DD150685A1 - FUNGICIDAL AGENTS - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel. Neben ueblichen Streck- und oberflaechenaktiven Stoffen enthalten die erfindungsgemaeszen Mittel als Aktivsubstanz 3,6-Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsaeurederivate der allgemeinen Formel I, in welcher R&exp1! bis R&exp6! die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Die Mittel sind zur Bekaempfung pilzlicher Schaderreger in der Landwirtschaft und im Gartenbau anwendbar. Ihre Wirksamkeit ist gegenueber Mehltauarten besonders gut.The invention relates to new fungicidal agents. In addition to conventional extender and surface-active substances, the compositions according to the invention contain as active substance 3,6-dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-acetic acid derivatives of the general formula I in which R & exp1! to R & exp6! have the meaning given in the description. The funds are applicable to the control of fungal pathogens in agriculture and horticulture. Their effectiveness is especially good against powdery mildew.

Description

2205 82 -*- 2205 82 - * -

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Titel der Erfindung Fungizide MittelTitle of the Invention Fungicidal Agents

Anwendungsgebiet der Erfindung' Field of application of the invention

Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mittel, die Dioxo-hexahydropyridazinyl-essigsäurederivate als Wirkstoffe enthalten sowie ihre Anwendung in der Landwirtschaft und im Gart enbau«The present invention relates to fungicidal compositions which contain dioxo-hexahydropyridazinylacetic acid derivatives as active ingredients and to their use in agriculture and gardening. «

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Es ist bekannt, daß der Wachstumsregulator 3»6-Dioxo~4-hydroxy-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäure eine Hemmung von Trachiomykosen bei Baumwoli- und Tomatenpflanzen, hervorgerufen durch den Pilz Verticillium, bewirkt» (H. BUCHKiTAUER, D₀C* EMIH, Phytopathology 6_6 (1976))» Die Wirkung dieser Verbindung ist jedoch besonders bei niedrigen Aufwandkonzentrationen nicht befriedigend,It is known that the growth regulator 3,6-dioxo-4-hydroxy-hexahydro-pyridazinyl-4-acetic acid causes an inhibition of trachiomycoses in cotton and tomato plants, caused by the fungus Verticillium »(H. BUCHKiTAUER, D ₀ C * EMIH, Phytopathology 6_6 (1976)) »However, the effect of this compound is not satisfactory, especially at low concentration concentrations,

Ziel der Erfindung Aim of the invention

Das Ziel der Erfindung besteht darin, neue Pflanzenschutzmittel mit fungizider Wirkung zu entwickeln, die bei geringer Phytotoxizität eine starke Schädigung pilzlicher Parasiten bewirken»The aim of the invention is to develop new crop protection agents with fungicidal action, which cause strong damage to fungal parasites with low phytotoxicity »

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Mittel mit einem Gehalt an stärker fungizid wirksamen Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-essigsäurederivaten bereitzustellen«, Erfindungsgemäß wird diese Aufgabenstellung dadurch realisiert, daß Mittel mit guter fungizider Wirkung gefunden wurden, die neben flüssigen oder festen inerten Trägermaterialien als Aktivstoffe 3_f6-Dioxo-hexahydro-pyridazinyl~4-essigsäurederi~ vate der allgemeinen Formel I enthaltenThe invention has for its object to provide new compositions containing more fungicidally effective dioxo-hexahydro-pyridazinyl-acetic acid derivatives, according to the invention this object is achieved in that agents have been found with good fungicidal activity, in addition to liquid or solid inert support materials Active substances containing 3 _f 6-dioxo-hexahydro-pyridazinyl ~ 4-acetic acid derivatives of the general formula I.

Rl^CH₂-COR³ R 1 is CH ₂ -COR ³

(ι)(Ι)

in welcherin which

1 21 2

R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl,R and R independently of one another represent hydrogen, alkyl or phenyl,

R^ für hydroxy, Amid oder OR^, R^ für niedrig Alkyl oder Metall, Έ? für Wasserstoff oder OR und R für Y/asserstoff oder einen Acylrest einer organischenR ^ is hydroxy, amide or OR ^, R ^ is lower alkyl or metal, Έ? is hydrogen or OR and R is Y / acid or an acyl radical of an organic

