DD270912A5 - METHOD FOR PRODUCING FUNGICIDAL COMPOUNDS - Google Patents

Abstract

Erfindungsgemaess werden fungizide Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze zur Verfuegung gestellt und sie enthaltende Mittel fuer den Pflanzenschutz. Die erfindungsgemaessen Mittel koennen auch noch andere bekannte Fungizide enthalten. Formel (I)According to the invention, fungicidal compounds of the formula (I) and their salts are provided and compositions containing them for crop protection. The agents according to the invention may also contain other known fungicides. Formula (I)

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Dia Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen mit einer Triazoi- und Oligoether-Gruppe sowie Kombinationen dieser Verbindungen für den Pflanzenschutz. Die Erfindung betrifft ferner diese Verbindungen enthaltende Mittel für den Pflanzenschutz, die insbesondere zur Bekämpfung von parasitären Pilzen, aber auch zur Wachstumsregulierung der Pflanzen verwendet werden können.The invention relates to a process for the preparation of novel compounds having a triazoic and oligoether group and combinations of these compounds for crop protection. The invention further relates to these compounds containing agents for crop protection, which can be used in particular for controlling parasitic fungi, but also for the growth regulation of plants.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art Viele Verbindungen mit einer Triazolgruppe und insbesondere Fungizide sind aus der EF-A151084 bekannt.Many compounds having a triazole group and in particular fungicides are known from EF-A151084. Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen, Kombinationen und Mitteln mit einer besseren Aktivität und/oder Selektivität die nicht nur bei Pilzbefall von Getreide, sondern auch bei Wein, im Gemüsebau und insbesondere bei der Baumzucht sowie bei Rostbefall des Getreides geeignet sind, wobei die neuen Verbindungen, Kombinationen und Mittel weniger toxisch sein aollen als bekannten Produkte.The aim of the invention is the provision of new compounds, combinations and agents with a better activity and / or selectivity which are suitable not only for fungal infestation of cereals, but also in wine, in vegetable growing and especially in arboriculture and rusting of the grain the new compounds, combinations and agents should be less toxic than known products.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden, die als WirkstoffThe invention has for its object to find new compounds with the desired properties, as the active ingredient

in fungiziden Mitteln geeignet sind sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.in fungicidal compositions and methods for their preparation.

Die Aufgaben werden anspruchsgemäß gelöst durch Verbindungen der allgemeinen Formel (I)The objects are achieved according to claims by compounds of general formula (I)

O - CH₂-CF₃ O - CH ₂ -CF ₃

(I) CH₂— N —N(I) CH ₂ - N -N

sowie ihre landwirtschaftlich zulässigen Salze.and their agriculturally acceptable salts.

Die erfindunpsgemäßen Verbindungen können in zwei diastereoisomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft daher auchThe compounds according to the invention can exist in two diastereoisomeric forms. The invention therefore also relates

ein Gemisch iler beiden diastereoisomeren Formen sowie die beiden einzelnen Diastereoisomere. Die Trennung dera mixture of both diastereoisomeric forms and the two individual diastereoisomers. The separation of

Diastereoisomere kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden.Diastereoisomers can be carried out in a manner known per se. Salze der erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere die Hydrochloride, Sulfate, Oxalate, Nitrate oder ArylsulfonateSalts of the compounds according to the invention are in particular the hydrochlorides, sulfates, oxalates, nitrates or arylsulfonates

sowie Komplexe der erfindungsgemäßen Verbindungen mit Metallsalzen und Insbesondere Eisen-, Chrom-, Kupfer-, Mangan-,and complexes of the compounds according to the invention with metal salts and in particular iron, chromium, copper, manganese,

Zink-, Kobalt-, Zinn-, Magnesium- und Aluminiumsalzen. Alle diese Produkte, das heißt die erfindungsgemäßen VerbindungenZinc, cobalt, tin, magnesium and aluminum salts. All of these products, that is the compounds of the invention

der Formel (I), ihre Diastereoisomere und Derivate werden im folgenden insgesamt als „erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet.of the formula (I), their diastereoisomers and derivatives are hereinafter referred to collectively as "compounds of the invention".

Die Erfindung betrifft ferner fungizide Kombinationen mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit mindestens einemThe invention further relates to fungicidal combinations of at least one compound of the formula (I) with at least one Fungizid der Gruppe (II), das heißt, einem Fungizid der folgenden Unterklassen (die systematische Nomenklatur dieserFungicide of group (II), that is, a fungicide of the following subclasses (the systematic nomenclature of these Freinamen ist im Anhang angegeben):Free name is given in the appendix):

1. Chlor- oder Nitrobenzolderivate, wie Quintozen oder Chlorothalor.il,1. Chloro or nitrobenzene derivatives, such as Quintozen or Chlorothalor.il,

2. Dicarboximide, wie Captan, Folpel, Captafol. Iprodion oder Procymidon,2. Dicarboximides, such as Captan, Folpel, Captafol. Iprodione or procymidone,

3. Derivate mit einem oder mehreren Heterocyclen, wie Chinoline (Sthoxyquin), Morpholine (Dodemorph, Tridemorph, Fenpropimorph) oder Piperidine (Fenpropidin),3. Derivatives with one or more heterocycles, such as quinolines (sthoxyquin), morpholines (dodemorph, tridemorph, fenpropimorph) or piperidines (fenpropidin),

4. Derivate der phosphorigen Säure, wie Metallphosphite, beispielsweise Phosethyl-Al und phosphorige Säure selbst,4. Phosphorous acid derivatives, such as metal phosphites, for example, phosethyl-Al and phosphorous acid itself,

5. Dithiocai bamidsäure-Derivate, wie Maneb, Mancozeb oder Zineb,5. Dithiocai bamic acid derivatives, such as Maneb, Mancozeb or Zineb,

6. Phenolderivate, wie Dinocap oder Binapacryl,6. phenol derivatives, such as dinocap or binapacryl,

7. Chinonderivate, wie Dithianon oder Chloranil,7. Chinone derivatives, such as dithianone or chloranil,

8. Carbamidsöure-Derivate und Benzimidazole, wie Carbendazim, Benomyl oder'.ι.. .-.hanat-methyl,8. carbamic acid derivatives and benzimidazoles, such as carbendazim, benomyl or'.ι.-hanate-methyl,

9. Schwefelderivate, wie Dazomet oder Etridiazol, oder Schwefel selbst,9. sulfur derivatives, such as dazomet or etridiazole, or sulfur itself,

10. Amine und Amide wie Dichloran, Carboxin, Triforin, Cymoxanil, Metalaxyl oder Ofurace,10. amines and amides such as dichloran, carboxin, triforin, cymoxanil, metalaxyl or ofurace,

11. Diazine, wie Chinometh'onat, Fenarimol, Anilazin, Nuarimol, Bupiramat, fc'thylrimol oder Pyrazophos,11. diazines, such as quinomethonate, fenarimol, anilazine, nuarimol, bupiramate, fc'thylrimol or pyrazophos,

12. Sulfamide, wie Dichlofluanid oder Tolylfluanid,12. sulfamides, such as dichlofluanid or tolylfluanid,

13. Guanidine,wie Doguadin,13. Guanidines, like Doguadin,

14. Triazole, wie beispielsweise die in GB-A 2046260 beschriebeneh, wie Diniconazol, oder andere bekannte Triazole, wie Propiconazol, Triadimephon.Triadimenol, Diclobutazol, Bitertanol, Penconazol oder Flutriafol,14. Triazoles, such as those described in GB-A 2046260, such as diniconazole, or other known triazoles, such as propiconazole, triadimethone, triadimenol, diclobutazole, bitertanol, penconazole or flutriafol,

15. Imidazole, wie Prochloraz oder tmazalil,15. imidazoles, such as prochloraz or tmazalil,

16. Cyanobenzimidazole, wie die in der FR-A 2521141 beschriebenen,16. cyanobenzimidazoles, such as those described in FR-A 2521141,

17. Kupfer und Kupferderivate.17. Copper and copper derivatives.

Die Wirkstoffe der Gruppe (II) sind bekannte Wirkstoffe, wovon ilta meisten eingehend in Werken, wie „The Pesticidal Manual",The active substances of group (II) are known active ingredients, most of which are most extensively used in plants, such as "The Pesticidal Manual",

herausgegeben von „The British Crop Protection Council", 7. Auflage, 1983, beschrieben sind.edited by "The British Crop Protection Council", 7th edition, 1983.

Die erfindungsgemäßen Kombinationen sind im allgemeinen binär (nur ein Wirkstoff der Gruppe II), gelegentlich werden jedochThe combinations of the invention are generally binary (only a group II drug), but occasionally

ternSre (zwei Wirkstoffe der Gruppe II) oder quartäre (drei Wirkstoffe der Gruppe II) Kombinationen eingesetzt.ternSre (two group II drugs) or quaternary (three group II drugs) combinations.

Unter den Wirkstoffen der Gruppe Il werden die Verbindungen der Unterklassen 1 bis 9 und 17 bevorzugt und insbesondereAmong the group II compounds, the compounds of subclasses 1 to 9 and 17 are preferred and, in particular Chlo· othalonil, Iprodion, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Dinocap, Dithianon, Maneb, Mancozeb, Zineb,Chloothalonil, iprodione, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, dinocap, dithianon, maneb, mancozeb, zineb, Phosethyl-Al, Cymoxanil, Nuarimol, Captan, Carbendazim, Captafol, Schwefel, Kupfer und Kupferderivate, wiePhosethyl-Al, cymoxanil, nuarimol, captan, carbendazim, captafol, sulfur, copper and copper derivatives, such as Kupferoxychlorid.Copper oxychloride. Das Masseverhältnis von erfindungsgemäßen Verbindung zu Wirkstoffen der obenbeschriebenen Gruppe Il beträgtThe mass ratio of the compound according to the invention to active ingredients of the group II described above is

vorzugsweise von 0,0003 bis 3000 und insbesondere von 0,001 bis 1000.preferably from 0.0003 to 3000 and in particular from 0.001 to 1000.

Die Erfindung betrifft ferner Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen; einige dieser Verfahren sind inThe invention further relates to processes for the preparation of the compounds according to the invention; Some of these methods are in

der EP-A151084 beschrieben.EP-A151084.

In einem ersten erfindungsgemäßen Verfahren wird eine Verbindung der Formel (II)In a first process according to the invention, a compound of the formula (II)

0-CH₂-CF₃ 0-CH ₂ -CF ₃

in der Z Chlor oder Brom ist,Z is chlorine or bromine,

mit einem alkalischen Derivat, beispielsweise einem Natrium- oder Caliumsalz, oder einem quartären Ammonium- oderwith an alkaline derivative, for example a sodium or potassium salt, or a quaternary ammonium or

Phosphoniumderivat des Triazole umgesetzt.Phosphonium derivative of the triazole reacted. Die Reaktion erfolgt im allgemeinen in einem polaren aprotischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in Anwesenheit einesThe reaction is generally carried out in a polar aprotic solvent, optionally in the presence of a Katalysators, wie beispielsweise eines Alkalijodids; die Temperatur beträgt im allgemeinen von 50 bis 25O⁰C und vorzugsweiseCatalyst, such as an alkali metal iodide; the temperature is generally from 50 to 25O ⁰ C and preferably

von 70 bis 230°C. Aus wirtschaftlichen Gründen werden die Reaktanten am häufigsten in Gesamtkonzentrationen von 1 bis 50% eingesetzt.from 70 to 230 ° C. For economic reasons, the reactants are most often used in total concentrations of 1 to 50%.

Die Verbindungen der Formel (II) können durch Umsetzung von Trifluorethanol der Formel CF₃-CH₂OH mit einer Verbindung derThe compounds of the formula (II) can be prepared by reacting trifluoroethanol of the formula CF ₃ -CH ₂ OH with a compound of the formula Formel (III) in Gegenwart eines sauren Katalysators hergestellt werdenFormula (III) can be prepared in the presence of an acidic catalyst

OH OR³ ;OH OR ³ ;

I II i

C - CH₂ - CH₂- CH - OR³ C - CH ₂ --CH ₂ - CH - OR ³

CH₂ZCH ₂ Z

in der Z Chlor oder Brom und R ein organischer Rest und vorzugsweise niederes Alkyl (ci-cJ ist oder zwei Reste R³ zusammen einen zweiwertigen organischen Rest und vorzugsweise niederes Alkylen bilden.in which Z is chlorine or bromine and R is an organic radical and preferably lower alkyl (ci-cJ or two radicals R ³ together form a bivalent organic radical and preferably lower alkylene.

Der in dieser Reaktion eingesetzte saure Katalysator kann eine protische oder aprotische Säure sein. Als protische Säuren geeignet sind Chlorwasserstoff-, Schwefel-, Trifluoressig-, Perchlor-, Benzolsufon-, Toluolsulfon- oder Methansulfonsäuren. Geeignete aprotische Säuren sind Lewis-Säuren wie BF₃, AICI₃ und SnCI₄. Wird als Katalysator Chlorwasserstoff verwendet, so kann dieser in situ hergestellt werden, beispielsweise aus einem Acylchlorid und insbesondere Acetylchlorid, das mit dem vorhandenen Alkohol zu HCI reagiert.The acid catalyst used in this reaction may be a protic or aprotic acid. Suitable protic acids are hydrochloric, sulfuric, trifluoroacetic, perchloric, benzenesulfonic, toluenesulfonic or methanesulfonic acids. Suitable aprotic acids are Lewis acids such as BF ₃ , AICI ₃ and SnCl ₄ . If hydrogen chloride is used as the catalyst, it can be prepared in situ, for example from an acyl chloride and in particular acetyl chloride, which reacts with the alcohol present to form HCl.

