DD278267A5 - Synergetische herbizide kombination auf basis von bifenox und sulfonamiden - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft eine herbizide Kombination mit synergistischem Effekt, erhalten durch Kombinieren von (a) Sulfonamiden und (b) Bifenox. Erfindungsgemaess entsprechen die Sulfonamide der allgemeinen Formel I. Die Substituenten R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, W, X, Y entsprechen der in der Beschreibung und in den Anspruechen angegebenen Bedeutung. Die erfindungsgemaessen Kombinationen sind hervorragend geeignet zur selektiven Unkrautbekaempfung in Nutzpflanzenkulturen, insbesondere in Getreidekulturen. Formel (I)

Description

Hh-Tj 1 Seite Formeln

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft eine herbizide Kombination mit synergistischem Effekt, enthaltend Bifenox und ein oder mehrere Sulfonamide, die Verwendung dieser Kombination als Herbizid, insbesondere in Form von herbiziden Zusammensetzungen, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung oder Vernichtung von Unkräutern vor dem Auswachsen, das insbesondere bsi Getreidefeldern anwendbar ist.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es sind zahlreiche Sulfonamid-Herbizide bekannt, insbesondere bus den US-Patenten 4127405 und 4370480. Einige dieser Verbindungen weisen eine selektive herbizide Wirkung bei Getreide auf.

Bifenox ist unter anderem beschrieben im „Pesticide Manual" 8. Auflage und in der US-PS 3652645. Dieses Herbizid ist insbesondere für die Unkrautvernichtung bei Getreide bekannt. Die Patentschrift EP-A-0124295 erwähnt ebenso unter zahlreichen Möglichkeiten die Kombination von Bifenox mit gewissen herbiziden Sulfonamiden. Es handelt sich jedoch um eine allgemeine Äußerung, die nicht die überraschende herbizide Wirkung beschreibt, die erhalten wird bei der Auswahl von Bifenox einerseits und bestimmten Sulfonamiden andererseits, wie dies im folgenden dargelegt wird.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung einer neuartigen Zusammensetzung mit besonders starker herbizider Wirkung, die zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, insbesondere Getreidekulturen, geeignet ist.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, herbizide Sulfonamide mit Bifenox zu kombinieren.

Erfindungsgemäß wird eine neue Kombination von Sulfonamiden und Bifenox zur Verfügung gestellt, die sich aus einer beschränkten Auswahl ergibt, die aus einer praktisch unbegrenzten Anzahl von Möglichkeiten getroffen wird. Das bringt wichtige Vorteile mit sich, wie nachfolgend dargelegt werden wird. Die Kombination ist dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfonamide einer allgemeinen Formel entsprechen, die am Ende der Beschreibung wiedergegeben ist, in der:

A eine der Bedeutungen hat, die am Ende der Beschreibung angegeben sind, Re ein Alkyirest mit C)-C₄ ist, der gegebenenfalls mit ein oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder oin Ci-C₄-Alkenylrest, ein Phenylrest oder ein C3-C₆-Cycloalkylrest

Ri. R2. R3. R4. R5 identisch oder verschieden sind und ein Halogenatom, ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest darstellen, der gegebenonfalls substituiert ist mit einem oder mehreren Halogenatomen, oder einen C,-C,,-Alkoxyrest darstellen, der gegebenenfalls substituiert ist mit ein oder mehreren Halogenatomen,

W O oder S ist

R₇ H oder C₁-C₄-AIkVIiSt,

X, Y identisch oder verschieden sind und ein Halogenatom darstellen, einen C|-C₄-Alkylrest, einen Ci-C₄-Alkoxyrest, wobei diese Reste gegebenenfalls mit ein oder mehreren Halogenatomen, wie z. B. Fluor, substituiert sind.

Vorzugsweise werden zur Lösung der Aufgabe und zur Erzielung der Vorteile der Erfindung, die sich aus der nachfolgenden Beschreibung ergeben, die folgenden Sulfonamide verwendet: Ri. R2. Ra. R4 und R₅ sind Wasserstoffatome

R₆ ist ein Wasserstoffatom, ein Alkyirest mit C₁-C₄WIe z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Bulyl, Isobutyl, X, Y sind identisch oder verschieden und stellen Methyl oder Methoxy dar, eventuell substituiert mit ein oder mehreren Fluoratomen, wie z. B. Monof lourmethoxy oder Monofluormethyl.