Säure stehtj,Acid stands

Die erfindungsgemäß zu verwendenden 3,6-Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäurederivate der Formel I weisen überraschenderweise bessere fungizide Eigenschaften auf, als die aus dem Stand der Technik bekannte 3,6~Dioxo~4-hydroxy-hexahydro~ pyridazinyl-4-essigsäure (Pydanon)₀ The 3,6-dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-acetic acid derivatives of the formula I to be used according to the invention surprisingly have better fungicidal properties than the 3,6'-dioxo-4-hydroxy-hexahydro-pyridazinyl-4 known from the prior art -acetic acid (pydanone) ₀

Außerdem zeichnen sie sich durch eine gute Pflanzenverträglichkeit aus β Die erfindungsgemäßen Mittel stellen somit eine Be-In addition, they are distinguished by good plant tolerance. The compositions according to the invention thus provide a

reicherung des Standes der Technik dar«enriching the state of the art «

3»6~Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäure und einige ihrer Derivate sind in der Literatur beschrieben* Die erfindungsgemäß zu Verwendenden Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (K, KNOEVEMGEL, R. HLMiELREICH, DT 1542989), indem man stö'chiometrische Mengen substituierter oder unsubstituierter Hydrazine mit Zitronensäure oder entsprechenden Derivaten mehrere Stunden am Rückfluß kocht« Ester, Amide und Salze erhält man durch Umsetzung von stöchiometrischen Mengen der Alkohole, Amine oder Metallhydroxide mit N-substituierten bzw_o unsubstituierten 3,6-Dioxo-hexahydropyridazinyl-4~essigsäuren₀ Als Salze kommen physiologisch gut verträgliche Metalle wie z,B, ITa, Ca, Mg in Betracht, Als Beispiele für Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Mittel werden die Verbindungen in Tabelle 1 genannt.Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-acetic acid and some of its derivatives are described in the literature. The compounds to be used according to the invention can be prepared by processes known per se (K, KNOEVEMGEL, R. HLMiELREICH, DT 1542989) one stö'chiometrische amounts of substituted or unsubstituted hydrazines with citric acid or corresponding derivatives boiled for several hours at reflux, "esters, amides and salts are obtained by reacting stoichiometric amounts of the alcohols, amines or metal hydroxides with N-substituted or unsubstituted 3,6-dioxo _o -hexahydropyridazinyl-4-acetic acids ₀ Suitable salts are physiologically well-tolerated metals such as z, B, ITa, Ca, Mg. The compounds in Table 1 are mentioned as examples of active compounds of the compositions according to the invention.

Tabelle 1:Table 1:

3}6~Dioxo~hexahydro~pyridazinyl-4-essigsäurederivate der allgemeinen Formel I3} 6 ~ dioxo ~ hexahydro ~ pyridazinyl-4-acetic acid derivatives of general formula I.

Verb,Verb,

R-R-

R-R-

. /°07 , / 07 °

CH₃ CHCH ₃ CH

.9 10 11 12 13 14 15 16.9 10 11 12 13 14 15 16

17 CH₂-C₆H₅ 17 CH ₂ -C ₆ H ₅

C₂H₅ C ₂ H ₅

C₂H₅ C₂H₅ C ₂ H ₅ C ₂ H ₅

₃E_{7 3} E ₇

H H H-H H H-

H H H H H H H H H H H H H HH H H H H H H H H H H H

OHOH

OHOH

OH -OH -

OHOH

OR⁴ C OR ⁴ C

OHOH

OHOH

OR^ . CH. OR⁴ C₂P OHOR ^. CH. OR ⁴ C ₂ P OH

OHOH

OHOH

OR⁴ OR ⁴

OHOH

c:c:

C₂H₅ C ₂ H ₅

CH₃ CH ₃

CH.CH.

OR⁶ HOR ⁶ H

OR'OR '

OR*OR *

OR*OR *

OR*OR *

OR*OR *

OR*OR *

OR*OR *

OR*OR *

OR*OR *

OR*OR *

OR*OR *

CO-C₂H₅ CO-C ₂ H ₅

CO-CH = CH-C₆H₅ CO-CH = CH-C ₆ H ₅

CO-CH = CH-C₆H₅ CO-CH = CH-C ₆ H ₅

H H H H H H HH H H H H H

amorph 58amorphous 58

.60.60

118118

132 amorph132 amorphous

104104

129129

128 amorph.128 amorphous.

