DD261304A5 - Pestizide mittel und verfahren zur bekaempfung von pahtogenen fungi-schaedlingen u./o. unkraeutern - Google Patents
Pestizide mittel und verfahren zur bekaempfung von pahtogenen fungi-schaedlingen u./o. unkraeutern Download PDFInfo
- Publication number
- DD261304A5 DD261304A5 DD87305526A DD30552687A DD261304A5 DD 261304 A5 DD261304 A5 DD 261304A5 DD 87305526 A DD87305526 A DD 87305526A DD 30552687 A DD30552687 A DD 30552687A DD 261304 A5 DD261304 A5 DD 261304A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- chloro
- phenoxy
- active ingredient
- aniline
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 38
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title description 10
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title description 3
- 241000625836 Ochrolechia Species 0.000 title 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 43
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 121
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 26
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 14
- -1 hydroxy, mercapto, nitro, Amino Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 10
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 24
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 23
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 22
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 22
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 11
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 8
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 4
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 3
- IMPIIVKYTNMBCD-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzaldehyde Chemical class O=CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 IMPIIVKYTNMBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzenecarboxaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical class CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXZNSGUUQJJTR-UHFFFAOYSA-N Di-n-hexyl phthalate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCC KCXZNSGUUQJJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical group C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- HZGJZZQVDDYIIO-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl) hydrogen sulfate Chemical compound CC1=CC=CC(OS(O)(=O)=O)=C1 HZGJZZQVDDYIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPMCWYIRHLEGM-BQYQJAHWSA-N 1-[(e)-2-propylsulfonylethenyl]sulfonylpropane Chemical compound CCCS(=O)(=O)\C=C\S(=O)(=O)CCC YTPMCWYIRHLEGM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJVKJJNCIILLRP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-6-methylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N JJVKJJNCIILLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWFFVZTVVZXQEL-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-5-phenoxybenzaldehyde Chemical class C1=C(C=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=CC=C1 QWFFVZTVVZXQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTOUKUHRSZKAQU-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1C=C(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1 PTOUKUHRSZKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUYADIDKTLPDGG-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyloct-4-yne-3,6-diol Chemical compound CCC(C)(O)C#CC(C)(O)CC NUYADIDKTLPDGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCKFFIBKYQSDRD-UHFFFAOYSA-N 4,7-dimethyldec-5-yne-4,7-diol Chemical compound CCCC(C)(O)C#CC(C)(O)CCC HCKFFIBKYQSDRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCHMVJONLNZXBP-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-6-(trifluoromethyl)cyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound ClC1(C(N)C=CC=C1)C(F)(F)F XCHMVJONLNZXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005255 Allium cepa Nutrition 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241000266345 Alternaria radicina Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 244000278243 Limnocharis flava Species 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- 241000221026 Mercurialis annua Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 241000923606 Schistes Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000012271 agricultural production Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 244000143396 birdrape Species 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWQXBVHZYDELQG-UHFFFAOYSA-L disodium 2,2-bis(6-methylheptyl)-3-sulfobutanedioate Chemical compound C(CCCCC(C)C)C(C(C(=O)[O-])S(=O)(=O)O)(C(=O)[O-])CCCCCC(C)C.[Na+].[Na+] HWQXBVHZYDELQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical class CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 244000230030 foxtail bristlegrass Species 0.000 description 1
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical group 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IIQBJMKPYCLIAD-UHFFFAOYSA-N n-[(2-phenoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical class ON=CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 IIQBJMKPYCLIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- URXNVXOMQQCBHS-UHFFFAOYSA-N naphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=CC=CC=C21 URXNVXOMQQCBHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-amine Chemical compound NCC#C JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940048842 sodium xylenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- DGSDBJMBHCQYGN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-ethylhexyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COS([O-])(=O)=O DGSDBJMBHCQYGN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein pestizides Mittel und ein Verfahren zur Bekaempfung von pathogenen Fungi-Schaedlingen und/oder Unkraeutern. Erfindungsgemaess enthaelt das Mittel als Wirkstoff mindestens ein Azomethinderivat der allgemeinen Formel (I), worin X1 Wasserstoff oder Nitro ist, X2 C1-18 Alkyl bedeutet, mit der Bedingung, dass falls X1 fuer Nitro steht, X2 C7-18 Alkyl ist, oder worin X2 weiterhin C2-6 Hydroxyalkyl, oder C2-6 Mercaptoalkyl, oder C2-6Aminoalkyl, oder C3-6 Alkenyl oder C3-6 Alkynyl oder Phenyl, oder ein bestimmtes substituiertes Phenyl oder Aralkyl, C1-6 Alkyl-phenyl oder weitere, im Anspruch angegebene Gruppen bedeutet. Formel I
Description
Die Erfindung betrifft ein pestizides Mittel und ein Verfahren zur Bekämpfung von pathogenen Fungi-Schädlingen und/oder Unkräutern.
Unerwünschte Pflanzen (Unkräuter) und Fungi-Schädlinge der Kulturpflanzen verursachen in der Landwirtschaft durch Herabsetzung des Ernteertrages schwerwiegende Schäden. Zur Erhöhung der Wirksamkeit der landwirtschaftlichen Produktion werden Schädlingsbekämpfungsmittel gegen die Unkräuter und Fungi-Schädlinge eingesetzt, welche diese Schädlinge vertilgen oder deren Wachstum mindestens herabsetzen. Obwohl derartige Mittel bereits in sehr großer Anzahl bekannt sind, besteht immer noch ein Bedarf an verbesserten, vor allem die Umwelt möglichst gering belastenden Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Mit der Erfindung sollen nun verbesserte pestizide Mittel bereitgestellt werden.
Es wurde gefunden, daß neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin X1 Wasserstoff oder Nitro ist;
X2 Ci_i8-Alkyl bedeutet, mit der Bedingung, daß, falls X1 für Nitro steht, X2 C7_i8-Alkyl ist, oderworin X2 weiterhin
C2-6-Hydroxyalkyl, oder
C2_6-Mercaptoalkyl, oder
C2_e-Aminoalkyi,oder
C3_e-Alkenyl oder
C3^ Alkynyl, oder
Phenyl, oder
substituiertes Phenyl der allgemeinen Formel V bedeutet, worin X3 gleich oder verschieden ist und fürC-^-AlkyLTrifluormethyl, Hydroxy, Mercapto, Nitro, Amino oder Halogen,
vorzugsweise Chlor, steht und η 1,2oder3ist; oder
Aralkyl, Ci_6-Alkyl-phenyl oder eine Gruppe der allgemeinen Teilformel (Vl) bedeutet, worin X1 die obige Bedeutung hat und m 2,3,4,5 oder 6 ist,
wertvolle pestizide (herbizide und/oderfungizide) Eigenschaften aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist also ein pestizides Mittel, das als Wirkstoff mindestens eine neue Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin X1 und X2 wie oben definiert sind, und geeignete feste und/oder flüssige und gewünschtenfalls andere bekannte pestizide Wirkstoffe enthält.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind Azomethinderivate. Sie können hergestellt werden, indem man ein substituiertes Benzaldehyd der allgemeinen Formel (II), worin X-i die obige Bedeutung hat, oder ein Acetal oder Acetat davon, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels und/oder eines Katalysators, bei einer Temperatur zwischen O0C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches mit einem primären Amin der allgemeinen Formel (II), worin X2 wie oben definiert ist, umsetzt und danach die so erhaltene neue Verbindung der allgemeinen Formel (I) aus dem Reaktionsgemisch in bekannter Weise isoliert.
Die Kondensation von primären Aminen mit Carbonylverbindungen wurde zum ersten Mal durch H.Schiff näher untersucht (Ann. Chem. 131,118 [1964]). Im allgemeinen werden die Kondensationsprodukte Schiff-Basen bezeichnet. Eine ausführliche Zusammensetzung dieser Kondensationsreaktion wurde von M.M.Sprung (Chem. Rev. 26, 297 [1940]) und R.W. Layer (Chem. Rev. 63,489 [1963]) ausgearbeitet.
Die bei der Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendeten Phenoxy-benzaldehyde der allgemeinen Formel (II) sind bekannt (US-PS 4.306.900; DE-OS 3017795). Die als Ausgangsstoff eingesetzten primären Amine der allgemeinen Formel (II) sind ebenfalls bekannt.
Ausgehend von den substituierten 5-Phenoxy-2-nitro-benzaldehyden wurden bereits mehrere neue Typen von Verbindungen hergestellt, z.B. substituierte Phenoxy-benzaldehydacetale (EP-PS 0064658) und Diacetate (DE-OS 3044810), substituierte Phenoxyzimtsäurederivate (EP-PS 0053321) und substituierte Phenoxy-benzaldehyd-oxime und -carboxime (DE-OS 3017795).
In der EP-PA 0034012 werden Verbindungen mit herbizider Wirksamkeit offenbart, welche auch 5-[(2-Chlor-oder-2,6-dichlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd-Ci_g-alkylimine sein können. Aus diesen Verbindungen wird jedoch nur das 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd-tert.butylimin beschrieben, über dessen herbizide Wirkung wurde jedoch nichts offenbart.
Es wurde—wie bereits ausgeführt—gefunden, daß die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sehr wirksame pestizide Aktivität zeigen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Umsetzung von 3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzaldehyd oder5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd (Verbindungen der allgemeinen Formel II) und primären Aminen der allgemeinen Formel (III) hergestellt werden
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
a) Ein Acetal oder ein Acetat eines Phenoxy-benzaldehyds der allgemeinen Formel (II) mit einem primären Amin in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels am Siedepunkt des Reaktionsgemisches umgesetzt. Die Reaktion kann auch in Abwesenheit eines Lösungsmittel, unter Abdestillieren des gebildeten Alkanols oder der gebildeten Carbonsäure, durchgeführt werden.
b) Man kann mit Vorteil so verfahren, daß man ein Phenoxy-benzaldehyd der allgemeinen Formel (II) in An- oder Abwesenheit eines interten Lösungsmittels, vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators, bei einer Temperatur zwischen O0C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches mit einem primären Amin der allgemeinen Formel (III) umsetzt.
Als Reaktionsmedium können geeignete inerte Lösungsmittel (z. B. Methanol, Äthanol, Propanole, Benzol, Toluol, Dichlormethan, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid usw.) dienen. Das bei der Reaktion gebildete Wasser kann gegebenenfalls unter Anwendung eines azeotropbildenden Lösungsmittels entfernt werden.
Die Kondensationsreaktion kann in Gegenwart einer Mineralsäure oder Lewis-Säure als Katalysator erfolgen. Hierfür eignen sich z.B. Schwefelsäure, Chlorwasserstoff, Bortrifluoridätherat,Zinkchlorid, Phosphoroxychlorid usw. Die Reaktion kann jedoch auch in Abwesenheit eines Katalysators erfolgreich durchgeführt werden.
Bei dem Verfahren können das Aldehyd und das primäre Amin in einer äquimolaren Menge verwendet werden, eine der Reaktionskomponenten (zweckmäßig das primäre Amin) kann jedoch auch in einem Überschuß eingesetzt werden.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können aus dem Reaktionsgemisch nach an sich bekannten Methoden isoliert werden. Das Reaktionsgemisch kann z. B. abgekühlt und filtriert werden. Das erhaltene Produkt kann gewünschtenfalls durch Umkristallisierung aus einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, Petroläther usw.) gereinigt werden.
Eine Gruppe der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) besitzt herbizide und eine andere Gruppe fungizide Eigenschaften. Einige Verbindungen der allgemeinen Formel (I) üben beide Wirkungen aus und sind gleichzeitig herbizid und fungizid wirksam (pestizide Wirkung).
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind gegenüber Kulturpflanzen (z. B. Mais, Sonnenblume, Erbse usw.) nicht phytotoxisch. Diese Abwesenheit der Phytotoxizität (Selektivität) ist im Falle von pestizid (herbizid und fungizid) wirksamen Verbindungen besonders wichtig, weil die auch eine herbizide Wirkung aufweisenden fungiziden Wirkstoffe gegenüber Kulturpflanzen im allgemeinen phytotoxisch sind. Bei den erfindungsgemäßen neuen Verbindungen treten diese Nachteile nicht
Die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) üben besonders starke herbizide Wirkung aus:
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-anilin und
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-3-nitro-anilin.
Die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind besonders wirksame herbizide Wirkstoffe:
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-3-trifluormethyl-anilin, {5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzylide"n}-3,4-dichlor-anilin, {5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-2-chlor-5-trifluormethyl-anilin.
Aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich die folgenden Derivate durch ihre fungizide Aktivität aus:
bis-{5-[2-(Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd}-äthylendiimin, {5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-anilin,
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-2-chlor-5-trifluormethyl-anilin, {5-[(2-Chlor-4-trifluormethyI)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-2-hydroxy-anilin und {3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzyliden}-3,4-dichlor-anilin.
Die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind besonders wertvolle fungizide Wirkstoffe:
{3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzyliden}-3-trifluormethyl-anilin,
{3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzyliden}-2-chlor-5-trifluormethyl-anilin, 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehydpropargylimin,
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-4-hydroxy-anilin, {5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-3,4-dichlor-anilin.
