DD152713A5 - FUNGICIDAL AGENTS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, enthaltend einen festen oder fluessigen Traegerstoff und ein N-Phenylpropylsubstituiertes Azol der Formel, in der R&exp1! einen Alkylrest o. Halogen, R&exp2! Wasserstoff, einen Alkylrest oder Aralkylrest, der durch Halogen substituiert sein kann,m die Zaheln 0 bis 3 und X CH oder N bedeuten, sowie deren pflanzenphysiologisch vertraegliche Saeureadditionssalze und Metallkomplexe.The invention relates to fungicidal compositions comprising a solid or liquid traegerstoff and an N-phenylpropyl-substituted azole of the formula in which R & exp1! an alkyl radical or halogen, R & exp2! Is hydrogen, an alkyl radical or aralkyl radical which may be substituted by halogen, m is the teeth 0 to 3 and X is CH or N, and their plant physiologically acceptable acid addition salts and metal complexes.
Description
-*- 22 3 5- * - 22 3 5
't't
'Fungizide Mit'tel'Fungicides Mit'tel
Die neuen Fungizide können "in der Landwirtschaft als Pilzbekämpfungsmittel angewendet werden.The new fungicides can be used in agriculture as fungicides.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Es ist bekannt, N-phenylsubstituierte Morpholine, z.B. das N-[3-(P-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-cis-2,6-di- ]q methylmorpholin als Wirkstoff eines Fungizids zu verwenden, (DE-OS 2 656 747). Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht. Characteristic of the Known Technical Solutions It is known to use N-phenyl-substituted morpholines, for example N- [3- (P-tert-butylphenyl) -2-methyl-propyl] -cis-2,6-di- [ beta ] methylmorpholine as active ingredient to use a fungicide, (DE-OS 2,656,747). Its effect does not satisfy however.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von fungiziden Jg Mitteln mit verbesserter Wirksamkeit wobei jedoch Nutzpflanzen nicht geschädigt werden.The aim of the invention is the development of fungicidal agents with improved effectiveness but crops are not damaged.
Darlegung des Wesens der Erfindung Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue chemische Verbindungen mit fungizider Wirksamkeit bereitzustellen. Statement of the Essence of the Invention It is the object of the invention to provide novel chemical compounds with fungicidal activity.
Es wurde gefunden, daß die neuen N-phenylpropylsubstituierten Azole der FormelIt has been found that the novel N-phenylpropyl-substituted azoles of the formula
2 2 3 5 7 42 2 3 5 7 4
- 2 - O. Z. OO5O/O34O27- 2 - O. Z. OO5O / O34O27
'"in der'"in the
R einen Alkylrest oder Halogen,R is an alkyl radical or halogen,
2 R Wasserstoff, einen Alkylrest oder Aralkylrest, der durch Halogen substituiert sein kann, m die Zahlen 0 bis 3 und2 R is hydrogen, an alkyl radical or aralkyl radical which may be substituted by halogen, m is the numbers 0 to 3 and
X CH oder N bedeuten sowie deren pflanzenphysiologisch verträgliche Säureadditionssalze und Metallkomplexe eine überraschend gute fungizide Wirksamkeit zeigen.X is CH or N and their plant physiologically acceptable acid addition salts and metal complexes show a surprisingly good fungicidal activity.
(R ) bedeutet beispielsweise Methyl, Chlor, Brom z.B. als m(R) represents, for example, methyl, chloro, bromo e.g. as m
spezielle Substituenten am Phenylrest 4-Chlor, 2,4-Dichlor, 2,3,4-Trichlor, 3,4-Dichlor, 2,4,5-Trichlor, 2-Chlor, 4-Brom, 2-Methyl-4-Chlor,special substituents on the phenyl radical 4-chloro, 2,4-dichloro, 2,3,4-trichloro, 3,4-dichloro, 2,4,5-trichloro, 2-chloro, 4-bromo, 2-methyl-4 Chlorine,
R bedeutet beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Benzyl, 4-Chlorbenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, .3,4-Dichlorbenzyl, 4-Brombenzyl, 4-Methylbenzyl.R is, for example, hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, η-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, benzyl, 4-chlorobenzyl, 2,4-dichlorobenzyl, .3,4-dichlorobenzyl, 4 -Bromobenzyl, 4-methylbenzyl.
Typische pflanzenphysiologisch verträgliche Säureadditionssalze der neuen Phenylpropylazole sind Chloride, Bromide, Jodide, Fluoride, Sulfate, Nitrate, Phosphate, Acetate, Citrate, Oxalate, Tartrate, Malate (Salze der Äpfelsäure) und Maleate.Typical plant-physiologically acceptable acid addition salts of the new phenylpropylazoles are chlorides, bromides, iodides, fluorides, sulfates, nitrates, phosphates, acetates, citrates, oxalates, tartrates, malates (malic acid salts) and maleates.