124124

142142

142142

136136

158158

.73.73

110110

Verb_e-Verb _e - R¹ R ¹ R² R ² R³ R ³ R⁴ R ⁴ R⁵ R ⁵ R⁶ R ⁶ Nr.No. 1818 C HC H HH OHOH OR⁶ OR ⁶ HH 19 2019 20 6 5 °6^H56 5 ° 6 ^H 5 H HH H OR⁴ OR⁴ OR ⁴ OR ⁴ C₂H₅ HaC ₂ H ₅ Ha OR⁶ OR⁶ OR ⁶ OR ⁶ H HH H 33 a.a. 2121 CH₃ CH ₃ CH₃ CH ₃ OHOH 0R^b f. 0R ^b f. HH 2222 CH₃ CH ₃ CHLCHL OR⁴ OR ⁴ CH₃ CH ₃ 0R^b C 0R ^b C HH 23 2423 24 ^C6^H5 °6^H5 ^C 6 ^H 5 ° 6 ^H 5 ^C6^H5 ^C6^H5 ^C 6 ^H 5 ^C 6 ^H 5 OH OR⁴ OH OR ⁴ CH₃ CH ₃ 0R^b OR⁶ OR⁶ 0R ^b OR ⁶ OR ⁶ H HH H 2525 HH HH OR⁴ OR ⁴ C₂H₅ C ₂ H ₅ OR⁶ OR ⁶ HH 2626 HH HH OR⁴ OR ⁴ NaN / A OR⁶ OR ⁶ HH 2727 HH HH OHOH -- OR⁵ OR⁶ OR⁶ OR ⁵ OR ⁶ OR ⁶ CCCC 28 29 3028 29 30 WWWWWW WWWWWW OR⁴ OR⁴ OR⁴ OR ⁴ OR ⁴ OR ⁴ N(C₂H₅)₂ N-X-C₆H₅ N-X-N-XN (C ₂ H ₅ ) ₂ NXC ₆ H ₅ NXNX OR⁶ OR⁶ OR ⁶ OR ⁶ WWWWWW 3131 CH₃ CH ₃ HH OR⁴ OR ⁴ N(C₆H₅)2N (C ₆ H ₅ ) 2 HH 3232 CH₃ CH ₃ HH OR⁴ OR ⁴ N-Y-N-YN-Y-N-Y HH

Pp. /VPp. / V

260 260260 260

öloil

135 260 260 128135 260 260 128

3Ho amorph 69 -78 135 - -73 101-1083Ho amorphous 69 -78 135 - -73 101-108

X β 3i6-Dioxo~hexahydro-4-hydroxy-pyridazinyl-4-essigsäureXβ 3i6-dioxo-hexahydro-4-hydroxy-pyridazinyl-4-acetic acid

Y s= 1~Äiethyl-3_s6-dioxo-hexahydro~4-hydroxy-pyridazinyl-4-essigsäureY s = 1 ~ Äiethyl-3 _s 6-dioxo-hexahydro ~ 4-hydroxy-pyridazinyl-4-acetic acid

Fungizide werden eingesetzt zur Bekämpfung von Pnycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Pungi imperfectiFungicides are used to combat Pnycomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Pungi imperfecti

Die erfindungsgemäß als Wirkstoffe zu verwendenden Verbindungen zeigen eine starke antifungale Aktivität zum Beispiel gegen Gerstenmehltau-Arten, Bei Blattapplikation wird überraschenderweise ein weitaus besserer kurativer als protektiver Effekt erzielt. Eine Bodenbehandlung mit den neuen Mitteln ist .ebenfalls mögliche Die Differenz zwischen Phytotoxizität und Fungitoxizitat ist sehr groß, so daß bei einem Einsatz in der erforderlichen Konzentration keine Schädigung der Kulturpflanzen erfolgte Aus diesem Grund sind sie zur Bekämpfung von Pilzbefall geeignet ₉ The compounds to be used according to the invention as active compounds show a strong antifungal activity, for example against barley mildew species. In foliar application, surprisingly, a far better curative than protective effect is achieved. A soil treatment with the new agents is also possible. The difference between phytotoxicity and Fungitoxizitat is very large, so that when used in the required concentration, no damage to crops took place. For this reason, they are suitable for combating fungal attack ₉