Die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch ihre pestizide (herbizide und fungizide) Wirkung
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-anilin,
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-2-chlor-5-trifluormeth.yl-anilin und {5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-3,4-dichlor-anilin.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können im pre-Aussat-Verfahren, im Vorauflaufverfahren und Nachauflaufverfahren Verwendetwerden. Die Wirkstoffdose kann in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren (z.B. der Art und Weise der Anwendung, das Maß der Unkrautbildung, das Genus und Spezies der Kulturpflanze, der Bodentyp, die meteorologischen Verhältnisse usw.) innerhalb von breiten Grenzen variiert werden. Es muß darauf geachtet werden, daß die gegenüber Kulturpflanzen gezeigte phytotoxische Grenze nicht überschritten werden soll. Nach unseren Versuchen beträgt die Wirkstoffdose im allgemeinen 0,1-10,0kg · ha"1, vorzugsweise0,2-3,0kg · ha"1.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) können vorteilhaft in Form einer Spritzbrühe in einer Dose von 100-1 200I ha"1, vorzugsweise 300-6001 · ha"1, mit einem Druck von 2,5-3,5 bar gesprüht werden.
Zur Bekämpfung von pflanzlichen Schädlingen und Fungi-Infektionen werden in der Landwirtschaft und im Gartenbau am häufigsten das Beizen, Sprühen und Stäuben angewendet. Die erfindungsgemäßen pestiziden Mittel — z.B. Beizmittel, Spritzbrühen, Stäubemittel usw. — können selbstverständlich auf die Pflanze oder einen Teil davon oder in die Umgebung derselben aufgebracht werden, wo sich die Infektionsquelle entwickelt oder der Schädling weiterverbreitet.
Zur Herstellung von infektionsfreien Saatkörnern wird das Beizverfahren verwendet wobei die Fungi, welche das Saatgut aus Richtung des Bodens infizieren, bekämpft werden.
Gegen Fungi, welche das Blätterwerk und die Früchte der Pflanzen gefährden, wird der Pflanzenbestand besprüht und bestäubt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe können in einer Menge von 0,5-3,0 kg · t"1 —vorzugsweise 1,0—2,0 kg t"1 —zur Beizung von Saatkörnern verwendet werden. Zum Sprühen und Stäuben wird eine Wirkstoffdose von 0,1-5,0 kg ha"1 — vorzugsweise 0,5-3,0 kg · "1 —verwendet.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) können in üblichen Formen fertiggestellt werden, z. B. in Form von netzbaren sprühbaren Pulvern (WP), Suspensionskonzentraten (SC), mit Wasser vermischbaren Lösungskonzentraten (SL), emulgierbaren Konzentraten (EC), ohne Wasser aufbringbaren Granalien (S) oder Stäubemittel (DP), öligen Suspensionskonzentraten (FO), Folien, vorzugsweise Samenfolien. Die Wirkstoffe können auch in Form von ULV-Kompositionen eingesetzt werden. In diesen erfindungsgemäßen pestiziden Mitteln wird der Wirkstoff mitfesten oderflüssigen inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls mit Hilfsstoffen vermischt.
Die obigen Hilfsstoffe können z. B. oberflächenaktive Mittel, wie Netz-, Suspendierungs-, Dispergierungs-, Emulgierungsmittel,das Zusammenklumpen oder Zusammenkleben verhindernde Mittel, Haftmittel, das Herunterrinnen verhindernde und das Eindringen fördernde Mittel, die biologische Wirksamkeit aufrechterhaltende oder erhöhende Mittel, Schaumbekämpfungsmittel usw. sein.
Als geeignete feste Träger und Verdünnungsmittel können inaktive Mineralien, z. B. verschiedene Kaolinarten, Porzellanerde, Attapulgit, Montmorrilonit, Glimmerschiefer, Pyrofillit, Bentonit, Diatomeenerde oder hochdisperse synthetische Kieselsäuren, Calciumcarbonat, calsiniertes Magnesiumoxyd, Dolomit, Gips, Tricalciumphosphat, Fullererde usw. eingesetzt werden. Als weitere geeignete Träger können gemahlene Tabakblattstiele, Holzmehl usw. erwähnt werden.
Geeignete flüssige Verdünnungs- und Lösungsmittel sind z.B. die folgenden Flüssigkeiten: Wasser, organische Lösungsmittel, Gemische von organischen Lösungsmitteln und/oder Wasser, wie Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, Diacetonalkohol, Benzylalkohol, und Ester davon, wie Methylcellosolv; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Cyclopentanon, Cyclohexanon usw.; Ester, wie Äthylacetat, n-Butylacetat, Isobutylacetat, Amylacetat, Isopropylmiristat, Dioctylphthalat, Dihexylphthalat usw.; aromatische aliphatische und alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Paraffinkohlenwasserstoffe, Cyclohexan, Kerozin, Gasolin, Benzol, Toluol, Xylole, Tetralin, Dekalin, Gemische von Alkylbenzolen; chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Trichloräthan, Dichlormethan, Perchloräthylen, Dichlorpropan, Chlorbenzol usw.; Laktone wie γ-Butyrolakton usw.; Laktame, wie N-Methyl-pyrrolidon, N-Cyclohexyl-pyrrolidon; Säureamide, z. B. Dimethylformamid usw.; pflanzliche und tierische Öle, wie Sonnenblumenkernöl, Leinöl, Rapsöl, Olivenöl, Sojaöl, Rhizinusöl, Walfischöl usw.
Die geeigneten Netz-, Dispergierungs-, Emulgierungs-, Haftmittel, Antiaggregationsmittel und das Herunterrinnen verhindernde Mittel können ionischer oder nicht-ionischer Art sein. Als ionische oberflächenaktive Mittel können z. B. die folgenden Verbindungen Verwendung finden: Salze von verschiedenen gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren; Sulfonate von aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffen; Sulfate von Alkyl-, Aryl- oder Aralkylalkoholen; Sulfonate von Alkyl-, Aryl- oder Aralky!säuren, -estern oder-äthern; Sulfonate von Kondensationsprodukten von Phenol, Kresol oder Naphthalin; sulfatierte pflanzliche oder tierische Öle; Alkyl-, Aryl- oder Aralkylphosphatester bzw. die mit Alkali-oder Erdalkalimetallen oder organischen Basen gebildeten Salze der obigen Verbindungen, z. B. mit verschiedenen Aminen oder Alkanolaminen gebildeten Salze. Für diesen Zweck eignen sich insbesondere die folgenden Verbindungen: Natriumlaurylsulfat, Natrium-2-äthyl-hexyl-sulfat, das Natrium-, Äthanolamin, Diethanolamin-, Triäthanolamin-, Isopropylaminsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure; Natriummono- und -diisopropylaphthalinsulfonat; Natriumnaphthalinsulfonat; Natriumdiisooctylsulfosuccinat, Natriumxylolsulfonat, Natrium- oder Calciumsalz der Petroleumsulfonsäure; Kaliumseifen; Kalium-, Natrium-, Calcium-, Aluminium- oder Magnesiumstearat usw. Die Phosphatester können mit Polyglykol gebildete Äther von phosphatierten Alkylphenolen oder Fettalkoholen bzw. die mit den obigen Kationen oder organischen Basen vollständig oder teilweise neutralisierten Formen davon sein. Als anionische oberflächenaktive Mittel können weiterhin Dinatrium-N-octadecyl-sulfosuccinat, Natrium-N-oleyl-N-methyl-taurid und die verschiedenen Ligninsulfonate eingesetzt werden. ·
Als nicht-ionische Netz-, Dispergierungs- und Emulgierungsmittel eignen sich z. B. die folgenden Verbindungen: mit Cio-2o-Alkoholen gebildete Äther des Äthylenoxyds, wie z. B. Stearyl-poly(oxyäthylen), Oleyl-poly(oxyäthylen); mit Alkylphenolen gebildete Äther, z.B. mittert.Butyl-, Octyl-oder Nonylphenol gebildete Poly(glykoläther); mit verschiedenen organischen Säuren gebildete Ester, z. B. mit Stearinsäure oder Miristinsäure gebildete Ester des Polyäthylenglykols oder Polyäthylenglykololeats usw.; Äthylenoxyd- und Propylenoxyd-Blockpolymere; mit Hexitanhydriden gebildete partielle Ester von Ölsäuren, z. B. mit Ölsäure oder Stearinsäure gebildete Ester des Sorbits; mit Äthylenoxyd gebildete Kondensationsprodukte der obigen Verbindungen; tertiäre Glykole z. B. 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol oder 4,7-Dimethyl-5-decin-4,7-diol; Polyäthylenglykolthioäther, z. B. mit Polyäthylenglykol gebildete Äther des Dodecylmercaptans usw.
Als Hilfsmittel können z. B. Erdalkalimetallseifen, Sulfobernsteinsäureestersalze, natürliche oder synthetische wasserlösliche Makromoleküle, wie Kasein, Stärke, Zelluloseäther, Methylzellulose, Hydroxyzellulose, Poly(vinylpyrrolidon), Poly(vinylalkohol) usw. Verwendung finden. Als Schaumbekämpfungsmittel eignen sich in erster Linie niedrige Poly(oxyäthylen)-, Poly(oxypropylen)-, Blockpolymere, wobei die Zahl der Octyl-, Nonyl- und Phenyl-poly(oxyäthylen)Äthylenoxyd-Einheiten >5 ist, langkettige Alkohole, z. B. Octylalkohol, spezielle Silikonöle usw.
Unter Anwendung von geeigneten Zusatzstoffen können die erfindungsgemäßen Kompositionen mit verschiedenen Düngemitteln kolloidchemisch i:ompatibel gemacht werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können nötigenfalls bekannte pestizide Wirkstoffe und/oder Nährstoffe enthalten. Die netzbaren Pulver (WP) können hergestellt werden, indem man den (oder die) Wirkstoff(e), das (oder die) Hilfsmittel und das (oder die) oberflächenaktive(n) Mittel mit den Trägern vermischt, das erhaltene Gemisch mahlt und schließlich homogenisiert. Flüssige oberflächenaktive Mittel können auf die festen organischen oder anorganischen Träger oder auf das den festen Wirkstoff enthaltende Pulvergemisch z.B. durch Sprühen aufgebracht werden. Im Fall von flüssigen Wirkstoffen kann man in ähnlicher Weise verfahren. Im Fall von flüssigen oberflächenaktiven Mitteln können nach einer anderen Methode die vorgemahlenen festen Komponenten in einem organischen Lösungsmittel suspendiert werden, welches das (oder die) flüssige(n) oberflächenaktive(n) Mittel enthält. Auf diese Weise kann das oberflächenaktive Mittel auf die Oberfläche des festen Wirkstoffes oder des festen Trägers aufgebracht werden.
Eine zur Bildung von wäßrigen Emulsionen geeignete, selbst-emuigierende Flüssigkeit—sog. emulgierbares Konzentrat (EC) — kann hergestellt werden, indem man den Wirkstoff oder das Wirkstoffgemisch in Gegenwart eines der oben angegebenen oberflächenaktiven Mittel in einem mit Wasser nicht vermischbaren Lösungsmittel löst. Das so erhaltene emulgierbare Konzentrat bildet entweder spontan oder unter leichter mechanischer Einwirkung eine Spritzbrühenemulsion, die auch nach längerer Lagerung unverändert bleibt.
Ein mit Wasser vermischbares Lösungskonzentrat (SL) kann hergestellt werden, indem man den Wirkstoff und die geeigneten wasserlöslichen Hilfsstoffe in Wasser und/oder einem mit Wasser vermischbaren organischen Lösungsmittel löst. Durch Verdünnen mitWasser können Spritzbrühen dergewünschten Konzentration hergestelltwerden. Durch geeignete Auswahl des Emulgators kann das wäßrige Lösungskonzentrat des Wirkstoffes in einer mitWasser nicht-vermischbaren Flüssigkeit dispergiert werden: auf diese Weise wird eine sog. „reverse Emulsion" erhalten. Durch geeignete Auswahl des Lösungsmittels und des oberflächenaktiven Mittels können also Kompositionen hergestelltwerden, welche beim Vermischen mitWasser oder mit Wasser nicht vermischbaren Flüssigkeiten, solche — notfalls molekular — dispergierte Phasen bilden, die sich auch nach längerer Lagerung nicht ändern.
Zwecks Herstellung der Suspensionskonzentrate (SC) werden in einem Gemisch von Wasser (zweckmäßig einem Ionenaustausch unterworfenem Wasser) und einer Frostschutzmittelkomponente (vorteilhaft Äthylenglykol oder Glycerin) die Netz- und Dispergierungsmittei, nötigenfalls unter Erwärmen, gelöst. Der erhaltenen Lösung werden unter ständigem Rühren die festen (pulverförmigen oder kristallinen) Wirkstoffe und nötigenfalls die Antiaggregationsmittel (z. B. Aerosil 200) zugegeben.
Die so erhaltene, feste Partikel enthaltende Flüssigkeitsphase (Suspension) wird mit Hilfe einer Feuchtmahlvorrichtung (z. B. in einer geschlossenen Dyno-Mühle) zur gewünschten Partikelgröße zerkleinert. Die Partikelgröße beträgt zwecks Gewährleistung einer guten Lagerungsstabilität höchstens 5 pm. Nach der Zerkleinerung wird nötigenfalls das Schaumbekämpfungsmittel bzw. das Verdichtungsmittel (z.B. Kelzan S) während der Homogenisierung beigemischt. Die Reihenfolge der Zugabe der Komponenten kann auch geändert werden bzw. notfalls können auch weitere Komponenten (z. B. Farbstoffe) zugegeben werden.
