DD151037A5 - HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATING MEDIUM - Google Patents

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DD151037A5
DD151037A5 DD79213996A DD21399679A DD151037A5 DD 151037 A5 DD151037 A5 DD 151037A5 DD 79213996 A DD79213996 A DD 79213996A DD 21399679 A DD21399679 A DD 21399679A DD 151037 A5 DD151037 A5 DD 151037A5
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radical
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alkoxy
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Hermann Rempfler
Rolf Schurter
Beat Boehner
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Ciba Geigy Ag
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizid und auf das Pflanzenwachstum einwirkende O-(Pyridyloxy-phenyl)-milchsaeure-ester der Formel I, worin Hal ein Halogenatom; X Wasserstoff oder ein Halogenatom; Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom; Z eine C&ind1!-C&ind4!-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch Methyl, Aethyl, Cyan, Methylcarbonyl oder die Gruppe -COQ substituiert sein kann; Q eine -OH- oder SH-Gruppe das Salz einer Carbonyl- oder Thiocarbonylsaeure, eine Ester-, Thioester- oder Amidfunktion bedeutet.The present invention relates to novel herbicidal and plant growth acting O- (pyridyloxyphenyl) -milchsäure-ester of formula I, wherein Hal is a halogen atom; X is hydrogen or a halogen atom; Y is an oxygen or sulfur atom; Z is a C & indl! -C & ind4! Alkyl group which may be substituted by methyl, ethyl, cyano, methylcarbonyl or the group -COQ; Q represents an -OH or SH group, the salt of a carbonyl or thiocarbonylic acid, an ester, thioester or amide function.

Description

Berlin,d.6,11.1979 AP C 07.D/213 996Berlin, d.6.11.1979 AP C 07.D / 213 996

Herbizides und das Pflanzenwachstum regulierendes MittelHerbicidal and plant growth regulating agent Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Gegenstand vorliegender Erfindung sind neue herbizid und regulierend auf das Pflanzenwachstum einwirkende Ivlittel,sowie die Verwendung dieser Mittel zur Unkrautbekämpfung und zur Regulierung des Pflanzenwachstums.The present invention relates to novel herbicidal and regulating plant growth-promoting agents, and to the use of these agents for controlling weeds and regulating plant growth.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Aus dem Stand der Technik ist es bekannt, daß substituierte Phenoxy-propionsäurederivate als Herbizide verwendet werden können, vgl. H, Wegler Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York, 1970, Band 2, Seiten 278 ff, und neuere Patentanmeldungen, wie z. B. DE-OS 2 223 894, DE-OS 2 613 697, BE-PS 855 094.It is known from the prior art that substituted phenoxy-propionic acid derivatives can be used as herbicides, cf. H, Wegler Chemie Crop Protection and Pesticides, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York, 1970, Volume 2, pages 278 ff, and newer patent applications, such. B. DE-OS 2,223,894, DE-OS 2,613,697, BE-PS 855 094.

Die herbizide Wirksamkeit der bekannten Verbindungen befriedigt aber - insbesondere in tiefen Aufwandmengen - nicht immer. Außerdem siog-.i solche Verbindungen oft nicht genügend selektiv gegenüber den zu schützenden Kulturpflanzen. Es sind bereits Versuche unternommen worden,' die erwähnten Schwächen der bekannten Propionsäure-derivate durch den Einbau geeigneter funktioneller Gruppen im Esterteil des Moleküls zu überwinden«, Im Rahmen dieser Arbeiten sind auch substituierte Phenoxy-propionsäurederivate, welche im Esterteil des Moleküls eine zusätzliche Alkoxycarbonyl (COOAlkyl) resp, eine Carboxygruppe (COOH) tragen, bekannt geworden, vgl, DE-OS 2 628 384.However, the herbicidal activity of the known compounds is not always satisfactory, especially at low application rates. In addition, such compounds are often not sufficiently selective towards the crops to be protected. Attempts have already been made to 'overcome the mentioned weaknesses of the known propionic acid derivatives by the incorporation of suitable functional groups in the ester portion of the molecule.' In the context of this work are also substituted phenoxy-propionic acid derivatives which in the ester portion of the molecule form an additional alkoxycarbonyl ( COOalkyl), a carboxy group (COOH), has become known, cf. German Offenlegungsschrift 2,628,384.

Ziel der Erfindung' Object of the invention

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Mittel mit verbesserter .herbizider Wirkung, breitem WirkungssprektrumThe aim of the invention is the provision of new agents with improved herbicidal action, broad spectrum of action

-- 2 ~ Berlin,de6.11,1979 AP C 07 D/213 996 55 602 11- 2 ~ Berlin, d e 6.11,1979 AP C 07 D / 213 996 55 602 11

und geringer Phyto- und Warmblütertoxizität, die gleichzeitig das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung aufweisen.and low phyto- and warm-blooded toxicity, which at the same time have plant growth regulating activity.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen aufzufindenj die als Wirkstoff für neue herbizide und das Pflanzenwachstum regulierende Mittel geeignet sind.The invention has for its object to find new compounds which are suitable as active ingredient for new herbicidal and plant growth regulating agents.

Erfindungsgemäß vierden als neue Wirkstoffe O~[4~(5f-Halogenpyridyl~2'~oxy)-phenyl)milchsäureester der Formel IVierden According to the invention as a new drugs O ~ [4 ~ (5 ~ f -Halogenpyridyl 2 '~ oxy) phenyl) milchsäureester of the formula I

/ V—O-CH-CO-Y-Z-CO-Q (I)/ V-O-CH-CO-Y-Z-CO-Q (I)

angewandt$ worin Hai ein Halogenatom,applied $ in which Hal is a halogen atom,

X Wasserstoff oder ein Halogenatom,X is hydrogen or a halogen atom,

Y ein Sauerstoff- oder SchwefelatomY is an oxygen or sulfur atom

Z eine C-i-C. Alkylengruppe, die gegebenenfalls durch Methyl, Äthylj Cyan, Methylcarbonyl oder eine Gruppe -COQ substituiert sein kann,Z is a C-i-C. Alkylene group which may optionally be substituted by methyl, ethyl, cyano, methylcarbonyl or a group -COQ,

Q einen Rest -OR^, -SR2 oder -.HR-Jl,,Q is a radical -OR ^, -SR 2 or -HR-Jl ,,

R- und Rp unabhängig voneinander jeR and Rp each independently

~ Wasserstoff oder das Kation-äquivalent einer Base iMa®, wobei~ Hydrogen or the cation equivalent of a base iM a ®, where

M ein n~wertiges Alkali- oder Erdalkalimetall-Kation oder ein Fe-, Ammonio-Re stM is an n valent ~ alkali metal or alkaline earth metal-K a tion or a Fe-, ammonio Re st

oder ein Fe- s Cu-, -Zn-, Mn-, Ni-K3tion oder einenor a Fe-Cu- s, -Zn-, Mn, Ni-K 3 tion or

/V d / V d

2139 9 6 - 3 - . . Berlin,d.6,11.19792139 9 6 - 3 -. , Berlin, d.6,11.1979

AP G 07 D/213 996 55 602 11AP G 07 D / 213 996 55 602 11

η als ganze Zahl 1,2 oder 3 der Wertigkeit des Kations entspricht, während R&, R^, R0 und R^ unabhängig voneinander Y/asserstoff, Benzyl oder einen gegebenenfalls durch -OH, -UHp oder CL-C^, Alkoxy substituierten C..-C. Alkylrest bedeuten.η as integer 1,2 or 3 corresponds to the valency of the cation, while R & , R ^, R 0 and R ^ independently Y / asserstoff, benzyl or an optionally by -OH, -UHp or CL-C ^, alkoxy substituted C ..- C. Mean alkyl.

