DD291464A5 - VIRICID WATER-SOLUBLE PLANT PROTECTION - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft wasserloesliche Pflanzenschutzmittel mit hoher Anwenderfreundlichkeit zur Bekaempfung von Viren, die vor allem fuer eine Anwendung in Intensivkulturen geeignet sind. Erfindungsgemaesz enthalten die neuen Mittel bekannte quartaere Ammoniumverbindungen zur Wirkungsverstaerkung, * uebliche Hilfs- und Traegerstoffe und als Wirkstoffe aldehydgruppenfreie acetalartige Verbindungen, die durch Umsetzung von * oder aequimolaren Mengen Formaldehyd und Ethanolamin mit aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyden hergestellt werden. Die neuen Mittel zeichnen sich durch eine sehr gute Wirksamkeit, hoher Lagerstabilitaet und Vertraeglichkeit aus.{Pflanzenschutzmittel; Viren; Intensivkulturen; Ammoniumverbindungen; * acetalartige Verbindungen; Formaldehyd; Ethanolamin; aliphatische oder aromatische Mono- und Dialdehyde; Lagerstabilitaet}The invention relates to water-soluble plant protection products with high user-friendliness for the control of viruses, which are particularly suitable for use in intensive cultures. According to the invention, the novel compositions contain known quaternary ammonium compounds for increasing the activity, conventional auxiliaries and tracer substances and acetal-type compounds which are free of aldehyde groups and are prepared by reacting * or equimolar amounts of formaldehyde and ethanolamine with aliphatic or aromatic mono- or dialdehydes. The new agents are characterized by very good efficacy, high storage stability and sustainability. viruses; Intensive crops; Ammonium compounds; * acetal-like compounds; Formaldehyde; Ethanolamine; aliphatic or aromatic mono- and dialdehydes; Lagerstabilitaet}

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft virizide Pflanzenschutzmittel mit hoher Anwenderfreundlichkeit, die sich zur Bekämpfung von Virosen in landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen eignen,The invention relates to virucidal plant protection products with high user-friendliness, which are suitable for combating viruses in agricultural and horticultural crops,

Charakteristik dos bekannten Standes der TechnikCharacteristics of the known prior art

Viruskrankheiten spielen auf Grund der von ihnen verursachten Ertragsreduzier .ng oder -ausfälle als Schadfaktoren bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen eine große Rolle. Die Bekämpfungsmöglichkeiten pflanzlicher Virosen sind begrenzt und sehr aufwendig. Die Erfolgssicherheit ist gering. Bei Viren, die durch Blattläuse übertragen werden, wird häufig eine Vektorenbekämpfung durchgeführt. Auch diese bringt nicht immer dio gewünschten Erfolge auf Grund von Resistenzerscheinungen der Blattläuse gegenüber den eingesetzten Mitteln.Viral diseases play a major role due to the reduction in yield or loss caused by them as harmful factors in agricultural and horticultural crops. The control options of plant viruses are limited and very expensive. The security of success is low. Viruses transmitted by aphids are often subject to vector control. This also does not always bring about the desired results due to resistance phenomena of the aphids to the means used.

Weitere Möglichkeiten der Verringerung des Virusbefalls werden in der Züchtung von virusresistenten Pflanzen gesehen. Da diese Resistenzen meistens nicht 100%ig ausgeprägt sind und durch Pathogene gebrochon werden können, ist allein durch Resistenzzüchtung die Virussituation nicht zu beherrschen.Other ways of reducing the virus infestation are seen in the breeding of virus-resistant plants. Since these resistances are usually not 100% pronounced and can become brittle by pathogens, the viral situation can not be controlled by resistance breeding alone.

Direkte Bekämpfungsmöglichkeiten von pflanzlichen Virosen sind zwar aus der Literatur bekannt (A. J. Hansen, Coit, Rev. in Plant Science 8 45-88 (1989), G. Schuster, Appl. virology Res. 1 265-283 [1988]) finden aber in der Praxis kaum Anwendung.Although direct control possibilities of plant viroses are known from the literature (AJ Hansen, Coit, Rev. in Plant Science 8 45-88 (1989), G. Schuster, Appl. Virology Res. 1 265-283 [1988]) find in hardly ever used in practice.

