DD147009A1 - METHOD OF DISPERSING HYDROPHOBIC PHOTOGRAPHIC ADDITIVES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusaetzen, insbesondere zur Dispergierung von hydrophoben Farbkupplern in waeszriger Gelatine oder anderen hydrophilen Bindemitteln. Ziel der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusaetzen. Erfindungsgemaesz wird die Aufgabe dadurch geloest, dasz als hochsiedende Loesungsmittel Alkylsulfonsaeuredialkylamide und/oder Alkylsulfonsaeuremonoalkylamide der allgemeinen Formel Formel&Formel! verwendet werden, wobei R&ind1!, R&ind2!, R&ind3! Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 4 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Gruppe, R&ind3!, R&ind4! Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Gruppe bedeuten. Die Dispersionen zeichnen sich durch eine verbesserte Lagerstabilitaet und verminderte Rekristallisationsneigung der geloesten Zusaetze aus. Das Verfahren eignet sich zur Herstellung von silberhalogenidhaltigen Colormaterialien.The invention relates to a process for the dispersion of hydrophobic photographic additives, in particular for the dispersion of hydrophobic color couplers in aqueous gelatin or other hydrophilic binders. The aim of the invention is an improved process for the dispersion of hydrophobic photographic additives. According to the invention, the object is achieved in that the high-boiling solvents alkylsulfonic acid dialkylamides and / or alkylsulfonic acid monoalkylamides of the general formula ## STR1 ## be used, where R & ind1 !, R & ind2 !, R & ind3! Hydrogen, an alkyl group having preferably 4 to 10 carbon atoms or a cyclic group, R & ind3 !, R & ind4! Represent hydrogen, an alkyl group having preferably 1 to 8 carbon atoms or a cyclic group. The dispersions are characterized by an improved storage stability and reduced recrystallization tendency of the dissolved additives. The method is suitable for the production of silver halide-containing color materials.
Description
Int.Cl. : G 03 c 7/26Int.Cl. : G 03 c 7/26
Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen ZusätzenProcess for dispersing hydrophobic photographic additives
Anwendungage b ie t der „ Erfindung Application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen; insbesondere die Dispergierung von hydrophoben Farbkupplern in wässriger Gelatine oder anderen hydrophilen Bindemitteln für silberhalogenidhaltige Colormaterialien*The invention relates to a process for the dispersion of hydrophobic photographic additives; in particular the dispersion of hydrophobic color couplers in aqueous gelatin or other hydrophilic binders for silver halide-containing color materials *
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Characteristic of the known technical solutions
Bei der Herstellung von silberhalogenidhaltigen Colormaterialien werden zahlreiche fotografische Zusätze zu einer hydrophilen kolloidalen Lösung zugesetzt« Solche Zusätze schließen u.ae Farbkuppler, Stabilisatoren, optische Aufheller usw. ein* Da jedoch eine Vielzahl der Zusätze wasserunlöslich sind, werden diese in organischen Lösungsmitteln gelöst und mittels hochtouriger Rührwerke in Gelatinelösung oder anderen hydrophilen, Schutzkolloidlösungen dispergiert. Als Lösungsmittel werden gemäß dieser Technik niedrigsiedende, wie beispielsweise Chloroform, Cyclohexanon, Methylenchlorid oder Ethylacetat, hochsiedende wie Dibutylphthalat sowie deren Gemische eingesetztoIn the preparation of silver halide color photographic materials various photographic additives in a hydrophilic colloid solution is added "Such additives include, inter alia, e color couplers, stabilizers, optical brighteners, etc. * However, since a variety of additives are water insoluble, they are dissolved in organic solvents, and by means of high-speed Agitators dispersed in gelatin solution or other hydrophilic protective colloid solutions. As the solvent according to this technique low-boiling, such as chloroform, cyclohexanone, methylene chloride or ethyl acetate, high-boiling such as dibutyl phthalate and mixtures thereofo used