einen C..-C.Q Alkyl-Rest, der unsttbstituiert oder gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, ITitro, Cyano,, C^-Cg Alkoxy, C2-Cg Alkoxy-alkoxy; CyCg Alkenyloxy, C1-Cq Alkylthio, C2-Cg Alkanoyl, C2-C3 Acyloxy, C2-Cg Alkoxycarbonyl, Carbamoyl; Bis (C1-C4 alkyl) amino, TrIs-(C1-C. alkyl)ammonio, C,-Cg Cycloalkenyl, gegebenenfalls auch durch einen unsubstituierten oder seinerseits durch Halogen, C ..-C. Alkyl, C1-C. Alkoxy ein- oder mehrfach substituierten Phenyl-, Phenoxy·« oder 5-6gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 bis 3 Heteroatomenja C ..- CQ alkyl radical which is unsubstituted or optionally substituted by halogen, ITitro, cyano, C ^ -Cg alkoxy, C 2 -Cg alkoxy-alkoxy; CyCg alkenyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 2 -C 9 alkanoyl, C 2 -C 3 acyloxy, C 2 -Cg alkoxycarbonyl, carbamoyl; Bis (C 1 -C 4 alkyl) amino, tris (C 1 -C alkyl) ammonio, C, -Cg cycloalkenyl, optionally also by an unsubstituted or in turn by halogen, C ..- C. Alkyl, C 1 -C. Alkoxy mono- or polysubstituted phenyl, phenoxy · or 5-6 membered heterocyclic radical having 1 to 3 heteroatomsj

- einen unsubstituierten oder ein- bis vierfach durch Halogen oder einen durch Phenyl oder Methoxycarbonyl substituierten Cy-Cjg Alkenylrest- An unsubstituted or mono- to quadrupole by halogen or a substituted by phenyl or methoxycarbonyl Cy-Cjg alkenyl radical

- einen CyCg Alkinyl-Resta CyCg alkynyl radical

« einen gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C. Alkyl substituierten CyC12 Cycloalkyl-Rest;"An optionally lied by a H or C 1 -C. Alkyl substituted CyC 12 cycloalkyl radical;

- einen CyCg Cycloalkenyl-Rest;a CyCg cycloalkenyl radical;

- einen Phenylrest, der unsubstituiert oder durch Halogen, Cj-C.-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, C^C.-Alkylthio, NO2, CF3, COOH, CN, OH, SO3H, I1IH2 oder -IiH(C1-C4 Alkyl) oder -IT(C1-C. Alkyl)2 ein- oder mehrfach substituiert ist;a phenyl radical which is unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, NO 2 , CF 3 , COOH, CN, OH, SO 3 H, I 1 IH is 2 or -IiH (C 1 -C 4 alkyl), or -IT (C 1 -C alkyl.) 2 mono- or polysubstituted;

- 4 - Berlin,de6,11β1979 AP C 07 D/213 996 55 602 11- 4 - Berlin, d e 6.11 β AP 1979 C 07 D / 213 996 55 602 11

« einen 5™ bis 6gliedrigen heterocyclischen Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen«A 5 ™ to 6-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 heteroatoms

R- und R. unabhängig voneinander'3e Wasserstoff oder Cj-C. Alkyl, das gegebenenfalls durch Chlor, Cyan, Hydroxyl oder C.-C. Alkoxy substituiert ist, 0--C. AlkenylR and R are independently hydrogen or Cj-C. Alkyl, optionally substituted by chlorine, cyano, hydroxyl or C.-C. Alkoxy is substituted, 0 - C. alkenyl

R3 zudem auch Co-C. Alkinyl, C-j"0* Alkoxy, Phenyl oder Benzyl, oderR 3 also Co-C. Alkynyl, Cj " 0 * alkoxy, phenyl or benzyl, or

R- und R. zusammen mit dem Stickstoffatom, an das Eie gebunden sind, auch einen 5~6gliedrigen Heterocyclus bilden, der Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe ^PlTR5 enthalten kann, R5 Wasserstoff, C^-C. Alkyl oder Phenyl bedeuten«.R and R, together with the nitrogen atom to which they are attached, also form a 5-membered 6-membered heterocycle which may contain oxygen, sulfur or a group C 1 PTR 5 , R 5 is hydrogen, C 1 -C 4. Alkyl or phenyl mean «.

Überraschenderweise sind die erfindungsgemäßen 7/irkstoffe der Formel I den bisher bekannt gewordenen, im Esterteil durch eine zusätzliche Esterfunktion substituierten, strukturähnlichen Verbindungen des Standes der Technik überlegen. Die neuen Wirkstoffe zeichnen sich durch eine hohe Aktivität gegenüber zahlreichen Unkräutern aus« Außerdem sind sie selektiv gegenüber wichtigen Kulturpflanzen wie beispielsweise ¥/eizen, Soja, Baumwolle und Zuckerrüben«,Surprisingly, the active compounds of the formula I according to the invention are superior to the hitherto known, structurally similar compounds of the prior art substituted in the ester part by an additional ester function. The new active ingredients are characterized by a high activity against many weeds. "In addition, they are selective to important crops such as ¥ / eizen, soybean, cotton and sugar beets",

Die neuen Wirkstoffe der Formel I sind stabile Verbindungen, welche in üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ä-fchern, Ketonen, Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxyd etce löslich sind«The novel active ingredients of the formula I are stable compounds in common organic solvents, such as alcohols, Ä-fchern, ketones, dimethylformamide, Dirnethylsulfoxyd are soluble etc e "

• •

Die Erfindung betrifft auch, herbizide und pflanzenwachstums-.regulierende Mittel, Vielehe einen neuen Wirkstoff der Formel I enthalten, wie Verfahren zur pre- und post-emergenten Un-The invention also relates to herbicidal and plant growth-regulating agents, many containing a new active substance of the formula I, such as methods for pre- and post-emergent administration.

-5--5-

213 9 96 -5- Berlin,d.6.11.1979213 9 96 -5- Berlin, d.6.11.1979

AP C 07 D/213 996 55 602 11AP C 07 D / 213 996 55 602 11

krautbekämpfung und zur Hemmung des Pflanzenwachstums von monocotylen und dicotylen Pflanzen, insbesondere Gräsern, Getreide, So^a und Tabakgeiztrieben,herbicides and to inhibit plant growth of monocotyledonous and dicotyledonous plants, in particular grasses, cereals, soya and tobacco insects,

Die erfindungsgemäßen Mittel können in den üblichen Formulierungen vorliegen.The agents according to the invention can be present in the customary formulations.

Die Herstellung erfindungsgemäßer IiIittel erfolgt in an sich bekannter V/eise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter-Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln« Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:The preparation according to the invention is carried out in a manner known per se by intimately mixing and grinding active compounds of the formula I with suitable excipients, optionally with addition of dispersants or solvents which are inert toward the active compounds. The active compounds can be present and used in the following working-up forms become:

feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;solid reprocessing forms: dusts, scattering agents, granules, coating granules, impregnating granules and homogeneous granules;

in Wasser dispergierbarewater dispersible

Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver, (wettable powder),Active substance concentrates: wettable powder, (wettable powder),

Pasten, Emulsionen,Pastes, emulsions,

flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen,liquid reprocessing forms: solutions,

Die Wirkstoffkonzentrationen betragen in den erfindungsgemäßen Mitteln 1 bis 80 Gewichtsprozent und können gegebenenfalls bei der Anwendung auch in geringen Konzentrationen wie etwa 0,05 bis 1 % vorliegen.The active ingredient concentrations in the agents according to the invention are 1 to 80 percent by weight and, if appropriate, may also be present in low concentrations, such as 0.05 to 1 % , during use.

Den beschriebenen erfindungsgemäßen Mitteln lassen sich andere biozide Y/irkstoffe oder Mittel.beimischen. So können dieThe described agents according to the invention can be mixed with other biocidal active substances or agents. So can the

6 - Berlin,d.6.11.1979 AP C 07 D/213 55 6026 - Berlin, d.6.11.1979 AP C 07 D / 213 55 602

neuen Mittel außer den genannten Verbindungen der- allgemeinen Formel I ze Be Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, nematozide oder weitere Herbizide zur Verbreiterimg des Wirkungsspektrums enthalten.new agents other than the compounds mentioned DER general formula I z e B e insecticides, fungicides, bactericides, fungistats, bacteriostats nematocides or further herbicides for Verbreiterimg the spectrum of action.