Die neuen Phenylpropylazole werden hergestellt, indem man Verbindungen der FormelThe new phenylpropylazoles are prepared by reacting compounds of the formula
in der R1, R2 X für Halogen (Chlor, Brom, Jod) oder eine andere nucleo-in which R 1 , R 2 X are halogen (chlorine, bromine, iodine) or another nucleo
1212
R , R und m die obengenannten Bedeutungen haben undR, R and m have the abovementioned meanings and
223574223574
- 3 - °·ζ· 0050/034027- 3 - ° · ζ · 0050/034027
rfuge Gruppe wie OSO'R (R = Alkyl"), p-Methyl-benzolsulfonyl, p-Methoxybenzolsulfonyl, steht, umsetzt mit 1,2,4-Triazol oder mit Imidazol. R fuge group such as OSO'R (R = alkyl "), p-methyl-benzenesulfonyl, p-methoxybenzenesulfonyl, reacted with 1,2,4-triazole or with imidazole.
Die Umsetzung wird beispielsweise in höhersiedenden organischen Lösungsmitteln oder ohne Lösungsmittel im Temperaturbereich von 80 bis 200 C unter eventuellem Zusatz eines Säurefängers bei Normaldruck oder erhöhtem Druck durchgeführt.The reaction is carried out, for example, in higher boiling organic solvents or without solvents in the temperature range from 80 to 200 C, with the possible addition of an acid scavenger at atmospheric pressure or elevated pressure.
Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Äthanol, Methanol, Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethyl sulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, N-Methylpyrolidon.Suitable solvents are, for example, ethanol, methanol, acetonitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, N-methylpyrolidone.
Geeignete Säurefänger sind beispielsweise NaOCIL, NaOCpH1., NaH, NapCO.-, K?CO_ . Als Säurefänger kann auch überschüssi- - ges Triazol oder Imidazol dienen.Examples of suitable acid scavengers are NaOCIL, NaOCpH 1 , NaH, NapCO.-, K ? CO_. As an acid scavenger, excess triazole or imidazole can also be used.
Bevorzugt wird die Umsetzung ohne Lösungsmittel oder in Acetonitril oder Dimethyl: Normaldruck durchgeführt.The reaction is preferably carried out without solvent or in acetonitrile or dimethyl: atmospheric pressure.
Acetonitril oder Dimethylformamid bei 80 bis l60°C beiAcetonitrile or dimethylformamide at 80 to l60 ° C at
Die Ausgangsverbindunen der Formel II werden nach allgemein bekannten Reaktionen nach folgendem Schema herge-The starting compounds of the formula II are prepared according to generally known reactions according to the following scheme.
1 2 stellt: (wobei R und R die oben genannten Bedeutungen haben).1 2 represents: (wherein R and R have the meanings given above).
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OO5O/O34O27OO5O / O34O27
CHCH
NaOH MeOHNaOH MeOH
Raney-NiRaney Ni
SOCl,SOCI,
(PBr3)(PBr 3 )
(IT):(IT):
IT (Br)IT (Br)
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen:The following examples illustrate the preparation of the new compounds:
1. N-[3-(4-Chlorphenyl)-2-isopropyl-propyl]-imidazol 1. N- [3- (4-chlorophenyl) -2-isopropyl-propyl] -imidazole
Ein Gemisch von 33 g l-Brom-3-(4-Chlorphenyl)-2-isopropyl-propan und 25 g Imidazol wird 5 h (Stunden) auf 1500C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird in Chloroform gelöst, mit verdünnter wäßriger NaOH und anschließend mit Wasser gewaschen, über Na-SO1. getrocknet und eingedampft. Die Destillation des Rohproduktes ergibt 2355 g N-[3-(4-Chlorphenyl)-2-isopropyl-propyl]- -imidazolA mixture of 33 g of 1-bromo-3- (4-chlorophenyl) -2-isopropyl-propane and 25 g of imidazole is heated at 150 ° C. for 5 hours. After cooling, it is dissolved in chloroform, washed with dilute aqueous NaOH, and then washed with water, Na-SO. 1 dried and evaporated. The distillation of the crude product yields 23 5 5 g of N- [3- (4-chlorophenyl) -2-isopropyl-propyl] - imidazole
Sdp. 152 bis 156°C, 0,1 mbar. (Wirkstoff Nr. 10) Bp 152 to 156 ° C, 0.1 mbar. (Drug no. 10)