Weitervorzugsweise.ist R₆ein Methylrest.

Die am meisten bevorzugte Verbindung ist diejenige Verbindung der Formel (II), die am Ende der Beschreibung wiedergegeben ist, die Methyl-Metsulfuron genannt wird und die im „Pesticide Manual" 8. Auflage und in der EP-A-O007687 beschrieben ist. Überraschenderweise wurde gefunden, daß die vorgenannte Kombination es einerseits erlaubt, das Wirkungsspektrum der beiden Herbizide für sich genommen auszudehnen, und daß diese darüber hinaus eine wesentlich höhere herbizide Wirkung zeigt, als dies zu erwarten war

Dies ist insbesondere bei den nachfolgenden Unkräutern der Fall:

Bei Gräsern Alopecurusmyosuroides oder Wiesenfuchsschwanz

bei Zweikeimblättrigen Sinapis alba oder Ackersenf Galium aparine oder Labkraut

Somit zeigt diese Kombination ein bemerkenswertes Maß an Synergismus, wie dies durch PML Tammes, in Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), S.7380 in einem Artikel mit der Bezeichnung „Isoboles, eine graphische Darstellung der Synergie bei Pestiziden" definiert ist oder gemäß der Definition vom Limpel, L. E., P. H.Schuldtund D. Lamont, 1962, Proc. NEWCC 16:48-53 unter Verwendung der Formel:

E = X + Y - ^XY

100

in der E der erwartete Prozentsatz der Inhibierung des Wachstums bei einem Gemisch von zwei Herbiziden in definierten Dosen ist,

X der beobachtete Prozentsatz der Inhibierung des Wachstums durch Herbizid A in definierter Dosis ist, Y der beobachtete Prozentsatz der Inhibierung des Wachstums durch Herbizid B in definiertet Dosis ist.

Wenn der beobachtete Prozentsatz der Inhibierung für die Kombination größer ist als E, liegt Synergie vor. Diese Synergie erlaubt es, die gewöhnlich erforderliche Dosis beträchtlich zu verringern, was mehrere Vorteile mit sich bringt:

- weniger Rückstände im Boden,

- Verringerung der Kosten

- usw.

Vorzugsweise setzt man eine Kombination ein, bei der das Gewichtsverhältnis von Sulfonamid der Formel (I) zu Bifenox zwischen 0,005 und 0,7 beträgt.

Weiter vorzugsweise liegt Jas Gewichtsverhältnis von Sulfonamid der Formel (l):Bifenox zwischen 0,008 und 0,08.

Bei ihrem Einsatz in der Praxis werden die erfindungsgemäßen Kombinationen selten für sich eingesetzt. Meistens sind diese Kombinationen Teil von Zusammensetzungen. Diese Zusammensetzungen, die als Herbizide verwendbar sind, enthalten als Wirkstoff eine erfindungsgemäße Kombination gemäß der obigen Beschreibung, im Gemisch mit landwirtschaftlich verträglichen festen Trägern und oberflächenaktiven Agenzien, die ebenfalls landwirtschaftlich verträglich sind. Es können insbesondere herkömmliche und inerte Träger und herkömmliche oberflächenaktive Agenzien verwendet werden. Diese Zusammensetzungen sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

Diese Zusammensetzungen können daneben andere Inhaltsstoffe jeglici ier Art enthalten, wie z. B. Schutzkolloide, Klebstoffe oder Haftmittel, Verdickungsmittel, thixotrope Agenzien, Durchdringungsmittel, Stabilisatoren, Maskierungsmittel usw.

Allgemeiner ausgedrückt können die erfindungsgemäß verwendeten Kombinationen mit jeglichen festen Zusatzstoffen kombiniert werden, die herkömmlichen Formulierungstechniken entsprechen.

Die Dosierungen der erfindungsgemäß eingesetzten Kombinationen können innerhalb weiter Bereiche variieren, die insbesondere abhängig sind von der Art der zu bekämpfenden Unkräuter und dem Grad des Befalls der Kulturen durch diese Unkräuter.

Im allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ungefähr von 0,05 bis 95Gew.-% einer erfindungsgemäßen Kombination.

