DD160037A1 - CATALYSTS FOR THE DIMERIZATION OF MONOOLEFINES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Katalysatoren fuer die Dimerisierung von Monoolefinen. Die Erfindung hat das Ziel, hochwirksame Katalysatoren fuer die Dimerisierung von Monoolefinen zu finden, insbesondere von Propen und n-Buten. Die Erfindung hat die Aufgabe, Katalysatoren hoher Aktivitaet und Selektivitaet zu entwickeln. Die Aufgabe wird geloest, indem Katalysatoren eingesetzt werden, die durch Auffaellen von Aluminium- und/oder Nickelhydroxid auf Silicagel erhalten worden sind und nachfolgend thermisch behandelt wurden.The invention relates to catalysts for the dimerization of monoolefins. The invention aims to find highly efficient catalysts for the dimerization of monoolefins, especially propene and n-butene. The object of the invention is to develop catalysts of high activity and selectivity. The object is achieved by using catalysts which have been obtained by precipitation of aluminum and / or nickel hydroxide on silica gel and subsequently thermally treated.
Description
231660 7231660 7
Katalysatoren für die Dimer is ierung^ von MonoolefinenCatalysts for the dimerization of monoolefins
Anwendungsgebiet der Erfindung Scope of the invention
Die Erfindung betrifft Katalysatoren für die Binerisie rung Ton Monoolefinen, die geeignet sind* Propen und n-3utenge~ iaische mit hohen Ausbeuten in die entsprechenden Ditneren umzuwandeln* Die Biaerisate können als Vergaserkrafiat offkomponenten bsw» als Zwischenprodukte für die Herstellung von Weichmacheralkoholen, Tensiden u.a., verwendet werden*The invention relates to catalysts for the Binerisie tion clay monoolefins, which are suitable * convert propene and n-3utenge ~ iaische with high yields in the corresponding Ditneren * The Biaerisate can as off-gas component offbased bsw »as intermediates for the production of plasticizer alcohols, surfactants, inter alia, be used*
Charakteristik der bekannten technischen lösungen Characteristic of the known technical solutions
Es ist bereits bekannt, daß an homogen bzw. heterogen verteilten sauren Katalysatoren, wie anorganischen Mineral- . säuren, organischen Kationenaustauscfcernarzen, aciden Mischoxidkatalysatoren,, ionenausgetauschten Zeolithen, u»a« Monoolefine und ihre Mischungen dinierisiert bsw« oligomarisiert: werden können. Die dabei erhaltenen Reaktionsprodukte enthalten hohe Anteile von Trimeren und Tetrameren, die gegebenenfalls destillativ abgetrennt bzw. der Rückspaltung unterworfen werden müssen. Ferner-sind Katalysatoren für die homogen katalysierte Diinerisierung von Monoolefinen beschrieben worden, die Verbindungen der Y* bis ¥111* Hebengruppe des Periodensystems enthalten, besonders die des lickels und Palladiums, wie z.B. T -Allylnickelhalogenide in Gegenwart von aluminiumorganischen Verbindungen undIt is already known that homogeneous or heterogeneously distributed acidic catalysts, such as inorganic mineral. acids, organic cation-exchange resins, acidic mixed oxide catalysts, ion-exchanged zeolites, and monoolefins and their mixtures can be oligomerized. The reaction products obtained contain high proportions of trimers and tetramers, which may have to be separated by distillation or subjected to cleavage. Further, catalysts have been described for the homogeneously catalyzed diolization of monoolefins containing compounds of the Y * to 111 Yl lifting group of the periodic table, especially those of the nickel and palladium, such as those of the formula. T -Allylnickelhalogenide in the presence of organoaluminum compounds and
