DD262574A5 - Herbizides mittel - Google Patents

Herbizides mittel Download PDF

Info

Publication number
DD262574A5
DD262574A5 DD87307808A DD30780887A DD262574A5 DD 262574 A5 DD262574 A5 DD 262574A5 DD 87307808 A DD87307808 A DD 87307808A DD 30780887 A DD30780887 A DD 30780887A DD 262574 A5 DD262574 A5 DD 262574A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
dimethylurea
components
compound
chloro
weeds
Prior art date
Application number
DD87307808A
Other languages
English (en)
Inventor
Tatsuhiro Hamada
Ryo Yoshida
Original Assignee
������������@������@�K@�Kk��
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ������������@������@�K@�Kk�� filed Critical ������������@������@�K@�Kk��
Publication of DD262574A5 publication Critical patent/DD262574A5/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Processing Of Solid Wastes (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, das als Wirkstoffea) mindestens eine Verbindung der Formel, in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, undb)mindestens eine der Verbindungen 3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff und 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff zusammen mit einem inerten Traegerstoff oder einem Verduennungsmittel umfasst. Das Mittel der Erfindung weist eine synergistisch verstaerkte herbizide Wirksamkeit auf. Formel

Description

Die Anwendung der Erfindung erfolgt auf dem Gebiet der Unkrautbekämpfung.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
In der Vergangenheit wurde eine große Zahl chemischer Stoffe mit herbizider Wirkung zur Vernichtung oder Bekämpfung unerwünschten Unkrautwachstums auf landwirtschaftlichen und nichtlandwirtschaftlichen Flächen verwendet. Infolge der großen Vielfalt der Unkräuter und ihrer langen Wachstumsperiode sind jedoch die herbiziden Wirkungen herkömmlicher herbizider Stoffe im allgemeinen unzureichend. Unter diesen Umständen besteht ein erheblicher Bedarf nach einem herbiziden Mittel, das starke herbizide Wirksamkeit sowie ein breites herbizides Spektrum
für eine Vielzahl von Unkräutern aufweist,
Ziel der Erfindung: 5
Ziel der Erfindung ist es, neue Herbizide zur Unkrautbekämpfung bereitzustellen.
•^ Darlegung des Wesens der Erfindung;
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Herbizide mit höherer Wirksamkeit gegen eine Vielzahl von Unkräutern bereitzustellen
15
Die Erfindung betrifft ein neues herbizides Mittel, das als Wirkstoffe umfaßt: (a) mindestens ein Tetrahydrophthalimid
(nachstehend als "Verbindung (I)" bezeichnet) der Formel I 20
(D
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, und (b) mindestens einen der Stoffe:
3-(4-Isopropy!phenyl)-1,1-dimethylharnstoff der Formel
^ ( (II-l)
\-=y Ii \cH
35 O J
^ u i 3 / 4 - 3 -
(nachstehend als "Isoproturon" bezeichnet),
3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff der
Formel II-2
5 CH.O^VNHCNf
3 W υ \CH
er ο
(nachstehend als "Metoxuron" bezeichnet), und 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff der , Formel II-3
(nachstehend als "Chlortoluron" bezeichnet).
Das Mittel der Erfindung besitzt erhöhte herbizide Wirksamkeit gegen eine Vielzahl von Unkräutern, ohne dabei nennenswerte Phytotoxizität für Getreidepflanzen, wie Weizen oder Gerste, aufzuweisen.
Es wurde festgestellt, daß die gemeinsame Verwendung von (a) mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit (b) mindestens einem der Stoffe Isoproturon (II-1), Metoxuron (II-2) und Chlortoluron (II-3), welche nachstehend als "Verbindungen II" bezeichnet werden, eine stark erhöhte herbizide Wirkung gegen eine Vielzahl von Unkräutern auf landwirtschaftlichen und nicht-landwirtschaftlichen Flächen ergibt. Im Vergleich mit der alleinigen Verwendung eines jeden der Wirkstoffe ist die Erhöhung der herbiziden Wirksamkeit bei gemeinsamer Verwendung derart bemerkenswert, daß die Wirkstoffe in geringerer Dosierung eingesetzt werden können. Außerdem ist das Spektrum der bekämpfbaren Unkräuter beträchtlich vergrößert. Somit wird bei der genannten gemeinsamen Verwendung ein klarer und deutlicher synergistischer Effekt beobachtet.
