DE2656747C2 - Morpholine derivatives - Google Patents

Morpholine derivatives

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DE2656747C2
DE2656747C2 DE2656747A DE2656747A DE2656747C2 DE 2656747 C2 DE2656747 C2 DE 2656747C2 DE 2656747 A DE2656747 A DE 2656747A DE 2656747 A DE2656747 A DE 2656747A DE 2656747 C2 DE2656747 C2 DE 2656747C2
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Description

in der R1 eine Methylgruppe und R- ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, und ihre Salze-in which R 1 is a methyl group and R- is a hydrogen atom or a methyl group, and their salts

2. N(3-p-tertiär-butyl-phenyl-2-methyl-1 -propyl)-2.6-dimethylmorpholin.2. N (3-p-tertiary-butyl-phenyl-2-methyl-1-propyl) -2,6-dimethylmorpholine.

3. N(3-p-tertiär-butyl-phenyl-2-rnethyl-1-propyl)-2-rnethylmorpholin.3. N (3-p-tert-butyl-phenyl-2-methyl-1-propyl) -2-methylmorpholine.

4. Np-p-tertiär-butyl-phenyl^-methyl-i-propyO-cis^.b-dimcthylmorpholin.4. Np-p-tertiary-butyl-phenyl ^ -methyl-i-propyO-cis ^ .b-dimethylmorpholine.

5. Verwendung der Morpholinderivate gemäß Anspruch I bis 4 in üblichen fungiziden Zubereitungen.5. Use of the morpholine derivatives according to Claims 1 to 4 in customary fungicidal preparations.

Die Erfindung betrifft neue wertvolle Morpholinderivatc und ihre Salze mit guter fungizider Wirkung und ihre Verwendung in üblichen fungiziden Zubereitungen.The invention relates to new valuable morpholine derivatives and their salts with good fungicidal action and their Use in customary fungicidal preparations.

Es ist bekannt, N-Tridecy!-2,6-dimethylmorpholin und seine Salze und seine Molekül- und Additionsverbindungen als Fungizide zu verwenden (DE-PS 11 64 152, DE-PS 11 73 722, DE-OS 24 61 513).It is known N-Tridecy! -2,6-dimethylmorpholine and its salts and its molecular and addition compounds to be used as fungicides (DE-PS 11 64 152, DE-PS 11 73 722, DE-OS 24 61 513).

Es ist ferner bekannt, daß aromatisch N-substituicrte Tetrahydro-1,4-oxazine eine gute fungizide Wirkung haben, wenn der aromatische Rest mit dem Stickstoff des Tetrahydro-1,4-oxazins über eine aliphatische Brücke verbunden ist und der Aromat zusätzlich durch einen größeren aliphatischen Rest substituiert ist (Angewandte Chemie 77 (1965), Seite 331). Hierdurch werden die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nahegelegt, weil die zugehörige Tabelle 2 auf Seite 330 der Veröffentlichung, nur die Ergebnisse der fungiziden Prüfung von Verbindungen enthält, die als aromatischen Rest einen Phenoxy-Rest enthalten.It is also known that aromatic N-substituted tetrahydro-1,4-oxazines have a good fungicidal effect have when the aromatic radical with the nitrogen of the tetrahydro-1,4-oxazine via an aliphatic bridge is connected and the aromatic is additionally substituted by a larger aliphatic radical (Angewandte Chemie 77 (1965), page 331). This does not suggest the compounds of the invention because the associated Table 2 on page 330 of the publication, only the results of the fungicidal testing of compounds contains, which contain a phenoxy radical as an aromatic radical.

Es ist ferner bekannt, daß das 2-Phenyl-3-methy!-4-(1-mcihyl-2-phenyläthylamino)-rnorpholin gegen Fungi wirksam ist (DE-AS 11 79 940). Durch diese Veröffentlichung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nahegelegt, weil sie eine andere chemische Struktur haben.It is also known that 2-phenyl-3-methy! -4- (1-methyl-2-phenylethylamino) -rnorpholine against fungi is effective (DE-AS 11 79 940). This publication provides the compounds of the invention not suggested because they have a different chemical structure.

Es wurde gefunden, daß Morpholinderivate der allgemeinen FormelIt has been found that morpholine derivatives of the general formula

CH3-CH 3 -

CH3 CH 3

CH2-CH-CH2-NCH 2 -CH-CH 2 -N

CH3 CH 3

R1 R 1 R2 R 2

in der R1 eine Methylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Mclhylgruppe bedeuten, und ihre Salze eine gute fungizide Wirkung haben, die der Wirkung der bekannten Morpholinderivatc überlegen ist.in which R 1 is a methyl group and R 2 is a hydrogen atom or a methyl group, and its salts have a good fungicidal effect which is superior to the effect of the known morpholine derivatives.

Salze sind beispielsweise die Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z. B. Chloride, Fluoride, Bromide, Jodide, Sulfate, Nitrate, Phosphate, Acetate, Propionate.Salts are, for example, the salts with inorganic or organic acids, e.g. B. chlorides, fluorides, Bromides, iodides, sulfates, nitrates, phosphates, acetates, propionates.

Die neuen Verbindungen können, soweit es sich um die 2,t>- Diniethylderivatc handelt, als eis- und trans-lsomere isoliert werden. Ihre Herstellung erfolgt beispielsweise durch Umsetzung von 2,6-Dimethylmorphoün mit 3-p-Tertiär-butyl-phenyl-2-methyl-propanal in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, /.. B. Ameisensäure bei Temperaturen von 50 bis 110"C.As far as the 2, t> - diniethyl derivatives are concerned, the new compounds can be used as cis and trans isomers to be isolated. They are produced, for example, by reacting 2,6-Dimethylmorphoün with 3-p-Tertiary-butyl-phenyl-2-methyl-propanal in the presence of a diluent, / .. B. formic acid Temperatures from 50 to 110 "C.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen.The following examples illustrate the preparation of the new compounds.

