DD146685A5 - HERBICIDE - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, enthaltend einen festen oder fluessigen Traegerstoff und ein Acetanilid der allgemeinen Formel I, in der R und R&exp1! gleich oder verscheieden sind und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z eine Mehthylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Methylgruppen substituierte Aethylengruppe und A ein ueber ein Ringstickstoffatom gebundenes gegebenenfalls substituiertes Pyrazol, gegebenenfalls substituiertes Triazol oder gegebenenfalls substituiertes Imidezol bedeutet, wobei die Substitution einfach oder zweifach durch Halogen, Methyl- oder Methoxyreste substituiert erfolgen kann.The invention relates to herbicidal compositions comprising a solid or liquid traegerstoff and an acetanilide of general formula I, in which R and R & Exp1! are the same or different alkyl and having 1 to 4 carbon atoms, Z is a Mehtthylgruppe or an optionally substituted by one to two methyl groups and A is a bound via a ring nitrogen optionally substituted pyrazole, optionally substituted triazole or optionally substituted imide, wherein the substitution is simple or can be substituted twice by halogen, methyl or methoxy.

Description

"Herbizid . , . ^ "Herbicide .,. ^

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung wird bei der Bekämpfung von unerwünschten' Pflanzen angewendet.The invention is used in the control of undesirable plants.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Haiogenacetanilide mit herbiz.iden oder wachstumsregulierenden Eigenschaften sind bekannt. Eine beachtliche wirtschaftliche Bedeutung erlangte das 2-Chlor-2^f,6'-diethyl- -N-me'thoxymethyl-acetanilid (US-PS 3 5^7 620). Als weiterer Wirkstoff ist das 2-Chlor-2 '-äthyl-6 '-methyl-N-(l '-rnethoxyprop-2'-yl)-acetanilid bekannt (DE-AS 23 28 3²JO.). Dieses besitzt' neben einer guten Wirkung gegen unerwünschte Gräser eine gute Dauerwirkung im Boden.Haiogenacetanilide with herbiz.iden or growth-regulating properties are known. Of considerable economic importance attained the 2-chloro-2 ^f , 6'-diethyl-N-me'thoxymethyl-acetanilide (US-PS 3 5 ^ 7,620). Another active ingredient is 2-chloro-2'-ethyl-6'-methyl-N- (1'-rnethoxyprop-2'-yl) -acetanilide known (DE-AS 23 28 3 ² JO.). This has' in addition to a good effect against unwanted grasses a good lasting effect in the soil.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist die Entwicklung herbizider Mittel mit gesteigerter V/irksamkeit.The aim of the invention is the development of herbicidal agents with increased effectiveness.

Darlegung des Wesens der Erfindung ' . . Explanation of the essence of the invention '. ,

25 ·25 ·

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues herbi- zides Mittel bereitzustellen.The object of the invention is to provide a new herbicidal agent.

- 2 - ' O.Z. OO5O/O33453- 2 - 'O.Z. OO5O / O33453

H£s wurde gefunden, daß ein Herbizid, das ein Aoetanilid der Formel ' . .H £ s was found to be a herbicide that is an aetanilide of the formula '. ,

^q in der^ q in the

R und R gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,R and R are the same or different and are alkyl of 1 to 4 carbon atoms,

Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Methylgruppen substituierte Äthylengruppe undZ is a methylene group or an optionally substituted by one to two methyl groups, ethylene group and

,c A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes gegebenenfalls substituiertes Pyrazol, gegebenenfalls substituiertes Triazol oder gegebenenfalls substituiertes Imidazol bedeutet, wobei die Substituenten einfach oder zweifach durch Halogen, Methyl- oder Methoxyreste substituiert sein, c A is an optionally substituted pyrazole bound via a ring nitrogen atom, optionally substituted triazole or optionally substituted imidazole, where the substituents are monosubstituted or disubstituted by halogen, methyl or methoxy

2Q kann, enthält, eine verbreiterte herbizide Wirkung bei guter·Selektivität bei wichtigen Kulturpflanzen aufweisen.2Q may contain, has a broadened herbicidal activity with good selectivity in important crops.

Die neuen Wirkstoffe sind je nach Zielsetzung und Dosis geeignet zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Pflanze zen in bestimmten Kulturpflanzenbeständen, bestehend aus krautigen oder verholzenden Pflanzenarten, zur Wachstumsregulierung durch Hemmung des Pflanzenwachstums oder bei entsprechenden hohen Aufwandmengen zur totalen Bekämpfung des Pflanzenwuchses.The new agents are depending on the objective and dose suitable for selective control of undesirable plant zen in certain crops stocks consisting of herbaceous or woody plant species for growth regulation by inhibiting plant growth or at correspondingly high application rates for total control of plant growth.

