DE1005486B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus Polyacrylnitril - Google Patents
Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus PolyacrylnitrilInfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Geformte Gebilde, wie z. B. Folien, Fasern, Garne, Gewirke oder Gewebe aus Polyacrylnitril oder aus
Mischpolymerisaten und Materialien, die als wesentlichen Bestandteil Polyacrylnitril enthalten, lassen sich bekanntlich
nur unter Anwendung besonderer Verfahren oder ausgewählter Farbstoffe der Triphenylmethanreihe in
tiefen Farbtönen färben. So kann man z. B. gewisse sulfonsäuregruppenhaltige Farbstoffe in Gegenwart von
Kupfer(I)-ionen färben.
Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffe, die mindestens ein quaternäres Stickstoffatom, das selbst nicht Glied
eines aromatischen Ringes des Farbstoffgrundmoleküls, sondern als Substituent an das Grundmolekül gebunden
ist, enthalten, bereits bei Temperaturen unter 100° eine gute Affinität zu Polyacrylnitril besitzen. Die mit
derartigen Farbstoffen hergestellten Färbungen und Drucke weisen gute allgemeine Echtheitseigenschaften
auf. Unter Farbstoffen, die mindestens ein quaternäres Stickstoffatom enthalten und die die vorstehend genannte
Voraussetzung erfüllen, werden solche verstanden, bei denen die vier Valenzen des Stickstoffs durch organische
Radikale besetzt sind und die fünfte Valenz ionogener Natur ist. Die Farbstoffe besitzen also folgende allgemeine
Formel:
Farbstoffradikal —I— N — R,
wobei R1, R2 und R3 Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder
Arylreste und zwei der Reste R1, R2, R3 auch zusammen
mit dem Stickstoffatom den Rest eines heterocyclischen Ringsystems, beispielsweise Pyridyl, bedeuten können.
X steht für den Rest einer anorganischen oder organischen Säure, und η bedeutet eine kleine ganze Zahl.
Die Farbstoffe, wie sie gemäß der vorliegenden Erfindung Verwendung finden, können z. B. erhalten werden
durch Diazotieren von aromatischen, mindestens ein quaternäres Stickstoffatom enthaltenden Aminoverbindungen
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindungen auf Amine, Naphthole, Naphthylamine oder auf
kupplungsfähige Farbstoffe, wie sie beispielsweise in den deutschen Patentschriften 93 499, 93 936, 95 530, 99 127
und 100 420 beschrieben sind.
Die in Frage kommenden quaternären Farbstoffe können auch erhalten werden durch Kuppeln von
diazotierten Basen mit Naphtholen oder Aminonaphtholen, die mindestens ein quaternäres Stickstoffatom
enthalten. Eine weitere Möglichkeit der Herstellung der Farbstoffe besteht in der Quaternisierung von Küpen-,
Dispersions- oder Pigmentfarbstoffen, wie sie z. B. in den britischen Patentschriften 459 594, 522 293, 556340,
Verfahren zum Färben und Bedrucken
von geformten Gebilden aus Polyacrylnitril
von geformten Gebilden aus Polyacrylnitril
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Dr. Kurt Dellian, Frankfurt/M.-Hödist,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
587 636, der österreichischen Patentschrift 159 638 oder den USA.-Patentschriften 2 666 767,2 645 541,2 645 645,
2 645 646 und 2 657 214 beschrieben werden.
Das Färben mit den beanspruchten Farbstoffen geschieht vorteilhaft in wäßrigem Medium, wobei es sich
empfiehlt, in neutralem oder schwach saurem Bade bei Kochtemperatur zu färben. Man kann selbstverständlich
auch im geschlossenen Gefäß bei höherer Temperatur bis etwa 130° die Färbung durchführen. Die gefärbten
Materialien können noch einer Nachbehandlung, wie Dämpfen oder Erhitzen auf Temperaturen über 100°,
oder einer Nachbehandlung mit Säuren, Aldehyden, wie Formaldehyd, oder Oxydationsmitteln bzw. anionaktiven
Mitteln unterzogen werden.
Die Farbstoffe können auch in der Färbeflotte selbst erzeugt werden, beispielsweise durch Umsetzen von
Diazoniumsalzen, die ein quaternäres Stickstoffatom enthalten, mit zur Kupplung geeigneten Komponenten.
Gegenüber den für das Färben von Materialien aus
Polyacrylnitril bekannten Farbstoffen der Triphenylmethanreihe unterscheiden sich die erfindungsgemäß
verwendeten Farbstoffe dadurch, daß das Stickstoffatom nicht chinoniminartig an den Benzolkern gebunden ist,
sondern einen durch eine einfache Bindung gebundenen Substituenten darstellt.
Das chinoniminartig gebundene Stickstoffatom der Farbstoffe der Triphenylmethanreihe bedingt dagegen
die Farbbildung der sonst farblosen Leukoverbindung.