Besonders vorteilhaft ist es, wenn die hydrophoben fotografischen Zusätze in gelöster Form als Tröpfchen in.den hydrophilen Kolloidschichten verbleiben. Die dafür verwendeten hochsiedenden organischen lösungsmittel müssen dabei folgende Eigenschaften haben:It is particularly advantageous if the hydrophobic photographic additives remain in dissolved form as droplets in the hydrophilic colloid layers. The high-boiling organic solvents used for this purpose must have the following properties:
- gutes Lösevermögen für die fotografischen Zusätze- good dissolving power for the photographic additives
- permeabel für Entwicklungslösungen- Permeable for development solutions
- gute Verträglichkeit mit Gelatine- good compatibility with gelatine
- gute Dispergierbarkeit- good dispersibility
- keine Diffusion in den fotografischen Schichten <- hohe Kristallisationshemmung- no diffusion in the photographic layers <- high crystallization inhibition
- keinen negativen Einfluß auf die Sensibilisierung- no negative impact on sensitization
- keine Beeinträchtigung der Adhäsion der Schichten- no impairment of the adhesion of the layers
- keine fotografische Aktivität- no photographic activity
- keine ungünstige Beeinflussung des Absorptionsverhaltens der gebildeten Farbstoffe - No unfavorable influence on the absorption behavior of the dyes formed
Weiterhin muß das hochsiedende Lösungsmittel einen Brechungsindex besitzen, der im Gemisch mit dem gelösten Zusatz so nahe wie möglich an den Brechungsindex des hydrophilen Bindemittels herankommt ο Dadurch wird die Lichtstreuung eingeschränkt und die Entstehung einer unerwünschten Trübung und Opazität des fotografischen Materials verhinderteFurthermore, the high-boiling solvent must have a refractive index, which comes as close as possible to the refractive index of the hydrophilic binder in admixture with the dissolved additive ο This restricts the light scattering and prevented the formation of undesirable haze and opacity of the photographic material
Es sind zahlreiche Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben Zusätzen mit Farbkupplern bekannt, wobei vorzugsweise Phosphorsäureester oder Phthalsäureester als hochsiedende Lösungsmittel beschrieben werden«Numerous methods for dispersing hydrophobic additives with color couplers are known, with phosphoric esters or phthalic esters preferably being described as high-boiling solvents.
Als solche werden auch Benzoesäureester (DE-OS 2 629 842), Alky!bernsteinsäureester (DE-OS 2 526 468), Dibutyllaurylamid (US-PS 2 533 514), Formamide (US-PS 2 991 177), halogenierte - Alkohole (DE-PS 2 136 492) JP-PS 50-40 659), Phenole (US-PS 3 698 909), aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe (DE-OS 2 364 040), ÜT-Alkylpyrrolidon (DE-OS 2 805 sowie natürliches und synthetisches Wachs (DE-OS 1 945 210) verwendet» .Benzoic acid esters (DE-OS 2,629,842), alkyl succinic acid esters (DE-OS 2,526,468), dibutyl laurylamide (US Pat. No. 2,533,514), formamides (US Pat. No. 2,991,177), halogenated alcohols (US Pat. DE-PS 2,136,492) JP-PS 50-40,659), phenols (US-PS 3,698,909), aliphatic and aromatic hydrocarbons (DE-OS 2,364,040), ÜT-alkylpyrrolidone (DE-OS 2,805 and natural and synthetic wax (DE-OS 1 945 210) used ».
