DE1006414B - Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeure-bis-(ª‰-chloraethyl)-ester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeure-bis-(ª‰-chloraethyl)-esterInfo
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Description
DEUTSCHES
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren
zur Herstellung von Vinyl-phosphonsäure-bis-(/9-chloräthyl)-ester
der Formel
Il
(Cl — CH2 — CH2 — O)2 == P — CH = CH2
aus /J-Chloräthyl-phosphonsäure-bis-^-chloräthylJ-ester
der Formel
Ii
(Cl — CH2 — CH2 — O)2 = P — CH2 — CH2 — Cl
Wenn man aus /S-Chloräthyl-phosphonsäure-bis-^-chloräthyl)-ester
in bekannter Weise durch Einwirkung organischer oder anorganischer Basen Chlorwasserstoff abspaltet,
erhält man ein sehr schwer trennbares Gemisch verschiedener Vinylverbindungen, deren Zusammensetzung
einmal von der Menge der angewendeten organischen oder anorganischen Base, zum anderen von deren
Charakter abhängt, da verschiedene Nebenreaktionen —· beispielsweise Alkoholyse, Aminolyse — eintreten können.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun die Anwendung von basisch reagierenden Salzen organischer
Säuren, insbesondere von Alkaliacetaten, als Chlorwasserstoff abspaltenden Mitteln, bei erhöhten Temperaturen.
Als weitere Salze eignen sich z. B. die Alkalipropionate und die buttersauren Alkalisalze. Die Verwendung
der Acetate und Propionate ist deswegen besonders vorteilhaft, weil sich die freien Säuren durch
einfaches Abdampfen aus dem Reaktionsgemisch entfernen lassen.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren tritt überraschenderweise eine selektive Wirkung in bezug auf die
Chlorwasserstoffabspaltung in der Weise ein, daß auch bei Anwendung eines großen Überschusses der erwähnten
Salze nur aus der direkt an Phosphor gebundenen Chlormethylgruppe Chlorwasserstoff abgespalten wird. Man
erhält so beispielsweise beim Arbeiten zwischen 90 und 140° ein Rohprodukt, aus dem sich durch einfache
Destillation unter vermindertem Druck der Vinylester rein gewinnen läßt. Die Umsetzung kann in einem
inerten Lösungsmittel, beispielsweise Dioxan, o-Dichlorbenzol oder Tetrahydronaphthalin vorgenommen werden,
wobei die Umsetzung jedoch längere Zeit beansprucht. Zweckmäßigerweise wird Luftsauerstoff durch Arbeiten
unter N2- oder C O2-Atmosphäre ausgeschlossen.
Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes kann nach verschiedenen, auf der Hand liegenden Methoden erfolgen.
Arbeitet man in Gegenwart eines Lösungsmittels, so kann nach der Reaktion einfach abfiltriert und das
Filtrat durch gegebenenfalls mehrfache Fraktionierung gereinigt werden. Arbeitet man in Abwesenheit eines
Lösungsmittels, so kann man nach dem Erkalten das Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsäure-bis-(/9-chloräthyl)-ester
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Dr. Ernst O. Leupold, Hof heim (Taunus),
und Dr. Hermann Zorn, Wien,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Reaktionsgemisch mit Wasser versetzen, bis das Salz gelöst ist, dasReaktJonsgemisch zweckmäßig noch mit etwas
Wasser auswaschen und dann destillieren. Man kann auch direkt nach dem Erkalten abnutschen und den Rückstand
mit Lösungsmitteln, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, auswaschen und, gegebenenfalls nach Auswaschen mit
Wasser, das mit der Lösung vereinigte Filtrat destillieren.
Für den Gegenstand der Erfindung ist es ohne Belang,
ob die Abspaltung des Chlorwasserstoffs direkt erfolgt oder ob primär ein Ersatz des Chlors durch die Carboxylgruppe
der organischen Säure beispielsweise durch die Acetoxygruppe stattfindet und erst sekundär durch
Abspaltung der Säure die Vinylverbindung entsteht.
Bei dem Arbeiten gemäß der Erfindung ist es nicht notwendig, reinen /J-Chloräthyl-phosphonsäure-bis-(ß-chloräthyl)-ester
zu verwenden; vielmehr kann man auch das Rohprodukt bzw. die rohe Lösung verwenden,
das bzw. die man bei der Umsetzung von beispielsweise rohem Tris-(jÖ-chloräthyl)-phosphit z. B. gemäß der
Patentanmeldung F 16621 IVb/12o erhalten hat.
Die Verbindung ist für sich und mit anderen geeigneten Verbindungen polymerisierbar und als Zwischenprodukt
zur Herstellung anderer organischer Verbindungen, z. B. von Insektiziden, Weichmachern, verwendbar.