-5.- 220582-5.- 220582

Eie erfindungsgemäß zu verwendenden 3f6-Dioxo-hexahydropyridazinyl-essigsäurederivate können in Abhängigkeit vom · spezifischen Anwendungszweck in die üblichen Foraiulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionskonzentrate, Spritzpulver, Stäubemittel, Pasten, Granulate, Mikrokapseln, Aerosolsprays usw,_o Diese werden in bekannter Weise hergestellt, Z₀B₀ durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Tragerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln (vgl. Agricultural Chemicals, März 1960, Seite 35-38), Als Formulierungshilfsstoffe kommen im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie mittlere Alkohole (Butanol, Pentanol)» Paraffine, Dimethylsulfoxid, Ehtylenglycol und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z«B₀ Kaoline, Tonerden, BimsgrieSp Talkum, Kreide) und synthetische Emulgiermittel, wie nichtionogene anionische und kationische Emulgatoren (z₀B₀ Polyoxyethylen-Pettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Sther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, SuIfitablaugen und Methyleellulose«,Eie according to the invention to be used 3F6-dioxo-hexahydropyridazinyl-acetic acid derivatives can be converted by the · specific application in the usual Foraiulierungen a function, such as solutions, emulsifiable concentrates, wettable powders, dusts, pastes, granules, micro-capsules, aerosol sprays, etc, _o These are prepared in known manner, , Z ₀ B ₀ by stretching the active compounds with solvents and / or carriers optionally with the use of emulsifiers and / or dispersants (see Agricultural Chemicals, March 1960, pages 35-38), As formulation auxiliaries are essentially considered: solvents such as medium Alcohols (butanol, pentanol) »paraffins, dimethylsulfoxide, ethylene glycol and water; Carriers, such as ground natural minerals (eg B ₀ kaolins, clays, pumice talc, chalk) and synthetic emulsifiers, such as nonionic anionic and cationic emulsifiers (z ₀ B ₀ polyoxyethylene-p-tartaric esters, polyoxyethylene fatty alcohol esters, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants, such as lignin, liquor liquors and methylcellulose ",

Alle Zubereitungen der Wirkstoffe können außer den bereits genannten Streckmitteln noch besondere Zusätze enthalten, wie Mittel zur Verbesserung der Haftfestigkeit auf Pflanzen, Korrosionsinhibitoren, Antischaummittel usw,„ Infolge der geringen chemischen Reaktivität der Mittel ist eine Kombination mit anderen systemischen und nicht systemischen Pflanzenschutzmitteln sowie mit Mitteln zur Steuerung biologischer Prozesse möglich und sinnvoll»All formulations of the active ingredients may contain, in addition to the diluents already mentioned, special additives, such as agents for improving the adhesion to plants, corrosion inhibitors, antifoams, etc. "Due to the low chemical reactivity of the agents, a combination with other systemic and non-systemic pesticides and with agents to control biological processes possible and useful »

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,5 lind 95 % Massegehalt Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 90 %* Die Wirkstoffe können in.Form ihrer Formulierungen cider den daraus bereiteten Anwendungsfomien, wie gebrauchsfertigen Brühen angewendet werden« Die Applikation geschieht in üblicher V/eise, z»B„ durch Sprühen, Spritzea₉ Stäuben, Gießen oder im Kaltnebelverfahrene Die angegebenen Beispiele dienen der Erläuterung der fungiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel, The formulations generally contain between 0.5 and 95 % by weight of active substance, preferably between 5 and 90 %. The active ingredients can be applied in the form of their formulations to the preparation forms prepared therefrom, such as ready-to-use broths. The application takes place in the usual manner , z "B" by spraying, fuel zea ₉ dusts, casting or cold fog traversed the examples given serve to illustrate the fungicidal action of the compositions according to the invention,

Ausführungsbeispieleembodiments

Beisp_iel_A 'Beisp_iel_A '

Gerstenmehltau - Test (Erysiphe graminis)~protektivBarley mildew - test (Erysiphe graminis) ~ protective

Wirkstoff: 2 MasseteileActive ingredient: 2 parts by weight

Lösungsmittel/Emulgator 7 " DMSOSolvent / emulsifier 7 "DMSO

1 " Paraffinöl 0,5 " Alkylphenylpolyglycol-1 "paraffin oil 0.5" alkylphenyl polyglycol

etherether

Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels/Emulgators und verdünnt das Konzentrat mit Wasser_Q The amount of active ingredient required for the desired active substance concentration in the spraying liquid is mixed with the stated amount of solvent / emulsifier and the concentrate is diluted with water _Q.