Das herbizide Mittel der Erfindung kann zur Vertilgung oder Bekämpfung einer Vielzahl von Unkräutern eingesetzt werden, nämlich einkeimblättrigen Unkräutern, wie Wiesenfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Windhafer (Avena fatua), einjähriges Rispengras (Poa annua) und grüne Borstenhirse (Setaria viridis) und zweikeimblättrige Unkräuter, wie Labkraut (Galium aparine), Vogelmiere (Stellaria media), persischer Ehrenpreis (Veronica persica), Feld-Veilchen (Viola arvencis), geruchlose Kamille (Matricaria perforata), strahllose Kamille (Matricaria matricarioides), purpurfarbene Taubnessel (Lamium purpureum), Ackerdistel (Cirsium arvense), Pfennigkraut (Thlaspi arvense), Vergißmeinnicht (Myosotis ajTVensis), Flohknöterich (Polygonum persicaria), Ampferknöterich (Polygonum lapathifolium) Windenknöterich (Polygonum convolvulus), Ackerwinde (Convolvulus arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), gemeiner Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus) und schwarzer Nachtschatten (Solanum nigrum).
Besonders bemerkenswert ist, daß das herbizide Mittel der Erfindung auch schwer zu bekämpfende Unkräuter, wie Labkraut, Vogelmiere, persischer Ehrenpreis, Feld-Veilchen, Flohknöterich, Ampferknöterich, Windenknöterich, Ackersenf und Wiesenfuchsschwanz vernichtet.
25 Zu den Verbindungen (I) gehören folgende zwei Stoffe:
3° f Tl N-// ^)-Cl (Verbindung (D)
(Verbindung (2))
OCH2C=CH
Die herbizide Wirksamkeit dieser Verbindungen ist aus der EP-A-61 741 bekannt. Die Verbindungen (II), nämlich Isoproturon, Metoxuron und Chlortoluron sind ebenfalls als herbizide Wirkstoffe bekannt; vgl. CR. Worthing und Mitarb., The Pesticide Mannual, Bd. 7 (1983), S. 329, 379 und 131; (herausgegeben von The British Crop Protection Council). Die gemeinsame Verwendung dieser Stoffe wurde jedoch noch nicht versucht und dementsprechend konnte das Auftreten einer synergistischen Wirkung bei gemeinsamer Verwendung nicht vorhergesehen werden.
Die Mengenanteile der Verbindungen (I) als Komponente (a) und der Verbindungen (II) als Komponente (b) können im Mittel der Erfindung in einem ziemlich breiten Bereich schwanken. Sie liegen gewöhnlich im Bereich von etwa 1:0,1 bis 1000, vorzugsweise etwa 1 : 1 bis 500 Gewichtsteilen.
2^ Zusätzlich zu den Wirkstoffen kann das Mittel einen festen oder flüssigen Träger oder ein Verdünnungsmittel enthalten. Auch grenzflächenaktive Stoffe oder Hilfsstoffe können enthalten sein. Das Mittel kann somit zu irgendeiner üblichen Zubereitung formuliert werden, wie ein emulgierbares Konzentrat, benetzbares Pulver oder Suspension. Der Gesamtgehalt an Wirkstoffen , d.h. Verbindungen (I) und Verbindungen (II) kann etwa 0,5 bis 90, insbesondere etwa 2 bis 80 Gewichtsprozent betragen.
Als fester Träger oder Verdünnungsmittel können Porzellanton, Attapulgitton, Bentonit, Terraalba, Pyrophyllit, Talk, Kiesel· gur, Calcit, Wallnußschalenpulver, Harnstoff, Ammoniumsulfat
^ °tb 7 4
und synthetische wasserhaltige Silikate verwendet werden.
Beispiele für flüssige Träger oder Verdünnungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Xylol und Methylnaphthalin), Alkohole (z.B. Isopropanol, Äthylenglykol und A'thylenglykoläthyläther) , Ketone ('z.B. Aceton, Cyclohexanon und Isophoron), pflanzliche Öle (z.B. Sojabohnenöl und Baumwollsamenöl), Dimethylsulfoxid, Acetonitril und Wasser.
Das zur Emulgierung, Dispersion oder Versprühen verwendete grenzflächenaktive Mittel kann die verschiedensten Arten von anionischen und nicht-ionischen Stoffen umfassen. Beispiele für grenzflächenaktive Stoffe sind Alkylsulfate, Alkylarylsulfonate, Dialkylsulfosuccinate, Phosphate von Polyoxyäthylenalkylaryläthern, Polyoxyäthylenalkyläthern, Polyoxyäthylenalkylaryläthern, Polyoxyäthylenpolyoxypropylen-Blockcopolymeren, Sorbitfettsäureester und Polyoxyäthylen-Sorbitfettsäureester. Beispiele für Hilfsstoffe sind Ligninsulfonate, Natriumalginate, Polyvinylalkohol, Gummiarabicum, Carboxymethylcellulose (CMC) und Isopropylsäurephosphat (PAP).
Praktische Ausführungsformen des Mittels der Erfindung werden in den folgenden Formulierungsbeispielen erläutert, in denen die Teile Gewichtsteile sind.
