DE1003498B - Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents
UnkrautbekaempfungsmittelInfo
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- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
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- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung bezieht sich auf Mischungen, welche aryl-oxy-aliphatische Verbindungen enthalten und zur
Beeinflussung des Pflanzenwachstums verwendet werden.
Über die Wirksamkeit der sogenannten Auxine in Abhängigkeit von ihrer chemischen Struktur konnten
noch keine genauen Aussagen gemacht werden. Synerholm
und Zimmermann haben (Contribution of the Boyce Thompson Institute 14 [7], S. 369 bis 382, 1947)
bei Feldversuchen festgestellt, daß co-(2:4-dichlor-phenoxy)
-aliphatische Säuren gegenüber Pflanzen physiologisch ι ο aktiv oder inaktiv sind, je nachdem, ob der aliphatische
Säureteil des Moleküls eine gerade oder ungerade Anzahl Kohlenstoff atome enthält. Weiterhin fanden diese Autoren,
daß diese Regel nicht für alle aryl-oxy-aliphatischen
Säuren und ihre Abkömmlinge gilt. Es wird im allgemeinen angenommen, daß die Aktivität höherer Glieder
dieser Reihe, welche eine gerade Anzahl aliphatischer Kohlenstoffatome aufweisen, auf ihrem Abbau in der
Pflanze zu entsprechenden Stoffen der aktiven Essigsäureabkömmlinge beruht. Jedenfalls gehören die wenigen als
selektive Herbicide verwendeten aryl-oxy-aliphatischen Verbindungen alle zu der Gruppe der Essigsäureabkömmlinge.
Der Anwendungsbereich der Essigsäureabkömmlinge wird aber dadurch begrenzt, daß sie auf wichtige Nutzpflanzen
schädliche Wirkungen ausüben. Über die Wirksamkeit anderer aryl-oxy-aliphatischer Verbindungen in
Abhängigkeit von ihrer chemischen Struktur können nach gegenwärtigem Stand des Wissens noch keine Voraussagen
gemacht werden.
Es wurde kürzlich von R. L. Wain und F. Wightman (1954, Proc. Roy. Soc. [B], S. 142, 525) gefunden, daß bestimmte
/J-Oxydase-Emzym-Systeme in dem Gewebe
verschiedener Pflanzensorten vorhanden sind und daß eine bestimmte Beziehung zwischen dem Enzymhaushalt
spezieller Pflanzengewebe und dem chemischen Charakter gewisser hormonartiger Herbicide besteht. Dabei ist die
Natur und Stellung der Kernsubstituenten bei co-Aryloxy-alkan-carboxylsäuren,
Hormonherbiciden, die sich von langkettigen, aliphatischen, höheren Säuren (höher
als Essigsäure) ableiten, von besonderer Bedeutung. Das Enzymsystem gewisser Pflanzen baut einen bestimmten
Typ solcher Herbicide nicht zu Essigsäureabkömmlingen ab, während dieselben Stoffe in dem Pflanzengewebe
vieler gewöhnlicher Unkrautarten, welche normalerweise in Verbindung mit den in Frage stehenden
Pflanzensorten auftreten, abgebaut werden. Wain zeigte besonders, daß bestimmte Abkömmlinge der Buttersäure
und höherer Homologe selektiv wirksam sind, um Unkraut in Nutzpflanzen, beispielsweise in Klee, zu vernichten.
Für diesen Zweck konnten die bisher verwandten Aryl-oxy-essigsäure-Verbindungen nicht erfolgreich verwendet
werden, weil sie nicht nur auf das Unkraut, sondern auch auf die Nutzpflanzen einwirkten. Zweck der
Unkrautbekämpfungsmittel
Anmelder:
May & Baker Limited,
Dagenham, Essex (Großbritannien)
Dagenham, Essex (Großbritannien)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Negendank, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 43
Hamburg 36, Neuer Wall 43
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 10. Januar 1955
Großbritannien vom 10. Januar 1955
Basil Jason Heywood, Dagenham,
Essex (Großbritannien),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
vorliegenden Erfindung ist es, neue aryl-oxy-aliphatische Verbindungen und Mischungen vorzusehen, welche wertvolle,
das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften aufweisen, die nicht auf Grund ihrer chemischen Struktur
hätten vorausgesagt werden können, und welche einen wesentlichen Vorteil gegenüber bekannten Mitteln aufweisen.
Es wird vermutet, daß diese Verbindungen in den zu bekämpfenden Unkräutern enzymatisch zu giftigen
Essigsäurederivaten abgebaut werden, während ihre chemische Struktur in den Nutzpflanzen nicht angegriffen
wird.