Beispiel 1
Synthese von N(3-p-tert.-Buiyl-phenyl-2-methyl-l-propyl)-cis-2,6-dimethylmorpholinexample 1
Synthesis of N (3-p-tert-butyl-phenyl-2-methyl-1-propyl) -cis-2,6-dimethylmorpholine

2.6-Dimethylmorpholin, das durch mit Schwefelsäure katalysierter Cyclisierung von Di-isopropanolamin gewonnen wurde, wird durch fraktionierte Destillation über eine mit Hdclstahldrahtnetzwendeln gefüllte Destillationskolonne in die eis- und trans-Form aufgetrennt. Ca. 75% (Gcw.-%) des 2,6-Dimethylmorpholins liegen in der cis-Form vor, der Rest in trans-Form. Die Trennung der Isomeren durch fraktionierte Destillation gelingt an einer Kolonne mit etwa 40 Trennstufen. Die cis-Form geht als W/oigcs Produkt bei 80—81°C unter einem Druck von 100 Torr über. Die trans-Form des 2,b-Dimethylniorpholins k;inn unter den gleichen Bedingungen im Übergangstemperanirbereich bei 88 — 84 'K)O Torr als über 95%iges Produkt erhallen werden.2,6-Dimethylmorpholine, obtained by the cyclization of di-isopropanolamine catalyzed with sulfuric acid is made by fractional distillation over a distillation column filled with steel wire mesh coils separated into the cis and trans forms. About 75% (weight%) of the 2,6-dimethylmorpholine are in the cis form, the rest in the trans form. The isomers are separated by fractional distillation a column with about 40 separation stages. The cis form works as a W / oigcs product at 80-81 ° C under one Pressure of 100 torr above. The trans form of 2, b-dimethylniorpholine k; inn under the same conditions im Transition temperature range at 88-84 ° K) O Torr as a product over 95%.

In einer Rührapparatur, die mit Kückflußkuhler, Thermometer und Tropftrichtcr ausgestattet ist, werden 575 g 98%igc Ameisensäure vorgelegt. Unter Rührung und Kühlung werden danach 345 g Woigcs 2.6-cis-Dimothylmorpholiii /ugeiropft. Anschließend wird das Gemisch langsam im Wasserbad auf 70° C erwärmt. Im Verlauf von 4 Stunden werden bei !'.inhalt en einer Temperatur von etwa 100"C /u dem Reaktionsgemisch b 12 g 3-p-tert.-Butyl-phen\l-2-methyl-propanal /ugetropft. I Inter starker CO.»-Entwicklung vollzieht sich die Konden-In a stirred apparatus equipped with a reflux condenser, thermometer and dropping funnel Submitted 575 g of 98% formic acid. 345 g of Woigcs 2,6-cis-Dimothylmorpholiii are then added with stirring and cooling / ugeiropft. The mixture is then slowly heated to 70 ° C. in a water bath. in the In the course of 4 hours, at a temperature of about 100 ° C./u. The reaction mixture contains 12 g 3-p-tert-butyl-phen \ l-2-methyl-propanal / dripped. I Inter strong CO. »- the condensation is developing

sation. Nach Ablauf der Reaktion wird die Mischung noch zwei Stunden unier Rühren bei HX)1-C gehalten.sation. After the reaction has ended, the mixture is kept at HX) 1- C for a further two hours while stirring.

Danach wird unter vermindertem Druck die überschüssige Ameisensäure abdestilliert. Eine weitgehende Abtrennung der Ameisensäure erfolgt im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe bei 100"C.The excess formic acid is then distilled off under reduced pressure. A far-reaching one The formic acid is separated off in the vacuum of a water jet pump at 100.degree.

Die Freisetzung der Base aus dem Formiat erfolgt durch Zutropfen von 500 g 40%iger wäßriger Natronlauge. Das Zugeben der Natronlauge erfolgt zweckmäßig bei 80—!00"C, um das Vermischen der sich ausbildenden ί Aminphase mit der Laugenphase zu begünstigen. Dm die Viskosität zu erniedrigen, werden 200 g Toluol zugegeben. Die organische Phase wird nach Abtrennen der Laugenphase zweimal mit je 250 g Wasser gewaschen. The base is released from the formate by adding dropwise 500 g of 40% strength aqueous sodium hydroxide solution. The caustic soda solution is expediently added at 80-00 "C in order to mix the ί that are formed To favor amine phase with the lye phase. To lower the viscosity, 200 g of toluene admitted. After the lye phase has been separated off, the organic phase is washed twice with 250 g of water each time.

Zur weiteren Reinigung wird das Amin bei 0,2 Torr über eine Destillationskolonne mit 5 Böden fraktioniert destilliert Neben einem kleinen Vorlauf (bis 143"C/0,2 Torr; 50 g) werden 865 g N(3-tert.-Butylphenyl-2-methyl- ι υ l-propyl)-2,6-cis-dimethylmorpholin erhalten. Diese gehen bei 0,2 Torr zwischen 143 und 146° über. Laut gaschromatographischer Analyse besitzt das Amin einen Gehalt von mehr als 98% Reinsubstanz. Bezogen auf den Aldehyd wurde eine Ausbeute von 84,5% erhalten.For further purification, the amine is fractionated at 0.2 torr over a distillation column with 5 trays distilled In addition to a small forerun (up to 143 "C / 0.2 Torr; 50 g), 865 g of N (3-tert-butylphenyl-2-methyl- ι υ l-propyl) -2,6-cis-dimethylmorpholine. These go over at 0.2 Torr between 143 and 146 °. According to gas chromatographic According to analysis, the amine has a content of more than 98% pure substance. Based on the Aldehyde was obtained in a yield of 84.5%.