2.Second
-[3-(4-Chlorphenyl)-2-isopropyl-propyl1-1,2,4-triazol- [3- (4-chlorophenyl) -2-isopropyl-propyl1-1,2,4-triazole
Eine Lösung von 50 g l-Brom-3-(4-chlorphenyl)-2-isopropyl-propan und 32 g 1,2,4-Triazol in 300 ml Dimethylformamid wird 5-h zum Rückfluß erwärmt. ManA solution of 50 g of 1-bromo-3- (4-chlorophenyl) -2-isopropyl-propane and 32 g of 1,2,4-triazole in 300 ml of dimethylformamide is heated to reflux for 5 h. you
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- 5 - °·ζ· ΟΟ5Ο/Ο34Ο27- 5 - ° · ζ · ΟΟ5Ο / Ο34Ο27
r läßt abkühlen und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe ab. Der Rückstand wird in Chloroform gelöst, mit verdünnter wäßriger NaOH und anschließend mit Wasser gewaschen, über Na SOj, getrocknet und eingedampft. Die Destillation des Rohproduktes ergibt 25 g l-[3-(4-Chlorphenyl)-2-isopropyl-propyl]-l,2,4-triazol r is allowed to cool and the solvent is distilled off under reduced pressure from a water jet pump. The residue is dissolved in chloroform, washed with dilute aqueous NaOH and then washed with water, dried over Na SOj, and evaporated. Distillation of the crude product gives 25 g of 1- [3- (4-chlorophenyl) -2-isopropyl-propyl] -l, 2,4-triazole
Sdp. 150 bis 170°C/0,l mbar (Wirkstoff Nr. 45). Bp 150 to 170 ° C / 0.1mbar (active ingredient No. 45).
Das destillierte Produkt wird in Essigester gelöst.The distilled product is dissolved in ethyl acetate.
Bei 10°C wird konz. HN0_ zugetropft. Das auskristallisierte Produkt wird abgesaugt, mit Essigester gewaschen und im Vakuum bei 50°C getrocknet. Man erhält 20 g l-[3-(4-Chlorphenyl)-2-isopropyl-propyl]-l,2,4- -Triazol . HNO . (Wirkstoff Nr. 46).At 10 ° C is concentrated. HN0_ dropped. The crystallized product is filtered off, washed with ethyl acetate and dried in vacuo at 50 ° C. This gives 20 g of 1- [3- (4-chlorophenyl) -2-isopropyl-propyl] -1,2,4-triazole. ENT. (Active ingredient No. 46).
3· N-[3-(4-Bromphenyl)-propyl]-imidazol 3 · N- [3- (4-bromophenyl) -propyl] -imidazole
Ein Gemisch von 70 g 3-(4-Bromphenyl)-l-chlor-propan und 61 g Imidazol wird 5 h auf 1500C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird in Chloroform gelöst, mit verdünnter wäßriger NaOH und anschließend mit Wasser gewaschen, über Na SO, getrocknet und eingedampft. Die Destillation des Rohproduktes ergibt 50 g N-[3-(4- -Bromphenyl)]-propyl-imidazol, Sdp. 176°C 0,2 mbar. (Wirkstoff Nr. 4).A mixture of 70 g of 3- (4-bromophenyl) -1-chloropropane and 61 g of imidazole is heated at 150 ° C. for 5 hours. After cooling, the mixture is dissolved in chloroform, washed with dilute aqueous NaOH and then washed with water, dried over Na 2 SO 4, and evaporated. The distillation of the crude product gives 50 g of N- [3- (4-bromophenyl)] - propyl-imidazole, bp. 176 ° C 0.2 mbar. (Active ingredient No. 4).
4. l-[3-(2 ,4-Dichlorphenyl)-propyl-1,2,4-triazol-l/2CuCl 4. 1- [3- (2,4-dichlorophenyl) -propyl-1,2,4-triazole-1 / 2CuCl
Eine Lösung von 46 g l-[3-(2,4-Dichlorphenyl)-propyl- -1,2,.4-triazol und 26,4 g CuCl .2HpO in 300 ml Ethanol wird 10 min zum Rückfluß erwärmt. Man läßt abkühlen und gibt 500 ml Wasser zu. Dabei fällt das Produkt als Öl aus. Man dekantiert ab und verreibt das Produkt mitA solution of 46 g of 1- [3- (2,4-dichlorophenyl) -propyl-1,2-.4-triazole and 26.4 g of CuCl .2HpO in 300 ml of ethanol is refluxed for 10 minutes. It is allowed to cool and 500 ml of water are added. The product precipitates as oil. Decant and rub the product with
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- 6 - O.Z. OO5O/O34O27- 6 - O.Z. OO5O / O34O27
Ether. Dabei kristallisiert der gewünschte Kupferkomplex aus. Ausbeute 30 g, hellgrüne Kristalle, Schmp. 1320C.Ether. The desired copper complex crystallizes out. Yield 30 g, light green crystals, mp 132 0 C.