25 Formulierungsbeispiel 1
0,5 Teile der Verbindung (2), 50 Teile Chlortoluron, 10 Teile synthetisches wasserhaltiaes Silikat, 3 Teile Alkylsulfat, 2 Teile Calciumligninsulfonat und 34,5 Teile Kieselgur werden gut vermischt und zu einem benetzbaren Pulver pulverisiert.
Formulierungsbeispiel 2
0,1 Teile Verbindung (1), 20 Teile Isoproturon, 3 Teile PoIyoxyäthylen-sorbitanmonooleat und 76,9 Teile Wasser werden vermischt und auf eine Teilchengröße unter 5 μΐη pulverisiert, wobei eine Suspension erhalten wird.
u ^ ο /
- 7 1 Formulierungsbeispiel 3
20 Teile Verbindung (1), 60 Teile Isoproturon, 3 Teile Calciumligninsulfonat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 15 Teile synthetisches wasserhaltiges Silikat werden gut gemischt und zu einem benetzbaren Pulver pulverisiert.
Formulierungsbeispiel 4
5 Teile Verbindung (1), 50 Teile Metoxuron, 5 Teile Polyoxyäthylen-Sorbitanmonooleat, 5 Teile Polyvinylalkohol und 35 Teile Wasser werden vermischt und bis zu einer Teilchengröße unter 5 μΐη pulverisiert, wobei eine Suspension erhalten wird.
15 Formulierungsbeispiel 5
Ein Teil Verbindung (2), 9 Teile Isoproturon, 30 Teile Bentonit, 1 Teil Calciumligninsulfonat und 59 Teile Talg werden gut vermischt und pulverisiert. Das erhaltene Pulver wird mit Wasser gemischt und getrocknet, wobei ein Granulat erhalten wird.
Formulierungsbeispiel 6
0,5 Teile Verbindung (1), 2 Teile Isoproturon, 80 Teile Cyclohexanon und 17,5 Teile Netzmittel ("Toxanone P-8L", hergestellt von Sanyo Kasei Co.) werden gut vermischt und zu einem benetzbaren Pulver pulverisiert.
Das mindestens eine Verbindung (I) und mindestens eine Verbindung (II) umfassende, auf diese Weise formulierte Mittel eignet sich zur Vorauflauf-Bekämpfung von unerwünschten Unkräutern durch Bodenbehandlung, oder zur Nachauflauf-Bekämpfung unerwünschter Unkräuter durch Behandlung der Blätter. Die Bodenbehandlung schließt Anwendung auf die Bodenoberfläche vor oder nach dem Säen oder Verpflanzen der Nutzpflanze und die Einarbeitung in den Boden vor dem Säen ein. Die Blattbehand-
-δ-lung kann durch Aufsprühen des mindestens eine Verbindung (I) und mindestens eine Verbindung (II) enthaltenden Mittels auf die Pflanzen erfolgen. Direktes Aufbringen ist ebenfalls möglich
5
Zur Verstärkung ihrer herbiziden Wirksamkeit kann das Mittel der Erfindung zusammen mit anderen Herbiziden verwendet werden. Es kann außerdem in Kombination mit Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Fungiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngemitteln oder Bodenverbesserunasmitteln einaesetzt werden.
Das Mittel der Erfindung wird als breit anwendbares Herbizid in ungepflügten Feldern, auf nicht zum Getreidebau bestimmtem Boden, in Obstgärten, Weideland, Rasen, Wald oder nicht-landwirtschaftlich genutzten Flächen eingesetzt.
Die Dosierung der Wirkstoffe kann in Abhängigkeit von den herrschenden Wetterbedingungen, dem betreffenden Boden, der verwendeten Zusammensetzung, dem Mischungsverhältnis der Wirkstoffe und der Art der Getreidepflanzen bzw. Unkräuter schwanken. Im allgemeinen liegt jedoch die Gesamtmenge an Verbindungen (I) und Verbindungen (II) im Bereich von etwa 10 bis 10 000 g/ha. Wenn das Mittel in Form eines emulgierbaren Konzentrates, benetzbaren Pulvers oder Suspension vorliegt, wird es gewöhnlich mit Wasser verdünnt und dann in einem Volumen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha auf die Fläche aufgebracht, auf der Unkräuter vertilgt werden sollen. Die verdünnte Lösung kann grenzflächenaktive Stoffe und/oder Hilfsstoffe gemäß vorstehender Erläuterung enthalten. Das Mittel in Form von Granulat wird gewöhnlich in dieser Form verwendet.
Die herbizide Wirkung des Mittels der Erfindung wird im Hinblick auf das folgende Testbeispiel im einzelnen erläutert, in dem die prozentuale Wachstumshemmung (%) durch Wägen der oberirdischen Teile der Testpflanzen (Frischgewicht) und
Ί 6 2 * y a
1 Berechnung gemäß folgender Gleichung bestimmt wurde:
Frischgewicht der Testpflanze prozentuale in der behandelten Parzelle
c Wachstums- = 1 - χ 100
hemmung (%) Frischgewicht der Testpflanze
in der nicht behandelten Parzelle
Die Phytotoxizität für Getreidepflanzen wurde visuell ermittelt.
