DD300406A5 - Verwendung von 10-Amino-5,6-Dihydro 11h-Dibenzo (B,e) Azepin-6,11-dion und Derivaten als Arzneimittel zur Behandlung von Inkontinenz - Google Patents
Verwendung von 10-Amino-5,6-Dihydro 11h-Dibenzo (B,e) Azepin-6,11-dion und Derivaten als Arzneimittel zur Behandlung von Inkontinenz Download PDFInfo
- Publication number
- DD300406A5 DD300406A5 DD342732A DD34273290A DD300406A5 DD 300406 A5 DD300406 A5 DD 300406A5 DD 342732 A DD342732 A DD 342732A DD 34273290 A DD34273290 A DD 34273290A DD 300406 A5 DD300406 A5 DD 300406A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- dihydro
- dibenzo
- azepine
- amino
- dione
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S128/00—Surgery
- Y10S128/25—Artificial sphincters and devices for controlling urinary incontinence
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Verwendung eines * nach Formel I, in der R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe darstellt, in der vornehmlich 1-5 Kohlenstoffatome enthalten sind, sowie eines aus therapeutischer Sicht akzeptablen Salzes der genannten Verbindung fuer die Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Harninkontinenz. Formel I{therapeutische Behandlung; Harninkontinenz; * Derivate; niedere Alkylgruppe; Methyl; Salz; zentrales Nervensystem; antikonvulsive sedative Wirkung; Harnblasenkapazitaet}
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die therapeutische Anwendung eines 10-Amino-5,6-dihydro-11 H-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dions mit der allgemeinen Formel I,
in der R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe darstellt, sowie eines therapeutisch akzeptablen Salzes der genannten Verbindung bsi eier Behandlung von Harninkontinenz. Der Begriff „niedere Alkylgruppe" wird in der Bedeutung eines Alkylradikals verwendet, das 1-5 Kohienstoffatome und vornehmlich Methyl enthält. Unter einem therapeutisch akzeptablen Salz einer Verbindung nach Formel I ist ein Salz zu verstehen, daß durch Zugabe einer Säure wie beispielsweise Salz- oder Schwefelsäure entsteht.
Die 10-Amino-Verbindung nach Formel I, in der R = H ist, ist bereits bekannt und in der Literatur als Zwischenprodukt bei chemischen Synthesen beschrieben worden (Gazz. Chim. It. 83, 533,1953).
Die N-alkylierten Derivate, in denen R einem niederen Alkyl entspricht, sind entweder bereits bekannt oder lassen sich leicht durch einfache Alkylierung nach bestens bekannten, in der Literatur beschriebenen Verfahren herstellen.
Aus der europäischen Patentschrift Nr. 0089322 ist bekannt, daß 10-Amino-5,6-dihydro-11 H-dibenzo(b,e)azepin-6-one Verbindungen darstellen, die auf das zentrale Nervensystem wirken und insbesondere im Hinblick auf ihre antikonvulsive sedative Wirkung von besonderem Interesse sind.
Wie jüngst festgestellt wurde, sind die Verbindungen nach der allgemeinen Formel I mit einer freien Aminogruppe in Stellung von bemerkenswerter Wirksamkeit in bezug auf die Erhöhung der Harnblasenkapazität. Diese regulierende Wirkung auf die Blasenreflexschwelle macht deutlich, daß die Verbindungen, deren Einsatz für therapeutische Zwecke Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, ein wirksames Mittel zur Behandlung von Harninkontinenz darstellen.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher die Anwendung eines 10-Amino-Derivats entsprechend Formel I und seiner Derivate zur Herstellung eines Medikaments für die Prophylaxe und Behandlung von Harninkontinenz.
Die Erfindung betrifft darüber hinaus ein pharmazeutisches Präparat für die Behandlung von Harninkontinenz, das als aktiven Bestandteil eine wirksame Menge einer 10-Amino-Verbindung nach Formel I oder eines pharmazeutisch akzeptablen Salzes der genannten Verbindung in Kombination mit einem oder mehreren pharmazeutischen Trägerstoffen bzw. Vehikeln enthält.
Als aktiver Bestandteil kann anstelle eines freien Aminoderivats nach Formel'. auch ein Derivat nach dieser Formel verwendet werden, bei dem die Aminofunktion in Stellung 10 geschützt ist, wie beispielweise das Ace'ylderivat.
Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung eignen sich für die orale Verabreichung in Form von Tabletten, Kapseln, Pulvern, Granulaten, Sirup, Zäpfchen u.a.
In für die Applikation geeigneten pharmazeutischen Rezepturen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mengen von 0,1-30% vorhanden, vorzugsweise in einem Masseanteil von 0,5-10%, gemischt mit den üblichen Trägerstoffen wie Geliermitteln, Hilfsstoffen für Tabletten und Gelatinekapseln oder sogar HilfsStoffen wie Antioxidationsmitteln, Dispergiermitteln, Emulgatoren, Antischaummitteln, Geschmacksverbesserern, Konservierungsmitteln, Lösungsvermittlern und Farbstoffen.
Es ist ratsam, die aktive Verbindung täglich in einer oder mehreren Dosen von 0,1-100mg/kg, vorzugsweise 0,5-30mg/kg Körpergewicht zu verableichen.
Jeder Fachmann kann aufgrund seiner Erfahrungen ohne Schwierigkeiten die in jedem einzelnen Fall erforderliche optimale Dosis und Verabreichungsmethode festlegen.
Teil der vorliegenden Erfindung sind auch pharmazeutische Rezepturen, die Kombinationen einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen enthalten, welche wiederum mit einer oder mehreren pharmazeutisch aktiven, zu anderen Medikamentengruppen gehörigen Verbindungen kombiniert werden können.
Nachfolgend sind einige Beispiele aufgeführt, anhand derer Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, die demonstriene Aktivität und die pharmazeutischen Rezepturen mit den darin enthaltenen aktiven Substanzen erläuten werdensollen.
Beispiel 1: 10-Amlno-5,6-dihydro-11H-dibenzo(b,e)-azepin-6,11-dion
Zu 22g 1-Amino-anthrachinon, aufgelöst in 60ml konzentrierter Schwefelsäure, werden bei einer konstanten Temperatur von 30-400C in kleinen Teilmengen 8g Natriumazid hinzugegeben. Anschließend wird das Gemisch unter Rühren 12 weitere Stunden bei Umgebungstemperatur gehalten und danach in 11 sehr kaltes Wasser gegossen. Zur Erzielung eines leicht sauren pH-Wertes wird eine Base hinzugegeben und der Niederschlag gefiltert und gründlich gewaschen. Das so gewonnene Rohprodukt wird alternierend aus Dioxan und Ethanol kristallisiert, bis man eine Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 274-278°C erhält.
Beispiel 2:10-Aeetamldo-5,6-dihydro-11H-dibenzo(b,e)-azepln-6,11-dion
Zu 2,5g 10-Amino-5,6-dihydro-11H-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dion in 50ml Dioxan werden 2ml nichtwäßriger Essigsäure hinzugegeben. Dieses Gemisch wird 2 Stunden lang unter Rückfluß gehalten und anschließend unter reduziertem Druck fast vollständig getrocknet, dann in Wasser gegossen, gefiltert und getrocknet. Ausbeute: 2g (Ethanol); Schmelzpunkt 27O-272°C.
Beispiel 3:10-Amino-5-methyl-5,6-dihydro-11H-dibenzo-(b,e)-azepin-6,11-dion Zu 5g 10-Amino:5,6-dihydro-11H-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dion in 25 ml Dimethylformamid werden 0,8g 60%iges Natriumhydrid in Mineralöl und anschließend 1,5ml Methyliodid hinzugegeben. Das Gemisch wird anschließend unter Rühren 24 Stunden bei Umgebungstemperatur gehalten, dann in Wasser gegossen, gefiltert und getrocknet. Schmelzpunkt: 171-1730C (Wasser).
Beispiel 4:10-Acetamido-5-methyl-5,6-dihydro-11H-dibunzo(b,e)-azepin-6,11-dion Zu 2g in 20ml Dimethylformamid suspendiertem 10-Acetamido-5,6-dihydro-11H-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dion werden 710mg Natriummethylatin 10ml Methanol hinzugegeben. Nach 30 Minuten bei Umgebungstemperatur werden 2,5ml Methyliodid hinzugefügt. Anschließend wird das Gemisch 24 Stunden bei Umgebungstemperatur gehalten. Danach wird es in Wasser gegossen, gefiltert, getrocknet und aus Ethanol kristallisiert. Ausbeute: 1,6g; Schmelzpunkt: 203-2040C.