Bekannt ist, daß 2,4-Dioxohexahydrotriazin allein oder auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen zur Bekämpfung von Kartoffel-X-Virus (PVX), Tabakmosaikvirus (TMV), Trespenmosaikvirus (TrMV) sowie Gurkenmosaikvirus (GMV) eingesetzt werden kann (DD-PS 153953 und DD-PS 271258).It is known that 2,4-Dioxohexahydrotriazin can be used alone or in combination with other drugs for controlling potato virus X (PVX), tobacco mosaic virus (TMV), Trespenmosaikvirus (TrMV) and cucumber mosaic virus (GMV) can be used (DD-PS 153953 and DD-PS 271258).

Es werden jedoch durch diese Verbindung und deren Kombinationen mit anderen Wirkstoffen volkswirtschaftlich wichtige Erreger, wie z.B. das Kartoffel-Y-Virus und das Rotkleescheckungsvirus nicht erfaßt.However, by this compound and its combinations with other drugs economically important pathogens, such as. does not detect the potato Y virus and the red-patch virus.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, neuo virizide Mittel zu entwickeln die verschiedene Problemviren erfassen, eine gute Kulturpflanzenverträglichkeit besitzen sowie umweit- und anwenderfreundlich sind.The aim of the invention is to develop neuo viricidal agents which detect various problem viruses, have a good crop compatibility and are umweit- and user-friendly.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Die Aufgabe der Erfindung ist die Entwicklung neuer virizider Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen, die sich effektiv herstellen lassen und keine freien Aldehydanteile enthalten.The object of the invention is the development of new viricidal agents and drug combinations that can be effectively produced and do not contain free aldehyde.

Die Aufgabe winde erfindungsgemäß gelöst, daß die neuen viriziden Pflanzenschutzmittel neben bekannten quartären Ammoniumverbindungen und N,N',N"-Tris-(2-hydroxyethyl)-1,3,5-hexahydrotriazin (im folgenden alo HHT bezeichnet) und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe aldehydgruppenfreie acetalartige Verbindungen (Ethanolaminacatale, im folgenden als EA-Acetale bezeichnet) enthalten, die durch Umsetzung von HH Γ bzw. äquimolaren Mengen von' ormaldehydAccording to the invention, the object is achieved by the novel viricidal crop protection compositions in addition to known quaternary ammonium compounds and N, N ', N "-tris- (2-hydroxyethyl) -1,3,5-hexahydrotriazine (referred to below as aHHT) and customary auxiliaries. and excipients as active ingredients aldehydegruppenfreien acetal-like compounds (Ethanolaminacatale, hereinafter referred to as EA acetals) containing by reaction of HH Γ or equimolar amounts of ' ormaldehyd

und Ethanolamin mit aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyden in Äquivalenzverhältnissen der OH-Gruppen im HHT zu den Aldehydgruppen in den aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyden von 10:1 bis 9 hergestellt werden und die durch Zugabe von Säuren auf pH-Werte von 7 bis 13, vorzugsweise 7 bis 10 eingestellt werden können.and ethanolamine with aliphatic or aromatic mono- or dialdehydes in equivalence ratios of the OH groups in the HHT to the aldehyde groups in the aliphatic or aromatic mono- or dialdehydes of 10: 1 to 9 are prepared and by addition of acids to pH values of 7 to 13, preferably 7 to 10 can be adjusted.

Als Aldehyde eignen sich Butyraldehyd, Isobutyraldohyd, Trichloracetaldehyd, Glyoxal, 2-Ethylhexanal, Glutardialdehyd und andere mehr. Glutardialdehyd ist besonders zu empfehlen.Suitable aldehydes are butyraldehyde, isobutyraldohyde, trichloroacetaldehyde, glyoxal, 2-ethylhexanal, glutaric dialdehyde and others. Glutaraldehyde is particularly recommended.