30 '30 '

Für die Symbole R_s R , Z und A kommen in Betracht:For the symbols R _s R, Z and A are considered:

• Für R bzw. R gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl; für Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch• For R and R, identical or different alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, η-butyl, sec-butyl, tert-butyl; Z is a methylene group or an optionally substituted

21631S21631S

- 3 - O.Z. 0050/033453- 3 - O.Z. 0050/033453

'"ein oder zwei Methylgruppen substituierte Äthylenkette "*'one or two methyl groups substituted ethylene chain' *

wie Äthylen (-CH₂-CH₂-), 1-Methyläthylen, 2-Methyläthylen, 1,2 -Dime thy läthylen;.such as ethylene (-CH ₂ -CH ₂ -), 1-methylethylene, 2-methylethylene, 1,2-dimethyl thyäthylen ;.

für A ein über ein Ringstickst offatom gebundenes Pyrazol, 5' Triazol oder Imidazol, das einfach oder zweifach dur-ch ' Halogen, Methyl oder Methoxyreste substituiert sein kann wie 3-(5)-Methylpyrazol, 4-Methylpyrazol, 3,5-Dimethylpyrazol, 4-Chlorpyrazol, 4-Brompyrazol, 4-Methoxypyrazol, 3(5)-Methyl-5(3)-methoxypyrazol, 4(5)-Methyl-l,2,3-triazol, 4,5-Dimethyl-l,2,3-triazol, 3(5)-Methyl-l,2,4-triazol, _fc 3,5-Dimethyl-l,2,4-triazol, 4,5-Dichlorimidazol, 4,5- -Dibromimidazol. , A is a pyrazole bound via a ring embroidery atom, 5 'triazole or imidazole, which may be monosubstituted or disubstituted by halogen, methyl or methoxy radicals, such as 3- (5) -methylpyrazole, 4-methylpyrazole, 3,5-dimethylpyrazole , 4-chloropyrazole, 4-bromopyrazole, 4-methoxypyrazole, 3 (5) -methyl-5 (3) -methoxypyrazole, 4 (5) -methyl-1,2,3-triazole, 4,5-dimethyl-1, 2,3-triazole, 3 (5) -methyl-1, 2,4-triazole, _fc 3,5-dimethyl-1, 2,4-triazole, 4,5-dichloroimidazole, 4,5-dibromoimidazole. .

Bei bestimmten unsymmetrisch substituierten Azolen wie Pyra zol, 1,2,3-Triazol, -1,2,4-Triazol und Imidazol, treten aufgrund tautomerer Strukturen in den Ausgangsstoffen zwei Isomere auf wie am Beispiel des Pyrazols gezeigt wird:In the case of certain asymmetrically substituted azoles, such as pyrazole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole and imidazole, tautomeric structures give rise to two isomers in the starting materials, as shown by the example of pyrazole:

N-NH * HN-NN-NH * HN-N

In den neuen Acetaniliden treten daher in diesen Fällen zwei Isomere auf, deren Isomerenverhältnis im wesentlichen von der Art der Reste B, C, D bestimmt wird und für die herbiziden Eigenschaften von Bedeutung sein kann.In the new acetanilides therefore occur in these cases, two isomers whose isomer ratio is essentially determined by the nature of the radicals B, C, D and for the herbicidal properties may be of importance.

Die neuen Acetanilide können nach folgendem Verfahren hergestellt werden:The new acetanilides can be prepared by the following procedure:

Sie werden durch Umsetzung von 2-Chlor-N-chlor-methyl-acetaniliden der Formel II mit einem Alkohol der Formel III nach folgender Reaktionsgleichung erhalten.They are obtained by reacting 2-chloro-N-chloro-methyl-acetanilides of the formula II with an alcohol of the formula III according to the following reaction equation.

2121

O. Z. 0050/033^53O. Z. 0050 / 033-53

.CH₂-Cl.CH ₂ -Cl

CO-CH₂ClCO-CH ₂ Cl

HO-Z-AHO-Z-A

IIII

IIIIII

CH₂-O-Z-ACH ₂ -OZA

CO-CH₂ClCO-CH ₂ Cl

Dabei haben die Substituenten R, R , Z und A die oben angegebene Bedeutung. Einige der 2-Chlor-N-chlormethyl-acetanilide der Formel II sind aus der US-PS 3 637 847 bekannt; andere können auf analoge Weise durch Umsetzung der entsprechenden Azomethine mit Chloracetylchlorid hergestellt werden.The substituents R, R, Z and A have the abovementioned meaning. Some of the 2-chloro-N-chloromethyl-acetanilides of formula II are known from US Pat. No. 3,637,847; others can be prepared in an analogous manner by reaction of the corresponding azomethines with chloroacetyl chloride.

Der Alkohol der,Formel III wird zweckmäßig in mindestens molarer Menge, bezogen auf das 2-Chlor-N-chlor-methylacetanilid, eingesetzt. ' .The alcohol of formula III is suitably used in at least a molar amount, based on the 2-chloro-N-chloro-methylacetanilide. '.