Neben dem festen Wirkstoff können als Kombinationspartner auch flüssige, mit Wasser nicht-vermischbare oder mit Wasser vermischbare Wirkstoffe verwendet werden. Niedrig-schmelzende feste Wirkstoffe können auch in Form einer Schmelze in Ab- oder Anwesenheit von Emulgierungsmitteln eingeführt werden.
ULV-Präparate können in ähnlicher Weise wie die EC oder SC Mittel hergestellt werden.
Zum unmittelbaren Gebrauch geeignete Granalien (G) können durch Extrudieren oder Verschichten unter Anwendung von selbst körnigen Trägern (z. B. gemahlener Kalkstein) oder durch Absorption einer flüssigen Komponente auf einem Träger mit hoher Sorptionskapazität hergestellt werden.
Die zum Sprühen verwendbaren Granalien (WG) können aus WP und/oder SC Präparaten mit Hilfe einer Agglomerationstechnologie, z. B. in einem Dragierungskessel unter Anwendung von Bindemitteln heraestellt werden.
Die zu einer unmittelbaren Verwendung geeigneten Spritzbrühen oder Stäubemittel können aus den obigen Kompositionen durch Verdünnen mit Wasseroder einem inerten festen Verdünnungsmittel in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Der Wirkstoffgehalt dieser Spritzbrühen oder Stäubepulver liegt im allgemeinen unter 5 Gew.-% und beträgt vorteilhaft 0,01-3 Gew.-%. Man kann auch so verfahren, daß man mehrere, je einen Wirkstoff enthaltende Spritzbrühen vorder Anwendung miteinander vermischt.
Weitere Einzelheiten der vorliegenden Erfindung sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen, ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung wird in den Beispielen 1-24 beschrieben. In den Beispielen A-D wird die Herstellung von Referenzverbindungen ähnlicher Struktur offenbart (Tabelle 1). Bei den in einigen Beispielen angegebenen spektroskopischen 1H-NMR-Werten wird die auf der allgemeinen Formel IV angegebene Bezeichnung verwendet. Die Bezeichnung der Stellung von einigen Protonen weicht von derselben der Nomenklatur ab; die hier verwendete Methode ermöglicht jedoch eine einheitliche spektroskopische Auswertung.
Die in den Beispielen vorkommenden spektroskopischen 1H-NMR-Angaben beziehen sich auf den X2-TeU der allgemeinen Formel (I). Die Protonen des Diphenyläthergerüstes erscheinen wegen des schwach induktiven Effektes des X2-TeUs bei einem identischen chemischen Verschiebungswert: δΗ3 = 7,75 (d, J35 = 3Hz), 5Hs = 7,55 (dd, J56 = 9Hz), δΗβ = 7,12 (d, J65 = 9Hz), 5h2 = 7,60 (d, J2.6. = 3Hz), δΗβ. = 8,05 (d, J5^ = 8 Hz), 5Hr = 6,95ppm (dd, J6^ = 8Hz, J6^ = 3 Hz).
Im Spektrum der Verbindungen verschwindet das für die Formylgruppe charakteristische vC=O = 1700cm"1 Band, dafür erscheint das ^C= N = 1 580cm"' Band. Das für die Diphenylether charakteristische1Z33C-O-C = 1 270cm"1 Band erscheint bei etwa V5C-O-C = 1120cm"1.
Substituentendefinition und Schmelzpunkt der in den Beispielen beschriebenen Wirkstoffe
Wirkstoff X2 Χι Schmelzpunkt
Beispiel Nr. (Siedepunkt) 0C
55-56 38-41 63 136-138
142-144
81-83
62-66
48-52
91-93
92-94 102-103
88-89 139-142
| 1 | -(CH2J7CH3 | NO2 | NO2 |
| 2 | -(CH2CH=CH2 | NO2 | NO2 |
| 3 | -CH2C=CH | NO2 | NO2 |
| 4 | -CH2CH2N=CH(NO2)C6H3I | DC6H3-NO2 | NO2 |
| -2-CM-CF3 | NO2 | ||
| "5 | -(CH2J6N=CH(NO2)C6H3OC6H3- NO2 | NO2 | |
| -2-CI-4-CF3 | NO2 | ||
| 6 | -(CH2J2OH | NO2 | |
| 7 | -CH2C6Hg | ||
| 8 | -CH(CH3)C6H5 | ||
| 9 | -C6H5 | ||
| 10 | -C6H4-3-CF3 | ||
| 11 | -C6Hr-3,4-CI2 | ||
| 12 | -C6H3-2-CI-5-CF3 | ||
| 13 | C6H4-2-OH | ||
| Wirkstoff | X2 | Xl | Schmelzpunkt |
| Beispiel Nr. | (Siedepunkt) 0C | ||
| 14 | -C6H4-4-OH | NO2 | 91-93 |
| 15 | C6H4-3-NO2 | NO2 | 122-114 |
| 16 | -C6H3^-CH3-S-(C2H5) | NO2 | 93-94 |
| 17 | C6H3-2,6-{C2H5)2 | NO2 | 64-65 |
| 18 | -CH(CH3I2 | H | (135-150/1) |
| 19 | —CH2CH—CH2 | H | (105-135/1) |
| 20 | —CqH^ | H | Öl |
| 21 | -CqH 4—3~- CF3 | H | 94-96 |
| 22 | -C6H3-2-CI-5-CF3 | H | 85-90 |
| 23 | -C6H3-3,4-CI2 | H | Öl |
| 24 | -CH2CH2N=CHC6H4OC6H3- | H | Öl |
| -2-CI-H-CF3 | |||
| A | -CH2CH3 | NO2 | 61-63 |
| B | -(CH2)2CH3 | NO2 | 60-63 |
| C | -(CH(CH3J2 | NO2 | 41^14 |
| D | -(CH2J3CH3 | NO2 | 42-43 |
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd-octylimin (Verbindung Nr. 1) 5g (0,0145 Mol) 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd und 1,9g (0,0145 Moi) n-Octylamin werden in 15ml Isopropanol gelöst. Die Lösung wird eine halbe Stunde lang unter Rückfluß erhitzt und danach abgekühlt. Es werden 4,6g der im Titel genannten Verbindungen erhalten, Ausbeute 69%, Molekulargewicht 456. Die mattgelben Kristalle schmelzen bei 55-560C
Charakteristische Fragmente, des Massenspektrums: m/e(r.i.)= 456(520)^F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2(CHN(CH2)7CH3
- 439(820) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CN(CH2)7CH3
327 (900) = F3C(CI)C6H3OC6H3NO2
323(92O) = F3C(CI)C6H3 1H-NMR (CDCI3): 5CH = 8,62, 5HCh2 = 3,6 (tr, J = 7 Hz), 5Ch2 = 1,23-1,88, 5Ch3 = 0,7 ppm (tr. J = 7Hz).
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd-allylimin (Verbindung Nr. 2) Zu 6,9g (0,02 Mol) 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd werden 1,14g (0,02 Mol) Allylamin gegeben, worauf das Reaktionsgemisch eine Stunde lang auf einem heißen Wasserbad erhitzt wird. Nach Abkühlen wird der ölige Rückstand in 10 ml Äthanol kristallisiert. Es werden 4,84g der im Titel genannten Verbindungen erhalten, Ausbeute 63%, Molekulargewicht 384. Die gelblichbraunen lichtempfindlichen Kristalle schmelzen bei 38—41 °C.
Charakteristische Fragmente des Messenspektrums:
m/s(r.i.)= 384(20O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHNCh2CHCH2
367 (370) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CNCH2CHCh2
343 (570) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHN 41(100O) = CH2CHCH2 1H-NMR (CDCI3): 5CH = 8,7 5CHl = 4,25 (mp) 5NCh2 = 5-5,27 (m. p.), ÖCH = 6,0ppm (mp).
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd-propargylimin (Verbindung Nr.3) Man verfährt wie im Beispiel 2, mit dem Unterschied, daß man anstatt Allylamin das Propargylamin verwendet. Es werden 8,9 g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 78%, Molekulargewicht 382. Die körperfarbigen Kristalle schmelzen bei
63°C. ·
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r. i.) = 382 (330) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHNCh2CCH
365 (410) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CNCH2CCh
343 (150) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHN
261 (260) = F3C(CI)C6H3OC6H3CN
223(44O) = C6H3OC6H2NO
54(100O) = HNCH2CCH 1H-NMR (CDCI3): 5CH = 8,0 5NCh2 = 4,45 (d, J = 4Hz), 5CH = 2,48 ppm.
bis-{[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd}-äthylendiimin (Verbindung Nr.4) 5,2g (0,0151 Mol) 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd und 0,45g (0,0076 Mol) Äthylendiamin werden in 15ml Isopropanol gelöst. Die Lösung wird eine halbe Stunde lang unter Rückfluß erhitzt und danach abgekühlt. Die im Titel genannte Verbindung wird mit einer Ausbeute von 84% erhalten, Molekulargewicht 714.
Die mattgelben Kristalle schmelzen bei 136-138°C.
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e(r.i.)= 714(700) = [F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHN]2(CH2)2
356 (750) = F3C(CI)C6H3OC6H3C(NO)NCH2Ch 327(56O) = F3C(CI)C6H3OC6H3NO2 223(100O) = F3C(CI)C6H3
1H-NMR (CDCI3): 5CH = 8,62, 5Ch2 = 3,97ppm.
bis-{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd}-hexamethylendiinnin (Verbindung Nr. 5) Man verfährt wie im Beispiel 4, mit dem Unterschied, daß man anstatt Äthylendiamin das Hexamethylendiamin verwendet. Es werden 4,82g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 83%. Molekulargewicht 770. Die blaßgelben Kristalle schmelzen bei 142-144T.
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r. i.) = 770 (380) = [F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHN](CH2^
327 (470) = F3C(CI)C6H3OC6H4NO2
223(72O) = F3C(CI)C6H3 1H-NMR (CDCI3) 5ch = 8,62, 5NCh2 = 3,60 (tr, J = 7Hz), 5Ch2 = 1,25-1,75ppm.
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd-äthanolimin (Verbindung Nr.6) Man verfährt wie im Beispiel 2, mit dem Unterschied, daß man anstatt Allylamin dasÄthanolamin verwendet. Es werden 4,94g der im Titel genannten Verbindungen erhalten. Ausbeute 82%. Molekulargewicht 388. Die drappfarbigen Kristalle schmelzen bei 81-830C.
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums: m/e(r.i.)= 371 (100O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CNCH2Ch2
370(800) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CNCH2Ch2
357 (210) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHNCh2 340 (300) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CNCH2
1H-NMR (CDCI3): 5CH = 8,73, δεΗ, = 3,80ppm.
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd-benzylimin (Verbindung Nr.7) Man verfährt wie im Beispiel 2, mit dem Unterschied, daß man das Allylamin durch Benzylamin ersetzt. Es werden 6,94g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 80%, Molekulargewicht 434. Die gelblichbraunen Kristalle schmelzen bei 62-660C.
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums: m/e(r.i.)= 434(160) F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHNCh2C6H5
417 (220) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CNCH2C6H5
91(100O) = CH2C6H5 1H-NMR (CDCI3): 5CH = 8,80, 5Ch2 = 4,80ppm.
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd-(a-methyl)-benzylimin (Verbindung Nr. 8) Man verfährt wie im Beispiel 2, mit dem Unterschied, daß man das Allylamin durch (a-Methyl)-benzylamin ersetzt. Es werden 6,72g der im Titel genannten Verbindungen erhalten, Ausbeute 75%, Molekulargewicht 448. Die hellbraunen Kristalle schmelzen
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r. i.) = 448 (30) = F3C(CI)C6H3Oc6H3(NO2)CHNCH(CH3)C6H5
344(720) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHNH
105(100O) = CH(CH3)C6H5 1H-NMR (CDCI3): 5ch = 8,77, ScH3= 1,55 (d, J = 7Hz), 5CH = 4,57ppm (q, J =7Hz).
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden-anilin (Verbindung Nr.9) Man verfährt wie im Beispiel 2, mit dem Unterschied, daß man das Allylamin durch Anilin ersetzt. Es werden 6,8g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 81 %, Molekulargewicht 420. Die zitronengelben Kristalle schmelzen bei 91-92X.
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e(r.i.)= 420(22O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHNC6H5
403(100O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CNC6H5
180(55O) = C6H4CHNC6H5 77 (920) = C6H5 1H-NMR (CDCI3): Sch = 8,92ppm.
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-b'enzyliden}-3-trifluormethyl-anilin (Verbindung Nr. 10) Man verfährt wie im Beispiel 2, mit dem Unterschied, daß man das Allylamin durch 3-Trifluormethylanilin ersetzt. Es werden 9,17g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 94%, Molekulargewicht 488. Die gelben Kristalle schmelzen bei 92-94°C. - '
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r.i.) = 488 (70) = F3C(CI)CeH3OC6H3(NO2)CHNC6H4CF3
471 (1000) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CNC6H4Cf3
145(82O) = F3CC6H4 1H-NMR (CDCI3): 5CH = 8,98ppm.