Die erfindungsgemäßen EA-Acetale sind neutralisiert und alkalisch stabile, wasserlösliche, gering toxische, gut pflanzen- und hautverträgliche, wenig korrosive Verbindungen, die nur geringen Eigengeruch aufweisen. Sie besitzen gute virizide Eigenschaften. Zur Neutralisation eignen sich organische Säuren wie z. B. Ameisensäure und Essigsäure, aber auch anorganische, wie z. B. Salz- oder Schwefelsäure. Alilehydgruppen sind analytisch nicht erfaßbar. In den neuen Pflanzenschutzmitteln sind die EA-Acotale mit mikrobizid wirksamen quartären Ammoniumverbindungen wie z. B.The EA acetals according to the invention are neutralized and alkaline stable, water-soluble, low-toxic, good plant and skin-friendly, low-corrosive compounds that have only low odor. They have good viricidal properties. For neutralization are organic acids such. As formic acid and acetic acid, but also inorganic, such as. For example, hydrochloric or sulfuric acid. Alilehydgruppen are analytically not detectable. In the new crop protection agents are the EA Acotale with microbicidal quaternary ammonium compounds such. B.

Dimethylbenzylalkyl(C||-C|₄)ammoniumchlorid (Benzalkoniumchlorid, C₄) oderDimethylbenzylalkyl (C || -C | ₄ ) ammonium chloride (benzalkonium chloride, C ₄ ) or

Dimethylbenzylacetamidododezylammoniumchlorid (Mothalkoniumchlorid, Quartolan) und HHT in Gewichtsverhältnissen vonDimethylbenzylacetamidododezylammonium chloride (Mothalkoniumchlorid, Quartolan) and HHT in weight ratios of

0,5 bis 20:0,1 bis 10:1 kombiniert.0.5 to 20: 0.1 to 10: 1 combined.

Daneben können übliche Hilfs- und Trägerstoffe wie Tenside, Lösungsvermittler und Stabilisatoren enthalten sein.In addition, conventional auxiliaries and carriers such as surfactants, solubilizers and stabilizers may be included.

Die neuen Pflanzenschutzmittel enthalten vorzugsweise 10 bis 60% Wirkstoffe und zeigen bereits ab 0,01 % eine gute mikrobizide Wirksamkeit. Für den praktischen Einsatz vcn Hydrokulturen sind 0,01 bis 2, für die Desinfektion von Materialien aller Art 0,3- bis 5%ige Lösungen je nach Einsatzfall erfordorlich. In speziellen Fällen (Vernebelungstechnik) können auch höhere KonzentrntionenThe new crop protection agents preferably contain 10 to 60% of active ingredients and already show a good microbicidal activity from 0.01%. For practical use of hydroponics, from 0.01 to 2, for the disinfection of materials of all kinds, from 0.3 to 5% solutions depending on the application are required. In special cases (nebulisation technique), higher concentrations may also be used

erforderlich sein.to be required.

Auch Kombinationen mit bekannten Pflanzenschutzmitteln und Wirkstoffen, insbesondere gegen spezielle Erreger pilzlicherAlso, combinations with known crop protection agents and active ingredients, especially against specific pathogens fungal

Erkrankungen, sind möglich und je nach Einsaufall empfehlenswert,Illnesses are possible and depending on Einaufall recommended,

Mit der erfindungsgemäßen Lösung ist es erstmals gelungen, ein virizid wirksames Mittel auch für Intensivkulturon zu finden, das gegenüber bekannton Mitteln bedeutende Vorteile hinsichtlich Anwenderfreundlichkeit, Wirksamkeit und Lagerstabilität besitzt. Durch die aldehydgruppenfreien Wirkstoffe verbessern sich die Arbeitsbedingungen und die Gesundheitsgefährdung verringert sich. Eb war überraschend, daß die erfindungsgemäßen Mittel eine so hohe Wirksamkeit auch auf solchen Anwendungsgebieten wie der Bekämpfung von Viren besitzen, die bisher ein großes Problem darstellen.With the solution according to the invention, it has been possible for the first time to find a viricidal agent even for intensive cultures, which has significant advantages in terms of user-friendliness, efficacy and storage stability over bekannton agents. The aldehyde-group-free active ingredients improve working conditions and the health risk is reduced. It was surprising that the agents according to the invention have such high efficacy even in such fields of application as the control of viruses, which hitherto represent a major problem.