100g 10-Amino-5,6-dihydro-11H-dibenzo(b,e)azepin-6,11-aion, 100g Lactose, 5,6p Stärke und 40g mikrogranulierte Cellulose werden mit Wasser q.s. granuliert; die feuchte Masse wird durch ein 15maschiges rostfreies Stahlsieb passierl ·--. :.i einer Kammer mit Heißluftzwangsurn.jüf getrocknet. Die so gewonnenen Körnchen we -^n- nach nochmaligem Passieren durch ein 25maschiges rostfreies Stahlsieb - mit 4 g Magnesiumstearat geschmiert und zu 300mg-Tabletten gepreßt.
100g 10-Acetamido-5-methyl-5,6-dihydro-1iH-dibenzo!b,e)azepin-6,11-dion, 50g Lactose, 30g Stärke, 20g kristalline Cellulose und 1 g Magnesiumstearat werden mit Wasser q. s. granuliert. Die feuchte Masse wird durch ein 15maschiges rostfreies Stahlsieb passiert und in einer Kammer mit Heißluftzwangsumlauf getrocknet. Die so gewonnenen Körnchen werden ein weiteres Mal durch ein 25maschiges rostfreies Stahlsieb passiert und anschließend mit einer geeigneten Füllmaschine in Kapseln abgefüllt.
Beispiel 7: Weiche Gelatinekapseln
100g 10-Acetamido-5-mothyl-5,6-dihydro-11 H-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dion werden in 93,1 g flüssigen Glyceriden von gesättigten Fettsäuren (C8-10), 53,4g festen Glyceriden vcn gesättigten Fettsäuren (C8-18) und 6,5g Sojabohnenlecithin suspendiert. Diese Suspension wird so lange durch eine Kolloidmühle geschickt, bis man eine homogene Paste erhält, die anschließend mit einem geeigneten Automaten in weiche Gelatinekapseln abgefüllt wird.
Die biologische Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Behandlung von Blaseninkontinenz wurde in Hyperreflexietests des Entleerungsmuskels, induziert durch die Verabreichung von 6-Hydroxydopamin (6-OHDA) nach der Beschreibung von Maggi u. a. (Di ug Devi. Res. 10,157,1987), bewertet. Der Blasenreflex wurde durch transvesikale Infusion von physiologischer Kochsalzlösung hervorgerufen. Folgerichtig ist die zur Auslösung des Blasenreflexes erforderliche Menge an Kochsalzlösung der Blasenkapazität proportional.
Beider Verabreichung von zwei Dosen 6-Hydroxydopamin (OHDA) an Ratten (25mg/kg i.p. 24 Stunden vorher und dann 50mg/kg i. v. 18 Stunden vorher) verringert sich die Blasenkapazität um etwa 75%, wodurch ein Zustand der Hyperreflexie des Entleerungsmuskols simuliert wird. Durch die orale Verabreichung von 40 mg/kg-Dosen der erfindungsgemäßen Verbindungen wird die durch 6-OHDA induzierte Hyperreflexie rückgängig gemacht, und die Normalwerte der Blasenkapazität werden wieder hergestellt.
Claims (10)
1. Verwendung eines 10-Amino-5,6-dihydro-11H-dibenzo-(b,e)azepin-6,11-dions nach Formel I1
in der R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylp-uppe darstellt, in der vornehmlich 1-5 Kohlenstoffatome enthalten sind, sowie eines aus therapeutischer Sicht akzeptablen Salzes der genannten Verbindung für die Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Harninkontinenz.
2. Pharmazeutisches Präparatfürdie Behandlung von Harninkontinenz, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktives Agens eine wirksame Menge 10-Amino-5,6-dihydro-11 H-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dionna rormöl I
enthält, in der R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe darstellt, vornehmlich mit 1-5 Kohlenstoffatomen, sowie eines aus therapeutischer Sicht akzeptablen Salzes der genannten Verbindung, kombiniert mit einem aus pharmazeutischer Sicht akzeptablen Trägerstoff bzw. Vehikel.
3. Pharmazeutisches Präparat nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R Methyl ist.
4. Pharmazeutisches Präparat nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktiven Bestandteil ein Derivat der Verbindung nach Formel I enthält, in der die Aminofunktion in Stellung 10 geschützt ist, wie beispielsweise das Acetylderivat.