Zur Veranschaulichung der Herstellung erfindungsgemäßer Mittel sind einige Beispiele von festen und flüssigen Aufarbeitungsformen beschriebeneTo illustrate the preparation of compositions of this invention, some examples of solid and liquid workup forms are described

Spritzpulverwettable powder

Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:To prepare a) 50%, b) 25% and c) 10% spray powder, the following constituents are used:

Wirkstoff,agent

Hatriumdibutylnaphthylsulfonat,Hatriumdibutylnaphthylsulfonat,

Ilaphthalinsulfonsäurea-Phenonolsulfonsäuren-Ilaphthalinsulfonsäurea-Phenonolsulfonsäuren-

Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,Formaldehyde condensate 3: 2: 1,

Kaolin,Kaolin,

Champagne-Kreide;Champagne chalk;

Wirkstoff,agent

Oleylrae thyl taurid-lTatrium-Salz,Oleyl-ethyl tauride-l-sodium salt,

Haphthalinsulfonsäuren-Pormaldehyd-Konden-Haphthalinsulfonsäuren-Pormaldehyd-condensate

sat,sat,

Carboxymethylcellulose,carboxymethylcellulose,

neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,neutral potassium aluminum silicate,

Kaolin;Kaolin;

Wirkstoff,agent

Gemisch der Natriumsalze von gesättigtenMixture of sodium salts of saturated

Fettalkoholen,Fatty alcohols,

Haphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Konden-Haphthalinsulfonsäuren-formaldehyde condensate

sat,sat,

Kaolin,Kaolin,

a)a) 5050 Teileparts 55 Teileparts 33 Teileparts 2020 Teileparts 2222 Teileparts b)b) 2525 Teileparts 55 Teileparts 2,2, 5 Teile5 parts 0,0 5 Teile5 parts 55 Teileparts 6262 Teileparts c)c) 1010 Teileparts 33 Teileparts 55 Teileparts 8282 Teileparts

13 996 -7- Berlin,d.6,11.1979 l AP C 07 D/213 99613 996 -7- Berlin, d. 6, 11, 1979 l AP C 07 D / 213 996

55 602 1155 602 11

Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschließend mit den übrigen Bestandteilen vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit <> Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen mit einer Y/irkstoffkonzentration erhalten werden, die sich zur Unkrautbekämpfung in Pflanzenkulturen eignen.The specified active ingredient is applied to the appropriate carriers (kaolin and chalk) and then mixed with the other constituents and ground. From wettable powders of this kind, it is possible to obtain suspensions with a concentration of phosphorus which are suitable for controlling weeds in crops by dilution with water.

Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:The following substances are used to prepare a 45% paste:

;45 Teile eines der Wirkstoffe der Formel I,45 parts of one of the active ingredients of the formula I,

5 Teile Natriumaluminiumsilikat, 14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid,5 parts of sodium aluminum silicate, 14 parts of cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide,

1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid,1 part oleyl polyglycol ether with 5 moles of ethylene oxide,

2 Teile Spindelöl,2 parts spindle oil,

10 Teile Polyäthylenglykol, 23 Teile Wasser.10 parts of polyethylene glycol, 23 parts of water.

Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlene Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen ;jeder. gewünschten Konzentration herstellen lassen,The active ingredient is intimately mixed with the additives in appropriate devices and ground to e A paste is obtained from which, by dilution with water suspensions; each. make desired concentration,

EqiulsionskonzentratEqiulsionskonzentrat

Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werdenTo prepare a 25% emulsion concentrate

. 25 Teile eines der Wirkstoffe der Formel I, 5 Teile Mischung von ITonylphenolpolyoxyäthylen, 25 parts of one of the active ingredients of the formula I, 5 parts of a mixture of ITonylphenolpolyoxyäthylen

-8--8th-

8 - Berlin,d.6.11,1979 AP C OT D/213 996 55 602 118 - Berlin, d.6.11.1979 AP C OT D / 213 996 55 602 11

oder Calciumdodecylbenzolsulfat, 15 Teile Cyclohexanon, 55 Teile Xylol,or calcium dodecyl benzene sulphate, 15 parts cyclohexanone, 55 parts xylene,

miteinander vermischt„ Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeigneten Konzentrationen von ze B. 0,1 bis 10 % verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen."mixed together This concentrate can with water to form emulsions of suitable concentrations for e B. 0.1 to 10% are diluted. Such emulsions are suitable for controlling weeds in cultivated plants.

Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I erfolgt nach an sich bekannten Reaktionen der chemischen Synthese, ζ« Β« gemäß einem der untenstehenden Schemata: a) γThe preparation of the novel compounds of formula I is carried out according to known chemical reactions, ζ «Β« according to one of the schemes below: a) γ

f\ /Y_ ^ Base f \/ Y_^ base

Hal -^ y—O —\ /~0H + HaI-CH-CO-Y-Z-CO-Q-Hal - ^ y- O - \ / ~ 0H + Hal-CH-CO-YZ-CO-Q-

Ein entsprechend substituiertes 4-(5'-Halogenpyridyl-2f-oxy) -phenol wird in Gegenwart einer Base als säurebindendes Mittel vorteilhafterweise in einem inerten Lösungsmittel mit einem entsprechenden Derivat der 2~Halogenpropionsäure umgesetzt, wobei Hai ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet und X, Y und Z die unter Pormel I angegebene Bedeutung haben.An appropriately substituted 4- (5'-halopyridyl-2- f -oxy) phenol is advantageously reacted in the presence of a base as an acid-binding agent in an inert solvent with a corresponding derivative of 2-halopropionic acid, wherein Hal is a halogen atom, preferably chlorine or bromine and X, Y and Z have the meaning given under Pormel I.

Das 4-(5'~Halogenpyridyl-2'-oxy)-phenol wird, durch Umsetzen von entsprechend substituierten 2,5-Dihalogenpyridinen mit Hydrochinon in an sich bekannter Weise erhalten.The 4- (5'-halopyridyl-2'-oxy) phenol is obtained by reacting appropriately substituted 2,5-dihalopyridines with hydroquinone in a manner known per se.

Die Derivate der 2-Halogenpropionsäure werden in an sich bekannter Weise durch Reaktion von Hydroxycarbonsäure bzw© Mercaptocarbonsäure-Derivaten mit 2-Halogenpropionsäurehalogeniden erhalten.The derivatives of 2-halopropionic acid are obtained in a manner known per se by reacting hydroxycarboxylic acid or mercaptocarboxylic acid derivatives with 2-halopropionic acid halides.

21399 6 -9- Berlin, d. 6.11.197921399 6 -9- Berlin, d. 06/11/1979

AP C 07 D/213 996 55 602 11AP C 07 D / 213 996 55 602 11

CH3 TTBaseCH 3 TTBase

Hal-(/ >) 0—-V y—OCH-COOYH + HaI-Z-CO-Q-Hal - (/>) O - V y -OCH-COOYH + Hal-Z-CO-Q-

Die aus dem Stand der Technik bekannten 0-£4-(5!~Halogenpyridyl-2'-o2y)-phenylj-milchsäuren oder -thiolsäuren, siehe z. B0 die DE-OS 2 546 251 oder 2 732 846, werden in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer Base als säurebindendes Mittel mit Estern von Halogencarbonsäuren umgesetzt. Diese Ester entsprechen der FormelThe known from the prior art 0- 4- (5 ! ~ Halogenpyridyl-2'-o2y) -phenylj-lactic acids or thiol acids, see, for. B 0 DE-OS 2,546,251 or 2,732,846 are reacted in a manner known per se in the presence of a base as an acid-binding agent with esters of halocarboxylic acids. These esters correspond to the formula

Hal -Z-CO-Q,Hal -Z-CO-Q,

worin Hai ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom und Q und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben und sind z, B, Ester, Thioester oder Amide der Chloressigsäure, der Bromessigsäure, der o(/-Brompropionsäure, der οΰ-Brombuttersäure, der f^-Chlor oder Brompropionsäure, der β -Brombuttersäure, der jf-Brombuttersäure etc.wherein Hal is a halogen atom, preferably chlorine or bromine and Q and Z have the meaning given under formula I and are z, B, esters, thioesters or amides of chloroacetic acid, bromoacetic acid, o (/ - bromopropionic acid, the οΰ -Bru- butyric acid, the f ^ -chloro or bromopropionic acid, the β-bromobutyric acid, the jf-bromobutyric acid, etc.

c) ( r~\ ?H3 c) (r ~ \ ? H 3

Hal // V_ 0 / \\ OCH-COHaI + HY-^Z-CO-Q I Hal // V_ 0 / \\ OCH-COHaI + HY ^ Z-CO-Q I

In dieser Modifikation zum obenstehenden Verfahren werden Säurehalogenide der 0- [4-(5f-Halogenpyridyl-2'-oxy)-phenyl -milchsäuren in an sich bekannter Weise mit Estern von Hydroxy« oder Herkaptocarbonsäuren umgesetzt. Beispiele solcher Säuren sind die Milchsäure, die Glykolsäure, die ß-Hydroxypropionsäure, ß- oder )f-hydroxy-buttersäuren wie auch die entsprechenden Thiolsäuren, Thioglykolsäure, Thiomilchsäure etc.In this modification to the above procedure acid halides of 0- [4- (5 f -Halogenpyridyl-2'-oxy) -phenyl -milchsäuren be implemented in a conventional manner with esters of hydroxy or Herkaptocarbonsäuren. Examples of such acids are the lactic acid, the glycolic acid, the β-hydroxypropionic acid, β- or) f-hydroxy-butyric acids as well as the corresponding thiol acids, thioglycolic acid, thiolactic acid etc.