Die Reaktion erfolgt im allgemeinen durch einfaches Erhitzen der angegebenen Reaktanten. Die Temperatur beträgt itn allgemeinen von 50⁰C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsmediums. Das Trifluorethanol wirkt im allgemeinen als Lösungsmittel im Reaktionsmedium. Ein inertes Cosolvens kann zugegeben werden, insbesondere ein gegebenenfalls halogenierter aliphatischer, alizyklischer oder aromatischer Kohlenwasserstoff oder ein Ether. Die Verbindungen der Formel (III) kör nen in an sich bekannter Weise hergestellt werden.The reaction is generally carried out by simply heating the indicated reactants. The temperature is generally from itn 50 ⁰ C to the boiling temperature of the reaction medium. The trifluoroethanol generally acts as a solvent in the reaction medium. An inert co-solvent may be added, in particular an optionally halogenated aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbon or an ether. The compounds of formula (III) kör nen be prepared in a conventional manner.

Ein anderes erfindungsgemäßes Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist gekennzeichnet durch \ Umsetzung von Trifluorethanol (CFj-CH₂OH) mit einer Verbindung der Formel (IV) in Gegenwart eines sauren KatalysatorsAnother inventive method for preparing the compounds of formula (I) is characterized by \ reaction of trifluoroethanol (CFj-CH ₂ OH) with a compound of formula (IV) in the presence of an acid catalyst

OH OR³ OH OR ³

^c ι ι ^c ι ι

C - CH₂ - CH₂- CH - OR³ CH₂ - N - NC - CH ₂ - CH ₂ --CH - OR ³ CH ₂ - N - N

IlIl

in der R³ wie in Formel (III) definiert ist. ^in which R ^{3 is defined} as in formula (III). ^

Als saurer Katalysator sind die oben für die Herstellung der Verbindungen der Formel (II) angegebenen Säuren geeignet, auchAs the acid catalyst, the acids indicated above for the preparation of the compounds of the formula (II) are also suitable

die anderen Reaktionsbedingungen entsprechend denen zur Herstellung der Verbindungen (II).the other reaction conditions corresponding to those for the preparation of the compounds (II).

Die Verbindungen der Formel (IV) können In an sich bekannter Weise hergestellt werden.The compounds of the formula (IV) can be prepared in a manner known per se. Die erfindungsgemäßen Kombinationen werden durch einfaches Vermischen der Produkte und der gewünschten VerbindungenThe combinations of the invention are made by simply mixing the products and the desired compounds

hergestellt.manufactured.

Die Erfindung betrifft auch die Verbindungen der Formel (II), in denen Z Chlor oder Brom ist. Diese Verbindungen können alsThe invention also relates to the compounds of the formula (II) in which Z is chlorine or bromine. These compounds can be considered as Zwischenverbindungen bei der Herstellung der Verbindungen der Formel (I) verwendet werden.Intermediates can be used in the preparation of the compounds of formula (I). Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Kombinationen können zur Vorbeugung oder Bekämpfung von Pilzen, wieThe compounds and combinations according to the invention can be used for the prevention or control of fungi, such as Basidiomyceten, Ascomyceten, Adelomyceten oder Fungi-imperfecti verwendet werden und insbesondere zur VorbeugungBasidiomycetes, Ascomycetes, Adelomycetes or Fungi imperfecti are used and in particular for the prevention

oder Bekämpfung von Rosten, Oidium, Wurzelkeimtöterkrankheit, Schimmelbefall, Streifenkrankheiten,or controlling rust, oidium, root-germ killer disease, mold, striped diseases,

Blattfleckenkrankheiten, Halmbruchkrankheiten bei Gemüse und Pflanzen im allgemeinen und insbesondere bei Getreide, wieLeaf spot diseases, culmination diseases in vegetables and plants in general and especially in cereals, such as Weizen, Gerste, Roggen und Hafer und ihren Hybriden sowie bei Reis oder Mais.Wheat, barley, rye and oats and their hybrids, as well as rice or maize. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere gegen die in der EP-A151084 erwähnten Pilze wirksam. Sie sind aberThe compounds according to the invention are effective, in particular, against the fungi mentioned in EP-A151084. But you are

euch gegen folgende Pilze wirksam: Acrostalagmus koningi, Altemaria, Colletotrichum, Corticium rolfsii, Diplodia natalensis,against the following fungi: acrostalagmus koningi, altemaria, colletotrichum, corticium rolfsii, diplodia natalensis,

Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Hormodendron cladosporioides, Lentinus degener oder tigrinus, LenzitesGaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Hormodendron cladosporioides, Lentinus degener or tigrinus, Lenzites

quercina, Memnoniella echinata, Myrothecium verruca ria, Paecylomyces varioti, Pellicularia sasakii, Phe/Iinus megaloporus,quercina, Memnoniella echinata, Myrothecium verruca ria, Paecylomyces varioti, Pellicularia sasakii, Phe / Iinus megaloporus,

Polystictus sanguineus, Poria vaporaria, Sclerotium rolfsii, Stachybotris atra, Stereum, Stilbum sp., Trametes trabea,Polystictus sanguineus, Poria vaporaria, Sclerotium rolfsii, Stachybotris atra, Stereum, Stilbum sp., Trametes trabea, Trichoderma pseudokoningi und Trichothecium roseum.Trichoderma pseudokoningi and Trichothecium roseum. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Kombinationen sind besonders wegen ihre Breitbandspektrums für ErkrankungenThe compounds and combinations of the invention are particularly due to their broadband spectrum for diseases

des Getreides interessant (Oidium, Rost, Wurzelkeimtöterkrankheit, Streifenkrankheiten, Blattfleckenkrankheiten und insbesondere Schimmelbefall, die schwer zu behandeln sind). Von großem Interesse sind sie auch wegen ihrer Wirksamkeit gegen Grauschimmel (Botrytis) und Blattfleckenkrankheiten; sie können deshalb auf so verschiedene Kulturen, wie Wein,cereals (oidium, rust, root germ killer disease, streak diseases, leaf spot diseases, and especially mold infestation, which are difficult to treat). They are also of great interest because of their effectiveness against gray mold (botrytis) and leaf spot diseases; they can therefore rely on cultures as diverse as wine,

G amüseanbau und Baumzucht sowie tropische Kulturen aufgebracht werden, wie die der Erdnuß, Banane, Kaffeepflanze,G crop cultivation and arboriculture as well as tropical crops are applied, such as the peanut, banana, coffee plant, Palme, Kokosnuß, Pekannuß und andere.Palm, coconut, pecan and others. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Kombinationen weisen auch eine ausgezeichnete Selektivität gegenüber c inThe compounds and combinations of the invention also exhibit excellent selectivity to c in Kulturen auf.Cultures on. Zusätzlich zu den obenbeschriebenen Anwendungen weisen die erfindungsgemäßen Produkte außerdem eine ausgezeichneteIn addition to the applications described above, the products according to the invention also have an excellent

biocide Wirkung gegenüber einer großen Anzahl von Mikroorganismen auf, wie beispielsweise Pilze der folgenden Gattungen:biocidal activity against a large number of microorganisms, such as fungi of the following genera:

— Pullularia.wieP. Pullulans,- Pullularia.wieP. pullulans

— Chaetomium, wie C. Globosum,Chaetomium, like C. Globosum,

— Aspeigillus, wie Aspergillus niger und- Aspeigillus, such as Aspergillus niger and

— Coniophora, wie C. Puteana.- Coniophora, like C. Puteana.

Wegen ihrer biociden Aktivität sind die erfindungsgemäßen Produkte zur wirkungsvollen Bekämpfung von Mikroorganismen,Because of their biocidal activity, the products of the invention are effective in controlling microorganisms,

deren Vermehrung in der Landwirtschaft und der Industrie viele Probleme stellt, sehr geeignet. So können sie ganz besonders gut zum Schutz von Pflanzen und Industrieprodukten, wie Holz, Leder, Farbanstrichen, Papier, Seilen, Kunststoffen odertheir multiplication in agriculture and industry poses many problems, very suitable. This makes them especially good for protecting plants and industrial products such as wood, leather, paints, paper, ropes, plastics and other materials

Abwasserkreisläufen eingesetzt werden. Besonders geeignet sind sie zum Schutz von Lignincellulose-Produkten undWastewater circuits are used. They are particularly suitable for the protection of lignocellulose products and

insbesondere von Holz, wie Möbel· oder Bauholz oder dem Wetter ausgesetzten Holz, wie Zaunpfähle, Weinpflöcke oderin particular of wood, such as furniture or lumber or weather-exposed wood, such as fence posts, vine pots or

Eisenbahnschwellen.Railway sleepers. Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Kombinationen können allein oder in Form der obenbeschriebenenThe compounds or combinations of the invention can be used alone or in the form of those described above Zusammensetzungen bei der Behandlung von Holz, gegebenenfalls mit mindestens einem anderen bekannten biociden ProduktCompositions in the treatment of wood, optionally with at least one other known biocidal product

kombiniert werden, wie Pentachlorphenol, Metallsalzen und insbesondere Kupfer-, Mcngan-, Kobalt-, Chrom- und Zinksalzen von Mineralsäuren oder Carbonsäuren, wie Heptan-, Oktan- oder Naphtensäuren, organischen Zinnkomplexen undbe combined, such as pentachlorophenol, metal salts and in particular copper, Mcngan, cobalt, chromium and zinc salts of mineral acids or carboxylic acids, such as heptane, octane or naphthenic acids, organic tin complexes and

Mercaptobenzothiazol.Mercaptobenzothiazole. Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Kombinationen werden im allgemeinen in Dosen von 0,005 bis 5 kg/ha,The compounds or combinations according to the invention are generally in dosages of 0.005 to 5 kg / ha,

insbesondere von 0,01 bis 5 kg/ha, vorzugsweise von 0,05 und insbesondere 0,1 bis 2 kg/ha angewendet.in particular from 0.01 to 5 kg / ha, preferably from 0.05 and in particular 0.1 to 2 kg / ha applied.

Von besonderem Interesse ist die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel (I) in Kombination mit:Of particular interest is the use of at least one compound of formula (I) in combination with:

— Iprodion zur Behandlung von Krankheiten des Getreides, des Saatguts und der Blätter;- Iprodione for the treatment of cereal, seed and leaf diseases;

— Fenpropidin zur Behandlung von Krankheiten des Getreides, des Saatguts und der Blätter;- fenpropidin for the treatment of diseases of cereals, seeds and leaves;

— Fenpropimorph zur Behandlung von Krankheiten des Getreides und der Rüben;- fenpropimorph for the treatment of cereals and beet diseases;

— Tridemorph zur Behandlung von Krankheiten des Getreides.- Tridemorph for the treatment of diseases of the crop.

Natürlich ist es möglich, ternäre oder quartäre Gemische dieser Verbindungen für die angegebenen Behandlungen zu verwenden. So Ist die Verwendung eines ternären Gemisches von Fenpropimorph, Iprodion und einer erfindungsgemäßen Verbindung oder von Tridemorph, Iprodion und einer erfindungsgemäßen Verbindung besonders geeignet. Von besonderem Interesse ist auch die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel (I) in Kombination mit:Of course, it is possible to use ternary or quaternary mixtures of these compounds for the indicated treatments. Thus, the use of a ternary mixture of fenpropimorph, iprodione and a compound of the invention or tridemorph, iprodione and a compound of the invention is particularly suitable. Of particular interest is also the use of at least one compound of formula (I) in combination with:

— Maneb zur Behandlung der Krankheiten des Gemüseanbaus, der Obstbäume, Früchte und des Weins;- Maneb for the treatment of diseases of vegetable crops, fruit trees, fruits and wine;

— Mancozeb zur Behandlung von Krankheiten der Gemüsekulturen, der Obstbäume, Früchte und des Weins;- Mancozeb for the treatment of diseases of vegetable crops, fruit trees, fruits and wine;

— Zineb zur Behandlung von Krankheiten der Gsmüsekulturen, der Obstbäume, Früchte und des Weins;- zineb for the treatment of diseases of greens, fruit trees, fruits and wine;

— Schwefel zur Behandlung von Krankheiten der Gemüsekulturen, der Obstbäume, Früchte und des Weins;- sulfur for the treatment of diseases of vegetable crops, fruit trees, fruits and wine;

— - Oinocap zur Behanül jng von Krankheiten der Gemüsekulturen, der Obstbäume, Früchte und des Weins.- - Oinocap for the treatment of diseases of vegetable crops, fruit trees, fruits and wine.

Natürlich ist es möglich, tarnäre oder quartäre Gemische dieser Verbindungen für die obenangegebenen Behandlungen zuOf course, it is possible to add tarnary or quaternary mixtures of these compounds for the above treatments

verwonden.verwonden.

Von besonderem Interesse ist auch die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel (I) in Kombination mit:Of particular interest is also the use of at least one compound of formula (I) in combination with:

— Carbendazim zur Behandlung von Krankheiten der Obstbäume und Früchte, der Gemüsekulturen und des Getreides;- Carbendazim for the treatment of diseases of fruit trees and fruits, vegetable crops and cereals;

— Captafol zur Behandlung von Krankheiten des Getreides, der Obstbäume und Früchte und der Kartoffel;- Captafol for the treatment of cereals, fruit trees, fruits and potatoes;

— Captan zur Behandlung von Krankheiten des Getreides, der Obstbäume und der Früchte;- Captan for the treatment of diseases of cereals, fruit trees and fruits;

— Dithianon zur Behandlung von Krankheiten der Obstbäume und der Früchte;- Dithianon for the treatment of fruit tree and fruit diseases;

— Mancozeb zur Behandlung οι. Krankheiten der ObstbäumeXind Früchte;- Mancozeb for treatment οι. Fruit trees diseasesXind fruits;

— Kupfer zur Behandlung von Krankheiten der Obstbäume und Früchte.- Copper for the treatment of diseases of fruit trees and fruits.