5. Präparat nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das aktive Agens 10-Amino-5,6-dihydro-11H-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dion ist.
6. Präparat nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das aktive Agens 10-Amino-5-methyl-5,6-dihydro-11H-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dion ist.
7. Präparat nach Anspruch 2,3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß das aktive Agens anstelle eines freien Amirioderivats nach Formel I ein Derivat derselben Formel ist, in dem die Aminofunktion blockiert ist.
8. Präparat nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil 10-Acetamido-5,6-dihydro-11H-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dion ist.
9. Präparat nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil
10-Acetamido-5-methyl-5,6-dihydro-11H-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dion ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8909484A IT1233715B (it) | 1989-07-14 | 1989-07-14 | Uso in terapia della 10-ammino-5,6diidro-11h= dibenzo (b,e) azepina-6,11-dione e derivati, quali farmaci utili per il trattamento dell'incontinenza urinaria |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD300406A5 true DD300406A5 (de) | 1992-06-11 |
Family
ID=11130831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD342732A DD300406A5 (de) | 1989-07-14 | 1990-07-12 | Verwendung von 10-Amino-5,6-Dihydro 11h-Dibenzo (B,e) Azepin-6,11-dion und Derivaten als Arzneimittel zur Behandlung von Inkontinenz |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5080905A (de) |
| EP (1) | EP0408525A3 (de) |
| JP (1) | JPH0352813A (de) |
| AU (1) | AU5903690A (de) |
| CA (1) | CA2021142A1 (de) |
| CS (1) | CS276842B6 (de) |
| DD (1) | DD300406A5 (de) |
| HU (1) | HUT54498A (de) |
| IE (1) | IE902517A1 (de) |
| IT (1) | IT1233715B (de) |
| PT (1) | PT94691A (de) |
| ZA (1) | ZA905220B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996027375A2 (en) | 1995-03-03 | 1996-09-12 | Algos Pharmaceutical Corporation | Use of dextromethorphan or dextrorphan for the treatment of urinary incontinence |
| JP4873378B2 (ja) | 2008-04-21 | 2012-02-08 | 株式会社デンソー | 吸入空気量センサの異常診断装置 |
| WO2016100711A1 (en) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | The Broad Institute, Inc. | Modulators of hepatic lipoprotein metabolism |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3646616A (en) * | 1969-07-23 | 1972-03-07 | Jesse G Keshin | Prosthesis for implanting around a body duct such as the urethra and method of treating urinary incontinence |
| DE2361467A1 (de) * | 1973-12-10 | 1975-06-19 | Thiemann Chem Pharm Fab | 1-amino-5,6-dihydro-morphanthridin5,11-dion-verbindungen und solche verbindungen enthaltende arzneimittel |
| US4011319A (en) * | 1975-07-02 | 1977-03-08 | Smithkline Corporation | Pharmaceutical compositions and methods involving benzazepine derivatives |
| IT1207417B (it) * | 1982-03-15 | 1989-05-17 | Menarini Sas | Azepina-6-one ad attivita'composti triciclici derivati dalla farmacologica, e procedimenti di 5,6-diidro-11h-dibenzo (b,e)fabbricazione relativi |
| GB8623020D0 (en) * | 1986-09-24 | 1986-10-29 | Young D E | Incontinence diagnostic & treatment device |
| JPH0637389B2 (ja) * | 1986-12-26 | 1994-05-18 | 北陸製薬株式会社 | 頻尿治療剤 |
-
1989
- 1989-07-14 IT IT8909484A patent/IT1233715B/it active
-
1990
- 1990-07-04 ZA ZA905220A patent/ZA905220B/xx unknown
- 1990-07-10 IE IE251790A patent/IE902517A1/en unknown
- 1990-07-11 CS CS903434A patent/CS276842B6/cs unknown
- 1990-07-11 EP EP19900830319 patent/EP0408525A3/en not_active Withdrawn
- 1990-07-12 US US07/552,786 patent/US5080905A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-12 PT PT94691A patent/PT94691A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-07-12 DD DD342732A patent/DD300406A5/de unknown