Zur Überführung in das Hydrochlorid werden 30 g des Reinproduktes in 50 g Äthanol, das bei Raumtemperatur mit Chlorwasserstoff gesättigt wurde, gelöst. Nach dem Abkühlen werden 23 g des bei 220°C schmelzenden Hydrochloride in sehr reiner Form erhalten.To convert into the hydrochloride, 30 g of the pure product in 50 g of ethanol, which is at room temperature was saturated with hydrogen chloride, dissolved. After cooling, 23 g of the melting at 220 ° C are Hydrochloride obtained in very pure form.

Beispiel 2
Synthese von N(3-p-tert.Butylphenyl-2-methyl-l-propyl)-2,6-trans-dimethylmorpholinExample 2
Synthesis of N (3-p-tert-butylphenyl-2-methyl-1-propyl) -2,6-trans-dimethylmorpholine

In 70 g 98%ige Ameisensäure werden 29 g 2.6-trans-Dimcihylmorpholin unter Kühlung mit Eis eingetragen. Unter Rührung werden dann 41 g 3-p-tert.Butylphenyl-2-methyl-propanal zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden auf 100°C erhitzt. Zu Beginn der Umsetzung zeigt sich eine sehr starke COj-Entwicklung, die nach etwa einer Stunde merklich nachläßt. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie unter Beispiel 1 näher erläutert wurde.29 g of 2,6-trans-dimethylmorpholine are introduced into 70 g of 98% formic acid while cooling with ice. 41 g of 3-p-tert-butylphenyl-2-methylpropanal are then added with stirring. The reaction mixture is heated to 100 ° C for 6 hours. At the beginning of the implementation, there is a very strong COj development, the noticeably decreases after about an hour. The further work-up takes place as explained in more detail under Example 1 became.

Bei 5Torr geht das N(3-p-tert. Butylphcnyl-2-methyl-l-propyl)-2,6-trans-dimethylmorpho!in bei 168 — 169" über. Ausbeute 52 g = 86% bezogen auf Aldehyd. 11 g des Amins werden in 2w g Essigester, der mit trockenem Chlorwasserstoff gesättigt wurde, gelöst. Beim Abkühlen kristallisiert das Hydrochlorid aus. Fp 165°C.At 5 Tor the N (3-p-tert. Butylphcnyl-2-methyl-1-propyl) -2,6-trans-dimethylmorpho! In goes at 168 - 169 " above. Yield 52 g = 86% based on the aldehyde. 11 g of the amine in 2w g of ethyl acetate, which is dry Saturated hydrogen chloride, dissolved. The hydrochloride crystallizes out on cooling. Mp 165 ° C.

Die anderen Verbindungen werden in entsprechender Weise erhallen:The other connections will be echoed in the same way:

CH3 CH3 CH 3 CH 3

2—CH — CH2-2— CH - CH 2 -

3535

R—N O Kp: 123°C/0,01 TorrR-NO bp 123 ° C / 0.01 torr

SO3H "5 SO 3 H " 5

R-N O · H25C12-V X Fp: 1080CRN O • H 25 C 12 -VX Mp: 108 0 C

CH3 CH 3

t /t /

ι·-"3 R-N O Kp: 143-146°C/0,2 Torr- "3 R-NO Bp: 143-146 ° C / 0.2 Torr

fti \ /fti \ /

CH3 CH 3

cis-Formcis form

b0b0

CH3 CH 3

4 R-N O Kp: 168-169°C/5 Torr4 R-N O bp 168-169 ° C / 5 torr

CH3 trans-FormCH 3 trans form

CH3 CH 3

R-N O- HCl Fp: 22O0CRN O- HCl mp: 22O 0 C

\ •\ •

N.N.

CHjCHj

cis-Form ίο CH3 cis form ίο CH 3

R-N O · HCl Fp: 1650CRN O • HCl m.p .: 165 ° C

CH3 trans-FormCH 3 trans form

CH3 CH 3

R—N O · HBr Fp: 2280CR-NO • HBr m.p .: 228 ° C

CH3 CH 3

cis-Formcis form

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und die entsprechenden Kungi/id-ziubereitungen sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung von Pflanzenkrankhcitcn, z. B. Erysiphc graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoriacearum (echter Mehltau) an Kürbisgewächsen. Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Erysiphe polygoni an Bohnen. Sphaerothcca pannosa an Rosen, Microsphaera querci an Eichen, Botrytis cinerea an Erdbeeren. Reben, Mycosphaerella musicola an Bananen, Puecinia-Artcn (Rostpilze) an Getreide, Uromyces appendiculatus und U. phaseoli an Bohnen, Hcmilcia vastatrix an Kaffee und Rhizoctonia solani. Sie sind systemisch wirksam; sie werden sowohl über die Wurzeln als auch über die Blätter aufgenommen und im Pflanzengewebe transportiert.The active ingredients according to the invention and the corresponding kungi / id preparations are particularly suitable to combat plant diseases, e.g. B. Erysiphc graminis (powdery mildew) on cereals, Erysiphe cichoriacearum (powdery mildew) on cucurbits. Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on Vines, Erysiphe polygoni on beans. Sphaerothcca pannosa on roses, Microsphaera querci on oaks, Botrytis cinerea on strawberries. Vines, Mycosphaerella musicola on bananas, Puecinia species (rust fungi) on grain, Uromyces appendiculatus and U. phaseoli on beans, Hcmilcia vastatrix on coffee and Rhizoctonia solani. she are systemically effective; they are absorbed via the roots as well as the leaves and im Plant tissue transported.