Durch die Erschließung der gemäß dem Verfahren der
vorliegenden Erfindung verwendeten Farbstoffgruppe ist es z. B. möglich, mit einheitlichen Farbstoffen Farbtöne
zu erzielen, die bisher, wenn überhaupt, nur durch Anwendung von Farbstoffgemischen erreicht werden
konnten, z. B. scharlachrote oder tiefschwarze Färbungen. Es liegt auf der Hand, daß für den Färber die Anwendung
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eines einheitlichen Farbstoffes eine wesentliche Erleichterung des Färbeprozesses bedeutet. Ein weiterer Vorteil
des Verfahrens gemäß der vorliegenden Erfindung besteht
darin, daß es die verwendeten Farbstoffe gestatten, auch Mischprodukte, die außer Polyacrylnitril Wolle oder
Baumwolle enthalten, ohne die bei Farbstoffen der Triphenylmethanreihe übliche Baumwollvorbeize zu
färben. Das Färbeverfahren sei an den nachfolgenden Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1 1 Gewichtsteil des Farbstoffs der Formel nen Waschmittels enthält. Nach dem Spülen und Trocknen
erhält man ein kräftig gelb angefärbtes Gewebe, dessen Färbung sehr gute Echtheiten aufweist. Das gefärbte
Material kann noch durch Erhitzen auf 130° nachbehandelt werden.
Beispiel 2 1 Gewichtsteil Farbstoff der Formel
OH
O9N-I'" -N=N-,' VN=N-f-
-OH
OH
CH,
N(CH8),
Vn=N--;'
-N=N-
er
wird in 3000 Gewichtsteilen Wasser von Zimmertemperatur
gut gelöst. In die erhaltene Färbeflotte geht man mit 100 Gewichtsteilen Polyacrylnitrilgewebe bei 50°
ein, erhöht die Temperatur im Verlaufe einer halben Stunde bis zum Kochen und färbt bei Kochtemperatur noch
1 Stunde. Anschließend wird gespült und 20 Minuten in einem Bade kochend geseift, das 1 g/l eines nichtionogewird
in 3000 Gewichtsteilen Wasser gelöst. 100 Gewichtsteile Garn aus Polyacrylnitrilstapelfaser werden in der
erhaltenen Färbeflotte zunächst bei 50° eingelegt, worauf 1Z2 Stunde unter Druck bei 130° gefärbt wird. Man
erhält ein kräftig leuchtendrot gefärbtes Material, dessen Färbung ausgezeichnete Echtheitseigenschaften besitzt.
Verwendet man an Stelle der im Beispiel 1 und 2 angegebenen Farbstoffe einen Farbstoff der folgenden
Konstitution
H2N-I
-N = ,-NH, ■ N(CH3),
lcr
und färbt in der in den genannten Beispielen beschrie- Ein feuriges Orange von guten Echtheitseigenschaften
benen Weise, so erhält man Materialien, die eine kräftige wird bei Verwendung von ^-Naphtholcarbonsäureanilid
Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften besitzen. 35 an Stelle von a-Naphthylamin erzielt.
In gleicher Weise kann man kräftige Violettfärbungen erzielen, wenn man an Stelle der in den Beispielen 1 und 2
genannten Farbstoffe folgenden Farbstoff verwendet: N(CH3)3
NH,
-N(CH3),
NH9
NH2
OH"
.'-NH,
er
-OH
'-CO-NH-''
-NH2
Verwendet man in der Färbeflotte 1 Gewichtsteil des Kupplungsproduktes von m-Aminophenyltrimethylammoniumchlorid
auf a-Naphthylamin, so erhält man eine kräftige Orangefärbung. Die Kupplung des Farbstoffs
kann dabei auch im Färbebad selbst vorgenommen werden.
N(CH3)3
-NH,
CT
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten bzw. Materialien, die als wesentlichen Bestandteil Polyacrylnitril enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe verwendet, die mindestens ein quaternäres Stickstoffatom enthalten, das nicht selbst Bestandteil eines aromatischen Ringes des Farbstoffgrundmoleküls ist, sondern als Substituent durch eine einfache Bindung an das Farbstoffradikal gebunden ist.© 609 867/395 3.57
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF18591A DE1005486B (de) | 1955-10-06 | 1955-10-06 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus Polyacrylnitril |
GB3067356A GB846562A (en) | 1955-10-06 | 1956-10-08 | Process for dyeing and printing fibres and foils of polyacrylonitrile |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF18591A DE1005486B (de) | 1955-10-06 | 1955-10-06 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus Polyacrylnitril |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1005486B true DE1005486B (de) | 1957-04-04 |
Family
ID=7089013
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF18591A Pending DE1005486B (de) | 1955-10-06 | 1955-10-06 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus Polyacrylnitril |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1005486B (de) |
GB (1) | GB846562A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3518244A (en) * | 1966-04-26 | 1970-06-30 | Hoechst Ag | Water-soluble quaternary amine containing monoazo dyestuffs |
-
1955
- 1955-10-06 DE DEF18591A patent/DE1005486B/de active Pending
-
1956
- 1956-10-08 GB GB3067356A patent/GB846562A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3518244A (en) * | 1966-04-26 | 1970-06-30 | Hoechst Ag | Water-soluble quaternary amine containing monoazo dyestuffs |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB846562A (en) | 1960-08-31 |
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