Mit dem degriff ..Träger" wird in der vorliegenden Darstellung ein organischer oder mineralischer natürlicher oder synthetischer Stoff bezeichnet, mit dem die Kombination vereinigt wird, um deren Anwendung auf die Pflanze, auf Körner oder den Boden zu erleichtern. Dieser Träger ist im allgemeinen inert und muß für die Landwirtschaft verträglich sein, insbesondere für die behandelte Pflanze. Der Träger ist fest (ein Ton, ein natürliches oder synthetisches Silikat, Siliciumdioxid, ein Harz, ein Wachs, Festdünger usw.).

Das oberflächenaktive Agens kann ein emulgierendes Agens, dispergierendes Agens oder Netzmittel vom ionische.", oder nicht-ionischen Typ sein oder Gemische solcher oberflächenaktiver Agenzien. Man kann z. B. die Salze der Polyacrylsäuren nennen, die Salze der Lignosulfonsäuren, Salze der Phenolsulfonsäuren oder Naphthalinsulfonsäuren, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder Fettsäuren oder Fettamincn, substituierte Phenol (insbesondere Alkylphenole oder Arylphenole), Salze der Ester von Sulfonsuccinsoiren, Derivate des Taurins (insbesondere Alkyltaurate), Phosphorsäureester von Alkoholen oder polyoxyethylierten ^pw.enolen, Ester von Fettsäuren und Polyolen, Derivate der vorgenannten Verbindungen mit Sulfat-, Sulfonat- und PhosphatfuriKtionen. Die Anwesenheit wenigstens eines oberflächenaktiven Agens ist im allgemeinen unerläßlich, wenn wenigstens einr der beiden Verbindungen der Kombination und/oder der inerte Träger nicht in Wasser löslich sind und das Lösungsmittel für die Kombination Wasser ist.

Bei ihrer Anwendung liegen die Kombinationen der Formel (I) somit im allgemeinen in Form von Zusammensetzungen vor.

Als Formen fester Zusammensetzungen kann man die zerstäubbaren Pulver nennen (deien Gehalt an der Kombination bis zu 100% betragen kann) und die Granulate, insbesondere diejenigen, die durch Extrusion, Kompaktierung, durch Imprägnierung eines granulierten Trägers oder durch Granulierung ausgehond von einem Pulver erhalten werden (der Gehalt an der Kombination in diesen Granulaten beträgt in diesen Fällen von 0,5 bis 80%).

Die benetzbaren Pulver (oder zerstäubbaren Pulver) werden gewöhnlich in der Weise hergestellt, daß sie 20 bis 95% an der Kombination enthalten und, so daß sie im allgemeinen außer dem festen Träger 0 bis 5% eines Netzmittels, 3 bis 10% eines Dispergiermittels und, sofern dies notwendig ist, 0 bis 10% ein oder mehrerer Stabilisatoren und/oder anderer Zusatzstoffe enthalten, wie z. B. Durchdringungsmittel, Haftmittel oder Antiklumpmittel, Farbstoffe usw.

Ausführungsbeispiel

Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert. Beispielsweise sind im folgenden einige Zusammensetzungen für benetzbare Pulver genannt (Beispiel 1):

- Kombination 50%

- Calciumlignosulfonat (Entflockungsmittel) 5%

- Isopropylnaphthalinsulfonat (anionisches Netzmittel) 1%

- Siliciumdioxid Antiklumpmittel 5%

- Kaolin (Füllstoff) 39%

Beispiel 2:

- Kombination 80%

- Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%

- Natriumlignosulfonat 2%

- Siliciumdioxid Antiklumpmittel 3%

- Kaolin 13%

Beispiel 3:

- Kombination 50%

- Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%

- Methylcellulose mit geringer Viskosität 2%

- Diatomeenerde 46%

Beispiel 4:

- Kombination 400g

- Natriumlignosulfonat 50g

- Natriumdibutylnaphthalinsulfonat 10g

- Siliciumdioxid 540g

Beispiel 5:

- Kombination 250g

- Isooctylphenoxy-Polyoxyethylen-Ethanol 25g

- Gemisch zu gleichen Gewichtsteilen aus Champagnerkreide und Hydroxyethylcellulose 17g

- Natriumaluminosilikat 543g

- Kieselgur 165g

Beispiel 6:

- Kombination 100g

- Gemisch von Natriumsalzen der Sulfate gesättigter Fettsäuren 30g

- Produkt der Kondensation von Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd 5Cg

- Kaolin 820g

Um diese zerstäubbaren oder benetzbaren Pulver zu erhalten mischt man die Wirkstoffe in geeigneten Mischvorrichtungen innig mit den Zusatzstoffen oosr man imprägniert die eine oder die andere oder beide Verbindungen der Kombination auf den porösen Füllstoff und man mahlt in Mühlen oder anderen geeigneten Mahlvorrichtungen. Man erhält somit zerstäubbare Pulver, deren Benetzbarkeit und Suspendierbarkeit günstig sind. Man kann diese mit Wasser in jeder gewünschten Konzentration in Suspension bringen.