Bei der Anwendung der neuen Wirkstoffe zur Behandlung von Pflanzen gegen Pilzinfektionen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,025 und 5 kg Wirkstoff/ha Fläche. Zum Oberflächenschutz von Bäumen oder Früchten können die Wirkstoffe auch in Verbindung mit Kunstsioffdispcrsionen 0,25%ig bis 5%ig, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, verwendet werden. Die Fungizide enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.When using the new active ingredients for the treatment of plants against fungal infections, the Application rates between 0.025 and 5 kg active ingredient / ha area. For surface protection of trees or The active ingredients can also be used in conjunction with plastic dispersions from 0.25% to 5%, based on fruits the weight of the dispersion, can be used. The fungicides generally contain between 0.1 and Percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die Wirkstoffe können mit anderen bekannten Fungiziden gemischt werden. In vielen Fällen erhält man dabei eine Vergrößerung des fungizidcn Wirkungsspeklrums; bei einer Anzahl von Fungi/idmischungen in den Gewichtsverhältnissen t : 10 bis 10 :1 treten auch Synergistische Lfiektc auf, d.h. die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer a!s die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten. Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise:The active ingredients can be mixed with other known fungicides. In many cases you get it an increase in the range of fungicidal effects; with a number of fungi / id mixtures in the weight ratios t: 10 to 10: 1, there are also synergistic effects, i.e. the fungicidal effectiveness of the The combination product is greater than that of the added effects of the individual components. Fungicides that which can be combined with the compounds according to the invention are, for example:

Dithiocarbamate und deren Derivate, wie
so Zinkdimethyldithiocarbamat,Dithiocarbamates and their derivatives, such as
so zinc dimethyldithiocarbamate,

Manganäthylenbisdithiocarbamat,Manganese ethylene bisdithiocarbamate,

Mangan-Zink-äthylendianiin-bis-dithiocarbamat,Manganese-zinc-ethylenedianiine-bis-dithiocarbamate,

Zinkäthylenbisdithioearbamat,Zinc ethylene bisdithioearbamate,

Tetramethylthiuramdisulfid,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-äthylcn-bis-dithiocarbamat) und N.N'-Polyäthylen-bis-ithiocarbamoyO-disulfid,Tetramethylthiuram disulfide,
Ammonia complex of zinc (N, N-ethylcn-bis-dithiocarbamate) and N.N'-polyethylene-bis-ithiocarbamoyO-disulfide,

Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat),Zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate),

Ammoniak-Komplex von Zink-iN.N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Po!ypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid;
heterocyclische Verbindungen, wieAmmonia complex of zinc-in.N'-propylene-bis-dithiocarbamate) and N, N'-polypropylene-bis (thiocarbamoyl) -disulfide;
heterocyclic compounds such as

N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthaliniid,N-trichloromethylthio-tetrahydrophthaliniid,

N-Triehlomiethylthio-phthalimid.N-triehlomiethylthio-phthalimide.

N-(l,l,2,2-Tetrachloräthylthio)-letrahydrophlhalim''i,N- (l, l, 2,2-tetrachloroethylthio) -letrahydrophlhalim``i,

!-(BiiiylciirhiimoyO^-ben/.iinidn/.ol-ciirbaininsäiiremethyleMcr.
hr) 2-Methylo\ycarbonylamino-benziniida/.ol.! - (BiiiylciirhiimoyO ^ -ben / .iinidn / .ol-ciirbaininsäiiremethyleMcr.
h r ) 2-Methylo \ ycarbonylamino-benziniida / .ol.

2,3-Dihydro-5-carboxanilido-b-niethyl-1.4-oxathiin-4,4-dioxid,2,3-dihydro-5-carboxanilido-b-niethyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxide,

2,3-Dihydro-5-c:%irboxanilido-b-meihyl-l,4-oxathiin.2,3-Dihydro-5-c: % irboxanilido-b-methyl-1,4-oxathiine.

5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-melhyl-pyriniidin,5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyriniidin,

l^-Bis-p-ülhoxycarbonyl^-thiourcidoJ-ben/.ol.
1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)- benzol
und verschiedene andere Fungizide, wie
Dodecylguanidinacetat,l ^ -Bis-p-ulhoxycarbonyl ^ -thiourcidoJ-ben / .ol.
1,2-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene
and various other fungicides, such as
Dodecylguanidine acetate,

N-Dichlorfluormethylthio-Ν',Ν '-dimethyl- N-phenyl-sehwefelsaurediamid. jN-dichlorofluoromethylthio-Ν ', Ν' -dimethyl-N-phenyl-sulfuric acid diamide. j

2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid.
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyL·lohcxylamid,
2-)odbenzoesäureanilid,
2-Brombenzoesäureanilid,2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide.
2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid-cyL·lohcxylamid,
2-) odbenzoic anilide,
2-bromobenzoic acid anilide,

3-Nitro-isophthalsäure-diisopiOpylesier, to3-nitro-isophthalic acid diisopiOpylesier, to

l-(l,2,4-Triazolyl-r)-[l-(4'-chlorphcnoxy)]-3,3-dinK'lhylbutan-2-on, l-(l-lmidazolyl)-2-allyloxy-2-(2,4-dichlorphenyl)-äihan,
Piperazin-1,4-diyl-bis-1-(2,2,2-Trichlorälhyl)-formamid,
2,4,5,6-Tetrachlor-isophihalonitril.
i^-Dimethyl-S.S-diphenyl-pyra/.oliniummethylsullat. li1- (1,2,4-Triazolyl-r) - [1- (4'-chlorophynoxy)] -3,3-dinK'lhylbutan-2-one, 1- (1- imidazolyl) -2-allyloxy-2 - (2,4-dichlorophenyl) -äihan,
Piperazine-1,4-diyl-bis-1- (2,2,2-trichloroethyl) formamide,
2,4,5,6-tetrachloroisophihalonitrile.
i ^ -Dimethyl-SS-diphenyl-pyra / .olinium methyl sulphate. left

