DD243573A1 - NEGATIVELY WORKING PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITION - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine alkalisch entwickelbare fotopolymerisierbare Zusammensetzung zur Herstellung von Reliefbildern fuer Informationsaufzeichnungsmaterialien, Negativ-Druckplatten und gedruckten Schaltungen. Die erfindungsgemaesse Zusammensetzung enthaelt einen radikalbildenden Fotoinitiator, mindestens eine ethylenisch ungesaettigte Verbindung und ein Bindemittelgemisch aus einem alkaliloeslichen Polymeren und einem Oligomeren der Struktur (siehe Formel). Die neue Zusammensetzung verbessert die physikalisch-mechanischen Eigenschaften von vernetzten Bereichen im Feuchtzustand.The invention relates to an alkaline developable photopolymerizable composition for the production of relief images for information recording materials, negative printing plates and printed circuits. The composition according to the invention contains a radical-forming photoinitiator, at least one ethylenically unsaturated compound and a binder mixture of an alkali-soluble polymer and an oligomer of the structure (see formula). The new composition improves the physical-mechanical properties of wet-crosslinked areas.
Description
-η-η
worinwherein
η = 3-10, R1 = H, CH3, C2H5, C6H5 bedeuten, enthält.η = 3-10, R 1 = H, CH 3 , C 2 H 5 , C 6 H 5 , contains.
Die Erfindung betrifft eine negativ arbeitende fotopolymerisierbare Zusammensetzung für die Herstellung von Reliefbildern für Informationsaufzeichnungsmaterialien, Negativ-Druckplatten und gedruckten Schaltungen.The invention relates to a negative-working photopolymerizable composition for the production of relief images for information recording materials, negative printing plates and printed circuits.
Fotopolymerisierbare Zusammensetzungen finden gegenwärtig sehr vielseitig Anwendung. Beispiele dafür sind Fotoresists, lichtvernetzbare Lackschichten zur Isolierung oder Veredlung von Oberflächen, Druckplatten, Druckfarben, gedruckte Schaltungen, Informationsaufzeichnungsmaterialien oder Zahnersatzstoffe. Sie enthalten als Hauptkomponenten mindestens eine ethylenisch ungesättigte Verbindung, die in Gegenwart von Fotoinitiatoren bei Bestrahlung in höhermolekulare, meist vernetzte Verbindungen überfuhrt werden und dabei eine Änderung der Adhäsion, der Klebrigkeit, der Brechzahl oder der Löslichkeit erzielt wird. Als Beispiele für radikalisch polymerisierbare ungesättigte Verbindungen werden bevorzugt polyfunktionelle Acryl- oder Methacrylsäureester, wie Butandioldiacrylat, Ethylenglykoldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat oder Pentaerythrittetraacrylat eingesetzt (US-PS 2760863,2791504,3066112,3353955).Photopolymerizable compositions are currently very versatile. Examples of these are photoresists, light-crosslinkable lacquer layers for the insulation or refinement of surfaces, printing plates, printing inks, printed circuits, information recording materials or dental prostheses. They comprise as main components at least one ethylenically unsaturated compound which, in the presence of photoinitiators, is converted by irradiation into higher molecular weight, mostly crosslinked compounds, thereby achieving a change in adhesion, tackiness, refractive index or solubility. Examples of free-radically polymerizable unsaturated compounds are preferably polyfunctional acrylic or methacrylic acid esters, such as butanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate or pentaerythritol tetraacrylate (US Pat. No. 2,760,863, 2,791,504, 3,066,112, 3,353,955).