Zur Behandlung und Infektion mit Mehltau wird Sommergerste einer empfindlichen Sorte in Kulturröhrchen auf Quarzsand angezogen_c Mach 10 Tagen werden die Primärblätter auf eine geeignete Länge beschnitten und prophylaktisch behandelt* Zur Blattbehandlung werden die Pflanzen mit den Mitteln tropfnaß besprüht, zur Wurzelbehandlung mit 5 ml des Mittels pro Röhrchen gegossen«, Die Mehltauinfektion erfolgt am 12* Tag*For the treatment and infection with mildew spring barley a sensitive variety is grown in culture tubes on quartz sand _c Mach 10 days, the primary leaves are trimmed to a suitable length and treated prophylactically * For foliage treatment, the plants are sprayed until dripping wet with the means for root canal treatment with 5 ml of the composition poured per tube «, the mildew infection takes place on 12 * day *

Zur Ermittlung der prozentualen Hemmung des Mehltauwachstums wird am 6₀ Tag nach der Infektion der Mehltaubefall durch auszählen der Pusteln der behandelten und unbehandelten Pflanzen bestimmt. Die erhaltenden Boniturwerte v/erden in % Hemmung, bezogen auf die unbehandelte Kontrolle, ausgedrückt»To determine the percentage inhibition of the growth of mildew mildew is determined by counting the number of pustules of the treated and untreated plants at the 6 ₀ day after infection. The obtained rating values are expressed in % inhibition relative to the untreated control »

Tabelle litTable lit

. . % Hemmung bei 100/Ug/ml, , % Inhibition at 100 / ug / ml

Wirkstoff (Fr, d. Verb,) Blattapplikation WurzelapplxkationActive ingredient (Fr, d., Verb) Foliar application Root apoptosis

3,5-Dioxo-hexahydro-4~ 44 72· hydroxy-pyridazinyl-4- . essigsaure (bekannt)3,5-dioxo-hexahydro-4~44,72 · hydroxy-pyridazinyl-4-. acetic acid (known)

1 42 1001 42 100

2 68 1002 68 100

30 50 10030 50 100

31 67 10031 67 100

32 40 8832 40 88

BeispJ.elJBBeispJ.elJB

Gerstenmehltau - Test (Erysiphe graminis) kurativ Barley mildew - Test (Erysiphe grami n is) curative

Die Verarbeitung der Y/irkstoffe und die Anzucht der Sommergerste erfolgt, wie in Beispiel A beschrieben. Die Mehltauinfektion erfolgt am 12, Tag« 2 Tage nach der Infektion werden die Pflanzen mit den Mitteln kurativ behandelt« Die Behandlung erfolgt wie bei Beispiel A beschrieben« Zur Ermittlung der prozentualen Hemmung des Mehitauwachstums werden am 6„ Tag nach der Infektion mit Mehltausporen die Zahl der Pusteln der behandelten und unbehandelten Pflanzen bestimmte Die erhaltenen Boniturwerte werden auf % Hemmung umgerechnet«The processing of the Y / irkstoffe and the cultivation of the spring barley takes place, as described in Example A. The powdery mildew infection occurs on the 12th day. "2 days after infection, the plants are curatively treated with the remedies." The treatment is carried out as described in Example A. "To determine the percentage inhibition of mehitau growth on 6" day after the infection with Mehltausporen the number the pustules of the treated and untreated plants are determined The obtained rating values are converted to% inhibition «

Tabelle IIITable III

% Hemmung bei 100/Ug/ml% Inhibition at 100 / ug / ml

Wirkstoff (ETr. d, Verb«) Blattapplikation WürzelapplikationActive ingredient (ETr. D, verb ") Foliar application Spice application

Pydanon (bekannt) 50 .95Pydanon (known) 50 .95

1 80 1001 80 100

2 91 1002 91 100

4 69 1004 69 100

5 69 100 .7 44 100 11 ^ 62 100 16 ' ' 50 100 28 78 1005 69 100 .7 44 100 11 ^ 62 100 16 '' 50 100 28 78 100

30 82 10030 82 100

31 60 10031 60 100

32 89 10032 89 100

Beisgiel^CBeisgiel ^ C

Apfelmehltau ~ Test (Podosphaera leucotricha) protektiv Apple flour t au ~ test (Podosphaera leucotricha) protective

