DD227035A1 - Herbizide mittel - Google Patents

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DD227035A1
DD227035A1 DD26817484A DD26817484A DD227035A1 DD 227035 A1 DD227035 A1 DD 227035A1 DD 26817484 A DD26817484 A DD 26817484A DD 26817484 A DD26817484 A DD 26817484A DD 227035 A1 DD227035 A1 DD 227035A1
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DD26817484A
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Inventor
Ekkehard Schiewald
Heinz-Werner Graubaum
Heinz-Dieter Martin
Walter Steinke
Wilfried Kramer
Norbert Lange
Wolfgang Mory
Gerhard Wolter
Original Assignee
Bitterfeld Chemie
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel zur selektiven Bekaempfung von monokotylen und dikotylen Unkraeutern in Kulturen von Getreide, Mais, Rueben und Kartoffeln im Vorauflauf- und insbesondere im Nachauflaufverfahren. Als Wirkstoff enthalten sie 10-Acyl-2,2-dimethyl-4oxo-3H-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoline der allgemeinen Formelin der R Acyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxythiocarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryloxythiocarbonyl, Alkylcarbamoyl, Arylcarbamoyl, Cyclohexylcarbamoyl, Aryloxyiminocarbonyl und Nitril bedeutet.

Description

VEB Chemiekombinat Bitterfeld 2617
Herbizide Mittel
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue herbizid wirksame Mittel zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, insbesondere in Getreide, Mais, Zuckerrüben und Kartoffeln«
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß 2,4-Dioxo-1,2,3>4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazole und/oder ihre tautomeren Formen sich als Wirkstoffe für biozide Mittel, beispielsweise Akarizide, Insektizide und Fungizide eignen (DE-OS 2 144 505)· In einer weiteren Patentschrift (DE-OS 2 527 677), die sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dioxo-1,2,3»4-tetrahydro-1,3»5-triazino (1,2-a) benzimidazolen bezieht, werden ebenfalls diese Verbindungen als fungizid wirksame Mittel beansprucht.
Die starke Zunahme von Ungräsern in den Getreidekulturen, wie zum Beispiel Windhalm, Ackerruchgras, Ackerfuchsschwanzgras und Wildhafer erfordert neue Mittel, die die Vielfalt der sich stellenden Unkraut- und Ungrasprobleme in gleichbefriedigender Weise zu lösen versucht« Die in der Literatur bekannten Mittel zur Vernichtung schwer bekämpfbarer Unkräuter weisen einige Nachteile auf, weil sie nicht universell einsetzbar sind oder Schädigungen der Nutzpflanzen hervorrufen·
-910B4-O2C3285
- 2 - 2617
So können zum Beispiel mit einem gezielten Einsatz von 1,3-Dimethyl-1-(benzthiazol-2r-yl)-harnstoff (Hethabenzthiazuron) in Wintergetreide, speziell in Winterweizen und Wintergerste, die einjährigen Ungräser Windhalm (Apera spica-venti) und Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides) erfolgreich im Hachauflaufverfahren bekämpft werden (DE-OS 1 542 789; H. Haok, Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten, Pflanzenschutz - 1968, Sonderheft IY, S. 251). Von den schwer bekämpfbaren Dikotyledonen zeigen das Klettenlabkraut (Galium aparine) und die Saatwucherblume (Chrysanthemum segetum) eine gewisse Resistenz gegenüber dem bekannten Methabenzthiazuron; sie können somit von diesem Herbizid nicht befriedigend bekämpft werden·
Des weiteren ist bekannt, daß durch Kombinationen von Phenoxycarbonsäurederivaten und substituierten Benzonitrilen verschiedene schwierig zu erfassende ünkrautarten gut bekämpft werden. So werden zum Beispiel durch eine Kombination von 2-(2*-Methy1-4r-chlorphenoxy)-propionsäure (Eecoprop, MCP?) und 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil), in Getreidekulturen verschiedene schwer bekämpfbare Unkräuter, insbesondere Klettenlabkraut und Kamille, im Vergleich zur alleinigen Anwendung des entsprechenden Phenoxycarbonsäurederivats, besser bekämpft, was auf eine Verbesserung der Initialwirkung zurückzuführen ist (GB-PS 822 199, DE-AS 1 266 563; G. Feyerabend u. W. Kramer, Feldwirtschaft Nr. 14, S. 121 - 124 (1973).
