DE1007901B - Process for the production of water-soluble chromium-containing dyes - Google Patents

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen chromhaltigen Farbstoffen Zusatz zum Patent 846 142 In der deutschen Patentschrift 846 142 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, chromhaltigen Farbstoffen beschrieben, bei dem sulfonsäuregruppenfreie, in Wasser schwer- bis unlösliche chromhaltige Azo-oder Azomethinfarbstoffe, die auf 1 Farbstoffmolekül 1 Atom Chrom enthalten, mit Lösungen von organischen Verbindungen, die selbst komplexe Chromverbindungen bilden können, aber keine Farbstoffe sind und keine längerkettigen Alkylreste enthalten, behandelt werden. Derartige Mischkomplexfarbstoffe ziehen auf tierische oder synthetische Fasern schon aus neutralem oder schwach saurem Bad auf.Process for the production of water-soluble chromium-containing dyes Addendum to patent 846 142 In the German patent 846 142 is a method for the production of water-soluble, chromium-containing dyes described in the sulfonic acid group-free, sparingly or insoluble in water, chromium-containing azo or Azomethine dyes containing 1 atom of chromium per dye molecule, with solutions of organic compounds that can even form complex chromium compounds, but are not dyes and do not contain any longer-chain alkyl radicals will. Such mixed complex dyes draw on animal or synthetic ones Fibers from a neutral or weakly acidic bath.

Es wurde nun gefunden, daß man besonders wertvolle Farbstoffe dieser Art erhält, wenn man sulfonsäuregruppenfreie, aber mindestens eine kernständige Alkylsulfonylgruppe enthaltende, in Wasser schwer- bis unlösliche chromhaltige Azo- oder Azomethinfarbstoffe, die auf 1 Farbstoffmolekül 1 Atom Chrom enthalten, nach dem Verfahren des Hauptpatents mit den gleichen komplexbildenden farblosen organischen Verbindungen umsetzt. Als Ausgangsstoffe kommen die Farbstoffe gleichen Typs wie im Hauptpatent in Betracht, wobei diese lediglich zusätzlich noch mindestens eine kernständige Alkylsulfonylgruppe enthalten.It has now been found that these dyes are particularly valuable Art is obtained when one is free of sulfonic acid groups, but at least one in the nucleus Chromium-containing azo compounds containing alkylsulfonyl groups that are sparingly or insoluble in water or azomethine dyes which contain 1 atom of chromium per dye molecule the process of the main patent with the same complex-forming colorless organic Connections implemented. The starting materials are the same type of dyes as in the main patent into consideration, with this only additionally at least one contain nuclear alkylsulfonyl group.

Auch diese neuen wasserlöslichen chromhaltigen Mischkomplexfarbstoffe können zum Färben von Wolle, Seide, Leder, Kaseinwolle und synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern verwendet werden, wobei sie bereits aus neutralem oder schwach saurem, aber auch aus dem bei metallfreien sauren Farbstoffen üblichen, etwa 2 bis 40[, Schwefelsäure enthaltenden Bade gut aufziehen. Sie zeichnen sich gegenüber den Farbstoffen des Hauptpatents, also gegenüber den entsprechenden Farbstoffen ohne Alkylsulfonylgruppen, insbesondere durch ein besseres Egalisiervermögen und bessere Reibechtheit aus.Also these new water-soluble chromium-containing mixed complex dyes can be used for dyeing wool, silk, leather, casein wool and synthetic polyamide and polyurethane fibers are used, they are already made of neutral or weak acidic, but also from the usual metal-free acidic dyes, about 2 to 40 [, soak bath containing sulfuric acid well. They stand out opposite the dyes of the main patent, i.e. compared to the corresponding dyes without alkylsulfonyl groups, in particular due to a better leveling power and better rub fastness.