Anwendungsbeispiel 1
Samen von Weizen, Gerste, Labkraut, Vogelmiere, Feld-Veilchen, persischer Ehrenpreis, Flohknöterich, Ackersenf, einjähriges
je Rispengras und Wiesenfuchsschwanz werden in einem Gefäß mit einer Fläche von 33 χ 22 cm und einer Höhe von 11 cm ausgesät, das mit Hochland-Ackererde gefüllt ist, -und dann im Freien kultiviert. Eine bestimmte Menge des Mittels in Form einer Suspension gemäß Formulierungsbeispiel 2 wird mit Wasser
2Q verdünnt und auf die Blätter der Testpflanzen in einer Menge von 500 Liter/ha mit Hilfe eines Handsprühgeräts aufgesprüht. Nach 3 5 Tagen Wachstum im Freien werden die Phytotoxizität und die prozentuale Wachstumshemmung ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt. Zur Zeit der Behandlung befinden sich die Pflanzen im allgemeinen im .1- bis 4-Blattstadium und haben eine Höhe von 2 bis 25 cm, wobei jedoch das Wachstumsstadium von der jeweiligen Art abhängt.
Tabelle I
Verbin dung Nr. Dosie rung (g/ha) Mi- schungs- verhält nis (Gew.) Phytotoxi- zität Ger ste prozentuale Wachstumshemmung, % Vogel- miere Feld veil chen Floh knöte rich pers. Ehren preis Acker senf einj. Rispen gras' Wiesen- fuchs- schwan?
(D 8 16 - Wei zen keine keine Lab kraut 82 96 100 100 100 100 100 100 100 100 15 27 16 33
Iso- protiiron 700 1400 - keine keine keine keine 100 100 59 100 40 100 38 96 0 0 46 52 34 47 55 80
(D + Iso- proturon 8 + 700 16 + 700 8 + 1400 16 + 1400 87.5 43.8 175 87.5 keine keine keine keine keine keine 32 37 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 91 95 93 100 72 78 95 100
keine keine keine keine 100 100 100 100
Anwendungsbeispiel 2
Samen von Wiesenfuchsschwanz werden in ein Gefäß mit einer Fläche von 33"χ 23 cm und einer Höhe von 11 cm gesät, das mit Hochland-Ackererde qefüllt ist, und 20 Tage im Freien kultiviert. Eine bestimmte Menge des Mittels in Form der Suspension von Formulierungsbeispiel 2 wird mit Wasser verdünnt und mit einem kleinen Handsprühgerät in einer Menge von 500 Liter/ha auf die Blätter der Testpflanzen gesprüht. Nach 35 Tagen Wachstum im Freien wird die prozentuale Wachstumshemmung ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II angegeben. Zur Zeit der Behandlung befinden sich die Testpflanzen im 2- bis 3-Blattstadium und haben eine Höhe von 15 bis 20 cm.
Tabelle II
Verbindung (D Dosierung 4 Mischungs- tnis 87.5 prozentuale Wachs
Nr. (g/ha) 8 Verhäl (Gew.) - 175 tumshemmung von
16 350 Wiesenfuchsschwanz U)
32 43.8 7
64 87.5 16
128 175 33
256 21.9 51
Isoproturon 350 _ 43.8 70
700 - 87.5 84
1400 - 10.9 92
2800 21.9 35
(D 4 + 350 43.8 55
+ 4 + 700 5.47 80
Isoproturon 4 + 1400 1 : 10.9 92
8 + 350 1 : : 21.9 40
8 + 700 1 : 64
8 + 1400 1 : 83
16 + 350 1 : 50
16 + 700 1 : 72
16 + 1400 1 95
32 + 350 1 : 61
32 + 700 1 78
32 + 1400 1 · 100
64 + 350 1 76
64 + 700 1 89
64 + 1400 ι 100
1 86
1 100
100
1 Anwendungsbeispiel 3
Samen von Weizen, Gerste, Labkraut, Vogelmiere, Feld-Veilchen, persischer Ehrenpreis, Flohknöterich, Ackerwinde, Wiesenfuchsschwanz und Wiesenhafer werden in einem Gefäß mit einer Fläche von 33 χ 23 cm und einer Höhe von 11 cm ausgesät, das mit Hochland-Ackerboden gefüllt ist und im Freien kultiviert- Eine bestimmte Menge des Mittels in Form einer Suspension gemäß Formulierungsbeispiel 2 wird mit Wasser verdünnt und mit Hilfe eines kleinen Handsprühgeräts in einer Menge von 500 Liter/ha auf die Blätter der Testpflanzen gesprüht. Nach 35 Tagen Wachstum im Freien wird die Phytotoxizität und die prozentuale Wachstumshemmung festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III angegeben. Zur Zeit der Behandlung befinden sich die Testpflanzen im allgemeinen im 1- bis 4-Blattstadium und haben eine Höhe von 2 bis 25 cm, wobei jedoch das Wachstumsstadium von der jeweiligen Art abhängt.
