komponenten der Formel (I)
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato­ graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
  • a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entspre­ chende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
  • b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phos­ phatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff­ atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit den die Kulturpflanzen-Ver­ träglichkeit verbessernden Verbindungen ("Herbizid-Safenern") der Formeln (IIa), (IIb), (IIc), (IId) und (IIe) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.
n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
A2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy- carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen.
R14 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
R15 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
R16 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R17 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl.
R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R17 für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbo­ cyclus bilden.
R19 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
R20 steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R21 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
X1 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
X2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
X3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
R22 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R23 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R24 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo­ butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclo­ pentylamino oder Cyclohexylamino.
R25 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R26 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R25 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan-1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-1,5-diyl, 1-Oxa-butan-1,4-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl.
X4 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy.
X5 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIa) sind in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführt.
Tabelle 2
Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIa)
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIb) sind in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführt.
Tabelle 3
Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIb)
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIc) sind in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführt.
Tabelle 4
Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIc)
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IId) sind in der nachstehenden Tabelle 5 aufgeführt.
Tabelle 5
Beispiele für die Verbindungen der Formel (IId)
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIe) sind in der nachstehenden Tabelle 6 aufgeführt.
Tabelle 6
Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIe)
Beispiele für die erfindungsgemäßen selektiv herbiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel (I) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden Tabelle 7 aufgeführt.
Tabelle 7
Beispiele für die erfindungsgemäßen Kombinationen
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombi­ nationen aus substituierten Arylketonen der allgemeinen Formel (I) und Safenern (Antidots) aus der oben aufgeführten Gruppe (b) bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträg­ lichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide (vor allem Weizen), aber auch in Soja, Kartoffeln, Mais und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Dabei ist es als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe (b) geeignet sind, die schädigende Wirkung von substituierten Arylketonen auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.
Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders und am meisten bevorzugten Kombinationspartner aus der Gruppe (b), insbesondere hin­ sichtlich der Schonung von Getreidepflanzen, wie z. B. Weizen, Gerste und Roggen, aber auch Mais und Reis, als Kulturpflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z. B. bei den folgenden Pflan­ zen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Poriulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines­ wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. Die Kulturpflanzen sind dabei erfindungsgemäß alle Pflanzen und Pflanzensorten einschließlich transgener Pflanzen und Pflanzensorten, wobei an trans­ genen Pflanzen und Pflanzensorten auch synergistische Effekte auftreten können.
Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzen-Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirk­ stoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen ent­ fallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder seinen Salzen 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (b) genannten, die Kulturpflanzen Verträg­ lichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener).
Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trä­ gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph­ thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor­ benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungs­ mittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge­ steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trä­ gerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett­ alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfo­ nate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akari­ ziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstruktur-Verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwen­ dungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie ge­ brauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate an­ gewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u. a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,005 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 1,0 kg pro ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren.
Anwendungsbeispiele
Die Wirkstoff- bzw. -Safener-Komponenten werden jeweils in einigen ml (im Regelfall 2-3 ml) Lösungsmittel (im Regelfall Aceton oder N,N-Dimethyl-formamid) gelöst, die Lösungen vereinigt und dann - gegebenenfalls nach Zugabe eines Emulgators - mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Es wurde im Regelfall eine wässrige Spritzbrühe mit 0,1% des Additivs Renex-36 hergestellt.
Beispiel A Post-emergence-Test
Die Testpflanzen werden unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur, Licht, Luft­ feuchte) im Gewächshaus aufgezogen. Die Spritzung wird durchgeführt, wenn die Testpflanzen eine Höhe von 5-15 cm erreicht haben. Die Konzentration der Spritz­ brühe wird so gewählt, dass in 500 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoff­ mengen ausgebracht werden.
Nach der Spritzung werden die Töpfe mit den Testpflanzen in einer Gewächshaus­ kammer bis zum Testende unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur, Licht, Luftfeuchte) gehalten. Etwa drei Wochen nach der Applikation wird der Schädi­ gungsgrad der Kulturpflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwick­ lung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
  0% = keine Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung/Schädigung.