Diese Wirkstoffkombinationen aus Phenoxycarbonsäuren und substituierten Benzonitrilen haben aber den Nachteil, daß deren herbizide Wirkung nur auf die Bekämpfung von dikotylen Unkräutern beschränkt ist. Monokotyle Unkräuter werden daher von diesen Kombinationen in Getreidekulturen nicht mit erfaßt (K. Sieberhein, Speziell-Berichte für die Landwirtschaft, Getreideproduktion 4, S, 41 - 51). Weiterhin ist bekannt, daß 2-substituierte 4-0xo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazole und/oder ihre tautomere Formen (D.
- 3 - 2617
Martin, H. Graubaum, J. prakt. Chem. 321, 315 (1979) als selektive Herbizide für die Anwendung in Getreidekulturen beansprucht werden· Diese Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von schwer bekämpfbaren Ungräsera und Unkräutern vorwiegend in Kulturen von Weizen und. Gerste· Ein Nachteil in der Anwendung dieser Wirkstoffe als Herbizide besteht darin, daß zur ausreichenden Vernichtung dieser schwer bekämpfbaren Ungräs er und Unkräuter relativ hohe Aufwandmengen zwischen 4 und 10 kg AS/ha benötigt werden· Ein weiterer Sachteil in der Anwendung dieser Wirkstoffe als Herbizide besteht darin, daß sie nur von den Getreidekulturen toleriert werden und andere Kulturen wie Mais, Zuckerrüben und Kartoffeln schädigen·
Zur Bekämpfung von Ungräsem und Unkräutern in Kartoffelkulturen werden vorwiegend Metribuzin (4-Amino-6-tert. butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on) im Vorauflauf- und Hachauflaufverfahren und MCPA (2-Hethyl-4-chlor-phenoxyessigsäure) zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern im Hachauflaufverfahren angewendet· Nachteilig wirkt sich beim Einsatz von Metribuzin in Kartoffelkulturen eine sortenbedingt auftretende Phytotoxizität aus·
Beim Einsatz von MCPA werden nur dikotyle Unkräuter geschädigt, während es gegen monokotyle Unkräuter praktisch wirkungslos ist, wodurch auch nur eine begrenzte Anwendungsmöglichkeit vorhanden ist·
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, neue herbizide Mittel zu entwickeln, die bei niedrigen Aufwandmengen eine verbesserte Unkrautbekämpfung bewirken, von vielen Kulturpflanzen toleriert werden, ein breites Wirkungsspektrum aufweisen, insbesondere Ungräser und dikotyle Problemunkräuter erfassen, Hachfrüchte nicht schädigen und die ökonomisch den gewachsenen Anforderungen des Einsatzes in der Landwirtschaft entsprechen.
2617
Darlegung; des Wesens der Erfindung
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen herbiziden Mittel neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff 1O-Acyl-2,2-dimethyl-4-oxo~3H-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoline der allgemeinen Formel
in der R
- eine Acylgruppe -COR , wobei R' eine Alkylgruppe ( substituiert sein kann;
- einen Benzoylrest -CQ-CgH,-,
- einen Carbamoylrest -COHHR
in der R eine Alkylgruppe
ist, die auch durch Halogen ein Cyclohexylrest oder
ein Arylrest ist, der gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituiert sein kann; y
- eine Carbonsäureestergruppe -C-OR , in der X * 0, UH oder S
und R eine Alkylgruppe (C.-C^) oder ein Arylrest sein kann;
- oder eine Hitrilgruppe -CH bed eut e t, enthaIt en*
Die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen herbizid wirksamen Verbindungen der allgemeinen Formel kann nach den in der Literatur angegebenen Methoden durch Acylierung von 2,2-Dimethyl-4-O2co-1,2,3»4-tetrahydro-1,3 >5-triazino (1,2-a) benzimidazol in Gegenwart von Lösungsmitteln, beispielsweise Aceton, Benzen oder Tetrahydrofuran, und organischen Basen, wie zum Beispiel Triethylamin, als Katalysatoren beziehungsweise Säureacceptoren erfolgen (H, Graubaum, D. Martin, Z. Chem. (1983), Heft 12, 451)· Als Acylierungsmittel können
Carbonsäurechloride oder -anhydride, Chlorkohlensäure- und Chlorthiokohlensäureester, Isocyanate, Cyanate und Bromcyan eingesetzt werden·
Die Struktur der Verbindungen der allgemeinen Formel ist durch 1H-IMR- und 1^C-HMR-Spektren gesichert.