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Alky!phosphinen, bei deren Anwendung bevorzugt Dimer« gebildet werden. Diese Katalysatoren sind in der Regel nur aufwendig herstellbar, sie sind instabil und empfindlich gegenüber Luft und-Feuchtigkeit. AuSsrden haften ihnen die grundsätzlichen Nachteile homogen verteilter Katalysatoren an, wie aufwendige Stofftrenn- und.Reinigungsprobleme, Schwierigkeiten einer kontinuierlichen Reaktionsführung und Verlust an Katalysator. Diese zuletzt genannten Nachteile der Katalysatoren können zwar durch die Fixierung der' aktiven Katalysatorkomponente an Trägermaterialien eingeschränkt werden. Aber auch diese Katalysatorsysteme weisen ähnliche ungünstige Eigenschaften wie die der homogen verteilten Katalysatoren auf. Weiterhin sind Katalysatoren für: die heterogen katalysierte Bimerisierung von Monoolefinen b'ekannt, die aus ITickel-, Cobalt- und Palladiumverbindungen auf Trägermaterialien wie Silicagel, röntgenamorphe Alum ο-Silikate oder Aktivkohle bestehen bzw. nickelionsnausgetauschte Zeolithe enthalten* Mit diesen Katalysatoren können im Vergleich zu den aciden Katalysatoren, die keine Übergangsmetallverbindungen enthalten t höhere Ausbeuten an Dinieren erhalten werden. Durch bestimmte Herstellungsverfahren gelingt es auch, die Dimerenausbeuten zu verbessern (BRD-OS. 19111030, BRD-OS 2051402), was auf die bessere Verteilung des nickeloxide zurückgeführt wird. Die Nachteile dieser Katalysatoren bestehen darin, daß nur bei hohen spezifischen Katalysatorbelastungen und niedrigen Umsatzgraden hohe Dimerenselektivitäten bis etwa 90 % erreicht werden. Darüber hinaus weisen diese Katalysatoren ein schlechtesAktivitäts-Zeitverhalten auf, wodurch eine häufige Regenerierung erforderlich ist.Alkyne phosphines, which are preferably formed when dimer. These catalysts are usually expensive to produce, they are unstable and sensitive to air and moisture. In addition, they are subject to the fundamental disadvantages of homogeneously distributed catalysts, such as complex separation and purification problems, difficulties in continuous reaction and loss of catalyst. Although these last-mentioned disadvantages of the catalysts can be limited by the fixation of the 'active catalyst component to support materials. But even these catalyst systems have similar unfavorable properties as those of homogeneously distributed catalysts. Furthermore, catalysts are known for: the heterogeneously catalyzed bimerization of monoolefins which consist of nickel, cobalt and palladium compounds on support materials such as silica gel, X-ray amorphous aluminosilicate or activated carbon or contain nickel ion-exchanged zeolites the acidic catalysts containing no transition metal compounds t higher yields of diners are obtained. Certain production processes also make it possible to improve the dimer yields (Federal Republic of Germany OS 19111030, Federal Republic of Germany Patent Specification No. 2051402), which is attributed to the better distribution of the nickel oxides. The disadvantages of these catalysts are that high dimer selectivities of up to about 90 % are achieved only at high specific catalyst loadings and low degrees of conversion. In addition, these catalysts have poor activity-time behavior, requiring frequent regeneration.
