DD258014A1 - PROCESS FOR PREPARING 4-OXO-3,4-DIHYDRO-PYRIDO / 3 ', 2': 4,5 / -THIENO / 3,2-D / PYRIMIDIN-2-CARBONSAEUREAL CYLINDERS - Google Patents

PROCESS FOR PREPARING 4-OXO-3,4-DIHYDRO-PYRIDO / 3 ', 2': 4,5 / -THIENO / 3,2-D / PYRIMIDIN-2-CARBONSAEUREAL CYLINDERS Download PDF

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DD258014A1
DD258014A1 DD30031387A DD30031387A DD258014A1 DD 258014 A1 DD258014 A1 DD 258014A1 DD 30031387 A DD30031387 A DD 30031387A DD 30031387 A DD30031387 A DD 30031387A DD 258014 A1 DD258014 A1 DD 258014A1
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oxo
pyrido
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pyridine
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Helmut Vieweg
Siegried Leistner
Guenther Wagner
Uwe Krasselt
Dieter Lohmann
Gunter Laban
Original Assignee
Univ Leipzig
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Oxo-3,4-dihydro-pyrido/3,2:4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsaeurealkylestern mit unterschiedlichen Substituenten am Pyridinring des Tricyclus. Es ist das Ziel der Erfindung, diese Verbindungen aus leicht zugaenglichen Ausgangsmaterialien auf einfache Weise mit hohen Ausbeuten darzustellen. Die Aufgabe besteht darin, einen technisch gangbaren Syntheseweg aufzufinden. Die Aufgabe wird geloest durch Umsetzung von 3-Amino-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonsaeureamiden mit Oxalsaeuredialkylestern in alkanolischer Natriumalkanolat-Loesung unter rueckfliessenden Reaktionsbedingungen. Die dargestellten Verbindungen stellen potentielle Pharmaka dar und koennen als Zwischenstoffe fuer die chemische und pharmazeutische Industrie Bedeutung erlangen. FormelThe invention relates to a process for the preparation of 4-oxo-3,4-dihydro-pyrido / 3,2: 4,5 / thieno / 3,2-d / pyrimidine-2-carboxylic acid alkyl esters having different substituents on the pyridine ring of the tricycle. It is the object of the invention to represent these compounds from easily accessible starting materials in a simple manner with high yields. The task is to find a technically feasible synthetic route. The object is achieved by reacting 3-amino-thieno / 2,3-b / pyridine-2-carbonsäureamiden with Oxalsaeuredialkylestern in alkanolic sodium alkoxide solution under refluxing reaction conditions. The compounds shown are potential drugs and can gain importance as intermediates for the chemical and pharmaceutical industries. formula

Description

durch rückfließendes Erhitzen mit Oxalsäuredialkylestern der allgemeinen Formel illby refluxing with Oxalsäuredialkylestern the general formula ill

R1OCOCOOR1 111R 1 OCOCOOR 1 111

in alkanolischer Natriumalkanolat-Lösung R2OH/R2ONa zu 4-Oxo-3,4-dihydro-pyrido/3',2':4,5/thieno/ 3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäurealkylestern der allgemeinen Formel I umgesetzt werden, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und niedrig Alkyl (C1-C3); R3 = CH3, (un)substituiert Aryl;in alkanolic sodium alkoxide solution R 2 OH / R 2 ONa to 4-oxo-3,4-dihydro-pyrido / 3 ', 2': 4,5 / thieno / 3,2-d / pyrimidine-2-carboxylic acid alkyl esters of the general Formula I can be implemented, wherein R 1 and R 2 may be the same or different and lower alkyl (C 1 -C 3 ); R 3 = CH 3 , (un) substituted aryl;

R4 = H, CH3, Benzyl, substituiert Benzyl undR 4 = H, CH 3 , benzyl, substituted benzyl and

R5 = CH3, (un)substituiert ArylR 5 = CH 3 , (un) substituted aryl

bedeuten.mean.