Tabelle III
Verbin dung Nr. Dosie rung (g/ha) Mi- schungs- verhäl t- nis (Gew.) Phytotoxi- zität Gerste prozentuale Wachstumshemmung- %. Lab kraut Vogel- mi ere Feld veil chen Floh- knöte- rich pers. . Ehren preis Acker winde Wie sen hafer Wiesen fuchs schwanz
(2) 8 16 - Wei zen keine keine 38 62 85 98 100 100 100 100 100 100 100 100 24 32 14 31
Meto- xuron 2000 4000 - keine keine keine keine 53 72 100 100 65 100 42 93 5 26 33 83 45 75 75 94
(2) + Me to- xuron 8 + 2000 16 + 2000 0 + 4000 16 + 4000 1 : 250 1 : 125 1 : 500 1 : 250 keine keine keine keine keine keine 77 84 85 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 85 91 96 100 84 100 96 100
keine keine keine keine
Anwendungsbeispiel 4
10 15 20 25 30 35
Samen von Labkraut werden in einem Gefäß mit einer Fläche von 33 χ 23 cm und einer Höhe von 11 cm ausgesät, das mit Hochland-Ackerboden gefüllt ist, und im Freien 30 Tage kultiviert. Eine bestimmte Menge des Mittels in Form einer Suspension gemäß Formulierungsbeispiel 2 wird mit Wasser verdünnt und mit einem kleinen Handsprühgerät in einer Menge von 50 0 Liter/ha auf die Blätter der Testpflanzen gesprüht. Nach 35 Tagen Wachstum im Freien wird die prozentuale Wachstumshemmung ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV aufgeführt. Zur Zeit der Behandlung befinden sich die Testpflanzen im 2-Blattstadium und haben eine Höhe von 5 bis 9 cm.
Tabelle IV
Verbinduna (2) Dosierung 4 Mischungsver- S 1 125 Drozentuale Wachs
Nr. (g/ha) 8 hältni (Gew.) 1 250 tumshemmung von
16 1 - 500 Labkraut {%)
32 1 1000 19
64 ^ - 62.5 38
Metoxuron 500 1 _ 125 62
1000 - 250 83
2000 1 - 500 95
4000 1 - 31.3 15
8000 1 - : 62.5 32
(2) 4 + 500 1 125 53
+ 4 + 1000 1 • 250 72
Metoxuron 4 + 2000 1 15.6 87
4 + 4000 1 31.3 31
8 + 500 1 : 62.5 58
8 + 1000 1 : 125 72
8 + 2000 83
8 + 4000 53
16 + 500 70
16 + 1000 77
16 + 2000 85
16 + 4000 74
32 + 500 80
32 + 1000 84
32 + 2000 95
32 + 4000 86
88
94
100
t_ j
- 15 Anwendungsbeispiel 5
Samen von Weizen, Labkraut, Vogelmiere, Feld-Veilchen, Ackersenf, strahllose Kamille und Wiesenfuchsschwanz werden in einem Gefäß mit einer Fläche von 33 χ 23 cm, und einer Höhe von 11 cm ausgesät, das mit Hochland-Ackerboden gefüllt ist. Eine bestimmte Menge des Mittels in Form eines benetzbaren Pulvers nach Formulierungsbeispiel 1 wird mit Wasser verdünnt und mit Hilfe eines kleinen Handsprühgeräts in einer Menge von 500 Liter/ha auf den Boden gesprüht. Nach 35 Tagen Wachstum im Freien werden die Phytotoxizität und die prozentuale Wachstumshemmung ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle V aufgeführt.
Tabelle V
Verbin dung Nr. Dosierung (g/ha) Mischungs verhält nis (Gew.) Phytoto- xizität prozentuale Wachstumshemmung, % Vogel- mi ere FeI d- Veil- chen Acker senf strahl lose Kami 11e Wiesen fuchs schwanz
(D 30 60 - Weizen Labkraut 73 88 85 96 98 100 87 93 25 43
Chlor- toluron 1500 3000 - keine keine VD CO LO OJ 63 85 15 44 62 95 87 100 80 93
(D Chlor- toluron 30 + 1500 30 + 3000 60 + 1500 60 + 3000 1 : 50 1 : 100 1 : 25 1 : 50 keine keine 15 33 100 100 100 100 96 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 91 97 98 100
keine keine keine keine 92 100 100 100
Anwendungsbeispiel 6
Samen von Vogelmiere werden in ein Gefäß mit einer Fläche von 33 χ 23 cm und einer Höhe von 11 cm gesät, das mit Hochland-Ackerboden gefüllt ist. Eine bestimmte Menge des Mittels in Form eines benetzbaren Pulvers nach Formulierungsbeispiel 1 wird mit Wasser verdünnt und mit Hilfe eines kleinen Handsprühgeräts in einer Menge von 500 Liter/ha auf den Boden gesprüht. Nach 35 Tagen Wachstum im Freien wird die prozentuale Wachstumshemmung ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI aufgeführt.
