DD133476B1 - PROCESS FOR INTRODUCING ORGANIC ADDITIVES IN HYDROPHILIC COLLOIDAL LAYERS - Google Patents
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Description
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Ί —Ί -
Verfahren zum Einbringen von organischen Zusätzen in hydrophile KolloidschichtenMethod for introducing organic additives into hydrophilic colloid layers
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einbringen von organischen Zusätzen in hydrophile Kolloidschichten, insbesondere das Einbringen von hydrophoben Farbkupplern durch Dispergierung in Gelatine oder anderen hydrophilen Bindemitteln für farbfotografische Silberhalogenidmaterialien.The invention relates to a method for introducing organic additives into hydrophilic colloid layers, in particular the introduction of hydrophobic color couplers by dispersing in gelatin or other hydrophilic binders for silver halide color photographic materials.
Charakteristik der bekannten technischen Losungen Bei der Herstellung von farbfotografischen Silberhalogenid« materialien müssen zahlreiche Zusätze in wirksamer Beziehung mit einer oder mehreren hydrophilen Kolloidschichten des Materials gebracht werden. Solche Zusätze schließen u.a· Farbkuppler, Farbloskuppler, Maskenverbindungen, Farbstoffe, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, optische Aufheller usw. ein. Zur Gewährleistung einer guten Farbtrennung dürfen z.B. die Farbkuppler nicht durch die fotoempfindliche Silberhalogenidemulsion diffundieren und sich nicht zusammenlagern. Ein allgemein angewandtes Verfahren zur Diffusionsfestmachung solcher Zusätze ist die Verknüpfung derartiger Zusätze mit langen geradkettigen oder verzweigten, aliphatischen Gruppen mit 5-20 Kohlenwasserstoffatomen. Characteristics of the Known Technical Solutions In the production of color photographic silver halide materials, numerous additives must be brought into effective association with one or more hydrophilic colloid layers of the material. Such additives include, but are not limited to, color couplers, colorless couplers, mask compounds, dyes, stabilizers, UV absorbers, optical brighteners, and the like. For example, to ensure good color separation, the color couplers must not diffuse through the photosensitive silver halide emulsion and disaggregate. A commonly used method for diffusion bonding such additives is the coupling of such additives with long straight or branched aliphatic groups having 5-20 hydrocarbon atoms.
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Die Anwesenheit dieser diffusionsfestmachenden Gruppen verleiht den Molekülen einen hydrophoben Charakter, der zu Schwierigkeiten bei ihrer Einbringung in wäßrige, hydrophile Kolloidzusammensetzungen führt. Bekannte Verfahren, wie sie z.B. in der DT-OS 2 136 492 beschrieben werden, verwenden hochtourige Rührwerke zur Dispergierung der hydrophoben Farbkuppler. Gemäß dieser Dispergiertechnik werden die Kuppler in mit Wasser nicht mischbarem, hochsiedendem Lösungsmittel gelöst und zu der wäßrigen, hydrophilen Phase gegeben. Die Mischung wird dann mittels Homogenisierapparat in eine Dispersion überführt. Als Lösungsmittel werden z.B. Alkylphosphate wie Trikresylphosphat, Di-n-Butylphthalat, cyclische Kohlenwasserstoffe, öle, Naturfett oder Formamidderivate verwendet. Häufig wird die Auflösung des Kupplers im hochsiedenden Lösungsmittel durch Zugabe von niedrigsiedendem Hilfslösungsmittel, wie z.B. Äthylacetat, erleichtert. Diese Hilfslösungsmittel werden durch Wässerung oder durch Destillation aus der Dispersion entfernt. Um eine ausreichende Stabilität der Dispersionen zu gewährleisten sowie eine genügend kleine Teilchengröße zu erzielen, werden der wäßrigen, hydrophilen Phase, die vorzugsweise Gelatine ist, noch Netzmittel zugegeben.The presence of these diffusion-hardening groups imparts a hydrophobic character to the molecules which leads to difficulties in their incorporation into aqueous hydrophilic colloid compositions. Known methods, such as e.g. in DT-OS 2,136,492, use high-speed stirrers for the dispersion of the hydrophobic color coupler. According to this dispersion technique, the couplers are dissolved in water-immiscible, high-boiling solvent and added to the aqueous, hydrophilic phase. The mixture is then converted into a dispersion by means of a homogenizer. As a solvent, e.g. Alkyl phosphates such as tricresyl phosphate, di-n-butyl phthalate, cyclic hydrocarbons, oils, natural fat or formamide derivatives used. Frequently, the dissolution of the coupler in the high boiling solvent is accompanied by the addition of low boiling cosolvent such as e.g. Ethyl acetate, relieved. These co-solvents are removed from the dispersion by rinsing or by distillation. In order to ensure a sufficient stability of the dispersions and to achieve a sufficiently small particle size, the aqueous, hydrophilic phase, which is preferably gelatin, nor wetting agent added.