Die Formulierung der Wirkstoffe erfolgt, wie unter Beispiel A beschriebene Zur Behandlung und Infektion mit Apfelmehltau werden Apfeltypenunterlagen einer empfindlichen Sorte in Töpfen bis zu einem Stadium von 6 bis 10 Blättern pro Trieb angezogene Zur Blattapplikation werden die Pflanzen mit den hergestellten Mittelbrühen tropfnaß gesprüht, zur Wurzelapplikation mit 50 ml Mittelbrühe pro Topf gegossen. Die künstliche Infektion mit Apfelmehltau erfolgt 24 Stunden nach der Behandlung» Zur Ermittlung und Bestimmung der prozentualen Hemmung des Mehltauwachstums wird 7 Tage nach der Infektion der Mehltaubefall der behandelten und unbehandelten Pflanzen bestimmte Die erhaltenen Boniturwerte werden auf % Hemmung umgerechnet»The formulation of the active ingredients is carried out as described in Example A. For apple rootworm apple type underlays of a sensitive variety are grown in pots up to a stage of 6 to 10 leaves per shoot. For foliar application, the plants are sprayed with the prepared middle broths to drip point, for root application poured with 50 ml middle broth per pot. The artificial infection with apple powdery mildew takes place 24 hours after the treatment »To determine and determine the percentage inhibition of mildew growth 7 days after the infection the powdery mildew case of the treated and untreated plants is determined. The obtained rating values are converted to % inhibition»

Tabelle IVTable IV

% Hemmung bei 500/Ug/ml % Inhibition at 500 / ug / ml

Wirkstoff (Nr „ d„ Verb_e) Blattapplikation WurzelapplikationActive substance (Nr "d" verb _e ) Foliar application Root application

Pydanon. (bekannt) 100 86Pydanon. (known) 100 86

11 100 7111 100 71

16 100 8616 100 86

25 100 8625 100 86

28 71 4928 71 49

Beis^XeI_-DBeis ^ XeI _- D

Apfelmehltau - Test (Podosphaera leucotricha) kurativ Ap Mildew - Test (Podosphaera leucotricha) curative

Die lOrmulierung der Wirkstoffe und die Anzucht der Apfelpflanzen erfolgt, wie unter Beispiel A und C beschrieben. Die Blattapplikation erfolgt 72 Stunden nach der künstlichen Mehltauinfektion durch Tropfnaßspritzung, die Wurzelr applikation durch Gießen mit 50 ml der Mittelbrühe pro Topfρ Zur Ermittlung der prozentualen Hemmung des Mehltauwachsturns werden am 7ο Tag nach der Infektion die Mehltaubefälle der behandelten und unbehandelten Pflanzen bestimmt« Die erhaltenen Boniturwerte werden auf Prozent Hemmung umgerechnet OThe formulation of the active ingredients and the cultivation of the apple plants are carried out as described under Examples A and C. Foliar application is carried out 72 hours after the artificial mildew infection by dripping wet spray, the root application by pouring 50 ml of the middle broth per pot. To determine the percentage inhibition of the mildew growth, the mildew deficiencies of the treated and untreated plants are determined on the 7th day after the infection are converted to percent inhibition O

Tabelle VTable V

% Hemmung bei 500/Ug/ml Wirkstoff (lirodoVerbo) Blattapplikation -Wurzelapplikation % Inhibition at 500 / ug / ml active ingredient (lirodoVerbo) foliar application root application

Pydanon.(bekannt) .93 86Pydanon (known) .93 86

11 100 7111 100 71

16 100 7116 100 71

25 78 7825 78 78

28 100 9328 100 93

Claims (1)

Erfindungsanspruchinvention claim Fungizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe mindestens ein 3»6~Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäurederivat der allgemeinen Formel I,Fungicidal agents, characterized in that they contain as active ingredients at least one 3,6-dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-acetic acid derivative of the general formula I in welcherin which 1 21 2 R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oderR and R are independently hydrogen, alkyl or Phenyl,phenyl, R^ für Hydroxy, Amid oder OR _f R für niedriges Alkyl oder MetallR ^ is hydroxy, amide or OR _f R is lower alkyl or metal R^ für Wasserstoff oder OR undR ^ is hydrogen or OR and R für Wasserstoff oder einen Acylrest einer organischen Säure steht,R is hydrogen or an acyl radical of an organic acid, neben üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen enthalten«in addition to common extenders and / or surfactants « Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Pilzen einsetzt oder auf deren Lebensraum einwirken läßt«'Use of preparations according to item 1, characterized in that they are used to combat fungi or to affect their habitat. Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Fungizide im Pflanzenschutz zur Anwendung kommen,, " ·Use of agents according to item 1, characterized in that they are used as fungicides in crop protection ,, "