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-3,4-dichlor-anilin (Verbindung Nr. 11) Man verfährt wie im Beispiel 2, mit dem Unterschied, daß man das Allylamin durch 3,4-Dichlor-anilin ersetzt. Es werden 6,64g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 68%, Molekulargewicht 488. Die drappfarbigen Kristalle schmelzen bei
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r.i.) = 488 (300) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHNC6H3Ci2
471 (1000) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CNC6H3Ci2
145(22O) = C6H3CI2 1H-NMR (CDCI3): 5ch = 8,92ppm.
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-2-chlor-5-trifiuormethyl-anilin (Verbindung Nr. 12) Man verfährt wie im Beispiel 2, mit dem Unterschied, daß man das Allylamin durch 2-Chlor-trifluormethyl-anilin ersetzt und das Produkt aus Isopropanol kristallisiert. Es werden 8,14g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 78%, Molekulargewicht 522. Die hellgelben Kristalle schmelzen bei 88-890C,
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r.i.)= 522(5O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHNc6H3(CI)CF3
505(100O) = F3C(CI)C6H3OCH(NO)CNC6H3(CI)Cf3
328(12O) = F3C(CI)C6H3NCHC6H4NO2
298 (200) = F3C(CI)C6H3NCHC6H4O
179(95O) = F3C(CI)C6H3 1H-NMR (CDCI3): 5ch = 8,95ppm.
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-2-hydroxy-anilin (Verbindung Nr. 13) 5g (0,0145 Mol) 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd und 1,58g (0,0145 Mol) 2-Hydroxy-anilin werden in 15 ml Isopropanol gelöst. Die Lösung wird eine halbe Stunde lang unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen werden 5,5g der im Titel genannten Verbindung in kristalliner Forrri erhalten, Ausbeute 87%. Molekulargewicht 436.
Die gelben Kristalle schmelzen bei 139-1420C.
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r.i.)= 436(55O) = F3C(Ci)C6H3OC6H3(NO2)CHNC6H4OH
418(38O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CNC6H4
223(100O) = C6H3(NO2)CNC6H4 1H-NMR (CDCI3): 5ch = 9,1 ppm.
{[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-4-hydroxy-anilin (Verbindung Nr. 14) Man verfährt wie im Beispiel 13, mit dem Unterschied, daßmandas 2-Hydroxy-anilin durch 4-Hydroxyanilin ersetzt. Es werden 6,0g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 95%, Molekulargewicht 436. Die Zitronengelben Kristalle schmelzen bei 91-930C. Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r.i.)= 436(710 = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHNC6H4Oh
419(92O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CNC6H4Oh
196(100O) = C6H3OC6H3NO
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-3-nitro-anilin (Verbindung Nr. 15) Man verfährt wie im Beispiel 13, mit dem Unterschied, daß man das 2-Hydroxy-anilin durch 3-Nitro-anilin ersetzt. Es werden 5,80g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 86%, Molekulargewicht 465. Die mattgelben K-istalle schmelzen bei 112—114°C. Charakteristische Fragmente des Massenspektrums: m/e (r.i.)= 465(5O) = F3C(CI)C6H3Oc6H3(NO2)CHNC6H4NO2
448(100O) = F3C(Ci)C6H3OC6H3(NO)CNC6H4NO2
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-2-äthyl-6-methyl-anilin (Verbindung Nr. 16) Man verfährt wie im Beispiel 13, mit dem Unterschied, daß man das 2-Hydroxy-anilin durch 2-Äthyl-6-methyl-anilin ersetzt. Es werden 5,63 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Ausbeute 84%, Molekulargewicht 462. Die zitronengelben Kristalle schmelzen bei 92,5-93,5°C. Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r.i.)= 462(80O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHNC6H3(Ch3)C2H5
445(1000) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CNC6H3(CH3)C2H5
229(22O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(N)CNC6H3(CH3)C6H5
133 (330) = NC6H3(CH3)C2H5 1H-NMR (CDCI3) 5ch = 8,63, 5Ch3 = 1,05 (tr, J = 7Hz), 5Ch3 = 2,1, δ0Ηϊ = 2,45ppm (q, J = 7Hz).
{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzyliden}-2,6-diäthyl-anilin (Verbindung Nr. 17) Man verfährt wie im Beispiel 13, mit dem Unterschied, daß man das 2-Hydroxy-aniiin durch 2,6-Diäthylanilin ersetzt. Es werden 5,11 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Ausbeute 74%, Molekulargewicht 476. Die zitronengelben Kristalle schmelzen
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r.i.) = 476 (800) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHNC6H3(C2H5);,
459(100O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CNC6H3(C2Hb)2 147(43O) = NC6H3(C2H5J2 132(70O) = NC6H3(CH2)CH2
117(65O) = NC6H3(CH2)CH2 1H-NMR (CDCI3): 5cH = 8,63, OCH3= 1,05 (tr, J = 7Hz), 5Ch2 = 2,45ppm (q, J =7Hz)
3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzaldehyd-isopropylimin (Verbindung Nr. 18) Zu 6g (0,02 Mol) 3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzaldehyd werden 6g (0,02 Mol) Isopropylamin gegeben. Während der Zugabe findet unter intensivem Umrühren eine leicht exothermische Reaktion statt. Die Lösung wird eine Stunde lang stehengelassen und mit Äther verdünnt. Die ätherische Lösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird unter vermindertem Druck destilliert. Es werden 5,4g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 79%, Molekulargewicht 342. Die gelbe Flüssigkeit siedet bei 135-150°C/l Hgmm.
1H-NMR (CDCI3): 5cH=N = 8,15, 5Ch3 = 1,14 (d, J = 7Hz), 5CH = 3,42ppm (oct, J =7Hz).
3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzaldehyd-allylimin (Verbindung Nr. 19) Man verfährt wie im Beispiel 18, mit dem Unterschied, daß man das Isopropylamin durch 2,284g (0,04 Mol) Allylamin ersetzt. Es werden 5,6 g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 83%, Molekulargewicht 339. Die gelbe Flüssigkeit siedet bei 105-135°C/I Hgmm.
1H-NMR (CDCI3): 5ch=n = 8,16 5CHj = 4,12 (mp.), 5NCH! = 4,95-5,20 (mp.), 5CH = 5,94ppm (mp.).
3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzylidenanilin (Verbindung Nr.20) Zu 16,5g (0,055 Mol) [(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzaldehyd werden 5,1 g (0,055 Mol) Anilin gegeben. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde lang gerührt und das gebildete Wasser unter vermindertem Druck entfernt. Es werden 18,2 g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 88%. Braunes Öl, Molekulargewicht 375. 1H-NMR (CDCI3): 5cH=N = 8,30ppm.
{3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzyliden}-3-trifluormethyl-anilin (Verbindung Nr. 21) Zu 15g (0,05 Mol) [(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzaldehyd werden 8,1 g (0,05 Mol) 3-Trifluormethyl-anilin tropfenweise zugegeben. Das erhaltene gelbe emulsionsartige Reaktionsgemisch wird auf einem Wasserbad (65-700C) 2 Stunden lang gerührt. Nach Abkühlen wird das Produkt aus Methanol kristallisiert. Es werden 14,2g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 64%. Molekulargewicht 443. Die kremfarbigen Kristalle schmelzen bei 94-86°C.
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r.i.) = 445 (330) = F3CC6H3(CI)OC6H4CHNc6H4CF3
443(1000) = F3CC6H3(CI)OC6H4CHNc6H4CF3 283 (150) = F3CC6H3(CI)OC6H4C 172(52O) = CHNC6H4CF3
145(85O) = C6H4CF3 1H-NMR (CDCI3): 5ch=n = 8,63ppm.
{-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzyliden}-2-chlor-5-trifluormethyl-anilin (Verbindung Nr. 22) Man verfährt wie im Beispiel 21, mit dem Unterschied, daß man das 3-Trifluormethyl-anilin durch 9,8 g (0,05 Mol) 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin ersetzt und das Produkt aus Petroläther (40-70) kristallisiert. Es werden 16,6g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 70%, Molekulargewicht 478. Die weißen Kristalle schmelzen bei 85-9O0C.
Charakiaristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r.i.): 479 (630) = F3CC6H3(CI)OC6H4CHNC6H3(Ci)CF3
477 (890) = F3CC6H3(CI)OC6H4CHNC6H3(CI)Cf3 442 (240) = F3CC6H3(CI)Oc6H4CHNC6H3CF3 329(100O) = F3CC6H3(CI)OC6H4CHNCf 299 (700) = F3CC6H3(CI)OC6H4CHNH 206(44O) = CHN(CI)C6H3CF3 179(30O) = CIC6H3CF3
{3-[(2-Chlor-trifluormethyl)-phenoxy]-benzyliden}-3,4-dichlor-anilin (Verbindung Nr.23) Zu 6,0g (0,02 Mol) 3-[(2-Chlor-4-trifluor-methyl)-phenoxy]-benzaldehyd werden 4,5g (0,028 Mol) 3,4-Dichlor-anilin gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden lang auf einem Wasserbad (80-850C) gerührt und nach Abkühlen mit Äther verdünnt. Das ausgeschiedene gelbe Produkt wird filtriert und ober Magnesiumsulfat getrocknet. Es werden 8,2g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 92%. Molekulargewicht 443. Braunes zähles Öl.
1H-NMR (CDCI3): 5ch=n = 8,25ppm.
bis-{3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzaldehyd}-äthylendiimin (Verbindung Nr.24) Man verfährt wie im Beispiel 18, mit dem Unterschied, daß man das Isopropylamin durch 1,2 g (0,02 Moi)Äthyiendiamin ersetzt.
Es werden 6,0g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Ausbeute 96%, Molekulargewicht 624. Gelbe Flüssigkeit.
1H-NMR (CDCI3): 5ch=h = 8,12, 5ch2 = 3,83ppm.
Die bei den biologischen Versuchen als Referenzenbildung verwendeten, unter den Schutzumfang des europäischen Patentes Nr.0034012 fallenden, dort jedoch spezifisch nicht beschriebenen Verbindungen können nach den folgenden Beispielen A-D hergestellt werden.
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd-äthylimin (Referenzverbindung A) 6,9g (0,02 Mol) 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd werden in 15ml wasserfreiem Äthanol gelöst. Durch die Lösung wird innerhalb einer halben Stunde Äthylamin geleitet. Während der Durchführung steigt die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 60°C. Das Reaktionsgemisch wird weitere 2 Stunden lang gerührt und danach abgekühlt. Die ausgeschiedenen hellbraunen Kristalle werden filtriert. Es werden 6,6g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 88%. Molekulargewicht 372. Die hellbraunen Kristalle schmelzen bei 61-63°C. Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r.i.) = 327 (250) = F3C(CI)C6H3Oc6H3(NO2)CHNCH2CH3
355 (330) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CNCH2Ch3
327 (460) = F3C(CI)C6H3(NO)CHN 1H-NMR (CDCI3): 5CH = 8,77, 5Ch3 = 1,23 (tr, J = 7Hz), 5CHa = 3,60ppm (q, J = 7Hz).
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrö-benzaldehyd-propylimin (Referenzverbindung B) Zu 6,9g (0,02 Mol) 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl]-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd werden 1,18g (0,02 Mol) Propylamin gegeben, worauf das Reaktionsgemisch eine Stunde lang auf einem heißen Wasserbad erwärmt wird. Nach Abkühlen wird der ölige Rückstand aus 10 ml Äthanol kristallisiert. Es werden 6,4g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 83%, Molekulargewicht 386. Die mattgelben Kristalle schmelzen bei 60-630C. Charakteristische Fragmente der Massenspektrums: m/e (r.i.)= 386(40O) = F3C(CI)CeH3OC6H3(NO2)CHN(CH2J2CH3
369(320) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CN(CH2)2CH3
327(100O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CHN
297(31O) = F3C(CI)C6H3OC6H3O 1H-NMR (CDCI3): 5ch = 8,68, ScH3= 0,90 (tr, J = 7Hz),5Ch2 = 1,68 (sext.,J = 7Hz), 5NCh2 = 3,57ppm (tr, J = 7Hz).
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd-isopropylamin (Referenzverbindung C) Man verfährt wie im Beispiel B), mit dem Unterschied, daß man das Propylamin durch Isopropylamin ersetzt. Die im Titel genannte Verbindung wird mit einer Ausbeute von 85% erhalten. Molekulargewicht 386. Die gelben lichtempfindlichen Kristalle schmelzen bei 44—450C. Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r.i.) = 386 (130) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHNCH(CH3)2
344(82O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHNH
227(100O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CHN
43(350) = CH(CH3)2 1H-NMR(CDCI3): 5CH = 8,7, 5Ch3 = 1,20 (d, J = 7Hz), 5CH = 3,57ppm (oct.,J = 7Hz).
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd-n-butylimin (Referenzverbindung D) Man verfährt wie im Beispiel C, mit dem Unterschied, daß man das Isopropylamin durch n-Butylamin ersetzt. Die im Titel genannte Verbindung wird mit einer Ausbeute von 86% erhalten, Molekulargewicht 400. Die gelben Kristalle schmelzen bei
Charakteristische Fragmente des Massenspektrums:
m/e (r.i.) = 400 (50) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO2)CHN(CH2)3CH3
383(29O) = F3C(CI)CeH3OC6H3(NO)CN(CH2J3CH3
327(100O) = F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CHN 1H-NMR (CDCI3): 5ch = 8,69, 5cH3 = 0,95 (d, J = 7Hz), 5cH2 = 1,1-1,77 (m. p.), 5NcH2 = 3,65ppm (tr, J = 7Hz).
