DD200710A1 - Fungizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel. Als Wirkstoff enthalten sie 0,0-Dialkyl-(1-hydroxy-1-phenyl-2-chlor-aethyl)-phosphonsaeureester der allgemeinen Formel, in der R=Methyl oder aethyl; R&ind1!=wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Methyl oder Methoxy; R&ind2!=Wasserstoff oder Chlor und n=die Zahlen 1 oder 2 bedeuten. Formel
Description
-ι-
YlB CH3MIEK0MBINAT BITTERPSLD Bitterfeld,. 1.9. 1981
2182 WP A 01 N/233 025/2
Fungizide Mittel Anwendungsgebiet der Erfindung
Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen angewendet werden.
Es ist bekannt, daß zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Pflanzen zu einem großen Anteil metall-organische Verbindungen eingesetzt werden. Neben den bekannten metall-organischen Verbindungen der Ä'thylen-bis-dithiocarbaminsäure Maneb (US-PS 2504· 404 und 2?10 822), Mancozeb (DE-PS 996 264, US-PS 2504 404) und Zineb (US-PS 2457 674) werden auch anorganische Metall-Verbindungen als Fungizide heute noch in breitem Umfange verwendet. Den anorganischen Kupferverbindungen kommt zur Bekämpfung von Pilzkrabkheiten im Kartoffel-, Tomaten-, Wein- und Bananenanbau bekanntlich die größte praktische Bedeutung zu. Kupferosychlorid, der bedeutendste "Vertreter der anorganischen Metall-Verbindungen, wird gegen die Kraut- und Knollenfäule an Tomaten und Kartoffeln eingesetzt, Von Nachteil ist jedoch der Umstand, daß viele metall-organische Verbindungen nicht? gut pflanzenverträglich sind.
- 2 Ziel der Erfindung;
233025 2
Ziel der Erfindung ist es, neue, wirksame Phosphonsaureester 2iur Bekämpfung von Pilzkrsrikhciten an Eiiiturpflinsen zu.· entwickeln.
Darlegung des Wesens der Erfindung r
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die fungiziden Mittel neben üblichen Hilfs- und iürägerstoffen als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel
GHClE2
in der .. .
R s Methyl oder Äthyl
3L· = Wasserstoff, Alkyl, Methoxy, Nitro, Halogen,
Ep = Wasserstoff oder Chlor und
η = die Zahlen 1 und 2 bedeuten, enthalten.
Es wurde gefunden, daß die 0,O-Dialkyl-(1-hydro2y-4-phenyl-2-chlor-äthyl)-phosphonsäureester neben einer guten Wirkung gegen Alternaria tenuis, Betrytis cinerea und Fusarium culmorum vor allem sehr gute Bekämpfungseigenschaften gegen Phytophthora infestans aufweisen. Die erfindungsgemäßen Mittel besitzen im Vergleich zu handelsüblichen Präparaten, zum Beispiel Kupferoxychloride eine höhere fungizide Wirkung gegen Phytophthora infestans und sind besser pflanzenverträglich als die fiipferpräparate.
-3-233025 22182
Die 0,0-Dialkyl-(1-hydrosy-1-piienyl-2-clilor-äth7l)-phosphoQ-säureester können durch Reaktion von Dialkylph.osph.itea mit seitenkettenhalogenierten Acetophenonen in Gegenwart katalytischer beziehungsweise äqiilüiolaxer .Mengen einer BaBe5 zum Beispiel Trialkylamin, hergestellt werden. Es ist von Vorteil, die Reaktion in inerten Lösungsmitteln durchzuführen, aus denen sich die Phosphonsäureester als kristalline, weiße Substanzen allmählich abscheiden.
Analog den -Vorschriften 1 und 2 können die in Tabelle I angeführten 0,0-Dialkyl-(1-hydroxy-1-phenyl-2-chlor-äthyl)-phosphonsäureester hergestellt werden.
Vorschrift 1:
Herstellung des Q,0-Dimethyl-(1-hydro:xy-1-(4--methylphenyl)-2-chlor-äthyl)-phosphonsäureesters (Verbindung 1)
Eine Reaktionslösung von 16,9 g (0,1 Mol) OJ -Chlor-4—methylacetophenon, 12,0 g-(0,1 Mol) Dime thy Ip hosph.it und 100 ml Benzol versetzt man allmählich unter Rühren mit 10,8 g (0,1 Mol) Triäthylamin, wobei sich aus der Lösung eine kristalline Substanz abscheidet. Man IaBt die Reaktionslösung über Nacht stehen. Danach wird der Niederschlag abgesaugt, getrocknet und mit Wasser gewaschen. Nach Umkristallisieren aus n-Heptan werden 22 g (79 % der Theorie) einer kristallinen weißen Substanz vom 5p 161 bis 162 0O erhalten.
Elementaranalyse:
P 01
ber.: 11,11 12,72
gef.: 10,95 12,60
-2330 2 5
Vorschrift 2: . ,
Herstellung von OjO-Dimetbyl-Ci-hydroxy-i-C^-ch.lorph.enyl)-2-chlor-äthyl)-phosphonsaureester (Verbindung 2)
Zu einer Reaktionsmischung von 18,9 g (0,1 Mol) OJ ,4-Dichloracetophenon, 100 ml Benzol und 11,5 S (0,1 Mol) Dimethylphospn.it tropft man unter Rühren 2 g Triäthyiamin. Der gebildete Niederschlag wird abgesaugt, getrocknet, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus n-Heptan werden 23 g (77 % der Theorie) eines kristallinen weißen Pulvers vom Fp 14-3 bis 14-6 0G erhalten.