Die Anwendung erfolgt /.. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen. Pasten, Stäubcmittcln, Streumittel^ Granulaten durch Versprühen. Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The application takes place / .. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or Dispersions, emulsions, oil dispersions. Pastes, dusts, grit, granulates by spraying. Mist, dust, scatter or pour. The forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should have the finest possible distribution of the active ingredients according to the invention guarantee.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen. Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlcnteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkyliertc Naphthaline oder deren Derivate 2> zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol. Buianol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol. Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw.. stark polare Lösungsmittel, /.. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid. N-Methylpyrolidon, Wasser usw. in Betracht.For the production of directly sprayable solutions. Emulsions, pastes and oil dispersions are mineral oil fractions with a medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, also cabbage tea oils etc., as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example benzene, toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylatedc Naphthalenes or their derivatives 2> for example methanol, ethanol, propanol. Buianol, chloroform, carbon tetrachloride, cyclohexanol. Cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone etc .. strongly polar solvents, / .. B. dimethylformamide, dimethyl sulfoxide. N-methylpyrolidone, water, etc. into consideration.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous use forms can be made from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders), Oil dispersions can be prepared by adding water. For the production of emulsions, pastes or Oil dispersions can be the substances as such or dissolved in an oil or solvent, by means of wetting, Adhesives, dispersants or emulsifiers are homogenized in water. But it can also be more effective Substance, wetting agent, adhesive, dispersing or emulsifying agent and possibly solvent or oil existing concentrates which are suitable for dilution with water.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:The following surface-active substances should be mentioned:

Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkyiarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfatc, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole. Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukie des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyläthylen-octylphenoliither, äthoxyliertcs Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther.Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyäthcralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondcnsate. äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen. Laurylalkoholpolyglykolätheracctal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylccilulose.Alkali, alkaline earth, ammonium salts of ligninsulphonic acid, naphthalenesulphonic acids, phenolsulphonic acids, Alkyiarylsulfonate, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkali and alkaline earth metal salts Dibutylnaphthalenesulfonic acid, lauryl ether sulfate, fatty alcohol sulfate, fatty acid alkali and alkaline earth salts, Salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols. Octadecanols, salts of sulfated Fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated! Naphthalene and naphthalene derivatives with Formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and Formaldehyde, polyoxylethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, Alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycol ethers, alkylaryl polyether alcohols, Isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates. ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene. Lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol ester, lignin, sulphite waste liquors and Methylccilulose.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powder, litter and dust can be produced by mixing or grinding the active substances together be made with a solid carrier.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt "werden. Feste Trägerstoffc sind z. B. Mineralerdcn wie Silicagcl, Kieselsäu· ren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatemeenerde. Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe. Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules, can by binding the active ingredients Solid carriers are, for example, mineral earths such as silica gel, silicic acid. ren, silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, talc, bolus, loess, clay, dolomite, Diatomaceous earth. Calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics. Fertilizers such as B. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flours, Tree bark, wood and nut shell flour, cellulose powder and other solid carriers.

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z. B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere wirksame Verbindungen, zugesetzt werden.Oils of various types, herbicides, fungicides, nematocides, Insecticides, bactericides, trace elements, fertilizers, anti-foaming agents (e.g. silicones), growth regulators, Antidote agents or other active compounds may be added.

Für die folgenden Versuche wurden folgende bekannte Vergleichssubstanzen verwendet. Die Versuche to wurden mit einer 1000 Liter Wirkstoffbrühe je ha entsprechenden Mengen an Wirkstoffbrühe durchgeführt.The following known comparison substances were used for the following experiments. The tests to were carried out with a 1000 liter active ingredient stock per hectare corresponding amounts of active ingredient stock.

Wirkstoff Nr.Active ingredient no.

1313th

1414th

CH,CH,

i-C13H„—N OiC 13 H "-NO

CH3 CH 3

(bekannt aus DE-Il 64 152) CH3 (known from DE-Il 64 152) CH 3

1-C13H27- N O CHjCOOH1-C 13 H 27 - NO CHjCOOH

CH3 CH 3

(bekannt aus DE-11 73 722) CH3 (known from DE-11 73 722) CH 3

J-C13H27-N O · C12H1 JC 13 H 27 -NO • C 12 H 1

SO3HSO 3 H

CH3 CH 3

(bekannt aus DE-24 61 513) CH3 (known from DE-24 61 513) CH 3

1-C13H27-N O · HCOOH1-C 13 H 27 -NO • HCOOH

CH3 CH 3

(bekannt aus DE-Il 73 722) CH3 (known from DE-Il 73 722) CH 3

Cyclododecyl — NCyclododecyl - N

CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 >—/ >—N O trans-Form> - / > —NO trans form (bekannt aus DE-Il 98 125)(known from DE-Il 98 125) CH3 ^"^CH 3 ^ "^ CHjCHj ΠΙ
\ y—\. ΠΙ
\ y - \. Vergleichszwecken)Comparison purposes) Y-[^- N O HCl trans-Form Y - [^ - NO HCl trans form CHj ^N,CHj ^ N, CH3 ~CH 3 ~ Vergleichszwecken)Comparison purposes) (hergestellt zu(manufactured to CH3 CH 3 (hei-gestellt zu(provided to

titi 8 I8 I.