Einige der dargestellten 10-Acyl-2,2-dimethyl 4-oxo-3H-1,3,5 triazino (1,2-a) benzimidazoline der allgemeinen Formel sind in der Tabelle 1 aufgeführt:
Tabelle 1: Erfindungsgemaße Verbindungen der allgemeinen Formel
Wirkstoff- R Hr.
Fp 0C Wirkstoff- R Hr.
Fp 0C
-COCH
3 OCH2Cl
C - OCH
J.
202-203 190
162-163 170-171 190-195
CH
3 170-171
1/8
1/9
1/10
1/11
1/12
210-213
1/6 -(f- 0_/-~\ 169-170 1/13
I/U
-COHHC2H5 205-210 -C0HH( CHg)3-CH3 210
-COHH-/ H
-GH
210-212
210
185-190
.COCH2CH3 186-188
- 6 - 2617
Das als Ausgangsprodukt erforderliche 2,2-Dimethyl-4-O3:o — 1,2,3»4-tetrahydro-1,3»5-triazino (1,2-a) benzimidazol kann nach bekannten Vorschriften aus der Literatur erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der allgemeinen Formel weisen eine sehr gute herbizide Wirkung gegen Ungräser und Unkräuter in Kulturpflanzenbeständen, wie zum Beispiel Getreide, Mais, Zuckerrüben und Kartoffeln, auf. Diese erfindungsgemäßen Wirkstoffe können im Vorauflauf- und insbesondere im Uachauflaufverfahren mit den Aufwandmengen von 1,0 bis 5,0 kg AS/ha, vorzugsweise zwischen 2,0 und 4,0 kg AS/ha, angewendet werden. Besonders hervorzuheben ist dabei die überraschende und sehr gute herbizide Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, wie zum Beispiel Klettenlabkraut (Galium aparine), Saatwucherblume (Chrysanthemum segetum) und Taubnesselarten (Lamium spec), sowie gegen schwer bekämpfbare Ungräser, wie zum Beispiel Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Windhalm (Apera spica-venti) und Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides) in Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln und Rüben. Von besonderem Vorteil ist es, daß von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen solche vielfach schwer bekämpfbaren monokotylen und dikotylen Unkräuter gleichzeitig erfaßt werden, ohne dabei die genannten Kulturpflanzenbestände zu schädigen, wozu bekannte Herbizide aus dem Stand der Technik nicht in der Lage sind. Diese erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel stellen somit eine Bereicherung des Standes der Technik dar.
Die Anwendung dieser neuen herbiziden Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungamittein üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen, beziehungsweise Verdünnungsmitteln, zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die hergestellten Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise
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zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff. Die Anwendungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck, Sie haben in jedem Falle eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten· Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- oder Mahlverfahren.
Die nachstehend aufgeführten Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie einzuschränken.
Ausführungsbeispiele
Zum Nachweis der herbiziden Wirkung und der Kulturpflanzenverträglichkeit wurden Versuche sowohl im Gewächshaus als auch im Freiland durchgeführt.