Diese bekannten Verfahren sind aber mit einer Reihe von Nachteilen behaftet. So verhindern sie die Kristallisation der fotografischen Zusätze nur unbefriedigend, besonders wenn sie in geringer Menge, bezogen auf diesen zu dispergierenden Zusatz, eingesetzt werden«. Dies führt zu geringerer Dispersionsstabilität und damit zu sehr begrenzter Lagerzeit.. Ein weiterer Nachteil besteht in der ungenügenden Verträglichkeit mit dem hydrophilen Bindemittel. So kommt es zum Beispiel bei Verwendung von N-Alkylpyrrolidonen als hochsiedende Lösungsmittel oder Dibutylphthalat zu Ausschwitzerscheinungen, die zu erhöhter Klebrigkeit und Trübung führen.However, these known methods have a number of disadvantages. Thus, they prevent the crystallization of the photographic additives only unsatisfactory, especially if they are used in small amounts, based on this additive to be dispersed. This leads to lower dispersion stability and thus to a very limited storage time. Another disadvantage is the insufficient compatibility with the hydrophilic binder. Thus, for example, when N-alkylpyrrolidones are used as high-boiling solvents or dibutyl phthalate, there are signs of exudation which lead to increased tackiness and haze.
Ziel der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen, vorzugsweise von hydrophoben Farbkupplern in Gelatine oder anderen hydrophilen Bindemitteln, mit dem lagerstabile Dispersionen hergestellt werden können und trübungsfreie fotografische Schichten erhalten werdenc The aim of the invention is an improved process for the dispersion of hydrophobic photographic additives, preferably of hydrophobic color couplers in gelatin or other hydrophilic binders, can be prepared with the storage-stable dispersions and cloudless photographic layers are obtained c
Die fotografischen Materialien sollen bei Raumtemperatur wie auch bei höheren Temperaturen, wie es bei der Schnellverarbeitung der Fall ist, verarbeitbar seino 'The photographic materials should be processable at room temperature as well as at higher temperatures, as is the case in high speed processing o '
Darlegung des Wesens der Erfindung -Presentation of the essence of the invention
Dieses Ziel kann mit den bisher bekannten Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen in hydrophilen Bindemitteln unter Verwendung von Hochsiedern nur ungenügend erreicht werden.This goal can be achieved only insufficiently with the previously known methods for dispersing hydrophobic photographic additives in hydrophilic binders using high boilers.
So tritt häufig eine Rekristallisation der fotografischen Zusätze durch eine begrenzte Löslichkeit in den bekannten hochsiedenden Lösungsmitteln auf, besonders wenn sie nur in geringer Menge,bezogen auf den zu dispergierenden Zusatz eingesetzt werden. Dadurch kommt es zu einer geringeren Dispersionsstabilität und damit einer sehr begrenzten Lagerzeit.Thus, recrystallization of the photographic additives often occurs due to limited solubility in the known high-boiling solvents, especially if they are used only in small amounts, based on the additive to be dispersed. This leads to a lower dispersion stability and thus a very limited storage time.
Ausschwitzerscheinungen, die zu erhöhter Klebrigkeit und Trübung der fotografischen Schichten führen, werden durch eine ungenügende Verträglichkeit mancher Hochsieder mit dem hydrophilen Bindemittel verursacht« Daraus ergibt sich die Aufgabe der Erfindung, hochsiedende Lösungsmittel für die Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen zu finden, in denen keine Rekristallisation der hydrophoben Zusätze auftritt und die eine gute Verträglich- keit mit den hydrophilen Bindemitteln zeigen« Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß als hochsiedendes Lösungsmittel Alkylsulfonsäuredialkylamide und/oder Alkylsulfonsäuremonoalkylamide der allgemeinen FormelExudation phenomena, which lead to increased tackiness and cloudiness of the photographic layers, are caused by insufficient compatibility of some high boilers with the hydrophilic binder. Hence, the object of the invention is to find high-boiling solvents for the dispersion of hydrophobic photographic additives, in which no recrystallization The object is achieved according to the invention by using alkylsulfonic acid dialkylamides and / or alkylsulfonic acid monoalkylamides of the general formula ## STR4 ## as high-boiling solvents