Wirkstoffe, Aufwandmengen, Testpflanzen und Resultate gehen aus den nachfolgen­ den Tabellen hervor, wobei die in den Tabellen verwendeten Bezeichnungen die folgende Bedeutung haben:
Weizen = Weizen der Sorte "Orestis", Gerste = Gerste der Sorte "Coronar"
Mais = Mais der Sorte "Pioneer"
a. i. = active ingredient = Wirkstoff/Safener
Tabelle A1 post emergence Test/Gewächshaus
Aussaat der Testpflanzen: 2000-03-31
Applikation: 2000-04-19
Auswertung: 2000-05-09
Tabelle A2 post emergence Test/Gewächshaus
Aussaat der Testpflanzen: 2000-04-12
Applikation: 2000-05-10
Auswertung: 2000-05-30
Tabelle A3
post emergence Test/Gewächshaus

Claims (10)

1. Mittel, enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination um­ fassend
  • a) substituierte Arylketone der Formel (I)
    in welcher
    A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen steht,
    R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
    wobei
    m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
    R5 für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit je­ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebe­ nenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
    R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl­ carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halo­ genalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substitu­ iertes Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl­ carbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Aryl­ alkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
    R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cyclo­ alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
    R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl­ alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl­ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
    R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl­ oxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyl­ oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebe­ nenfalls substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Aryl­ carbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
    R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
    R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen steht,
    R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl Cycloalkyl steht, und
    R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxy­ carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit je­ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
    R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
    R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
    R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome, davon bis zu 4 Stick­ stoffatome und gegebenenfalls - alternativ oder additiv - 1 bis 3 Sauer­ stoffatome, Schwefelatome, -SO-Gruppen, -SO2-Gruppen, -CO- Gruppen und/oder -CS-Gruppen enthält,
    - einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen-Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
    ("wirksame Verbindungen der Gruppe 1")
    und
  • b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbin­ dung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
    4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Di­ chloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4- benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexyl­ ester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A- 86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-1-(1- methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4- (2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-3- (4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy­ benzoesäure (Dicamba), Piperidin-1-thiocarbonsäure-S-1-methyl-1-phenyl- ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)- N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1-(2,4-Di­ chlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenyl- methylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor­ acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl­ oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3- isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-95/07897), 1-(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyl­ oxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro- 5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch ver­ wandte Verbindungen in WO-A-91/07874) 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-di­ oxolan (MG-191), 2-Propenyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)- phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4- Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenyl­ methoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenyl­ methoxyessigsäure-ethylester, 1-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3- carbonsäure-methylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3- carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-1H-pyrazol-3- carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)-1H- pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl-1H- pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3- carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4- Fluor-phenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch ver­ wandte Verbindungen in WO-A-91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essig­ säure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-4- allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-1-allyloxy-prop-2-yl- ester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8- oxy-essigsäure-ethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, 5- Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop-1-yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8- oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-diallyl­ ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC- 304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4- methoxy-benzophenon, 1-Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1-[4-(N-2- Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy­ benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), 1-[4-(N-2- Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, 1-[4-(N-4,5-Di­ methylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff, 1-[4-(N-Naphthyl­ sulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2-Methoxy-5-methyl­ benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
    und/oder die folgenden Verbindungen
    der Formel (IIa)
    oder der Formel (IIb)
    oder der Formel (IIc)
    wobei
    n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
    A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
    A2 für gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
    R14 für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht,
    R15 für Hydroxy, Mercapto, Amino, jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C2-C4-Alkenoxy substituiertes C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht,
    R16 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu­ iertes C1-C4-Alkyl steht,
    R17 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl- C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht,
    R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl- C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R17 für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substi­ tuenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden, substituiertes C3-C6- Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
    R19 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cyclo­ alkyl oder Phenyl steht,
    R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri- (C1-C4-alkyl)-silyl steht,
    R21 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cyclo­ alkyl oder Phenyl steht,
    X1 für Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
    X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
    X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
wobei X1 bevorzugt an den Positionen (2) und (4), X2 bevorzugt an der Position (5) und X3 an der Position (2) zu finden ist,
und/oder die folgenden Verbindungen
der Formel (IId)
oder der Formel (IIe)
wobei
n wiederum für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
R22 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
R23 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
R24 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebe­ nenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6- Cycloalkylamino steht,
R25 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substitu­ iertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
R26 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogen­ alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R25 für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
wobei X4 bevorzugt an Position (2) und/oder (5) zu finden ist
("wirksame Verbindungen der Gruppe 2").
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksame Ver­ bindung der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
m für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkyl­ sulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Di­ alkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkyl­ sulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbin­ dung oder eine Doppelbindung ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkyl­ sulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkyl­ carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituier­ tes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenyl­ amino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyl­ oxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkyl­ amino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo­ alkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrroli­ dino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 5 Kohlen­ stoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituier­ tes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit je­ weils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1- C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substi­ tuiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substitu­ iertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxy­ carbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituier­ tes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoff­ atomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl­ alkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenyl­ alkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoff­ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cyclo­ alkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl­ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl­ carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl­ alkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlen­ stoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen steht.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksame Verbindung der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
m für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen, Ethan-1,2-diyl (Di­ methylen), Ethan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl (Tri­ methylen) steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbin­ dung oder eine Doppelbindung ist,
Q für Sauerstoff steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Di-n-propylamino oder Di-i-propylamino, für jeweils gegebe­ nenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für je­ weils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo­ butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclo­ butylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropyl­ methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethyl­ amino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht,
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für je­ weils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo­ butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl sub­ stituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetra­ methylen) steht,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxy­ carbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyl­ oxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub­ stituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebe­ nenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituier­ tes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino­ carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebe­ nenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituier­ tes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenyl­ sulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht.
4. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksame Verbindung der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen oder Dimethylen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl­ sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl­ sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
worin
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylensulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsul­ fonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenyl­ amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropyl­ amino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy oder Cyclo­ propylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppie­ rung steht,
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituier­ tes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyl­ oxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl­ oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethyl­ aminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsul­ fonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenyl­ sulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenyl­ sulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino­ carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.
5. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksame Verbindung der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
worin
Y1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenyl­ amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropyl­ amino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy oder Cyclo­ propylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppie­ rung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethyl­ amino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebe­ nenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4- diyl (Tetramethylen) steht.
6. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksame Verbindung der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
worin
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substi­ tuiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebe­ nenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.
7. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksame Verbindungen der Gruppe 2 Verbindungen der Formel (IIa), (IIb), (IIc), (IId) und (IIe) umfassen, in welcher
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
A2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen steht,
R14 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl­ amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
R15 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl­ amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
R16 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R17 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxy­ methyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl sub­ stituiertes Phenyl steht,
R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxy­ methyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furyl­ methyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl sub­ stituiertes Phenyl, oder zusammen mit R17 für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbo­ cyclus bilden, steht,
R19 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl oder Phenyl steht,
R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R21 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Tri­ fluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy steht,
X3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Tri­ fluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy steht,
R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R23 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R24 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino oder Cyclohexylamino steht,
R25 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R26 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zu­ sammen mit R25 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan-1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-1,5-diyl, 1-Oxa- butan-1,4-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di­ fluormethoxy oder Trifluormethoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di­ fluormethoxy oder Trifluormethoxy steht.
8. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Be­ kämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
10. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 mit oberflächen­ aktiven Mitteln und/oder Streckmitteln vermischt.
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