nachstehend aufgeführte Kulturpflanzen, Unkräuter und üngräser wurden zur Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit herangezogen und durch die angegebenen Buchstaben gekennzeichnet:
Tabelle 2 Gerste Hordeum vulgäre
A Weizen Triticum aestivum
B Roggen Seeale cereale
σ Hafer Avena sativa
D Mais Zea mays
E Zuckerrübe Beta vulgaris
F Kartoffel Solanum tuberosum
G Hühnerhirse Echinochloa crus-galli
H Windhalm Apera spica-venti
I Einjährige Rispe Poa annua
K Ackerfuchsschwanzgras Alopecurus myosuroides
L Klettenlabkraut Galium aparine
M Echte Kamille Matricaria chamomilla
Saatwucherblume Chrysanthemum segetum
0 Ackersenf Sinapis arvensis
P Vogelmiere Stellaria media
Q Purpurrote Taubnessel ! ami «τη p^rpur^-nm
R
- 8 - 2617
S Stengeluaifassende Taubnessel Iamium amplexicaule
T Windenknöterich Polygonum convolvulus
U Weißer Gänsefuß Chenopodium album
V Ackerhellerkraut Thlaspi arvense
¥ Ackerstiefmütterchen Viola tricolor arvensis
Σ Erdrauch Furiaria officinalis
Y Efeuehrenpreis Veronica hederifolia
Die Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit wurde nach den loten 1 bis 9 vorgenommen«
Dabei bedeuten:
Boniturnote Schädigung in %
1 100 - 95
2 94-85
3 84-70
4 69-55
5 54-45
6 44-30
7 29-15
8 14-5
9 4-0
In den folgenden Tabellen bedeuten weiterhin:
I Erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemeinen IOrmel
II Uvon-Kombi 33 (40 % Prometryn + 16 % Simazin)
III Methabenzthiazuron (1,3-Dimethyl-1-(benzthiazolyl-2-)-harnstoff
IV SYS 67 Actril C (4-Hydroxy-3,5-di;jod-benzonitril(Ioxynil) u. 2-(2t-Methyl-4f-chlor-phenoxy)-propionsäure(Mecoprop)
T Elburon (30 % Atrazin + 20 % Penuron)
VI SYS 67 ME (80 % 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure(MCPA)
VII Sencor 70 % Metribuzin (4-Amino-6-tert.butyl-3-(methylthio)-i,2,4-triazin-5-on
VIII 2,2-Dimethy1-4-0X0-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazol
- 9 - 2617
Beispiel 1
Unter Gewächshausbedingungen wurden Samen von Kulturpflanzen, Ungräsern und Unkräutern im Boden ausgesät und diese Aussaaten kurz danach als Vorauflaufanwendung oberflächig mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt. Appliziert wurden 1 bis 5 kg AS/ha als 50 %±gea Spritzpulver in 600 1 Wasser pro Hektar.
Die Endauswertung erfolgte am 28· Tag nach der Applikation durch Bonitierung
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt dargestellt.
Tabelle 3
Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Vorlauflaufanwendung im Gewächshaus
Wirkstoff- Aufwand Kontrolle — A Kulturpflanz en C D E 9 9 9 Ungraser I IF Unkräuter P Y
er» menge VIII 2 9 9 9 9 9 2 9 9 9 9
kg/ha (bekannt) 5 9 B 9 7 9 9 2 H 3 2 0 2 4
DD-PS 8 er» 9 9 5 9 9 1 9 2 2 cn 1 3
247 846 10 6 9 8 3 8 9 1 9 2 1 5 1 2
1/1 1 5 9 7 2 8 9 9 8 1 1 3 1 2
(erfindungs 2 9 8 9 9 9 9 9 6 9 6 2 5 3
gemäß ) 3 9 8 9 9 9 9 9 4 9 5 1 3 2
4 9 9 9 9 cn 9 er» 9 7 5 4 3 2
5 9 9 9 9 9 8 9 5 3 3 2 2
1/2 1 er» 9 9 9 9 9 8 4 2 -3 2 1
(erfindungs 2 9 9 9 9 9 8 7 7 5 .3 8 6
gemäß) VjJ 9 9 9 9 9 7 6 4 5 2 6 4
4 9 9 9 9 9 4 9 3 4 β 3 3
5 9 9 9 9 cn 3 8 2 3 5 2 2
1/13 1 9 9 9 8 9 8 6 1 1 4 1 2
(erfindungs 2 er» 9 cn 9 7 5 5 5 3 4 4
gemäß) 3 er» 9 9 9 7 4 4 5 2 3 4
4 cn 9 9 9 6 9 3 4 9 2 3
5 9 er» 9 9 6 8 2 3 9 1 2
1/8 1 9 9 9 9 9 8 2 2 9 1 2
(erfindungs 2 9 9 9 9 8 7 5 3 9 4 5
gemäß) 3 9 9 cn 9 7 6 4 2 8 3 4
4 9 9 9 er» β 9 2 2 5 1 4
5 cn 9 9 9 4 8 1 1 4 1 3
9 9 9 9 5 1 1 3 1 2
9 3 3
9 1 2
Aus der Tabelle 3 geht hervor, daß die dikotylen Unkräuter mit den Aufwandmengen von 4,0 bis 5,0 kg AS/ha der erfindungsgemäßen Verbindungen 1/1, 1/2, 1/8 und 1/13 (außer Saatwucherblume) besser bekämpft werden als mit 5»0 bis 8,0 kg AS/ha Aufwandmengen der bekannten Verbindung VIII.