verwendet werden, in derbe used in the
R.., Ro, R-5 Wasserstoff ,eine Alky !gruppe mit vorzugsweiseR .., Ro, R-5 is hydrogen, an alkyl group with preferably
4 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Gruppe,4 to 10 carbon atoms or a cyclic group,
R., Rj- Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Gruppe R., Rj is hydrogen, an alkyl group having preferably 1 to 8 carbon atoms or a cyclic group
bedeuten 'mean '
Beispiele für diese Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden, sind:Examples of these compounds which are used according to the invention are:
-.5-.5
- 5 -- 5 -
Isododecylsulfonsäuredimethylamid Isododecylsulfonsäurediethylamid Isododecylsulfonsäuredibutylamid Isododecylsulfonsauremonomethylamid IsododecylsuIfonsäuremonoethylamid Isododecylsulfonsäuremonobutylamid Isohexadecylsulfonsäurediethylamid Isohexadecylsulfonsäuredibutylamid Isooktadecylsulfonsäuremonoethylamid Isooktadecylsulfonsäurediethylamid Isooktadecylsulfonsäuredimethylamid Isooktadecylsulfonsäuredibutylamid Cyclohexylsulfonsäuredimethylamid Cyclohexylsulfons&urediethylamid CyclohexyisulfonsäuredibutylamidIsododecylsulfonsäuredimethylamid Isododecylsulfonsäurediethylamid Isododecylsulfonsäuredibutylamid Isododecylsulfonsauremonomethylamid IsododecylsuIfonsäuremonoethylamid Isododecylsulfonsäuremonobutylamid Isohexadecylsulfonsäurediethylamid Isohexadecylsulfonsäuredibutylamid Isooktadecylsulfonsäuremonoethylamid Isooktadecylsulfonsäurediethylamid Isooktadecylsulfonsäuredimethylamid Isooktadecylsulfonsäuredibutylamid Cyclohexylsulfonsäuredimethylamid Cyclohexylsulfons & urediethylamid Cyclohexyisulfonsäuredibutylamid
Je nach der Struktur der zu dispergierenden Farbkuppler beträgt die Menge des Alkylsulfonsäurealkylamids 25 bis 200 %, bezogen auf die Farbkupplermenge. Es ist verfahrensgemäß möglich, als hochsiedende Lösungsmittel ein Gemisch aus Alkylsulfonsäuredialkylamid und Alkylsulfonsäuremonoalkylamid zu verwendenDepending on the structure of the color couplers to be dispersed, the amount of Alkylsulfonsäurealkylamids is 25 to 200%, based on the color coupler. It is according to the method possible to use a mixture of Alkylsulfonsäuredialkylamid and Alkylsulfonsäuremonoalkylamid as high-boiling solvent
Weiterhin können Gemische aus den erfindungsgemäßen Verbindungen mit bekannten hochsiedenden Lösungsmitteln, wie beispielsweise n-Dibutylphthalat, n-Bibutyllaurylamid oder Trikresylphosphat eingesetzt werden»Furthermore, mixtures of the compounds according to the invention with known high-boiling solvents, such as, for example, n-dibutyl phthalate, n-bibutyl laurylamide or tricresyl phosphate, can be used »
Es ist vorteilhaft, zusätzlich ein Hilfslösungsmittel, das nach der Diapergierung destillativ entfernt wird, zu verwenden« . .It is advantageous to additionally use a co-solvent which is removed by distillation after diaperating. ,
Als solche eignen sich insbesondere niedrigsiedende, mit Wasser nicht oder nur sehr begrenzt mischbare Verbindungen wie Methylenchlorid, n-Hexan oder Ethylacetat· Auch Polymere oder Oligomere können der zu dispergierenden Lösung zugesetst werden.Low-boiling, water-immiscible or only very limited miscible compounds such as methylene chloride, n-hexane or ethyl acetate are particularly suitable as such. Polymers or oligomers can also be added to the solution to be dispersed.
Als Dispergierhilfsmittel werden in bekannter Weise anionenaktive Tenside, nichtionische Tenside oder deren Gemische verwendet.As dispersing anionic surfactants, nonionic surfactants or mixtures thereof are used in a known manner.