Bei den bekannten Dispergiertechniken treten aber eine Reihe von Schwierigkeiten auf, wie z.B. Rekristallisation des Kupplers durch die begrenzte Löslichkeit in den bekannten hochsiedenden Lösungsmitteln. Diese Rekristallisation führt neben einer verminderten Reaktivität bei der farbbildenden Reaktion zu verminderter Farbstoffbildung und zu Trübungen. Dadurch ist sowohl Lagerungszeit wie auch Kupplerkonzentration in den Dispergaten begrenzt.In the known dispersion techniques, however, a number of difficulties occur, such as e.g. Recrystallization of the coupler by the limited solubility in the known high boiling solvents. This recrystallization leads, in addition to a reduced reactivity in the color-forming reaction, to reduced dye formation and turbidity. This limits both storage time and coupler concentration in the dispersants.
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Ziel der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zum Einbringen von organischen Zusätzen in hydrophile Kolloidschichten, vorzugsweise von hydrophoben Farbkupplern in Gelatine oder anderen hydrophilen Bindemitteln, das die Nachteile bekannter Verfahren wie Rekristallisation der organischen Zusätze, verminderte Lagerzeit der Dispersionen sowie Trübungserscheinungen in den fotografischen Schichten, beseitigt.The object of the invention is an improved process for introducing organic additives into hydrophilic colloid layers, preferably hydrophobic color couplers in gelatin or other hydrophilic binders, which eliminates the disadvantages of known processes such as recrystallization of the organic additives, reduced storage time of the dispersions and turbidity phenomena in the photographic layers ,
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue hochsiedende Lösungsmittel für organische Zusätze zu finden, in denen diese eine verbesserte Löslichkeit haben und in denen die Kristallisationsneigung der organischen Zusätze vermindert ist.The invention has for its object to find new high-boiling solvents for organic additives in which they have an improved solubility and in which the crystallization tendency of the organic additives is reduced.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß bei Verwendung von Präpolymeren auf der Basis von konjugierten Dienen als hochsiedende Lösungsmittel, vor allem bei der Einbringung von hydrophoben Farbkupplern in wäßrige Gelatine, deren Kristallisationsneigung unterbunden wird. Als Präpolymere eignen sich erfindungsgemäS z.B. niedermolekulares Polybutadien oder Polyisopren mit oder ohne funktioneile Gruppen mit einem Molekulargewicht von 250-25 000, vorzugsweise 500-5000. Als funktioneile Gruppen können z.B. Hydroxyl-, Carboxyl- oder Halogenendgruppen enthalten sein. Vorzugsweise wird flüssiges, carboxylgruppenhaltiges Polybutadien verwendet. In die fotografischen Schichten können bis zu 50 %, vorzugsweise 5-30 % des Trockengewichtes der Gelatine, dieSurprisingly, it has been found that the use of prepolymers based on conjugated dienes as high-boiling solvents, especially in the introduction of hydrophobic color couplers in aqueous gelatin, their crystallization tendency is prevented. Suitable prepolymers according to the invention are, for example, low molecular weight polybutadiene or polyisoprene with or without functional groups having a molecular weight of 250-25,000, preferably 500-5,000. As functional groups, for example, hydroxyl, carboxyl or halogen end groups may be included. Preferably, liquid, carboxyl-containing polybutadiene is used. In the photographic layers can be up to 50 %, preferably 5-30 % of the dry weight of the gelatin, the