Das Ziel der Erfindung besteht darin, Katalysatoren für die Dimerisierung von Monoolefinen zu finden, mit denen es möglich ist, Propen und η-Butengemische bei erhöhtem Druck und erhöhten Temperaturen mit hohen Ausbeuten und hoher Selektivität au Dimeren umzuwandeln.The object of the invention is to find catalysts for the dimerization of monoolefins, with which it is possible to convert propene and η-butene mixtures to dimers at elevated pressure and elevated temperatures with high yields and high selectivity.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Katalysatoren zu entwickeln, mit deren Hilfe Propen bzw. n-Butene mit hoher katalytischer Aktivität und Selektivität diaei-isiart werden können. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß Katalysatoren eingesetzt werden, die durch Auffallen von Aluminium- und/oder Hiekelnydroxid auf Silicagel oder röntgenamorphe Alumosilicate, deren Alkaligehalt 4 1! aval/ 100 g wasserfreies Material beträgt, bei pH~Werten von 7,0 bis 8,5, nachfolgendes Erwärmen der Suspension auf 333 bis 363 K für 1 bis 10h, Filtration, Auswaschung, Trocknung, Verformung: und Caleinierung der Formlinge im Inertgasstrom bei 573 bis 873 K erhalten werden» Torzugsweise erfolgt die Auf fällung von 0,1 bis 10 Masse-% HiO und 0,T bis 10 Massel AIgP-,-, bzw, 0,1 bis 10 Mas se-^ KiO auf Silicagel bzw, röntgenarnorphes Aluaiosilicat in Form der entsprechenden Hydroxide*. Als Fälltmgsmittel eignen sich vorwiegend issnonisk- oder 'Ammonitanhydrogenkarbonatlöaxingen, verbunden mit einer nachfolgenden SrwMrmiing der Suspension in Gegenwart: des Fällung saittela bei pH »Werten von 7,0 bis 8,5. Für den Fall des Auffällens von Aluminium- und nickelhydroxid kann, das Auffallen simultan oder konsekutiv erfolgen* Der Katalysator wird mit den Olefinen oder: Olefingemischen allein oder auch in Gegenwart inerter Verdünnungsmittel, wie niedere Paraffine oder Inertgase, in Kontakt gebracht* Dabei können die Olefins in der flüssigen oder in der Gasphase vorliegen* Die Anordnung des Katalysators im Pestbett ist bei der Durchführung der Dimerisierungsreaktion bevorzugt, wobei die Katalysatoren in Form von Pellets oder Sxtrudaten verwendet werden können. Ss ist aber auch möglich die Olefine in einer.Katalysatorsuspension in einem Rührautoklaven umzusetzen··The invention has for its object to develop catalysts that can be diaei-isiart propene or n-butenes with high catalytic activity and selectivity. The object is achieved in that catalysts are used by the striking of aluminum and / or Hiekelnydroxid on silica gel or X-ray amorphous aluminosilicates whose alkali content 4 1! aval / 100 g of anhydrous material, at pH values of 7.0 to 8.5, subsequent heating of the suspension to 333 to 363 K for 1 to 10 h, filtration, leaching, drying, deformation: and caleination of the moldings in inert gas at 573 to 873 K are obtained. In the course of the precipitation, 0.1 to 10% by mass of H 2 O and 0, T to 10% by weight of Al 2 O 3 -P, -, or 0.1 to 10% by mass of KiO on silica gel or X-ray-denarius aluaiosilicate in the form of the corresponding hydroxides *. Suitable precipitants are mainly issnonisc or ammonium bicarbonate oil alcohols, which are combined with a subsequent SrwMrmiing of the suspension in the presence of the precipitate salt at pH values of 7.0 to 8.5. In the event of aluminum and nickel hydroxide precipitating, the impact may occur simultaneously or consecutively. The catalyst is contacted with the olefins or: olefin mixtures alone or in the presence of inert diluents such as lower paraffins or inert gases in the liquid or in the gas phase * The arrangement of the catalyst in the plague bed is preferred in carrying out the dimerization reaction, wherein the catalysts can be used in the form of pellets or extrudates. However, it is also possible to react the olefins in a catalyst suspension in a stirred autoclave.
Durch Kontakt mit säuerstoffhaltigen Gasen oder organischen Lösungsmitteln können die Katalysatoren regeneriert' werden.The catalysts can be regenerated by contact with acid-containing gases or organic solvents.