Ausführungsbeispieleembodiments Tabelle 1Table 1

Abkürzungen für Komponenten der erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel und VergleichsmusterAbbreviations for components of the plant protection agents according to the invention and comparison samples

Mustertemplate

Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen (bekannt)Active substances or active substance combinations (known)

V1V1 formaldehydformaldehyde V2V2 Methalkoniumchlorid (Quartolan)Methalconium chloride (Quartolan) V3V3 HHTHHT V4V4 Benzalkoniumchlorid (C₄)Benzalkonium chloride (C ₄ ) Aldehyde AAldehydes A Glutardialdehydglutaraldehyde AGAG Butyraldehydbutyraldehyde ABFROM Isobutyraldehydisobutyraldehyde Alal Trichloracetaldehydtrichloroacetaldehyde ATAT Glyoxalglyoxal AGIAGI 2-Ethylhexei. °-al2-Ethylhexei. ° -al AHAH

Quarternare Ammoniumsalze (Quats) Methalkoniumchlorid QMQuaternary Ammonium Salts (Quats) Methalkonium Chloride QM

Benzalkoniumchlorid QBBenzalkonium chloride QB

Dimothyldidodecylammoniumchlorid QDDimothyldidodecylammonium chloride QD

Säurenacids SASA Ameisensäureformic acid SESE Essigsäureacetic acid SOSO Schwefelsäuresulfuric acid SHSH Salzsäurehydrochloric acid

Tabelle 2Table 2

Zusammensetzung der erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel (E 1—E18)Composition of the pesticides (E 1-E18) according to the invention

lfdSer

Nr. No.

Komponenten EA-AcetaleComponents EA acetals

Gewichtsverhältnisseweight ratios

NeutralisationNeutralization

Aldehydealdehydes

Verhältnis OH zu AldehydgruppenRatio OH to aldehyde groups

Art des QuatsKind of Quat

EA-Acetal:Quat:HHTEA-Acetal: Quat: HHT

Säureacid

pH-WertPH value

E1E1 AGAG 10:310: 3 QMQM 1 :0,8:11: 0.8: 1 -- 13,013.0 E2E2 AGAG 10:310: 3 QMQM 0,5:0,5:10.5: 0.5: 1 SESE 8,58.5 E3E3 AGAG 10:510: 5 QMQM 20:5 :120: 5: 1 SBSB 8,08.0 E4E4 AGAG 10:910: 9 QBQB 5 :4 :15: 4: 1 SASA 8,58.5 E5E5 AGAG 10:110: 1 QBQB 2 :0,5:12: 0.5: 1 SHSH 8,58.5 E6E6 AGAG 10:410: 4 QBQB 1,5:1 :11.5: 1: 1 -- 13,013.0 E7E7 AGAG 10:310: 3 —- 0,9:0 :10,9: 0: 1 -- 12,512.5 E8E8 AGAG 10:410: 4 -- 1,2:0 :11,2: 0: 1 SESE 8,58.5

Fortsetzung der Tabelle 2Continuation of Table 2

Lfd.Ser. Komponentencomponents Verhältnisrelationship Gewichtsverhältnisseweight ratios EA-EA NeutralisationNeutralization pH-WertPH value Nr.No. E A-AcetaleE A acetals OH zu AldeOH to Alde Artkind Acetal:Quat:HHTAcetal: Quat: HHT Säureacid AldeAlde hydgruppenhydgruppen desof hydehyde 10:310: 3 Quatsquat 1 :1 :11: 1: 1 12,512.5 10:910: 9 QDQD 5 :4 :15: 4: 1 __ 8,58.5 E9E9 ABFROM 10:110: 1 QDQD 20 :0,8:120: 0.8: 1 SESE 13,513.5 E10 ·E10 · ABFROM 10:510: 5 QMQM 8,5:3 :18.5: 3: 1 -- 8,08.0 E11E11 Alal 10:410: 4 QBQB 1 :10:11: 10: 1 SASA 7,57.5 E12E12 Alal 10:810: 8 QMQM 3 :8 :13: 8: 1 SESE 8,58.5 '£13'£ 13 ATAT 10:110: 1 QMQM 20:5 :120: 5: 1 SASA 8,58.5 E14E14 ATAT 10:910: 9 QDQD 0,5:0 :10.5: 0: 1 SESE 13,013.0 E15E15 AG1AG1 10:410: 4 -- 1,5:1 :11.5: 1: 1 -- 8,58.5 E16E16 AG1AG1 10:310: 3 QMQM 0,9:1 :1 '0.9: 1: 1 ' SESE 9,09.0 E17E17 AHAH QMQM SESE E18E18 AHAH