Auch gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 842 089 bekanntgewordenen 1 : 2-Chromkomplexverbindungen von sulfonsäuregruppenfreien, jedoch Methylsulfonylgruppen enthaltenden 0, 0'-Dioxyazofarbstoffen besitzen die erfindungsgemäßen, aus je einem Atom Chrom, einem Molekül eines Azo- oder Azomethinfarbstoffs und einem Molekül einer farblosen, komplexbildenden Verbindung aufgebauten Mischkomplexverbindungen technische Vorteile. Man benötigt zu ihrer Herstellung nur ein Molekül Azo- oder Azomethinfarbstoff je Chromatom und ein Molekül eines farblosen Komplexbildners und erhält gleichwohl ähnlich farbstarke, klare und echte Farbstoffe. Die erfindungsgemäßen Mischkomplexfarbstoffe sind gut wasserlöslich und brauchen deshalb nicht in dispergierter Form verwendet zu werden. Vor allem aber kann man sie bei den für die Wolle günstigsten pH-Bedingungen, d. h. in 2 bis 4°/, Schwefelsäure enthaltenden Färbebädern (pH = 3 bis 3,5), also wie gewöhnliche saure Farbstoffe, färben. Man erhält mit ihnen unter den wollgünstigsten Bedingungen der normalen sauren Färbeweise Färbungen von einer Echtheit, wie sie bisher nur mit sulfonsäuregruppenhaltigen 1:2-Chromkomplexazofarbstoffen in stark sauren, die Wolle schädigenden Bädern, oder mit den aus der deutschen Patentschrift 842 089 bekannten sulfonsäuregruppenfreien 1:2-Chromkomplexazofarbstoffen aus praktisch neutralen, die Wolle ebenfalls angreifenden Bädern erzielt werden konnten. Im Gegensatz zu diesen bekannten Farbstoffen zeigen die erfindungsgemäßen Mischkomplexfarbstoffe gerade unter den wollgünstigsten Bedingungen der sauren Färbeweise ein sehr gutes Aufzieh-, Wanderungs-> Egalisier- und Nachegalisiervermögen, sogar bei sehr dichten Wollgabardinegeweben: Man kann die erfindungsgemäßen Farbstoffe gemeinsam mit gewöhnlichen metallfreien sauren Farbstoffen färben oder mit ihnen nuancieren, was bei den bekannten Farbstoffen im allgemeinen nicht einwandfrei möglich ist.Also compared to those known from German patent specification 842 089 1: 2 chromium complex compounds of sulfonic acid group-free, but methylsulfonyl groups containing 0, 0'-dioxyazo dyes have the invention, each from one Atom of chromium, one molecule of an azo or azomethine dye, and one molecule mixed complex compounds composed of a colorless, complex-forming compound technical advantages. You only need one molecule of azo or azo to make them Azomethine dye per chromium atom and one molecule of a colorless complexing agent and at the same time receives similarly strong, clear and real dyes. The invention Mixed complex dyes are readily soluble in water and therefore do not need to be dispersed Shape to be used. But above all, they can be found in the cheapest for wool pH conditions, d. H. in dyebaths containing 2 to 4% sulfuric acid (pH = 3 to 3.5), like common acidic dyes. One gets with them under the most favorable conditions of the normal acid dyeing methods, dyeings of a authenticity that was previously only possible with 1: 2 chromium complex azo dyes containing sulfonic acid groups in strongly acidic baths that damage wool, or with those from the German patent specification 842 089 known sulfonic acid group-free 1: 2 chromium complex azo dyes from practically neutral baths that also attack the wool could be achieved. In contrast The mixed complex dyes according to the invention show these known dyes especially under the most favorable conditions of the acid dyeing method, a very good one Winding, wandering> equalizing and re-leveling, even with very dense ones Wool gabardine fabrics: You can use the dyes according to the invention together with ordinary Color or nuance with metal-free acidic dyes, which is the case with the known ones In general, dyes are not flawlessly possible.

Ein weiterer Vorteil des neuen Verfahrens gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 842 089 bekannten Verfahren ist der, daß man auch kernständige Alkylsulfonylgruppen enthaltende o-Alkoxy-o'-oxy-azo- bzw. -azomethinfarbstoffe als Ausgangsstoffe verwenden kann, die man nach bekannten Verfahren in die 1 : 1-Chromkomplexverbindungen umwandelt, worauf man letztere mit den komplexbildenden farblosen organischen Verbindungen in die Mischkomplexe umwandelt. Das ist insofern sehr bedeutungsvoll, als o-Alkoxyamine oftmals billiger und einfacher herzustellen sind und in Form ihrer Diazoverbindungen besser kuppeln als die entsprechenden Aminophenole. Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.Another advantage of the new process compared to the German one Patent 842 089 known method is that one also nuclear alkylsulfonyl groups Use containing o-alkoxy-o'-oxy-azo or azomethine dyes as starting materials which can be converted into the 1: 1 chromium complex compounds by known processes, whereupon the latter with the complex-forming colorless organic compounds converts into the mixed complexes. This is very significant in that it is o-alkoxyamines are often cheaper and easier to manufacture and in the form of their diazo compounds couple better than the corresponding aminophenols. The ones in the examples parts mentioned are parts by weight.