-10--10-

- 10 - Berlin,d.6.11.1979 . AP C 07 D/213 996 55 602 11- 10 - Berlin, d.6.11.1979. AP C 07 D / 213 996 55 602 11

Die Umsetzungen werden vorzugsweise in einem gegenüber den Reaktionskomponenten inerten Lösungsmittel durchgeführte Als Lösungsmittel kommen solche aus den verschiedensten Stoffklassen in Präge, wie aliphatisch^ und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, Z0 B. Ä'thylenchlorid etc«, sowie polare organische Lösungsmittel, wie Äther, Ketone, Amide, stabile Ester, ze B. Methyläthylketon, Dimethoxyäthan, Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxid, Tetrahydrofuran etc* .The reactions are preferably carried out in a solvent which is inert to the reaction components. Suitable solvents are those of the most diverse classes of substances such as aliphatic and aromatic, optionally chlorinated hydrocarbons, Z 0 B. Äthylenchlorid etc, and polar organic solvents such as ether , ketones, amides, stable esters, for example methyl ethyl ketone e, dimethoxyethane, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran etc *.

Als basische Säureakzeptoren für die Umsetzung mit Halogenverbindungen können wäßerige Alkalimetallhydroxide, wie KOH und HaOH sowie weitere übliche basische Stoffe, wie Karbonate (K2COo, HaHCO3), Alkoholate (ITaOCH3 und Kalium-tert.butylat), aber auch organische Basen, wie Triethylamin etce, verwendet vier den β Suitable basic acid acceptors for the reaction with halogen compounds are aqueous alkali metal hydroxides, such as KOH and HaOH, and also other customary basic substances, such as carbonates (K 2 COO, HaHCO 3 ), alkoxides (ITaOCH 3 and potassium tert-butylate), but also organic bases, like triethylamine etc e , four uses the β

Die Ze B6 im Schema b) als Ausgangsmaterial zu benutzende freie Propionthiolsäure (Y = S) sowie deren Herstellung aus dem entsprechenden Propionsäurehalogenid mit Schwefelwasserstoff, ITa2S oder HaHS in Gegenwart eines basischen Säureakzeptors ist Gegenstand einer hängigen Patentanmeldung. Die nach dieser Methode hergestellte <?£/«. £4.-. (3»,5f-Dichlor-pyridyl-(2')-oxy)-phenoxy -propionthiolsäure ist ein Öl vom Brechungsindex n£ = 1,5787» das nach Kristallisation bei 85 - 87 0C schmilzt.The Ze B 6 in the scheme b) as starting material to be used free propionethiolic acid (Y = S) and their preparation from the corresponding propionic acid halide with hydrogen sulfide, ITa 2 S or HaHS in the presence of a basic acid acceptor is the subject of a pending patent application. The <? £ / <produced by this method. £ 4.-. (3 ", 5 f -dichloropyridyl- (2 ') - oxy) -phenoxy-propionthiolic acid is an oil of refractive index n £ = 1.5787» which melts after crystallization at 85 - 87 0 C.

Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung einiger erfindungsgemäßer Wirkstoffe der Formel I· Weitere in entsprechender Weise oder nach einer anderen der im Text erwähnten Methoden hergestellte Endstoffe der Formel I sindThe following examples illustrate the preparation of some of the active compounds of the formula I according to the invention. Further are correspondingly or according to another of the end products of the formula I prepared in the text

-11·-11 ·

2 13 9 9 6 - 11 - Berlin,d.6.11.19792 13 9 9 6 - 11 - Berlin, d.6.11.1979

AF C 07 D/213 996 55 602 11AF C 07 D / 213 996 55 602 11

anschließend tabellarisch aufgeführt· Beispiel 1 then listed in tabular form · Example 1

0-jV-(3« ,5t-Dichlorpyridyl-2l-oxy)-phenylJ-thiomilchsäure-Biethoxycarbonylmethyl)-ester0-JV (3 ', 5 t-2 -Dichlorpyridyl l oxy) -phenylJ-thiolactic-Biethoxycarbonylmethyl) ester

CH3 OCH-C=OCH 3 OCH-C = O

SCH2COOCH3 SCH 2 COOCH 3

Zu 17,3 g (0,05 Mol) 0-[4-(31,5f-Dichlorpyridyl-2'-o2cy)-phenyl3-milchsäurechlorid in 130 ml Toluol werden 5,8 g (0,055 Mol) Thioglycolsäuremethylester und 5,5 g (0,055 Mol) Triethylamin gegeben· Nach dem Abklingen der Exothermie wird das Gemisch 2 Std· auf 40 0C geheizt· Dann wird die Reaktion gekühlt, das Salz abfiltriert, das FiItrat eingedampft und in Chloroform über eine kurze Kieselgelsäule filtriert· Nach dem Eindampfen erhält man 13,5 g (64,8 % der Theorie) desTo 17.3 g (0.05 mol) of 0- [4- (3 1 , 5 f -Dichlorpyridyl-2'-o2cy) -phenyl3-lactic acid chloride in 130 ml of toluene are 5.8 g (0.055 mol) of methyl thioglycolate and 5 , 5 g (0.055 mol) of triethylamine · After the exothermic reaction subsided, the mixture is 2 hours · 40 0 C heated · Then, the reaction is cooled, filtered salt, evaporated the FiItrat and in chloroform through a short column of silica gel filtered · After Evaporation gives 13.5 g (64.8 % of theory) of

2525

Titeiproduktes mit dem Brechungsindex n^ 1.5580 als 01, dasTitei product with refractive index n ^ 1.5580 as 01, the

nach der Umkristallisation aus Äther/Petroläther bei 65 0C schmilzt·after recrystallization from ether / petroleum ether at 65 0 C melting ·

Das als Ausgangsmaterial benötigte Säurechlorid wurde wie folgt erhalten:The acid chloride required as starting material was obtained as follows:

26,8g (0,082 H) 0-£(3f,5l-Dichlorpyridyl-2'~oxy)-phenyl]-milchsäure werden mit 30 ml Thionylchlorid versetzt und, nachdem die Gasentwicklung abgeklungen ist, auf 50 0C erwärmt· Hach 2 Std· wird das Reaktionsgemisch am Vacuum eingedampft, mit 100 ml Toluol versetzt und wieder eingedampft· Als Produkt erhält man ein dunkelbraunes Öl, das langsam zu26,8g (0.082 H) 0- £ (3 f, 5 l -Dichlorpyridyl-2 '~ oxy) phenyl] lactic acid are mixed with 30 ml of thionyl chloride and, after the evolution of gas has subsided, heated to 50 0 C · Hach 2 hrs · the reaction mixture is evaporated on a vacuum, treated with 100 ml of toluene and evaporated again. The product obtained is a dark brown oil, the slowly

-12--12-

213996 -12- Berlin,de6,11»1979213996 -12- Berlin, e 6,11 »1979

AP C 07 D/213 996 55 602 11AP C 07 D / 213 996 55 602 11

kristallisieren beginnt* Es werden 25,9 g (86,7 % der Theorie) O« ,5''»Diclilorpyridyl-«2l~oxy)~phenyl3-milchsäurechloridcrystallize begins * There are 25.9 g (86.7% of theory) of O ', 5''' Diclilorpyridyl- "2 l ~ oxy) ~ phenyl3-lactic acid chloride

vom Schmelzpunkt 45 0C erhalteneobtained from the melting point 45 0 C.