Der bei der Umsetzung freiwerdende Chlorwasserstoff kann als Gas entfernt oder durch geeignete Bindemittel, wie organische Basen z.B.. tertiäre Amine oder anorganische Basen, beispielsweise Alkalicarbonate abgefangen werden. Das Bindemittel für Chlorwasserstoff wird in mindestens molarer Menge, bezogen auf eingesetztes 2-Chlor-N-chlormethylacetanilid, verwendet.The liberated during the reaction hydrogen chloride can be removed as a gas or by suitable binders, such as organic bases, for example. Tertiary amines or inorganic bases, such as alkali metal carbonates are trapped. The binder for hydrogen chloride is used in at least a molar amount, based on 2-chloro-N-chloromethylacetanilide used.

Bei der Umsetzung von 2-Chlor-N-chlor-methylacetaniliden der Formel II mit solchen Alkoholen der Formel III, in denen Z eine Methylengruppe (-CH₂-) bedeutet, ist es besonders vorteilhaft, die Alkohole in Form ihrer Alkalisalze zu verwenden. Diese Alkalisalze lassen sich allgemein durch Umsetzung der 1-Hydroxymethyl-azole mit starken Basen wie metaliorganische Verbindungen z.B. Butyllithium, Methylmagnesiumchlorid; wie Alkalimetallhydride, z.B. Natriumthydrid; wie Alkalimetallamide z.B. Natriumamid,· oder wie jIn the reaction of 2-chloro-N-chloro-methylacetanilides of the formula II with those of the formula III in which Z is a methylene group (-CH ₂ -), it is particularly advantageous to use the alcohols in the form of their alkali metal salts. These alkali salts can be generally by reaction of 1-hydroxymethyl-azoles with strong bases such as metalorganic compounds such as butyl lithium, methyl magnesium chloride; such as alkali metal hydrides, eg sodium hydride; such as alkali metal amides, for example sodium amide, or as j

''216318''' 216318 '

- 5 - O.Z. 0050/033^53- 5 - O.Z. 0050/033 ^ 53

'"Alkalimetallalkoholate z.B. Natriummethylat unter Abspaltung von Wasserstoff, Alkan, Ammoniak oder Methanol herstellen.For example, sodium metalate with elimination of hydrogen, alkane, ammonia or methanol.

Es ist vorteilhaft, die Reaktion in einem Lösungsmittel durchzuführen, das gegenüber 2-Chlor-N-chlormethylacetaniliden inert ist. Hierzu eignen sich Kohlenv/asserstoffe wie Toluol, Xylol; Äther wie Diäthyläther, tert.-Butylmethyläther, 1,2-Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran, Dioxan; Ester wie Essigester, Butylacetat, Nitrile wie Acetonitril, Propionitril, Sulfone wie Dimethylsulfoxid, Tetrahydrothiophen-l,l-dioxid, sekundäre Amide wie N,N-Dimethylformamid, N, N-Diäthyl-formamid. Auch Gemische dieser Lösungsmittel können verwendet werden. Insbesondere bei Umsetzungen von Alkalisalzen der, 1-Hydroxymethyl-azole der Formel III mit Z in der Bedeutung Methylen (-CHp-) ist es vorteilhaft in aprotisch polaren Lösungsmitteln oder Gemischen mit diesen Lösungsmitteln zu arbeiten.It is advantageous to carry out the reaction in a solvent which is inert to 2-chloro-N-chloromethylacetanilides. Coal vaporizers such as toluene, xylene are suitable for this purpose; Ethers such as diethyl ether, tert-butyl methyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane; Esters such as ethyl acetate, butyl acetate, nitriles such as acetonitrile, propionitrile, sulfones such as dimethyl sulfoxide, tetrahydrothiophene-l, l-dioxide, secondary amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-diethyl-formamide. Mixtures of these solvents can also be used. In particular, in reactions of alkali salts of, 1-hydroxymethyl-azoles of the formula III with Z meaning methylene (-CHP-) it is advantageous to work in aprotic polar solvents or mixtures with these solvents.

Die Umsetzungen der 2-Chlor-N-chlormethyl-acetanilide der Formel II mit den Alkoholen der Formel III bzw. den Alkalimetallsalzen dieser Alkohole werden bei Temperaturen zwischen -30 bis +50⁰C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, durchgeführt. Reaktionsprodukte werden - gegebenenfalls nach Abtrennen der gebildeten Nebenprodukte wie Alkalimet all chi or id bzw. Trialkyl-ammoniumchloriden und gegebenenfalls nach Austausch des polaren, aprotischen Solvens durch ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel - in üblicher Weise isoliert.The reactions of the 2-chloro-N-chloromethyl-acetanilides of the formula II with the alcohols of the formula III or the alkali metal salts of these alcohols are carried out at temperatures between -30 to + 50 ⁰ C, preferably at room temperature. Reaction products are optionally isolated after separation of the by-products formed such as Alkalimet all chi or id or trialkyl ammonium chlorides and optionally after replacement of the polar, aprotic solvent by a water-immiscible solvent - in the usual manner.