Beispiele dafür sind:Examples are:
Natriumdodecylsulfatsodium
NatriumisohexadecylsulfatNatriumisohexadecylsulfat
NatriumisohexadecylsulfonatNatriumisohexadecylsulfonat
Natriumisobutylnaphthalinsulfat Natrium-N-methyloleyltauridSodium isobutylnaphthalenesulfate Sodium N-methyloleyltauride
NatriumdiethyIhexylsulfosuccinat EonylphenolpoIyäthylengIykolather DiisobutenylbernsteinsäuremonomethylglyceridSodium diethylhexylsulfosuccinate Eonylphenolpolylethylglycolate Diisobutenylsuccinic monomethylglyceride
Als Schutzkolloid wird vorzugsweise Gelatine verwendet. Es können aber auch andere bekannte synthetische Schutzkolloide, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylamid oder deren Gemische mit Gelatine eingesetzt werden· Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen besteht in einer verminderten Kristallisationsneigung der Zusätze. Es entstehen stabilere Dispersionen, die sich durch eine gute Verträglichkeit der neuen hochsiedenden Lösungsmittel mit Gelatine sowie durch keine negative Beeinflussung der fotografischen Eigenschaften bei der Schnellverarbeitung auszeichnen. Gelatin is preferably used as protective colloid. However, it is also possible to use other known synthetic protective colloids, such as polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylamide or mixtures thereof with gelatin. The advantage of the process according to the invention for dispersing hydrophobic photographic additives is a reduced tendency of the additives to crystallize. The result is more stable dispersions, which are characterized by a good compatibility of the new high-boiling solvents with gelatin and by no negative influence on the photographic properties in the fast processing.
Ausführungsbeispiele ' _ Embodiments ' _
10g eines blaugrünen Naphtholfarbkupplers. der Formel10g of a blue-green naphthol coupler. the formula
6X1336 X1 33
werden in einem Gemisch aus 20 ml Ethylacetat und 7,5 g Isohexadecylsulfonsäuredimethylamid gelöst. Die Lösung wird mittels Schnellrührwerk mit 88 ml einer 11,5%igen Gelatinelösung, die als Netzmittel 25 ml 4 %iges Natriumdodecylsulfat enthält, bei 60 0C gemischt. Nachdem man die Mischung 3 Minuten homogenisiert hat, wird bei 50 0C unter vermindertem Druck das Ethylacetat mittels Rotationsverdampfer entfernt und die erhaltene Dispersion bei 5 0C gelagert. Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Tel Ic he ndurchmesser von 0, 08/um, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigt. Bei einer Vergleichsdispersion, hergestellt mit n-Dibutylphthalat als hochsiedendes Lösungsmittel, kristallisiert nach 6 Monaten Lagerung ein beträchtlicher Teil des Naphtholfarbkupplers aus und führt zu trüben Schichten, so daß ein für fotografische Zwecke unbrauchbares Material entsteht.are dissolved in a mixture of 20 ml of ethyl acetate and 7.5 g Isohexadecylsulfonsäuredimethylamid. The solution is mixed by means of a rapid stirrer with 88 ml of a 11.5% gelatin solution containing 25 ml of 4% sodium dodecyl sulfate as wetting agent, at 60 0 C. After the mixture has been homogenized for 3 minutes, the ethyl acetate is removed at 50 ° C. under reduced pressure using a rotary evaporator and the resulting dispersion is stored at 5 ° C. This gives a dispersion having an average Tel Ic he n diameter of 0, 08 / um, which shows no tendency to crystallize after 6 months storage. In a comparative dispersion prepared with n-dibutyl phthalate as a high boiling point solvent, after 6 months of storage, a substantial portion of the naphthol coupler crystallizes and results in cloudy layers, resulting in a material unusable for photographic purposes.
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wird wiederholt, wobei als hochsiedendes Lösungsmittel 7,5 g Isohexadecylsulfonsäurediethylamid verwendet wird. Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0, 098/um, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigt.The procedure of Example 1 is repeated, using 7.5 g Isohexadecylsulfonsäurediethylamid as the high-boiling solvent. This gives a dispersion having a mean particle diameter of 0, 098 / um, which shows no tendency to crystallize after 6 months storage.