- 1990-07-13 JP JP2184396A patent/JPH0352813A/ja active Pending
- 1990-07-13 CA CA002021142A patent/CA2021142A1/en not_active Abandoned
- 1990-07-13 AU AU59036/90A patent/AU5903690A/en not_active Abandoned
- 1990-07-13 HU HU904211A patent/HUT54498A/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT94691A (pt) | 1991-03-20 |
| JPH0352813A (ja) | 1991-03-07 |
| CA2021142A1 (en) | 1991-01-15 |
| HUT54498A (en) | 1991-03-28 |
| EP0408525A3 (en) | 1992-03-04 |
| HU904211D0 (en) | 1990-12-28 |
| EP0408525A2 (de) | 1991-01-16 |
| ZA905220B (en) | 1991-04-24 |
| IT1233715B (it) | 1992-04-14 |
| CS276842B6 (en) | 1992-08-12 |
| AU5903690A (en) | 1991-01-17 |
| IT8909484A0 (it) | 1989-07-14 |
| IE902517A1 (en) | 1991-02-13 |
| CS343490A3 (en) | 1992-01-15 |
| US5080905A (en) | 1992-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE4497905B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phencynonat-Hydrochlorid mit α-Konfiguration | |
| DD291560A5 (de) | Verfahren zum herstellen von racemischen oder optisch aktiven pyrido [1,2-a] pyrazin-derivaten | |
| EP0077372A1 (de) | NEUE PYRAZOLO(3,4-d)PYRIMIDINE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND SIE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL | |
| DE69432474T2 (de) | Verwendung von 2-(2aklylphenylamino)oxazolinen und-thiazolinen zur herstellung eines medikaments mit alpha 2 adrenergener wirkung | |
| DE3343934A1 (de) | M-chlor-(alpha)-tert.-butylaminopropiophenon und seine verwendung zur senkung des cholesterolspiegels | |
| DE10210195B4 (de) | Verwendung von 1,3-Diazaspiro-[4,5]decan-2,4-dithion zur Behandlung von Schmerz | |
| DD300406A5 (de) | Verwendung von 10-Amino-5,6-Dihydro 11h-Dibenzo (B,e) Azepin-6,11-dion und Derivaten als Arzneimittel zur Behandlung von Inkontinenz | |
| DD201797A5 (de) | Verfahren zur herstellung von dihydro-1h-pyrrolizin-3,5(2h,6h)-dion | |
| DE3424997C2 (de) | ||
| DE3904795C2 (de) | Pharmazeutisches Präparat und dessen Verwendung | |
| DE1963317A1 (de) | Chemische Verfahren und Produkte | |
| DE2833067A1 (de) | Pyranochromonderivate und antiallergika, welche diese enthalten | |
| DE2749520A1 (de) | Harnstoffderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische und veterinaermedizinische zusammensetzungen | |
| WO2000032199A1 (de) | Verwendung von galanthamin und galanthaminderivaten bei akuten funktionellen hirnschäden | |
| DE2755017C2 (de) | ||
| EP0260527B1 (de) | Neue synergistische Kombination bestehend aus einem Phosphodiesterase-Hemmer und einem Tromboxan-A2-Antagonisten und deren Verwendung bzw. Herstellung | |
| DE1947226C3 (de) | 1 l-Chlor-8,12b-dihydro-23-dimethyll2b-phenyl-4H [13] -oxazino [3,2-d] [1,4] benzodiazepin-4,7(6H)dion und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung | |
| DE2460304C2 (de) | 1-n-Propyl-4-phthalimido-piperidin-2,6-dion, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel | |
| AT393962B (de) | Synergistische arzneimittelkombination mit einem gehalt an einem phosphodiesterase-hemmer und derenverwendung | |
| DE2403752A1 (de) | Cis-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-crotonsaeure, salze dieser saeure, und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische mittel | |
| EP0253293A1 (de) | Neue Guanidiniumasparaginate | |
| DE2449113C3 (de) | 2-Fluormethyl-3-(o-tolyl)-6-amino-4 (3H)-chinazolinon | |
| EP0673249B1 (de) | Triazolochinazoline zur behandlung zentralnervöser erkrankungen | |
| EP0684231A1 (de) | Pharmazeutisches Präparat zur Modulierung der Immunreaktion und neue Indol- und Chinolinderivate | |
| DE10210190A1 (de) | Aza-Spiroverbindungen |