Ein Teil der für die Herstellung der erfindungsgemäßen Acetanilide der Formel I verwendeten Alkohole der Formel III. ist bekannt wie z.B. 1-Hydroxy-mefchylpyrazole und l-(2- -HydröxyäthyD-pyrazole (Chem. ßer. 8_5, 820 (1952); J. Chem. Soc. I960, 5272).Part of the alcohols of the formula III used for the preparation of the acetanilides of the formula I according to the invention. is known as e.g. 1-Hydroxy-mefchyl-pyrazoles and 1- (2-hydroxy-di-ethyl-pyrazoles (Chem., Supra 8_5, 820 (1952), J. Chem. Soc., 960, 5272).

o.z. 0050/033453o.z. 0050/033453

Έίηβ einfache Herstellung von.l-(2-Hydroxyäthyl) bzw. l-(2-Hydroxypropyl)-azolen ist die Umsetzung von Epoxiden mit Azolen in an sich bekannter Weise nach folg-ender Reaktionsgleichung (vgl. Herstellbeispiel A):Βηβ simple preparation of.l- (2-hydroxyethyl) or l- (2-hydroxypropyl) azoles is the reaction of epoxides with azoles in a conventional manner according to the following reaction equation (see Preparation Example A):

-C-C-OH-C-C-OH

N-C-C=ON-C-C = O

wobei X und Y C oder N bedeuten und mindestens eines der beiden Atome X und Y immer N ist.where X and Y are C or N and at least one of the two atoms X and Y is always N.

Ein weiteres Herstellverfahren dieser Alkohole besteht in der Reduktion entsprechender oC-Azol-1-yl-ketone bzw. -aldehyde z.B. mit komplexen Hydriden wie Natriumborhydrid 2Q in Alkohol oder Tetrahydrofuran.Another method of preparing these alcohols is to reduce corresponding oC-azol-1-yl ketones or aldehydes, e.g. with complex hydrides such as sodium borohydride 2Q in alcohol or tetrahydrofuran.

In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteile wie Kilogramm zu Liter.In the examples, parts by weight to parts by volume behave like kilograms to liters.

Beispiel AExample A

I36 Teile (Gewichtsteile) Pyrazol in 500 Gewichtsteilen ^-Methylmorpholin gelöst, werden mit 2 Volumenteilen Wasser versetzt und in einem Rührautoklaven mit einem Inhalt von 1000 Raumteilen auf l40°C erhitzt. Nach Erreichen dieser Temperatur werden 100 Gewichtsteile Äthylenoxid aufgepreßt. Man läßt anschließend 5 Stunden lang bei l40 C nachreagieren. Die erhaltene Mischung wird destillativ aufgearbeitet, wobei man 195 Gewichtsteile l-(2-Hydroxy-I36 parts (parts by weight) of pyrazole dissolved in 500 parts by weight ^ -Methylmorpholin, are mixed with 2 parts by volume of water and heated in a stirred autoclave with a capacity of 1000 parts by volume to l40 ° C. After reaching this temperature, 100 parts by weight of ethylene oxide are pressed. It is then allowed to react for 5 hours at l40 C. The resulting mixture is worked up by distillation, 195 parts by weight of 1- (2-hydroxy-

äthyD-pyrazol, Kp_{Q Q1} = 87⁰C erhält; Ausbeute = 87 % d.Th.ethyl pyrazole, Kp _{Q Q1} = 87 ⁰ C; Yield = 87 % of theory

- 7 - O.Z. 0050/033^53- 7 - O.Z. 0050/033 ^ 53

^rIn analoger Weise können folgende Alkohole der allgemeinen Formel III hergestellt werden: ^r In an analogous manner, the following alcohols of the general formula III can be prepared:

CH₃ ' · ,CH ₃ '·,

N-CH₀CH-OH, Kp_{n m} s 66⁰CN-CH ₀ CH-OH, Kp _nm 66 s ⁰ C

d U, Ul d U, Ul

-CH₂-CH₂OH, Kp_{0 05} - 129°C-CH ₂ -CH ₂ OH, bp _{0 05} - 129 ° C

CH₃ CH ₃

l^_N/N-CH₂-CH-OH, ^KPo,O5 " ^{112 C} 1 ^ _N / N-CH ₂ -CH-OH, ^K Po, O 5 " ^{112 C}

./-1TT /-irr /-,Tj t>'_ _ 1)|C^P./-1TT / -irr / -, Tj t> '_ _ 1) | C ^ P

<; ώ υ, Ui<; ώ υ, Ui

1515 Cl''Cl '' '1^N-CH₂-CH-OH,'1 ^ N-CH ₂ -CH-OH, ^Κρ0,15 ^Κρ 0.15 .= 143= 143 ⁰C ⁰ C J^ N-CH₂-CH₂OH,J 1 N-CH ₂ -CH ₂ OH, ^Κρο,οι ^Κρ ο, οι .1«.1" ⁰C ⁰ C 2020 Cl'Cl ' ClCl J^ N-CH₂-CH-OH,J 1 N-CH ₂ -CH-OH, ^κρ_Ο,οι ^κ ρ _Ο , οι = 115= 115 ⁰C ⁰ C

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Acetanilide.The following examples illustrate the preparation of the new acetanilides.