Natürlich ist es möglich, ternäre oder quartäre Gemische dieser Verbindungen für die obenangegebenen Behandlungen zuOf course, it is possible to add ternary or quaternary mixtures of these compounds for the above treatments

verwenden.use.

Von besonder am Interesse ist auch die Verwendung mindestens einer erfindungsgc mäßen Verbindung der Formel (I) inOf particular interest is also the use of at least one erfindungsgc MAESSEN compound of formula (I) in Kombination mit:Combination with:

— Chlorotalonil zur Behandlung der Krankheiten der Gemüsekulturen, des Getreides, der Rüben und der Kartoffel;- chlorotalonil for the treatment of diseases of vegetable crops, cereals, beets and potatoes;

— Dinoconazol zur Behandlung des Flugbrands des Getreides und insbesondere des Flugbrands von Gerste und Weizen (ustilago nuda).- Dinoconazole for the treatment of the avian blight of cereals and, in particular, of the barley and wheat flight stock (ustilago nuda).

Bei der praktischen Anwendung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen und Kombinationen selten allein verwendet, amIn practical use, the compounds and combinations of the invention are rarely used alone, on

häufigsten sind sie Teil von Zusammensetzungen. Diese Zusammensetzungen, die für den Pflanzenschutz gegenmost often they are part of compositions. These compositions are suitable for plant protection against

Pilzerkrankungen oder als regulierende Mittel für das Wachstum der Pflanzen verwendet werden können, enthalten als WirkstoffFungal diseases or as regulating agents for the growth of plants can be used as active ingredient

eine erfindungsgemäße Verbindung, wie die obenbeschriebenen, in Kombination mit festen oder flüssigen, landwirtschaftlich zulässigen Trägern und/oder ebenfalls landwirtschaftlich zulässigen grenzaktiven Mitteln. Im allgemeinen werden herkömmliche inerte Träger und grenzflächenaktive Mittel verwendet.a compound of the invention, such as those described above, in combination with solid or liquid, agriculturally acceptable carriers and / or also agriculturally permissible borderline agents. In general, conventional inert carriers and surfactants are used.

Als „Träger" wird hier organisches oder anorganisches, natürliches oder synthetisches Material verstanden, mit dem derAs "carrier" is here understood organic or inorganic, natural or synthetic material with which the Wirkstoff zur leichteren Anwendung auf die Pflanze, die Samen oder den Boden kombiniert wird. DieserTräger ist im allgemeinenActive ingredient for ease of application to the plant, the seeds or the soil is combined. This carrier is in general

inert, er muß In der Landwirtschaft zulässig und insbesondere auf der zu behandelnden Pflanze verträglich sein. Der Träger kann fest (z. B. Tone, natürliche oder synthetische Silikate, Kieselerde, Kunstharze, Wachse oder feste Düngemittel) oder flüssig seininert, it must be permitted in agriculture and in particular be tolerated on the plant to be treated. The carrier can be solid (eg clays, natural or synthetic silicates, silica, synthetic resins, waxes or solid fertilizers) or liquid

(z. B. Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte(For example, water, alcohols, ketones, petroleum fractions, aliphatic or aromatic hydrocarbons, chlorinated

Kohlenwasserstoffe oder verflüssigte Gase).Hydrocarbons or liquefied gases). Das grenzflächenaktive Mittel kann ein emulgierendes, dispergierendes oder anfeuchtendes, ionisches oder nichtionischesThe surfactant may be an emulsifying, dispersing or wetting, ionic or nonionic Mittel sein, wie beispielsweise Polyacrylsäuresalze, Ligninsulfonsäuresalze, Phenolsulfon- oder Naphtalinsulfonsäuresalze,May be agents such as polyacrylic acid salts, ligninsulfonic acid salts, phenolsulfone or naphthalene sulfonic acid salts, Polykondensate von Ethylenoxid und Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen, substituierte Phenole und insbesondere Alkyl-Polycondensates of ethylene oxide and fatty alcohols, fatty acids or fatty amines, substituted phenols and in particular alkyl

oder Alkylphenole, Sulfobernsteinsäureestersalze,Taurinderivate und insbesondere Alkyltaurate, Phosphorsäure-Alkoholester oder Polyoxyethylierte Phenole.or alkylphenols, sulfosuccinic ester salts, taurine derivatives and in particular alkyl taurates, phosphoric acid alcohol esters or polyoxyethylated phenols.

Die Anwesenheit mindestens eines grenzflächenaktiven Mittels ist im allgemeinen unbedingt notwendig, wenn der Wir<stoffThe presence of at least one surfactant is generally essential when the material is

und/oder der inerte Träger in Wasser nicht löslich sind und die Anwendung mit Wasser erfolgt.and / or the inert carrier is insoluble in water and is applied with water.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und ihre Kombinationen werden somit im allgemeinen in Form von MittelnThe compounds of the formula (I) according to the invention and their combinations are thus generally in the form of agents

angewendet; diese erfind'jngsgemäßen Mittel können in sehr verschiedenen Formen, fest oder flüssig, vorliegen.applied; These compositions according to the invention can be in very different forms, solid or liquid.

Als feste Zusammensetzungen sind beispielsweise Pulver zum Bestäuben oder Dispergieren (mit einem Gehalt anAs solid compositions, for example, powder for dusting or dispersing (containing

erfindungsgemäßer Verbindung der Formel [I] bis zu 100%) und Granulat geeignet, insbesondere Granulat, das durch Extrusion,inventive compound of formula [I] up to 100%) and granules suitable, in particular granules, by extrusion,

Kompaktieren, Imprägnieren eines granulierten Trägers oder Granulieren eines Pulvers hergestellt werden kann; die Menge anCompacting, impregnating a granulated carrier or granulating a powder; the amount Verbindung der Formel (I) in diesen Granulaten beträgt von 1 bis 80%.Compound of formula (I) in these granules is from 1 to 80%. Flüssige Zusammensetzungen oder Zusammensetzungen, die für flüssige Zusammensetzungen bei der Anwendung bestimmtLiquid compositions or compositions intended for liquid compositions in use

sind, sind beispielsweise Lösungen und insbesondere in Wasser lösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, Aerosole, anfeuchtbare Pulver (oder zerstäubbare Pulver) und Pasten.Examples of suitable solvents are, for example, solutions and, in particular, water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates, emulsions, concentrated suspensions, aerosols, wettable powders (or atomisable powders) and pastes.

Diese Mittel können jede Art von anderen Bestandteilen enthalten, wie beispielsweise Schutzcolloide, Klebstoffe, Eindickmittel,These agents may contain any type of other ingredients, such as protective colloids, adhesives, thickening agents,

thixotrope Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisatoren oder Komplexbildner, sowie andere bekannte pestizide Wirkstoffe und insbesondere Insektzide oder Fungizide, pflanzenwachstumsfördernde Mittel, insbesondere Düngemittel, oder pflanzenwachstumsregulierende Verbindungen. Im allgemeinen können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit allen festen oder flüssigen Zusatzstoffen, die bei der Formulierung üblich sind, kombiniert werden.thixotropic agents, penetrants, stabilizers or complexing agents, as well as other known pesticidal active substances and in particular insecticides or fungicides, plant growth-promoting agents, in particular fertilizers, or plant growth-regulating compounds. In general, the compounds of the invention may be combined with any of the solid or liquid additives customary in the formulation.

Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und Kombinationen als Fungizide kann die Anwendungsdosis inWhen using the compounds according to the invention and combinations as fungicides, the application dose in

einer sehr weiten Breite schwanken, die von der Virulenz der Pilze und der Klimabedingungen abhängt.a very wide latitude, which depends on the virulence of the mushrooms and the climatic conditions.

Im allgemeinen sind erfindungsgemäße Zusammensetzungen mit 0,5 bis 5000ppm Wirkstoff geeignet; diese Werte beziehenIn general, compositions according to the invention with 0.5 to 5000 ppm active ingredient are suitable; refer to these values

sich auf anwendungsfertige Mittel, .ppm" bedeutet „Teile je 1 Mi lion". Die Breite von 0,5 bis 5000ppm entspricht einer Breite"ready to use, .ppm" means "parts per 1 million". The width of 0.5 to 5000ppm corresponds to a width

von5x10-⁵bis0,5Ma.-%.von5x10- ⁵ bis0,5Ma .-%.

Erf indungsgem/ ße Zusammensetzungen, die gelagert oder transportiert werden sollen, enthalten zweckmäßigerweise 0,5 bisCompositions according to the invention which are to be stored or transported suitably contain 0.5 to

95 Ma.-% Wirkstoff.95% by weight of active ingredient.

Somit können die für die Landwirtschaft geeigneten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Wirkstoffe in sehrThus, the compositions of the invention which are suitable for agriculture can be active ingredients in a very

unterschiedlichen Mengen von 5 χ 10~⁸ bis 95Ma.-% enthalten.contained in different amounts of 5 χ 10 ~ ⁸ to 95Ma .-%.

Im allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen Mittel von etwa 0,05 bis 95% Wirkstoffe der Formel (I) und der Gruppe (II),In general, the agents according to the invention contain from about 0.05 to 95% of active compounds of the formula (I) and of the group (II),

etwa 1 bis 95% mindestens eines festen oder flüssigen Trägers und gegebenenfalls von etwa 0,1 bis 60% und vorzugsweise 5 bis 40% mindestens eines grenzflächenaktiven Mittels.from about 1 to 95% of at least one solid or liquid carrier and optionally from about 0.1 to 60% and preferably from 5 to 40% of at least one surfactant.

Die emulglerbaren oder löslichen Konzentrate enthalten meistens 10 bis 80% Wirkstoffe, die für die Anwendung fertigenThe emulsifiable or soluble concentrates usually contain 10 to 80% of active ingredients that are used in the application Emulsionen oder Lösungen 0,01 bis 20% Wirkstoff.Emulsions or solutions 0.01 to 20% active ingredient. Außer dem Lösungsmittel können die emulgierbaren Konzentrate gegebenenfalls 2 bis 20% geeignete Zusatzstoff enthalten,In addition to the solvent, the emulsifiable concentrates may optionally contain from 2 to 20% of suitable additive,

wie die obenangegebenen Stabilisatoren, grenzflächenaktiven Mittel, Penetrationsmittel, Korrosionsinhibitoren, Farbstoffe oder Klebstoffe.such as the above-mentioned stabilizers, surfactants, penetrants, corrosion inhibitors, dyes or adhesives.

Als Beispiel wird im folgenden die Zusammensetzung einiger Konzentrate angegeben:As an example, the composition of some concentrates is given below: Beispiel F (Formulierung 1)Example F (Formulation 1)

— Wirkstoff- Active substance 400 g/l400 g / l — Alkall-dodecylbenzosulfonat- Alkali dodecylbenzosulfonate 24 g/l24 g / l — Oxyethyliertes Nony !phenol mit 10 molOxyethylated nonylphenol with 10 mol Ethylenoxydethylene oxide 16 g/l16 g / l — Cyclohexanon- Cyclohexanone 200 g/l200 g / l — Aromatisches Lösungsmittel- Aromatic solvent ad1lad1l

Zur Herstellung eines emulgierbaren Konzentrats werden folgende Bestandteile verwendet: Beispiel F2The following constituents are used to prepare an emulsifiable concentrate: Example F2

Wirkstoffactive substance 250 g250 g Epoxydiertes PflanzenölEpoxidized vegetable oil 25 g25 g Gemisch von Alcylarylsulfonat undMixture of Alcylarylsulfonat and Polyglycol-FettalkoholetherPolyglycol fatty alcohol ethers 100g100 g Dimethylformamiddimethylformamide 50 g50 g Xylolxylene 57505750

Mit diesem Konzentrat können durch Verdünnung mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration erhalten werden, die besonders zur Anwendung auf den Blättern geeignet sind. Die konzentrierten Suspensionen, die ebenfalls durch Zerstäubung aufgebracht werden können, werden so hergestellt, daß sie ein stabiles flüssiges, sich nicht ablagerndes Produkt bilden und im allgemeinen von 10 bis 75% Wirkstoff, von 0,5 bis 15% grenzflächenaktive Mittel, von 0,1 bis 10% thixotrope Mittel, von 0 bis 10% geeignete Zusatzstoffe enthalten, wie schaumverhindernde Mittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Klebstoffe, und als Träger Wasser odor eine organische Flüssigkeit, in dar der Wirkstoff nicht oder kaum löslich ist: In dem Träger können gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salze gelöst sein, um die Sedimentation zu verhindern oder als Frostschutzmittel für das Wasser zu wirken.With this concentrate emulsions of any desired concentration can be obtained by dilution with water, which are particularly suitable for use on the leaves. The concentrated suspensions, which may also be applied by sputtering, are prepared to form a stable liquid non-depositing product, and generally from 10 to 75% active ingredient, from 0.5 to 15% surfactant, from 0, 1 to 10% of thixotropic agents, from 0 to 10% of suitable additives, such as antifoaming agents, corrosion inhibitors, stabilizers, penetrating agents and adhesives, and as a carrier water or an organic liquid in which the active ingredient is not or hardly soluble: In the carrier For example, certain organic solids or inorganic salts may be dissolved to prevent sedimentation or to act as antifreeze for the water.