Tabelle VI
Verbindung Nr. Dosierung (g/ha) Mischungs verhältnis (Gew.) 1 : 1 1 : 1 1 1 1 1 1 ι 1 1 1 1 1 1 1 prozentuale Wachs tumshemmung von Vogel mi ere {%)
(1) 7.5 15 30 60 120 I I I I I 53.3 106.7 213.3 426.7 853.3 26.7 53.3 106.7 213.3 : 13.3 26.7 : 53.3 106.7 : 6.7 : 13.3 : 26.7 : 53.3 25 48 72 86 95
Chlortoluron 400 800 1600 3200 6400 - 22 46 70 88 99
(D + Chlortoluron 7.5 + 400 7.5 + 800 7.5 + 1600 7.5 + 3200 7.5 + 6400 15 + 400 15 + 800 15 + 1600 15 + 3200 30 + 400 30 + 800 30 + 3200 30 + 6400 60 + 400 60 + 800 60 + 1600 60 + 3200 41 73 83 95 100 65 83 92 99 86 94 97 100 94 98 100 100
- 18 1 Anwendungsbeispiel 7
Samen von Wiesenhafer werden in einem Gefäß mit einer Fläche von 33 χ 23 cm und einer Höhe von 11 cm ausgesät, das mit Hochland-Ackerboden gefüllt ist und 30 Tage im Freien kultiviert. Eine bestimmte Menge des Mittels in Form einer Suspension gemäß Formulierungsbeispiel 2 wird mit Wasser verdünnt und mit Hilfe eines kleinen Handsprühgeräts in einer Menge von 500 Liter/ha auf die Blätter der Testpflanzen gesprüht. Nach 35 Tagen Wachstum im Freien wird die prozentuale Wachstumshemmung ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII angegeben. Zur Zeit der Behandlung befinden sich die Testpflanzen im 2-Blatt-Stadium und haben eine Höhe von 5 bis 9 cm.
- 19 Tabelle VII
Verbindung (D Dosierung Mischungs 16 prozentuale Wachs
Nr. (g/ha) verhältnis 32 tumshemmung von
(Gew.) 64 Wiesenhafer (%)
12.5 . 128 25
25 256 51
Isoproturon 50 8 75
100 16 91
200 32 100
200 64 33
400 128 52
(D 800 4 77
1600 8 92
Isoproturon 3200 16 98
12.5 + 200 1 : . 32 57
12.5 + 400 1 : 2 74
12.5 + 800 1 : : 4 90
12.5 + 1600 1 : : 8 97
12.5 + 3200 1 : : 16 100
25 + 200 1 : : 1 72
25 + 400 1 : : 2 86
25 + 800 1 96
25 + 1600 1 100
25 + 3200 1 100
50 + 200 1 87
50 + 400 1 98
50 + 800 1 100
50 + 1600 1 100
100 + 200 1 97
100 + 400 1 100
100 + 800 1 100
100 + 1600 1 100
200 + 200 1 100
200 + 400 1 100
Die Ergebnisse der Anwendungsbeispiele 2,4, 6 und 7 wurden nach der Isobor-Methode, d.h. äquivalente Wirksamkeitslinie, analysiert; vgl. Herbizide, Bd. 3 (1981), S. 109 - 111 in "Noyaku Jikkenho" (Verfahren der Pestizid-Wissenschaft), herausgegeben von Junichi Fukami und Mitarb., Soft Science Inc., Tokyo, die auf der Methode von Tammes beruht; vgl.
P.M.L. Tamraes, Neth. J. Plant Path. Bd. 70 (1964), S.73-80. Dabei werden verschiedene Kombinationen von Mitteln mit unterschiedlichen Mischungsverhältnissen von Verbindung I und Isoproturon, Metoxuron oder Chlortoluron, welche das gleiche Maß an wachstumshemmender Wirkung aufweisen,beispielsweise 80 % Wachstumshemmung, in einer graphischen Darstellung aufgetragen, so daß eine synergistische Wirkung, eine arithmetische Wirkung oder eine kompetitive Wirkung sofort erkannt werden kann. Wenn eine synergistische Wirkung vorliegt, befindet sich die aufgetragene äquivalente Wirksamkeitslinie unter der arithmetischen Wirksamkeitslinie·
In Figur 1 gibt die Ordinate die Dosierung von Isoproturon und die Abszisse die Dosierung der Verbindung (1) an. Die äquivalente Wirksamkeitslinie (die durchgezogene Linie) für 80 % Wachstumshemmung von Wiesenfuchsschwanz befindet sich unter der arithmetischen Wirksamkeitslinie (gestrichelte Linie). Dies bedeutet, daß die gemeinsame Verwendung der Verbindung (1) und von Isoproturon in einem bestimmten Mi-
20 schungsverhältnis einen synergistischen Effekt ergibt.