Beispiel 1 Ein Gemisch aus 23 Teilen der 1 : 1-Chromkomplexverbindung des Monoazofarbstoffs aus dianotiertem 2-Aminobenzoesäure-4-methylsulfon und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 14 Teilen kristalliertem Natriumacetat, 15 Teilen 2-Oxybenzoesäure-5-sulfönsäurephenylamid und 400 Teilen Methanol wird unter Rühren 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und dann das Ganze zur Trockne eingedampft. Man erhält so einen Farbstoff, der Wolle aus schwach saurem Bad gleichmäßig in reinen gelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt. Beispiel 2 26 Teile der durch entmethylierende Chromierung des aus dianotiertem 1-Methoxy-2-aminobenzol-4-methylsulfon und 1-(3'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon hergestellten Monoazofarbstoffs erhältlichen 1 : 1-Cliromkomplexverbindung, 14 Teile kristallisiertes Natriumacetat, 15 Teile 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäure-phenylamid und 500 Teile Wasser werden unter Rühren 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen versetzt man das Umsetzungsgemisch mit 20 Teilen einer 10°/oigen Natriumcarbonatlösung, erhitzt nochmals auf 60 bis 80° und scheidet daraus nach dem Abkühlen den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man einen wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle aus schwach saurem Bad gleichmäßig in reinen Orangetönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.Example 1 A mixture of 23 parts of the 1: 1 chromium complex compound of the monoazo dye from dianotated 2-aminobenzoic acid-4-methylsulfone and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, 14 parts of crystallized sodium acetate, 15 parts of 2-oxybenzoic acid-5-sulfonic acid phenylamide and 400 parts of methanol are refluxed with stirring for 2 hours and then evaporated the whole thing to dryness. This gives a dye, wool from a weakly acidic bath evenly in pure yellow tones with very good fastness properties colors. Example 2 26 parts of the dianotized by demethylating chromation of the 1-methoxy-2-aminobenzene-4-methylsulfone and 1- (3'-chloro) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone produced monoazo dye obtainable 1: 1 cliromium complex compound, 14 parts crystallized sodium acetate, 15 parts of 2-oxybenzoic acid-5-sulfonic acid-phenylamide and 500 parts of water are refluxed with stirring for 2 hours. After cooling, the reaction mixture is treated with 20 parts of a 10% strength Sodium carbonate solution, heated again to 60 to 80 ° and separated from it cooling off the dye by adding sodium chloride. After suction and drying gives a water-soluble dye, the wool from weakly acidic The bath dyes evenly in pure orange tones with very good fastness properties.