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Hervorzuheben ist die gute Bekämpfung von Windhalm durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe 1/2, 1/13 und 1/8, sowie die gute herbizide Wirkung der Verbindung 1/8 gegen Hühnerhirse.
Die genannten erfindungsgemäßen Verbindungen werden von den Getreidekulturen, wie Gerste, Weizen, Roggen, Hafer und Mais, sehr gut toleriert, v/ährend bei der bekannten Verbindung VIII der Hafer schon mit 2,0 kg Aufwandmenge leichte Schäden erkennen läßt.
Überraschend ist die hohe Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindung 1/1 in Rübenkulturen.
Beispiel 2
Unter Gewächshausbedingungen wurden im Nachauflaufverfahren in V/asser suspendierte Formulierungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe auf Pflanzen, die sich im Keimblatt- bis Zweiblattstadium befanden, gespritzt. Die Aufwandmengen betrugen 1 bis 5 kg/ha Aktivsubstanz als 50 %±gea Spritzpulver in 600 1 Wasser pro Hektar. Die Endauswertung erfolgte am 21. Tag nach der Spritzung durch Bonitierung. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 zusammengestellt.
2617
Tabelle 4
Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Hachauflaufanwendung im Gewächshaus
Wirkstoff- Aufwand- Kulturpflanzen Ungräser Unkräuter Ur. menge
kg/ha ABC. DEP HI HOPY
Kontrolle 2 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
VIII 5 8 7 8 8 8 1 9 5 3 2 1 1 5
(bekannt) 8 8 7 7 8 8 1 8 3 2 1 1 1 4
(DD-PS 10 8 7 7 8 7 1 7 2 2 1 1 1 3
247 846) 1 6 7 7 5 7 1 1 2 2 1 1 1 2
1/1 2 9 9 9 9 9 1 4 9 9 9 8 7
(erfindungs 3 9 9 9 9 9 1 4 9 8 8 8 6
gemäß ) 4 9 9 9 9 9 1 3 9 7 8 8 5
5 9 9 9 9 9 1 2 8 5 3 6 5
1 9 9 9 8 9 1 2 8 4 2 5 3
1/2 2 9 9 9 9 9 1 5 4 1 2 3 4
(erfindungs 3 9 9 9 9 9 1 3 3 1 1 2 3
gemäß ) 4 9 9 9 9 9 1 2 2 1 1 1 2
5 9 9 8 9 9 1 2 1 1 1 1 1
1 8 9 7 9 9 2 1 1 1 1 1 1
1/13 2 9 9 9 9 9 2 5 3 3 2 1 4
(erfindungs 3 9 9 9 8 9 1 4 2 2 1 1 3
gemäß) 4 8 9 8 7 9 1 3 2 1 1 1 2
5 7 9 7 6 9 1 2 2 1 1 1 2
1 6 8 6 6 8 5 2 1 1 1 1 1
1/8 2 9 9 9 9 9 4 β 2 2 2 1 3
(erfindungs 3 9 9 9 9 9 2 4 1 1 1 1 3 '
gemäß) 4 9 9 9 9 9 2 3 1 1 1 1 2
5 9 9 9 9 9 1 2 1 1 1 1 2
1 9. 9 8 9 9 2 1 1 1 1 1 1
1/4 2 9 9 9 9 9 1 2 4 4 2 1 4
(erfindungs- 3 9 9 9 9 9 1 2 3 2 1 1 2
gemäß) 4 9 9 9 9 9 1 2 2 1 1 1 2
5 9 9 9 9 9 1 1 2 1 1 1 1
1 9 9 9 8 9 1 1 1 1 1 1 1
1/3 2 9 9 9 9 9 1 5. 2 2 1 1 3
(erfindungs- 3 9 9 8 9 9 1 3 1 2 1 1 2
gemäß) 4 8 9 7 8 9 1 2 1 1 1 1 1
5 7 9 7 7 9 1 1 1 1 1 1 1
1 6 8 6 7 7 1 1 1 1 1 1
1/5 2 9 9 9 9 9 3 3 2 3 1 4
(erfindungs- 3 9 9 9 9 9 3 2 1 1 1 2
gemaß) 4 8 9 9 8 9 2 1 1 1 1 2
5 7 8 8 8 9 1 1 1 1 1 1
6 7 7 7 8 1 1 1 1 1 1
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Fortsetzung Tabelle 4
Wirkstoff- Aufwand A Kulturpflanzen C D E 9 9 P üngräser I N Unkräuter P Y
Nr. menge 9 9 9 9 9 9 9 9 8 8