Beispiel 2Example 2

0«£4~(3' j5f-Dichlorpyridyl-2!~oxy)~phenyl3 -thiomilchsäure (1ll-methoxycarbonyl«.äthyl)~ester0 «£ 4 ~ (3 'j5 f -Dichlorpyridyl-2! ~ Oxy) ~ phenyl3 -thiomilchsäure (1 -methoxycarbonyl ll" .äthyl) ~ ester

ClCl

/\ ? ?H3/ \ ? ? H 3

.O — / 7—'O-CH-CO-SCH-COOCH.O - / 7'-O-CH-CO-SCH-COOCH

12,0 g (0,035 M) O-f4~(3f,5t»Dichlorpyridyl-2k)zy)-phenyl thiomilchsäure \7erden in 50 ml Methylethylketon gelöst vend bei Raumtemperatur mit 5»5 g (0,04 M) Kaliumcarbonat versetzte, Dabei steigt die Temperatur unter Gasentwicklung auf 32 0C* Hach 10 Minuten gibt man 4S25 ml (0,038 M) 2~Brom« propionsäure-methylester zue Die Reaktion ist exotherm, und die Temperatur steigt auf 45 0C8 Uach 10 Minuten filtriert man das Reaktionsgemisch ab und erhält nach dem Eindampfen und Trocknen am Hochvacuum bei 55 0C reines Titelprodukt, das einen Brechungsindex τΐγ~ - 1,5779 hate Ausbeute: 13»8 g (91,4 % der Theorie)12.0 g (0.035 M) O-f4 ~ (3 f, t 5 "dichloropyridyl-2k) zy) -phenyl thiolactic \ 7erden dissolved in 50 ml of methyl ethyl ketone vend at room temperature with 5» 5 g (0.04 M) of potassium carbonate offset, the temperature rises with evolution of gas at 32 0 C * H a ch 10 minutes you are 4 S 25 ml (0.038 M) of 2 ~ bromo "propionic acid methylester to e the reaction is exothermic and the temperature rises to 45 0 C. 8 Uach 10 minutes, filter the reaction mixture and receives, after evaporation and drying in a high vacuum at 55 0 C of pure title product, which τΐγ a refractive index ~ - 1.5779 has e yield: 13 »8 g (91.4% of theory)

Die als Ausgangsmaterial benötigte Propionthiolsäure wurde wie folgt hergestellt.The propionethiolic acid required as the starting material was prepared as follows.

17,2 g (0-,0496MoI) 0-(4-(3f ,5'-Dichlorpyridyl-2'-oxy)" phenyl)«milchsäurechlorid, hergestellt wie in Beispiel 1, werden einem Gemisch von 8,9 g KOH in 4?9 ml Wasser luid 75 ml Dimethoxyäthan zugetropft, das bei 10 - 15 0C unter starkem Ruhren mit HpS gesättigt wurde*- Y/ährend des Zutropfens hält17.2 g (0, 0496MoI) 0- (3 4- (f, 5'-dichloropyridyl-2'-oxy) "phenyl)" lactic acid chloride, prepared as in Example 1, a mixture of 8.9 g KOH ? 4 in 9 ml of water 75 ml of dimethoxyethane was added dropwise luid, which at 10 - 15 0 C was saturated with vigorous stirring with HpS * - holds Y / hile the dropping

213 996 -13- Berlin,d.6.11.1979213 996 -13- Berlin, d.6.11.1979

AP C 07 D/213 996 - 55 602 11AP C 07 D / 213 996 - 55 602 11

man die Temperatur mit einem Eisbad bei 10 0C, Anschließend läßt man 30 Min. bei Raumtemperatur ausrühren und gießt das Reaktionsgemisch auf 150 ml Eis/Y/asser. Die trübe, braune Lösung wird mit cone. HCl auf pH 1 gestellt. Dabei fällt ein braunes Öl aus, das in Methylenchlorid aufgenommen wird. Die organische Phase wird direkt auf eine kleine Kieselgelsäule gegeben und mit Methylenchlorid durchgespült. Nach dem Eindampfen der hellgelben Lösung erhält man ein oranges, klares Öl. Dieses kristallisiert beim Verreiben mit Petroläther. Man erhält 16,8 g οό-(4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2'-oxy) -plieno3iy)-propionthiolsäure als gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 85 - 87 0Cthe temperature with an ice bath at 10 0 C, then allowed to stir for 30 min. At room temperature and pour the reaction mixture to 150 ml of ice / Y / asser. The cloudy, brown solution is made with cone. HCl adjusted to pH 1. This precipitates a brown oil, which is taken up in methylene chloride. The organic phase is placed directly on a small silica gel column and rinsed with methylene chloride. After evaporation of the light yellow solution gives an orange, clear oil. This crystallizes when triturated with petroleum ether. This gives 16.8 g of οό- (4- (3 ', 5'-dichloropyridyl-2'-oxy) -plieno3iy) -propionthiolsäure as yellow crystals of melting point 85 - 87 0 C.

Beispiel 3 - Example 3 -

0-J4-(3'}51-Dichlorpyridyl-21-oxy)~phenyl}-milchsäure- (1"-äthoxycarbonyläthyl)~ester0-J4- (3 ') 5 1 -dichloropyridyl-2 1 -oxy) -phenyl} -lactic acid (1 "-ethoxycarbonylethyl) -ester

CH- CH,CH-CH,

OCH-CO-OCH-COOc2H5 OCH-CO-OCH-COOc 2 H 5

12,8 g (0,05 M) 4-(3',5t-Dichlorpyridyl-2'-oxy)-phenol werden mit 8,3 g (0,06 M) Kaliumcarbonat in 50 ml Methyläthylketon eine Stunde zum Sieden erhitzt. Dann gibt man bei 50 0C 13»2 g (0,052 M) 0_(2f-Brompropionyl)-milchsäureäthylester zu und rührt das Reaktionsgemisch 12 Stunden bei 55 0C. Die braune Suspension wird nun abfiij-triert und das Piltrat am Rotationsverdampfer eingedampft. Das braune Öl chromatographiert man mit Petroläther über eine kleine Kieselgelsäule und erhält 10,9 g (52,7 % der Theorie) vom Titelprodukt mit12.8 g (0.05 M) of 4- (3 ', 5 t -dichloropyridyl-2'-oxy) -phenol are heated to boiling for one hour with 8.3 g (0.06 M) of potassium carbonate in 50 ml of methyl ethyl ketone , Are then added at 50 0 C 13 "2 g (0.052 M) 0_ (2 f bromopropionyl) -milchsäureäthylester added and stirred the reaction mixture for 12 hours at 55 0 C. The brown suspension is then abfiij-trated and evaporate the Piltrat on a rotary evaporator , The brown oil is chromatographed with petroleum ether over a small silica gel column and receives 10.9 g (52.7 % of theory) of the title product

~ 14 - Berlin,de 6,11.1979 AP C 07 D/21.3 996 55 602 11~ 14 - Berlin, de 6,11,1979 AP C 07 D / 21.3 996 55 602 11

2?2?

dem Brechungsindex n^ 1 s 5424·the refractive index n ^ 1 s 5424 ·

Der als Zwischenprodukt verwendete 0«(2f-Brompropionyl)-milchsäure-äthylester der FormelThe used as an intermediate 0 "(2 f -Brompropionyl) -milchsäure-ethyl ester of the formula

CH3 CH3 Br - CH ~ CO - 0 - CH - COOC0H1-CH3 CH3 Br - CH ~ CO - 0 - CH - COOC H 0 1 -

wurde wie folgt erhalten: . was obtained as follows:.