Beispiel 1 30 Example 1 30

In eine Lösung von 14,7 Gewichtsteilen 1-Hydroxymethylpyrazol in 65 Volumenteilen trockenem Tetrahydrofuran werden •bei 15-2O⁰C 3,6 Gewichtsteile Natriumhydrid portionsweise . eingetragen und bis zur Beendigung der Wasserstoffentwick- · 35 lung nachgerührt (2 Stunden). Zu dieser Mischung wirdIn a solution of 14.7 parts by weight of 1-hydroxymethylpyrazole in 65 volumes of dry tetrahydrofuran are added in portions at 15-2O ⁰ C 3.6 parts by weight of sodium hydride. added and stirred until the evolution of hydrogen had ended (2 hours). To this mixture becomes

u Ju J

- 8 - O.Z. 0050/033^53- 8 - O.Z. 0050/033 ^ 53

'"eine Lösung von 3β,9 Gewichtsteilen 2-Chlor-2' ,6'-dimethyl-τ N-chlormethylacetanilid in 100 Volumenteilen trockenem Acetonitril bei -10°C zugetropft und über Nacht bei Raumtemperatur (20⁰C) nachgerührt. Nach dem Verdampfen der Lösungsmittel im Vakuum wird der Rückstand in 100 Volumenteilen MethylenChlorid gelöst, nacheinander mit Wasser, lnHCl-Lösung, gesättigter Bicarbonat-Lösung und zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Piltrat wird mit 4 Gewichtsteilen Kieselgel und 2 Gewichtsteilen Aktivkohle 2 Stunden gerührt und nach dem Absaugen bei 50 C im Vakuum eingeengt. Der Rückstand ergibt nach dem Abkühlen 32,6 Gewichtsteile 2-Chlor-2',6^f- -dimethyl-N-(pyrazol-l-yl-methylenoxymethyl)-acetanilid'"a solution of 3β, 9 parts by weight of 2-chloro-2', 6'-dimethyl-τ N-chloromethylacetanilid in 100 parts by volume of dry acetonitrile was added dropwise at -10 ° C and stirred overnight at room temperature (20 ⁰ C) Evaporate the solvents in vacuo, dissolve the residue in 100 volumes of methylene chloride, wash sequentially with water, 1HCl solution, saturated bicarbonate solution and 2 times with water, dry over sodium sulfate and filter The filtrate is treated with 4 parts silica gel and 2 parts activated charcoal 2 Stirred for hours and concentrated in vacuo after filtration with suction at 50 C. The residue gives after cooling 32.6 parts by weight of 2-chloro-2 ', 6 ^f - -dimethyl-N- (pyrazol-1-yl-methylenoxymethyl) acetanilide

mit dem Fp. 73-7¹J⁰C (Wirkstoff 1).with the mp. 73-7 ¹ J ⁰ C (active ingredient 1).

^C15^Hli ^C 15 ^H li ^ClN₃O₇ ^ ClN ₃ O ₇ (MG 308)(MG 308) HH 5,5, 99 NN 13,13 77 Ber. :Ber. : G 58G 58 ,5, 5 HH 5,5, 88th NN 13,13 77 Gef.:Found .: .C 57.C 57 ,7, 7

Z ι 6 '3 1Z ι 6 '3 1

0050/033^530050/033 ^ 53

Folgende Verbindungen werden analog hergestellt:The following compounds are prepared analogously:

^CH^ CH

"CO-CH₂Cl"CO-CH ₂ Cl

R^{J RJ}

Wirkstoff Nr.Active ingredient no.

R R-R R-

Pp/ηPp / η

CH, C₀Hr- CH₀ 3 2 pCH, C ₀ Hr-CH ₀ 3 2 p

öloil

CH₀-CH -OCH ₀ -CH-O

64⁰C64 ⁰ C

CHCH

öloil

β 7β 7

CH₃ CH CH₂-CH₂ CH ₃ CH CH ₂ -CH ₂

CH₃ CH₃ CH₃ CH-CH₂ CH ₃ CH ₃ CH ₃ CH-CH ₂

CH, CH, /Ma,CH, CH, / Ma,

Cl ClCl Cl

73⁰C73 ⁰ C

CH₃ CH₃ CH₂ CH ₃ CH ₃ CH ₂

CH.CH.

CH-CH-

CH₃ CH₃ -N .CH ₃ CH ₃ -N.

CH-CH-

0.Z. 0050/033^530.Z. 0050/033 ^ 53

Wirk- R R"Effective- R R "

stoffmaterial

Nr.No.