N OHCI cis-Form N OHCI cis form

(hergestellt zu Vergleichszwecken)(made for comparison purposes)

CH3
»C^-
CH3 ~~ CH3 CH 3
»C ^ -
CH 3 ~~ CH 3

(hergestellt zu Vergleichszwecken)(made for comparison purposes)

CH3 H3C XCH 3 H 3 CX

CH3 ~ CH3 CH 3 ~ CH 3

(hergestellt zu Vergleichszwecken) (made for comparison purposes)

N OHCl cis-Form N OHCl cis form

Versuchsbeispiel 1Experimental example 1

Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte »Jubilar« werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80% (Gewichtsprozent) Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritz- 35 belages mit Oidien (Sporen) des Weizenmchltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mchltaupilzentwicklung ermittelt.Leaves of potted wheat seedlings of the "Jubilar" variety are sprayed with aqueous emulsions of 80% (percent by weight) active ingredient and 20% emulsifier and, after the spray coating has dried on, with oidia (spores) of the wheat flour (Erysiphe graminis var. Tritici) pollinated. The test plants are then placed in a greenhouse at temperatures between 20 and 22 0 C and 75 to 80% relative humidity. After 10 days, the extent of the mildew fungus development is determined.

CH,CH,

WirkstoffActive ingredient

HjC-CHjC-C

CH3 CH 3

CH2-CH-CH]-N O Befall der Blätter nach Sprilzungen mit x%igerCH 2 -CH-CH] -NO infestation of the leaves after sprinkling with x% WirkitoftbrOheActive broth

χ - 0.006 0,012 χ - 0.006 0.012

0,0250.025

o.o·;o.o ·;

CH3 CH3 CH3 CH 3 CH 3 CH 3

erfindungsgemäß CH3 CH3 CH3 CH3 according to the invention CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

H H CH3 HH CH 3

CHj CHj CHj CHjCHj CHj CHj CHj

1-21-2

1 0 1 01 0 1 0

0-10-1

0-10-1

0 0 0 0 0 0 00 0 0 0 0 0 0

Wirkstoff Nr.Active ingredient no.

Formel Befall der Blätter nach Spritzungen mit jr%iger WirkstoffbrüheFormula Infestation of the leaves after spraying with jr% active ingredient broth

χ = 0,006 0,012 0,025 0,05χ = 0.006 0.012 0.025 0.05

10 bekannt10 known

11 bekannt11 known

CH,CH,

88th bekanntknown 1.Ci3H77-N1. Ci 3 H 77 -N 99 bekanntknown : r* τι I^
\_: r * τι I ^
\ _ 0
-C 0
-C N
CH3 N
CH 3 CH3
/ CH 3
/ <
O CH3COOH
-/ <
O CH 3 COOH
- / N
CH3 N
CH 3 CH3 CH 3

3-4 3 2 13-4 3 2 1

S-C13H27-N O .CuHH—f ΛSC 13 H 27 -NO .C u H H -f Λ

CH3 CH3 CH 3 CH 3

1-C13H27-N O · HCOOH 1-C 13 H 27 -N O • HCOOH

N: H3 N: H 3

CH3 CH 3

12 bekannt Cydododecyl—N12 known cydododecyl —N

CH3 CH 3

13 nicht erfin- H A—/ dungsgemäß / N13 not in accordance with the invention / N

N O trans-Form 4N O trans form 4

N O HCl trans-Form 4 NO HCl trans form 4

O HCl cis-Form 4O HCl cis form 4

14 nicht erfin-14 not invented

dungsgemäß 4 2 iaccording to 4 2 i

1 1 01 1 0

3A 2B IB3A 2B IB

3 3A 2B3 3A 2B

4 3 2-34 3 2-3

4 3 2-34 3 2-3

4 3 24 3 2

Fortsetzungcontinuation

Wirkstoff Nr.Active ingredient no. nicht erfinnot invented
dungsgemäßaccording to Formelformula CHjCHj CH3 CH 3 cis-Formcis form Belail der Blätter nach SpritzunfeaBelail of the leaves after Spritzunfea
mit jcSiger WirkstoRbrfihewith jcSiger active ingredient series
χ -0.006 0.012 0.025 0.05 χ -0.006 0.012 0.025 0.05 44th 33 22 CH3 CH 3 I OI O
CH3 CH 3 1616 nicht erfinnot invented
dungsgemäßaccording to CH3 CH 3 CHjCHj CH,CH, cis-Formcis form 44th 44th 44th 33 CH3 CH 3 I OHClI OHCl
CH3 CH 3 1717th H3C^-H 3 C ^ -
CH3 CH 3 44th JJ JJ JJ JJ

Kontrolle (uo.behandelt) 4Control (e.g. treated) 4

0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall0 = no infestation, graduated to 5 = total infestation

A = leichter Blattschaden (vereinzelt Nikrosen)A = slight leaf damage (isolated Nikrosen) B = mittelstarker Blattschaden (zahlreiche Nekrosen)B = moderate leaf damage (numerous necroses) Versuchsbeispiel 2Experimental example 2

in einem weiteren Versuch werden, wie in Beispiel 3 beschrieben, Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen der Sorte »Firlbecks Union« behandelt und mit Sporen (Konidien) des Gerstenmehltaus (prysiphe graminis var. hordei) bestäubi.In a further experiment, as described in Example 3, leaves of potted barley seedlings of the "Firlbecks Union" variety are treated and dusted with spores (conidia) of barley powdery mildew (prysiphe graminis var. hordei).

WirkstoffActive ingredient

R1 R 1

erfindungsgemäßaccording to the invention

CH, CH, CH, CH, CH, CH1 CH,CH, CH, CH, CH, CH, CH 1 CH,

H H CW1 HH CW 1

cn!cn!