Anwendungsgebiet der Erfindung Field of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Oxo-3,4-dihydro-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäurealkylestern der allgemeinen Formel I. Derartige Substanzen stellen potentielle Pharmaka dar und können gleichzeitig auch als Zwischenprodukte für die chemische und pharmazeutische Industrie Bedeutung erlangen.The invention relates to a process for the preparation of 4-oxo-3,4-dihydro-pyrido / 3 ', 2': 4,5 / thieno / 3,2-d / pyrimidine-2-carboxylic acid alkyl esters of the general formula I. Such substances represent potential drugs and can also gain importance as intermediates for the chemical and pharmaceutical industries.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Verbindungen der allgemeinen Formel I sind weder in der Patent- noch in der chemischen Fachliteratur beschrieben.Compounds of general formula I are described neither in the patent nor in the chemical literature.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, derartige Verbindungen aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien in einfacher Weise und mit hohen Ausbeuten herzustellen.The aim of the invention is to produce such compounds from readily available starting materials in a simple manner and with high yields.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Aufgabe der Erfindung ist es, einen technisch anwendbaren Syntheseweg zur Herstellung von 4-Oxo-3,4-dihydro-pyrido/ 3'2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäurealkylestern der allgemeinen Formel I aufzufinden. ; The object of the invention is a technically applicable synthesis route for the preparation of 4-oxo-3,4-dihydro-pyrido / 3'2 ': 4,5 / thieno / 3,2-d / pyrimidine-2-carboxylic acid alkyl esters of the general formula I find. ;

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 3-Amino-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonsäureamide der allgemeinen Formel IlAccording to the invention the object is achieved in that 3-amino-thieno / 2,3-b / pyridine-2-carboxamides of the general formula II

mit Oxalsäuredialkylestern der allgemeinen Formel III ·with oxalic acid dialkyl esters of the general formula III

R1OCOCOOR1 IIIR 1 OCOCOOR 1 III

in alkanolischer Natriumalkanolat-Lösung R2OH/R2ONa unter rückfließenden Reaktionsbedingungen zu den 4-Oxo-3,4-dihydropyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäurealkylestern der allgemeinen Formel Iin alkanolic sodium alkoxide solution R 2 OH / R 2 ONa under refluxing reaction conditions to the 4-oxo-3,4-dihydropyrido / 3 ', 2': 4,5 / thieno / 3,2-d / pyrimidine-2-carboxylic acid alkyl esters the general formula I

COCTR2 COCTR 2

umgesetzt werden, wobeibe implemented, where

R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils niedrig Alkyl (C1-C3); R3 = CH3, (un)substituiert Aryl;R 1 and R 2 may be the same or different and each is lower alkyl (C 1 -C 3 ); R 3 = CH 3 , (un) substituted aryl;

R4 = H, CH3, Benzyl, substituiert Benzyl undR 4 = H, CH 3 , benzyl, substituted benzyl and

R5 = CH3, (un)substituiert ArylR 5 = CH 3 , (un) substituted aryl

bedeuten.mean.

Ausführungsbeispieleembodiments

Die Erfindung soll nachstehend an 6 Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.The invention will be explained in more detail below to 6 exemplary embodiments.

Beispiel 1example 1

7-Methyl-4-oxo-9-phenyl-3,4-dihydro-pyrido^2^4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäureethylesterl; R = C2H5, R = CH3, R = H, R — C6H5 7-methyl-4-oxo-9-phenyl-3,4-dihydro-pyrido ^ 2 ^ 4,5 / thieno / 3,2-d / pyrimidine-2-carbonsäureethylesterl; R = C 2 H 5 , R = CH 3 , R = H, R - C 6 H 5

2,7g S-Amino-e-methyl^-phenyl-thieno^S-b/pyridin^-carbonsäureamid (II; R3 = CH3, R4 = H, R5 = C6H5; Schmp.: 211-214°C [Methanol]; Ausbeute: 75%) werden in 90ml Natriummethoxidlösung (90ml abs. Ethanol/0,63g Natrium) suspendiert, kurz aufgekocht, wobei sich die Ausgangsverbindung löst und mit 2,2 ml Oxalsäurediethyiester versetzt. Es wird 30 min rückfließend erhitzt, anschließend mit Essigsäure angesäuert, der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit Wasser und Ethanol gewaschen und getrocknet.2.7 g of S-amino-e-methyl-phenyl-thieno-Sb / pyridine -carboxamide (II; R 3 = CH 3 , R 4 = H, R 5 = C 6 H 5 , m.p .: 211-214 ° C [methanol], yield: 75%) are suspended in 90 ml of sodium methoxide solution (90 ml of absolute ethanol / 0.63 g of sodium), boiled briefly, the starting compound being dissolved and admixed with 2.2 ml of oxalic acid diethyl ester. It is refluxed for 30 min, then acidified with acetic acid, the precipitate formed is filtered off with suction, washed with water and ethanol and dried.