Beispiel 1example 1

Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel auf verschiedene VirenEffect of the agents according to the invention on various viruses

Die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel wurde an folgenden Virus-Wirt-Kombinat'onen geprüft:The effect of the agents according to the invention was tested on the following virus-host combinations:

- Rotkleescheckungs-Virus (red dover mottle virus = RCMV) Erbse (Pisum sativum Diub. Alef „Nadja")- red-patch mottle virus (RCMV) pea (Pisum sativum Diub. Alef "Nadja")

- Tabakmosaik-Virus (tobacco mosaic virus) Tabak (Nicotiana tabacum L „Samsun NN')- tobacco mosaic virus tobacco (Nicotiana tabacum L "Samsun NN")

- Kartoffel-Virus Y (potato virus Y = PVY) Tabak (Nicotiana tabacum L. „Samsun")- potato virus Y (potato virus Y = PVY) tobacco (Nicotiana tabacum L. "Samsun")

- Trespenmosaik-Virus (brome mosaik virus = BrMV) Wintergerste (Hordeum vulgäre L. „Erfa")- Trespen mosaic virus (brome mosaic virus = BrMV) winter barley (Hordeum vulgare L. "Erfa")

Mais (Zea mays L.)Corn (Zea mays L.)

Die Behandlung der Wirtspflanzen mit den Wirkstoff lösungen erfolgte in der Regel 2 Tage vor und 2 Tage nach der Inokulation. Bei der Untersuchung der Wirkung gegenüber TMV wurden die Testpflanzen nur 2 Tage vorher behandelt. Eine zusätzliche Substanzapplikation sofort nach der Inokulation ist bei der Prüfung gegen TrMV, BMV und PVY erfolgt. Zur Anwendung kamen folgende Wirkstoffkonzentrationen: 0,25%, 0,50%, 0,75% und in einem Fall auch 5,0%. Am günstigsten erwiesen sich Konzentrationen von 0,25% bis 0,5%.The treatment of the host plants with the drug solutions was usually 2 days before and 2 days after inoculation. In testing the effect on TMV, the test plants were treated only 2 days before. An additional application of substance immediately after the inoculation took place during the test against TrMV, BMV and PVY. The following active substance concentrations were used: 0.25%, 0.50%, 0.75% and in one case 5.0%. Concentrations of 0.25% to 0.5% were found to be most favorable.

Zur Bestimmung der Virusgehalte wurden außer bei TMV nur serologische Methoden angewandt. Die Wirkung gegenüber TMV wurde durch die Reduzierung der Anzahl von Lokalläsionen ermittel..To determine the virus contents, only serological methods were used except for TMV. The effect on TMV was determined by reducing the number of local lesions.