Die erfindungsgemäß hergestellten Katalysatoren seichnen sich gegenüber nach bekannten Methoden hergestellten Katalysatoren durch eins höhere katalytische Aktivität für dieThe catalysts prepared according to the invention are superior to catalysts prepared by known methods by a higher catalytic activity for the catalysts
Dimerisierung von Propen bzw. n-Butengemisch en und eine höhere Selektivität bezüglich der Bildung der· Dieneren aus und sind einfach herstellbar* Die erhaltenen Dimerisate können ohne def3tillo+-iv<? Auftrennung bzw, Rückspaltung verwendet werden*Dimerization of propene or n-butene mixtures and a higher selectivity with regard to the formation of the dienes and are easy to prepare * The obtained dimerisates can without def3till o + -iv <? Separation or, splitting can be used *
Wesentlich für die Charakterisierung der erfindungsgemäß hergestellten Katalysatoren sind photoelektronenspektroskopische (SSGA)-Messungen· Es wurde festgestellt, daß solche Katalysatoren eine hohe katalytische Aktivität" und Selektivität;, aufweisen, bei denen Bindungsenergien für die Ui 2p.,/.---Linien von 856,9 - 0,2 eV, für die Si 2p-Linien von 1Ό3"»* - 0,3 eY, für die Al 2p-Linien von 74,6'± 0,2 eT und für die 0 1s~Linien von 532,4" - 0,3 eT geinessen wurden» Die verbesserten Eigenschaften der erfindungsgemäß herge- stellten Katalysatoren sind darauf'zurückzuführen, daß im Proseß der Herstellung und Formierung der Katalysatoren sine Mckeialumosilikstschichir. auf Silicagel gebildet wird,, dis nach thermischer Behandlung oberhalb 600- K koordinativ ungesättigte lickel(Ii)-Ion3D. enthält» Ss wurds erkannt, daß die Bildung von nickeloxid und SickeIspine11 an der Oberfläche und des Vorhandensein stark saurer Zentren die katalytische Aktivität und Selektivität negativ beeinflussen. Daß f/esen der Erfindung soll an den nachstehenden Beispielen näher erlaut art werden.Essential for the characterization of the catalysts prepared according to the invention are photoelectron spectroscopic (SSGA) measurements. It has been found that such catalysts have a high catalytic activity and selectivity, at which binding energies for the Ui 2p, / .--- lines of 856.9 - 0.2 eV, for the Si 2p lines of 1Ό3 "» * - 0.3 eY, for the Al 2p lines of 74.6 '± 0.2 eT and for the 0 1s ~ lines of The improved properties of the catalysts prepared according to the invention are attributable to the fact that, in the course of the preparation and formation of the catalysts, a molecular aluminosilicate is formed on silica gel after thermal treatment above 600.degree - K contains coordinatively unsaturated nickel (Ii) ion3D. It has been found that the formation of nickel oxide and bead Ispine11 on the surface and the presence of strongly acidic centers affect the catalytic activity and selectivity That f / esen of the invention should be in the following examples in more detail art approved.
BeisT3ieJL__t:BeisT3ieJL__t:
200 g handelsübliches Silicagel, dessen Alkaligehalt ' 4 1 iaYal/100 g wasserfreies Material beträgt, wird mit einer lösung, die ITtO g ITi(HO-,)«.*6 H„.O und 56,3 g Α1(35ΓΟ,)Τ· 9 H9O enthält, versetzt und 2 η Ammoniaklösung bis zum •pH ~ SfS' tropfenweise zugegeben. Anschließend wird die -Suspension auf 345 K erwärmt und Z h gerührir. Das so erhaltene Fälltmgsprodukt wird von der Lösting abgetrennt, gewaschen, bsi 373 K 12:h getrocknet und verformt. Die Aktivierung des Katalysators erfolgte 6 h bei 723 K im Hg-Strom. Der so hergestellte Katalysator enthält 10 mol-% IiO. 2 mol-# Al^O3 unci SS mol"^ SiO^.* Die gemessenen ESCA-3indungsenei'gien200 g of commercial silica gel, the alkali content of which is equal to or more than 1 l / 100 g of anhydrous material, is washed with a solution containing ITtO g ITi (HO -,) .6 H ".O and 56.3 g Α1 (35ΓΟ,) Τ · 9 H 9 O, added and 2 η ammonia solution added dropwise until • pH ~ S f S '. The suspension is then heated to 345 K and stirred for Z h. The Fällmgsprodukt thus obtained is separated from the Lösting, washed, bsi 373 K 12: h dried and deformed. The activation of the catalyst was carried out at 723 K in Hg stream for 6 h. The catalyst thus prepared contains 10 mol% of IiO. 2 mol- # Al ^ O 3 and SS mol "^ SiO ^. * The measured ESCA-3indungsenei'gien
des aktivierten Katalysators sind in der Tabelle 1 dargestellt*of the activated catalyst are shown in Table 1 *
Die Dimerisierung von Propen wurde in einem kontinuierlichen Reaktionssintern "bei einem Druck von 2,5 M?a, einer Reaktionstemperatur von 453 K und einer spezifischen Katalysstorbelastung von 10 y^^^ -ί Av^x h durchgeführt*The dimerization of propene was carried out in a continuous reaction-sintering "at a pressure of 2.5 M? A, a reaction temperature of 453 K and a specific catalytic load of 10 y ^^^ - ί Av ^ xh *
Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten;: Umsatzr 39 % The following results were obtained: Sales 39 %
Dimerenanteil im Beaktionsprodukt: 97 % Zusammensetzung dar Dimaren: n-Hesenet 34 % * Methylpentene: 57 % 2,3 Bimetfaylbutene: 9 %'.Dimer content in the reaction product: 97 % Composition of Dimarene: n-Hesenet 34 % * Methylpentenes: 57 % 2,3 Bimetallic butenes: 9% '.
200 g röntgenarnorphea Alumosilikat mit einem Gehalt von 5*3 Masse-% Al0O,, dessen Alkaligehalir· 4 t mVal/100 g wasserfreies Material beträgt3 wird mit 0,5 1 einer Lösung, die 50 g Ii(ITO-, )>£* 6 HpQ' enthält, versetzt: und in der in Beispiel 11 beschriebenen Weise ein. Katalysator der Zusammensetzung 5 mol-# HiO, 3 mol-Sß· -^-gpj und 92 moi-^ SiO9. hergestellt und aktiviert»200 g of X-raynarnorphic aluminosilicate with a content of 5 * 3% by weight of Al 0 O, the alkali halal of which is 4 t of mVal / 100 g of anhydrous material 3 is treated with 0.5 l of a solution containing 50 g of Ii (ITO-,) > £ * 6 HpQ ', offset: and in the manner described in Example 11. Catalyst of the composition 5 mol% H 2 O, 3 mol% -Se 2 - ^ - gpj and 92 mol% SiO 9 . manufactured and activated »
Die gemessenen ESCA-Bindungsenergien des aktivierten Katalysators sind in Tabelle 1 dargestellt« Die Dimerisierung von Propen wurde unter dan in Beispiel 1 angegebenen Reaktionsbedingungen durchgeführt« Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten: üasatzt 3T % The measured ESCA binding energies of the activated catalyst are shown in Table 1. "The dimerization of propene was carried out under the reaction conditions specified in Example 1". The following results were obtained: 3 % by weight
Dimerenanteil im Reaktionsprodukte 99 % Zusammensetzung der Dimeren: n-Hexener 36 %9 Methylpentene;: 55 % 2,3-Dimethy!butene: 9 %'· Dimer content in the reaction product 99 % Composition of the dimers: n-hexene 36 % 9 methylpentenes: 55 % 2,3-dimethylbutene: 9 % '·