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erfindungsgemäßen Polymeren eingebracht werden, ohne daß fotografische Nachteile zu verzeichnen sind. Die Präpolymeren können zwecks verbesserter Dispergierbarkeit noch mit niedrigsiedenden Lösungsmitteln, wie z.B. Äthylacetat, verdünnt werden, deren Entfernung aus den Dispergaten nach der Dispergierung durch Destillation oder anderen geeigneten Trennmethoden erfolgt. Zusätzlich können anionenaktive, kationenaktive oder nichtionogene Netzmittel als Dispergierhilfsmittel verwendet werden. Als hydrophiles Kolloid wird vorzugsweise Gelatine eingesetzt. Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich aber auch für Dispergierverfahren in wasserlöslichen synthetischen Hochpolymeren, wie z.B. Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylamid oder deren Gemische mit Gelatine. Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Einbringen von organischen Zusätzen in hydrophile Kolloidschichten besteht in einer verbesserten Einbringung. Es entstehen stabile Dispersionen mit einer mittleren Teilchengröße von unter 0,15/U. Das Verfahren erlaubt es auch, die Brechzahl der Lösung von organischem Zusatz im Präpolymer der der Gelatine anzugleichen, wodurch eine breite Variation der Teilchengröße der Dispergate gegeben ist. Gegenüber bekannten Verfahren wird die Kristallisationsneigung der organischen Zusätze in den fotografischen Schichten unterdrückt und damit eine verbesserte Lagerstabilität bei geringer Viskositätsbeeinflussung der Gießzusammensetzung erreicht. Die Präpolymeren gewährleisten weiterhin eine verbesserte Diffusionsfestigkeit der Zusätze, so daß bestimmte hydrophobe Farbkuppler mit Alkylkettenlängen von C-5 bis C-8 eingesetzt werden können. Das Verfahren ermöglicht ferner die Herstellung von Dispergaten mit erhöhter Konzentration an organischen Zusätzen, insbesondere von hydrophoben Farbkupplern bei der Herstellunginventive polymers are introduced without photographic disadvantages are recorded. The prepolymers may still be treated with low boiling solvents, e.g. Ethyl acetate, the removal of which is carried out from the dispersants after dispersion by distillation or other suitable separation methods. In addition, anionic, cationic or nonionic wetting agents may be used as dispersing aids. The hydrophilic colloid used is preferably gelatin. However, the process according to the invention is also suitable for dispersing processes in water-soluble synthetic high polymers, e.g. Polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylamide or mixtures thereof with gelatin. The advantage of the method according to the invention for introducing organic additives into hydrophilic colloid layers is improved incorporation. The result is stable dispersions having a mean particle size of less than 0.15 / U. The process also makes it possible to match the refractive index of the solution of organic additive in the prepolymer with that of the gelatin, which gives a broad variation in the particle size of the dispersates. Compared to known processes, the crystallization tendency of the organic additives in the photographic layers is suppressed, and thus improved storage stability is achieved with little influence on the viscosity of the casting composition. The prepolymers further ensure an improved diffusion resistance of the additives, so that certain hydrophobic color couplers can be used with alkyl chain lengths of C-5 to C-8. The process also makes it possible to produce dispersants having an increased concentration of organic additives, in particular of hydrophobic color couplers in the production
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von fotografischem Silberhalogenidmaterial· Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die verwendeten Präpolymeren eine Plastifizierung der Schichten bewirken. Außerdem treten nicht, wie bei Verwendung von Dibutylphthalat als hochsiedendes Lösungsmittel, Verdrängungsreaktionen der Sensibilisatoren vom Silberkorn auf. Ein Ausschwitzen der Präpolymeren aus den Gelatineschichten, wie es bei anderen Stoffen, wie z.B. Dibutylphosphat, Trikresylphosphat beobachtet wird, tritt nicht auf.silver halide photographic material. Another advantage is that the prepolymers used cause plasticization of the layers. In addition, as with the use of dibutyl phthalate as a high-boiling solvent, displacement reactions of silver grain sensitizers do not occur. Exudation of the prepolymers from the gelatin layers, as observed with other materials such as dibutyl phosphate, tricresyl phosphate, does not occur.
