DD284469A5 - PROCESS FOR PREPARING WAITRESS SOLUTIONS OF ALKALIMETAL SALTS OF 4-CHLORO-2-OXO-BENZTHIAZOLIN-3-YL-ACETIC ACID - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung waeszriger Loesungen von Alkalimetallsalzen der 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsaeure. Die Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der organischen Synthesechemie und hat ein Verfahren zum Ziel, mit dem waeszrige Loesungen von Alkalimetallsalzen der 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsaeure (IV, M vorzugsweise Natrium oder Kalium) dergestalt hergestellt werden koennen, dasz sie sich unmittelbar zur Bereitung herbizid wirksamer Fluessigformulierungen einsetzen lassen. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die genannten Loesungen durch Reaktion von 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin (I) mit Chloressigsaeurealkylestern (II) zu 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsaeureestern (III) und deren nachfolgende Hydrolyse herzustellen. Die Aufgabe wird erfindungsgemaesz dadurch geloest, dasz man 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin (I) mit ueberschuessigem, d. h. zugleich als Reaktant und Loesungsmittel fungierendem Chloressigsaeurealkylester (II, RMethyl oder Ethyl) in Gegenwart eines saeurebindenden Mittels bei Temperaturen zwischen 70C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches umsetzt, danach anorganische Salze durch Filtration abtrennt, aus dem Filtrat unumgesetzten Chloressigsaeureester (II) abdestilliert, den als Rueckstand verbleibenden 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsaeureester (III, RMethyl oder Ethyl) nach Aufnahme in Methanol mit waeszriger Alkalilauge erhitzt und abschlieszend den Alkohol destillativ entfernt.{Synthesechemie; 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsaeure; Herbizid; Fluessigformulierung; 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin; Chloressigsaeurealkylester; 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsaeurealkylester}The invention relates to a process for the preparation of aqueous solutions of alkali metal salts of 4-chloro-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-acetic acid. The invention relates to the field of organic synthesis chemistry and has a process for the goal, with the aqueous solutions of alkali metal salts of 4-chloro-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-acetic acid (IV, M preferably sodium or potassium) prepared in such a way can be used directly for the preparation of herbicidally active liquid formulations. The invention is based on the object, said solutions by reaction of 4-chloro-2-oxo-benzothiazoline (I) with Chloressigsaeurealkylestern (II) to 4-chloro-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-acetic acid esters (III) and to produce their subsequent hydrolysis. The object is achieved according to the invention by reacting 4-chloro-2-oxobenzothiazoline (I) with excess, that is to say 4-chloro-2-oxo-benzothiazoline (I). H. at the same time reacting as a reactant and solvent chloressigsaeurealkylester (II, RMethyl or ethyl) in the presence of an acid-binding agent at temperatures between 70C and the boiling point of the reaction mixture, then inorganic salts separated by filtration, distilled off from the filtrate unreacted Chloressigsaeureester (II), as a residue remaining 4-chloro-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-acetic acid ester (III, RMethyl or ethyl) after taking up in methanol with caustic lye heated and finally the alcohol is removed by distillation. {Synthetic chemistry; 4-chloro-2-oxo-benzthiazoline-3-yl-acetic acid; Herbicide; Fluessigformulierung; 4-chloro-2-oxo-benzthiazoline; chloroacetate; 4-chloro-2-oxo-benzthiazoline-3-yl-acetates}
Description
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AnwendunQsgeblet der ErfindungApplication of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von Alkalimetallsalzen der 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsäure (Benazolin). Derartige Lösungen lassen sich direkt zur Bti eitung herbizid wirksamer Flüssigformulierungen einsetzen.The invention relates to a process for preparing aqueous solutions of alkali metal salts of 4-chloro-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-acetic acid (benazoline). Such solutions can be used directly for the preparation of herbicidally active liquid formulations.
Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art
4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsäure bzw. deren Salze sind darstellbar4-chloro-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-acetic acid or salts thereof can be prepared
a) nach GB 862226, GB 966496, GB 1397089, AT 331240, SE 415098 und DE 2360202 durch Umsetzung von 4-Chlor-2-oxobenzthiazolin mit Halogenessigsäurederivaten des Typs HaI-CH2-COO" M+ (M = Alkalimetall), HaI-CH2-COOR (R = Alkyl), HaI-CH2-CONH2 oder HaI-CH2-CN bzw. mit Cyanomethylsulfonaten RSO2-O-CH2-CN (R = Alkyl, Aryl) in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wobei sich im Falle der vier letztgenannten Reaktanten eine Hydrolyse anschließt;a) according to GB 862226, GB 966496, GB 1397089, AT 331240, SE 415098 and DE 2360202 by reaction of 4-chloro-2-oxobenzthiazoline with haloacetic acid derivatives of the type Hal CH 2 -COO "M + (M = alkali metal), Hal -CH 2 -COOR (R = alkyl), Hal-CH 2 -CONH 2 or Hal-CH 2 -CN or with cyanomethylsulfonates RSO 2 -O-CH 2 -CN (R = alkyl, aryl) in the presence of an acid-binding agent , wherein in the case of the four latter reactants followed by hydrolysis;
b) nach GB 966496, GB 1397089, AT 331240, SE 415098, DE 2360202 und CS 172118 aus 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin und Chloressigsäureethylester in Gegenwart von Natrium- oder Kaliumiodid sowie eines säurebindenden Mittels unter Verwendung von Aceton (GB 966496), Methylethylketon (GB 1397089, AT 331240, SE 415098 und DE 2360202) oder Essigsäurealkylestern (CS 172118) als Reaktionsmedium und anschließender alkalischer Verseifung des Esterproduktes;b) according to GB 966496, GB 1397089, AT 331240, SE 415098, DE 2360202 and CS 172118 of 4-chloro-2-oxo-benzothiazoline and ethyl chloroacetate in the presence of sodium or potassium iodide and an acid-binding agent using acetone (GB 966496 ), Methyl ethyl ketone (GB 1397089, AT 331240, SE 415098 and DE 2360202) or alkyl acetates (CS 172118) as reaction medium and subsequent alkaline saponification of the ester product;
c) nach GB 862226 durch Chlorierung von 2-Oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsäure oder deren Derivate, wobei neben den entsprechenden Zielprodukten, d.h. den 4-Chlorderivaten, stets euch die 6-Chlor-lsomeren entstehen;c) according to GB 862226 by chlorination of 2-oxo-benzthiazolin-3-yl-acetic acid or its derivatives, wherein besides the corresponding target products, i. the 4-chloro derivative, always give you the 6-chloro-isomers;
d) nach JP 58210075 bzw. Bull. Chem. Soc. Jpn.56 (1983) 1255 in Form des Ethylesters durch Carbamoylierung von N-Carbethoxymethyl-2-chlor-anilin (2-CI-C8Hr-NH-CH2COOEt) mit Chlorcarbonylsulfenylchlorid CI-CO-SCI und nachfolgender Cyclisierung mit konzentrierter Schwefelsäure.d) according to JP 58210075 or Bull. Chem. Soc. Jpn.56 (1983) 1255 in the form of the ethyl ester by carbamoylation of N-carbethoxymethyl-2-chloro-aniline (2-CI-C 8 Hr-NH-CH 2 COOEt) with chlorocarbonylsulfenyl chloride CI-CO-SCI and subsequent cyclization with concentrated Sulfuric acid.