27 g jS-Chloräthyl-phosphonsäure-bis-^-chloräthyl)-ester
(0,1 Mol) werden mit 24,6 g (0,3 Mol) Natriumacetat in 100 ecm Dioxan unter schwachem Rückfluß
10 Stunden lang gekocht. Nach dem Erkalten wird abgenutscht und das Filtrat im Vakuum destilliert. Man
erhält 17,6 g (= 75% Ausbeute) einer bei Kp.0)2 112 bis
145° übergehenden Fraktion, deren nochmalige Destillation 15,6 g (= 66% Ausbeute) Vinyl-phosphonsäure-bis-(/?-chloräthyl)-ester
vom Kp.0)4 110 bis 112° ergibt.
60» »69/428
Ein Rohprodukt, das erhalten worden war, indem ein bei 0° gewonnenes wasserhelles Äthoxylierungsprodukt
aus 138 Teile Phosphortrichlorid und 3 Mol Äthylenoxyd unter Rühren 12 Stunden lang auf 140° erhitzt wurde,
wird mit 110 Teilen propionsäurem Natrium 2 Stunden auf 110° gehalten. Nach dem Erkalten wird so viel
Wasser zugegeben, bis alles Salz gelöst ist und sich zwei Schichten bilden. Das Reaktionsprodukt, das die untere
Schicht bildet, wird abgetrennt und zweimal mit wenig Wasser ausgeschüttelt. Die Destillation ergibt 123
Teile (= 52% Ausbeute, bezogen auf PCl8) des Vinylesters;
Kp.0)4 110 bis 112°.
Vakuum fraktioniert. Man erhält 400 Teile reinen Vinylester (= 86°/0 der Theorie).
Eine Lösung, die erhalten worden war, indem man ein bei 0 bis 25° gewonnenes Äthoxylierungsprodukt aus
825 Teilen Phosphortrichlorid mit 817 Teilen Äthylenoxyd (103 % der Theorie) in Gegenwart von 1640 Teilen
o-Dichlorbenzol 3 Stunden auf 180 bis 190° gehalten
hatte, wird bei 90° mit 550 Teilen Natriumacetat (112% der Theorie) versetzt und anschließend 3 Stunden auf
115 bis 120° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit Wasser ausgerührt und das Reaktionsprodukt im Vakuum
fraktioniert. Man erhält 1008 Teile Vinylester vom Kp.0i2 106 bis 110°, das sind 72% der Theorie, bezogen
Die gleiche Menge des im Beispiel 2 verwendeten Rohproduktes wird nach Zusatz von 105 Teilen Kaliumacetat
5 Stunden auf 100° erhitzt und nach dem Erkalten abgenutscht. Der Rückstand wird in Wasser gelöst und
mit Tetrachlorkohlenstoff ausgeschüttelt. Diese Lösung wird mit dem Filtxat vereinigt und zweimal mit Wasser
ausgewaschen. Die Destillation ergibt 115 Teile des Vinylesters.
539 Teile /J-Chloräthyl-phosphonsäure-bis-^-chloräthyl)-ester
werden in Gegenwart von 539 Teilen o-Dichlorbenzol mit 164 Teilen Natriumacetat 3 Stunden
lang bei 120 bis 130° behandelt. Nach dem Abkühlen wird mit Wasser ausgerührt und das Rohprodukt im
auf PCl3.
Analyse
Analyse
Berechnet Cl 30,5%, P 13,3%, HJ-Zahl 109,0;
gefunden... Cl 30,58%, P 12,97%, HJ-Zahl 109,3.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Vinyl-phosphonsäure-bis (ß-chloräthyl)-ester durch Abspaltung von Chlorwasserstoff aus /3-Chloräthyl-phosphonsäure-bis-(/?~chloräthyl)-ester bei erhöhten Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, daß die Abspaltung mit Hilfe von basisch reagierenden Salzen organischer Säuren, vorzugsweise mittels Alkaliacetaten oder -propionaten, und gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln vorgenommen wird.© 6OJ 569/428 4.57
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1134373B (de) * | 1960-10-14 | 1962-08-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsaeureestern |
DE1158509B (de) * | 1958-12-27 | 1963-12-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeure- bzw. Vinylthionophosphonsaeuredichlorid |
DE1214228B (de) * | 1959-06-16 | 1966-04-14 | Monsanto Co | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen |
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1955
- 1955-01-22 DE DEF16629A patent/DE1006414B/de active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1158509B (de) * | 1958-12-27 | 1963-12-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeure- bzw. Vinylthionophosphonsaeuredichlorid |
DE1214228B (de) * | 1959-06-16 | 1966-04-14 | Monsanto Co | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen |
DE1134373B (de) * | 1960-10-14 | 1962-08-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsaeureestern |
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