6 g eines Naphtholfarbkupplers werden in einer Mischung aus 20 ml .Äthylacetat und 3,8 g flüssigem Polybutadien mit einem Carboxylgehalt von 2,4 % und einem Molekulargewicht von 2 800 gelöst und mit 0,2 g eines anionenaktiven Netzraittels versetzt. Die gebildete Lösung wird mittels eines Schnellrührwerkes mit 70 ml 11,5 %iger wäßriger Gelatinelösung bei 50 C gemischt. Nachdem man die Mischung 3 min lang homogenisiert hat, wird bei 50 °C unter verringertem Druck das Äthylacetat entfernt und das erhaltene Dispergat bei 5 C gelagert. Man erhält eine homogene Dispersion, die nach 9 Monaten keinerlei Kristallisationsneigung zeigt und durch leichtes Rühren mit einer gießfertigen Gelatine-Silberhalogenidemulsion gemischt werden kann. Der mittlere Teilchendurchmesser (Elek£ronenmikroskopische Auswertung) der den Farbkuppler enthaltenden Präpolymertröpfchen beträgt 0,12,U.6 g of a Naphtholfarbkupplers are dissolved in a mixture of 20 ml of .ethyl acetate and 3.8 g of liquid polybutadiene having a carboxyl content of 2.4 % and a molecular weight of 2,800 and mixed with 0.2 g of an anionic Netzraittels. The resulting solution is mixed by means of a rapid stirrer with 70 ml of 11.5% aqueous gelatin solution at 50 C. After the mixture has been homogenized for 3 minutes, the ethyl acetate is removed at 50 ° C. under reduced pressure and the resulting dispersate is stored at 5 ° C. A homogeneous dispersion is obtained, which shows no crystallization tendency after 9 months and can be mixed by gentle stirring with a pourable gelatin silver halide emulsion. The average particle diameter (electron microscopic evaluation) of the prepolymer droplets containing the color coupler is 0.12, U.
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Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wird wiederholt, wobei anstatt Präpolymere 3,8 g Dibutylphthalat,verwendet wird. Man erhält eine homogene Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,12/u.The procedure of Example 1 is repeated, using instead of prepolymers 3.8 g of dibutyl phthalate. This gives a homogeneous dispersion having an average particle diameter of 0.12 / u.
Nach 9 Monaten Lagerung kristallisiert ein beträchtlicher Teil des Naphtholfarbkupplers, so daß ein für fotografische Schichten unbrauchbares Material entsteht.After storage for 9 months, a considerable portion of the naphthol binder co-crystallizes, resulting in a material which is unusable for photographic layers.
Zu 550 g einer hochempfindlichen, fotografischen Positivemulsion, die 3,5 g Silberjodidbromid (mit 2 Molprozent Silberjodid) enthält, werden 80 ml 0,3 %ige methanolische Lösung eines optischen Serisibilisators, 10 ml einer l%igen wäßrigen Lösung eines 1,3,4-Triazaindolizins, 240 g entsprechend Beispiel 1 hergestellten Dispergats und 25 ml einer 2 %igen Lösung des Natriumsalzes von 2-p-Toluolsulfamido~4,6-dichlor-s-triazin gegeben und bei pH 5,5 und einer Temperatur von 40 °C gemischt. Nach konventioneller Auftragung der Gießzusammensetzung auf einem Cellulosetriacetatträger und Tankentwicklung bei 20 0C werden die in Tabelle 1 zusammengefaßten fotografischen Eigenschaften erhalten.To 550 g of a high sensitivity photographic positive emulsion containing 3.5 g of silver iodobromide (containing 2 mole percent silver iodide) is added 80 mL of 0.3% methanolic optical serizitizer solution, 10 mL of a 1% aqueous solution of 1.3, 4-Triazaindolizins, 240 g of dispergate prepared according to Example 1 and 25 ml of a 2% solution of the sodium salt of 2-p-Toluolsulfamido ~ 4,6-dichloro-s-triazine and at pH 5.5 and a temperature of 40 ° C mixed. After conventional application of the casting composition on a Cellulosetriacetatträger and tank development at 20 0 C, the photographic properties summarized in Table 1 are obtained.
Es wird ein fotografisches Material analog Beispiel 3 hergestellt, jedoch ein Dispergat verwendet, in dem als hochsiedendes Lösungsmittel Dibutylphthalat verwendet wurde.A photographic material is prepared analogously to Example 3, but using a dispersant in which dibutyl phthalate was used as the high-boiling solvent.
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Die erhaltenen fotografischen Eigenschaften sind als Vergleich in Tabelle 1 aufgeführt.The photographic properties obtained are shown in Table 1 as a comparison.
Material nach Beispiel 3 4Material according to Example 3 4
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