Die „autodispergierbaren" Granulate (in englischer Sprache „dry flowable", es handelt sich genauer gesagt um leicht in Wasser dispei gierbare Granulate) haben eine etwr ,. i< ehe Zusammensetzung wie die benetzbaren Pulver. Sie können hergestellt werden durch Granulierung der bei den benetz, aren Pulvern beschriebenen Formulierungen, entweder auf dem feuchten Weg (in Kontakt bringen der feinzerteilten Kombination mit dem inerten Füllstoff und mit ein wenig Wasser, z. B. 1 bis 20%, oder einer wäßrigen Lösung eines Dispergiermittels oder eines Bindemittels, dann Trocknung und Siebung), oder auf dem trockenen Wege (Kompaktierung dann Mahlen, dann Siebung)

Beispielhaft wird nachfolgend eine Formulierung eines selbst dispergierbaren Granulats wiedergegeben (Beispiel 7):

- Kombination 800g

- Natriumalkylnaphthalinsulfonat 20g

- Natriummethylen-bis-naphthalinsulfonat 80g

- Kaolin 100g

Anstelle von benetzbaren Pulvern kann man Teige oder Pasten herstellen. Die Bedingungen und Modalitäten für die Herstellung und Verwendung dieser Teige (Pasten) sind ähnlich wie diejenigen bei den benetzbaren oder zerstäubbaren Pulvern. Die für die Aufbringung auf den Boden bestimmter Granulate werden gewöhnlich so hergestellt, daß sie Dimensionen von zwischen 0,1 und 2mm haben und durch Agglomerierung oder Imprägnierung hergestellt werden können. Vorzugsweise enthalten die Granulate 1 bis 95% der Kombination und 0 bis 50% Zusatzstoffe wie Stabilisatoren, Modifizierungsmittel für langsame Freisetzung, Bindemittel und Lösungsmittel.

Gemäß einem Beispiel für eine Zusammensetzung eines Granulats verwendet man die nachfolgenden Bestandteile (Beispiel 8:)

- Kombination 50g

- Propylenglykol 25g

- Leinölaufschlämmung 50g

- Ton (Korngröße0,3 bis 0,8mm) > 910g

Die Kombinationen sind gegebenenfalls in Form der oben beschriebenen Zusammensetzungen für die herbizide Behandlung von Unkräutern vor dem Auswuchs bestimmt. Die kombinierte Verwendung erzielt eine andauernde Wirkung.

Es ist vorteilhaft einsatzfertige Produkte zu verwenden, die die Kombination der Wirkstoffe gegebenenfalls in Form von Zusammensetzungen enths't-ii. Man kann ebensogut Produkte verwenden, die kurz vor dem Einsatz hergestellt werden, durch Mischung nach Vorschrift von Wirkstoffen oder Zusammensetzungen enthaltend je einen der Wirkstoffe.

Unter dem Begriff „Anwendung vor dem Auswuchs" wird die Anwendung auf den Boden verstanden, in dem sich Samenkörner oder Keimlinge von Unkräutern befinden, bevor diese Unkräuter aus dem Erdboden heraus/vachsen. Der Ausdruck „remanente Wirksamkeit" wirri verwendet, um die herbizide Wirksamkeit zu bezeichnen, die durch Anwendung auf den Boden entsteht, in dem sich Samenkörner oder Keimlinge von Unkräutern befinden. Dies ermöglicht die Bekämpfung von vorhandenen Keimlingen im Zeitpunkt der Anwendung oder wenn diese erst durch Keimung aus im Erdboden vorhandenen Samenkörner hervorgehen, nach der Anwendung.