CH, CW1 CH, CW 1

Wirkstoff Nr.Active ingredient no.

Formelformula

Befall der Blätter nach Spritzungen
mit \"/oiger WirkMoffbrüheInfestation of the leaves after spraying
with \ "/ oiger active ingredient broth

V = 0.(K*V = 0. (K *

0.0120.012

0.0250.025

00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 Befall der Blätter nachInfestation of the leaves after Spritzungen mit xSigerSpraying with xSiger WirkstoffbrüheActive ingredient broth

χ ·* 0,006 0.012 0.025 χ * 0.006 0.012 0.025

CH,CH,

88th bekanntknown J-C13H27- NJC 13 H 27 - N
\_\ _ jCOOHjCOOH 99 99 bekanntknown J-C13H27-N^JC 13 H 27 -N ^ OO
-<- < \\
CH3 CH 3 CHj
/ CHj
/ <<
O CHO CH
-<r- <r \\
CH3 CH 3

0-10-1

11

FonsetzungDefinition

Wirkstoff NrActive ingredient no

Formelformula

Befall der Blätter nach Spritzungen mit x%igcr Wirkstoff ruheInfestation of the leaves after spraying with x% igcr Active ingredient rest

x = 0,006 0,012 0,025 x = 0.006 0.012 0.025

CH3 CH 3

13 nicht erfindungsgemäß 13 not according to the invention

14 nicht erfindungsgemäß 14 not according to the invention

CH3 CH 3

15 nicht erfin- \\\—^ ^15 not invented \\\ - ^ ^

dungsgemäß „{, LH3 according to "{, LH 3

16 nicht erfin- H3C dungsgemäß16 are not inventions H 3 C-making according to

17 nicht erfin- H3C dungsgemäß17 does not inventions H 3 C-making according to

CH3 CH 3

Kontrolle (unbehandelt)Control (untreated)

0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall0 = no infestation, graduated to 5 = total infestation

trans-Formtrans form

N O HCl trans-Form O HCl cis-FormN O HCl trans form O HCl cis form

cis-Formcis form

CH3 CH 3

N O HCl cis-FormN O HCl cis form

Versiiehsheispiel iVersiheshe example i

Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenpflanzen werden mit Sporen des Wei/cnbraunrosles (Puccinia reeondita) künstlieh infiziert und 48 Stunden lang bei 20 — 2") C in einer wasserdampfgesättigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mil wäl.irigen Sprit/brühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung air. 80'VIi des /u prüfenden Wirkstoffes und 20% Nairiiimligninsullonal enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen /wischen 20 und 22"C und bei 75 — 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Rosipil/entwicklung beurteilt.Leaves of potted wheat plants are covered with spores of the white brown rose (Puccinia reeondita) artlieh infected and 48 hours at 20 - 2 ") C in a steam-saturated chamber set up. Then the plants are scalded with whirling spirits, which are dissolved or emulsified in the water a mixture of air. 80'VIi of the active ingredient to be tested and 20% Nairiiimligninsullonal contain, sprayed and placed in the greenhouse at temperatures between 20 and 22 "C and at 75-80% relative humidity. After 10 days, the extent of Rosipil / development is assessed.

WirksiuffEffective

erfindiingsgemiiUinventiingsgemiiU

K1 K 1 IlIl Holunder lll.uier naElderberry lll.uier na eh Spril/imgcneh Spril / imgcn 0.10.1 II. (II,(II, mit \"/iiigcr Wirksti)with \ "/ iiigcr effecti) rrhriiherrhriihe 00 CII,CII, \ = (1.025\ = (1.025 0.0 ri 0.0 r i I)I) I'll,I'll, CiI1 CiI 1 2-32-3 1-21-2 00 CIl,CIl, CH;CH; 00 00 00 CIl1 CIl 1 CII,CII, 00 00 00 CII,CII, 00 00 00 (H,(H, 00 00 (II,(II, 00 00

Wirkstoff Nr.Active ingredient no.

Formel Befall der Blätter nach Spritzungen mit jr%iger Wirkstoffe ruhe Formula for leaves infestation after spraying with jr% active ingredients

χ = 0.025 0.05 0,1 χ = 0.025 0.05 0.1

8 bekannt8 known

9 bekannt9 known

10 bekannt10 known

13 nicht erfindungsgemäß 13 not according to the invention

CH3 CH 3

CH3 CH 3

14 nicht erfin- H dungsgemäß14 not in accordance with the invention

15 nicht erfindungsgemäß 15 not according to the invention

CH3 CH 3

16 nicht erfin- H3C dungsgemäß16 are not inventions H 3 C-making according to

CH3 CH 3

1-C13H27- N O1-C 13 H 27 - NO

CH3 CH3 CH 3 CH 3

UC13H27-N O Ch1COOHUC 13 H 27 -NO Ch 1 COOH

1-C13H27-N O ■ C12H1-C 13 H 27 -NO · C 12 H

SO3HSO 3 H

CH3 CH 3

trans-Form 4trans form 4

17 nicht erfin- H3C dungsgemäß17 does not inventions H 3 C-making according to

CHjCHj

Kontrolle (unbehandelt)Control (untreated)

0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall0 = no infestation, graduated to 5 = total infestation

N OHCI trans-Form 4N OHCI trans form 4

N O HCl cis-FormN O HCl cis form

CH,CH,

N O HCl cis-FormN O HCl cis form

CH3 CH 3

Beispiel 3(/.Übereilungen)Example 3 (/. Rushes)