Anfeuchtbare Pulver (oder zerstäubbare Pulver) werden im allgemeinen so hergestellt, daß sie 20 bis 95% Wirkstoff und außer dem festen Träger 0 bis 5% eines Anfeuchtemittels, 3 bis 10% eines Dispergiermittels und gegebenenfalls 0 bis 10% mindestens eines Stabilisators und/oder anderer Zusatzstoffe enthalten, wie Penetrationsmittel, Klebstoffe, klumpenverhindernde Mittel oder FarbstoffeMoistenable powders (or atomisable powders) are generally prepared to contain from 20 to 95% active ingredient and, except the solid carrier, 0 to 5% of a wetting agent, 3 to 10% of a dispersing agent and optionally 0 to 10% of at least one stabilizer and / or contain other additives, such as penetrants, adhesives, anticaking agents or dyes

Im folgenden werden als Beispiel verschiedene Zusammensetzungen von anfeuchtbaren Pulvern angegeben: In the following, various compositions of wettable powders are given by way of example:

Beispiel F 3Example F 3

— Wirkstoff 50- Active substance 50

— Calcium-Iigninsulfonat (Anlockungsmittel) 5Calcium lignosulphonate (attractant) 5

— Isopropylnaphtalinsulfonat (anionisches Anfeuchtmittel) 1- Isopropylnaphthalenesulfonate (anionic humectant) 1

— Klumpenverhindernde Kieselerde 5- Lump preventive silica 5

— Kaolin (Füllstoff) 39- kaolin (filler) 39

Eine andere Zusammensetzung eines zerstäubbaren Pulvers mit 70% Wirkstoff enthält folgende Bestandteile: belspielF4Another composition of a dustable powder with 70% active ingredient contains the following components: belspielF4

Wirkstoffactive substance g 700g 700 Natrium-dibutylnaphtylsulfonatSodium dibutylnaphtylsulfonat 5050 Kondensationsprodukt im VerhältnisCondensation product in proportion 3:2:1 vor Naphtalinsulfonsäure,3: 2: 1 before naphthalenesulfonic acid, Phenolsulfonsäure und FormaldehydPhenolsulfonic acid and formaldehyde 3030 Kaolinkaolin 100100 Kreide (champagne)Chalk (champagne) 120120

Eine andere Zusammensetzung mit 40% Wirkstoff enthält folgende Bestandteile:Another composition with 40% active ingredient contains the following constituents: Beispiel FSExample FS

— Wirkstoff 400- active ingredient 400

— Natriumlignlnsulfonat SOSodium lignosulfonate SO

— Natrium-dibutylnaphtallnsulfonat 10Sodium dibutylnaphthalenesulfonate 10

— Kieselerde 540- Silica 540

Eine weitere Zusammensetzung mit 25% Wirkstoff enthält: Beispiel F βAnother composition containing 25% active ingredient contains: Example F β

— Wirkstoff 250- Active ingredient 250

— Calciumligninsulfonat 45Calcium lignosulfonate 45

— < smiech gleicher Mengen Kreide- Smooth quantities of chalk

(champagne) und Hydroxyethylcellulose 19(champagne) and hydroxyethylcellulose 19

— Natrium-dibutylnaphtalinsulfonat 15Sodium dibutylnaphthalenesulfonate 15

— Kieselerde 195 ^s - Silica 195 ^s

— Kreide (champagne) 195- Chalk (champagne) 195

— Kaolin 281- kaolin 281

Eine weitere Zusammensetzung mit 25% Wirkstoff enthält: Beispiel F 7Another composition with 25% active ingredient contains: Example F 7

— Wirkstoff 250- Active ingredient 250

— Isooctylphenoxy-polyoxyethylen-ethanol 25Isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol 25

— Gemisch gleicher Mengen Kreide (champagne)- Mixture of equal quantities of chalk (champagne)

und Hydroxyethylcellulose 17and hydroxyethylcellulose 17

— Natriumaluminiumsllicat 543- sodium aluminum silicate 543

— Kieselgur 165- Diatomite 165

Eine andere Zusammensetzung mit 10% Wirkstoff enthält: Beispiel F 8Another composition containing 10% active ingredient contains: Example F 8

— Wirkstoff 100- Active substance 100

— Gemisch von Natriumsalzen von gesättigten Fettsäuresulfaten 30- Mixture of sodium salts of saturated fatty acid sulfates 30

— Kondensationsprodukt von Naphtalinsulfonsäure und Formaldehyd 50- Condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde 50

— Kaolin 820- kaolin 820

Um diese zerstäubbaren oder anfeuchtbaren Pulver zu erhalten, werden die Wirkstoffe in geeigneten Mischern mit denTo obtain these atomisable or wettable powders, the active ingredients in suitable mixers with the Zusatzstoffen eingehend vermischt und in Mühlen oder anderen geeigneten Mahlvorrichtungen vermählen. Auf diese WeiseIngredients thoroughly mixed and milled in mills or other suitable grinders. In this way

werden zerstäubbare Pulver erhalten, deren Anfeuchtbarkeit und Suspensierbarkeit günstig sind; die Pulver können mit Wasser zu jeder gewünschten Konzentration suspendiert werden, die Suspensionen sind insbesondere für die Anwendung aufatomisable powders are obtained whose wettability and suspensibility are favorable; the powders can be suspended with water to any desired concentration, the suspensions are especially for use on

Pflanzenblättern sehr geeignet.Plant leaves very suitable. Anstelle der anfeuchtbaren Pulver können Pasten hergestellt werden. Die Herstellungs· und Anwendungsbedingungen dieserPastes can be made in place of the wettable powders. The manufacturing and application conditions of this Pasten entsprechen denen der anfeuchtbaren oder zerstäubbaren Pulver.Pastes correspond to those of wettable or atomisable powders. Wie oben angegeben, umfaßt die Erfindung auch Dispersionen und wäßrige Emulsionen, beispielsweise dieAs indicated above, the invention also encompasses dispersions and aqueous emulsions, for example those Zusammensetzungen, die durch Verdünnen mit Wasser eines anfeuchtbaren Pulvers oder eines emulgierbaren KonzentratsCompositions obtained by dilution with water of a wettable powder or of an emulsifiable concentrate

hergestellt werden können. Die Emulsionen können auch Wasser-in-ÖI- oder Öl-in-Wasser-Emulsionen sein und eine einercan be produced. The emulsions may also be water-in-oil or oil-in-water emulsions and one of

Majonnaise entsprechende Beschaffenheit aufweisen.Majonnaise corresponding constitution. Körner, die auf den Boden aufgebracht werden sollen, werden Im allgemeinen durch Agglomeration oder Imprägnieren soGrains to be applied to the soil are generally so by agglomeration or impregnation

horgestellt, daß sie eine Größe von 0,1 bis 2 mm haben. Im allgemeinen enthalten die Körner 0,5 bis 25⁰C Wirkstoff und 0 bis 10%provided that they have a size of 0.1 to 2 mm. In general, the grains contain 0.5 to 25 ⁰ C active ingredient and 0 to 10%

Zusatzstoffe, wie Stabilisatoren, Mittel zur langsamen Abgabe des Wirkstoffs, Bindemittel und Lösungsmittel.Additives such as stabilizers, slow release agents, binders and solvents. Zur Herstellung eines Granulats werden beispielsweise folgende Bestandteile verwendet:To produce a granulate, for example, the following constituents are used: Beispiel F 9Example F 9

Wirkstoffactive substance 9 SO9 SO Epichlorhydrinepichlorohydrin 2.52.5 Cetyl-polyglycoletherCetyl polyglycol 2,52.5 Polyethylenglycolpolyethylene glycol 3535 Kaolin (Teilchengröße: 0,3 bisO,8 mm)Kaolin (particle size: 0.3 to O, 8 mm) 910910

In diesem speziellen Fall wird der Wirkstoff mit Epichlorhydrin vermischt und in 60g Aceton gelöst; Polyethylenglycol und Polyglycol-cetylether werden zugegeben. Die so hergestellte Lösung wird auf Kaolin aufgebracht, das Aceton wird unter vermindertem Druck abgedampft. Dieses Mikrogranulat wird günstigerweise zur Bekämpfung der Pilze im Boden verwendet.In this particular case, the active ingredient is mixed with epichlorohydrin and dissolved in 60 g of acetone; Polyethylene glycol and polyglycol cetyl ether are added. The solution thus prepared is applied to kaolin, the acetone is evaporated under reduced pressure. This microgranulate is conveniently used to control fungi in the soil.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und die erfindungsgemäßen Kombinationen können ferner in Form von t Pulver zur Bestäubung verwendet werden; auch eine Zusammensetzung von 50g Wirkstoff und 950g Talcum oder eine Zusammensetzung von 20g Wirkstoff, 10g feinverteilter Kieselerde und 970g Talcum ist geeignet. Diese Bestandteile werden vei mischt und gemahlen und durch Bestäuben aufgebracht.The compounds of the formula (I) according to the invention and the combinations according to the invention can furthermore be used in the form of powders for pollination; also a composition of 50g active ingredient and 950g talcum or a composition of 20g active ingredient, 10g finely divided silica and 970g talcum is suitable. These ingredients are mixed and ground and applied by dusting.

Ausführungsbeispieleembodiments Die Erfindung wird nachstehend durch einige Beispiele näher erläutert.The invention will be explained in more detail by some examples.

. Die Beispiele 1 bis 3 beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sow!? diese Verbindungen selbst. Unter den physikalischen Eigenschaften dieser Verbindungen werden die MNR-Delta-Verschi ibungen des Protons der Acetalgruppe (-O-CH-O) angegeben. Diese Verschiebungen werden in ppm gemessen und 'iuf Tetramethylsilan als Bezugssubstanz bezogen. Das MNR-Spektrum wird bei 100MHz in deuterlertem Chloroform aufgenommen. Die Beispiele 4 bis 10 erläutern die fungiziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie ihre Anwendung., Examples 1 to 3 describe the preparation of the compounds according to the invention, and the like! These compounds themselves. Among the physical properties of these compounds are the MNR delta shifts of the proton of the acetal group (-O-CH-O). These shifts are measured in ppm and referred to tetramethylsilane as a reference. The MNR spectrum is recorded at 100 MHz in deuterated chloroform. Examples 4 to 10 illustrate the fungicidal properties of the compounds of the invention and their application.

Beispiel 1 *Example 1 * Gemäß der Arbeitsweise der EP-A151084 werden 40 ml Trif luorethanol und 10,7 g einer Verbindung der Formel (V) vermischt.According to the procedure of EP-A151084 40 ml trifluoroethanol and 10.7 g of a compound of formula (V) are mixed.

01 f OH01 f OH

01 —(' >V—0 - OH₅ -01 - (' > V-0 - OH ₅ -

OH₂ -OH ₂ -

VJVJ

Es wird Chlorwasserstoffgas eingeleitet, bis eine Massenerhöhung von ' 3P erfolgt ist. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 70°C erhitzt, dann in 500ml 10g Na₂CO₃ enthaltendes Wasser gegossen. Es w . . Ethylacetat extrahiert, die organische Lösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet, filtriert und eingedampft, wobei ,g Kristalle eines Gemisches der beiden Diastereoisomeren des Produkts der Formel (I) erhalten werden, die ab 8O⁰C schmelzen und eine MNR-Delta-Verschiebung des, Protons bei 5,18 bis 5,41 ppm aufweisen.Hydrogen chloride gas is introduced until a mass increase of 3P has occurred. The mixture is heated for 2 hours at 70 ° C, then poured into 500ml 10g Na ₂ CO ₃ containing water. It w. , Extracted ethyl acetate, the organic solution is washed with water, dried, filtered and evaporated, g, obtained crystals of a mixture of the two diastereoisomers of the product of formula (I), which melt from 8O ⁰ C and a MNR delta displacement of , Protons at 5.18 to 5.41 ppm.

Beispiel 2Example 2 Das gemäß Beispiel 2 enthaltende Produkt wird auf einer Säule mit Kieselerde unter einem Druck von 0,3 bar (überThe product according to Example 2 is placed on a column with silica under a pressure of 0.3 bar (over Atmosphärendruck) mit einem Gemisch von Ethylacetat und Heptan in einem Volumenverhältnis von 30:20Atmospheric pressure) with a mixture of ethyl acetate and heptane in a volume ratio of 30:20

chromatographiert.Chromatograph.

Es werden 3g einer ersten Fraktion A und 3,6g einer zweiten Fraktion B gesammelt.3 g of a first fraction A and 3.6 g of a second fraction B are collected. Von jeder dieser Fraktionen wird ein kristallisierender Niederschlag erhalten. Die Kristalle A aus der Fraktion A entsprechenFrom each of these fractions, a crystallizing precipitate is obtained. The crystals A from the fraction A correspond

einem der Diastereoisomeren, sie schmelzen bei 84⁰C und weisen eine protonische MNR-Delta-Verschiebung bei 5,41 ppm auf.one of the diastereoisomers, they melt at 84 ⁰ C and have a protonic MNR delta shift at 5.41 ppm.

Das Diastereoisomere A ist dadurch charakterisiert, daß die Triazolylmethyl· und die Trif Iuorethoxygruppe auf der gleichen SeiteThe diastereoisomer A is characterized in that the triazolylmethyl and the trifluoroethoxy groups are on the same side

der Ebene des Tetrahydrofuranrings angeordnet sind.the level of the tetrahydrofuran ring are arranged.

Die Kristalle B aus der Fraktion B entsprechen dem anderen Diastereoisomeren, sie schmelzen bei 167⁰C und wc.jen eineThe crystals B from fraction B correspond to the other diastereoisomer, they melt at 167 ⁰ C and wc.jen one

protonische MNR-Delta-Verschiebung bei 5,18ppm auf.protonic MNR delta shift at 5.18ppm.

Beispiel 3Example 3 Es werden 40ml Trii.uorethanol und 10,8g eines Produkts der folgenden FormelThere are 40ml Trii.uorethanol and 10.8g of a product of the following formula

CH₂-N NCH ₂ -NN

das gemäß der EP-A151084 hergestellt worden ist, vermischt.which has been prepared according to EP-A151084, mixed.