Zu 110 g (Oj51 M) 2-Brompropionsäurebromid in 250 ml Toluol tropft man bei 10 - 15 0C ein Gemisch von 60,2 g (0,51 M) Milchsäureäthylester und 51»5 g (0,51 M) Triäthylamin«, Die dabei entstandene, weiße Suspension filtriert man nach 15 Minuten ab und dampft das Piltrat eine Den Rückstand destilliert man am Vacuum und erhält bei 78 0C/ Theorie) des Esters als klares Öl,To 110 g (Oj51 M) 2-bromopropionic acid bromide in 250 ml of toluene is added dropwise at 10 - 15 0 C, a mixture of 60.2 g (0.51 M) of lactic acid ethyl ester and 51 »5 g (0.51 M) triethylamine, The resulting white suspension is filtered off after 15 minutes and the filtrate evaporated e e The residue is distilled on a vacuum and obtained at 78 0 C / theory) of the ester as a clear oil,

man am Vacuum und erhält bei 78 °Ο/9^6 mm 93$6 g (72?5 % deris obtained on a vacuum and at 78 ° Ο / 9 ^ 6 mm 93 $ 6 g (72? 5% of the

In analoger Weise zu diesen Beispielen wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Ester hergestellt.In an analogous manner to these examples, the esters listed in the following table were prepared.

„15-"15-

213996213996

15 - Berlin,d.6,11.1979 AP C 07 D/213 996 55 602 1115 - Berlin, d.6.11.1979 AP C 07 D / 213 996 55 602 11

CH3 CH 3

O-CH^CO-Y-Z-CO-QO-CH ^ CO-Y-Z-CO-Q

Ho.Ho. Hal ! Hal ! XX YY ZZ QQ Physikalischephysical Konstanteconstant 11 Cl iCl i ClCl SS CHgChg OCH«OCH " ηψ 1.5580 ηψ 1.5580 22 ClCl ClCl SS CH(CH3)CH (CH 3 ) OCH3 OCH 3 η22 1.5779η 22 1.5779 33 Cl jCl j ClCl 00 CH(CH3)CH (CH 3 ) OC2H5 OC 2 H 5 η22 1.5424η 22 1.5424 .4.4 ClCl ClCl SS CH(CH3)CH (CH 3 ) HHCgH5 HHCgH 5 Smp. 113-14 0CMp. 113-14 0 C 55 ClCl ClCl 00 CH(CH3)CH (CH 3 ) HHC2H5 HHC 2 H 5 66 ClCl ClCl SS CH2 CH 2 HHgHHG Smp. 98-100 0CMp. 98-100 0 C 77 ei Ii ClCl 00 CH2 CH 2 HH2 HH 2 Smp. 154-59 0CMp. 154-59 0 C 88th σι !σι! ClCl 00 CA C A HHgHHG 99 σι Ισι Ι ClCl SS ¥4¥ 4 OCH3 OCH 3 1010 ClCl ClCl 00 ¥4¥ 4 OCH3 OCH 3 1111 ClCl ClCl 00 CHgChg OCH3 OCH 3 η22 1.5489η 22 1.5489 1 21 2 ClCl ClCl 00 CH2 CH 2 OHOH 1313 ClCl ClCl SS CH2 CH 2 OHOH 1414 Cl I Cl I ClCl 00 CHCHCHCH OC2H5 OC 2 H 5 1515 ClCl ClCl 00 CHCOOC0Hn CHCOOC 0 H n OC2H5 OC 2 H 5 η22 1.5339η 22 1.5339 1616 ClCl ClCl SS CHCOOC0Hr- 2 5CHCOOC 0 Hr- 2 5 OC2H5 OC 2 H 5 η22 1.5461η 22 1.5461 1717 ClCl ClCl SS CHCHCHCH OC2H5 OC 2 H 5 η22 1.5612η 22 1.5612 1818 ClCl ClCl 00 CHCOCH3 CHCOCH 3 OCH3 OCH 3 1919 ClCl ClCl SS CHCOCH3 CHCOCH 3 OCH3 OCH 3 2020 ClCl HH SS CH2 CH 2 OCH3 OCH 3 2121 ClCl HH 00 CH2 CH 2 OCH0 OCH 0 2222 ClCl ClCl SS OC2H5 OC 2 H 5 33 η2)2 1.5598η 2 ) 2 1.5598 2323 ClCl ClCl SS C2H4 C 2 H 4 OC2H5 OC 2 H 5 η22 1.5580η 22 1.5580 2424 ClCl ClCl 00 CHCOCH3 CHCOCH 3 OC2H5 OC 2 H 5 η22 1.5253η 22 1.5253 2525 ClCl ClCl SS HH2 HH 2 Smp. 109 - 10 0CM.p. 109 - 10 0 C

- 16 - Berlin,d.6,11.1979 AP C 07 D/213 996 55 602 11- 16 - Berlin, d.6.11.1979 AP C 07 D / 213 996 55 602 11

Erfindungsgemäße Mittel, die als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel. I enthalten, eignen sich besonders zur selektiven Bekämpfung monocotyler Ungräser in pre« und insbesondere post-emergenter Anwendung in Kulturpflanzenbeständen, wie z6 Be Soja. Baumwolle, Zuckerrüben, Y/eizen und anderen Getreidearten etc«Compositions according to the invention which contain as active component at least one compound of the formula I are particularly suitable for the selective control Monocotyler grasses in pre "and in particular post-emergent application in crop stands, such as 6 B e soybean. Cotton, sugar beets, ye-eizen and other cereals etc. "

Zum nachweis der Brauchbarkeit als Herbizide (pre- und post« emergent) und zum Beweis der Überlegenheit gegenüber bekannten Y/irkstoffen ähnlicher Struktur dienen folgende Versuche:To demonstrate their usefulness as herbicides (pre- and post-emergent) and to demonstrate superiority over known active substances of similar structure, the following tests are used:

(Keimhemmung)(Inhibition of germination)

Im Gewächshaus wird unmittelbar nach der Einsaat der Versuchspflanzen in Saatschalen die Erdoberfläche mit einer wäßerigen Dispersion der Wirkstoffe, erhalten aus einem 25%igen Emulsionskonzentrat resp» aus einem 25%igen Spritzpulver mit Wirkstoffen, die wegen ungenügender Löslichkeit nicht als Emulsionskonzentrat hergestellt werden können, behandelt. Es wurden vier verschiedene Konzentrationsreihen angewendet j entsprechend 4, 2, 1 und 1/2 kg Y/irlcsubstanz pro Hektar· Die Saatschalen werden im Gewächshaus bei 22 - 25 °C und 50 - 70 % rel. Luftfeuchtigkeit gehalten und der Versuch nach 3 Wochen ausgewertet und die Resultate nach folgender ITotenskala bonitiert:In the greenhouse, immediately after sowing the test plants in seed trays, the soil surface is treated with an aqueous dispersion of the active ingredients obtained from a 25% emulsion concentrate or from a 25% wettable powder with active ingredients which can not be prepared as emulsion concentrate due to insufficient solubility , Four different concentration series were used, corresponding to 4, 2, 1 and 1/2 kg of Y / substance per hectare. The seed trays are grown in the greenhouse at 22-25 ° C. and 50-70 % relative humidity. Humidity maintained and evaluated the trial after 3 weeks and the results scored according to the following ITotenskala:

1 = Pflanzen nicht gekeimt oder total abgestorben 2 - 3 = sehr starke Wirkung 4 « 6 = mittlere Wirkung 7 - 8 = geringe Wirkung1 = plants not germinated or totally dead 2 - 3 = very strong effect 4 «6 = medium effect 7 - 8 = little effect

9 = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)9 = no effect (like untreated control)

In diesem Test werden erfindungsgemäße O-(Pyridyloxy-phenoxy) -milchsäureester und folgende strukturähnliche VerbindungenIn this test, O- (pyridyloxy-phenoxy) -milchsäureester invention and the following structure-like compounds

-17--17-

2 139962 13996

- 17 - Berlin,d.6.11.1979 AP C 07 D/213 996 55 602 11- 17 - Berlin, d.6.11.1979 AP C 07 D / 213 996 55 602 11

verglichen:compared:

CH3 0-CH-C OSCH2-C 00CH3 CH 3 O-CH-C OSCH 2 -COCH 3

0-[4- (21,4f-Dichlorph.enoxy)-phenyl-tliio-milch.säure(metlioxycarbonylmethyl)~ester, bekannt aus der DOS 2 628 384, Beispiel 30- [4- (2 1 , 4 f -Dichlorph.enoxy) -phenyl-tliio-milch.säure (metlioxycarbonylmethyl) ~ ester, known from DOS 2,628,384, Example 3

Cl __Cl __

CH3 CH3 CHCOOCHCCH 3 CH 3 CHCOOCHC

(/ y—OCH-COOCh-COOC2H5 (/ y -OCH-COOCh-COOC 2 H 5

0-14-(2! ,4*-Dichlorphenoxy)-phenyl-milchsäure-(äthozycarbonyläthyD-ester, bekannt aus der DOS 2 628 384» Beispiel 23·0-14- (2 !, 4 * -dichlorophenoxy) -phenyl-lactic acid (ethohydrocarbonyl ethyl) ester, known from DOS 2 628 384 »Example 23

Es wurden folgende Pflanzen geprüft:The following plants were tested:

Gerste, Baumwolle sowie die Unkräuter avena fatua, alopecurus myosuroides, rottboellia exaltata und digitiaria sanguinalis.Barley, cotton and the weeds avena fatua, alopecurus myosuroides, rottboellia exaltata and digitiaria sanguinalis.