Verwendet man an Stelle von 1-Methoxy-2-aminobenzol-4-methylsulfon als Diazokomponente das 1-Methoxy-2-aminobenzol-4-äthylsulfon, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 3 Ein Gemisch aus 24 Teilen der 1 : 1-Chromkomplexverbindung des Monoazofarbstoffs aus dianotiertem 1-Oxy-2-amino-5-nitrobenzol und 1-(3'-Methylsulfonyl)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 400 Teilen Äthanol, 14 Teilen kristallisiertem Natriumacetat und 15 Teilen 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäurephenylamid wird unter Rühren 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Eindampfen des Umsetzungsgemisches zur Trockne erhält man einen wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle aus schwach saurem Bad gleichmäßig in roten Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färbt. Beispiel 4 20 Teile der durch entmethylierende Chromierung des Monoazofarbstoffs aus dianotiertem 1-Methoxy-2-aminobenzol-4-methylsulfon und 2-Oxynaphthalin erhaltenen 1 : 1-Chromkomplexverbindung, 500 Teile Wasser, 14 Teile kristallisiertes Natriumacetat und 15 Teile 2-Oxy-benzoesäure-5-sulfonsäure-phenylamid werden unter Rühren 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen versetzt man mit 200 Teilen einer 10°/oigen Natriumcarbonatlösung, erhitzt nochmals auf 60 bis 80°, läßt dann erkalten und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab. Man erhält so einen wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle gleichmäßig in violetten Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.Used instead of 1-methoxy-2-aminobenzene-4-methylsulfone 1-methoxy-2-aminobenzene-4-ethyl sulfone is obtained as a diazo component Dye with similar properties. Example 3 A mixture of 24 parts of 1: 1 chromium complex compound of the monoazo dye from dianotated 1-oxy-2-amino-5-nitrobenzene and 1- (3'-methylsulfonyl) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, 400 parts of ethanol, 14 parts crystallized sodium acetate and 15 parts of 2-oxybenzoic acid-5-sulfonic acid phenylamide is refluxed with stirring for 2 hours. After evaporation the reaction mixture to dryness gives a water-soluble dye, the wool from a weakly acidic bath evenly in red tones with very good fastness properties colors. Example 4 20 parts of that obtained by demethylating chromation of the monoazo dye obtained from dianotated 1-methoxy-2-aminobenzene-4-methylsulfone and 2-oxynaphthalene 1: 1 chromium complex compound, 500 parts of water, 14 parts of crystallized sodium acetate and 15 parts of 2-oxy-benzoic acid-5-sulfonic acid-phenylamide are stirred for 2 hours heated to boiling under reflux. After cooling, 200 parts are added a 10% sodium carbonate solution, heated again to 60 to 80 °, then left cool and the dye separates by adding sodium chloride. You get such a water-soluble dye that uses wool evenly in purple tones very good fastness properties.

Beispiel 5 Ein Gemisch aus 24 Teilen der 1 : 1-Chromkomplexverbindung des Monoazofarbstoffs aus dianotiertem 1-Oxy-2-aminobenzol-4-methylsulfon und 1-(Carbomethoxy)-amino-7-oxynaphthalin, 600 Teilen Methanol, 14Teilen kristallisiertem Natriumacetat und 15 Teilen 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäurephenylamid wird unter Rühren 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Eindampfen des Umsetzungsgemisches erhält man einen wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle aus schwach saurem Bad gleichmäßig in reinen blauen Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.Example 5 A mixture of 24 parts of the 1: 1 chromium complex compound of the monoazo dye from dianotated 1-oxy-2-aminobenzene-4-methylsulfone and 1- (carbomethoxy) -amino-7-oxynaphthalene, 600 parts of methanol, 14 parts of crystallized sodium acetate and 15 parts of 2-oxybenzoic acid-5-sulfonic acid phenylamide is refluxed with stirring for 2 hours. After evaporation the reaction mixture gives a water-soluble dye made from wool weakly acidic bath evenly in pure blue tones with very good fastness properties colors.

Verwendet man an Stelle von 1-Oxy-2-aminobenzol-4-methylsulfon das 1-Oxy-2-amino-6-nitrobenzol-4-methylsulfon als Diazokomponente, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle in grauen Tönen mit ähnlich guten Echheitseigenschaften färbt.If you use the instead of 1-oxy-2-aminobenzene-4-methylsulfone 1-Oxy-2-amino-6-nitrobenzene-4-methylsulfone as the diazo component is obtained Dye that dyes wool in gray tones with similarly good authenticity properties.