Als weitere Komponenten enthalten fotopolymerisierbare Zusammensetzungen meist ein Bindemittel, Stabilisatoren und Kontrastmittel wie Farbstoffe oder Pigmente. Das verwendete Bindemittel bestimmt dabei nicht nur die Art der Entwicklung von lichtempfindlichen fotopolymerisierbaren Schichten, sondern auch signifikant die physikalisch-mechanischen Eigenschaften. Als organisch entwickelbare Bindemittel werden beschrieben Polybutadien (US-PS 3024180), Polyurethane (US-PS 2948611), chlorierte Polyolefine (DE-PS 2414240), Dien-Blockcopolymerisate (EP-PS 27612) oder Polyvinylpolymerisate (DE-PS 2759164). Vorteilhafter ist die Verwendung von Bindemitteln, die eine umweltfreundliche wäßrige Entwicklung ermöglichen. Beispiele dafür sind Polyvinylalkohol (GB-PS 834337), Polyacrylamid (CH-PS 594704), Acrylsäure- oder Methacrylsäure-. Mischpolymerisate (DE-PS 2320849), Styren-Maleinsäurehalbester-Mischpolymerisate (DE-PS 2205146) oder carboxylhaltige Oligomere auf Basis von α-Methylstyren (DD-PS 155361). Die Anwendung von Polyvinylalkohol und Polyacrylamid ist nur in solchen Zusammensetzungen möglich, die wasserlösliche ethylenisch ungesättigte Verbindungen und Initiatoren enthalten und somit sehr begrenzt. Die bekannten alkalilöslichen Bindemittel sind aber auch mit einer Reihe von Nachteilen behaftet. So werden diese in den durch Licht vernetzten Bereichen zum größten Teil mit eingeschlossen.As further components photopolymerizable compositions usually contain a binder, stabilizers and contrast agents such as dyes or pigments. The binder used not only determines the nature of the development of photosensitive photopolymerizable layers, but also significantly the physico-mechanical properties. As organically developable binders are described polybutadiene (US Patent 3,024,180), polyurethanes (US Patent 2948611), chlorinated polyolefins (DE-PS 2414240), diene block copolymers (EP-PS 27612) or polyvinyl polymers (DE-PS 2759164). More advantageous is the use of binders that enable an environmentally friendly aqueous development. Examples are polyvinyl alcohol (GB-PS 834337), polyacrylamide (CH-PS 594704), acrylic acid or methacrylic acid. Mixed polymers (DE-PS 2320849), styrene-maleic acid half-ester copolymers (DE-PS 2205146) or carboxyl-containing oligomers based on α-methylstyrene (DD-PS 155361). The use of polyvinyl alcohol and polyacrylamide is possible only in those compositions containing water-soluble ethylenically unsaturated compounds and initiators and thus very limited. However, the known alkali-soluble binders are also associated with a number of disadvantages. Thus, these are mostly included in the light-crosslinked areas.
Dies verursacht eine hohe Wasseraufnahme und Quellung der bestrahlten Bereiche und damit eine leichte Verletzbarkeit der Reliefstrukturen in den Entwicklungsbädern. Erfolgt eine mechanische Behandlung zur Forcierung der Entwicklung in den wäßrigen Bädern, werden dadurch häufig beschädigte oder unscharfe Reliefbilder erhalten.This causes a high water absorption and swelling of the irradiated areas and thus easy vulnerability of the relief structures in the developing baths. When mechanical treatment is used to promote development in the aqueous baths, damaged or blurred relief images are often obtained.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist eine negativ arbeitende fotopolymerisierbare Zusammensetzung, die wäßrig-alkalisch entwickelbar ist und die Herstellung von Schichten und Reliefbildern mit verbesserten physikalisch-mechanischen Eigenschaften im Feuchtzustand ermöglicht.The aim of the invention is a negative-working photopolymerizable composition which is aqueous-alkaline developable and allows the production of layers and relief images with improved physical and mechanical properties in the wet state.
-2- 243 573 Darlegung des Wesens der Erfindung-2- 243 573 Explanation of the essence of the invention
Es ist Aufgabe der Erfindung, ein neues Bindemittelsystem zu entwickeln, das in den vernetzten Bereichen fest verankert ist und die Festigkeit der Schichten oder Reliefbilder im feuchten Zustand verbessert und somit eine geringe Verletzbarkeit in den Entwicklungsbädern bei mechanischer Beanspruchung gewährleistet.It is an object of the invention to develop a new binder system, which is firmly anchored in the crosslinked areas and improves the strength of the layers or relief images in the wet state and thus ensures low vulnerability in the development baths under mechanical stress.
Diese Aufgabe.wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die wäßrig-alkalisch entwickelbare fotopolymerisierbare Zusammensetzung, bestehend aus mindestens einem lichtempfindlichen, radikalbildenden Initiator und einer ethylenisch ungesättigten Verbindung ein Bindemittelgemisch aus einem alkalilöslichen Polymeren und einem Oligomeren der StrukturformelThis object is achieved according to the invention in that the aqueous alkaline developable photopolymerizable composition consisting of at least one photosensitive, radical-forming initiator and an ethylenically unsaturated compound, a binder mixture of an alkali-soluble polymer and an oligomer of the structural formula
CH.,CH.,
0 0 0 0
UUUC-GiI=CH-C-O-Cl-I-CW0-O-C-CM0-O-CU-CU-O-C-Gi-I-CiI-CUUnUUUC-GiI = CH-CO-Cl-I-CW 0 -OC-CM 0 -O-CU-CU-OC-Gi-I-CiI-CUUn
2 2 2|2 2 2 |
worin π = 3-10, R1 = H, CH3, C2H5, C6H5 bedeuten, enthält.wherein π = 3-10, R 1 = H, CH 3 , C 2 H 5 , C 6 H 5 mean.