Die genannten Methoden setzen in der Regel eine anspruchsvolle Reaktionstechnik mit entsprechenden Sicherheitsvorkehrungen voraus, sind z.T. mit aufwendigen Operationen verbunden oder besitzen andere Nachteile. So erfordert die Reaktion von halogenessigsauren Alkalimetallsalzen mit 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin gemäß a) zunächst die Überführung der letzteren in sein wasserfreies Natriumsalz mittels einer Azeotropdestillation im System Isobutanol/Toluen sowie nach erfolgter Umsetzung mit dem Halogenacetat (z.B. Natriumchloracetat) eine Extraktion des Isobutanols mit Diethylether. Umsetzungen gemäß a) mit Halogenessigsäureester werden in siedenden aliphatischen Ketonen wie Aceton oder Methylethylketon durchgeführt; für den reaktiveren, aber relativ teuren Bromessigsäureethylester wird hierbei in Aceton eine Reaktionszeit von 1,5 Stunden, für den billigeren Chloressigsäureethylester in Methylethylketon dagegen eine Reaktionsdauer von 60 Stunden angegeben. Durch Zusatz von Alkalimetalliodiden gemäß b) lassen sich bei Verwendung des kostengünstigeren Chloressigsäureethylesters die Reaktionszeiten zwar verkürzen, betragen aber immer noch bis zu 20 Stunden. Umsetzungen gemäß a) mit z.B. Chloracetamid, Chloracetonitril oder Cyanomethylbenzensulfonat werden ebenfalls in siedendem Aceton durchgeführt und erfordern wegen dessen niedrigen Flammpunktes (-21 "C) entsprechende sicherheitstechnische Vorkehrungen.The methods mentioned usually require a sophisticated reaction technique with appropriate safety precautions, are z.T. associated with complex operations or have other disadvantages. Thus, the reaction of haloacetic acid alkali metal salts with 4-chloro-2-oxo-benzothiazoline according to a) first requires the conversion of the latter into its anhydrous sodium salt by means of an azeotropic distillation in the isobutanol / toluene system and after the reaction with the haloacetate (eg sodium chloroacetate) an extraction of isobutanol with diethyl ether. Reactions according to a) with haloacetic acid ester are carried out in boiling aliphatic ketones such as acetone or methyl ethyl ketone; for the more reactive, but relatively expensive ethyl bromoacetate in this case a reaction time of 1.5 hours in acetone, for the cheaper ethyl chloroacetate in methyl ethyl ketone, however, given a reaction time of 60 hours. By adding alkali metal iodides according to b), the reaction times can be shortened when using the less expensive ethyl chloroacetate, but still be up to 20 hours. Reactions according to a) with e.g. Chloroacetamide, chloroacetonitrile or Cyanomethylbenzensulfonat are also carried out in boiling acetone and require because of its low flash point (-21 "C) appropriate safety precautions.
Analoges gilt für das unter d) genannte Verfahren auf Grund der Giftigkeit des verwendeten Chlorcarbonylsulfenylchlorides. Allen skizzierten Verfahren istgemeinsam, daß sie auf die Isolierung der4-Chlor-2-oxo-b3nzthiazolin-3-yl-essigsäure (bzw. ihrer Derivate) in Substanz als Voraussetzung zur Herstellung herbizid wirksamer Formulierungen hinauslaufen.The same applies to the process mentioned under d) due to the toxicity of the Chlorcarbonylsulfenylchlorides used. All of the outlined procedures have in common that they result in the isolation of the 4-chloro-2-oxo-b3nzthiazolin-3-yl-acetic acid (or its derivatives) in bulk as a prerequisite for the preparation of herbicidally active formulations.
