DE1001665B - Process to increase the resistance of water-repellent impregnations to washing or petrol treatments - Google Patents
Process to increase the resistance of water-repellent impregnations to washing or petrol treatmentsInfo
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- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G69/50—Polymers modified by chemical after-treatment with aldehydes
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- D—TEXTILES; PAPER
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Description
DEUTSCHESGERMAN
Wasserabstoßend wirkende Imprägnierungen, die mit Paraffinemulsionen, Zirkonverbindungen oder anderen Hydrophobierungsmitteln auf Textilien, Papier od. dgl. aufgebracht sind, sind häufig gegen wiederholtes Waschen od. dgl. nicht ausreichend beständig. Wie nun gefunden wurde, kann man diesen Nachteil überraschenderweise dadurch beheben, daß man die wasserabstoßend zu. machenden Materialien vor, während oder nach der Anwendung der Hydrophobierungsmittel; mit N-Alkoxymethylpoly amiden behandelt. Water-repellent impregnations made with paraffin emulsions, zirconium compounds or other waterproofing agents on textiles, paper or the like are applied, are often not sufficiently resistant to repeated washing or the like. As has now been found, this disadvantage can surprisingly be remedied by the water repellent too. making materials before, during or after the application of the water repellant; treated with N-alkoxymethyl poly amides.
Die erfindüngsgemäß anzuwendenden N-Alkoxymethylpolyamide können in mannigfacher Weise erhalten worden sein, z. B. durch Umsetzung von Polyamiden mit Formaldehyd und niederen aliphatischen Alkoholen in Gegenwart von sauren- Katalysatoren; als besonders geeignet haben sich im vorliegenden Falle diejenigen N-Alkoxymethylpolyamide erwiesen, die nach den Verfahren des Patents 865 803 erhältlich sind. Beispielsweise erwähnt seien folgende N-Alkoxymethylpolyamide: die N-Methoxymethylderivate dös so Polyamids aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure, des Polyamids aus Hexamethylendiamin und Sebacinsäure, des Polyamids aus ε-Caprolaetam, des Polyamids aus Mischungen von Mono-(C)-methyl-5-aminocapronsäuren, sowie die N-Methoxymethylderivate as von Mischpolyamiden, die aus Mischungen von monomeren Einheiten der genannten Polyamide oder durch Umamidierung zweier oder mehrerer Polyamide in der Schmelze erhalten werden können.The N-alkoxymethyl polyamides to be used according to the invention may have been obtained in a variety of ways, e.g. B. by reacting polyamides with formaldehyde and lower aliphatic alcohols in the presence of acidic catalysts; In the present case, those N-alkoxymethyl polyamides have proven to be particularly suitable, obtainable by the procedures of patent 865,803 are. The following N-alkoxymethyl polyamides may be mentioned as examples: the N-methoxymethyl derivatives dös so Polyamides made from hexamethylenediamine and adipic acid, the polyamides made from hexamethylenediamine and sebacic acid, the polyamide from ε-caprolaetam, the polyamide from mixtures of mono- (C) -methyl-5-aminocaproic acids, and the N-methoxymethyl derivatives as of mixed polyamides, which are made from mixtures of monomeric units of the polyamides mentioned or by Umamidierung of two or more polyamides can be obtained in the melt.
Sollen die N-Alkoxymethylpolyamide auf die zu beihandelnden Materialien vor oder während der Anwendung der Hydrophobiermittel aufgebracht werden, so setzt man sie zweckmäßig in Form von Emulsionen ein; sollen sie erst nach der Anwendung der Hydrophobiermittel aufgebracht werden, so empfiehlt eis sich im allgemeinen, sie in Form, viskoser Lösungen in Wasser-Alkohol anzuwenden. Die Emulsionen bzw. Lösungen können zur Verbesserung ihrer Stabilität noch aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol, oder araliphatische Alkohole, wie Benzylalkohol, enthalten.Are the N-alkoxymethyl polyamides to be treated Materials are applied before or during the application of the water repellent, so they are expediently used in the form of emulsions; they should only be used after the water repellent has been applied be applied, ice is recommended in general, to apply them in the form of viscous solutions in water-alcohol. The emulsions or Solutions can also contain aromatic hydrocarbons such as benzene and to improve their stability Toluene, or araliphatic alcohols such as benzyl alcohol.