Schmp.: 277-28O0C (Propan-1-ol); Ausbeute: 85%.M.p .: 277-28O 0 C (propane-1-ol); Yield: 85%.

Beispiel 2Example 2

7-(4-Brom-phenyl)-9-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäuremethylester I; R2 = Rs = CH3, R3 = P-Br-C6H4, R4 = H7- (4-Bromo-phenyl) -9-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido / 3 ', 2': 4,5 / thieno / 3,2-d / pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester I ; R 2 = R s = CH 3 , R 3 = P-Br-C 6 H 4 , R 4 = H

3,0g 3-Amino-6-(4-brom-phenyl)-4-methyl-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonsäureamid (II; R3 = p-Br-C6H4, R4 = H, R5 = CH3; Schmp.: 259-2610C [Propan-1-ol]; Ausbeute: 80%) werden in 120ml Natriummethoxidlösung (120ml abs. Methanol/0,6g Natrium) suspendiert, mit 3,5ml Oxalsäurediethyiester versetzt und 1 h rückfließend erhitzt, wobei die Umsetzung in Suspension erfolgt. Anschließend wird mit Essigsäure angesäuert, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser und Methanol gewaschen und getrocknet.3.0 g of 3-amino-6- (4-bromo-phenyl) -4-methylthieno / 2,3-b / pyridine-2-carboxamide (II; R 3 = p-Br-C 6 H 4 , R 4 = H, R 5 = CH 3; m.p .: 259-261 0 C [propan-1-ol], yield:. 80%) in abs 120ml sodium methoxide solution (120 ml methanol / 0.6 g sodium) are suspended with 3 , 5ml Oxalsäurediethyiester and refluxed for 1 h, the reaction being carried out in suspension. The mixture is then acidified with acetic acid, the precipitate is filtered off with suction, washed with water and methanol and dried.

Schmp.: 296-297°C (Dioxan); Ausbeute: 85%.Mp: 296-297 ° C (dioxane); Yield: 85%.

Beispiel 3Example 3

9-(4-Brom-phenyl)-7-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäureethylester I; R2 = C2H5, R3 = CH3, R4 = H, R5 = P-Br-C6H4 9- (4-Bromo-phenyl) -7-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido / 3 ', 2': 4,5 / thieno / 3,2-d / pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester I ; R 2 = C 2 H 5 , R 3 = CH 3 , R 4 = H, R 5 = P-Br-C 6 H 4

3,0g 3-Amino-4-(4-brom-phenyl)-6-methyl-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonsäureamid (II; R3 = CH3, R4 = H, R5 = p-Br-C6H4; Schmp.: 256-258°C [Propan-1-ol]; Ausbeute: 83%) werden in 120ml Natriumethoxidlösung (120ml abs. Ethanol/0,6g Natrium) suspendiert, kurz aufgekocht und mit 1,4ml Oxalsäurediethyiester versetzt, wobei eine klare Lösung erhalten wird, aus der sofort ein Niederschlag ausfällt. Es wird noch 20 min rückfließend erhitzt, anschließend mit Essigsäure angesäuert, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser und Ethanol gewaschen und getrocknet3.0 g of 3-amino-4- (4-bromo-phenyl) -6-methylthieno / 2,3-b / pyridine-2-carboxamide (II; R 3 = CH 3 , R 4 = H, R 5 = p-Br-C 6 H 4, m.P .: 256-258 ° C [propan-1-ol]; yield: 83%) of (in 120ml sodium ethoxide 120ml abs ethanol / 0.6 g sodium) suspended briefly boiled. and treated with 1.4 ml of diethyl oxalic acid to give a clear solution from which a precipitate immediately precipitates. It is refluxed for a further 20 min, then acidified with acetic acid, the precipitate is filtered off with suction, washed with water and ethanol and dried

Schmp.: 293-296°C (Methylglycol); Ausbeute: 83%. Mp: 293-296 ° C (methyl glycol); Yield: 83%.