Ziel der Erfindung ist es, mittels eines technisch leicht realisierbaren Verfahrens wäßrige Lösungen von Alkalimetallsalzen der 4-Chlor-2-oxo-benzthiezolin-3-yl-essigsäure dergestalt he; r "»teilen, daß dieselben unmittelbar zur Bereitung herbizid wirksamer Flüssigformulierungen eingesetzt werden können. Insbesondere sollen die Nachteile der vorstehend aufgeführten Verfahren wie kostenintensive Reaktionstechnik, material- und zeitaufwendige Reaktionsprozesse, Einsatz teurer bzw. besonders gefährlicher Chemikalien sowie die Isolierung der Reaktionsprodukte vermieden werden. Die erfindungsgemäßen Lösungen sollen außerdem für den Zusatz weiterer herbizider Wirkstoffe zwecks Herstellung wirkungsverbesserter Kombinationspräparate geeignet sein.The aim of the invention is, by means of a technically easily realizable process aqueous solutions of alkali metal salts of 4-chloro-2-oxo-benzthiezolin-3-yl-acetic acid dergestalt he; In particular, the disadvantages of the above-mentioned methods such as costly reaction technique, material and time-consuming reaction processes, use of expensive or particularly dangerous chemicals and the isolation of the reaction products should be avoided. The solutions according to the invention should also be suitable for the addition of further herbicidal active substances for the purpose of producing effective-improved combination preparations.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, wäßrige Lösungen von Alkalimetallsalzen der 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-ylessigsäure (Formel IV, M vorzugsweise Natrium oder Kalium) durch Reaktion von 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin (Formel I) mit Chloressigsäurealkylestern (Formel II, R = Methyl oder Ethyl) zu 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsäurealkylestern (Formel III, R = Methyl oder Ethyl) und deren nachfolgender Hydrolyse mittels wäßriger Alkalilauge herzustellen. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin (I) mit überschüssigem, d. h. zugleich als Reaktant und Lösungsmittel fungierendem Chloressigsäurealkylester (II) in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. Kaliumcarbonat, bei Temperaturen zwischen 70"C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches umsetzt, danach anorganische Salze durch Filtration abtrennt, aus dem Filtrat unumgesetzten Chloressigsäurealkylester (II) abdestilliert, den als Rückstand verbleibenden 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsäurealkylester (III) nach Aufnahme in Methanol mit wäßriger Alkalilauge erhitzt und abschließend den Alkohol destillativ entfernt. Die resultierende wäßrige Lösung von IV kann direkt zur Bereitung von herbizid wirksamen Flüssigformulierungen (einschließlich Kombinationspräparaten) benutzt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich dadurch aus,The invention is based on the object, aqueous solutions of alkali metal salts of 4-chloro-2-oxo-benzthiazolin-3-ylacetic acid (formula IV, M preferably sodium or potassium) by reaction of 4-chloro-2-oxo-benzothiazoline (formula I ) with alkyl chloroacetates (formula II, R = methyl or ethyl) to give 4-chloro-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-alkyl acetates (formula III, R = methyl or ethyl) and their subsequent hydrolysis by means of aqueous alkali metal hydroxide. The object is achieved in that 4-chloro-2-oxo-benzothiazoline (I) with excess, d. H. at the same time acting as a reactant and solvent chloroacetic acid alkyl ester (II) in the presence of an acid-binding agent, eg. B. potassium carbonate, at temperatures between 70 "C and the boiling point of the reaction mixture, then inorganic salts separated by filtration, distilled from the filtrate unreacted Chloressigsäurealkylester (II), the remaining as a residue 4-chloro-2-oxo-benzthiazolin-3 yl-acetic acid alkyl ester (III) is heated after absorption in methanol with aqueous alkali metal hydroxide solution and finally the alcohol is removed by distillation.The resulting aqueous solution of IV can be used directly for the preparation of herbicidally active liquid formulations (including combination preparations).
-- daß im Unterschied zu bisher beschriebenen Verfahren für den Reaktionsschritt I + Il -> III kein spezielles Lösungsmittel erforderlich ist; die sicherheitstochnischen Daten der zugleich als Reaktant und Solvens fungierenden Chloressigsäureo-'er Il (R = Methyl oder Ethyl) liegen günstiger als die de,* bisher benutzten Lösungsmittel (z. B. Aceton oder Methylethylketon);- That, in contrast to previously described methods for the reaction step I + II -> III no special solvent is required; the safety data of chloroacetic acid (II) (R = methyl or ethyl), which act as reactant and solvent at the same time, are more favorable than the solvents used hitherto (eg acetone or methyl ethyl ketone);
- daß die Reaktion I + Il -»III unter den angewandten Bedingungen nahezu quantitativ sowie ohne nennenswerte Bildung von Nebenprodukten abläuft und der überschüssige Chloressigsäureester Il fast vollständig in den Prozeß zurückgeführt werden kann;- Under the conditions used, the reaction I + II - »III proceeds almost quantitatively and without appreciable formation of by-products, and the excess chloroacetic ester II can be almost completely recycled to the process.