Die Behandlung der Materialien mit den in Betracht kommenden Mitteln erfolgt durch Tränken,
Spritzen, Streichen od. dgl. in an sich, bekannter Weise, wobei die Materialien anschließend, getrocknet
und abschließend kurze Zeit auf höhere Temperaturen, vorzugsweise auf Temperaturen oberhalb 100°, erhitzt
werden, um eine vollständige Vernetzung dies N-Alkoxymethylpolyamids und damit eine Fixierung
der Hydrophobiermittel zu gewährleisten. Vorteilhafterweise führt man die Behandlung in Gegenwart
einer schwer flüchtigen Säure durch, z. B. in Gegenwart von Maleinsäure, Oxalsäure, Glykolsäure oder
Zitronensäure; man kann diese Säuren als solche oder Verfahren zur Erhöhung der Beständigkeit
von wasserabstoßend wirkenden Imprägnierungen gegenüber Wäschen
oder BenzinbehandlungenThe materials are treated with the agents in question by soaking, spraying, brushing or the like in a manner known per se, the materials then being dried and finally heated to higher temperatures, preferably to temperatures above 100 °, for a short time to ensure complete crosslinking of the N-alkoxymethyl polyamide and thus a fixation of the water repellant. The treatment is advantageously carried out in the presence of a poorly volatile acid, e.g. B. in the presence of maleic acid, oxalic acid, glycolic acid or citric acid; these acids can be used as such or processes for increasing the resistance of water-repellent impregnations to washes
or gasoline treatments
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-BayerwerkPaint factories Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Max Coenen, Krefeld-Uerdingen, Dr. Wilhelm
Hechelhammer, Krefeld-Bockum, Dr. Max Kramer,
Köln-Stammheim, Dr. Hermann Schnell, Krefeld-Uerdingen, und Dipl.-Ing. Paul Weber,Dr. Max Coenen, Krefeld-Uerdingen, Dr. Wilhelm
Hechelhammer, Krefeld-Bockum, Dr. Max Kramer,
Cologne-Stammheim, Dr. Hermann Schnell, Krefeld-Uerdingen, and Dipl.-Ing. Paul Weber,
Köln-Stammheim
sind als Erfinder genannt wordenCologne-Stammheim
have been named as inventors
in Form ihrer Ammoniumsalze bereits den zur Anwendung gelangenden Lösungen oder Emulsionen, der N-Alkoxymethylpolyamide hinzufügen.in the form of their ammonium salts are already used incoming solutions or emulsions, add the N-alkoxymethyl polyamides.
Die zweckmäßigen Mengen an den anzuwendenden N-Alkoxymethylpolyamiden und Säuren lassen sich durch Vorversuche von Fall zu Fall leicht ermitteln; geeignete Anhaltspunkte sind aus den nachfolgenden Beispielen ersichtlich, in denen die angegebenen Teile Gewichtsteile sind.The appropriate amounts of the N-alkoxymethyl polyamides and acids to be used can be easily determined by preliminary tests from case to case; suitable clues can be found in the following Examples can be seen in which the specified parts are parts by weight.
Erforderlichenfalls kann man den zur Anwendung gelangenden N-Alkoxymethylpolyamiden auch Weiehmachungsmittel zusetzen,; als geeignete Mittel haben sich insbesondere Paraffinöl, Mineralöl, Rizinusöl, Zirkonoleat und Aluminiumstearat erwiesen.If necessary, the N-alkoxymethyl polyamides used can also be used as plasticizers add; paraffin oil, mineral oil, castor oil, Zirconium oleate and aluminum stearate proved.
B e i s ρ i e 1 1 : ,.B is ρ ie 1 1 : ,.