Die Resultate sind in der untenstehenden (Tabelle zusammengefaßt.The results are summarized in the table below.

Verbindung Uo ·Connection Uo · 44 11 22 99 33 22 22 4 4 22 22 1616 44 99 22 22 44 33 44 1717 44 22 44 44 22 2222 22 44 66 22 2323 22 44 77 22 A-A- 22 1111 44 BB 44 22 VJIVJI Aufv/andmenge kg/haAufv / andmenge kg / ha 99 99 11 99 99 11 99 99 11 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 VJIVJI Gerstebarley 99 11 99 99 33 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 er Ohe O Baumwollecotton 22 . 1, 1 33 44 22 44 22 33 66 33 22 99 77 22 22 33 44 44 88th 33 99 er»he" _i_i evena fatuaevena fatua 11 1515 11 11 99 11 22 44 11 22 22 11 11 11 22 66 66 11 77 22 alopecurus myosuroidesalopecurus myosuroides 11 11 11 99 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 22 44 11 77 11 rottboellia exaltatarottboellia exaltata 11 11 33 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 digitaria sanguinalisdigitaria sanguinalis 22 Verbindung ITo ·Connection ITo · 44 11 22 44 44 44 22 Aufwandmenge kg/haApplication rate kg / ha 77 22 99 66 99 99 99 Gerstebarley 99 99 99 99 99 99 Baumwollecotton 33 er»he" 22 33 88th 99 a ve na fatuaa ve na fatua 11 22 11 11 6.6th 99 alopecurus myosuroidesalopecurus myosuroides 11 22 11 11 33 88th rottboellia exaltatarottboellia exaltata 11 11 11 11 11 22 digitaria sanguinalisdigitaria sanguinalis

ro βro β

cn —-3 vocn - 3 vo

2 13996 -19- Berlin, d.6.11.19792 13996 -19- Berlin, d.6.11.1979

AP C 07 D/213 996 55 602 11 .AP C 07 D / 213 996 55 602 11.

B, Post-emeygente Herbizid-Wirkung (Kontaktherbizid) B, Post-emygive herbicidal action (contact herbicide)

Eine größere Anzahl (mindestens 7) Unkräuter und Kulturpflanzen, sowohl monocοtyle wie dicotyle, wurden nach dem Auflaufen (im 4-"bis-6-Blattstadium) mit einer wäßerigen Wirkstoffdispersion in Dosierungen von 1, 1/2, 1/4 und 1/8 kg Wirksubstanz pro Hektar auf die Pflanzen gespritzt und diese bei 24 ° - 26 0C und 45 - 60 % rel. . Luftfeuchtigkeit gehalten· 15 Tage nach Behandlung wird der Versuch ausgewertet und das Ergebnis wie im pre-emergent-Versuch nach derselben Hotenskala bonitiert·A larger number (at least 7) of weeds and crops, both monocots and dicotyls, after emergence (at the 4- to 6-leaf stage) were treated with an aqueous dispersion of active ingredients in doses of 1, 1/2, 1/4 and 1 / injected 8 kg of active substance per hectare on the plants and this at 24 ° - 26 0 C and 45 -.. 60% relative humidity kept · 15 days after treatment the test is evaluated and the result, as in the pre-emergent test according to the same Hotenskala bonitiert ·

Es wurden folgende Pflanzen geprüft:The following plants were tested:

Weizen, Soja, Zuckerrübe, sowie die Unkräuter avena fatua, lolium perenne, alopecurus myosuroides und setariaWheat, soybean, sugar beet and the weeds avena fatua, lolium perenne, alopecurus myosuroides and setaria

italica·italica ·

Die Resultate sind in der untenstehenden Tabelle zusammengefaßt·The results are summarized in the table below.

-20--20-

Verbindung ϊΓο.Connection ϊΓο. 11 11 0.50.5 1616 0.50.5 11 22 0,50.5 1717 0.50.5 11 33 0.50.5 2222 0.50.5 11 44 0.50.5 2323 0.50.5 66 11 11 2424 .5.5 11 77 0.50.5 AA 0*50 * 5 1111 11 BB .5.5 11 11 vnvn VJlVJL 00 .5.5 Aufwandmenge kg/haApplication rate kg / ha 88th 99 99 77 99 22 11 88th 99 77 99 99 1 01 0 11 1 01 0 VJlVJL 88th 99 99 1 01 0 11 1 01 0 99 11 VJlVJL 99 Weizenwheat 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 11 99 99 99 99 99 66 99 99 99 O roO ro 99 Sojasoy 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 ~*~ * 99 Zuckerrübesugar beet 11 22 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 99 99 11 11 11 55 99 99 11 11 11 avena fatuaavena fatua 11 11 11 11 11 11 11 11 22 11 11 11 11 11 11 11 11 22 1 .1 . 99 11 11 11 lolium perennelolium perenne 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 77 11 66 11 11 11 alupecurus myosuroidesalupecurus myosuroides 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 CVICVI 99 11 11 11 setaria italicasetaria italica 11 44 SS Verbindung Ho.Connection Ho. 11 11 11 11 «5"5 11 .5.5 11 ' ·'· * Γ '·' · * Γ roro Aufvjandmenge kg/haAmount of fuel kg / ha 44 11 99 55 99 99 99 11 Weizenwheat 9'9 ' 99 99 99 99 88th 99 Sojasoy 99 99 99 99 99 99 99 teth fcdfcd Zuckerrübesugar beet 11 11 11 11 11 44 99 OO Φ MΦ M avena fatuaavena fatua 11 11 11 11 CVlCVI 22 77 —3-3 lolium perennelolium perenne 11 11 11 11 11 TT 99 \ ro\ ro νν alopecurus myosuroidesalopecurus myosuroides 11 11 11 11 11 11 99 VaJVaJ ONON setaria italicasetaria italica 966966 »1979"1979

Claims (3)