In entsprechender Weise erhält man die folgenden Wirkstoffe:In a corresponding manner, the following active ingredients are obtained:
22 3 5 7422 3 5 74
O. Z. 0050/034027O. Z. 0050/034027
3 4 5 β 73 4 5 β 7
9 109 10
11 12 13 1411 12 13 14
15 16 17 18 1915 16 17 18 19
Wirk- (R L stoff m Nr. Siede-Active substance (R m substance no boiling point)
Schmelzenamel
DunktDunkt
" o"o
4-Br4-Br
4-Cl n-Propyl CH 4-Cl Benzyl N 2,4-Cl CH, N4-Cl n-propyl CH 4-Cl benzyl N 2,4-Cl CH, N
2,4-Cl2,4-Cl
CH-CH-
2,4-Cl C2H5 N2,4-Cl C 2 H 5 N
2,4-Cl C3H5 N2,4-Cl C 3 H 5 N
2,4-Cl Isopropyl CH2,4-Cl isopropyl CH
2,Ü-C1 Isopropyl N2, Ü- C1 isopropyl N
2,4-Cl Isopropyl M2,4-Cl isopropyl M
MO-MO
MO.MO.
NO.NO.
MO.MO.
NO.NO.
NO.NO.
NO-NO-
NO.NO.
MO.MO.
1320C (Zersetzg.)132 0 C (decomposition)
176° 0,2mbar176 ° 0,2mbar
1300C 116°C130 0 C 116 ° C
170° 0,lmbar170 ° 0, lmbar
152-156°152-156 °
OjlmbarOjlmbar
171-6°O,lmbar171-6 ° O, lmbar
1420C142 0 C.
I6O-7O0 I6O-7O 0
OjlmbarOjlmbar
16O° 0,lmbar16 ° 0, lmbar
22 3 522 3 5
ο. ζ. 0050/034027ο. ζ. 0050/034027
35 42 2-CH3-4-Cl n-Butyl35 42 2-CH 3 -4-Cl n-butyl
NO.NO.
2 2 3 5 7 42 2 3 5 7 4
O. Z. 0050/034027O. Z. 0050/034027
Die neuen Verbindungen und ihre Salze und Metallkomplexverbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Sasidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Ferner können sie auch im Materialschutz (z.B. Holzschutz) verwendet werden.The novel compounds and their salts and metal complex compounds are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the classes of the Ascomycetes and Sasidiomycetes. They are sometimes systemically effective and can be used as foliar and soil fungicides. Furthermore, they can also be used in material protection (e.g., wood preservation).
Besonders interessant sind die fungiziden Verbindungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Obst und Zierpflanzen im Gartenbau, sowie Gemüse - wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse - .Particularly interesting are the fungicidal compounds for controlling a variety of fungi on various crops or their seeds, especially wheat, rye, barley, oats, rice, corn, cotton, soy, coffee, sugarcane, fruit and ornamental plants in horticulture, and vegetables - like cucumbers, beans and cucurbits -.
Die neuen Verbindungen sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:The new compounds are particularly suitable for controlling the following plant diseases:
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0.2. 0050/0340270.2. 0050/034027
: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoriacearum (echter Mehltau) an Kürbisgewächsen,: Erysiphe graminis (powdery mildew) in cereals, Erysiphe cichoriacearum (powdery mildew) on cucurbits,
Podosphaera leucotricha an" Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Erysiphe polygoni an Bohnen, Sphaerotheca pannosa an Rosen, Puccinia-Arten an Getreide, Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines, Erysiphe polygoni on beans, Sphaerotheca pannosa on roses, Puccinia species on cereals,
Rhizoctonia solani an Baumwolle sowie Helmingthosporiumarten an Get-reide, Üstilgago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Rhynchosporium secale an Getreide, Venturi a inaequalis (Apfelschorf)..Rhizoctonia solani on cotton and helththosporium species on Get-reide, üstilgago species on cereals and sugar cane, Rhynchosporium secale on cereals, Venturi a inaequalis (apple scab).
Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen-behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Pflanzen oder SamenDi e compounds are applied by spraying the plants with the active compounds or active compounds or dusted-treating the seeds of the plants with the. The application takes place before or after the infection of the plants or seeds
durch die Pilze through the mushrooms
20 20
Die neuen Substanzen kennen in die üblichen Formulierungen übergeführt werdens wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung oder wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen wer-, den in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische. Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentliehen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aro- S are the new substances know to the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The forms of application depend entirely on the intended use; they should in any case ensure a fine and even distribution or effective substance. The formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or excipients, if appropriate using emulsifiers and dispersants, wherein in the case of using water as a diluent, other organic. Solvent can be used as auxiliary solvent. Suitable auxiliaries are essentially: solvents such as aromatics (eg xylene, benzene), chlorinated aromatic
35. maten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktio-35. mats (e.g., chlorobenzenes), paraffins (e.g., petroleum fractions).
22 3 5 7422 3 5 74
- te - O.Z. ΟΟ5Ο/Ο34Ο27- te - O.Z. ΟΟ5Ο / Ο34Ο27
nen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle, z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.3. Polyoxyethylen - Fettalkohole- - Ether, Alkylsulfonate und Ary!sulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und MethylcelluloseNEN), alcohols (e.g., methanol, butanol), amines (e.g., ethanolamine, dimethylformamide) and water; Carriers such as ground natural minerals, e.g. Kaolins, clays, talc, chalk and ground synthetic minerals (e.g., fumed silica, silicates); Emulsifiers, such as nonionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants, such as lignin, sulfite liquors and methyl cellulose
. ,
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.The fungicidal compositions generally comprise between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt -.% Active ingredient.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effek-.The application rates are depending on the nature of the desired effect.
^ tes zwischen 0,1 und 3 kg Wirkstoff oder mehr je ha.' Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz u.a. zur Bekämpfung holzzerstörender Pilze, wie Coniophora puteana und Polystictus versicolor eingesetzt werden. Bei der An- ·· wendung der Wirkstoffe im Materialschutz, z.B. als Fungizide für Anstrichfarben und Weich-Polyvinylchlorid, betragen die Aufwandmengen 0,05 bis 5 Gew.-^ Wirkstoff, bezogen auf das Gesamtgewicht der zu konservierenden Farben bzw. des mikrozidauszurüstenden Polyvinylchlorids. Die neuen Wirkstoffe können auch als fungizid wirksame Bestandteile cliger Holzschutzmittel zum Schutz von Holz gegen holzverfärbende Pilze eingesetzt werden. Die Anwendung erfolgt in der Weise, daß man das Holz mit diesen Mitteln behandelt, beispielsweise tränkt oder anstreicht.between 0.1 and 3 kg of active substance or more per ha. ' The new compounds can also u.a. used to combat wood-destroying fungi, such as Coniophora puteana and Polystictus versicolor. In the application of the active ingredients in the protection of materials, e.g. as fungicides for paints and soft polyvinyl chloride, the application rates 0.05 to 5 wt .-% active ingredient, based on the total weight of the colors to be preserved or the microzidauszurüstenden polyvinyl chloride. The new active ingredients can also be used as fungicidally active ingredients cliger Holzschutzmittel for the protection of wood against wood-staining fungi. The application is carried out by treating the wood with these agents, for example soaking or painting.
Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen" Zubereitungen,, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Gießen.The compositions or the ready-to-use preparations prepared therefrom, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, dusts, pastes or granules are used in a known manner, for example by spraying, atomizing, dusting, scattering, pickling or pouring.
223574223574
ο.ζ. 0050/034027ο.ζ. 0050/034027
^Beispiele für solche Zubereitungen sind: Ausführungsbeispiele Examples of such preparations are: Exemplary embodiments
I. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl- -pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.I. 90 parts by weight of the compound of Example 1 are mixed with 10 parts by weight of N-methylpyrrolidone and a solution is obtained which is suitable for use in the form of very small drops.
. II. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtstei-.len des AnlagerungsProduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält., II. 20 parts by weight of the compound of Example 3 are dissolved in a mixture of 80 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleic N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight. consists of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil. By pouring and finely distributing the solution in 100,000 parts by weight of water to obtain an aqueous dispersion containing 0.02 wt .- % of the active ingredient.
III. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.III. 20 parts by weight of the compound of Example 3 are dissolved in a mixture consisting of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil. By pouring and finely dispersing the solution in 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion which comprises 0.02 -.% Containing the active ingredient.
IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O0C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 MolIV. 20 parts by weight of the compound of Example 1 are dissolved in a mixture consisting of 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of a mineral oil fraction of boiling point 210 to 28O 0 C and 10 parts by weight of the adduct of 40 mol
22 3 5 7422 3 5 74
0.2. 0050/03^0270.2. 0050/03 ^ 027
** -Ethylenoxid an 1 Mol Rlcinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtstellen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.** -Ethylenoxid to 1 mole Rlcinusöl consists. By pouring and finely distributing the solution in 100,000 weight points of water to obtain an aqueous dispersion containing 0.02 wt .- % of the active ingredient.
V. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 3 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin™ -sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure ausV. 20 parts by weight of the compound of Example 3 are reacted with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid
]q einer Sulfitablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmlgem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. ] q a sulfite liquor and 60 parts by weight of powdered silica gel are well mixed and ground in a hammer mill. By finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water gives a spray mixture which comprises 0.1 -.% Containing the active ingredient.
VI. 3 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.VI. 3 parts by weight of the compound of Example 1 are intimately mixed with 97 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust containing 3 wt .-% of the active ingredient.
VII. 30 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.VII. 30 parts by weight of the compound of Example 1 are intimately mixed with a mixture of 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil, which has been sprayed onto the surface of this silica gel. This gives a preparation of the active substance with good adhesion.
VIII. 40 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 3 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Ver— dünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält manVIII. 40 parts by weight of the compound of Example 3 are intimately mixed with 10 parts of sodium salt of phenol sulfonic acid-urea-formaldehyde condensate, 2 parts of silica gel and 48 parts of water. A stable aqueous dispersion is obtained. By diluting with 100 000 parts by weight of water you get
223 574223 574
°·Ζ· ΟΟ5Ο/Ο34Ο27° · Ζ · ΟΟ5Ο / Ο34Ο27
eine wäßrige Dispersion, die 0,0 Gew.-% Wirkstoff enthält. contains% of active ingredient - an aqueous dispersion, the weight 0.0..
IX. 20 Teile der Verbindung des Beispiels 1 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffini-. sehen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.IX. 20 parts of the compound of Example 1 are mixed with 2 parts of calcium dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts of sodium salt of phenol sulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 68 parts of a paraffini-. see mineral oil intimately mixed. This gives a stable oily dispersion.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden, oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.The agents according to the invention may also be present together with other active substances in these application forms, e.g. Herbicides, insecticides, growth regulators and fungicides, or mixed with fertilizers and applied. In the case of mixing with fungicides, in many cases an enlargement of the fungicidal activity spectrum is obtained.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber ein- ' schränken.The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be combined is intended to illustrate the possible combinations but not to restrict them.
Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise:Fungicides which can be combined with the compounds according to the invention are, for example:
Schwefel,Sulfur,
Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat oder Zinkethylenbisdithiocarbamat,Dithiocarbamates and their derivatives, such as ferridimethyldithiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, manganese ethylenebisdithiocarbamate, manganese-zinc-ethylenediamine-bis-dithiocarbamate or zinc ethylenebisdithiocarbamate,
Tetramethylthiuramidsulfide, . 'Tetramethylthiuramidesulfide,. '
Ammoniak-Komplex von Zink-CNjN-ethylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polyethylen-bis-(thiocarbamoyD-disulfid,Ammonia complex of zinc-CNjN-ethylene-bis-dithiocarbamate) and N, N'-polyethylene-bis- (thiocarbamyl-disulfide,
2 32 3
- "ß" - O.Z. ΟΟ5Ο/Ο34Ο27- "ß" - O.Z. ΟΟ5Ο / Ο34Ο27
·'rZink-(NiNl-prOpylen-bis-dithlocarbamt), Ammoniak-Komplex von Zink-tNjN'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,Nt-Propylen-bis(thiocarbamoyl)-disulfid;· 'R zinc (N i N l -propylene-bis-dithlocarbamt), ammonia complex of zinc tNjN'-propylene-bis-dithiocarbamate) and N, N t -propylene-bis (thiocarbamoyl) disulfide;
Nitroderivate, wie -Nitro derivatives, like -