In das Gemisch wird Chlorwasserstoffgas bis zu einer Massenerhöhung von 1,5g eingeleitet. Das Gemisch wird dann 4 Stunden bei 7O⁰C erhitzt und ^!n 500ml 10g Natriumcarbonat enthaltendes Wasser gegossen. Es wird mit Chloroform oxtrahiert, die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Dabei werden 1,27g eines Produkts der Formei (ij als Gemisch der beiden Diastereoisomeren erhalten.Hydrogen chloride gas is introduced into the mixture to a mass increase of 1.5 g. The mixture is then heated for 4 hours at 7O ⁰ C and ^! n 500ml 10g sodium carbonate containing water poured. It is extracted with chloroform, the organic phase is washed with water, dried and evaporated. This gives 1.27 g of a product of the formula (i) as a mixture of the two diastereoisomers.

Beispiel 4Example 4 Es werden 4 Parzellen mit je 4 Apfelbäumen der Sorte .CaIvIIIe", die gegenüber Schorf (Venturis Inaequalis) sehr empfindlichThere are 4 plots with 4 apple trees each of the variety .CaIvIIIe ", which are very sensitive to scab (Venturis Inaequalis)

sind, behandelt, und zwar alle 12 Tage seit der Blüte bis zum Dickwerden der Früchte. Die Behandlung besteht in der Anwendung eines Breis, d. h. einer verdünnten wäßrigen Emulsion des in Beispiel 1 besch ibenen Wirkstoifs. Dieser Brei wurde in einerare treated, every 12 days since flowering until the fruits become thick. The treatment consists in the application of a porridge, d. H. a dilute aqueous emulsion of the in Example 1 ibenen Wirkstoifs. This porridge was in one

Menge von 10r l/ha aufgebracht und durch Verdünnung eines emulgierbaren Konzentrats hergestellt; dieses Konzentrat enthieltAmount of 10r l / ha applied and prepared by dilution of an emulsifiable concentrate; contained this concentrate

62 g/l Wirkstoff, 203g/l Cyclohexanon, 609g/l Acetophenon, 50g/l Caclium-alkylarylsulfonat und 100g/l polyethoxyliertes62 g / l active ingredient, 203 g / l cyclohexanone, 609 g / l acetophenone, 50 g / l caclium alkylarylsulfonate and 100 g / l polyethoxylated

Rhizinusöl; die Wirkstoffkonzentration des Breis betrug 2,6g/ht.castor oil; the drug concentration of the slurry was 2.6 g / ht. Die Ergebnisse wurden .τ It dem chemisch nächsten, bekannten Produkt verglichen, d. h. mit der Verbindung des Beispiels 42 derThe results were compared to the chemically closest known product, i. H. with the compound of Example 42 of the EP-A151084; dies« Produkt wird im folgenden mit .Vergleichsprodukt" bezeichnet. Dieses zum Vergleich verwendete ProduktEP-A151084; this product is referred to below as "comparison product." This product used for comparison

enthielt, wie das erfindungsgemäße Produkt des Beispiels 1, alle möglichen diastereoisomeren Formen.contained, as the inventive product of Example 1, all possible diastereoisomeric forms.

Die Ergebnisse wurden auf folgende Weise erhalten:The results were obtained in the following way:

— Phytotoxizität: Bestimmt einen Tag nach der dritten Behandlung und angegeben in % nach einer optischen Bewertung des Gesamtzustandes der Blätter und der Früchte; der höchste zulässige Wert ist 15%.- phytotoxicity: one day after the third treatment and expressed in% after an optical assessment of the overall condition of the leaves and fruits; the highest permissible value is 15%.

— Aktivität der Blätter: Bestimmt einen Tag nach der fünften Behandlung und angegeben in % der von Schorf befallenen Blätter.- Activity of leaves: Determined one day after the fifth treatment and expressed in% of the scab infected leaves.

— Aktivität der Früchte: Bestimmt am Ende der Behandlung und angegeben in % der befallenen Früchte. Folgende Ergebnisse wurden erhalten:- Activity of fruits: Determined at the end of treatment and expressed in% of affected fruits. The following results were obtained:

Produktproduct Phytotoxi zitätPhytotoxicity Aktivität der BlätterActivity of the leaves Aktivität der FrüchteActivity of fruits Beispiel 1example 1 11 32,232.2 4,44.4 Vergleichcomparison 11 80,080.0 58,758.7 Kontrollecontrol 00 99,899.8 84,*84, *

Beispielsexample Es wird gemäß Beispiel 4 verfahren, wobei jedoch Apfelbäume der Sorte ,Golden" mit einem Brei mit einerThe procedure is as in Example 4 except that Apple trees of the Golden variety with a porridge with a Wirkstoffkonzentration von 5g/hl behandelt wurden.Drug concentration of 5g / hl were treated. Es wurden folgen de Ergebnisse erhalten:The following results were obtained:

Produktproduct Phytotoxi zitätPhytotoxicity Aktivität der BlätterActivity of the leaves Aktivität der FrüchteActivity of fruits Beispiel 1example 1 00 33 00 Vergleichcomparison 00 39,839.8 5,95.9 Kontrollecontrol 00 99,799.7 8787

BeIs)IeI 6BeI) IeI 6

Es werden 4 Parzellen mit je 15 Weinstöcken c ar bekannten Sorte „Carignan", die sehr empfindlich gegen Oidium (echterThere are 4 plots with 15 vines of known variety "Carignan", which are very sensitive to Oidium (real Mehltau, Uncinula necator) sind, behandelt, und zwar alle 14 Tage seit dem Aufbrechen der Knospen bis zur beginnenden ReifeMildew, Uncinula necator) are treated every 14 days since the buds ruptured to maturity

der Trauben (Farbveränderung der Trauben).of the grapes (color change of the grapes).

Bei diesen Behandlungen wurde ein Brei wie in Beispiel 4 mit einer Wirkstoff konzentration von 1,5 g/hl aufgebracht.In these treatments, a slurry was applied as in Example 4 at a drug concentration of 1.5 g / hl. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten (Vergleich wie in Beisriel 4):The following results were obtained (comparison as in example 4): Produkt Phytotoxizität Aktivität der Aktivität derProduct phytotoxicity activity of the activity

(bestimmt 13 d Blätter (be- Früchte (be-(determines 13 d leaves (fruit)

nachder2. Be- stimmt 8 d stimmt 14 dnachder2. Definitely 8 d is true 14 d

handlung) nach der 3. nach deract) after the 3rd after the

Behandlung) Behandlung)Treatment) treatment)

Beispiel 1example 1 00 23,523.5 00 Vergleichcomparison 00 29,529.5 00 Kontrollecontrol 00 100100 96,296.2

Beispiele 7 bis 10Examples 7 to 10 Es werden 4 Parzellen von je 10m² einer Weizenkultur behandelt. Eine oder zwei Behandlungen wurden beim Auftreten der4 plots of 10m ² each of a wheat culture are treated. One or two treatments were given at the onset of

ersten Krankheitssymptome in den Feldern durchgeführt.first symptoms of disease in the fields.

Der Behandlungsbrei entsprach dem des Beispiels 4 und wurde In einer solchen Menge aufgebracht, daß die Wirkstoffdosis 90,The treatment slurry corresponded to that of Example 4 and was applied in an amount such that the drug dose 90,

120 oder 150g/ha je nach Versuch betrug.120 or 150g / ha depending on the experiment.

In allen Versuchen konnte keine Phytotoxizität festgestellt werden.In all experiments no phytotoxicity could be detected. In Beispiel 7 wurde eine von Gelbrost (Puccinia striiformis) befallene Weizenkultur der Sorte „Nebraska" behandelt; dieIn example 7, a wheatgrass of the cultivar "Nebraska" affected by yellow rust (Puccinia striiformis) was treated; Ergebnisse wurden 10 Tage nach der zweiten Behandlung auf dem oberen Blatt, gleich unter der Ähre, erhalten.Results were obtained 10 days after the second treatment on the upper leaf just below the ear. In Beispiel 8 wurde eine von Braunrost (Puccinia recondite) befallene Weizenkultur der Sorte „Valiant" behandelt; die ErgebnisseIn Example 8, a wheat culture of the "Valiant" variety affected by brown rust (Puccinia recondite) was treated, the results

wurden 19 Tage nach der ersten Behandlung auf dem obersten Blatt, gleich unter der Ähre, erhalten.were obtained 19 days after the first treatment on the top leaf just below the ear.

In Beispiel 9 wurde eine von der Blattfleckenkrankheit (Septoria tritici) befallene Wohnkultur der Sorte „Longbow" behandelt;In Example 9, a foliar culture of the cultivar "Longbow" affected by the leaf spot disease (Septoria tritici) was treated;

die Ergebnisse wurden 46 Tage nach der einzigen Behandlung auf dem obersten Blatt, gleich unterhalb der Ähre, erhalten.the results were obtained 46 days after the single treatment on the topmost leaf just below the ear.

In Beispiel 10 wurde eine Weizenkultur der Sorte „Roazon" behandelt; die Ergebnisse wurden 44 Tage nach der einzigen Behandlung auf dem zweiten Blatt unter der Ähre erhatten (das erste Blatt bzw. das oberste Blatt waren krankhelufrel). Diese späte Maßnahme zeigt die gute Beständigkeit der ProdukteIn Example 10, a "Roazon" wheat culture was treated and the results were obtained 44 days after the single treatment on the second leaf under the ear (the first leaf or the top leaf was diseased) .This late measure shows the good resistance of the products

Folgende Werte wurden bestimmt und angeben als: The following values were determined and indicated as:

— Aktivität der Blatter: in % der von der Krankheit befallenen Blatter;- Activity of the leaves: in% of the leaves affected by the disease;

— Aktivität der Blattoberfläche: in % der von der Krankheit befallenen Blattoberflächen.- Activity of the leaf surface: in% of the leaf surfaces affected by the disease.

Produktproduct Dosisdose Beispiel 7Example 7 BeispieleExamples Aktivität auf der BlättoroberflächeActivity on the Blättor surface (g/ha)(G / ha) Aktivität der BlätterActivity of the leaves Aktivität der BlätterActivity of the leaves 2,8 0.8 0,82.8 0.8 0.8 ßeisp. 1ßeisp. 1 90 120 15090 120 150 4,6 2.1 1,24.6 2.1 1.2 75 36 2875 36 28 8,8 5,4 4,78.8 5.4 4.7 Vergleichcomparison 90 120 15090 120 150 39,2 27,3 19,539.2 27.3 19.5 88 ^93 7488 ^ 93 74 27,227.2 Kontrollencontrols 00 100100

Produktproduct

Dosis (g/ha)Dose (g / ha)

Beispiel 9Example 9 Beispiel 10Example 10

Aktivität auf der BlätteroberflächeActivity on the leaf surface

Aktivität auf der BlätteroberflächeActivity on the leaf surface

Beisp. 1Ex. 1

90 120 15090 120 150

3.6 2,6 2,93.6 2.6 2.9

21,6 10,3 3,921.6 10.3 3.9

Vergleichcomparison

90 '20 15090'20 150

6,9 7,7 4,86.9 7.7 4.8

10,9 11.7 1D.910.9 11.7 1D.9

Kontrollencontrols

21,421.4

58,758.7

Beispiel 11Example 11 In-Vlvo-Test auf Eryslphe graminis f. sp. hordel auf GersteIn-Vlvo test on Eryslphe graminis f. sp. hordel on barley

(Mehltau der Gerste)(Mildew of barley)

Durch feines Vermählen wird eine wäßrige Wirkstoffemulsion der folgenden Zusammensetzung hergestell:By fine grinding, an aqueous active ingredient emulsion of the following composition is prepared:

— Zu L Versuchender Wirkstoff 90 mg- Trial of active substance 90 mg

— Grenzflächenaktives Mittel aus einem Polyoxyethylenderivat des Sorbitanoleats (Tween 80),Surfactant from a polyoxyethylene derivative of sorbitan oleate (Tween 80),

10%ige Verdünnung in Wasser 0,45 ml10% dilution in water 0.45 ml

— Wasser 90 ml- Water 90 ml

Die wäßrige Emulsion wird dann auf die gewünschte Konzentration mit Wasser verdünnt.The aqueous emulsion is then diluted to the desired concentration with water.

Gerste, die in Blumentöpfen in Blumenerde eingesät wurde, wurde bei einer Höhe von 10cm durch Bestäuben mit der wäßrigen Emulsion (Brei) der obenangegebenen Konzentration behandelt. Der Versuch wird zweimal wiederholt. Nach 24 Stunden werden die Gerstepflanzen mit Getreidemehltauspuren (Erysiphe graminis) bestäubt, und zwar unter Verwendung von krankenBarley sown in flower pots in potting soil was treated at a height of 10 cm by dusting with the aqueous emulsion (slurry) of the concentration given above. The experiment is repeated twice. After 24 hours, the barley plants are dusted with traces of cereal powdery mildew (Erysiphe graminis), using sick people

Pflanzen.Plants.

Die Bestimmung erfolgt 8 bis 12 Tage nach der Ansteckung.The determination takes place 8 to 12 days after the infection.

Unter diesen Bedingungen wurden folgende Ergebnisse erhalten:Under these conditions, the following results were obtained:

Bei einer Dosis von 0,1 g/l erhält men Vollschutz (95% oder darüber) mit den Verbindungen des Beispiel 1 und der Verbindung AAt a dose of 0.1 g / l, men receive full protection (95% or more) with the compounds of Example 1 and Compound A.

des Beispiels 2.of Example 2.

Beispiel 12Example 12 In-Vivo-Test auf Puccinla recondite, die für den Braunrost des Weizens verantwortlich sindIn vivo test on Puccinla recondite responsible for the brown rust of wheat

In Blumentöpfe und Blumenerde eingesäter Weizen wurde bei einer Höhe von 10cm durch Bestäuben mit wäßrigen Emulsionen (Brei) der gleichen Konzentration wie in Beispiel 11 und verschiedenen anderen Konzentrationen des zu untersuchenden Wirkstoffs behandelt. Der Versuch wurde zweimal mit jeder Konzentration wiederholt.Wheat seeded in flowerpots and potting soil was treated at a height of 10 cm by dusting with aqueous emulsions (pulp) of the same concentration as in Example 11 and various other concentrations of the active substance to be tested. The experiment was repeated twice at each concentration.