Ein Baumwollgewebe wird im Klotzverfabran mit der nachstehend beschriebenen wäßrigen Emulsion eines N-Methoxymethylpolyamids behandelt. Hierauf wird das Gewebe getrocknet und dann mit einer Paraffin und Zirkonoxychlorid enthaltenden Emulsion gemäß Beispiel 8 der französischen Patentschrift 841 316 hydrophobiert. Dann wird das Baumwollgewebe 5 Minuten auf 130° erhitzt.A cotton fabric is used in the Klotzverfabran treated with the aqueous emulsion of an N-methoxymethyl polyamide described below. On that the fabric is dried and then with an emulsion containing paraffin and zirconium oxychloride hydrophobicized according to example 8 of French patent 841 316. Then the cotton fabric Heated to 130 ° for 5 minutes.
Die Beständigkeit der wasserabstoßend wirkenden Imprägnierung des Baumwollgewebes gegenüber üblichen Wäschen bzw. gegenüber einer Behandlung mit Benzin ist durch die Anwendung des N-Methoxymethylpolyamids beträchtlich verbessert, wie aus folgender Übersicht hervorgeht:The resistance of the water-repellent impregnation of the cotton fabric conventional washes or a treatment with gasoline is due to the use of N-methoxymethyl polyamide considerably improved, as can be seen from the following overview:
;- 609· 768/277 ; - 609 768/277
Wäschebefore the
Laundry
nach einer
WäscheWater a
after a
Laundry
Benzin
behandlungenafter five
petrol
treatments
16%13%
16%
18%24%
18%
nach drei
Waschenrecording
after three
To wash
26%38%
26%
handelt Not to be used with N-methoxymethyl polyamide
acts
16%34%
16%
Die verwendete wäßrige Emulsion des N-Methoxymethylpolyamids war in folgender Weise bereitet worden: Das Polyamid aus ε-Caprolactam wurde mit Hilfe von Formaldehyd und Methanol in Gegenwart von etwa 83%iger Phosphorsäure gemäß Beispiel 10 des Patents 865 803 in kontinuierlicher Arbeitsweise in das entsprechende N-Methoxymethylpolyamid übergeführt.The aqueous emulsion of N-methoxymethyl polyamide used was prepared as follows: The polyamide from ε-caprolactam was made with the help of formaldehyde and methanol in the presence of about 83% phosphoric acid according to example 10 of patent 865 803 in a continuous mode converted into the corresponding N-methoxymethyl polyamide.
10 Teile d'es gebildeten N - Methoxymethylpolyamids wurden, dann in einer heißen Mischung aus 32 Teilen Äthylalkohol, 8 Teilen Wasser und 2,7 Teilen Benzylalkohol unter Rühren gelöst.10 parts of the N-methoxymethyl polyamide formed then in a hot mixture of 32 parts of ethyl alcohol, 8 parts of water and 2.7 parts Benzyl alcohol dissolved with stirring.
Anschließend wurden — in 46,3 Teilen Wasser gelöst — 0,7 Teile eines Mischpolymerisats aus Styrol und Maleinsäuremonododecylester (Molverhältnis 1:1) in Foam des Natriumsalzes als Dispergiermittel hinzugefügt. Das Gemisch wurde hierauf bis zum Erkalten gerührt. 1 Teil des Gemisches wurde dann mit 2 Teilen Äthylalkohol und 10 Teilen Wasser unter Zusatz von 0,01 Teil Ammonnitrat versetzt.Then - dissolved in 46.3 parts of water - 0.7 part of a copolymer of styrene and maleic acid monododecyl ester (molar ratio 1: 1) in foam of the sodium salt as a dispersant added. The mixture was then stirred until cooled. 1 part of the mixture was then added 2 parts of ethyl alcohol and 10 parts of water with the addition of 0.01 part of ammonium nitrate are added.
Ein Gewebe für Wagenplane oder Zelte, welches mit einer Paraffinemulsion und einem Aluminiunir salz im Zweibadverfahren hydrophobiert war, wird mit einer 30%igen Lösung des im Beispiel 1 ausgeführten N-Methoxymethylpolyamids in Wasser— Äthanol, die 0,5% Maleinsäure enthält, bestrichen. Das Lösungsmittel wird durch Erwärmen auf etwa 100° zum Verdampfen gebracht, und dann wird das Gewebe 5 Minuten auf 135° C erhitzt.A fabric for tarpaulin or tents, which is made with a paraffin emulsion and an aluminum salt was hydrophobized in the two-bath process, is carried out with a 30% solution of the example 1 N-methoxymethyl polyamide in water- Ethanol containing 0.5% maleic acid, smeared. The solvent is heated to about Brought to 100 ° to evaporate, and then the tissue is heated to 135 ° C for 5 minutes.