Fp/ηFp / η

κ 10 CH, 5 .5κ 10 CH, 5 .5

11 CH, CH, CH₂ 11 CH, CH, CH ₂

1212

1313

CH-CHCH-CH

CH,CH,

CH—CH-CH-CH-

CH-CH-

ClCl

Ο Ο

Öloil

1,54311.5431

Die erfindungsgemäßen Substanzen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, .Suspensionen, Stäube, Pulver,·Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die'Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch 'Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine ., (z.B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und "Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle u . jThe substances according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The forms of application depend entirely on the purposes of use, they should ensure in any case a fine and uniform distribution of the active substance. The formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or excipients, if appropriate using emulsifiers and dispersants, it also being possible to use other organic solvents as auxiliary solvents in the case of using water as diluent. Suitable auxiliaries are essentially: solvents such as aromatics (eg xylene, benzene), chlorinated aromatics (eg chlorobenzenes), paraffins (eg petroleum fractions), alcohols (eg methanol, butanol), amines., (Eg ethanolamine, dimethylformamide) and "Water; Carriers such as ground natural minerals (eg kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals and the like

4 /t ⁴S I $14 / t ⁴ SI $ 1

0.2.0050/0334530.2.0050 / 033453

Tz.3. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische· Emulgatoren (z.B. PoIyoxyäthylen - Fettalkohol - Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin-, Sulfitablaugen und Methyl cellulose..Tz.3. fumed silica, silicates); Emulsifiers, such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene-fatty alcohol-ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants, such as lignin, sulfite waste liquors and methyl cellulose.

Die Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 undThe compositions generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and

90.90th

1010

Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,The compositions or the ready-to-use preparations prepared therefrom, such as solutions, emulsions, suspensions,

Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder GieSen.  Powders, dusts, pastes or granules are used in a known manner, for example by spraying, atomizing, dusting, scattering, pickling or pouring.

Die Aufwandmengen liegen nach Art. des gewünschten EffektesThe application rates are on the type of the desired effect

zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise jedoch zwischen 0,25 und 3 kg Wirkstoff pro Hektar.  between 0.1 and 15 or more, but preferably between 0.25 and 3 kg of active ingredient per hectare.

2020

Die neuen herbiziden Anilide können mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungskomponente Diazine, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenyl-carbamate, Biscarbamate, Thiocarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenyläther, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate und andere in Betracht. Solche Kombinationen dienen zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und erzielen zuweilen synergistische Effekte. Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen Verbindungen für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvolle Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt:The new herbicidal anilides can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active ingredient groups and applied together. For example, as a mixture component diazines, benzothiadiazinones, 2,6-dinitroanilines, N-phenyl-carbamates, biscarbamates, thiocarbamates, halocarboxylic acids, triazines, amides, ureas, diphenyl ether, triazinones, uracils, benzofuran derivatives and others into consideration. Such combinations serve to widen the spectrum of action and sometimes achieve synergistic effects. A number of active ingredients which, together with the new compounds for various applications yield useful mixtures, are given by way of example:

3535

«* ι <y? ^p g«* Ι <y? ^ p g

O.Z. ΟΟ5Ο/Ο33453O.Z. ΟΟ5Ο / Ο33453

ο-ο-

*'3* '3

15 ( "ΪΓ15 ("ΪΓ

2020

CPCP

f W f W

CP.CP.

2525

CF.CF.

3030

3535

F₂CHCP₂OF ₂ CHCP ₂ O

0 P0 p

R-R-

NH₂ NH₂ OCHNH ₂ NH ₂ OCH

-N-N

3 .CH.3 .CH.

CH.CH.

OCH.OCH.

NHNH

-N-N

•CH.• CH.

'CH.'CH.

NHCH.NHCH.

OCH-OCH

OCH.OCH.

NH.CH.NH.CH.

R² ClR ² Cl

Brbr

OCH.OCH.

Cl OCH, Cl ClCl OCH, Cl Cl

ClCl

ClCl

Br OCH.Br OCH.

ClCl

2163121631

O.Z. 0050/033^53O.Z. 0050/033 ^ 53

H H HH H H

CH₂-OCH₃ CH ₂ -OCH ₃

CH₂-OCH, CH₂-OCH₃ • CNCH ₂ -OCH, CH ₂ -OCH ₃ • CN

H-H-

H.(Salze)H. (salts)

CH₃ (Salze) Cl (Salze)CH ₃ (salts) Cl (salts)

F (Salze)F (salts)

ClCl

ClCl

RR ^H3 ^H 3 R*R * HH ^P3 ^P 3 cso₂ cso ₂ HH ^P3 ^P 3 CC HH ^F3 ^F 3 CC HH terttert CC HH SOSO .C₁₊H₀ .C ₁₊ H ₀ HH F,F, 2^NH22 ^NH 2 HH CC

R' H H HR 'H H H

11.C₃H₇ 11.c ₃ H ₇

C₂H₅ C ₂ H ₅

11.C₃H₇ -CH₂-CH₂Cl11.C ₃ H ₇ -CH ₂ -CH ₂ Cl

H sek. C₁₁E₀ H sec. C ₁₁ E ₀

η.C₃H^η.C ₃ H ^

11.C₃H₇ η. C₃H₇ sek. C₁ 11.C₃H₇ 11.C ₃ H ₇ η. C ₃ H ₇ sec. C ₁ 11.C ₃ H ₇

• 2' 1 6 3 1 S• 2 '1 6 3 1 p

- 14 - O.Z.  - 14 - O.Z.