200 g röntgenamorphes Alujaosilikat mit einem Gehalt von 2S9 Massel Alo0^? dessen Alkaligehaifr ^ 1 mVal/ICO g200 g X-ray amorphous Alujaosilikat with a content of 2 9 S ingot Al o 0 ^? its alkali metal halide 1 mVal / ICO g
wasserfreies Material beträgt, wird mit 0,5; 1 einer lösung, die 50 g 3Ti(NO^p)2*b H^O enthält, versetzt und in der im Beispiel 11 beschriebenen Weise ein Katalysator der Zusammensetzung 5 mol-SfUiO, T,7 mol-% Al^O^ und 93,3 mol-%: SiOj, bergestellfr und aktiviert. Die gemessenen Bindungsenergien des aktivierten Katalysators sind in Tabelle T dargestellt, Unter Anwendung des Katalysators wurde in einem kontinuierlichen Reaktionssystem ein Butengemisch, bestehend aus 90 Vol-55 Btit-1-en,4 Yol-fo trans-But-2-βη und S VoI-SS cis-But-2-en, bei eines: Temperatur von 375 X", unter einem Druck von 3j5-MPa und bei einer spezifischen Katalysatorbelastung von S V^ . ^1 Ay3 A Ta. diinerisiert.anhydrous material, is 0.5; 1 of a solution containing 50 g of 3Ti (NO ^ p) 2 * b H ^ O, and in the manner described in Example 11, a catalyst of the composition 5 mol-SfUiO, T, 7 mol% Al ^ O ^ and 93.3 mol%: SiOj, bergestellfr and activated. The measured binding energies of the activated catalyst are shown in Table T. Using the catalyst, in a continuous reaction system, a butene mixture consisting of 90 vol-55 btit-1-s, 4 -yol-fo trans-but-2-βη and S VoI was prepared -SS cis-but-2-ene, at a: temperature of 375 X ", under a pressure of 3j5-MPa and at a specific catalyst loading of SV ^. ^ 1 Ay 3 A Ta. Diin.
Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalt ent-Tinsätzr 43 % The following results were obtained ent-Tinsätzr 43 %
Dimer enant eil χ. 93,5% 'Dimer enzusammens et zung :: Oktene und Me thy lh ept en ei 94" % D'iinethylhesene t 6 %. Dimer enant eil χ. 93.5% 'dimer enzusammens et Zung :: octenes and Me thy lh ept en ei 94 "% D'iinethylhesene t 6%.
Beiapiel__4Beiapiel__4
200 g röntgenamorphes Alumosilikat mit: einem Gehalt an S, S Mas se -%' Al ^0- dessen Alkaligehalt 4 I mVal/100- g ?/as~ serfreies Material beträgt, wird mit 0,5 1 einer Lösung, die '49 g ITi(SO^)2*6H-O enthält", versetzt und in der in Beispiel f. beschriebenen Weise ein Katalysator der Zusammensetzung 5 moi-% MO, 5 mol-%'Al^OU, und 90 mol-%; SiO2;. hergestellt und aktiviert, Die gemessenen Bindungsenergien des aktivierten · Katalysators sind in Tabelle 1 dargestellt» Unter Anwendung des Katalysators wurde in einem kontinuierlichen Reaktionssystem ein But engemisch, bestehend aus 3t! Yol-%' But-1-en, 26 Yol»% trans-But-2-βη und 43 Yol-% cis-But-2-en, bei einer Temperatur von 375 K9 einem Druck von 3j 5" MPa und einer spezifischen Volumenbelastung von 5 vButenfl/vKat- h 200 g of X-ray amorphous aluminosilicate with a content of S, S masse -% ' Al ^ 0 - the alkali content of which is 4 I mVal / 100 g / nonaer-free material is treated with 0.5 l of a solution which is '49 g) ITi (SO 2 ) 2 * 6H-O ", and, in the manner described in Example 1, a catalyst of the composition 5% by mole, 5% by mole of Al 2 O 3 O, and 90% by mole ; 2;. prepared and activated, the measured binding energies of the activated · catalyst are shown in Table 1. "using the catalyst, a But was in a continuous reaction system close mixed, consisting of 3t Yol-% '1-butene, 26 Yol»! % trans-but-2-βη and 43% by weight cis-but-2-ene, at a temperature of 375 K 9, a pressure of 3j 5 "MPa and a specific volume loading of 5 v Butenfl / v Kat- h