Dinitro-(l-methylheptyl)-phenylcrotönat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-diInethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat; heterocyclische Substanzen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-(I1I,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, 0,0-Diethyl-phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-l-( bis-(dimethyl amino)-phosphinyD-3-phenyl-l, 2,4- -t.riazol,Dinitro (1-methylheptyl) phenylcrotonate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-di-ethylacrylate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonate; heterocyclic substances such as N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide, N- (I 1 I, 2,2-tetrachloroethylthio) -tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-phthalimide, 2-heptadecyl-2-imidazoline-acetate, 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine, 0,0-diethyl-phthalimidophosphonothioate, 5-amino-1- (bis (dimethylamino) -phosphinyl) -D-3-phenyl-1,2,4-t-triazole,
5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol, - 2J3-Dicyano-l,4-dithioanthΓachinon, 2-Thio-l,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-S-methyl-S-isoxazolon, Pyridin-2-thio-l-oxid, 8THydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4- -dioxid,5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole, - 2 J 3-dicyano-l, 4-dithioanthΓaquinone, 2-thio-l, 3-dithio (4,5-b) -quinoxaline, l (Butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamic acid, 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole, 2-Rhodanmethylthio-benzothiazole, 4- (2-Chlorphenylhydrazono) -S-methyl-S-isoxazolone, pyridine-2-thio-l-oxide, 8 T hydroxyquinoline or its copper salt, 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxide,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, 2-(Puryl-(2))-benzimidazol, Piperazin-l,4-diyl-bis-(l-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid), 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-Chlorphenyl)-pyridinmethanol, l,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, l,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2- (puryl- (2)) -benzimidazole, piperazine-1,4-diyl-bis- (l- (2,2, 2-trichloroethyl) -formamide), 2- (thiazolyl- (4)) benzimidazole, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine, bis (p-chlorophenyl) -pyridinemethanol, l, 2-bis (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) benzene, l, 2-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene
223 574223 574
-Ab- 0.2. 0050/034027 -Ab- 0.2. 0050/034027
und -weitere Substanzen wie Dodecylguanidinacetat,and other substances such as dodecylguanidine acetate,
3-(3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)-glutarinid, .Hexachlorbenzol,3- (3- (3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl) glutarinide, .hexachlorobenzene,
N-Dichl or fluorine thy lthio-ft' ,N T-diriethyl-M-phenyl-schwef βίε äuredi amid,-N-dichloro or fluorine thio-thio-ft ', N T -diriethyl-M-phenyl-sulfur βίε-diuretic acid, -
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2J5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamidJ 2-Cyan-N-(ethylaminocarbonyl)-2-(methoxyimino)-acetamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Jod-Benzoesäure-anilid,2,5-Dimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2 J 5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid cyclohexylamide J 2-cyano-N- (ethylaminocarbonyl) -2- (methoxyimino) -acetamide, 2-methyl-benzoic acid anilide, 2-iodo-benzoic acid anilide,
1-(3 j 4-Dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-inorpholin blw. dessen Salze,1- (3 j 4-dichloroanilino) -1-formylamino-2,2,2-trichloroethane, 2,6-dimethyl-N-tridecyl-morpholine or its salts, 2,6-dimethyl-N-cyclododecyl-inorpholin blw , its salts,
DL-Methy1-N-(2,6-dimethy1-pheny1)-N-furoy1(2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyD-alanin-DL-methyl-N- (2,6-dimethy1-phenyl) -N-furoyl (2) -alaninate, DL-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N- (2'-methoxyacetyl-alanine)
-methylester, .methyl ester,.
5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropy!ester, 1-(1· ,2' ,4'-Triazolyl-l' )-(4»-^1θΓρΙιβηοχ7)-3,3-<ϋπιβίΙΐ7ΐ-butan-2-on,5-nitro-isophthalic acid di-isopropyl ester, 1- (1 ', 2', 4'-triazolyl-1 ') - (4' -> 1θΓρΙιβηοχ7) -3,3- <ϋπιβίΙΐ7ΐ-butan-2-one .
1-(1»,2',4'-Triazoly1-1f)-l-(4'-chlorphenoxy)-3,3-dimethy1-butan-2-01, N-(2,6-Dimethylphenyl)-M-chloracetyl-D,L-2-air.inobutyrolacton,1- (1 ", 2 ', 4'-triazolyl-1- f ) -1- (4'-chlorophenoxy) -3,3-dimethy1-butane-2-01, N- (2,6-dimethylphenyl) -M -chloroacetyl-D, L-2-air.inobutyrolacton,
N-(n-PropyI)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyefhyI)-N'-imidazoIy1-harnstoff.N- (n-propyl) -N- (2,4,6-trichlorphenoxyefhyI) -N'-imidazoIy1-urea.
Die folgenden Beispiele zeigen die biologische Wirkung der t neuen Substanzen. Als Vergleichssubstanz diente das aus der DE-OS 26 56 747 bekannte N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2- -methyl-propyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin (Wirkstoff A).The following examples demonstrate the biological action of t new substances. The reference substance used was the N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -cis-2,6-dimethylmorpholine known from DE-OS 26 56 747 (active ingredient A).