OO5O/O33453OO5O / O33453

1010

H₃CH ₃ C H₃CH ₃ C H₃CH ₃ C H₃CH ₃ C HH P₃CP ₃ C HH H₃CH ₃ C HH 1C₃H1C ₃ H

ir R-ir-

H HH H

H HH H

₂ η.C₃H₇ H η.C₃H_{7 2} η.C ₃ H ₇ H η.C ₃ H ₇

H η.C HH η.C H

sek.C₄H₉ sec. C ₄ H ₉

-CH-CH

11.C₃H₇ 11.C₃H₇ 11.C₃H₇ 11.C ₃ H ₇ 11.C ₃ H ₇ 11.C ₃ H ₇

1515

2020

2525

3030

CH.CH.

ClCl

ClCl

ClCl

3535

ο-ο-

Cl-ίΛ-Cl-ίΛ-

ClCl

XC₃H₇ XC ₃ H ₇

ClCl

-CH-C=CH-CH = CH-C

XC₃H₇ XC ₃ H ₇

?^H3? ^H 3

-CH-C-NH-C₀H₁--CH-C-NH-C ₀ H ₁ -

CHCH

21631S21631S

" ¹⁵ " O-Z. 0050/033453" ¹⁵ " OZ. 0050/033453

CH.CH.

5 ^CH35 ^CH 3

tert.H₉C₄ tert.H ₉ C ₄

tert.H₉C₄ tert.H ₉ C ₄

1010

H-H-

-N=C-N = C

1515

2020

^CH3 ^CH 3

CH.CH.

2525

R-N-C-O 0R-N-C-O 0

NH-C-O-R² NH-COR ²

rf 0rf 0

R CHR CH

C₂H₅ C ₂ H ₅

C₂H₅ C ₂ H ₅

3030

CH, HCH, H

CH-CH-

CH.CH.

C₂H₅ C ₂ H ₅

3535

ιβ -ιβ -

Ο.Ζ. 0050/033453Ο.Ζ. 0050/033453

ClCl

CH.CH.

P-P-

ClCl

CH.CH.

CH.CH.

MH-C-O ιτ OMH-C-O ιτ O

CF.CF.

NH-C-OCH-NH-C-OCH

ft J ft. J

2020

"N-C-S-R'"N-C-S-R '

I!I!

,22

2525

3030

11.C₃H₇ 11.c ₃ H ₇

sek.C₄H₉ η.C-H₇ sec.C ₄ H ₉ η.CH ₇

^C2^H5 · ^C 2 ^H 5 ·

1C₃H₇ 1C ₃ H ₇

η.C.η.C.

CC 2^Η52 ^Η 5 •^C3• ^C 3 4^Η 4 ^Η sek.Csek.C gH₅ gH ₅ ^Η7 ^Η 7 ηη CC

CHgChg -CCl=CCIg--CCl = CCIG CH₂ CH ₂ -CCl=CHCl-CCl = CHCl CgHCGH 55 CgHCGH 55 CgHCGH 55 η. Cη. C 3^Η73 ^Η 7 CHgChg -Ö-C1-Ö-C1

3535

sek.C₄H₉ sec. C ₄ H ₉

2 t 6:3-1 β  2 t 6: 3-1 β

- 17 - O.Z. ΟΟ5Ο/Ο33453- 17 - O.Z. ΟΟ5Ο / Ο33453

sek.sec.

CT /% CT /%

C₂H₅ C ₂ H ₅

CH.CH.

1010

IC₃H₇ IC ₃ H ₇

-CH-CH

C₂H₅ C ₂ H ₅

202530202530

\Ji-C-S-R H₃C CH₃ \ Ji-CSR H ₃ C CH ₃ -CH-CH ₂-CCl=CHCl ₂ -CCl = CHCl RR -CH-CH ₂-cci=cci_{2 2} -cci = cci ₂ (N-C-S-C^Hc Χ-/ Μ 2 5 0(N-C-S-C ^ Hc Χ- / Μ 2 5 0 X R-C-C-O-R¹ t ti YOX RCCOR ¹ t ti YO R¹ R ¹ XX ClCl NaN / A ClCl HH CH₃ CH ₃ CH₂-CH ₂ - ClCl H (Salze)H (salts) C-HNO- It 0C-ENT It 0 HH

3535

2i ι 2i ι

O.Z. 0050/033453O.Z. 0050/033453

Cl Cl ClCl Cl Cl

NaN / A

ClCl

H CH₃ CH₃ H CH ₃ CH ₃

C-N-C-N

ClCl

ClCl

H CH₃. C₂H₅ H CH ₃ . C ₂ H ₅

1515

2020

Cl ClCl Cl

NaN / A

H CH₃ 1C₃H₇ H CH ₃ 1C ₃ H ₇

H . CH₃ CH₃ H . CH ₃ CH ₃

ClCl

2525

ClCl

H CH.H CH.