Nach 24 Stunden wurde der Weizen mit einer wäßrigen Sporensuspension (50000 Sporen/cm³) bestäubt; diese Suspension wurde von kranken Pflanzen erhalten. Der Weizen wurde dann 48 Stunden in Inkubationsbehältern bei etwa 18⁰C und 100%After 24 hours, the wheat was pollinated with an aqueous spore suspension (50,000 spores / cm ³ ); this suspension was obtained from diseased plants. The wheat was then incubated for 48 hours in incubation containers at about 18 ^° C. and 100%.

relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. _ ·maintained relative humidity. ·

Nach 2 Tagen wurde die relative Feuchtigkeit auf 60 % gesenkt. Die Pflanzen wurden am 11. und 15. Tag nach der Ansteckung mitAfter 2 days, the relative humidity was lowered to 60%. The plants were on the 11th and 15th day after infection with

nicht behandelten Kontrollen verglichen.compared to untreated controls.

U.ite diesen Bedingungen wurden folgende Ergebnisse erhalten:Under these conditions, the following results were obtained:

Mit einer Dosis von 0,1 g/l erhält man Vollschutz mit den Verbindungen der Beispiele 1 und 2 (Verbindung A).With a dose of 0.1 g / l, full protection is obtained with the compounds of Examples 1 and 2 (Compound A).

Beispiel 13Example 13 In-Vltro-Tett auf Saatgutpilze und BodenpilzeIn-Vltro-Tett on seed mushrooms and soil mushrooms Die Wirkung erfindungsgemäßer Verbindungen auf folgende Pilze, die für Sekundärerkrankungen des Getreides verantwortlichThe effect of compounds of the invention on the following fungi responsible for secondary diseases of the cereal

sind, wurde untersucht:are, was investigated:

Pseudocercosporella herpotrichoides (CERC)Pseudocercosporella herpotrichoides (CERC) Helminthosporium gramineum (HELM G)Helminthosporium gramineum (HELM G) Botrytiscinerea (BOT)Botrytiscinerea (BOT) Pyrenophoraeavenae (PYRE)Pyrenophoraeavenae (PYRE) Septorianodorum (SEPTN)Septorianodorum (SEPTN) Helminthosporium teres (HELMT)Helminthosporium teres (HELMT)

(Die In den Klammern angegebenen Abkürzungen werden zur Bezeichnung der Pilze in der Tabelle verwendet).(The abbreviations indicated in brackets are used to designate the mushrooms in the table).

In jedem Versuch wird ein Nährmedium aus Kartoffeln, Glucose und Agar (PDA-Medium) durch Unterkühlung in eine Serie vonIn each experiment, a nutrient medium of potatoes, glucose and agar (PDA medium) by subcooling in a series of Petrlschalen (20 ml je Schale), nach Sterilisation im Autoklaven bei 12O⁰C, eingebracht.Petri dishes (20 ml per dish), after sterilization in an autoclave at 12O ⁰ C introduced. Während des Füllens der Schalen wird In das unterkühlte Medium eine Lösung des Wirkstoffs in Aceton in der gewünschtenDuring filling of the dishes, a solution of the active ingredient in acetone in the desired state is added to the supercooled medium Endkonzentration injiziert.Final concentration injected. Als Kontrollen werden entspechende Petrlschalen verwendet, in die gleiche Mengen des Nährmediums, jedoch ohne Wirkstoff,As controls entspechende Petri dishes are used, in the same amounts of the nutrient medium, but without active ingredient,

eingebracht wurden.were introduced.

Nach 24 oder 48 Stunden wird jede Schale mit einem Mycelfragment einer Pilzkultur, wie oben beschrieben, versetzt.After 24 or 48 hours each shell is spiked with a mycelial fragment of a fungal culture as described above. Die Schalen werden 2 bis 10 Tage (je nach zu untersuchendem Pilz) bei 22°C gehalten; das Wachstum des Pilzes in den SchalenThe dishes are kept at 22 ° C for 2 to 10 days (depending on the fungus to be examined); the growth of the mushroom in the shells

mit dem zu untersuchenden Wirkstoff wird mit dem Wachstum des gleichen Pilzes in Kontrollschalen verglichen.with the drug to be tested is compared with the growth of the same fungus in control dishes.

Dabei wird die geringste Dosis der zu untersuchenden Verbindung bestimmt, die das Wachstum des betreffenden Pilzes zu 80 bisIn this case, the lowest dose of the compound to be examined, which determines the growth of the fungus to 80 to

100% hemmt. Diese Dosis wird mit „Mindesthemmdosis" bezeichnet.100% inhibits. This dose is called "minimum inhibitory dose".

In der Tabelle sind diese Mindesthemmdosen in ppm angegeben, die Abkürzungen haben die obenangegebene Bedeutung.In the table these minimum inhibitor doses are given in ppm, the abbreviations have the meaning given above.

Verbindungconnection CERCCERC HELMGHELMG Mindesthemmdosis (mg/l]Minimum inhibitory dose (mg / l) PYREPYRE II SEPTSEPT BOTBOT 10 310 3 30 10030 100 HELMTHELMT 100 10100 10 30 3030 30 30 3030 30 2(A) 12 (A) 1 10 1010 10

Die Konzentrationen der Wirkstoffsuspensionen, die in den vorhergehenden Beispielen verwendet wurden, sind in g/lThe concentrations of drug suspensions used in the previous examples are in g / l

angegeben und entsprechen im wesentlichen den Anwendungsdosen, die in g/ha angegeben sind.and essentially correspond to the application doses given in g / ha.

In den folgenden Beispielen werden die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Kombinationen erläutert.In the following examples, the properties of the combinations according to the invention are explained. Beispiel 14Example 14 In-Vltro-Test auf Blattfleckenkrankheit (Septorla nodorum) mit Iprodion.In-vltro test for leaf spot disease (Septorla nodorum) with iprodione. In einer Serie von sterilen Petrischalen wird durch Unterkühlung ein Nährmedium eingebracht. Während des Einfüllens wird inIn a series of sterile Petri dishes, a nutrient medium is introduced by subcooling. During filling will be in

das unterkühlte Medium eine Acetonlösung des Wirkstoffs injiziert. Der Wirkstoff besteht aus einer Kombination der Verbindung des Beispiels 1 mit Iprodion in verschiedenen Mengen, wodurch die gewünschte Endwirkstoffkonzentration erhalten wird.the supercooled medium is injected with an acetone solution of the active ingredient. The active ingredient consists of a combination of the compound of Example 1 with iprodione in various amounts to give the desired final drug concentration.

Als Kontrollen werden entsprechend gefüllte Petrischalen verwendet, das Nährmedium enthält jedoch keinen Wirkstoff.As controls, appropriately filled Petri dishes are used, but the nutrient medium contains no active ingredient. Nach 24 Stunden wird jede Schale mit einem Mycelfragment einer PiUkultur versetzt. Die Schalen werden 15 Tage bei 22 ± 2*CAfter 24 hours, each shell is treated with a mycelial fragment of a PiU culture. The dishes become 15 days at 22 ± 2 * C

gehalten; das Wachstum des Pilzes in den Schalen, die den zu untersuchenden Wirkstoff oder die Wirkstoffe enthalten, wird mit dem Wachstum des gleiches Pilzes in den Kontrollschalen verglichen.held; the growth of the fungus in the dishes containing the active substance or compounds to be tested is compared with the growth of the same fungus in the control dishes.

Unter diesen Bedingungen wird die prozentuale Hemmung nach der folgenden Formel berechnet:Under these conditions, the percent inhibition is calculated according to the following formula:

wobei bedeuten:where:

I %-Hemmung,I% inhibition,

T mittlerer Durchmesser in mm des Mycelwachstums in der Kontrollschale,T mean diameter in mm of the mycelial growth in the control dish, TT mittlerer Durchmesser in mm des Mycelwachstums in der behandelten Schale undTT mean diameter in mm of mycelial growth in the treated shell and

d Durchmesser des am Anfang des Versuchs eingebrachten Mycelfragments.d Diameter of the mycelial fragment introduced at the beginning of the experiment.

Unter diesen Bedingungen werden die folgenden Ergebnisse erhalten, angegeben in % der wahren Hemmung Ii. %-Hemmung bei Septo la nodorumUnder these conditions, the following results are obtained, expressed in% of the true inhibition Ii. % Inhibition in Septo la nodorum

IPRODIONIPRODIONE 00 Verbindungconnection 33 Wirkstoffdosis (mg/l)Drug dose (mg / l) 00 0.30.3 6969 00 7070 4343 9595 33 8383 8585 100100 1010 9090

Beispiel 15Example 15 In-Vitro-Test auf Septorla nodorum mit FenpvoplmorphIn vitro test for Septorla nodorum with fenpvoplmorph Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt, es werden folgende Ergebnisse erhalten:The procedure of Example 14 is repeated, the following results are obtained: FENPROPIMORPH VerbindungFENPROPIMORPH compound

Wirkstoffdosis (mg/l)Drug dose (mg / l)

6262

76 9076 90

83 9383 93

Beispiel 16Example 16 In-Vitro-Te.it auf Septorla nodoitim mit TrldemorphInVitro-Te.it on Septorla nodoitim with Trldemorph Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt, es werden folgende Ergebnisse erhalten:The procedure of Example 14 is repeated, the following results are obtained:

TRIDEMORPHtridemorph 00 Verbindungconnection 11 Wirkstoffdosis (mg/l)Drug dose (mg / l) 00 0,30.3 6262 00 7272 4343 9090 0,30.3 9090 8282 9696 33 9595

Beispiel 17Example 17 In-Vitro-Test auf Septoria trltici mit OaptafolIn Vitro Test on Septoria trltici with Oaptafol Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt, es werden folgende Ergebnisse erhalten:The procedure of Example 14 is repeated, the following results are obtained:

CAPTAFOLcaptafol 00 Verbindungconnection Wirkstoffdosis Img/I)Drug dose Img / I) 00 33 00 8484 3535 100100 100100 9292 300300 100100

Beispiel 18Example 18 In-Vltro-Test auf Botrytis clnerea mit CarbendazimIn-Vltro test for Botrytis clnerea with carbendazim Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt, es werden folgende Ergebnisse erhalten:The procedure of Example 14 is repeated, the following results are obtained:

CARBENDAZIMcarbendazim 00 Verbindungconnection Wirkstoffdosis (mg/l)Drug dose (mg / l) 00 1010 00 7272 3535 0,080.08 8585

Beispiel 19Example 19 In-Vitro-Tost auf Botrytis cinerea mit CaptanIn Vitro Tost on Botrytis cinerea with Captan Es wird die Arbeitsweise des Beispiels 14-wiederholt, es Wf/den folgende Ergebnisse erhalten:The procedure of Example 14 is repeated, it wf / get the following results: CAPTAN VerbindungCAPTAN connection Wirkstoffdosisdrug dose

{mg/l) 0 10{mg / l) 0 10

J) 0 35_J) 0 35_

10 9 8610 9 86

Beispiel 20Example 20 In-Vltro-Test auf Botrytls cinerea VE35 mit IprodionIn-Vltro test on Botrytls cinerea VE35 with iprodione

Botrytis cinerea VE35 ist gegen Iprodion und Carbendazim resistent. Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt; esBotrytis cinerea VE35 is resistant to iprodione and carbendazim. The operation of Example 14 is repeated; it

werden folgende Ergebnisse erhalten: *the following results are obtained: *

IPRODIONIPRODIONE 00 Verbindungconnection Wirkstoffdosis (mg/l)Drug dose (mg / l) 00 1010 00 8888 33 9090

Beispiel 21Example 21 In-Vltro-Test auf Alternaria tenuls mit tprodlonIn-Vltro test for Alternaria tenuls with tprodlon

Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt, es werden folgende Ergebnisse erhalten:The procedure of Example 14 is repeated, the following results are obtained:

IPRODIONIPRODIONE 00 Verbindungconnection Wirkstoffdosis (mg/l)Drug dose (mg / l) 00 1010 00 9090 6868 1010 100100

Beispiel 22Example 22 In-Vltro-Test auf Monilla lasca mit CarbendazimIn-Vltro test on Monilla lasca with carbendazim

Es wird die Arbeitsweise des Beispiels 14 wiederholt, es werden folgende Ergebnisse erhalten:The procedure of Example 14 is repeated, the following results are obtained:

CARBENDAZIMcarbendazim 00 Verbindungconnection 11 Wirkstoffdosis (mg/l)Drug dose (mg / l) 00 0,30.3 7777 00 7676 3131 100100 0,0080,008 9292 8686 9595 0,0150,015 9292

Beispiel 23Example 23 In-Vitro-Test auf Helmlnthosporum gramimeum mit FenpropimorphIn Vitro Test on Helmetnthosporum gramimeum with fenpropimorph

Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt; es werden folgende Ergebnisse erhalten:The operation of Example 14 is repeated; the following results are obtained:

FENPROPIMORPHFENPROPIMORPH 00 Verbindungconnection 3030 Wirkstoffdosis (mg/l)Drug dose (mg / l) 00 1010 7575 00 0,000.00 6565 6969 0,10.1 0,000.00 7878 7575 0,30.3 5252

Beispiel 24Example 24

In-Vitro-Tost auf Fusorlum roseum mit Chlorotalonil Es wird die Arbeitsweise des Qeispiels 14 wiederholt; es werden folgende Ergebnisse erhalten:In Vitro-Toast on Fusorlum roseum with Chlorotalonil The procedure of Example 14 is repeated; the following results are obtained:

CHLOROTALONILchlorotalonil 00 Verbindungconnection 3030 Wirkstoff dosis (mg/l)Drug dose (mg / l) 00 0,30.3 4949 00 5151 5656 7575 100100 7373 5151 8383 300300 7474

Beispiel 25Example 25 In-Vltro-Test auf Fusarlum roseum mit ManebIn-Vltro test for Fusarlum roseum with Maneb

Es wird die Arbeitsweise des Beispiels 14 wiederholt; es werden folgende Ergebnisse erhalten:The procedure of Example 14 is repeated; the following results are obtained:

MANEBmaneb 00 Verbindungconnection 3030 Wirkstoffdosis (mg/l)Drug dose (mg / l) 00 0,30.3 4949 00 7575 ββ 8585 3030 7373 8383 8383 5050 7878

Beispiel 26Example 26 In-Vltro-Test auf Venturis plrlna mit CaptanIn-Vltro test on Venturis plrlna with Captan

Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt; es werden folgende Ergebnisse erhalten:The operation of Example 14 is repeated; the following results are obtained:

CAPTAN VerbindungCAPTAN connection

Wirkstoffdosisdrug dose

(mg/l) 0 10 100(mg / l) 0 10 100

0 0 70 940 0 70 94

JO 46 78 95 JO 46 78 95

100 62 88 95100 62 88 95

Beispiel 27Example 27 In-Vitro-Test auf Pseudocercosporella herpotrichoides mit TridemorphIn Vitro Test on Pseudocercosporella herpotrichoides with Tridemorph

Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt; es werden folgende Ergebnisse erhalten:The operation of Example 14 is repeated; the following results are obtained:

TRiPEMORPH Verbindung TRiP EMORPH connection

Wi vtoffdosisWi vtoffdosis

(mg ) 0 0,3 3(mg) 0 0.3 3

0 0 22 770 0 22 77

0j3 18 41 80 0j3 18 41 80

1 ~52 64 911 ~ 52 64 91

3 86 8(5 96 3 86 8 (5 96

Beispiel 28Example 28 In-Vitro-Test auf Erysiphe gramlnls Spezialform hordel auf Gerste (Mehltau der Gerste)In Vitro Test on Erysiphe gramlnls Special form of hordel on barley (mildew of barley)

Die Arbeitsweise des Beispiels 11 wird wiederholt; als Wirkstoff wird jedoch eine Kombination der Verbindung des Beispiels Ί mit Tridemorph in einem Masseverhältnis von 1:1 verwendet.The operation of Example 11 is repeated; however, a combination of the compound of Example Ί with tridemorph in a mass ratio of 1: 1 is used as the active ingredient.

Bei einer Dosis von 0,06g/l wird Vollschutz (über 95%) erreicht.At a dose of 0.06g / l full protection (over 95%) is achieved.

Beispiel 29Example 29 In-Vlvo-Test auf Botrytis cinerea auf TomatenIn-Vlvo test on Botrytis cinerea on tomatoes

Gemäß der Arbeitsweise des Beispiels 11 wird eine wäßrige Emulsion eines Wirkstoffs hergestellt, der eine Kombination der Verbindung des Beispiels 1 und Iprodion in einem Masseverhältnis von 1:1 ist.According to the procedure of Example 11, an aqueous emulsion of an active ingredient which is a combination of the compound of Example 1 and iprodione in a mass ratio of 1: 1 is prepared.

30 bis 40 Tage alte, im Glashaus gezüchtete Tomaten der Sorte „Marmande" werden durch Bestäuben mit der wäßrigen Emulsion behandelt.Tomatoes of the "Marmande" variety cultivated in glasshouse, 30 to 40 days old, are treated by dusting with the aqueous emulsion.

Nach 24 oder 48 Stunden werden die Blätter abgeschnitten und in zwei Petrischalen (Durchmesser: 11 cm) eingebracht, auf deren Boden vorher eine feuchte Papierfilterscheibe gelegt wurde (5 Blättchen je Schale).After 24 or 48 hours, the leaves are cut and placed in two Petri dishes (diameter: 11 cm), on the bottom of which a moist paper filter disc was placed (5 leaflets per dish).

Mit einer Spritze werden Tropfen einer Sporensuspension (3 Tropfen je Blättchen) aufgebracht. Diese Sporensuspension von Botytris cinerea stammte von einer 15 Tage alten Kultur, die in einer Nährlösung (80000Einheiten/cm³) suspendiert wurde.With a syringe, drops of a spore suspension (3 drops per leaflet) are applied. This spore suspension of Botytris cinerea was from a 15 day old culture suspended in a nutrient solution (80000 units / cm ³ ).

Nach 6 Tagen wurden die angesteckten Proben mit einer nicht behandelten Kontrolle verglichen.After 6 days, the infected samples were compared with an untreated control.

Bei einer Dosis von 0,66g/l Wirkstoff wird Vollschutz (über 95%) erreicht.At a dose of 0.66 g / l active ingredient full protection (over 95%) is achieved.

Beispiel 30Example 30 In-Vivo-Test auf Erysiphe graminls Spezialform hordel auf Weizen (Mehltau des Weizens)In-vivo test on Erysiphe graminls special form hordel on wheat (mildew of wheat)

Die Arbeitsweise des Beispiels 11 wird wiederholt, als Wirkstoff wird eine Kombination der Verbindung des Beispiels 1 mit Tridemorph und Fenpropimorph in einem Masseverhäitnis von Verbindung des Beispiels 1 zu Tridemorph oder Fenpropimorph von 1,1 verwendet.The procedure of Example 11 is repeated, using as active ingredient a combination of the compound of Example 1 with tridemorph and fenpropimorph in a mass ratio of compound of Example 1 to tridemorph or fenpropimorph of 1.1.

In Blumentöpfe und in Blumenerde eingesäter Weizen wird bei einer Höhe von 10cm durch Bestäuben mit einer wäßrigen Emulsion (Brei) mit den folgenden Wirkstoffkc ι.ζβη trat ionen behandelt. Der Versuch wird zweimal wiederholt. Nach 24 Stunden werden die Weizenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis von erkrankten Pflanzen bestäubt.Wheat seeded in flower pots and potting soil is treated at a height of 10 cm by dusting with an aqueous emulsion (pulp) with the following active compound. The experiment is repeated twice. After 24 hours the wheat plants are pollinated with spores of Erysiphe graminis from diseased plants.

8 bis 12 Tage nach der Ansteckung werden folgende Ergebnisse erhalten:8 to 12 days after infection, the following results are obtained:

Bei einer Dosis von 0,063g/! Wirkstoff ist Vollschutz (95% oder darüber) erreicht.At a dose of 0.063g /! Active ingredient is achieved full protection (95% or above).

Beispiel 31Example 31 In-Vlvo-Test auf Septorla Nodorum, die IQr die Blattfleckenkrankheit des Weizens verantwortlich sind.In Vlvo test on Septorla Nodorum IQr is responsible for the leaf spot disease of wheat. Die Arbeitsweise des Beispiels 11 wird wiederholt, als Wirkstoff wird eine Kombination der Verbindung des Beispiels 1 mitThe procedure of Example 11 is repeated, as the active ingredient is a combination of the compound of Example 1 with Iprodion in einem Masseverhältnis von 1 verwendet.Iprodione used in a mass ratio of 1. In Blumentöpfe und in Blumenerde eingesäter Weizen wird bei einer Höhe von 10cm durch Bestäuben mit wäßrigen EmulsionenWheat seeded in pots and potting soil is 10cm high by dusting with aqueous emulsions

(Brei) der angegebenen Wirkstoffkonzentrationen behandelt. Der Versuch wird zweimal wiederholt.(Mash) of the indicated active substance concentrations. The experiment is repeated twice.

Nach 24 Stunden wird eine wäßrige Sporensuspension (IBOOOOSporen/cm³) auf den Weizen gestäubt; diese SuspensionAfter 24 hours, an aqueous spore suspension (IBOOOOSpores / cm ³ ) is dusted on the wheat; this suspension

stammt von einer In-Vitro-Kultur der Pilze. Der Weizen wird dann 8 Tage In Inkubationsbehältern bei etwa 2O⁰C und 100% relativer Feuchtigkeit gehalten. Zwischen dem 8. und dem 15.Tag nach der Ansteckung werden die Pflanzen mit nicht behandelten Kontrollen verglichen.comes from an in vitro culture of mushrooms. The wheat is then maintained 8 days In Inkubationsbehältern at about 2O ⁰ C and 100% relative humidity. Between the 8th and the 15th day after infection, the plants are compared to untreated controls.

Unter diesen Bedingungen wird bei einer Dosis von 0,26g/! Wirkstoff ein Schutz über 90% erreicht.Under these conditions, at a dose of 0.26g /! Active ingredient achieved protection over 90%. Beispiel 32Example 32 In-Vivo-Schutztest gegen Monilia sp und Penicllllum sp, die den Schimmel der Früchte und Insbesondere der Apfel verursachen.In vivo protection test against Monilia sp and Penicillum sp, which cause the mold of the fruit and especially the apple. Obwohl diese beiden Versuche unabhängig sind, werden sie zusammengefaßt, da sie auf gleiche Weise durchgeführt werden,Although these two experiments are independent, they are grouped together since they are carried out in the same way

nämlich gemäß der Arbeitsweise des Beispiels 11 unter Verwendung einer Kombination der Verbindung des Beispiels 1 mitnamely according to the procedure of Example 11 using a combination of the compound of Example 1 with

Iprodion in einem Masseverhältnis von 1 als Wirkstoff.Iprodione in a mass ratio of 1 as active ingredient. Äpfel werden mit wäßrigen Suspensionen (Brei) in den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen bestäubt. Der Versuch wirdApples are dusted with aqueous suspensions (porridge) in the indicated concentrations of active substance. The attempt will

zweimal wiederholt.repeated twice.

Nach 24 Stunden werden die Äpfel mit einer wäßrigen Sporensuspension (50000 Sporen/cm³ bei Monilia sp undAfter 24 hours, the apples with an aqueous spore suspension (50,000 spores / cm ³ in Monilia sp and

250000 Sporen/cm³ bei Penicillium sp) bestäubt; diese Suspension stammte von befallenen Früchten. Die Äpfel werden dann in250,000 spores / cm ³ of Penicillium sp); this suspension came from infested fruits. The apples are then in

Inkubationsbehältern bei etwa 20°C und 90 bis 100% relativer Feuchtigkeit gehalten. Zwischen dem 5. und dem 10.Tag nach derIncubation containers kept at about 20 ° C and 90 to 100% relative humidity. Between the 5th and the 10th day after the Ansteckung werden die Früchte mit nicht behandelten Kontrollen verglichen.Contagion, the fruits are compared with untreated controls. Unter diesen Bedingungen erhält man bei einer Dosis von 0,66g/l einen Schutz von 49% bei Monillia sp und 21 % bei Penicillium sp.Under these conditions, at a dose of 0.66 g / l, a protection of 49% for Monillia sp and 21% for Penicillium sp. Beispiel 33Example 33 In-Vlvo-Test auf Erysiphe gramlnis Spezlalform hordel auf Gerste (Mehltau der Gerste)In-Vlvo-test on Erysiphe gramlnis Speckled hordel on barley (powdery mildew of barley) Die Arbeitsweise des Beispiels 11 wird wiederholt, als Wirkstoff wird eine Kombination der Verbindung des Beispiels 1 mitThe procedure of Example 11 is repeated, as the active ingredient is a combination of the compound of Example 1 with Tridemorph in einem Gewichtsverhältnis von 0,033 verwendet.Tridemorph used in a weight ratio of 0.033. In Blumentöpfe und in Blumenerde eingesäte Gerste wird bei einer Höhe von 10cm mit einer wäßrigen Emulsion 'Brei) derAt a height of 10 cm with an aqueous emulsion 'porridge' the barley sown in flower pots and in potting soil is the

angegebenen Konzentration bestäubt. Der Versuch wird zweimal wiederholt. Nach 24 Stunden werden die Gerst ^pflanzen mitpollinated concentration. The experiment is repeated twice. After 24 hours, the barley plants will be brought along

Sporen von Erysiphe graminis, die von kranken Pflanzen stammen, bestäubt.Spores of Erysiphe graminis, which are derived from diseased plants, are pollinated. Unter diesen Bedingungen werden nach 8 bis 12 Tagen nach der Ansteckung folgende Ergebnisse erhalten:Under these conditions the following results are obtained after 8 to 12 days after infection: Bei einer Dosis von 0,1 g/l wird ein Schutz von 50% erreicht.At a dose of 0.1 g / l, protection of 50% is achieved. Beispiel 34Example 34 In-Vivo-Test auf falschen Mehltau des Weins (Plasmopara vitlcola)In-vivo test for powdery mildew of the wine (Plasmopara vitlcola) Die Arbeitsweise des Beispiels 11 wird wiederholt, als Wirkstoff wird eine wäßrige Emulsion der Verbindung des Beispiels 1 undThe procedure of Example 11 is repeated, as an active ingredient is an aqueous emulsion of the compound of Example 1 and Phosethyl-Al in einem Masseverhältnis von 0,5 verwendet.Phosethyl-Al used in a mass ratio of 0.5. Weinstecklinge (Vitis vinifera) der Sorte ,Chardonnay' werden inBlumentöpfen gezüchtet. Nach 2 Monaten (8 bis 10 Blätter,Wine cuttings (Vitis vinifera) of the variety 'Chardonnay' are grown in flowerpots. After 2 months (8 to 10 leaves, Höhe 20 bis 30cm) werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension oder Lösung der zu untersuchenden VerbindungHeight 20 to 30cm) are the plants with an aqueous suspension or solution of the compound to be examined

bestäubt. Jede Weinpflanze erhält etwa 5ml der Suspension oder Dispersion.pollinated. Each vine receives about 5ml of suspension or dispersion.