Zu den Unkräutern, die durch das Verfahren bekämpft werden können gehören: Arnaranthus retroflexus, Anagsllis arvensis, Anthemis arvensis, Anthemis cotula, Atriplex patula, Brassica nigra, Capsella bursa-patoris, Chenopodium album, Galeopsis tetrahit, Galium aparins, Lamium amplexicaule, Lamium purpureum, Matricaria inodora, Myosotis arvensis, Papaver rhoeas, Plantago lanceolata, Polygonum spp. (z. B. Polygonum aviculare, Polygonum convolvulus und Polygonum persicaria), Raphanus raphanistrum, Senecio vulgaris, Silane alba, Sinapis arvensis, Solanum nigrum, Stellaria mediam, Thlaspi arvense, ürtica urens, Veronica hederifolia, Veronica persica, Viola arvensis, Alopecurus myosuroides.

Die Erfindung betrifft somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern "or dem Auswuchs, insbesondere an Orten, wo Getreidekulturen wachsen, wie z. B. Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die Stelle, an der diese wachsen, eine wirksame Dosis einer Kombination oder einer Zusjmmensetzung gemäß der oben wiedergegebenen Definition aufbringt. Man bringt vorzugsweise die oben beschriebenen Kombinationen oder Zusammensetzungen in Mengen von 5 bis 70g/ha Sulfonamid der Formel (I) und 100 bis 1000g/ha Bifenox auf, vorzugsweise in Mengen von 6 bis 20g/ha Sulfonamid der Formel (I) und 250-750g/ha Bifenox.

Beispiel 9: Versuch zum Nachweis der Natur des biologischen synergetischen Effekts der Kombination von Methylmethsulfuron-Bifenox

bei Sinapis alba (weißer Ackersenf)

In Töpfe von 7 x 7 χ 8cm gefüllt mit leichtem Ackerboden sät man Samen von Sinapis alba aus. Man bedeckt dann die Samenkörner mit einer Lage Erde von e' va 3mm Schichtdicke.

Die Töpfe werden behandelt durch Aufstäuben einer Menge, die einer Anwendungsdosis in Volumen von 500l/ha entspricht, enthaltend die Kombination in der gewünschten Konzentration. Das Gemisch für die Zerstäubung wird hergestellt durch Mischen von:

- Wasser

- einer konzentrierten Suspension von 480g/l Bifenox (MODOWN4F)

- einer Granulatformulierung, die dispergierbar ist mit 20% Methylmetsulfuron (ALLIE).

Die Behandlung mit der Aufschlämrr""fj wird somit bei Samenkörnern durchgeführt, die mit Erde bedeckt sind (man verwendet den Ausdruck „Aufschlämmung", im allgemein mit Wasser verdünnte Zusammensetzungen zu bezeichnen, so wie sie auf Pflanzen oder den Erdboden angewandt werden).

Verschiedene Konzentrationen an Wirkstoffen in der zu zerstäubenden Flüssigkeit werden eingesetzt, entsprechend den unterschiedlichen Dosierungen der angewandten Wirkstoffe.

Die behandelten Töpfe werden danach in Tröge gestellt, die dazu bestimmt sind, Wasser aufzunehmen für eine Bewässerung von unten her, und sie werden 24 Stunden lang bei Raumtemperatur und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% gehalten. 24 Stunden nach der Behandlung zählt man die Zahl der lebenden Pflanzen in den Topfen, die mit der die zu untersuchende Kombination enthaltenden Zerstäubungs-Flüssigkeit behandelt wurden, und man zählt ebenso die Zahl der lebenden Pflanzen in einem Vergloichstopf, der nach den gleichen Bedingungen behandelt wurde, jedoch mittels einer Zerstäubungs-Flüssigkeit, die keine Wirkstoffe enthielt. Ein Prozentsatz von 100% bedeutet, daß eine vollkommene Zerstörung der entsprechenden Pflanzenspecies erfolgte, ein Prozentsatz von 0% bedeutet, daß die Zahl der lebenden Pflanzen in dem behandelten Topf mit derjenigen in dem Vergleichstopf identisch ist.

	60 70 80	250 g	Sinapisalba 500 g	lOOOgBifenox
	0	0	0
8g 16g 31g Methylmetsulfuron	80 80 95	85 90 85	60 90 90

Beispiel 10: Versuch zum Nachweis der Natur des biologischen synergetischen Effekts der Kombination Methylmetsulfuron-Bifenox bei Gaüumaparine

Der Versuch wird wie der in Beispiel 9 beschriebene durchgeführt, wobei jedoch Körner von Gallium aparine (Labkraut) ausgesät wurden.