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wird wiederholt, wobei als hochsiedendes Lösungsmittel 7,5 g Isohexadecylsulfonaäuredibutylamid verwendet wird. Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,087./um, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigteThe procedure of Example 1 is repeated, using 7.5 g Isohexadecylsulfonaäuredibutylamid as the high-boiling solvent. This gives a dispersion having an average particle diameter of 0.087 .mu.m, which showed no tendency to crystallize after 6 months of storage
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wird wiederholt, wobei als hochsiedendes Lösungsmittel ein Gemisch aus 5 g Isohexadecylsufonsäurediethylamid und 5 g Isohexadecylsulfonsäuremonoethylamid verwendet wird· Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,09/um, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigt·The procedure of Example 1 is repeated, using as the high-boiling solvent, a mixture of 5 g Isohexadecylsufonsäurediethylamid and 5 g Isohexadecylsulfonsäuremonoethylamid · A dispersion having a mean particle diameter of 0.09 / um, which shows no tendency to crystallize after 6 months storage ·
10 g eines Gelbkupplers der Formel .. Ql10 g of a yellow coupler of the formula .. Ql
,- 1IH-CO-CH2-CO-, 1H-CO-CH 2 -CO-
werden entsprechend der Verfahrensweise des Beispiels 1 nach folgender Rezeptur dispergiert:are dispersed according to the procedure of Example 1 according to the following recipe:
35 ml Ethy lacetat35 ml of ethyl acetate
10g Isododecylsulfonsäurediethylamid 1 00 ml 5 %ige Gelatinelösung 35 ml 4 %iges Natriumdodecylsulfat10 g isododecylsulfonic acid diethylamide 1 00 ml 5% gelatin solution 35 ml 4% sodium dodecylsulfate
Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,105/um» die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigt,This gives a dispersion having an average particle diameter of 0.105 / », which shows no crystallization tendency after 6 months of storage,
10g eines Gelbkupplers der Formel10 g of a yellow coupler of the formula
NH-CO-CH-O- ,^-C5H11 (t)NH-CO-CH-O-, ^ - C 5 H 1 1 (t)
werden entsprechend der Verfahrensweise des Beispiels 1 nach folgender Rezeptur dispergiert:are dispersed according to the procedure of Example 1 according to the following recipe:
35 ml Ethylacetat35 ml of ethyl acetate
7»5 g Cyclohexylsulfonsäuredibutylamid ' 100 ml 5 %ige Gelatinelösung7 »5 g cyclohexylsulfonic acid dibutylamide 100 ml 5% gelatin solution
32 ml 4 %iges Natriumisobutylnaphthalinsulfat32 ml of 4% sodium isobutylnaphthalene sulfate
Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,098/um, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigüng zeigt.This gives a dispersion having a mean particle diameter of 0.098 / um, which shows no crystallization after 6 months storage.
10 g eines Purpurkupplers der Formel10 g of a magenta coupler of the formula
C—XvH-C0( CHp ) rj-" CH-CqH.. <-, C-XvH-C0 (CHp ) rj- " CH-CqH .. <-,
^A Cl ^ A Cl
I -ClI-Cl
werden entsprechend der Verfahrensweise des Beispiels 1 nach folgender Rezeptur dispergiert:are dispersed according to the procedure of Example 1 according to the following recipe:
40 ml Ethylacetat40 ml of ethyl acetate
10g Isohexadecylsulfonsäurediethylamid 120 ml 8 %±ge Gelatinelösung10 g of isohexadecylsulfonic acid diethylamide 120 ml of 8 % gelatin solution
35 ml 4 %iges Diisobutyrobernsteinsäuremonomethylglycerid35 ml of 4% diisobutyric acid monomethylglyceride
Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,11 /um, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigt«,This gives a dispersion having an average particle diameter of 0.11 μm, which shows no tendency to crystallize after 6 months of storage.