Die gemäß der Erfindung verwendete Stoffgruppe sind die y-Phenoxy-y-alkylbuttersäuren einschließlich der
Salze, Ester und Amide dieser Säuren der Formel
0-CH-CH2-CH2-COOH
609 837/468
3 4
in welcher R ein Wasserstoffatom, und R1 ein Wasserstoff- Vergleichsteste aufgeführt werden, wobei zur Abkürzung
oder Chloratom oder eine Methylgruppe darstellt oder in folgende Bezeichnungen verwendet werden:
welcher R und R1 beide ein Chloratom und R2 eine Alkyl- 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure MCPA
gruppe mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen und 2:4:5-Trichlor-phenoxy-propionsäure ... 2:4:5-TP
vorzugsweise eine Methylgruppe darstellen. Nach der 5 r-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure . MCPB
vorliegenden Erfindung werden besonders folgende Säuren y-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-y-rnethyl-
verwendet: y-(4-Chlorphenoxy)-y-methylbuttersäure, buttersäure MCPMB
y-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-y-methylbuttersäure,y-(2:4- y-(2:4-Dichlorphenoxy)-y-methyl-
DicHorphenoxy)-y-methylbuttersäureester und y-(2:4:5- buttersäure 2:4-DMB
Trichloiphenoxy)-y-methylbuttersäure. io y.(2:4:5-Trichlorphenoxy)-y-methyl-
Der Einfluß auf das Pflanzenwachstum ist abhängig buttersäure 2:4:5-TMB
von der Art der in dem Benzolring vorhandenen Substitu-
eüten. Sosind die 4-Chlor-2-methylverbindungen selektive a) Topf experimente zur Veranschaulichung der Wirksam-Herbicide,
während die 4-Chlor-, die 2:4-Dichlor- und keit von »MCPMB« als Herbicid
2:4:5-Trichlorverbindungen und besonders die Dichlor- 15 Pflänzlinge folgender Nutz- und Unkrautpflanzen Verbindungen erstaunlich gut vorzeitigen Fruchtabfall wurden mit 0,4% wäßrigen Lösungen, die das Natriumverhindern können. salz von MCPA, MCPB und MCPMB enthielten, besprüht,
2:4:5-Trichlorverbindungen und besonders die Dichlor- 15 Pflänzlinge folgender Nutz- und Unkrautpflanzen Verbindungen erstaunlich gut vorzeitigen Fruchtabfall wurden mit 0,4% wäßrigen Lösungen, die das Natriumverhindern können. salz von MCPA, MCPB und MCPMB enthielten, besprüht,
Zur Verdeutlichung des erfindungsgemäßen Produktes wobei auf 0,4 ha 231 verwendet wurden. Nach 4 Wochen
sollen im folgenden die Ergebnisse einiger durchgeführter wurden die in Tabelle 1 erhaltenen Ergebnisse erzielt.
TabeUe 1 | MCPB | MCPA | |
Pflanzen | MCPMB | geringe Schäden abgetötet |
geringe Schäden abgetötet |
Unkraut: Rotes Sandkraut |
schwere Schäden abgetötet |
||
Mohn . . . | nicht angegriffen wechselnde Schäden schwere Schäden |
schwere Schäden abgetötet |
|
Fetthenne | leichte Schäden nicht angegriffen |
||
Hederich | |||
Nutzpflanzen: Weißer Klee |
|||
französische Zwergbohne | |||
große Bohnen |
Diese Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel, bzw. MCPMB, im Vergleich zu MCPA den wichtigen
Vorteil aufweist, daß die typischen Unkrautpflanzen vernichtet und weißer Klee nur leicht, Bohnen dagegen
gar nicht angegriffen werden. Mit MCPB verglichen, zeigt das erfindungsgemäße Regulativ eine weitaus größere
vorteilhaftere Wirkung auf rotes Sandkraut (Vogelmiere).
b) Feldversuche, welche den Vorteil von 2:4-DMB und 2:4:5-TMB im Vergleich gegen 2:4:5-TP zeigen
Bei beiden Verbindungen wurden die Triäthanolaminsalze der betreffenden Säuren benutzt. 2:4:5-TP wurde
deswegen zum Vergleich herangezogen, weil sein Gebrauch vergleichsweise zu Verbindungen verwandter
chemischer Struktur bei der Bekämpfung von vorzeitigem Fruchtabfall bekannt ist.
Apfelbäume der Sorte Cox-Orange, Pippin (Zwerggattung) wurden während ihrer Fruchtbildungsperiode
mit einer 0,0001- bis 0,0002%igen wäßrigen Lösung besprüht (berechnet auf die Säure an 2:4-DMB und
2:4:5-TMW) und wurden mit 2:4:5-TP der gleichen Konzentration verglichen. 14 Wochen später wurde abgeerntet
und die Früchte entsprechend ihrer Größe unterteilt. (Größe I Durchmesser größer als 6 cm; Größe II
3,7 bis 6 cm; Größe III kleiner als 3,7 cm.) Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 enthalten.