223574223574
ο. ζ. 0050/034027ο. ζ. 0050/034027
•'Beispiel A , _ . .• Example A , _. ,
Wirksamkeit gegen WeizenmehltauEfficacy against wheat powdery mildew
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Jubilar" werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % (Gewichtsprozent) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Srysiphe graminis var. trit'iei) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 75 bis 80. % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung-ermittelt.Leaves of potted wheat seedlings of the "Jubilar" variety are sprayed with aqueous emulsions of 80 % (weight percent) active ingredient and 20 % emulsifier and dusted after drying the spray coating with oidia (spores) of wheat powdery mildew (Srysiphe graminis var. Trit'iei) , The test plants are then placed in the greenhouse at temperatures between 20 and 22 0 C and 75 to 80. % relative humidity. After 10 days, the extent of powdery mildew fungus development is determined.
Wirkstoff Befall der Blätter nach SpritzungenActive ingredient Infestation of leaves after spraying
mit x,3iger Wirkstoffbrühe χ- ·Ο,Ο25 . 0,012 0,006with x, 3iger drug broth χ- · Ο, Ο25. 0.012 0.006
11 20 2311 20 23
25 25 ' 25 25 '
2828
2929
3535
3838
30 4030 40
41 . . Kontrolle (unbehandelt)41. , Control (untreated)
0 = kein Pilzbefall, abgestuft bis 5 - Totalbefall0 = no fungal attack, graded to 5 - total infestation
22 3 5 7Λ22 3 5 7Λ
- Λ8 - O. Z. 0050/034027 - Λ8 - OZ 0050/034027
'Beispiel B . . -*1 ' Example B. , - * 1
Wirksamkeit gegen WeizenbraunrostEfficacy against wheat brown rust
Blätter von in Topfen gewachsenen Weisenpflanzen werden mit Sporen des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) künstlich infiziert und 48 Stunden lang bei 20 bis 25°C in einer wasserdampfgesättigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wäßrigen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung aus 80 % des zu prüfenden Wirkstoffes und 20 % Matriumligninsulfonat enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und bei 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwick-Leaves of sage plants grown in pots are artificially infected with spores of the wheat brown rust (Puccinia recondita) and placed for 48 hours at 20 to 25 ° C in a water vapor saturated chamber. Thereafter, the plants are sprayed with aqueous spray liquors dissolved or emulsified in the water containing a mixture of 80 % of the test compound and 20 % Matriumligninsulfonat, and in the greenhouse at temperatures between 20 and 22 0 C and at 75 to 80 % relative humidity established. After 10 days, the extent of rust fungus development
lung beurteilt. assessed.
0 = kein Pilzbefall, abgestuft bis 5 - Totalbefall0 = no fungal attack, graded to 5 - total infestation
2 2 3 5 72 2 3 5 7
O. Z. 0050/034027O. Z. 0050/034027
^Beispiel C . ( ^ Example C. (
Wirksamkeit gegen GurkenmehltauEfficacy against cucumber mildew
Blätter von in Topfen gewachsenen Gurkenkeimlingen der Sorte "Chinesische Schlangen" werden im Zweiblattstadium mit wäßrigen Emulsionen aus. 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gurkenmehltaus (Srysiphe cichoriacearum) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 70 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Zur Beurteilung der Wirkungsdauer der neuen Wirkstoffe wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung nach 21 Tagen ermittelt.Leaves of pot-grown cucumber seedlings of the variety "Chinese snakes" are in the two-leaf stage with aqueous emulsions. Sprayed 80 % active ingredient and 20 % emulsifier and dusted after drying of the spray coating with oidia (spores) of cucumber mildew (Srysiphe cichoriacearum). The test plants are then placed in the greenhouse at temperatures between 20 and 22 0 C and 70 to 80 % relative humidity. To assess the duration of action of the new active ingredients, the extent of mildew fungus development is determined after 21 days.
Wirkstoff Befall der Blätter nach SpritzungActive ingredient Infestation of the leaves after spraying
Nr. . · . mit O,.O25Siger WirkstoffbrüheNo. . ·. with O, .O25Siger active ingredient broth
4 14 1
6 1 + 6 1 +
8 08 0
20 020 0
24 024 0
25 1 28 025 1 28 0
29 029 0
35. 035. 0
38 I + 38 I +
A (Vergleichsmittel) 3A (comparison means) 3
Kontrolle (unbehandelt) 5Control (untreated) 5
'leichte Blattschädigungen 0 = kein Pilzbefall, abgestuft bis 5 - Totalbefall'slight leaf damage 0 = no fungal attack, graded to 5 - total infestation
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