- daß die höheren Siedepunkte der zugleich als Reaktant und Solvens benutzten Chloressigsäureester Il höhere Reaktionstemperaturen gestatten und sich daher für die Umsetzung I + Il -> III auch ohne Zusatz von Alkalimetalliodiden kurze Reaktionszeiten ergeben;- That the higher boiling points of the chloroacetic acid ester II used at the same time as reactant and solvent permit higher reaction temperatures and therefore give short reaction times for the reaction I + II -> III even without addition of alkali metal iodides;
- daß die Isolierung der Zielprodukte IV in Substanz entfällt und damit keine Abwasserprobleme auftreten.- That the isolation of the target IV is eliminated in substance and thus no wastewater problems occur.
Der Verlauf der Reaktionsschritte I + Il -»III und III —> IV läßt sich auf einfache Weise dünnschichtchromatographisch verfolgen und somit leicht auf Vollständigkeit prüfen.The course of the reaction steps I + II -> III and III -> IV can be easily followed by thin layer chromatography and thus easy to check for completeness.
Die Erfindung wird nachstehend an 3 Ausführungsbeispielen erläutert.The invention will be explained below with reference to three exemplary embodiments.
Ausführungsbeispieleembodiments
Ein Gemisch aus 9,28g (0,05mol) 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin, 7,50g (0,05mol) wasserfreiem Kaliumcarbonat und 40ml Chloressigsäuremethylester wird unter Rühren 6Std. auf 8O0C erhitzt. Anschließend befreit man das warme Reaktionsgemisch durch Filtration von anorganischem Salz und destilliert aus dom Filtrat überschüssigen Chloressigsäuremethylester vollständig ab. Die heiße Lösung des verbleibenden festen Rückstandes (4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsäuremethylester III, R = Methyl) in 30ml Methanol wird mit einer Lösung von 4,0g (0,07 mol) Kaliumhydroxid in 30ml Wasser versetzt und 30 Minuten unter Rühren rückfließend erhitzt. Nach Abdestillieren des Methanols und Filtration resultiert eine etwa 30%ige klare, bräunliche, schwach alkalisch reagierende wäßrige Lösung des Kaliumsalzes IV (M = Kalium) der 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsäure.A mixture of 9.28 g (0.05 mol) of 4-chloro-2-oxo-benzthiazoline, 7.50 g (0.05 mol) of anhydrous potassium carbonate and 40 ml of methyl chloroacetate is added with stirring for 6 h. heated to 8O 0 C. Subsequently, the hot reaction mixture is freed by filtration of inorganic salt and distilled from dom filtrate excess of methyl chloroacetate completely. The hot solution of the remaining solid residue (4-chloro-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-acetic acid methyl ester III, R = methyl) in 30 ml of methanol is treated with a solution of 4.0 g (0.07 mol) of potassium hydroxide in 30 ml of water added and refluxed for 30 minutes stirring. After distilling off the methanol and filtration results in an approximately 30% clear, brownish, slightly alkaline aqueous solution of the potassium salt IV (M = potassium) of 4-chloro-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-acetic acid.