TabeUe 2
Mittlere Anzahl der je Baum bei der Ernte erhaltenen
Äpfel
Verbindung
2:4:5-TP
10 p. p. m. .
20 p. p. m. .
10 p. p. m. .
20 p. p. m. .
2:4-DMB
10 p. p. m.
20 p. p. m. .,
10 p. p. m.
20 p. p. m. .,
2:4:5-TMB
10 p. p. m.
20 p. p. m.
10 p. p. m.
20 p. p. m.
unbehandelt.
Gesamt | Größe I | Größe II |
171 116 |
16 0 |
52 8 |
58 74 |
38 51 |
17 12 |
56 39 |
32 8 |
24 20 |
29 | 19 | 10 |
Größe III
103 108
Obwohl die größte Gesamternte mit 2:4: S-TP erhalten
wurde, lag die entsprechende prozentuale Verteilung der Ernte in diesem Fall bei Äpfeln der Größe III; der wirtschaftliche
Wert dieser wird als geringfügig betrachtet, verglichen mit Äpfeln von durchschnittlich größeren
Durchmessern.
Claims (1)
- 5 6Dazu kommt, daß bei Verwendung einer 0,0002°/^βη Beispiel 3Lösung 2:4:5-TP eine ernstliche Beschädigung der „ . ,,,.", ·, -^ ·-,.., aBlätter hervorgerufen wurde, die sich hauptsächlich als „ lu em™ de* Mischungen nach Beispiel 1 oder 2 wurdenstarke Verkrumpelung derselben bemerkbar machte; bei 2 Gewichtsteile Natnumlaurylsulfat gegeben,
den beiden anderen Verbindungen wurde kein Schaden 5verursacht, nicht einmal bei 0,0004°/0iger Lösung. Beispiel 4 ;Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung könnenaus dem fertigen und lieferbaren Zwischenprodukt, 42 Gewichtsteile y-(4-Chlor-2-methyrphenoxy)-y-me-•y-Valerolacton, erhalten werden, indem man diese Sub- thylbuttersäure werden mit 25 Gewichtsteilen Diäthanol-stanz unter wasserfreien Bedingungen mit einem Alkali- io amin bis zur Auflösung der Säure erwärmt. Anschließendsalz erwärmt, beispielsweise mit dem Natriumsalz des- wird Wasser zugegeben, um 100 Volumteile zu erhalten,jenigen Phenols, welches der gewünschten Verbindung 1 Volumteil dieses Konzentrats kann mit 14 Teilenentspricht. Da die erfindungsgemäßen Verbindungen als Wasser zur Unkrautbekämpfung verdünnt werden,
optische Isomere auftreten und da diese Isomere sowieihre Mischungen und die dazugehörenden Racemate in 15 Beispiel 5
den Bereich der vorliegenden Erfindung fallen, kann derHerstellungsprozeß den Verfahrensschritt der Wieder- Das im Beispiel 4 verwendete Diäthanolamin wird hierauflösung, sofern es gewünscht wird, mit einschließen. durch 20 Teile Diäthylamin ersetzt.Für Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nachder vorliegenden Erfindung wird kein Schutz beansprucht, ao BeispieleFür den industriellen Gebrauch können die erfindungsgemäßen Verbindungen in jeder Form angewandt werden, Zu den in Beispiel 4 und 5 beschriebenen Mischungen wie es bei Pflanzenwuchsregulativen oder Herbiciden des wird ein nicht ionenaktives Netzmittel des Alkyl-phenol-2:4-D-Typs üblich ist, also in allen Fällen in Verbindung äthylenoxyd-Typs gegeben.mit einem inerten Streckmittel. Bei wasserlöslichen Ver- 25 Die folgenden Beispiele beschreiben Mischungen mit bindungen, beispielsweise beim Alkalisalz, ist es bequem, Estern, welche als Emulsionen aufgemacht sind. Sie eine wäßrige Lösung zu verwenden, sofern eine flüssige werden gewöhnlich als selbstemulgierende Konzentrate Verwendung gewünscht wird. Andererseits können sie hergestellt, wobei der Ester und das Emulgiermittel in als feste Verbindungen eingesetzt werden, wozu man der größeren Menge eines Lösungsmittels (meist ein feste Streckmittel, beispielsweise Talk, Lehm oder andere 30 Mineralöl oder aromatisches Lösungsmittel, wie beispielsinerte Stoffe, gibt. Bei wasserunlöslichen Verbindungen weise Xylol) aufgelöst ist oder in welcher das Emulgier- oder bei gering wasserlöslichen Verbindungen ist es mittel in dem Ester aufgelöst ist, wobei eine geringe zweckmäßig, sie zusammen mit einem Netz-, Dispergier- Menge des zugehörigen Lösungsmittels zugegeben werden oder Emulgiermittel als wäßrige Emulsion zu verwenden, kann.wobei diese ionenaktive oder nicht ionenaktive Verbin- 35 Beispiel 7