Das Verhältnis von alkalilöslichen Polymeren zu Oligomeren beträgt 20:1 bis 1:9, vorzugsweise 1:1 bis 4:1. Als alkalilösliche Bindemittel eignen sich alle bekannten säurehaltigen Mischpolymerisate, wie beispielsweise Mischpolymerisate auf der Basis von Styren-Maleinsäurehalbester, Acrylsäure-Acrylsäureester, Methacrylsäure-Methacrylsäureester, Acrylsäure-Styren-Acrylester, Cellulosesuccinate oder carboxylhaltige Oligomere auf Basis von a-Methylstyren entsprechend DD-PS 155361. Als radikalbildende Fotoinitiatoren kann die fotopolymerisierbare Zusammensetzung alle bekannten lichtempfindlichen Verbindungen oder Gemische aus diesen enthalten, wie sie beispielsweise in Chem. Rev. 68 (1968) S. 125 und Z. Chem. 23 (1983)The ratio of alkali-soluble polymers to oligomers is 20: 1 to 1: 9, preferably 1: 1 to 4: 1. Suitable alkali-soluble binders are all known acid-containing copolymers, for example copolymers based on styrene-maleic acid half-esters, acrylic acid esters, methacrylic acid-methacrylic acid esters, acrylic acid-styrene acrylic esters, cellulose succinates or carboxyl-containing oligomers based on α-methylstyrene according to DD-PS 155361 As radical-forming photoinitiators, the photopolymerizable composition may comprise all known photosensitive compounds or mixtures thereof, as described, for example, in Chem. Rev. 68 (1968) p. 125 and Z. Chem. 23 (1983).
S. 197 beschrieben werden. Als ethylenisch ungesättigte Verbindungen eignen sich besonders Acrylsäureester, Epoxidacrylate (US-PS 3066112) und Urethanacrylate (US-PS 4133723). Es können aber auch andere bekannte ethylenisch ungesättigte Verbindungen, wie beispielsweise ungesättigte Polyester (US-PS 3794494) und Präpolymere auf der Basis von Butadien (DE-PS 2939989) enthalten sein.P. 197. Acrylic acid esters, epoxy acrylates (US Pat. No. 3,066,112) and urethane acrylates (US Pat. No. 4,131,723) are particularly suitable as ethylenically unsaturated compounds. However, it is also possible to include other known ethylenically unsaturated compounds, for example unsaturated polyesters (US Pat. No. 3,794,494) and prepolymers based on butadiene (German Pat. No. 293,989).
Zur Verbesserung der Lagerstabilität ist es vorteilhaft, der Zusammensetzung Stabilisatoren zuzusetzen, die eine thermische Polymerisation unterdrücken. Je nach Anwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können zur Sichtbarmachung (Kontrastierung) der Reliefbilder weiterhin noch Farbstoffe,oder Pigmente wie Ruß enthalten sein.To improve the storage stability, it is advantageous to add to the composition stabilizers which suppress thermal polymerization. Depending on the application of the composition according to the invention, the visualization (contrasting) of the relief images may furthermore contain dyes or pigments such as carbon black.
Zur Erzielung einer optimalen Empfindlichkeit ist es erforderlich, die lichtempfindlichen Schichten in bekannter Weise mit einer Schutzschicht aus Polyvinylalkohol, Gelatine, Polyvinylpyrrolidon oder anderen bekannten sauerstoffundurchlässigen Polymeren zu versehen.For optimum sensitivity, it is necessary to provide the photosensitive layers in a known manner with a protective layer of polyvinyl alcohol, gelatin, polyvinylpyrrolidone or other known oxygen-impermeable polymers.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweiseThe composition of the invention preferably contains
50-70Gew.-% Bindemittel50-70% by weight of binder
10-60GeW.-% ethylenisch ungesättigte Verbindungen10-60% by weight of ethylenically unsaturated compounds
3-20Gew.-% Initiator3-20% by weight initiator
0,01-0,5 Gew.-% Stabilisator0.01-0.5% by weight of stabilizer
1-10Gew.-% Pigmente1-10% by weight of pigments
Als Lösungsmittel eignen sich Alkohole, Ester, Ketone oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.Suitable solvents are alcohols, esters, ketones or chlorinated hydrocarbons.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung eignet sich zur Herstellung von Informationsaufzeichnungsmaterialien, Negativ-Druckplatten, Überzügen oder gedruckten Schaltungen.The composition according to the invention is suitable for the production of information recording materials, negative printing plates, coatings or printed circuits.