Beispiel 4Example 4

7,8,9-Trimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäuremethylester I; R2 = R3 = R4 = R6 = CH3 2,4g3-Amino-4,5,6-trimethyl-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonsäureamid (II; R3 = R4 = R5 = CH3; Schmp.: 2820C [Dioxan/Wasser]; Ausbeute: 90%) werden in 100ml Natriummethoxidlösung (100ml abs. Methanoi/0,7g Natrium) eingetragen, kurz aufgekocht7,8,9-trimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido / 3 ', 2': 4,5 / thieno / 3,2-d / pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester I; R 2 = R 3 = R 4 = R 6 = CH 3 2,4g 3 -amino-4,5,6-trimethylthieno / 2,3-b / pyridine-2-carboxamide (II; R 3 = R 4 = R 5 = CH 3; m.p .: 282 0 C [dioxane / water], yield: 90%) of (in 100ml sodium methoxide 100ml abs methanol / 0.7 g sodium) was added, briefly boiled.

und mit 4,4ml Oxalsäurediethylester versetzt. Es wird 3h rückfließend erhitzt, anschließend mit Essigsäure angesäuert, der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit Wasser und Methanol gewaschen und getrocknet. Schmp.: 260-2610C (Dioxan); Ausbeute: 71 %.and mixed with 4,4ml of diethyl oxalate. It is refluxed for 3 h, then acidified with acetic acid, the precipitate formed is filtered off with suction, washed with water and methanol and dried. M.p .: 260-261 0 C (dioxane); Yield: 71%.

Beispiel 5Example 5

R = R = R — GH3, R = CH2C5H5R = R = R - GH3, R = CH2C5H5

2,4g 3-Amino-5-benzyl-4,6-dimethyl-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonsäureamid (II; R3 = R5 = CH3, R4 = CH2C6H5; Schmp.: 264-266°C [Dioxan/Wasser]; Ausbeute: 56%) werden analog Beispiel 4 umgesetzt und aufgearbeitet. Schmp.: 276-278°C (Dioxan); Ausbeute: 93%.2.4 g of 3-amino-5-benzyl-4,6-dimethylthieno / 2,3-b / pyridine-2-carboxamide (II; R 3 = R 5 = CH 3 , R 4 = CH 2 C 6 H 5 , mp: 264-266 ° C [dioxane / water], yield: 56%) are reacted and worked up analogously to Example 4. Mp: 276-278 ° C (dioxane); Yield: 93%.

Beispiel 6Example 6

8-(4-Cyan-benzyl)-7,9-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäuremethylesterl; r2 = R3 = rs = CH3, R4 = CH2C6H4-P-CN8- (4-cyano-benzyl) -7,9-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido / 3 ', 2': 4,5 / thieno / 3,2-d / pyrimidine-2- carbonsäuremethylesterl; R2 = R3 = R = CH 3, R 4 = CH 2 C 6 H 4 -P-CN

2,4g 3-Amino-5-(4-cyan-benzyl)-4,6-dimethyl-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonsäureamid (II; R3 = R5 = CH3, R4 = CH2C6H4-p-CN; Schmp.: 254-256°C [Dioxan/Wasser]; Ausbeute: 91 %) werden analog Beispiel 4 umgesetzt und aufgearbeitet.2.4 g of 3-amino-5- (4-cyano-benzyl) -4,6-dimethylthieno / 2,3-b / pyridine-2-carboxylic acid amide (II; R 3 = R 5 = CH 3 , R 4 = CH 2 C 6 H 4 -p-CN; mp: 254-256 ° C [dioxane / water]; yield: 91%) are reacted and worked up analogously to Example 4.

Schmp.: 272°C (Dioxan); Ausbeute: 72%.Mp: 272 ° C (dioxane); Yield: 72%.

Claims (1)

Verfahren zur Herstellung von 4-Oxo-3,4-dihydro-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäurealkylestem der allgemeinen Formel IA process for the preparation of 4-oxo-3,4-dihydro-pyrido / 3 ', 2': 4,5 / thieno / 3,2-d / pyrimidine-2-carboxylic acid alkyl esters of general formula I. COOK2 COOK 2 dadurch gekennzeichnet, daß 3-Amino-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonsäureamide der allgemeinen Formel Ilcharacterized in that 3-amino-thieno / 2,3-b / pyridine-2-carboxamides of the general formula II I II i
DD30031387A 1987-03-02 1987-03-02 PROCESS FOR PREPARING 4-OXO-3,4-DIHYDRO-PYRIDO / 3 ', 2': 4,5 / -THIENO / 3,2-D / PYRIMIDIN-2-CARBONSAEUREAL CYLINDERS DD258014A1 (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7973069B2 (en) 2004-07-14 2011-07-05 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US8013006B2 (en) 2004-07-14 2011-09-06 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C

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US7973069B2 (en) 2004-07-14 2011-07-05 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
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