düngen sein können. Man zieht jedoch nicht ionenaktivedeswegen vor, weil sie durch Elektrolyten nicht beeinflußt Äthyl-y-(4-chlor-2-methylphenoxy)-y-methyl-werden. Nicht ionenaktive Netz-, Dispergier- oder butyrat 48 TeileEmulgiermittel werden vorzugsweise als selbstemul- Natrium-di-nonyl-sulfosuccinat 3 Teilegierendes Konzentrat, das die aktive Substanz enthält, 40 Kondensationsprodukt aus Rizinusöl undin dem Dispergiermittel oder in einem Lösungsmittel, Poly-äthylenoxyd 11 Teilewelches diesem Dispergiermittel ähnlich ist, aufgelöst; ein dünnflüssiges Mineralöl auf 100 Volumteile auffüllen, durch einfache Zugabe von Wasser erhält man ein ge- 1 Volumteil dieses Konzentrats kann mit 59 Volumbrauchsfertiges Produkt. Weitere Spezialmittel sind teilen gemischt werden und gibt eine stabile Emulsion, wäßrige Lösungen eines wasserlöslichen Salzes mit 45 die als Unkrautvernichtungsmittel mit 1681 pro Hektar eventuell einem Netzmittel; netzfähige Puder enthalten eingesetzt werden kann,
entweder eine Säure oder ein Amid zusammen mit einem . .
darin verteilten Puder und Netzmittel; Ölemulsionen ent- Beispiel 8halten ein oder mehrere Ester und feinverteilte Öl- 9 Teile des Triäthanolaminsalzes der y-(2:4-Dichlor-suspensionen der Säure. 50 phenoxy)-y-methylbuttersäure (berechnet auf die Säure)Die folgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung, wie werden mit Wasser auf 100 Teile gefüllt. 200 ecm diesesein erfindungsgemäßes Pflanzenregulativ zusammen- Konzentrats werden mit Wasser auf 4541 aufgefüllt undgesetzt sein kann. Wenn nicht anders angeführt, sind die davon 2300 bis 45001 pro Hektar je nach Dichte desangegebenen Teile Gewichtsteile. Obstgartens eingesetzt.Beispiel 1 55 Beispiel 9Natrium-y-(2-methyl-4-chlorphenoxy)- 2000 Teile y-(2 :4-Dichlorphenoxy)-y-methylbutyramidy-methylbutyrat (die Säure ist in der theo- (berechnet auf die Säure) werden mit 1 000 000 Teüen_ retischen Menge Natronlauge aufgelöst) .... 47 Teile einer aus Talk und Kaolin (1 : 3) bestehenden MischungAthylen-diamin-tetraessigsäure 0,2 Teile 5o vermischt. Es werden zur Verhinderung des FruchtabfallsNatriumhydroxyd 0,5 Teile 225 bis 450 kg pro Hektar je nach Dichte des ObstgartensWasser auf 100 Volumteile. eingesetzt.Diese Menge bildet ein Vorratskonzentrat, welches
1:29 mit Wasser verdünnt mit 1681 pro Hektar alsPflanzenregulativ eingesetzt werden kann. 65 Patentansprüche:
Beispiel 2Das Konzentrat von Beispiel 1 wurde verwendet, nur 1. Unkrautbekämpfungsmittel auf der Basis von wurden an Stelle des Natriumsalzes 50 Teile des ent- aryl-oxy-aliphatischen Verbindungen, dadurch gesprechenden Kaliumsalzes verwendet. 70 kennzeichnet, daß es als aktiven Stoff oder als einen7 8der aktiven Stoffe eine Verbindung mit folgender all- in welcher R ein Wasserstoffatom und R1 ein Wassergemeiner Formel: stoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe be-R zeichnet oder in welcher sowohl R als auch R1 Chloratome und R2 eine Alkylgruppe mit nicht mehr als rw rTT rw rnnw 5 ^ Kohlenstoffatomen darstellen oder ein Salz, einen ~ ι ~ ~~ ~~ U Ester oder ein Amid dieser Verbindung enthält.I 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,-^s daß R2 eine Methylgruppe darstellt.© 609 837/468 2.57
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