Beispiel 6 25 Teile der durch entmethy Tierende Chromierung des Monoazofarbstoffs aus dianotiertem 1-Methoxy-2-aminobenzol-4-äthylsulfon und 2-Oxynaphthalin-6-sulfonamid hergestellten 1 : 1-Chromkomplexverbindung, 500 Teile Wasser, 14 Teile kristallisiertes Natriumacetat und 15 Teile 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäure-phenylamid werden unter Rühren 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen scheidet man den erhaltenen Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab. Man erhält so einen wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle aus schwach saurem Bad gleichmäßig in reinen rotstickigvioletten Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färbt. Beispiel 7 Ein Gemisch aus 21 Teilen der 1 : 1-Chromkomplexverbindung des Azomethins aus 1-Oxy-2-aminobenzol-4-methylsulfon und 2-Oxy-3, 5-dichlorbenzaldehyd, 400 Teilen Äthanol, 14 Teilen kristallisiertem Natriumacetat und 15 Teilen 2-Oxy-benzoesäure-5-sulfonsäurephenylamid wird unter Rühren 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Eindampfen des Umsetzungsgemisches zur Trockne erhält man einen wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle aus schwach saurem Bad gleichmäßig in gelben Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.Example 6 25 parts of the demethyl chromating of the monoazo dye from dianotized 1-methoxy-2-aminobenzene-4-ethylsulfone and 2-oxynaphthalene-6-sulfonamide produced 1: 1 chromium complex compound, 500 parts of water, 14 parts of crystallized Sodium acetate and 15 parts of 2-oxybenzoic acid-5-sulfonic acid-phenylamide are under Stirring heated to boiling under reflux for 2 hours. After cooling, one separates the dye obtained by adding sodium chloride. You get one like that water-soluble dye, the wool from weakly acidic bath evenly in pure dyes reddish purple shades with very good fastness properties. example 7 A mixture of 21 parts of the 1: 1 chromium complex compound of azomethine 1-oxy-2-aminobenzene-4-methylsulfone and 2-oxy-3, 5-dichlorobenzaldehyde, 400 parts Ethanol, 14 parts of crystallized sodium acetate and 15 parts of 2-oxy-benzoic acid-5-sulfonic acid phenylamide is refluxed with stirring for 2 hours. After evaporation the reaction mixture to dryness gives a water-soluble dye, the wool from a weakly acidic bath evenly in yellow tones with very good fastness properties colors.

Beispiel 8 23 Teile der durch entmethylierende Chromierung des Monoazofarbstoffs aus dianotiertem 1, 4-Dimethoxy-2-aminobenzol-5-äthylsulfon und 2-Oxynaphthalin hergestellten 1:1-Chromkomplexverbindung werden in 500 Teilen Wasser suspendiert und nach Zugabe von 14 Teilen kristallisiertem Natriumacetat und 15 Teilen 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäurephenylamid 2 Stunden unter Rückfluß und Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen fügt man 200 Teile 10°/oige Natriumcarbonatlösung hinzu, erwärmt einige Zeit auf 60 bis 80° und salzt dann den fertigen Farbstoff bei gewöhnlicher Temperatur mit Natriumchlorid aus. Der neue Farbstoff ist gut wasserlöslich und färbt Wolle und Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in sehr echten blauen Tönen. Beispiel 9 24 Teile der durch entmethylierende Chromierung des Monoazofarbstoffs aus dianotiertem 1-Methoxy-2-amino-3-methylbenzol-5-methylsulfon und 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5) hergestellten 1:1-Cliromkomplexverbindung werden wie im Beispiel 8 mit 15 Teilen 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäure-phenylamid umgesetzt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle und Polyamidfasern aus schwach saurem Bade sehr echt rot färbt.Example 8 23 parts of that obtained by demethylating chromation of the monoazo dye from dianotized 1,4-dimethoxy-2-aminobenzene-5-ethyl sulfone and 2-oxynaphthalene 1: 1 chromium complex compound produced are suspended in 500 parts of water and after adding 14 parts of crystallized sodium acetate and 15 parts of 2-oxybenzoic acid-5-sulfonic acid phenylamide Heated to boiling under reflux and stirring for 2 hours. After cooling down, add 200 parts of 10% sodium carbonate solution are added, the mixture is heated to 60 to 80 ° for some time and then salt the finished dye with sodium chloride at ordinary temperature the end. The new dye is readily soluble in water and dyes wool and polyamide fibers from weakly acidic bath in very real blue tones. Example 9 24 parts of the by Demethylating chromation of the monoazo dye from dianotized 1-methoxy-2-amino-3-methylbenzene-5-methylsulfone and 1-phenyl-3-methylpyrazolone (5) prepared 1: 1 clirom complex compound reacted as in Example 8 with 15 parts of 2-oxybenzoic acid-5-sulfonic acid-phenylamide. A dye, wool and polyamide fibers from a weakly acidic bath are obtained very real red colors.