Im Wasser dispergierbare Granalien mit einem Wirkstoffgehalt von 45Gew.-% (WG)
Komponente Menge, Gew.-%
Verbindung Nr. 9 49
Cab-O-SilM5 5
Atlox4862 3
PolifonO 6
GeroponlN 5
Kaolin 32
123g der Verbindung Nr. 9 werden in einer Reibschale mit 12,5g Cab-O-Sil M 5 (amorphes Siliciumdioxyd), 7,5 g Atlox 4862 Dispergiermittel (Kondensationsprodukt von Naphthalinsulfonat und Formaldehyd), 12,5g Geropon IN Netzmittel (Isopropylnaphthalisulfonat) und 80 g Kaolin vermischt. Das Gemisch wird in einer Wirbelstrommühle (Typ JMRS-80) zu einer
solchen Feinheit gemahlen, daß das Verhältnis der Fraktion mit einem Teilchendurchmesser über 44μιη höchstens 0,5 Gew.-% beträgt. Dem Mahlgut werden in einer Knetmaschine (Typ Werner) eine, aus 15g Polifon O und 35g Wasser hergestellte Bindemittellösung zugegeben, worauf die Mischung mit Hilfe einer Extrudervorrichtung (Typ Alexanderwerke) unter Anwendung eines Einsatzes mit einer kreisförmigen Öffnung von 1 mm extrudiert wird. Die extrudierten Granalien werden bei 60°C in einem Luftstrom getrocknet.
Bei dem obigen Verfahren können als Wirkstoff auch andere Verbindungen der allgemeinen Formel I eingesetzt werden (z. B. Verbindung Nr.21).
Netzbares Pulver (WP)
Komponente Menge, Gew.-%
Verbindung Nr. 11 96
Cab-O-SilM5 1
Dispergiermittel 1494 3
240g der Verbindung Nr. 11 (welche vorher in einer, mit einem drehenden Messer versehenen Mühle gemahlen wurde) werden in einer Reibschalt mit 2,5g Cab-O-Sil M 5 Siiiciumdioxyd Träger und 7,5g Dispergiermittel 1494 (Natriumsälz des Kondensationsproduktes von sulfonierten! Cresol und Formaldehyd) vermischt. Die pulverförmige Mischung wird in einer Wirbelstrommühle (Typ Al pine J MRS-80) unter einem Injektorluftdruck von 5 bar und einem Mahlluftdruck vom 4,5 bar bei einer Zufuhrgeschwindigkeit von 250g/Stunde gemahlen. Obwohl das so erhaltene netzbare Pulver kein separates Netzmittel enthält, ist es leicht netzbar, hat einen maximalen Teilchendurchmesser vom 20 μιτι und zeigt eine Schwebefähigkeit in Form einer Spritzbrühe mit einer Konzentration von 10g/l nach 30 Minuten bei 300C in CIPAC Standard D Wasser 84% und in CIPAC Standard A Wasser 91 %.
Bei dem obigen Verfahren können als Wirkstoff auch andere Verbindungen der allgemeinen Formel I (z.B. Verbindung Nr.22) Verwendung finden.
| Beispiel 27 | Komponente | Menge, Gew.-% |
| ULV Mittel | Verbindung Nr. 10 | 27,5 |
| Isophoron | 30 | |
| 2-Äthoxyäthanol | 10 | |
| Sojaöl | 32,5 | |
| (oder Sonnenblumenöl) | ||
In ein wasserfreies emailliertes Autoklav werden 7500g Isophoron und 2500g 2-Äthoxyäthanol eingewogen. Dem Lösungsmittelgemisch werden 6875g, einer in einer Hammermühle vorgemahlenen Verbindung Nr. 10 zugefügt, die Mischung wird gerührt und die Temperatur durch Einschaltung der Mantelheizung auf 45-500C erhöht. Nach einer Stunde — wenn der Wirkstoff vollständig in die Lösung gegangen ist — werden in das Autoklav 8125g Sojaöl (oder Sonnenblumenöl) eingewogen. Das Rühren wird weitere 20 Minuten lang fortgesetzt und das Gemisch auf 200C zurückgekühlt. Das so erhaltene ULV Präparat kann in unverdünnter Form ohne Zugabe von Wasser auf die Pflanzen aufgebracht werden.
Bei dem obigen Verfahren können als Wirkstoff auch andere Verbindungen der allgemeinen Formel I eingesetzt werden (z.B. die Verbindung Nr. 22).
Öliges Suspensionskonzentrat (FO)
Komponente Menge, Gew. -%
Verbindung derFormel 15 32,7
Kosmetisches Vaselinöl 48,8 TensiofixAS 4
SapogenatT-08ü 4,5
Äthylenglykol 10 Silicon SRE 0,5
13,5gbei80°CgeschmolzenesSapogenatT-080Emulgierungsmittel (äthoxyliertesTributylphenol)und 12 g, bei einer 600C nicht überschreitenden Temperatur geschmolzenes homogenisiertes Tensiofix AS Emulgierungsmittel (eine mit n-Butanol gebildete Lösung von Calciumdodecylbenzolsulfonat und äthoxyliertes Nonylphenol) werden in einer Perlmühle (Typ Molinex 075) zu 145g einer auf 6O0C erwärmten kosmetischen Vaseiinöllösung gegeben. DerTensidölmischung werden 30g Äthylenglykol zugefügt, und die Komponenten werden durch lOminütiges Rühren homogenisiert. 98,1 g in einer Reibschale fein gemahlenen Verbindung Nr. 15 werden der flüssigen Mischung zugegeben. Nach 5minütigem Rühren (1 500 Umdrehungen per Minute) wird die Mischung 2 Stunden lang gemahlen (mit Hilfe von 350g Mahlkörpern, welche aus Glasperlen mit einem Durchmesser von 1 mm bestehen). In der öligen Suspension werden durch 3minütiges Rühren 1,5g Silicon SRE Schaumbekämpfungsmittel verteilt (eine 30%ige Emulsion von Dimethylsilikonöl).
Bei dem obigen Verfahren können als Wirkstoff auch andere Verbindungen der allgemeinen Formel I Verwendung finden (z. B. die Verbindung Nr.23).
Emulgierbares Konzentrat (20EC)
| Komponente | Menge, Gew.-% |
| Verbindung Nr. 12 | 20,4 |
| 2-Äthoxyäthanol | 10 |
| Cyclohexanon | 35 |
| Emuisogen EL360 | 7 |
| TensiofixCD5 | 3 |
| Xylol | 24,6 |
In ein 5001 emailliertes, mit einem Rührer versehenes Autoklav werden 37 kg 2-Äthoxyäthanol, 129,5 kg Cyclohexanon und 91 kg Xylol eingewogen. In diesem Lösungsmittelgemisch werden 26kg Emuisogen EL360 (äthoxyliertes Rizinusöl) und 11,1 kg Tensiofix CD5 (äthoxyliertes Kokosalkohol) Emulgierungsmittel gelöst. Die obigen Emulgierungsmittel werden in geschmolzenem Zustand zugegeben (bei 60-700C). Als letzte Stufe werden 75,5 kg der Verbindung Nr. 12 zugegeben und die Mischung wird 2 Stunden lang gerührt. Es wird eine klare durchsichtige Lösung enthalten.
Bei dem obigen Verfahren können als Wirkstoff auch andere Verbindungen der allgemeinen Formel I (z.B. die Verbindungen Nr. 10 oder 23) eingesetzt werden.
Emulgierbares Konzentrat (35EC)
| Komponente | Menge, Gew.-% |
| Verbindung Nr. 11 | 35,7 |
| Cyclohexanon | 10 |
| Tensiofix CG 21 | 2 |
| Tensiofix B 7453 | 8 |
| Xylol | 44,3 |
In einer Mischung von 30g Cyclohexanon und 133g Xylol werden 6h Tensiofix CG 21 (Mischung von äthoxyliertem Fettalkohol, äthoxyliertem Nonylphenol und deren Phosphaten) und 24g Tensiofix B7453 (eine mit n-Butanol gebildete Lösung von Calciumdodecylbenzolsulfonat und äthoxyliertem Nonylphenol und äthoxyliertem-propoxyliertem Nonylphenol), Emulgierungsmittel gelöst. Als letzte Stufe werden 107 g der Verbindung Nr. 107 zugegeben und in der, die Tenside enthaltenden Flüssigkeit aufgelöst.
Bei dem obigen Verfahren können als Wirkstoff auch andere Verbindungen der allgemeinen Formel I (z.B. die Verbindungen Nr.9,10,12, 21, 22 und 23) eingesetzt werden.
1 % Wirkstoff enthaltendes Staubpulver (DP)
| Komponente | Menge, Gew. -% |
| Verbindung Nr. 21 | 1,0 |
| UltrasilVN3 | 3,0 |
| Kaolin | 16,0 |
| Talk | 80,0 |
In ein 5Ol Bandrührwerk werden 9510g Kaolin mit 1 800 g Ultrasul VN 3 (synthetisches Natriumaluminiumsilikat) vermischt. Dem Gemisch werden 600 g der in einer Hammermühle gemahlenen Verbindung Nr. 21 zugegeben und die Mischung wird 30 Minuten lang gerührt. Das so erhaltene Premix wird in einer Müh Ie (Typ Ultraplex 250) mit einer Zufuhrgeschwindigkeit von 20 kg/Stunde zu einer solchen Feinheit gemahlen, daß das Verhältnis der groben Fraktion mit einem Teilchendurchmesser über 44μΓΠ nicht mehr als 0,5 Gew.-% beträgt. Das Mahlgut wird in einem Wirbelstrommixer (Typ Lödige 300) mit Talk in einem Verhältnis von 1:4 innerhalb von 10 Minuten vermischt
Auf die, obige Weise kann auch anderen fungiziden Wirkstoffen ein Staubmittel hergestellt werden.
Granalien, welche ohne Wasser aufgebracht werden können und 0,01 Gew.-% Wirkstoff enthalten
Komponente Menge, Gew.-%
Verbindung Nr. 11 0,01
Diaperl 51 99,99
Aus dem Wirkstoff wird in Methylenchlorid eine 2,0Gew.-%ige Lösung hergestellt. In einen Wirbelstromrührer (Lödige 20) werden 4000g, aus Diatomenerde durch Kalzinieren hergestellter Perlkieselsäureträger (Teilchengröße 0,5-2,0mm) eingewogen. Auf diesen Träger werden mit einer Geschwindigkeit von 5g/Min. durch eine Düse des Type Tee-Jet 10080 20 g der obigen 2,0Gew.-%igen Lösung gesprüht, wobei der Lödige-Rührer mit 50 Umdrehungen per Minute gedreht wird. Die so erhaltenen Granalien des Sorptionstyps werden eingepackt.
Das Diaperl S1 ist ein körniger Träger des Perlkieselsäuretyps mit einer großen Sorptionsfähigkeit.
Nach dem obigen Verfahren können als Wirkstoff auch andere fungizide Verbindungen der allgemeinen Formel I eingesetzt werden.
Bestimmung der herbiziden Wirksamkeit
In ein Anbaugefäß werden je 30 Saatkörner in einer Tiefe von 0,5cm gesät. Nach der Aussaat wird der Boden bewässert. Die pre-emergente Behandlungen werden nach der Aussaat und der Wässerung und die post-emergente Behandlungen 10 Tage nach dem Herauswachsen der Pflanze durchgeführt. Zu den Versuchen werden aus 20%igen emulgierbaren Konzentraten der Wirkstoffe hergestellte Spritzbrühen verwendet und die Wirkstoffe werden in Dosen von 0,33 - 1 - 3 - 9kg · ha~1 eingesetzt.
Die Bodenoberfläche wird täglich regelmäßig bewässert. Die Vorauflauf (pre-emergenten) Behandlungen werden 10 Tage nach dem Herauswachsen und die post-emergenten (Nachauflauf) Behandlungen 10 Tage nach der Behandlung als Prozentsatz der vernichteten Pflanzen ausgedrückt.