Der RCMV-Gehalt in den Erbsenpflan^en wurde 8...9 Tage nach der Inokulation mittels Ringtest nach KLUGE und MARCINKA (1979) (Acta Virologica 23,148-152) bestimmt. Zur Bestimmung von BrMV- und PVY-Gehalten in den Wirtspflanzen ist 14 Tage nach der Inokulation der ELISA durchgeführt worden. Außerdem wurde beim PVY der Virusgehalt in den inokulierten, also primär infizierten Blättern 7 Tage nach der Inokulation bestirr .nt. Zur Ermittlung der Hemmwirkungen (in %) wurden Virusgehalte von mit Wasser behandelten Kontrollpflanzen zu denen mit Substanz behandelten Pflanzen ins Verhältnis gesetzt. Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen deutliche antivirale Wirkungen gegenüber schwer bekämpfbaren, ökonomisch bedeutsamen Viren von Kulturpflanzen. In der Tabelle sind die Viren-inhibierenden Effekte in Form der Hemmprozente ausgedrücktThe RCMV content in the pea plants was determined 8 to 9 days after inoculation by means of a ring test according to KLUGE and MARCINKA (1979) (Acta Virologica 23, 148-152). To determine BrMV and PVY levels in the host plants, ELISA was performed 14 days after inoculation. In addition, the virus content of the PVY in the inoculated, ie primary infected leaves was determined 7 days after inoculation .nt. To determine the inhibitory effects (in%), viral contents of water-treated control plants were compared with those with substance-treated plants. The compositions according to the invention show marked antiviral effects against economically difficult viruses of crop plants which are difficult to control. In the table, the virus-inhibiting effects are expressed in terms of inhibitory percentages

Sie belegen eine Reduktion des Virusgehaltes im Durchschnitt zwischen 30 bis 40%, im günstigsten Fall um 70%. They show a reduction of the virus content on average between 30 to 40%, in the best case by 70%.

Tabelle 3Table 3

Verminderung des Gehaltes an Kartoffel-Y-Virus (PVY), des Tabakmosaik-Virus (TMV), des Rotkleescheckungsvirus (RCHV) und des Trespenmosaik-Virus (BrMV) in den entsprechenden Wirtspflanzen nach Behandlung mit den erfindungsgemäßen MittelnReduction of the content of potato Y virus (PVY), tobacco mosaic virus (TMV), red clover sprout virus (RCHV) and trespen mosaic virus (BrMV) in the corresponding host plants after treatment with the agents according to the invention

Prüftest Konz.Conc. Verminderung des Virusgehaltes um %Reduction of virus content by% TMVTMV RCMVRCMV BrMVBrMV mustertemplate (%)(%) PVYPVY -- 6969 __ E1E1 0,250.25 4141 4848 —- 3232 0,500.50 —- —- 6868 __ E2E2 0,250.25 3737 4646 -- 3131 0,500.50 3636 -- 7070 -- E3E3 0,250.25 3838 4848 —- 3333 0,500.50 3838 -- 6565 -- E4E4 0,250.25 3232 4545 -- 3030 0,500.50 -- -- 6262 -- E5E5 0,250.25 3737 4646 -- 3434 0,500.50 -- -- 6565 -- E6E6 0,250.25 3333 4545 -- 3535 0,500.50 -- -- 6868 -- E7E7 0,250.25 4040 4949 -- 3939 0,500.50 __

Fortsetzung der Tabelle 3Continuation of Table 3

Prüftest Konz.Conc. Verminderung des Virusgehaltes um %Reduction of virus content by% TMVTMV RCRC mustertemplate (%)(%) PVYPVY • -• - 6464 E8E8 0,250.25 4040 4747 —- 0,500.50 4040 -- 6868 E9E9 0,250.25 3939 4848 -- 0,500.50 -- -- 6767 E10E10 0,250.25 3535 4949 -- 0,500.50 -- -- 6565 E11E11 0,250.25 3737 4545 -- 0,500.50 -- -- 6767 E12E12 0,250.25 3333 4444 -- 0,500.50 -- -- 6565 E13E13 0,250.25 3737 4848 -- 0,500.50 -- -- 6969 E14E14 0,250.25 4141 4747 __ 0,500.50 __ -- 6868 E15E15 0,250.25 4040 4949 -- 0,500.50 -- -- 7070 E16E16 0,250.25 3232 4444 __ 0,500.50 -- __ 6868 E17E17 0,250.25 3838 4848 -- 0,500.50 -- -- 6666 E18E18 0,250.25 3333 4545 __ 0,500.50 --

33 32 35 31 30 33 31 38 35 35 3733 32 35 31 30 33 31 38 35 35 37

Beispiel 2Example 2

Prüfung der PflanzenverträglichkeitExamination of the plant compatibility

Die Ermittlung der Pflanzenverträglichkeit erfolgte durch Blattapplikation der erfindungsgemäßen Mittel in Konzentrationen vonThe plant compatibility was determined by foliar application of the agents according to the invention in concentrations of

0,2% und 0,5% auf getopfte Pflanzen von Tabak, Erbse, W-Gerste und zusätzlich an Tomate und Gurke.0.2% and 0.5% on potted plants of tobacco, pea, W barley and in addition to tomato and cucumber.