Beispiel 10 27 Teile der durch entmethylierende Chromierung des Monoazofarbstoffs aus dianotiertem 1-Methoxy-2-amino- 4-chlorbenzol-5-isopropylsulfon und 1-(N-Carbomethoxy)-amino-7-oxynaphthalin hergestellten 1:1-Chromkomplexverbindung werden wie im Beispiel 8 mit 15 Teilen 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäurephenylamid umgesetzt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle und Polyamidfasern aus schwach saurem Bade in sehr echten grünstichigblauen Tönen färbt.Example 10 27 parts of that obtained by demethylating chromation of the monoazo dye from dianotized 1-methoxy-2-amino- 4-chlorobenzene-5-isopropyl sulfone and 1- (N-carbomethoxy) -amino-7-oxynaphthalene prepared 1: 1 chromium complex compound are as in Example 8 with 15 parts of 2-oxybenzoic acid-5-sulfonic acid phenylamide implemented. A dye is obtained which is made of wool and polyamide fibers acidic bath colors in very genuine greenish blue tones.

Beispiel 11 20 Teile der durch entmethylierende Chromierung des Monoazofarbstoffs aus diazotiertem 1-Methoxy-2-amino-4-chlorbenzol-5-methyisulfon und 1-Oxy-4-methylbenzol hergestellten 1 : 1-Chromkomplexverbindung werden wie im Beispiel 8- mit 15 Teilen 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäurephenylamid umgesetzt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle und Polyamidfasern sehr echt violett färbt. Beispiel 12 25 Teile der durch entmethylierende Chromierung des Monoazofarbstoffs aus diazotiertem 1-Methoxy-2-aminobenzol-4-benzylsulfon und 2-Oxynaphthalin hergestellten 1 : 1-Chromkomplexverbindung werden wie im Beispiel 8 mit 15 Teilen 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäurephenylamid umgesetzt. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle und Polyamidfasern aus schwach saurem Bade in sehr echten bordoroten Tönen.Example 11 20 parts of that obtained by demethylating chromation of the monoazo dye from diazotized 1-methoxy-2-amino-4-chlorobenzene-5-methyl sulfone and 1-oxy-4-methylbenzene 1: 1 chromium complex compound produced are as in Example 8 with 15 parts 2-Oxybenzoic acid-5-sulfonic acid phenylamide implemented. A dye is obtained which dyes wool and polyamide fibers very real purple. Example 12 25 parts of the by Demethylating chromation of the monoazo dye from diazotized 1-methoxy-2-aminobenzene-4-benzylsulfone 1: 1 chromium complex compound prepared and 2-oxynaphthalene are as in the example 8 reacted with 15 parts of 2-oxybenzoic acid-5-sulfonic acid phenylamide. The received Dye dyes wool and polyamide fibers from weakly acidic baths in very real ones Bordeaux tones.

Claims (1)

PATEN TANSI#RUGII: Weiterausbildung des Verfahrens zur Herstellung von wasserlöslichen, chromhaltigen Farbstoffen nach Patent 846142 durch Behandeln von sulfonsäuregruppenfreien, in Wasser schwer- bis unlöslichen Azo-oder Azomethinfarbstoffen, die auf 1 Farbstoffmolekül 1 Atom Chrom komplex gebunden enthalten, mit organischen Verbindungen, die selbst komplexe Chromverbindungen bilden können, aber keine Farbstoffe sind und keine längerkettigen Alkylreste enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man von sulfonsäuregruppenfreien, chromhaltigen Azo- oder Azomethinfarbstoffen ausgeht, die mindestens eine kernständige Alkylsuifonylgruppe enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 842089. PATEN TANSI # RUGII: Further development of the process for the production of water-soluble, chromium-containing dyes according to patent 846142 by treating azo or azomethine dyes which are free of sulfonic acid groups and are poorly or insoluble in water and which contain 1 atom of chromium in complex bonded to 1 dye molecule, with organic compounds which can themselves form complex chromium compounds, but are not dyes and contain no longer-chain alkyl radicals, characterized in that one starts from sulfonic acid group-free, chromium-containing azo or azomethine dyes which contain at least one nucleus alkylsulfonyl group. Documents considered: German Patent No. 842089.