Man vermischt 90 Gewichisteile der Verbindung 3 mit lOGcwichtstcilen N-Methyl-rt-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropen geeignet ist.
rt 90 parts by weight of compound 3 are mixed with 10% by weight of N-methyl-rt-pyrrolidone and a solution is obtained which is suitable for use in the form of the smallest tropics.
r t

Beispiel 4Example 4

20 Gewichisteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagcrungsprodukies von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an I Mol Ölsäure-N-mono-äthanolamid, ίο 5 Gewichtsteilen Calciumsal/ der Dodeeylbcnzolsulfonsäure und 5 Gewichlsteilen des Anlagerungsproduktes von 4ü Mol Äthylenoxid an 1 Mol Riciniisöl besieht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0.02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.20 parts by weight of compound 4 are dissolved in a mixture consisting of 80 parts by weight of xylene and 10 parts by weight of the investment product of 8 to 10 moles of ethylene oxide in 1 mole of oleic acid-N-mono-ethanolamide, ίο 5 parts by weight of calcium salt / dodecylbenzene sulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct of 4ü moles of ethylene oxide to 1 mole of riciniis oil. By pouring out and finely distributing the solution in 100,000 parts by weight of water give an aqueous dispersion containing 0.02 percent by weight of the active ingredient contains.

Ij Beispiel !>Ij example!>

20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewiehtsteilen Cyclohexanon. 30 Gewichtsieilen Isobutanol. 20 Gewichlsteilen des Anlagerungsprodukies von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol lsooctylphenol und 10 Gewichtsleiler des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylcnoxid an I Mol Riciniisöl 2» besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gcwiehtsieilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthalt.20 parts by weight of compound 3 are dissolved in a mixture consisting of 40 parts by weight of cyclohexanone. 30 parts by weight of isobutanol. 20 parts by weight of the addition product of 7 moles of ethylene oxide to 1 mole Isooctylphenol and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethyl oxide with 1 mole of riciniis oil 2 »exists. Pouring the solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it therein gives a aqueous dispersion containing 0.02 percent by weight of the active ingredient.

Beispiel bExample b

20 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewiehtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichlsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280"C und lOGcwichtstcilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Riciniisöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewiehtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0.02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.20 parts by weight of compound 4 are dissolved in a mixture composed of 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of a mineral oil fraction with a boiling point of 210 to 280 "C and 10 parts by weight of the adduct consists of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of riciniis oil. By pouring in and finely distributing the Solution in 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion which is 0.02 percent by weight of the Contains active ingredient.

Beispiel 7Example 7

20 Gewichisteile des Wirkstoffs 3 werden mit 3 Gewiehtsteilen des Natriumsalzes der20 parts by weight of active ingredient 3 are mixed with 3 parts by weight of the sodium salt

Diisobutylnaphthalin-.x-sulfonsäure, 17 Gewiehtsicilen des Nairiumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer SuI-Diisobutylnaphthalene-.x-sulfonic acid, 17 weight sicilene of the nairium salt of a lignin sulfonic acid from a suI-

i> fit-Ablauge und 60 Gcwichisieilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000Gewichtsieilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0.1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.i> fit waste liquor and 60 gcwichisieilen powdered silica gel mixed well and put in a hammer mill to marry. By finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water, a spray mixture is obtained which contains 0.1 percent by weight of the active ingredient.

Beispiel 8Example 8

3 Gewichtsteile der Verbindung J werden mit 97 Gewiehisieilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Sliiiibemittel. das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.3 parts by weight of compound J are intimately mixed with 97 parts by weight of finely divided kaolin. Man in this way receives a slimming agent. which contains 3 percent by weight of the active ingredient.

Beispiel 9Example 9

30 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gewiehtsieilcn pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichisieilen Paralfinöl. das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregel gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter I laflfähigkeit.30 parts by weight of compound 4 are mixed with a mixture of 92 weight pieces of powdered silica gel and 8 parts by weight of paralfin oil. which was sprayed onto the surface of this silica gel, intimately mixed. In this way, a preparation of the active ingredient with good fillability is obtained.

Ίο Ii e i s ρ i e I IOΊο Ii e i s ρ i e I IO

40 Gewichisteile des Wirkstoffs 3 werden mit 10Teilen Natriumsal/ eines Phenolsulfonsäurc-harnstoff-formaldchyd-Kondensats. 2 Teilen Kieselgd und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man crhiill eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichisieilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die •jj 0.04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.40 parts by weight of active ingredient 3 are mixed with 10 parts of sodium salt / phenol sulfonic acid urea formaldehyde condensate. 2 parts of Kieselgd and 48 parts of water are intimately mixed. A stable aqueous solution is obtained Dispersion. Dilution with 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion which • jj contains 0.04 percent by weight of active ingredient.

Beispiel IlExample Il

20 Teile des Wirkstoffs 4 werden mit 2 Teilen Calciumsal/ der Dodccylbcnzolsulfonsäurc, 8 Teile Fcttalkoholt.o poUglykoläiher. 2 Teile Natriumsal/ eines Phenolsullonsäurc-harnsiolTTormaldehydkondensals und 68 Teile eines parafl'inisehen Mineralöls innig vei mischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.20 parts of active ingredient 4 are mixed with 2 parts of calcium salt / dodccylbenzenesulfonic acid and 8 parts of alcoholic alcohol. 2 parts of sodium salt / of a phenol sulphonic acid urine / formaldehyde condensal and 68 parts of a paraflinic mineral oil are intimately mixed. A stable oily dispersion is obtained.

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Morpholinderivate der allgemeinen Formet1. Morpholine derivatives of the general form CH3 CH 3 \—CH,—CH-CH2-N CH3 I-CH, -CH-CH 2 -N CH 3 R1 R 1 R2 R 2
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