Die in der unten wiedergegebenen Tabelle enthaltenen Ergebnisse zeigen deutlich, daß bei Berücksichtigung r<er zu Beginn der Beschreibung angegebenen Formel mit der erfindungsgemäßen Kombination ein hervorragender und über-dschender Synergiegrad erhalten wurde.

	0 0 10	250 g	Galium aparine 500 g	lOOOgBifenox
	0	0	10
8g 16g 31g Methylmetsulfuron	0 0 10	20 30 60	30 80 80

Beispiel 11:

Versuch zum Nachweis der Natur des biologischen synthetischen Effekts der Kombination Methylmetsulfuron-Bifenox bei

Alopecurus myosuroides

Der Versuch wird unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 9 durchgeführt, wobei jedoch Körner von Alopecurus myosuroides (Wiesenfuchsschwanz) ausgesät wurden.

Die in der unten wiedergegebenen Tabelle aufgeführten Ergebnisse zeigen deutlich, wenn man die zu Beginn der Beschreibung angegebene Formel hinzunimmt, den exzellenten und überraschenden Synergiegrad, der mit der erfindungsgemäßen Kombination erhalten wird.

Alopecurus myosuroides (Wiesenfuchsschwanz)

250 g 500 g lOOOgBifenox

0 10 20

16g 30 20 30 70

31g 50 50 60 80

62 g 60 60 70 90

Methylmetsulfuron

A — sq—NH— c —

(ΐ)

oder ^Λ£

κ/\

C.ö_z\\_e

Z ¹^ 2>

COOM,

OC

NH /

Claims (7)

1. Herbizide Kombination mit synergistischem Effekt, erhalten durch Kombinieren von (a) Sulfonamiden und (b) Bifenox, dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfonamide der allgemeinen Formel (I) entsprechen, die am Ende der Beschreibung wiedergegeben ist, in der:

R₆ ein C^-Gj-Alkylrest ist, gegebenenfalls substituiert mit ein oder mehreren Halogenatomen, ein

C^-CrAlkenyl, ein Phenyl oder ein C₃-C₆-Cycloalkylrest, Ri, R2/ R31 R-w R5 identisch oder verschieden sind und jeweils Halogenatome, Wasserstoff atome, einen d-C-Alkylrest darstellen, der gegebenenfalls substituiert ist mit ein oder mehreren Halogenatomen oder einen C^C^AIkoxyrest, der gegebenenfalls substituiert ist mit ein oder

mehreren Halogenatomen,
W O oder S darstellt,
R₇ H oder C₁-C₄-AIkVl darstellt,
X, Y identisch oder verschieden sind und ein Halogenatom oder ein C^-Cj-Alkylrest oder einen C₁-C₄ Alkoxyrest darstei, wobei die genannten Reste gegebenenfalls mit ein oder mehreren Halogenatomen, wie z. B. Fluor, substituiert sind.

2. Herbizide Kombination gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₁, R₂, R3, R₄, R5 Wasserstoffatome sind,

R₆ ein C₁-C₄-AIkYlrest ist, z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, X, Y identisch oder verschieden sind und Methyl oder Methoxy darstellen, gegebenenfalls substituiert mit ein oder mehreren Fluoratomen, wie z. B. Monofluormethoxy oder Monofluormethyl.

3. Herbizide Kombination gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R₆ ein Methylrest ist.

4. Herbizide Kombination gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Sulfonamid Methylmetsulfuron gemäß der Formel (II) der Beschreibung ist.

5. Herbizide Kombination gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis a:b zwischen 0,005 und 0,7, vorzugsweise zwischen 0,008 und 0,08 liegt.

6. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern vor dem Auswuchs, insbesondere in Getreidekulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Kombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 in einer Menge von 4 bis 70g/ha an Sulfonamiden gemäß Anspruch 1 und einer Menge von 100 bis 1000g/ha Bifenox, vorzugsweise in einer Menge von 5 bis 20g an Gulfonamid und 250 bis 750g an Bifenox aufbringt.

7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Unkräuter ausgewählt werden aus:

Sinapisalba

Alopecurus myosuroides
Galiumaparine.