Die erhaltenen Wirkungsergebnisse werden in der Tabelle 2 zusammengefaßt. Im Titelkopf der Tabelle werden die folgenden Abkürzungen verwendet:
I = pre-emergente Behandlung
II = post-emergente Behandlung D.S. = die Bluthirse (Digitariasanguinalis) S.V. = der Fennich (Setariaviridis)
E.C. = Echinochloacrus-galli
S. H. = die Mohrenhirse (Sorgum halepense)
CS. = dieWinde(Calistegiasepium)
A. T. = die Samtpappel (Abutilonthreophrasti)
M. A. = das Schutbingelkraut (Mercurialisannua)
S.A. = der Ackersenf (Sinapisarvensis)
Z. M. = der Mais (Zea mays)
H.A. = dieSonnenblume(Helianthusannuus)
P.S. = die Erbse (Pisumacsativum)
A.C. = die Steckzwiebel (Alliumcepa)
Toxische Wirkungen der Behandlungen, in %
| Nr. des | Dose | D.S. | 20 | Pflanzenarten | s.v. | 20 | I | Il | 25 | und Behandlungsmethode | Il | 20 | S.H. | 0 | Il | 0 | CS. | 30 | Il | 0 | A.T. | 0 | M. A. | 30 | S.A. | 20 | Kulturpflanzen | II. | Z.M. | 0 | Il | 0 | H.A. | 0 | Il | 0 | P.S. | 0 | A.C: | 0 |
| Wirkstoffes | kg/ha | I. | 50 | i. | 40 | 50 | Unkräuter | 40 | I | 30 | 20 | I | 50 | 20 | I | 0 | Il | 40 | I | 50 | 20 | I | 0 | 0 | I | 0 | 0 | Il | 0 | Il | 0 | |||||||||
| 70 | 60 | 60 | E.C. | 55 | 50 | 40 | 60 | 40 | 0 | 60 | 70 | 40 | 10 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||
| 90 | II. | 100 | 60 | I.* | 65 | 80 | 60 | 70 | 60 | 0 | 90 | 80 | 50 | 30 | 20 | 0 | 20 | 10 | 10 | |||||||||||||||||||||
| D | 1/3 | 10 | 0 | 20 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||
| 1 | 20 | 0 | 30 | 10 | 30 | 15 | 20 | 20 | 30 | 30 | 0 | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 3 | 70 | 0 | 60 | 40 | 50 | 35 | 40 | 60 | 60 | 70 | 0 | 80 | 70 | 10 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 9 | 100 | 0 | 100 | 70 | 95 | 60 | 70 | 100 | 80 | 100 | 0 | 100 | 100 | 30 | 30 | 20 | 0 | 20 | 10 | 10 | ||||||||||||||||||||
| 2) | 11/3 | 45 | 0 | 20 | 10 | 20 | 0 | 0 | 20 | 10 | 15 | 0 | 0 | 30 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||
| 1 | 70 | 0 | 50 | 30 | 30 | 20 | 20 | 40 | 30 | 30 | 0 | 15 | 60 | 0 | 0 | 20 | 0 | 20 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 3 | 80 | 0 | 75 | 60 | 55 | 40 | 30 | 70 | 80 | 45 | 0 | 30 | 75 | 30 | 10 | 30 | 0 | 30 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 9 | 100 | 0 | 100 | 100 | 95 | 95 | 100 | 70 | 100 | 95 | 0 | 80 | 100 | 50 | 30 | 40 | 0 | 40 | 10 | 10 | ||||||||||||||||||||
| 3) | 1/3 | 40 | 0 | 40 | 30 | 20 | 20 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 20 | 20 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||
| 3 | 80 | 0 | 80 | 90 | 30 | 40 | 20 | 15 | 20 | 30 | 0 | 30 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 3 | 95 | 0 | 100 | 90 | 50 | 80 | 50 | 30 | 40 | 50 | 0 | 50 | 60 | 20 | 0 | 20 | 0 | 20 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 9"' | 100 | 0 | 100 | 90 | 100 | 90 | 85 | 90 | 85 | 90 | 0 | 80 | 80 | 20 | 30 | 30 | 0 | 30 | 10 | 10 | ||||||||||||||||||||
| 4) | 1/3 | 40 | 0 | 40 | 10 | 20 | 0 | 0 | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | 20 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||
| 1 | 80 | 0 | 60 | 30 | 40 | 40 | 20 | 40 | 40 | 25 | 0 | 30 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 3 | 85 | 0 | SO | 50 | 95 | 60 | 40 | 60 | 50 | 30 | 0 | 45 | 60 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 9 | 90 | 0 | 95 | 60 | 100 | 80 | 60 | 80 | 70 | 45 | 0 | 55 | 70 | 20 | 20 | 20 | 0 | 0 | 10 | 10 | ||||||||||||||||||||
| 5) | 1/3 | 30 | 0 | 30 | 20 | 20 | 0 | 0 | 20 | 10 | 0 | 0 | 10 | 10 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||
| 1 | 60 | 0 | 60 | 40 | 40 | 20 | 20 | 30 | 20 | 30 | 0 | 20 | 40 | 10 | 0 | 0 | 0 | .0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 3 | 90 | 0 | 90 | 60 | 60 | 50 | 60 | 55 | 60 | 50 | 0 | 40 | 70 | 25 | 10 | 20 | 0 | 20 | 10 | 10 | ||||||||||||||||||||
| 9 | 30 | 0 | 30 | 10 | 80 | 0 | 0 | 30 | 20 | 25 | 0 | 25 | — | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 6) | 1 | 60 | 0 | 60 | 30 | 20 | 20 | 20 | 40 | 40 | 35 | 0 | 30 | — | 20 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||
| 3 | 100 | 0 | 90 | 60 | 40 | 50 | 55 | 50 | 60 | 55 | 0 | 40 | 60 | 30 | 10 | 20 | 0 | 20 | 10 | 10 | ||||||||||||||||||||
| 9 | 30 | 0 | 30 | 20 | 80 | 0 | 0 | 15 | 20 | 0 | 0 | 0 | 30 | 40 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 7) | 1 | 60 | 0 | 60 | 40 | 20 | 20 | 25 | 20 | 40 | 30 | 0 | 20 | 55 | 20 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||
| 3 | 100 | 0 | 90 | 90 | 40 | 60 | 80 | 55 | 60 | 45 | 0 | 30 | 70 | 50 | 10 | 20 | 0 | 0 | 10 | 10 | ||||||||||||||||||||
| 9 | 50 | 0 | 30 | 0 | 70 | 10 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | 20 | 25 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 8) | 1 | 100 | 0 | 90 | 45 | 20 | 35 | 50 | 40 | 30 | 30 | 0 | 45 | 55 | 45 | 0 | 30 | 0 | 30 | 0 | 10 | |||||||||||||||||||
| 3 | 100 | 0 | 100 | 50 | 40 | 50 | 80 | 80 | 70 | 80 | 0 | 85 | 80 | 70 | 20 | 50 | 0 | 60 | 20 | 10 | ||||||||||||||||||||
| 9 | 100 | 0 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 95 | 90 | 95 | 0 | 100 | 100 | 80 | 40 | 70 | 10 | 80 | 40 | 25 | ||||||||||||||||||||
| 9) | 1/3 | 0 | 20 | 95 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 1 | 0 | 80 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 3 | 0 | 100 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 9 | 0 | 100 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 10) | B) | 1/3 | 60 | 0 | 50 | 60 | 50 | 50 | 40 | 20 | 30 | 10 | 0 | 10 | 30 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| (Kontrolle) | 1 | 100 | 0 | 95 | 85 | 80 | 85 | 60 | 45 | 50 | 35 | 0 | 50 | 60 | 80 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 10 | |
| 3 | 100 | 0 | 100 | 90 | 95 | 100 | 80 | 75 | 80 | 70 | 0 | 90 | 80 | 90 | 0 | 20 | 0 | 30 | 20 | 20 | ||
| C) | 9 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 0 | 100 | 95 | 15 | 30 | 0 | 60 | 40 | 30 | |
| 11) | (Kontrolle) | 1/3 | 50 | 0 | 50 | 60 | 40 | 60 | 30 | 10 | 20 | 0 | 0 | 0 | 25 | 45 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 100 | 0 | 95 | 95 | 80 | 80 | 60 | 30 | 40 | 30 | 0 | 35 | 55 | 85 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 | ||
| 3 | 100 | 0 | 100 | 100 | 95 | 95 | 80 | 40 | 80 | 60 | 0 | 55 | 80 | 90 | 0 | 20 | 0 | 30 | 20 | 20 | ||
| D) | 9 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 0 | 85 | 100 | 95 | 20 | 30. | 0 | 60 | 40 | 40 | |
| 12) | (Kontrolle) | 1/3 | 50 | 0 | 50 | 70 | 40 | 60 | 30 | 20 | 20 | 20 | 0 | 20 | 30 | 50 | 0 | 10 | 0 | 20 | 0 | 0 |
| 1 | 100 | 0 | 95 | 90 | 80 | 80 | 60 | 50 | 40 | 40 | 0 | 40 | 60 | 95 | 0 | 20 | 0 | 40 | 10 | 20 | ||
| 3 | 100 | 0 | 100 | 95 | 95 | 90 | 85 | 80 | 80 | 80 | 0 | 85 | 85 | 100 | 0 | 30 | 0 | 80 | 20 | 30 | ||
| 9 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 20 | 60 | 0 | 80 | 30 | 30 | ||
| 13) | 1 | 40 | 0 | 40 | 20 | 30 | 20 | 30 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 3 | 60 | 0 | 55 | 40 | 40 | 40 | 40 | 30 | 30 | 40 | 0 | 20 | 60 | 30 | 0 | 20 | 0 | 20 | 0 | 0 | ||
| 9 | 90 | 0 | 95 | 80 | 80 | 70 | 60 | 50 | 60 | 60 | 0 | 40 | 90 | 40 | 0 | 30 | 0 | 30 | 15 | 20 | ||
| 14) | 1/3 | 15 | 0 | 20 | 10 | 20 | 0 | 30 | 0 | 10 | 20 | 0 | 10 | 15 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | |
| 1 | 30 | 0 | 40 | 20 | 30 | 15 | 40 | 20 | 40 | 30 | 0 | 15 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | ||
| 3 | 75 | 0 | 80 | 55 | 60 | 35 | 60 | 40 | 50 | 60 | 0 | 30 | 60 | 40 | 0 | 10 | 0 | 10 | 15 | 0 | ||
| 9 | 100 | 0 | 100 | 100 | 95 | 95 | 80 | 80 | 70 | 80 | 0 | 55 | 90 | 80 | 10 | 30 | 0 | 30 | 30 | 10 | ||
| 15) | 1/3 | 40 | 0 | 30 | 25 | 30 | 20 | 30 | 30 | 50 | 20 | 0 | 20 | 30 | 40 | 0 | 10 | 0 | 10 | 10 | 10 | |
| 1 | 80 | 0 | 60 | 50 | 60 | 40 | 40 | 40 | 50 | 40 | 0 | 30 | 70 | 80 | 0 | 20 | 0 | 10 | 10 | 0 | ||
| 3 | 90 | 0 | 90 | 75 | 80 | 80 | 60 | 50 | 50 | 50 | 0 | 40 | . 85 | 85 | 0 | 40 | 0 | 25 | 10 | 10 | ||
| 9 | 100 | 0 | 100 | 100 | 95 | 100 | 80 | 80 | 70 | 60 | 0 | 80 | 100 | 90 | 10 | 60 | 0 | 50 | 20 | 20 | ||
| 16) | 1 | 60 | 0 | 40 | 40 | 30 | 20 | 20 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 60 | 50 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | |
| 3 | 80 | 0 | 70 | 45 | 60 | 40 | 40 | 20 | 30 | 30 | 0 | 20 | 80 | 60 | 0 | 10 | 0 | 20 | 0 | 0 | ||
| 9 | 100 | 0 | 100 | 70 | 95 | 80 | j55 | 40 | 50 | 60 | 0 | 50 | 100 | 80 | 10 | 20 | 0 | 40 | 10 | 10 | ||
| 17) | 1 | 30 | 0 | 40 | 0 | 30 | 0 | 20 | 20 | 10 | 30 | 0 | 20 | 40 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | |
| 3 | 50 | 0 | 60 | 10 | 60 | 0 | 40 | 40' | 30 | 40 | 0 | 30 | 55 | 40 | 0 | 10 | 0 | 10 | 20 | 10 | ||
| 9 | 70 | 0 | 80 | 20 | 85 | 20 | 65 | 60 | 70 | 50 | 0 | 50 | 70 | 40 | 0 | 20 | 0 | 20 | 40 | 15 | ||
| A) | 1 | 20 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 20 | 10 | 0 | 0 | 0 | io | 0 | 0 | |
| (Kontrolle) | 3 | 70 | 0 | 60 | 40 | 30 | 25 | 30 | 0 | 20 | 0 | 0 | 20 | 40 | 30 | 0 | 25 | 0 | 15 | 0 | 0 | |
| 9 | 100 | 0 | 100 | 60 | 80 | 75 | 70 | 30 | 60 | 30 | 0 | 40 | 60 | 50 | 20 | 50 | 0 | 30 | 15 | 5 | ||
| 1 | 20 | 0 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 10 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | ||
| 3 | 50 | 0 | 50 | 50 | 40 | 40 | 30 | 0 | 50 | 0 | 0 | 20 | 40 | 50 | 0 | 20 | 0 | 25 | 0 | 0 | ||
| 9 | 90 | 0 | 95 | 90 | 80 | 85 | 70 | 30 | 100 | 30 | 0 | 40 | 70 | 100 | 20 | 40 | 0 | 65 | 10 | 10 | ||
| 1/3 | 20 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | ||
| 1 | 50 | 0 | 20 | 50 | 0 | , 25 | 0 | 0 | 50 | 10 | 0 | 10 | 60 | 60 | 0 | 15 | 0 | 30 | 0 | 0 | ||
| 3 | 80 | 0 | 70 | 75 | 40 | 45 | 30 | 30 | 90 | 30 | 0 | 40 | 80 | 80 | 10 | 30 | .0 | 60 | 0 | 0 | ||
| 9 | 100 | 0 | 100 | 100 | 90 | 95 | 70 | 60 | 90 | 60 | 0 | 80 | 100 | 100 | 30 | 60 | 0 | 80 | 10 | 15 | ||
| 1/3 | 10 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 15 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | ||
| 1 | 20 | 0 | 40 | 20 | 40 | 20 | 30 | 20 | 30 | 0 | 30 | 30 | 10 | 20 | 0 | 15 | 0 | 20 | 0 | 0 | ||
| 3 | 60 | 0 | 60 | 45 | 60 | 40 | 50 | 40 | 50 | 20 | 50 | 50 | 45 | 40 | 10 | 20 | 0 | 30 | 0 | 0 | ||
| 9 | 100 | 0 | 100 | 70 | 100 | 70 | 80 | 60 | 60 | 40 | 70 | 80 | 90 | 70 | 30 | 40 | 0 | 50 | 10 | 10 |
Bestimmung derfungiziden Wirksamkeit
Agarplatten werden so bereitet, daß man in Petri-Schalen (Durchmesser 100mm) einen 2Gew.-% Dextrose enthaltenden Kartoffel-Agar-Nährboden gießt und erstarren läßt.