Die Pflanzenverträglichkeit wurde 6 Tage nach der Blat. applikation anhand des folgenden Boniturschemas ermittelt:Plant tolerance was 6 days after leaf. application using the following rating scheme:

4 = ohne Schaden-absolut pflanzenverträglich4 = without harm-absolutely plant-compatible

3 = leichte Schäden - ohne Beeinträchtigung der weiteren Entwicklung3 = slight damage - without affecting further development

2 = starke Schäden - mit Beeinträchtigung der weiteren Entwicklung2 = severe damage - affecting further development

1 = Pflanze total geschädigt-abgestorben1 = Plant totally damaged-dead

Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 dargestellt:The results are shown in Table 4:

Tabelle 4Table 4

Prüfung der Pflanzenverträglichkeit im GewächshausExamination of the plant compatibility in the greenhouse

Prüfmuster Konz. (%)Test sample Conc. (%) Beispiel 3Example 3 Tabaktobacco Erbsepea W-GersteW-barley Gurkecucumber Tomatetomato E1 0,2E1 0.2 Anwenderfreundlichkeituser-friendliness 4,04.0 4,04.0 4,04.0 4,04.0 4,04.0 0,50.5 (1) Toxizität(1) toxicity 4,04.0 4,04.0 4,04.0 1,11.1 3,03.0 E 3 0,2E 3 0.2 (a) Präparat(a) preparation 4,04.0 4,04.0 4,04.0 4,04.0 4,04.0 0,50.5 (b)0,5%ige Lösung(b) 0.5% solution 4,04.0 3,73.7 4,04.0 1,01.0 3,73.7 E 5 0,2E 5 0.2 4,04.0 4,04.0 4,04.0 4,04.0 4,04.0 0,50.5 3,73.7 3,33.3 3,73.7 1,01.0 3,33.3 E10 0,2E10 0.2 (2) Hautverträglichkeit(2) Skin compatibility 4,04.0 4,04.0 4,04.0 4,04.0 4,04.0 0,50.5 (a) Präparat(a) preparation 4,04.0 3,73.7 4,04.0 1,01.0 3,73.7 E15 0,2E15 0.2 (b) 0,5%ige Lösung(b) 0.5% solution 4,04.0 4,04.0 4,04.0 4,04.0 4,04.0 0,50.5 3,73.7 3,73.7 3,73.7 1,01.0 3,73.7 E16 0,2E16 0.2 4,04.0 3,73.7 4,04.0 4,04.0 3,73.7 0,50.5 4,04.0 3,73.7 4,04.0 1,01.0 3,73.7 BoniturBonitur 0 nicht o. äußerst gering toxisch0 not o. Extremely low toxic 1 gering toxisch1 low toxicity 2 mittelmäßig toxisch2 mediocre toxic 3 sehrtoxisch3 very toxic 0 keine Hautschäden0 no skin damage 1 leichte Hautreizung1 slight skin irritation II II 2 mittelmäßige Hautreizung2 moderate skin irritation 3 starke Hautreizung3 severe skin irritation