Elementaranalyse:
P 01
ber. : 10,36 23,71
' gef·: 10,25 23,40
-233025 2
2182
Tabelle I: Zusammenstellung erfindungsgemäßer fungizider Wirkstoffe
Verbindung
Fp C0C)
Ausbeute (% der Theorie)
GH
4-Br | H | 160 | bis | 163 |
3,4-GH3 | H | 181 | bis | 183 |
4-CH3O | H | 138 | bis | 142 |
4,5-Cl | H | 166 | bis | 168 |
4-NO2 | H | 139 | bis | 143 |
3-01 4-NO2 . | H | 137 | bis | 143 |
3,4-Gl | H. | 120 | bis | 122 |
4-01 | H | 115 | bis | 117 |
4-NO2 | H | 137 | bis | 143 |
4-Br | Cl | 166 | bis_ | .168 |
4-Cl | Cl | 153 | bis | 156 |
90,5
54
63 81
74,5 83
87,5
65
35,5
45
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in emulgierbare Konzentrate, Pasten, Granulate und Spritzpulver überführt werden. Die Anwendungsformen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Stoffen, wie Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, hergestellt.
Wird Wasser als Streckmittel benutzt, können auch organische Lösungsmittel, zum Beispiel 2ylol, Cyclohexanon, Benzol, Ohlorbenzol, Alkohol oder Dimethylformamid, verwendet werden,
-6-233025 2 2182
Als feste Streckmittel kommen Gesteinsmehle, wie Tonerde, Talkum, Kaoline, Kreide oder synthetische Gesteinsmehle, wie hoohdisperse Kieselsäure und Silikate in Betracht.
An Emulgiermitteln werden nichtionogene und anionische Emulgatoren und als Dispergiermittel SuIfitablaugen und Methylcellulose benutzt.
Die Wirkstoffe werden in Form ihrer Formulierungen oder von daraus hergestellten Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pasten beziehungsweise Granulaten, durch Verspritzen, Versprühen oder Verstäuben angewendet.
Die Wirkstoffangaben in den Ausführungsbeispielen entsprechen den Angaben aus Tabelle I«
In vitro Test der erfindungsgemäßen Mittel
Die Testpilze werden auf Agarplatten aufgeimpft, die Wirkstoffkonzentrationen von 0,1 Gew.%, 0,01 Gew,% und 0,001 Gew.% enthielten. Das Wachstum der Pilze wurde nach 12 Tagen folgendermaßen bonitiert:
1 = keine Wachstumshemmung
2 = schwache Wachstumshemmung
3 = starke Wachstumshemmung
4 = vollständige Wachstumshemmung
~~ &B O w K) £n> ν w»
2182
Tabelle II: | Wirkung | gegen Alternaria tenuis | culmorum | , Botrytis |
cinerea | und Eusarium | Botrytis | ||
Verbindung | Konz.(%) | Alternaria | cinerea | Pusarium |
(AS) . | tenuis | 4 | culmorum | |
1 | 0,1 | 4 | 4 | 4 |
0,01 | 4 | 4 | 4 | |
0,001 | 1 | 4 | 1 | |
δ | ο,ι | 4 | 4 | 4 |
0,01 | 4 | 4 | 1 | |
0,001 | 1 | . 4 | 1 | |
10 | 0,1 | * 4 | 4 . | 4 |
0,01 | 4 | 1 | 4 | |
0,001 | 1 | 1 |
Beispiel 2: -
In vitro Test gegen Phytophthora infestans
Tomatenpflanzen wurden mit den entsprechenden Wirkstoffkonzentrationen behandelt und nach Antrocknung des Spritzbelages mit dem Testpilz infiziert.
Die Inkubation erfolgte bei 20 0G und 96. bis 100 % relativer Luftfeuchte und die Auswertung am 5. Tag.
Der prozentuale Blattbefall durch den Schadpilz wurde in Boniturnoten erfaßt:
1 = kein Bekämpfungserfolg
2 = geringer Bekämpfungserfolg
3 = mittlerer Bekämpfungserfolg
4 = guter Bekämpfungserfolg
- 8 -2330 2 5 2
Tabelle III: Bekämpfung von Phytophtiiora infestans
Verbindung | Konz. (%) | Boniturnote |
unbehandelt und infiziert | —m | 1 |
Kupf erozychlorid | 0,1 0,01 | 4 2 |
1 | 0,1 0,01 | 4 3,3 |
2 | 0,1 0,01 | 4 1 |
3 | 0,1 0,01 | 4 4 |
4 | 0,1 0,01 | 4 4 |
5 | 0,1 0,01 | 4 4 |
6 | 0,1 0,01 | 4 1 |
12 | 0,1 0,01 | 4 4 |
Claims (1)
- WP A 01 N/233 025/2233025Erfindungsanspruch!fungizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formelin der R = Methyl oder Äthyl iL s Wasserstoff, Alkyl, Methoxy, Nitro oder HalogenR2 = Wasserstoff oder Ohlor undη = die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, enthalten.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD23302581A DD200710A1 (de) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | Fungizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD23302581A DD200710A1 (de) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | Fungizide mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD200710A1 true DD200710A1 (de) | 1983-06-08 |
Family
ID=5533312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD23302581A DD200710A1 (de) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | Fungizide mittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD200710A1 (de) |
-
1981
- 1981-09-04 DD DD23302581A patent/DD200710A1/de not_active IP Right Cessation
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