Dabei wurden folgende Ergebnisse erhaltent Umsatz 23 % The following results were obtained: t sales 23 %
Dimerenanteil: 93 % Dimer proportion: 93 %
Zusammensetzung der Dimeren: Oktene und Methylheptene: 6t ?£' Dimethylhexene: 37 %"Composition of Dimers: Oktene and Methylheptene: 6t? 'Dimethylhexenes: 37% "
Beispiel 5 (nicht erfindu_ngsgemäß) Example 5 (not according to the invention)
200 g; handelsübliches Silicagel, dessen Alkaligehalt 4 % mVal/ 10Og wasserfreies Material beträgt, v;ird mit einer lösung, die 11!0,g ITi(NO-J^H-O und 56,3g Al(JTO,)α·9 H^O enthält, getränkt und aas Produkt unter Erwärmung bis zur Trockne eingedampft» Anschließend wird das Katalysatorprodukt varformt und die Porslinge bei 723 K 6 h aktiviert:* Der so hergestellte Katalysator enthält 10 w.ol-% IiO, 2 m.d-% Al^O^ und 88- m.oi-% SiOp„ Dia gemessenen Bindungsenergien des aktivierten Katalysators sind in Tabelle 1 dargestellt» Die Dimerisierung von Propen wird unter den in Beispiel 1 angegebenen Reaktionsb-adingungen durchgeführt* Dabei werden folgende Ergebnisse erhalten: umsatsr It % 200 g; commercial silica gel, the alkali content of which is 4 % mVal / 10Og of anhydrous material, containing a solution containing 11.0 g of ITi (NO 2) 2 H 2 O and 56.3 g of Al (JTO,) α .9H 2 O. , soaked and the product evaporated to dryness while warming. Subsequently, the catalyst product is varformt and the Porslinge activated at 723 K for 6 h: The catalyst thus prepared contains 10 % by weight of SiO 2, 2 % by mole of Al 2 O 3 88- m.oi-% SiO.sub.p "The measured binding energies of the activated catalyst are shown in Table 1. The dimerization of propene is carried out under the reaction conditions indicated in Example 1. The following results are obtained : umsatsr It %
Dimersnanteil im Heaktionsprodukt; 82 % "Z-usatBinensetsung der Dinieren ζ n-Hezena:.: Tf3 %$ Methylpentene: 83 % 2,3-Dimethylbutene: 4 %.Dimersnanteil in the reaction product; 82 % "Z-usatSetting of the diners ζ n-Hezena:.: Tf3 % $ Methylpentenes: 83 % 2,3-Dimethylbutenes: 4%.
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|---|---|---|---|
| DD80231660A DD160037A1 (en) | 1980-08-04 | 1980-08-04 | CATALYSTS FOR THE DIMERIZATION OF MONOOLEFINES |
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| DD80231660A DD160037A1 (en) | 1980-08-04 | 1980-08-04 | CATALYSTS FOR THE DIMERIZATION OF MONOOLEFINES |
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ID=5532277
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| DD80231660A DD160037A1 (en) | 1980-08-04 | 1980-08-04 | CATALYSTS FOR THE DIMERIZATION OF MONOOLEFINES |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2607339A1 (en) | 2011-12-20 | 2013-06-26 | IFP Energies nouvelles | Method for producing octenes using the dimerisation of ethylene to butenes and the dimerisation of butenes to octenes |
-
1980
- 1980-08-04 DD DD80231660A patent/DD160037A1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2607339A1 (en) | 2011-12-20 | 2013-06-26 | IFP Energies nouvelles | Method for producing octenes using the dimerisation of ethylene to butenes and the dimerisation of butenes to octenes |
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| NAB | Public notice for inspection of provisional exclusive patent accord. to par 17/1 dd-patg. |