kg/ha 9 B 9 9 9 8 H 9 8 0 3 7
1/7 1 9 9 9 9 7 9 9 4 4 2 4
(erfindungs 2 9 9 9 9 8 9 9 2 3 1 CVl
gemäß ) 3 9 9 9 9 8 9 9 1 2 1 1
4 9 9 1
5 9 9 1
Aus der Tabelle 4 ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Y/irkstoffe 1/2, 1/13, 1/8, 1/4, 1/3 und 1/5 bei Aufwandmengen bereits ab 2,0 kg AS/ha dikotyle Unkräuter und ab 2,0 bis 3,0 kg AS/ha Windhalm bekämpfen.
Die Hühnerhirse wird von den Verbindungen 1/1, 1/2, 1/13, 1/8, 1/3 und 1/5 mit Aufwandmengen ab 3,0 bis 4,0 kg AS/ha vernichtet, bei der Verbindung 1/4 bereits mit 1,0 kg AS/ha· Die Verbindung 1/7 bekämpft ausschließlich nur dikotyle Unkräuter mit Aufwandmengen von 3,0 bis 5,0 kg AS/ha, während monokotyle Unkräuter nicht bekämpft werden. Die Getreidearten einschließlich Mais erweisen sich als verträglich. Überraschend ist die hohe Selektivität der Verbindung 1/1 in Rübenkulturen auch bei Kachauflaufbehandlung.
Beispiel 3
Auf Ackerflächen wurden Kulturen von Gerste, Weizen, Roggen, Mais und Kartoffeln im Hachauflaufverfahren behandelt. Die Getreidearten Gerste, Weizen und Roggen sowie die üngräser befanden sich zum Zeitpunkt der Applikation im Sinblattstadium bis zum Stadium der Bestockung. Mais und Kartoffeln hatten eine Wuchshöhe bis 10 cm erreicht. Die Mehrzahl der Unkräuter befanden sich im Keimblattstadium bis zum Stadium= der beginnenden Knospenbildung. Die Aufwandmengen betrugen 2,0 bis 4,0 kg AS/ha als 50 %iges Spritzpulver in 600 1 Wasser pro Hektar.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 5, 6 und 7 aufgeführt.
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Tabelle 5
Herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen .gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter in Getreidekulturen im Hachauflaufverfahren
Wirkstoff- Aufwandmenge Getreide- Ungräser Unkräuter Ur* kg/ha kultüren
ABC IKL M QRV?/ Y
Kontrolle • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
II (bekannt) 0,40 + 0,16 0,60 + 0,24 cn cn VDVO cn cn 5 3 4 2 4 2 8 7 7 5 4 1 3 1 6 4 3 1
III (bekannt) 2,10 2,80 8 7 cn cn 8 7 3 2 2 1 5 2 9 7 3 2 3 1 1 1 5 4 4 2
IV (bekannt) 0,45 + 1,35 0,60 + 1,80 cn cn cn cn 9 . 9 cn cn VDVO cn cn 4 1 3 2 6 4 CVl T- 6 3 8 5
1/4 (erfindungs gemäß ) 2,0 3,0 4,0 cn cn cn cn cn cn KOKOKO 4 3 2 2 1 1 3 2 2 3 2 1 4 3 2 2 1 1 1 1 1 4 2 2 4 2 1
Der Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindung 1/4 liegt in der gleichzeitigen Bekämpfung von Ungräsern und Unkräutern bei guter Verträglichkeit von Gerste, Weizen und Roggen· Die bekannte Kombination II und das bekannte Methabenzthiazuron (III) haben vor allem gegen das schwer bekämpfbare Klettenlabkraut eine Wirkungslücke, Außerdem ist das Methabenzthiazuron nur zur Anwendung in Weizenkulturen geeignet. Die ebenfalls bekannte Kombination IV wirkt nicht gegen Ungräser.