(3) Geruchsbelästigung(3) odor nuisance 0 nicht oder kaum belästigend0 not or hardly harassing (a)(A) (b)(B) (2)(2) (a)(A) (3)(3) (b)(B) (a)(A) (4)(4) (b)(B) (a) Präparat(a) preparation 1 leicht belästigend1 easily annoying V1 3V1 3 22 (a) (b)(a) (b) 33 22 . 2, 2 11 (b)0,5%ige Lösung(b) 0.5% solution V2 3V2 3 00 3 23 2 11 00 11 00 2 mittelmäßig belästigend2 mediocre harassing V3 2V3 2 00 2 02 0 22 11 11 00 3 stark belästigend3 harassing V4 3V4 3 00 2 12 1 00 11 11 00 E1 0E1 0 00 2 02 0 11 00 11 00 0 nichto. kaum schädigend0 noto. hardly damaging E2 0E2 0 00 1 01 0 11 00 11 00 E7 0E7 0 00 1 01 0 11 00 11 00 (4) Materialverträglichkeit(4) Material compatibility E10 0E10 0 00 1 01 0 11 00 11 00 (a) Präparat(a) preparation E13 0E13 0 00 1 01 0 11 00 11 00 (b)0,5%ige Lösung(b) 0.5% solution E15 0E15 0 00 1 01 0 11 00 11 00 E17 0E17 0 00 1 01 0 11 00 11 00 1 01 0 1 gegenüber einzelnen Materialien schädigend1 damaging to individual materials 2 mittelmäßig schädigend2 moderately damaging 3 stark schädigend3 badly damaged Die Beurteilung ist in Tabellenform dargestellt:The assessment is presented in tabular form: Tabelle 5Table 5 Mittel BoniturMedium rating (1)(1)

Claims (4)

1. Virizide wasserlösliche Pflanzenschutzmittel mit hoher Anwenderfreundlichkeit zur Bekämpfung von Viren mit Zusatz von bekannten Ammoniumverbindungen, N,N',N"-1,3,5-Tris-(2-hydroxyethyO-hexahydrotriazin und übliche Hilfs- und Trägerstoffen, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe aldehydgruppenfreie, wasserlösliche und lagerstabile acetalartige Verbindungen enthalten, die durch Umsetzung von 1,3,5-Tris-(2-hydroxyethyl)-hexahydrotriazin oder äquimolaren Mengen Formaldehyd und Ethanolamin mit aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyden mit einem Äquivalenzverhältnis der OH-Gruppen zu den Aldehydgruppen von 10:1 bis 9 hergestellt werden.1. Viricidal water-soluble plant protection products with high user-friendliness for the control of viruses with the addition of known ammonium compounds, N, N ', N "-1,3,5-tris- (2-hydroxyethyl-hexahydrotriazine and customary excipients and carriers, characterized in that that they contain, as active ingredients, aldehyde-group-free, water-soluble and storage-stable acetal-type compounds which are obtained by reacting 1,3,5-tris (2-hydroxyethyl) hexahydrotriazine or equimolar amounts of formaldehyde and ethanolamine with aliphatic or aromatic mono- or dialdehydes having an equivalence ratio of OH groups to the aldehyde groups of 10: 1 to 9 are prepared. 2. Virizide wasserlösliche Pflanzenschutzmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß für die Umsetzung als aliphatische oder aromatische Mono- oder Dialdehyde vorzugsweise Glutardialdehyd eingesetzt wird.2. Viricides water-soluble plant protection product according to claim 1, characterized in that is preferably used for the reaction as aliphatic or aromatic mono- or dialdehydes glutaric dialdehyde. 3. Virizide wasserlösliche Pflanzenschutzmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die wasserlöslichen Wirkstoffe einen pH-Wert von 7 bis 13, vorzugsweise? bis 10, besitzen.3. Viricidal water-soluble plant protection product according to claim 1, characterized in that the water-soluble active ingredients have a pH of 7 to 13, preferably? to 10, own. 4. Virizide wasserlösliche Pflanzenschutzmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Bestandteile im Gewichtsverhältnis acetalartige Verbindungen: bekannten quartären Ammoniumverbindungen:N,N',N"-1,3,5-Tris-(2-hydroxyethyl)-hexahydrotriazin = 0,5 bis 20:0,1 bis 10:1 enthalten sind.4. Viricidal water-soluble crop protection agents according to claim 1, characterized in that the components in the weight ratio acetal-like compounds: known quaternary ammonium compounds: N, N ', N "-1,3,5-tris (2-hydroxyethyl) hexahydrotriazine = 0, 5 to 20: 0.1 to 10: 1 are included.