Aus den Testverbindungen werden 20 Gew.-%ige emulgierbare Konzentrate hergestellt, welche zu Stammlösungen einer Konzentration von 0,18; 0,06; 0,0033; 0,0066; und 0,0011 Gew.-% (1 800, 600,100, 66 und 11 ppm) verdünnt werden.
Aus den Test-Fungi Isolaten werden Suspensionen, welche die gewünschte Anzahl von Sporen enthalten, in einer solchen Verdünnung hergestellt, daß wenn man ein Tropfen der im Wasser dispergierten Sporensuspension auf den Objektträger eines Mikroskops stellt, bei einer 100-160fachen Vergrößerung und auf Grund der Durchschnittswerte von 5-10 Gesichtsfeldern im Gesichtsfeld 25—30 Sporen sichtbar sind.
Je 1 ml der so vorbereiteten fertigen Sporensuspensionen wird mit Hilfe einer Pipette zu ,e 1 ml der einzelnen Mitgliedern der Verdünnungsserie zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen enthalten 0,1; 0,03; 0,01; 0,0033; und 0,0011 Gew.-% (900,300,100, 33 und 11 ppm) Wirkstoffkonzentrate + Sporensuspensionen. Die Lösungen werden 1 800Sek. lang stehengelassen. In die Mischung des fungiziden Mittels und der Sporensuspension wird der Boden eines sterilen Probierröhrchens eingetaucht. Mit diesem Probierröhrchen wird auf die vorbereitete Agarplatte ein Streifen gezogen, wonach die Kultur inokuliert wird.
Wenn in den. Kontrollbehandlungen die Fungi gut gewachsen sind, wird der Festversuch ausgewertet. Das Wachstum in der behandelten Gruppe wird mit der Kontrollgruppe verglichen. Die Ergebnisse werden auf Grund derfolgenden Bonitätsskala ausgedrückt:
1 = kein Koloniewachstum (0% zum Vergleich mit der Kontrolle);
2 = schwaches Koloniewachstum (10% zum Vergleich mit der Kontrolle);
3 = mittelmäßiges Koloniewachstum (50% zum Vergleich mit der Kontrolle);
4 = starkes Koloniewachstum (100% zum Vergleich mit der Kontrolle).
Die Zwischenwerte in % haben diefolgende Bedeutung: 1,5 = 5%; 2,5 = 30%; 3,5 = 75%. (Wachstum im Vergleich zur Kontrolle, 100%)
Bei den Testversuchen wird die Wirksamkeit des erfindungsgemäßen fungiziden Mittels mit der unbehandelten Kontrolle einerseits und mit dem sehr wirksamen fungiziden Handelsprodukt Captan andererseits verglichen.
Die Ergebnisse sind der Tabelle 3 zu entnehmen. In der Tabelle 3 wird die fungizide Wirksamkeit als Durchschnittswert von 4 Wiederholungen angegeben. Im Titelkopf der Tabelle werden die folgenden Abkürzungen verwendet:
| St.r. | Stemphylium radicinum | St.r. | He.t. | Wirksamkeit gegenüber der Fungi-Spezies,c | Bo.c. | Fu. g. | 0 | Co.I. | Tr.r. | Di.h. | Vo | Al.t. |
| He.t. | Helminthosporum turcicum | 100 | As.n. | |||||||||
| Bo.c. | Botritiscinerea | 100 | — | — | 45,6 | 47,1 | — | — | — | — | ||
| Fu. g. | 77,3 | — | — | 14,6 | 36,0 | — | — | — | 48,4 | — | ||
| Co.I. | Fusarium graminearum | 28,6 | — | — | 0 | 25,5 | — | — | — | 15,6 | — | |
| Tr.r. | 5 | — | — | — | 16,8 | — | — | — | 0 | — | ||
| Di.h. | 0 | — | — | — | — | — | — | — | — | — | ||
| As.n. = | 60,7 | — | — | 78,8 | — | — | — | — | — | — | ||
| Al.t. | 32,3 | — | — | 41,3 | — | — | — | — | 75,6 | — | ||
| Tabelle 3 | Colletotrichum lindomuthiarum | 26,8 | — | — | 30,3, | — | — | — | — | 23,3 | — | |
| Wirkstoff | Trichotecium roseum | 10,5 | — | — | 12,7° | — | — | . — | — | 11,2 | — | |
| Nr. | Diaportehelianthi | 5 | — | — | 0 | 100 | — | — | — | 5 | — | |
| Aspergillusniger | 100 | 100 | 100 | 89,3 | 60 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | ||
| Alternariatenuis | 75,7 | 89,4 | 69,4 | 52,7 | 100 | 89,4 | 100 | 100 | 81,2 | |||
| 65,1 | 70,4 | 41,1 | 5 | 86,6 | 82,8 | 75,3 | 74,3 | 44,3 | ||||
| 1 | 44,4 | 39,8 | 26,3 | 0 | 77,5 | 60,3 | 38,4 | 54,3 | 24,2 | |||
| Konzentration | 29,6 | 19,5 | 14,4 | — | 48,3 | 46,6 | 29,9 | 33,3 | 14,4 | |||
| (ppm) | 100 | — | — | 100 | — | — | — | 16,8 | — | |||
| 900 | 80,2 | — | — | 81,4 | — | — | — | 100 | — | |||
| 300 | 54,3 | — | . — | 63,4 | — | '— | — | 75,9 | — | |||
| 2 | 100 | 16,8 | — | — | 35,6 | — | — | — | 60,3 | — | ||
| 33 | 10 | — | — | 25,2 | — | — | — | 42,7 | — | |||
| 11 | 46,4 | — | — | 100 | — | — | — | 23,6 | — | |||
| 900 | 31,6 | — | — | 85,2 | — | — | — | 44,4 | — | |||
| 300 | 20,5 | — | — | 14,5 | — | — | — | 24,4 | — | |||
| 3 | 100 | 5 | — | — | 5 | — | — | 5 | ||||
| 33 | 0 | — | — | 0 | — | — | — | 0 | ||||
| 11 | 63,3 | — | — | 64,6 | — | — | — | — | ||||
| 900 | 28,2 | — | — | 27,6 | — | — | — | 65,9 | — | |||
| 300 | 5,5 | — | — | 10,4 | — | — | — | 29,2 | — | |||
| 4. | 100 | 0 | — | — | 5 | — | — | — | 10,3 | — | ||
| 33 | — | — | — | 0 | — | — | — | 5 | ||||
| 11 | 72,5 | — | — | 70,7 | — | — | — | — | ||||
| 900 | 19,8 | — | — | 21,8 | — | — | — | 75,7 | ||||
| 300 | 0 | — | — | 10,3 | — | — | — | 22,3 | — | |||
| .5 | 100 | — | — | — | 0 | — | — | 3,6 | ||||
| 33 | — | — | — | — | — | — | — | 0 | ||||
| 11 | 74,1 | — | — | 70,6 | — | — | — | — | — | |||
| 900 | 21,2 | — | — | 14,6 | — | — | — | 75,6 | — | |||
| 300 | 10,3 | — | — | 10,4 | — | — | — | 23,3 | ||||
| 6 | 100 | 5 | — | — | 5 | — | — | — | 11,2 | — | ||
| 33 | 0 | — | — | — | — | — | 5 | — | ||||
| 11 | 90,5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 96,6 | ||||
| 900 | 56,8 | 71,4 | 49,4 | 73,6 | 82,8 | 100 | 78,9 | 64,2 | ||||
| 300 | 41,5 | 66,4 | 47,2 | 54,6 | 58,7 | 58,4 | 54,3 | 42,4 | ||||
| 7 | 100 | 29,9 | 48,3 | 35,4 | 43,2 | 39,4 | 43,2 | 34,3 | 34,3 | |||
| 33 | 16,3 | 33,6 | 29,3 | 21,3 | 25,6 | 29,9 | 21,4 | 26,2 | ||||
| 11 | 28,9 | — | 39,4 | — | — | — | 16,8 | |||||
| 900 | 0 | 0 | — | 26,8 | ||||||||
| 300 | — | — | — | — | — | — | 0 | |||||
| 8 | 100 | — | — | — | — | — | — | . | — | |||
| 33 | — | — | — | — | — | — | ||||||
| 11 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||||
| 900 | 89,2 | 100 | 100 | 100 | 79,4 | 100 | 100 | 87,6 | ||||
| 300 | 51,2 | |||||||||||
| 9 | 100 | |||||||||||
| 33 | ||||||||||||
| 11 | ||||||||||||
| 900 | ||||||||||||
| 300 | ||||||||||||
| 10 | 100 | |||||||||||
| 33 | ||||||||||||
| 11 | ||||||||||||
| 900 | ||||||||||||
| 300 | ||||||||||||
| 100 | ||||||||||||
| 33 | ||||||||||||
| 11 | ||||||||||||
| 900 | ||||||||||||
| 300 | ||||||||||||
Wirkstoff
Wirksamkeit gegenüber der Fungi-Spezies, %
Konzentration (ppm)
Str.
He.t.
Bo.c.
Fu.g.
Tr. r.
Di.h.
As.n.
ALt.