Erfindung san spruchInvention san spell Z eine C ..-C, Alkylengruppe, die gegebenenfallsZ is a C, -C, alkylene group, optionally durch IvIethyl, Äthyl, Cyan, Methylcarbonyl oder eine Gruppe -COQ substituiert sein kann,may be substituted by IvIethyl, ethyl, cyano, methylcarbonyl or a group -COQ, Q ein Rest -OR1, -SR2 oder -NR3R4 Q is a radical -OR 1 , -SR 2 or -NR 3 R 4 R- und R2 unabhängig voneinander je WasserstoffR and R 2 are each independently hydrogen oder das Kation«»äquivalent einer Base ^r- ^- t wobeior K a tion '' equivalent of a base ^ ^ r - t where M ein n-wertiges Alkali- oder Erdalkalimetall-Kation oder ein Fe-, Cu-, Zn-,^Mn-, Ni-Kation oder einen Airanonio-Rest R0-Si- RvM is an n-valent alkali metal or alkaline earth metal cation or an Fe, Cu, Zn -, ^ Mn, Ni-K a tion or a radical R 0 Airanonio -Si- Rv S. ClS. Cl TD TDTD TD % Kc % K c η als ganze Zahl 1, 2 oder 3 der Wertigkeit des Kations entspricht, während Ra, R^, Rc und R^ unabhängig voneinander Y/asserstoff, Benzyl oder einen gegebenenfalls durch -OH, -1IH2 oder Cj-C. Alkoxy substituierten C--C. Alkylrest bedeuten, η as an integer 1, 2 or 3 corresponds to the valency of the cation, while R a , R ^, R c and R ^ independently Y / averstoff, benzyl or an optionally by -OH, -1IH 2 or Cj-C. Alkoxy substituted C - C. Mean alkyl radical, - 22 - Berlin,a*6.11.1979 AP C 07 D/213 996 55 602 11- 22 - Berlin, a * 6.11.1979 AP C 07 D / 213 996 55 602 11 - einen CL-C..g Alkyl-Rest, der unsubstituiert oder gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, Uitro, Cyano, C1-Cg-Alkoxy, Cp-Cg Alkoxyalkoxy; C--C,- Alkenyloxy, C.pCg Alkylthio, C2-Cg Alkanoyl, C2-Cg Acyloxy, C2-Cg Alkoxycarbonyl, Carbamoylj Bis (C1-C4 alkyl) amino, Tris (C1-C. alkyl )ammonio, C3-C3 Cycloalkenyl„ gegebenenfalls auch durch einen unsubstituierten oder seinerseits durch HaIogen$ C^-C. Alkyl, C^-C. Alkoxy ein- oder mehrfach substituierten Phenyl-, Phenoxy- oder 5-6gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 bis 3 Heteroatoinen;- a CL-C..g alkyl radical which is unsubstituted or optionally substituted by halogen, Uitro, cyano, C 1 -Cg alkoxy, Cp-Cg alkoxyalkoxy; C - C, - alkenyloxy, C.pCg alkylthio, C 2 -Cg alkanoyl, C 2 -Cg acyloxy, C 2 -Cg alkoxycarbonyl, carbamoyl, bis (C 1 -C 4 alkyl) amino, tris (C 1 -C. Alkyl) ammonio, C 3 -C 3 cycloalkenyl "optionally also by an unsubstituted or in turn by Halogen $ C ^ -C. Alkyl, C ^ -C. Alkoxy mono- or polysubstituted phenyl, phenoxy or 5-6-membered heterocyclic radical having 1 to 3 heteroatoms; « einen unsubstituierten oder ein- bis vierfach durch Halogen oder einen durch Phenyl oder Methoxycarbonyl substituierten C o-C-jg Alkenylrest «An unsubstituted or one to four times by halogen or a substituted by phenyl or methoxycarbonyl C o -C jg alkenyl radical - einen C^-Cg Alkinyl-Rest- a C ^ -Cg alkynyl radical - einen gegebenenfalls durch Halogen oder C..-C. Alkyl substituierten Co"C-2 Cycloalkyl-Rest;- an optionally halogen or C ..- C. Alkyl substituted Co "C" 2 " cycloalkyl"radical; - einen Co-Cg Cycloalkenyl-Rest;- a Co-Cg cycloalkenyl radical; - einen Phenylrest, der unsubstituiert oder durch Halogen, Cj-C^-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, C1-C4-Alkylthio, ITO2, CP3, COOH$ CN, OH, SO3H, HH2 oder -ITH(C1-C4 Alkyl) oder -N(C1-C4 Alkyl)2 ein- oder mehrfach substituiert ist;- a phenyl radical which is unsubstituted or substituted by halogen, Cj-C ^ alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, ITO 2, CP 3, COOH $ CN, OH, SO 3 H, HH 2 or -ITH (C 1 -C 4 alkyl) or -N (C 1 -C 4 alkyl) 2 is monosubstituted or polysubstituted; - einen 5~ bis ögliedrigen heterocyclischen Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen,a 5 to 6-membered heterocyclic ring having 1 to 3 heteroatoms, 2. Verwendung von O-CPyridyloxy-phenylJ-milchsäureestern der Formel I gemäß Punkt 1, oder sie enthaltender Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Herbizide eingesetzt werden,2. Use of O-CPyridyloxy-phenyl-1-lactic acid esters of the formula I according to item 1, or compositions containing them, characterized in that they are used as herbicides, 2 13 9 8 6 - 23 - Berlin,d,6.11.19792 13 9 8 6 - 23 - Berlin, d, 6.11.1979 AP C 07 D/213 996 55 602 11AP C 07 D / 213 996 55 602 11 R- und R.- unabhängig voneinander je Wasserstoff oder CL-C. Alkyl, das gegebenenfalls durch Chlor, Cyan, Hydroxyl oder C^-C. Alkoxy substituiert istR- and R- independently each hydrogen or CL-C. Alkyl, optionally substituted by chlorine, cyano, hydroxyl or C ^ -C. Alkoxy is substituted C3-C. Alkenyl
Ro zudem auch C~-C. Alkinyl, C--C^ Alkoxy, PhenylC 3 -C. alkenyl
Ro also C ~ -C. Alkynyl, C 1 -C 4 alkoxy, phenyl oder Benzyl, oder
E, und R. Eusatntnen mit. dem Stickstoffatom, an das sieor benzyl, or
E, and R. Eusatntnen with. the nitrogen atom to which they gebunden sind auch einen 5-6gliedrigen Heterocyclus bilden, der auch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe "^^ίΗς enthalten kann, Rc Wasserstoff, C-j-Ca Alkyl oder Phenyl bedeuten, neben Trägerstoffen, Lösungsmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln·are also bonded to form a 5-6 membered heterocycle, which may also contain oxygen, sulfur or a group, Rc is hydrogen, C-j-Ca alkyl or phenyl, in addition to carriers, solvents and / or surface-active agents 3· Verwendung von O-CPyridyloxy-phenyD-milchsäureestern der Pormel I gemäß Punkt 1, oder sie enthaltender Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Regulierung des Pflanzenwachstums eingesetzt werden.Use of O-CPyridyloxy-phenyD-lactic acid esters of the formula I according to item 1, or compositions containing them, characterized in that they are used for regulating plant growth.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3034845A1 (en) * 1980-09-16 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt INCREASED CARBOHYDRATE STORAGE IN PLANTS BY SUBSTITUTED PHENOXYALKANIC ACID DERIVATIVES
US4505743A (en) * 1981-12-31 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity
US4518416A (en) * 1982-06-04 1985-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Certain trimethyl silyl-lower-alkyl esters of pyridyloxy-phenoxy-lower alkanoic acids, compositions containing same and herbicidal method of use
EP0200677B1 (en) * 1985-04-01 1991-04-03 Ciba-Geigy Ag 3-fluoropyridyl-2-oxy-phenoxy derivatives with a herbicidal activity
JPS61249954A (en) * 1985-04-26 1986-11-07 Aguro Kanesho Kk Propionic acid derivative
JPS62273954A (en) * 1986-05-21 1987-11-28 Aguro Kanesho Kk Hydroxyacetic acid amide derivative
KR940005924B1 (en) 1989-01-12 1994-06-24 가네보가부시끼가이샤 Composite filament yarn and process and spinneret manufacturing the same
WO1991004969A1 (en) * 1989-10-05 1991-04-18 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidal, heterocyclically substituted phenoxyalkane carboxylic acid derivatives and process for preparing them
JP2836978B2 (en) * 1990-01-18 1998-12-14 鐘紡 株式会社 Composite elastic yarn

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK154074C (en) * 1974-10-17 1989-02-27 Ishihara Sangyo Kaisha ALFA- (4- (5 OR 3.5 SUBSTITUTED PYRIDYL-2-OXY) -PHENOXY) -ALKANE CARBOXYLIC ACIDS OR DERIVATIVES THEREOF USED AS HERBICIDES, HERBICIDES AND PROCEDURES
CH620339A5 (en) * 1976-03-05 1980-11-28 Ciba Geigy Ag
JPS52131540A (en) * 1976-04-14 1977-11-04 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Phenoxyvaleric acid derivatives and herbicides therefrom
DE2628384C2 (en) * 1976-06-24 1984-09-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2- (4-Phenoxyphenoxy) - or 2- (4-Benzylphenoxy) propionic acid derivatives, process for their preparation and their use as plant treatment agents
US4133675A (en) * 1976-07-23 1979-01-09 Ciba-Geigy Corporation Pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives which are effective as herbicides and as agents regulating plant growth
TR19824A (en) * 1977-07-21 1980-01-24 Ishihara Sangyo Kaisha TRILOROMETHYLPIRIDOXIFENOXYPROPIONIC AS TUEREVLER AND HERBISIDES THAT CONTAIN THEM
CA1247625A (en) * 1977-07-22 1988-12-28 Howard Johnston Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use

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CA1114382A (en) 1981-12-15

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