Sie zeichnet sich durch eine gute Löslichkeit in den bekannten Lösungsmitteln aus und ermöglicht eine restlose Entfernung in den bekannten wäßrig alkalischen Entwicklungsbädern. Das erfindungsgemäße Bindemittelgemisch ist gut verträglich mit den gebräuchlichen ethylenisch ungesättigten Verbindungen und ergibt klebefreie Schichten mit verbesserten physikalischmechanischen Eigenschaften im Feuchtzustand.It is characterized by a good solubility in the known solvents and allows a complete removal in the known aqueous alkaline development baths. The binder mixture according to the invention is well compatible with the conventional ethylenically unsaturated compounds and gives tack-free layers with improved physico-mechanical properties in the wet state.
Auf eine 100/Am starke Polyethylenterephthalat-Unterlage werden folgende Zusammensetzungen beschichtet und bei 50°C getrocknet:On a 100 / thick polyethylene terephthalate base, the following compositions are coated and dried at 50 ° C:
Bindemittel 1: Mischpolymerisat der Zusammensetzung Styren/Ethylacrylat/Acrylsäure = 50/32/18(Gew.-%) mit einemBinder 1: copolymer of the composition styrene / ethyl acrylate / acrylic acid = 50/32/18 (wt .-%) with a
mittleren Molekulargewicht von 76000 Bindemittel 2: Alternierendes Copolymerisat aus Styren und Maleinsäurebutylhalbester mit einem mittleren Molekulargewichtaverage molecular weight of 76000. Binder 2: alternating copolymer of styrene and maleic acid half-ester having an average molecular weight
von 95000 Bindemittel 3: Oligomeres der Strukturof 95000 binder 3: oligomer of the structure
!!UOC-CM=C; !-G-O-CIi2-CH2-!! UOC-CM = C; ! -GO-CIi 2 -CH 2 -
CiL i °CiL i °
A— ι '' i·— — n_с! —'"*' ! —O—C—C''=Ci I— A - i '- - - n_ с ! - '' * '! -O-C-C''= Ci I-
Anschließend werden die getrockneten Schichten mit einer Schutzschicht aus 2%iger Polyvinylalkohollösung versehen. Mit einer 500 W-Quecksilberhochdrucklampe werden dann die Platten im Abstand von 25cm 1 min belichtet. Zur Bestimmung der Naßfestigkeit werden die Platten in einer 0,1 η Natriumhydroxid-Lösung 1 min gequollen. Über diese feuchte Schicht wird dann ein Stahldorn bewegt, der mit unterschiedlichen Gewichten belastet wird. Die Schicht mit der Zusammensetzung A zeigt eine leichte Verletzbarkeit bei einer Belastung von 0,7 kp, während die Schichten der Zusammensetzung B und C erst bei einer Belastung von 2,0 kp verletzt werden.Subsequently, the dried layers are provided with a protective layer of 2% polyvinyl alcohol solution. With a 500 W high-pressure mercury lamp, the plates are then exposed at a distance of 25 cm for 1 min. To determine the wet strength, the plates are swollen in a 0.1 η sodium hydroxide solution for 1 min. A steel mandrel is then moved over this moist layer, which is loaded with different weights. The layer of composition A shows a slight vulnerability at a load of 0.7 kp, while the layers of composition B and C are only broken at a load of 2.0 kp.
Auf eine ΙΟΟμ,ιτ» starke Polyethylenterephthalat-Unterlage werden folgende Zusammensetzungen beschichtet:On a ΙΟΟμ, ιτ »strong polyethylene terephthalate base, the following compositions are coated:
Entsprechend des Beispiels 1 werden diese mit einer Schutzschicht aus Polyvinylalkohol versehen und 15s mit einer 250 Watt-Quecksilberhochdrucklampe im Kontaktverfahren unter einem fotografischen Rasterstufenkeil mit einem Schwärzungsanstieg von V2 belichtet. Die Entwicklung des Materials erfolgt bei 25°C 90s in einer Entwicklerlösung aus:According to Example 1, these are provided with a protective layer of polyvinyl alcohol and 15s exposed with a 250 watt high pressure mercury lamp in the contact process under a photographic raster wedge with a density increase of V2. The development of the material takes place at 25 ° C 90s in a developer solution of:
950 ml Wasser 50 ml Isopropanol Ig NaOH 1 g Na-Sulfobernsteinsäuredialkylester950 ml of water 50 ml of isopropanol Ig NaOH 1 g of sodium sulfosuccinic acid dialkyl ester
Anschließend wird unter einem kräftigen Wasserstrahl die Probe gespült. Als Maß für die Empfindlichkeit der Zusammmensetzung wird die Anzahl der erkennbaren Stufen verwendet. Folgende Ergebnisse werden erhalten:The sample is then rinsed under a powerful jet of water. As a measure of the sensitivity of the composition, the number of recognizable levels is used. The following results are obtained:
Anzahl der Stufen RasterpunktschärfeNumber of levels of halftone dot sharpness
8 mangelhaft8 deficient
9 gut9 good
Bei geringerer Empfindlichkeit wird mit der Probe A durch die Wasserstrahlspülung eine mangelhafte Rasterpunktschärfe erhalten.With less sensitivity, poor halftone dot sharpness is obtained with Sample A by the water jet purging.