- 10 -- 10 -
10g eines Purpurkupplers der Formel10g of a purple coupler of the formula
?2H5 WH-COCH-O2 H 5 WH-COCH-O
werden entsprechend der Verfahrensweise des Beispiels 1 nach folgender Rezeptur dispergiert:are dispersed according to the procedure of Example 1 according to the following recipe:
45 ml Ethy lace tat45 ml Ethy lace did
7 g Isohexadecylsulfonsäurediethylamid 3 g Trikresy!phosphat7 g of isohexadecylsulfonic acid diethylamide 3 g of tricresyl phosphate
35 ml 4 %iges Natriumdodecylbenzensulfonat 120 ml 8 %ig,e Gelatinelösung35 ml 4% sodium dodecyl benzene sulphonate 120 ml 8 % e gelatin solution
Es wird eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,09/um erhalten, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigt»There is obtained a dispersion having an average particle diameter of 0.09 / um, which shows no tendency to crystallize after 6 months storage »
Auf eine Cellulosetriacetatunterlage wird in bekannter Weise eine Gießzusammensetzung, bestehend aus 1 00 g einer rotempfindlichen Chlorbromsilberemulsion, die pro Kilogramm Emulsion 80 g Gelatine, 30 g Silber in Form von Halogenid, 3 mg Rotsensibilisator Rr 1953 (Bios Final.Rep. 721,10,1946), einen Stabilisator, ein Härtemittel, ein Netzmittel sowie 130 g einer entsprechend den Beispielen 1 bis 4 hergestellten Kupplerdispersionen aufgebracht. Nach konventioneller Tankentwicklung von 11 Minuten bei 200C und 3 Minuten bei 360C werden die in den Tabellen i und 2 zusammengefaßten fotografischen Parameter erhalten,A casting composition consisting of 100 g of a red-sensitive chlorobromic silver emulsion containing 80 g of gelatin per kg of emulsion, 30 g of silver in the form of halide, 3 mg of red sensitizer Rr 1953 (Bios Final.Rep. 721.10), is applied in known manner to a cellulose triacetate base. 1946), a stabilizer, a curing agent, a wetting agent and 130 g of a coupler dispersion prepared according to Examples 1 to 4 applied. After conventional tank development of 11 minutes at 20 ° C. and 3 minutes at 36 ° C., the photographic parameters summarized in Tables i and 2 are obtained,
Entwicklung 11 Minuten bei 2OC Development 11 minutes at 2O C
Material nach Beispiel Vergleichsbeispie 1 1 2 3 Material according to Example Comparison Example 1 1 2 3
relo Empfindlichkeit (%) 100 100 105 100 110relo sensitivity (%) 100 100 105 100 110
Gradation 3,8 3,9 4,0 3,8 3,8Gradation 3.8 3.9 4.0 3.8 3.8
Dmin 0,12 0,10 0,09 0,10 0,08D min 0.12 0.10 0.09 0.10 0.08
Entwicklung 3 Minuten bei 360CDevelopment 3 minutes at 36 0 C
Material nach Beispiel . Ve rg le ichsbeiepie 1 12 3 4Material according to example. I have 1 1 3 3 4
relo Empfindlichkeit (%) 100 105 110 105 108 Gradation 3SJ 3,8 3,9 3,8 3,8Relo Sensitivity (%) 100 105 110 105 108 Gradation 3 S J 3.8 3.9 3.8 3.8
Dmin 0,18 0,12 0,10 0,12 0,10D min 0.18 0.12 0.10 0.12 0.10
Claims (4)
ι IR 1
I
R.,R(- Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische GruppeGroup,
R., R (- hydrogen, an alkyl group having preferably 1 to 8 carbon atoms or a cyclic group
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| DD21682579A DD147009A1 (en) | 1979-11-12 | 1979-11-12 | METHOD OF DISPERSING HYDROPHOBIC PHOTOGRAPHIC ADDITIVES |
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1979
- 1979-11-12 DD DD21682579A patent/DD147009A1/en not_active IP Right Cessation
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