Tabelle 6
Herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter im Mais bei Hachauflaufanwendung
Wirkstoff- Aufwandmenge Kultur Ungräser Unkräuter Ir. kg/ha E
Kontrolle - 9 J 0,45 + 0,30 9 (bekannt) 0,60+0,40 9
1/4 2,0 9
(erfindungs- 3,0 9
H K j? S T U X
9 9 9 9 9 9 9
8 7 3 2 7 4 3
6 4 1 1 5 3 2
2 2 1 2 4 1 4
1 1 1 1 2 1 3
- 15 - 2617
Aus der Tabelle 6 geht hervor, daß von der erfindungsgemäßen Verbindung 1/4 sov/ohl die Ungräser, wie zum Beispiel Hühnerhirse, als auch Unkräuter, wie zum Beispiel Windenknöterich, mit Aufwandmengen ab 3 kg/ha gleichzeitig bekämpft werden. Die bekannte Kombination JL - bestehend aus 30 % Atrazin und 20 % Fenuron - wirkt gegen Ungräser unzureichend und von den dikotylen Unkräutern wird der Windenknöterich nur zu 50 geschädigt.
Tabelle 7
Herbizide Y/irkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter in Kartoffelkulturen im Hachauflaufverfahren
Wirkstoff- Aufwandmenge Kultur Ungräser Unkräuter Kr. kg/ha Q HK μ ff P S U X
Kontrolle
VI 0,40 (bekannt)
VII 0,35 (bekannt) 0,70
1,05
1/4 2,0
(erfindungs- 3,0 gemäß) 4,0
Mit der erfindungsgemäßen Verbindung 1/4 können in Kartoffelkulturen Ungräser, auch schwer bekämpfbare, wie zum Beispiel die Hühnerhirse, schon mit 2,0 kg/ha Aufwandmenge sehr gut bekämpft werden. Auch dikotyle Unkräuter, wie Klettenlabkraut, Stengelumfassende Taubnessel und Echte Kamille, die Problemunkräuter in Kartoffelkulturen darstellen, werden schon mit Aufwandmengen von 2,0 bis 3s0 kg/ha ausreichend geschädigt. Hervorzuheben ist auch die gute Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindung 1/4 in diesen Kulturen. Die bekannte Verbindung VI ist wirkungslos gegen üngräser und weist gegen Unkräuter Wirkungslücken auf. Die bekannte Verbindung VII zeigt in Kartoffelkulturen keine ausreichende Selektivität,
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 7 1 3 1 4
9 6 4 8 3 1 2 1 2
7 2 1 5 2 1 1 1 1
6 1 1 4 1 1 1 1 1
9 2 1 3 1 1 2 1 4
9 1 1 2 1 1 1 1 2
9 1 1 1 1 1 1 1 1

Claims (1)

  1. Erfindungsanspruch
    Herbizide Mittel zur selektiven Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Kulturen von Gerste, Weizen, Roggen, Hafer, Mais, Rüben und Kartoffeln, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben Üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff 1O-Acy1-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoline der allgemeinen Formel
    in der R
    - eine Acylgruppe -COR ,
    wobei R eine Alkylgruppe (C.-Cg) ist, die auch durch Halogen substituiert sein kann;
    - einen Benzoylrest -CO-C^H1-,
    ο 0 2
    - einen Carbamoylrest -CONHR ,
    in der R eine Alkylgruppe (Cj-C.), ein Cyclohestylrest. oder ein Arylrest ist, der gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituiert sein kann;
    ti 3
    - eine Carbonsäureestergruppe -C-OR , in der X = 0, NH oder S
    und R-* eine Alkylgruppe (C. -C,) oder ein Arylrest sein kann;
    - oder eine litrilgruppe -CN
    bedeutet, enthalten.
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