In Figur 2 zeigt die Ordinate die Dosierung von Metoxuron und die Abszisse die Dosierung der Verbindung (2). Die äquivalente Wirksamkeitslinie (durchgezogene Linie) für 80 % Wachstumshemmung von Labkraut liegt unter der arithmetischen Wirksamkeitslinie (gestrichelte Linie). Dies zeigt, daß die gemeinsame Verwendung der Verbindung (2) und von Metoxuron in einem bestimmten Mischungsverhältnis eine synergistische Wirkung ergibt.
In Figur 3 gibt die Ordinate die Dosierung von Chiortoluron und die Abszisse die Dosierung von Verbindung (1) an. Die äquivalente Wirksamkeitslinie (durchgezogene Linie) für 80 % Wachstumshemmung von Vogelmiere liegt unter der ar'ithmetisehen Wirksamkeitslinie (gestrichelte Linie). Daraus ist zu sehen, daß die gemeinsame Verwendung von Verbindung (1) und
ζ / 4
- 21 -
Chlortoluron in einem bestimmten Mischungsverhältnis eine synergistische Wirkung ergibt.
In Figur 4 zeigt die Ordinate die Dosierung von Isoproturon und die Abszisse die Dosierung der Verbindung (1). Die äquivalente Wirksamkeitslinie (durchgezogene Linie) für 90 % Wachstumshemmung von Wiesenhafer liegt unter der arithmetischen Wirksamkeitslinie (gestrichelte Linie). Daraus folgt, daß die gemeinsame Verwendung von Verbindung (1) und Isoproturon in einem bestimmten Mischungsverhältnis eine synergistische Wirkung ergibt.

Claims (10)

  1. - 22 Patentansprüche
    1. Herbizides Mittel, das eine herbizid wirksame Menge
    einer Kombination von
    (a) mindestens einer Verbindung der Formel
    in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
    15 bedeutet, und
    (b) mindestens eine der Verbindungen 3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff und 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
    als Wirkstoffe zusammen mit inerten Trägern oder Ver
    dünnungsmitteln umfaßt.
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1, wobei das Gewichtsverhältnis der Komponenten (a) und (b) von 1 : 0,1 bis 1000 beträgt.
  3. 3. Mittel nach Anspruch 1, wobei das Gewichtsverhältnis der Komponenten (a) und (b) 1 : 1 bis 50 0 beträgt.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, gekennzeichnet dadurch, daß man eine herbizid wirksame Menge eines Mittels nach Anspruch 1 auf die Unkräuter aufbringt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, gekennzeichnet dadurch, daß
    die Unkräuter in einem Weizen- oder Gerstenfeld vernichtet werden.
    2 6Z5 74
    - 23 -
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4, gekennzeichnet dadurch, daß die Gesamtmenge der Komponenten (a) und (b) 10 bis
    10 000 g/ha beträgt.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, gekennzeichnet dadurch, daß man
    (a) mindestens eine Verbindung der Formel
    in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
    bedeutet, und
    (b) mindestens eine der Verbindungen 3- (4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methoxy-
    phenyl)-1,1-dimethylharnstoff und 3-(3-Chlor-4-me-20
    thylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff,
    mit einem inerten Träger oder Verdünnungsmittel vermischt.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7, gekennzeichnet dadurch, daß 25
    das Gewichtsverhältnis der Komponenten (a) und (b)
    1 : 0,1 bis 1000 beträgt.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 7, gekennzeichnet dadurch, daß
    das Gewichtsverhältnis der Komponenten (a) und (b) 30
    1 : 1 bis 500 beträgt.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 7, gekennzeichnet dadurch, daß der Gesamtgehalt an den Komponenten (a) und (b) etwa
    0,5 bis 90 Gewichtsprozent beträgt. 35
    ',TI ff ίU I 'J
DD87307808A 1986-10-09 1987-10-09 Herbizides mittel DD262574A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP24073886 1986-10-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD262574A5 true DD262574A5 (de) 1988-12-07

Family

ID=17063965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD87307808A DD262574A5 (de) 1986-10-09 1987-10-09 Herbizides mittel

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0264736B1 (de)
JP (1) JPS63225306A (de)
KR (1) KR950002851B1 (de)
AT (1) ATE75907T1 (de)