Analog des Beispiels 2 werden lichtempfindliche Schichten aus folgender Zusammensetzung hergestellt, belichtet und entwickelt:Photosensitive layers of the following composition are prepared, exposed and developed analogously to Example 2:
Bindemittel 4: Oligomeres der StrukturBinder 4: Oligomer of the structure
i!OOC-CH=CH~C-O-Cii-CH2-Üi! OOC-CH = CH? CO-Cii-CH 2 -Ü
CiLCiL
CrLCrL
Ci!..,Ci! ..,
-4-4
Bindemittel 5: Oligomeres auf Basis a-Methylstyren mit Carboxylendgruppen entsprechend DD-PS 155361 Es werden folgende Ergebnisse erhalten:Binder 5: oligomer based on α-methylstyrene with carboxyl end groups corresponding to DD-PS 155361 The following results are obtained:
Zusammensetzung A BComposition A B
Anzahl der Stufen 11Number of steps 11
Rasterpunktschärfe sehr gutHalftone dot sharpness very good
12 sehr gut12 very good
11 sehr gut11 very good
Auf einer vorbehandelten Aluminiumunterlage, wie sie in bekannter Weise für Negativ-Druckplatten Anwendung findet, werden folgende Zusammensetzungen angetragen:The following compositions are applied to a pretreated aluminum substrate, as used in a known manner for negative printing plates:
Bindemittel 6: Mischpolymerisat der Zusammensetzung Methylmethacrylat/Ethylacrylat/Arylsäure = 40/40/20 mit einemBinder 6: copolymer of the composition methyl methacrylate / ethyl acrylate / aryl acid = 40/40/20 with a
mittleren Molekulargewicht von 65000.average molecular weight of 65,000.
Es wird eine 20^m starke Schicht erhalten, die mit einer 1 μπτι starken Schutzschicht aus Polyvinylalkohol versehen wird. Nach 2 min Belichtung mit einer 2000 Watt-Quecksilberhochdrucklampe durch eine Vorlage im Abstand von 1 m erfolgt bei 250C 1 min Entwicklung in einer 1%igen Natriumcarbonatlösung. Anschließend werden die Platten unter einem Wasserstrahl mit einer weichen Bürste zur restlosen Entfernung der unbelichteten Bereiche kurz behandelt und getrocknet. Es werden Reliefbilder erhalten, die hydrophobe Farben sehr gut aufnehmen und nach 20000 Druckversuchen keine Qualitätsschwankungen zeigen. Die Druckplatte mit der Zusammensetzung A ist fehlerhaft. Bei der mechanischen Behandlung im Feuchtzustand werden vernetzte Bereiche der Schicht mit entfernt bzw. verletzt.There is obtained a 20 ^ m thick layer, which is provided with a 1 μπτι strong protective layer of polyvinyl alcohol. After 2 min exposure with a 2000 watt high pressure mercury lamp through a template at a distance of 1 m is carried out at 25 0 C for 1 min development in a 1% sodium carbonate solution. Subsequently, the plates are briefly treated with a water jet with a soft brush to completely remove the unexposed areas and dried. Relief images are obtained which absorb hydrophobic colors very well and show no quality fluctuations after 20,000 printing tests. The printing plate with the composition A is defective. In the mechanical treatment in the wet state, crosslinked areas of the layer are also removed or injured.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD28453585A DD243573A1 (en) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | NEGATIVELY WORKING PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITION |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DD28453585A DD243573A1 (en) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | NEGATIVELY WORKING PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITION |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD243573A1 true DD243573A1 (en) | 1987-03-04 |
Family
ID=5574477
Family Applications (1)
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DD (1) | DD243573A1 (en) |
-
1985
- 1985-12-17 DD DD28453585A patent/DD243573A1/en not_active IP Right Cessation
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