Ein Gemisch aus 1,86g (0,01 mol) 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin, 1,50g (0,011 mol) wasserfreiem Kaliumcarbonat und 20ml Chloressigsäureethylester wird analog Beispiel 1 umgesetzt (6 Std. Erhitzen auf 8O0C) und aufgearbeitet. Die heiße Lösung des nach Abdestillation des überschüssigen Chloressigsäureethylesters verbleibenden öligen Rückstandes (4-Chlor-2-oxobenzthiazolin-3-yl-essigsäureethylester III, R = Ethyl) in 20ml Methanol wird mit einer Lösung von 0,80g (0,014 mol) Kaliumhydroxid in 6ml Wasser versetzt und 30 Minuten unter Rühren rückfließend erhitzt. Nach Abdostillieren allen Alkoholes und Filtration resultiert eine etwa 30%ige klare bräunliche, schwach alkalisch reagierende wäßrige Lösung des Kaliumsalzes IV (M = Kalium) der 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsa'ure.A mixture of 1.86 g (0.01 mol) of 4-chloro-2-oxo-benzothiazoline, 1.50 g (0.011 mol) of anhydrous potassium carbonate and 20 ml of ethyl chloroacetate is reacted analogously to Example 1 (6 hours. Heating to 8O 0 C) and worked up. The hot solution of remaining after distilling off the excess ethyl chloroacetate oily residue (4-chloro-2-oxobenzthiazolin-3-yl-acetic acid ethyl ester III, R = ethyl) in 20 ml of methanol with a solution of 0.80 g (0.014 mol) of potassium hydroxide in 6ml Added water and refluxed for 30 minutes with stirring. After Abdostillieren all alcohol and filtration results in an approximately 30% clear brownish, slightly alkaline aqueous solution of the potassium salt IV (M = potassium) of 4-chloro-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-acetic acid.
Ein Gemisch aus 1,86g (0,01 mol) 4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin, 1,50g (0,011 mol) wasserfreiem Kaliumcarbonat und 20ml Chloressigsäureethylester wird unter Rühren 4 Std. auf 950C erhitzt. Anschließend befreit man das warme Reaktionsgemisch durch Filtration von anorganischem Salz und destilliert aus dem Filtrat überschüssigen Chloressigsäureethylester vollständig ab. Die heiße Lösung des verbleibenden öligen Rückstandes (4-Chlor-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-essigsäureethylester III, R = Ethyl) in 20ml Methanol wird mit einer Lösung von 0,60g (0,015mol) Natriumhydroxid in 6ml Wasser versetzt und 30 Minuten unter Rühren rückfließend erhitzt. Nach Abdestillieren allen Alkohols und Filtration resultiert eine ca. 30%ige klare, bräunliche, schwach alkalisch reagierende wäßrige Lösung des Natriumsalzus IV (M = Natrium) der 4-Chlor-2-oxobenzthiazolin-3-yl-essigsäure.A mixture of 1.86 g (0.01 mol) of 4-chloro-2-oxo-benzthiazoline, 1.50 g (0.011 mol) of anhydrous potassium carbonate and 20 ml of ethyl chloroacetate is heated with stirring for 4 hrs. At 95 0 C. Subsequently, the hot reaction mixture is freed by filtration of inorganic salt and distilled from the filtrate excess of ethyl chloroacetate completely. The hot solution of the remaining oily residue (4-chloro-2-oxo-benzthiazolin-3-yl-acetic acid ethyl ester III, R = ethyl) in 20 ml of methanol is treated with a solution of 0.60 g (0.015 mol) of sodium hydroxide in 6 ml of water and Heated to reflux for 30 minutes with stirring. After distilling off all the alcohol and filtration results in an approximately 30% clear, brownish, slightly alkaline aqueous solution of Natriumiumszuszus IV (M = sodium) of 4-chloro-2-oxobenzthiazolin-3-yl-acetic acid.
Formelseiteformula page
3-3
ClCl
H NHN
)=0 + CI-CH2-COOR) = 0 + CI-CH2-COOR
IIII
Cl CH2-COORCl CH 2 -COOR
IIIIII
CH2-COO' M+ CH 2 -COO 'M +
(M --Alkalimetall)(M - alkali metal)
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Applications Claiming Priority (1)
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ID=5609414
Family Applications (1)
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DD32891989A DD284469A5 (en) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | PROCESS FOR PREPARING WAITRESS SOLUTIONS OF ALKALIMETAL SALTS OF 4-CHLORO-2-OXO-BENZTHIAZOLIN-3-YL-ACETIC ACID |
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