Die Waschbeständigkeit der Hydrophobierung des Gewebes ist beträchtlich erhöht. Außerdem vermag das so behandelte Gewebe auch einem Durchtritt von Wasser unter erhöhtem Druck besser zu widerstehen:; während die Wassersäule, deren Druck ein Durchsickern der ersten drei Tropfen durch das Gewebe bewirkt, bei dem nicht mit dem N-Methoxymethylpolyamid behandelten Gewebe nur eine Höhe von 160 mm besitzt, weist die Wassersäule bei dem gemäß diesem Beispiel mit N-Methoxymethylpolyamid behandelten Gewebe eine Höhe von 450 mm auf. Bemerkenswert ist, daß das Gewebe bei der vorgenommenen Behandlung eine gewisse Luftdurchlässigkeit behält.The wash resistance of the water repellent treatment of the fabric is considerably increased. In addition, the fabric treated in this way is also better able to withstand the passage of water under increased pressure :; While the water column, the pressure of which causes the first three drops to seep through the fabric, has a height of only 160 mm in the fabric not treated with the N-methoxymethyl polyamide, the water column in the fabric treated according to this example with N-methoxymethyl polyamide has a Height of 450 mm. It is noteworthy that the fabric retains a certain air permeability during the treatment carried out.
Es ist bereits bekannt, N-Alkoxymethylpolyamide auf Textilmaterialien zur Anwendung zu bringen, und zwar zur Verringerung der Neigung der Wolle zum Verfilzen sowie zur Erhöhung der Scheuerfestigkeit von Geweben; hieraus war jedoch die vorliegende Erfindung nicht zu entnehmen, dies um so weniger, als den N-Alkoxymethylpolyamiden die Fähigkeit zugeschrieben worden ist, synthetischen Fasern einen hydrophilen Charakter zu verleihen.It is already known N-alkoxymethyl polyamides to apply to textile materials to reduce the tendency of wool for felting and increasing the abrasion resistance of fabrics; from this, however, was the present one The invention does not reveal itself, all the less since the ability is attributed to the N-alkoxymethyl polyamides has been used to impart a hydrophilic character to synthetic fibers.
1 Teil des N-methoxymethylpolyamid-haltigen Gemisches., das gemäß den Angaben des Beispiels 1 nach Zugabe des Mischpolymerisats aus Styrol und Maleinsäuremonododecylester angefallen ist, wird mit 6 Teilen Äthylalkohol und 30 Teilen Wasser unter Zusatz von 0,03 Teilen. Ammonitrat versetzt; zu der so erhaltenen Emulsion fügt man anschließend noch 3 Teile einer 35%igen wäßrigen Paraffinemulsion hinzu, die mit Natriumoleat als Emulgiermittel bereitet ist.1 part of the mixture containing N-methoxymethylpolyamide Addition of the mixed polymer of styrene and maleic acid monododecyl ester is obtained with 6 parts of ethyl alcohol and 30 parts of water with the addition of 0.03 parts. Ammonitrate added; to the The emulsion obtained in this way is then added 3 parts of a 35% strength aqueous paraffin emulsion which is prepared with sodium oleate as an emulsifier.
Mit dieser Flotte wird ein Baumwollgewebe im Klotzverfahren getränkt und dann abgequetscht. Hierauf wird das Gewebe ohne Zwischentrocknung durch ein wäßriges Bad geführt, das im Liter 10 g Zirkonoxychlorid, 10 g 30%ige Essigsäure und 5 g Natriumacetat enthält. Abschließend wird das Gewebe 6 Minuten auf 120° erhitzt.With this liquor, a cotton fabric is soaked in the padding process and then squeezed off. The fabric is then dried through without any intermediate drying out an aqueous bath containing 10 g of zirconium oxychloride, 10 g of 30% acetic acid and 5 g of sodium acetate per liter contains. Finally, the fabric is heated to 120 ° for 6 minutes.
Claims (1)
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE548103D BE548103A (en) | 1955-05-28 | ||
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