| 100 | 62,6 | 100 | 79,6 | 33,7 | 77,8 | 65,6 | 75,0 | 40,0 | 72,2 |
| 33 | 52,4 | 94 | 54,3 | 29,4 | 43,9 | 48,6 | 68,4 | 31,2 | 43,3 |
| 11 | 48,6 | 63,5 | 38,6 | 16,8 | 31,2 | 30,3 | 44,7 | 18,3 | 32,4 |
| 900 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 94,3 | 96,5 |
| 300 | 74,2 | 81,3 | 90,4 | 77,6 | 82,4 | 76,6 | 83,3 | 46,4 | 46,6 |
| 100 | 36,5 | 49,3 | 77,8 | 49,9 | 73,4 | 70,0 | 68,6 | 39,7 | 34,8 |
| 33 | 22,1 | 36,4 | 50,2 | 36,4 | 40,6 | 38,5 | 50,4 | 30,0 | 21,5 |
| 11 | 10,1 | 22,3 | 40,0 | 25,5 | 33,3 | 20,4 | 25,6 | 10,4 | 15,6 |
| 900 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 300 | 80,2 | 90,9 | 90,5 | 100 | 77,9 | 96,4 | 88,8 | 87,6 | 88,8 |
| 100 | 46,3 | 43,8 | 56,7 | 72,4 | 63,2 | 75,2 | 75,4 | 55,3 | 74,5 |
| 33 | 39,4 | 32,2 | 33,8 | 41,6 | 41,5 | 56,6 | 64,6 | 19,8 | 37,6 |
| 11 | 29,6 | 28,7 | 25,5 | 30,8 | 26,3 | 43,9 | 51,3 | 5 | 18,9 |
| 900 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 300 | 77,4 | 83,8 | 90,0 | 100 | 100 | 72,0 | 95,0 | 93,7 | 94,8 |
| 100 | 60,3 | 74,2 | 82,2 | 73,4 | 90,1 | 40,4 | 88,6 | 79,8 | 79,6 |
| 33 | 31,5 | 40,3 | 51,3 | 40,3 | 66,6 | 30,3 | 73,4 | 54,6 | 46,3 |
| 11 | 27,7 | 23,0 | 30,6 | 29,9 | 33,3 | 18,3 | 70,2 | 39,7 | 40,7 |
| 900 | 100 | — | — | 51,2 | — | — | — | 54,4 | — |
| 300 | 82,3 | — | 33,4 | — | — | — | 32,4 | — | |
| 100 | 41,4 | — | — | 12,6 | — | — | — | 10 | — |
| 33 | 25,6 | — | — | 5 | — | 0 | |||
| 11 | 10 | — | — | 0 | — | ||||
| 900 | 22,3 | — | 24,3 | — | — | 24,8 | |||
| 300 | 0 | — | 0 | — | — | 0 | |||
| 100 | — | — | — | — | — | ||||
| 33 | — | — | — | — | — | ||||
| 11 | — | ||||||||
| 900 | 35,5 | — | — | 28,6 | — | — | 23,4 | ||
| 300 | 10,5 | — | — | 0 | — | 0 | |||
| 100 | 0 | — | — | — | — | ||||
| 33 | — | — | — | — | — | — | |||
| 11 | — | — | — | — | — | j | |||
| 900 | 48,5 | 59,6 | — | 33,9 | 54,5 | 58,7 | 59,2 | 39,5 | |
| 300 | 33,3 | 41,2 | — | 28,3 | 42,1 | 40,3 | — | 1,3 | 27,6 |
| 100 | 10,3 | 10,4 " | — | 0 | 0 | 20,9 | 0 | 5 | |
| 33 | 0 | 0 | — | — | — | 5 | — | 0 | |
| 11 | — | — | — | — | — | 0 | — | — | — |
| 900 | 55,7 | 86,4 | — | 73,8 | 35,6 | 66,4 | — | 89,8 | 58,3 |
| 300 | 40,5 | 66,6 | — | 56,2 | 22,2 | 42 | 62,3 | 40,5 | |
| 100 | 22,3 | 50,4 | — | 34,4 | 5 | 27 | — | 26,6 | 17,4 |
| 33 | 10,4 | 34,3 | — | 18,6 | 0 | 10 | — | 0 | 5 |
| 11 | 0 | 20,2 | — | 5 | — | 0 | 0 | ||
| 900 | 100 | 92,4 | 100 | 85,6 | 100 | 77,4 | 100 | 68,4 | 79,6 |
| 300 | 74,1 | 66,7 | 73,5 | 33,4 | 72,8 | 44,9 | 77,1 | 40,0 | 39,6 |
| 100 | 35,2 | 40,1 | 42,9 | 13,5 | 36,4 | 34,5 | 50,0 | 14,3 | 20,4 |
| 33 | 18,5 | 33,4 | 29,8 | 5 | 17,3 | 17,7 | 33,4 | 7,4 | 16,6 |
| 11 | 5 | 16,6 | 18,8 | 0 | 9,8 | 5 | 18,3 | 5 | 5 |
| 900 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 300 | 81,1 | 100 | 87,8 | 63,4 | 100 | 100 | 100 | 74,3 | 89,9 |
| 100 | 48,7 | 44,1 | 38,9 | 30,0 | 100 | 42,3 | 60,5 | 40 | 73,4 |
| 33 | 40,2 | 28,3 | 24,4 | 25,6 | 90,5 | 29,1 | 40,4 | 19,9 | 39,5 |
| 11 | 25,3 | 16,6 | 19,3 | 18,8 | 73,4 | 12,2 | 30,0 | 5 | 21,6 |
| 900 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 300 | 83,4 | 98,6 | 79,4 | 77,7 | 95,5 | 100 | 100 | 85,4 | 82,1 |
| 100 | 56,3 | 83,5 | 43,6 | 63,2 | 85,3 | 51,2 | 64,4 | 39,6 | 63,4 |
| 33 | 28,2 | 58,8 | 40,3 | 43,8 | 65,4 | 29,4 | 35,4 | 24,4 | 44,5 |
| 11 | 15,5 | 43,2 | 20,6 | 19,9 | 39,6 | 10,2 | 18,6 | 14,4 | 36,8 |
| 900 | 100 | 100 | — | 100 | 100 | 100 | — | 100 | 100 |
| 300 | 76,4 | 95,5 | — | 76,6 | 90,0 | 60,7 | — | 88,5 | 74,3 |
| 100 | 62,3 | 68,4 | — | 64,3 | 81,6 | 38,8 | — | 70,5 | 31,5 |
| 33 | 38,3 | 41,3 | — | 39,2 | 45,2 | 18,0 | — | 63,1 | 24,6 |
| 11 | 24,9 | 27,8 | — | 25,5 | 30,2 | 10,7 | — | 42,2 | 18,8 |
| 900 | 44,3 | 33,6 | — | 62,4 | 48 | 51,2 | — | 64,7 | 69,2 |
| 300 | 35,6 | 29,5 | — | 51,5 | 33 | 40,3 | 50,1 | 52,2 |
| Wirkstoff | Konzentration | Wirksamkeit gegenüber der Fungi-Spezies, % | He.t. | Bo.c. | Fu. g. | Co.l. | Tr.r. | Di.h. | As.n. | Al.t. |
| Nr. | (ppm) | St.r. | ||||||||
| 100 | 9,3 | — | 33,4 | 10 | 19,4 | — | 24,3 | 34,7 | ||
| _ | 33 | 10,2 | 0 | — | 10,3 | 0 | 5 | — | 10,3 | 10,1 |
| 11 | 0 | — | — | 5 | — | 0 | — | 0 | 0 | |
| 900 | — | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 300 | 100 | 81,5 | 73,8 | 66,6 | 100 | 55,2 | 100 | 100 | 100 | |
| Cäptan | 100 | 75,7 | 70,4 | 83,6 | 60,0 | 100 | 41,4 | 100 | 85,4 | 74,4 |
| (Kontrolle) | 33 | 59,5 | 39,9 | 48,8 | 40,4 | 67,8 | 29,4 | 85,3 | 40,2 | 38,6 |
| 900 | 30,6 | — | — | 74,9 | — | — | — | 76,6 | — | |
| 300 | 74,6 | — | — | 45,6 | — | — | — | 48,6 | — | |
| A | 100 | 52,5 | — | — | 32,3 | — | — | — | 28,4 | — |
| (Kontrolle) | 33 | 30,0 | — | — | 11,7 | — | — | — | 19,0 | — |
| 11 | 20,2 | — | — | 5 | — | — | — | 5 | — | |
| 900 | 10,1 | — | — | 72,3 | — | — | — | 70,7 | — | |
| 300 | 73,7 | — | — | 12,2 | — | — | — | 15,3 | — | |
| Β' | 100 | 16,6 | — | — | 5 | — | — | — | 5 | — |
| (Kontrolle) | 33 | 5 | — | — | 0 | — | — | 0 | — | |
| 900 | 0 | — | — | 78,8 | — | — | — | 82,3 | — | |
| 300 | 80,8 | — | — | 41,3 | — | — | — | 43,2 | — | |
| C. | 100 | 52,3 | — | — | 30,3 | — | — | — | 20,7 | — |
| (Kontrolle) | 33 | 27,7 | — | — | 12,7 | — | — | — | 5 | — |
| 11 | 5,3 | — | — | 0 | — | — | — | 0 | — | |
| 900 | 0 | — | — | 62,8 | — | — | — | 59,3 | — | |
| 300 | 62,3 | — | — | 22,5 | — | — | — | 34,4- | — | |
| D.: | 100 | 28,6 | — | — | 5 | — | — | — | 16,1 | — |
| (Kontrolle) | 33 | 14,2 | — | - — | 0 | — | — | — | 5 | — |
| 11 | 0 | — | — | — | — | — | — | . — | — | |
| — | ||||||||||
Claims (15)
1. Pestizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff mindestens eine neue Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin
X1 Wasserstoff oder Nitro ist; '
X2 C1-I8-AIkYl bedeutet, mit der Bedingung, daß, falls X1 für Nitro steht, X2 C7_18-Alkyl ist oder worin.X2 weiterhin
C2_6-Hydroxyalkyl, oder
C2_6-Mercaptoalkyl, oder
C2_6-Aminoalkyl, oder
C3_6-AIkenyl oder
C3_6-Alkynyl,oder
Phenyl, oder
substituiertes Phenyl derallgemeinen Formel (V),
bedeutet, worin
X3 gleich oder verschieden ist und fürC-i^-AlkyLTrifluormethyl, Hydroxy, Mercapto, Nitro,
bedeutet, worin
X3 gleich oder verschieden ist und fürC-i^-AlkyLTrifluormethyl, Hydroxy, Mercapto, Nitro,
Amino oder Halogen, vorzugsweise Chlor, steht und
η 1,2oder3ist;oder
η 1,2oder3ist;oder
Aralkyl, C-i_6-Alkyl-phenyl oder eine Gruppe der allgemeinen Formel (Vl) bedeutet, worin X-I die obige Bedeutung hat und
m 2,3,4,5 oder 6 ist,
m 2,3,4,5 oder 6 ist,
und geeignete feste und/oder flüssige Träger — und gewünschtenfalls andere bekannte pestizide Wirkstoffe enthält.
2. Pestizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff {5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzyliden}-anilin enthält.
3. Pestizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff {5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzyliden}-3-nitro-anilin enthält.
4. Pestizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff {5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzyliden}-3-trifluormethyl-anilin enthält.
5. Pestizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff {5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzyliden}-3,4-dichlor-anilin enthält.
6. Pestizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff {5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzyliden}-2-chlor-5-trifluormethyl-anilin enthält.
7. Pestizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff bis-{5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd}-äthylendiimin enthält.
8. Pestizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff {5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzyliden}-2-hydroxy-anilin enthält.
9. Pestizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff {3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzyliden}-3,4-dichlor-anilin enthält.
10. Pestizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff {3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzyliden}-3-trifluormethyl-anilin enthält.
11. Pestizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff {3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzyliden}-2-chlor-5-trifluormethyl-anilin enthält.
12. Pestizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-benzaldehyd-propargylimin enthält.
13. Pestizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff {5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzyliden}-4-hydroxy-anilin enthält.
14. Verfahren zur Bekämpfung von pathogenen Fungi-Schädlingen und/oder Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) (worin X1 und X2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben) in einer Dose von 0,1-10,Okg · ha~1 — vorzugsweise 0,2—5,0 kg · ha"1—verwendet.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Spritzbrühe, ein Beizmittel oder ein Staubpulver mit einem Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) von 0,01 bis5,0Gew.-% — vorzugsweise 0,1-3,0Gew.-% — verwendet.
Hierzu 2 Seiten Zeichnungen
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU863304A HU199377B (en) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | Herbicides and/or fungicides comprising active ingredient of schiff-base type and process for producing the active ingredients |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD261304A5 true DD261304A5 (de) | 1988-10-26 |
Family
ID=10963496
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD87310537A DD264916A5 (de) | 1986-08-01 | 1987-07-30 | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten azomethinderivaten |
| DD87305526A DD261304A5 (de) | 1986-08-01 | 1987-07-30 | Pestizide mittel und verfahren zur bekaempfung von pahtogenen fungi-schaedlingen u./o. unkraeutern |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD87310537A DD264916A5 (de) | 1986-08-01 | 1987-07-30 | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten azomethinderivaten |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (2) | DD264916A5 (de) |
| DE (1) | DE3722427A1 (de) |
| FR (1) | FR2602230A1 (de) |
| GB (1) | GB2193212A (de) |
| HU (1) | HU199377B (de) |
| IT (1) | IT1225467B (de) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551171A (en) * | 1980-02-01 | 1985-11-05 | Rhone-Poulenc, Inc. | 2-Nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides |
-
1986
- 1986-08-01 HU HU863304A patent/HU199377B/hu not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-07-07 DE DE19873722427 patent/DE3722427A1/de not_active Withdrawn
- 1987-07-24 GB GB08717583A patent/GB2193212A/en not_active Withdrawn
- 1987-07-29 IT IT8721503A patent/IT1225467B/it active
- 1987-07-30 DD DD87310537A patent/DD264916A5/de unknown
- 1987-07-30 DD DD87305526A patent/DD261304A5/de unknown
- 1987-07-31 FR FR8710916A patent/FR2602230A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3722427A1 (de) | 1988-02-04 |
| FR2602230A1 (fr) | 1988-02-05 |
| HU199377B (en) | 1990-02-28 |
| DD264916A5 (de) | 1989-02-15 |
| GB2193212A (en) | 1988-02-03 |
| IT8721503A0 (it) | 1987-07-29 |
| IT1225467B (it) | 1990-11-14 |
| HUT44226A (en) | 1988-02-29 |
| GB8717583D0 (en) | 1987-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0850565B1 (de) | Synergistische herbizide Mittel | |
| DE3788629T2 (de) | Neue malonsäurederivate und zusammensetzungen, die sie enthalten, zur verzögerung des pflanzenwachstums. | |
| CH621921A5 (de) | ||
| EP0152006B1 (de) | Verwendung von Chinolyloxy-Verbindungen als Antidots für Fenoxapropethyl (Ethyl-2[4-(6-chlorbenzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionat) | |
| EP0003805B1 (de) | Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen | |
| EP1399022B1 (de) | Herbizide mittel enthaltend benzoylpyrazole und safener | |
| EP0036390B1 (de) | Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung | |
| EP0007089B1 (de) | Acylanilide mit herbicider und fungicider Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DD246698A5 (de) | Herbizide- und wachstumsregulierende mittel | |
| EP0614608B1 (de) | Synergistische Mischungen zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz | |
| EP0823995B1 (de) | Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen | |
| CH646941A5 (de) | N-dimethylbenzylacetamidderivate. | |
| DE3110473C2 (de) | N-Alkyl-2'-n-butoxy-6'-ethyl-2-chloracetanilide und Herbizide, welche diese Verbindungen enthalten | |
| DE3238958A1 (de) | Phosphorhaltige funktionelle essigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende heribizide und wachstumsregulierende mittel | |
| DD262992A5 (de) | Nematizide und insektizide zusammensetzung | |
| DD261304A5 (de) | Pestizide mittel und verfahren zur bekaempfung von pahtogenen fungi-schaedlingen u./o. unkraeutern | |
| EP0075249B1 (de) | Herbizide Mittel | |
| DE3850226T2 (de) | Pflanzenschutzmittel gegen Pilze. | |
| DE3110451C2 (de) | 2-Chloracetanilide und sie enthaltende Herbizide | |
| DE4428982C1 (de) | Neue synergistische Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz | |
| DE3110525C2 (de) | 2-Chloracetanilide und sie enthaltende Herbizide | |
| DE1955892C3 (de) | Verwendung eines Benzylthiolcarbamates als Herbizid | |
| DE2348022A1 (de) | Sulfonamid-zubereitungen fuer herbicide | |
| DD219362A5 (de) | Herbizides mittel | |
| DD259125A5 (de) | Pestizide mittel |