AU (1) AU595069B2 (de)
BG (1) BG48091A3 (de)
BR (1) BR8705368A (de)
CA (1) CA1293620C (de)
CS (1) CS268692B2 (de)
DD (1) DD262574A5 (de)
DE (1) DE3779041D1 (de)
DK (1) DK530687A (de)
ES (1) ES2037689T3 (de)
GR (1) GR3004595T3 (de)
HU (1) HU204662B (de)
IL (1) IL84134A (de)
MX (1) MX168830B (de)
NZ (1) NZ222040A (de)
PL (1) PL149548B1 (de)
RU (1) RU2009643C1 (de)
TR (1) TR23149A (de)
ZA (1) ZA877395B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202004005126U1 (de) 2004-04-01 2005-08-18 Hachenburg, Bruno Fahrradhalter und Pkw mit Fahrradhalter
TW200904330A (en) * 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and a fungicide compound

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4032326A (en) * 1974-12-24 1977-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal 2-substituted aryl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-diones
US4292070A (en) * 1979-04-13 1981-09-29 Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. N-Substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition
AU550845B2 (en) * 1981-03-30 1986-04-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydrophthalimides and their starting compounds
JPS5989609A (ja) * 1982-11-15 1984-05-23 Sumitomo Chem Co Ltd 除草組成物
US4824476A (en) * 1985-06-24 1989-04-25 Ciba-Geigy Corporation Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
EP0259265B1 (de) * 1986-09-03 1991-09-11 Ciba-Geigy Ag 3-Methylphthalimide
DE3714373A1 (de) * 1987-04-30 1988-11-10 Hoechst Ag Substituierte tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
HUT44898A (en) 1988-05-30
EP0264736B1 (de) 1992-05-13
ATE75907T1 (de) 1992-05-15
JPS63225306A (ja) 1988-09-20
AU7934787A (en) 1988-04-14
BG48091A3 (en) 1990-11-15
MX168830B (es) 1993-06-10
HU204662B (en) 1992-02-28
GR3004595T3 (de) 1993-04-28
CS268692B2 (en) 1990-04-11
PL149548B1 (en) 1990-02-28
AU595069B2 (en) 1990-03-22
DK530687D0 (da) 1987-10-09
DK530687A (da) 1988-04-10
BR8705368A (pt) 1988-05-24
ES2037689T3 (es) 1993-07-01
KR950002851B1 (ko) 1995-03-27
IL84134A (en) 1991-05-12
CS712587A2 (en) 1989-07-12
TR23149A (tr) 1989-04-18
DE3779041D1 (de) 1992-06-17
EP0264736A1 (de) 1988-04-27
PL268145A1 (en) 1988-08-18
CA1293620C (en) 1991-12-31
NZ222040A (en) 1990-09-26
KR880004745A (ko) 1988-06-27
IL84134A0 (en) 1988-03-31
RU2009643C1 (ru) 1994-03-30
ZA877395B (en) 1988-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1104232B1 (de) Herbizide mittel
EP1903863B1 (de) Kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide und acylsulfamoylbenzoesäureamide safener
EP0113857B1 (de) Herbizide Mittel
DD234604A5 (de) Verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in nutzpflanzenkulturen
DD145695A5 (de) Herbizide mittel
DE68903902T2 (de) Herbizide zusammensetzung.
DE69114746T2 (de) Herbizide Zusammenschluss enthaltender Aclonifen und mindestens einen substituierten Harnstoff.
EP0809938B1 (de) Synergistische herbizide Mittel
EP1290944B1 (de) Herbizides Mittel
DE4236475A1 (de) Herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Reiskulturen
DE69204415T2 (de) Herbizide Zusammensetzung.
DE19937815A1 (de) Herbizide Mittel
DE68902607T2 (de) Herbizide zusammensetzung.
DE68914378T2 (de) Herbizide Zusammensetzung.
DE60027347T2 (de) Herbizide Zusammensetzungen
DE69011975T2 (de) Herbizide Mischung auf der Basis Bromoxynil oder eines seiner Derivate.
DD262574A5 (de) Herbizides mittel
CH651445A5 (en) Composition and method for the selective control of weeds in transplanted rice or rice which is sown in water
DE3110473C2 (de) N-Alkyl-2&#39;-n-butoxy-6&#39;-ethyl-2-chloracetanilide und Herbizide, welche diese Verbindungen enthalten
DD250253A5 (de) Herbizide mittel und seine verwendung
WO1998047356A2 (de) Dicamba und safener enthaltende herbizide mittel
DD201967A5 (de) Synergistisches mittel und verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung, insbesondere in getreide
EP0182740A2 (de) Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide
DE68903821T2 (de) Herbizide zusammensetzung.
EP0823995A1 (de) Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen

Legal Events

Date Code Title Description
ENJ Ceased due to non-payment of renewal fee