Nach 24stündigem Trocknen wird jede t ilcnze durch Bestäuben mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticda,After 24 hours of drying, each t is ilcnze by dusting with an aqueous spore suspension of Plasmopara viticda,

die den falschen Mehltau des Weins verursacht, angesteckt und zwar mit etwa 1 ml/Pflanze, das heißt etwa 10⁶ Sporen je Pflanze.which causes the powdery mildew of the wine, infected with about 1 ml / plant, that is about 10 ⁶ spores per plant.

Nach der Ansteckung werden die Weinpflanzen 2 Tage bei etwa 18⁰C und in einer mit Feuchtigkeit gesättigten Atmosphäre, dannAfter infection, the vine plants are kept for 2 days at about 18 ⁰ C and in a saturated with moisture atmosphere, then

5 Tage bei 20 bis 22°C bei etwa 90 bis 100% relativer Feuchtigkeit inkubiert.Incubated at 20 to 22 ° C at about 90 to 100% relative humidity for 5 days.

7 Tage nach der Ansteckung werden folgende Ergebnisse erhalten:7 days after infection, the following results are obtained:

Bei einer Dosis von 3g/l wird Vollschutz erreicht.Full protection is achieved at a dose of 3g / l. NOMENKLAr JR DER VERWENDETEN VERBINDUNGENNOMENCLAIR JR OF THE LINKS USED Chlorothalonil Tetrachlor-isophtalonitrilChlorothalonil tetrachloro-isophtalonitrile Iprodion S-O^-DichlorphenyD-N-isopropyl^^-dioxoimidazolidin-i-carboxamidIprodione S-O-Dichloro-phenyl-N-isopropyl-C 1 - dioxoimidazolidine-i-carboxamide Fenpropimorph (+)-cis-4-(3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholinFenpropimorph (+) - cis-4- (3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine Tridemorph 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholinTridemorph 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Fenpropidin 1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidinFenpropidin 1- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -piperidine Dinocap 2-(1 -Methylheptyl)-4,6-dinitrophenylcrotonQtDinocap 2- (1-methylheptyl) -4,6-dinitrophenylcrotonQt Dithianon 5,10-Dihydro-5,10-dioxoRaphthol-(2,3-b]-1,4-dithia-anthrachinonDithianone 5,10-Dihydro-5,10-dioxo-naphthol- (2,3-b] -1,4-dithia-anthraquinone Maneb Mangan-ethylen-bisfdithiocarbamat)Maneb manganese ethylene bis-dithiocarbamate) Mancozeb Maneb-Komplex mit einem ZinksalzMancozeb Maneb complex with a zinc salt Zineb Zink-ethylen-bis(dithiocarbamat)Zineb Zinc ethylene bis (dithiocarbamate) Phosethyl-Al Aluminium-tris-O-ethylphosphonatPhosethyl-Al aluminum tris-O-ethylphosphonate Captan N-tTrichlormethylthioJ-cyclohex^-en-i ,2-dicarboximidCaptan N-t-trichloromethylthioJ-cyclohex ^ -ene-i, 2-dicarboximide Carbendazim Methylbenzimidazol-2-yl-carbamatCarbendazim methyl benzimidazol-2-yl carbamate Captafol N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-cyclohex-4-en-1,2-dicarboximidCaptafol N- (1,1,2,2-tetrachloroethylthio) -cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide Cymoxanil 2-Cyano-N-[(ethylam!no)-carbonyl]-2-(methoxyimino)-acetamidCymoxanil 2-cyano-N - [(ethylamino) carbonyl] -2- (methoxyimino) acetamide Nuarimol a-(2-Chlorphenyl)-a-(4-fluorphenyl)-5-pyrim!dinmethanolNuarimol α- (2-chlorophenyl) -α- (4-fluorophenyl) -5-pyrimidine dimethanol Diniconazol 1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-trlazol-1-yl)-1-penten-3-ol.Diniconazole 1- (2,4-dichlorophenyl) -4,4-dimethyl-2- (1,2,4-triazol-1-yl) -1-penten-3-ol. Dieses letzte Produkt ist in der GB-A 2046260 erwähnt.This last product is mentioned in GB-A-2046260.

Claims (14)

(I)(I) und ihrer Salze, gekennzeichnet durch ^v and their salts, characterized by ^v a) Umsetzung einer Verbindung der Formel (II)a) reaction of a compound of the formula (II) O - 0H₀-OF_x O - 0H ₀ -OF _x (H)₁ (H) ₁ in der Z Chlor oder Brom ist, mit ehern Alkaliderivat oder quartären Ammonium- oder Phosphoniumderivat des Triazols
oderin which Z is chlorine or bromine, with their alkali metal derivative or quaternary ammonium or phosphonium derivative of the triazole
or b) durch Umsetzung ve η Trifluorethanol der Formel CF₃-CH₂OH in Gegenwart eines sauren Katalysators mit einer Verbindung der Formel (IV)b) by reacting η trifluoroethanol of the formula CF ₃ -CH ₂ OH in the presence of an acidic catalyst with a compound of the formula (IV) Ol ,Oil, / OL 0R^p / OL 0R ^{p 01}~O~ ? " ^CH2 " ^0H2 - °^H - °^r5 (IV), ⁰¹ ~ O ~? " ^CH 2" ^0H 2 - ° ^H - ° ^r5 (IV), CH₀ - N - NCH ₀ - N - N I IlI Il in der R³ ein organischer Rest und vorzugsweise Alkyl ist oder zwei der Reste R³ einen divalenten organischen Rest, wie Alkylen, bilden.in which R ^{3 is} an organic radical and is preferably alkyl or two of the radicals R ^{3 form} a divalent organic radical, such as alkylene. 2. Verfahren nach Anspruch 1 a, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) in Form eines diastereomeren Gemisches vorliegen.2. The method according to claim 1 a, characterized in that the compounds of formula (I) are in the form of a diastereomeric mixture. 3. Verfahren nach Anspruch 1 a, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) in Form eines Diastereoisomeren, in dem dieTriazolylmethyl- undTrifluorethoxygruppen auf der gleichen Seite der Tetrahydrofuranringebene sind, vorliegen.A process according to claim 1 a, characterized in that the compounds of formula (I) are in the form of a diastereoisomer in which the triazolylmethyl and trifluoroethoxy groups are on the same side of the tetrahydrofuran ring plane. 4. Verfahren nach Anspruch 1 a bis 3, gekennzeichnet durch die Anwendung einer Temperatur von 50 bis 250⁰C und/oder eines ein polares aprotisches Lösungsmittel enthaltenden Mediums und/ oder einer Gesamtkonzentration an Bestandteilen von 1 bis 50%.4. The method of claim 1 a to 3, characterized by the application of a temperature of 50 to 250 ⁰ C and / or a polar aprotic solvent-containing medium and / or a total concentration of constituents of 1 to 50%. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 a bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (II)5. The method according to any one of claims 1 a to 4, characterized in that the compound of formula (II) 0-0H₂-CP_x 0-0H ₂ -CP _x in derZ Chlor oder Brom ist, hergestellt worden durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (III)in which Z is chlorine or bromine, prepared by reacting a compound of formula (III) Ol _o„3Ol _o "3 OH ^0R OH ^0R 01-(V-O - OH₂ - OH₂ - OH - OR⁵ (M) _f 01- (VO - OH ₂ - OH ₂ - OH - OR ⁵ (M) _f OH₂ZOH ₂ Z in der Z Chlor oder Brom ist und R ein organischer Rest und vorzugsweise C^-Alkyl ist oder zwei der Reste R³ einen zweiwertigen organischon Rest und vorzugsweise niederes Alkylen, bilden können, mitTrifluor'ithanol der Formel CF₃-CH₂OH in Gegenwart eines sauren Katalysators.wherein Z is chloro or bromo and R is an organic radical and preferably C 1-4 alkyl, or two of R ^{3 may form} a bivalent organic radical, and preferably lower alkylene, with trifluoroethanol of the formula CF ₃ -CH ₂ OH in the presence an acid catalyst. 6. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel (I) als Wirkstoff und gegebenenfalls mindestens einen landwirtschaftlich zulässigen inerten Träger.6. Fungicidal agent, characterized by at least one compound of formula (I) as an active ingredient and optionally at least one agriculturally acceptable inert carrier. 7. Mittel nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch, einen Wirkstoffgehalt von 0,5 bis 95%.7. Composition according to claim 6, characterized by, an active substance content of 0.5 to 95%. 8. Mittel nach Anspruch 6 oder 7, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Träger von 1 bis 95% und an grenzaktiven Mitteln von 0,1 bis 20%.8. Composition according to claim 6 or 7, characterized by a content of carrier from 1 to 95% and at border-active agents from 0.1 to 20%. 9. Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 8, gekennzeichnet außerdem durch mindestens eine Verbindung der folgenden Unterklassen:9. Composition according to one of claims 6 to 8, further characterized by at least one compound of the following subclasses: — Chlor- oder Nitrobenzolderivate, wie Quintozen oder Chlorothalonil,Chloro or nitrobenzene derivatives, such as quintoene or chlorothalonil, — Dicarboximide, wie Captan, Folpel, Captafol, Iprodion oder Procymiden,Dicarboximides, such as captan, folpel, captafol, iprodione or procymides, — Derivate mit mindestens einem Heterocyclus, wie Chinoline (Ethoxyquin), Morpholine (Dodemorph, Tridemcrph, Fenpropimorph) oder Piperidine (Fernpropidin),Derivatives with at least one heterocycle, such as quinolines (ethoxyquin), morpholines (dodemorph, tridemcrph, fenpropimorph) or piperidines (long-acting propidine), ~ Derivate der phosphorigen Säure, wie Metallphosphite (Phosethyl-Al) und phosphorige Säure selbst,~ Derivatives of phosphorous acid, such as metal phosphites (phosethyl-Al) and phosphorous acid itself, — Dithiocarbamidsäure-Derivatf, wie Maneb, Mancozeb oder Zineb,Dithiocarbamic acid derivative f, such as Maneb, Mancozeb or Zineb, — Phenolderivate, wie Dinocap oder Binapacryl,Phenol derivatives, such as dinocap or binapacryl, — Chinonderivate, wie Dithianon oder Chloranil,- Chinone derivatives, such as dithianone or chloranil, — Carbamidsäure-Derivate und Benzimidazole, ν ie Carbendazim, Benomyl oder Thiophanat- . methyl,Carbamic acid derivatives and benzimidazoles, ie carbendazim, benomyl or thiophanate. methyl, — Schwefelderivate, wie Dazomet oder Etridiazol, oder Schwefel,Sulfur derivatives, such as dazomet or etridiazole, or sulfur, — Amine und Amide wie Dichloran, Carboxin, Triforin, Cymoxanil, Metalaxyl oder Ofurace,Amines and amides such as dichloran, carboxin, triforin, cymoxanil, metalaxyl or ofurace, — Diazine, wie Chinomethionat, Fenartmol, Anilazin, Nuarimol, Bupiramat, Ethylrimol oder Pyrazophos,Diazines, such as quinomethionate, fenartmol, anilazine, nuarimol, bupiramate, ethylrimol or pyrazophos, — Sulfamide, wie Dichlofluanid oderTolylfluanid,Sulfamides, such as dichlofluanid or tolylfluanid, — Guanidine wie Doguadin,- Guanidines like Doguadin, — Triazole, wie Diniconazol oder andere bekannte Triazole, wie Propiconazol, Triadimephon, . Triadimenol, Diclobutazol, Bitertanol, Panconazol oder Flutriafol,Triazoles, such as diniconazole or other known triazoles, such as propiconazole, triadimephone,. Triadimenol, diclobutazole, bitertanol, panconazole or flutriafol, — Imidazole, wie Prochloraz oder Imizalil,Imidazoles, such as prochloraz or imizalil, — Cyanobenzimidazole,
und- cyanobenzimidazoles,
and — Kupfer und Kupferderivate.- Copper and copper derivatives. 10. Mittel nach der Ansprüche 6 bis 9, gekennzeichnet durch folgende Wirkstoffe: Chlorothalonil, Iprodion, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Dinocap, Dithianon, Maneb, Mancozeb, Zineb, Phosethyl-Al, Cymoxanil, Captan, Carbendazim, Captafol, Schwefel, Kupfer und Kupferderivate, wie Kupferoxychlorid.10. Composition according to claims 6 to 9, characterized by the following active ingredients: chlorothalonil, iprodione, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, dinocap, dithianone, maneb, mancozeb, zineb, phosethyl-Al, cymoxanil, captan, carbendazim, captafol, sulfur, copper and copper derivatives such as copper oxychloride. 11. Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 10, gekennzeichnet durch ein Masseverhältnis von Verbindung der Formel (I) zu bekannten Wirkstoffen von 0,0003 bis 3000.11. Composition according to one of claims 6 to 10, characterized by a mass ratio of compound of formula (I) to known active compounds from 0.0003 to 3000. 12. Mittel nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch ein Masseverhältnis von 0,001 bis 1000.12. Composition according to claim 11, characterized by a mass ratio of 0.001 to 1000. 13. Verwendung der fungiziden Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen bei Getreide, Wein, Obstbäumen und Gemüs t 13. Use of the fungicidal compositions according to any one of claims 6 to 12, characterized in that they are used to combat fungal diseases in cereals, wine, fruit trees and vegetables t ' eingesetzt werden. 'be used. 14. Verwendung der Mittel nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer Menge entsprechend 0,005 bis 5 kg/ha und vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 kg/ha eingesetzt werden.14. Use of the agents according to claim 13, characterized in that they are used in an amount corresponding to 0.005 to 5 kg / ha and preferably from 0.01 to 0.5 kg / ha.