H CH-H CH-

H CH.H CH.

Na NaWell, na

H CH₃ CH₃ H CH ₃ CH ₃

CH.CH.

216-31216-31

O. Z. 0050/033^53O. Z. 0050 / 033-53

1010

RR R"R " HH text.text. HH C₂H.C ₂ H. H-H- XC₃H₇ XC ₃ H ₇ HH CH₃ CH ₃ HH IC₃H₇ IC ₃ H ₇ HH IC₃H₇ IC ₃ H ₇ HH C₂H₅ C ₂ H ₅ H.H. C₂HC ₂ H

a:a:

R'R '

SCH,SCH,

SCH,SCH,

SCH,SCH,

SCHSCH

ClCl

ClCl

ClCl

Cl ClCl Cl

OCH₃ OCH ₃

R' HR 'H

H H H H H H -H H H H H H -

H HH H

C₂H₅ C₂H₅ C₂H₅ C ₂ H ₅ C ₂ H ₅ C ₂ H ₅

C₂H₅ C ₂ H ₅

C₂H₅ C ₂ H ₅

CH_ f j -C-CNCH_ f j -C-CN

CH₃ CH ₃

NC-CNC-C

C₂H₅ C ₂ H ₅

I₂H₅ I ₂ H ₅

ClCl

ClCl

-CH-CH₂-OCH ?3-CH-CH ₂ -OCH 3

-CH-C=CH-CH = CH-C

0· Ζ. 0050/033^5™0 · Ζ. 0050/033 ^ 5 ™

R CH.R CH.

1010

cici

Cl-Cl

1515

ClCl

N-C-O NC- O

R-CH. HR-CH. H

H HH H

COOHCOOH

C₂H₅ C ₂ H ₅

C₂H₅ C ₂ H ₅

2020

Cl-Cl

?^H3? ^H 3

-C-CH₂-CH₂-CH CH-C-CH ₂ -CH ₂ -CH CH

25 /ν25 / ν

3030

CH.CH.

C₂H₅ C₂H₅ C ₂ H ₅ C ₂ H ₅

?3? 3

-CH-C=CH-CH = CH-C

?3? 3

-CH-CH₂-OCH₃ -CH-CH ₂ -OCH ₃

-CH₂-OCH,-CH ₂ -OCH,

CH₂ClCH ₂ Cl

CH₂ClCH ₂ Cl

3535

C₂H₅ C ₂ H ₅

-CH--C-0C_H 0-CH - C-0C_H 0

CH₂ClCH ₂ Cl

216.31216.31

- 21-- 21-

O. Z. 0050/033^53O. Z. 0050 / 033-53

CH₂ClCH ₂ Cl

CH.CH.

CH. 'CH₂-O-CH₂-CHCH. 'CH ₂ -O-CH ₂ -CH

CH.CH.

CH₂ClCH ₂ Cl

C₂H₅ C ₂ H ₅

C₂H₅ C ₂ H ₅

CHCH

2020

3·3 ·

C₂H₅ CH,C ₂ H ₅ CH,

CH. -CH₂-O-C₄H_9n.CH. -CH ₂ -OC ₄ H _9n .

CH₂ClCH ₂ Cl

-CH₂-O-C₂H₅ CH₂Cl-CH ₂ -OC ₂ H ₅ CH ₂ Cl

CH₂ClCH ₂ Cl

2525

/CH₃ / CH ₃

-CH₂-CH₂-OCH₃ CH₂Cl-CH ₂ -CH ₂ -OCH ₃ CH ₂ Cl

3030

CH.CH.

CH. CHCH. CH

CH₂ClCH ₂ Cl

3535

CH.CH.

'"CHg-N^J . . CH₂Cl'' CHg-N ^ J, CH ₂ Cl

'OCH-'OCH

216319 '216319 '

- ²² - O.Z. 0050/033453- ²² - OZ 0050/033453

1010

1515

CH.CH.

CH,CH,

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH₂=CH-CH₂ CH ₂ = CH-CH ₂

2020

-CH_n-N-CH _n -N

ftft

CH.CH.

CH.CH.

^C2^H5 ^C 2 ^H 5

CH₂=CH-CH₂ CH ₂ = CH-CH ₂

N-C-R² NCR ²

CH₂ClCH ₂ Cl

CH₂ClCH ₂ Cl

CH, _v. 3 /N=CH, _v . 3 / N =

Br Br 3rBr Br 3r

CHCH

CH₂ClCH ₂ Cl

2525

?^H3 CH=C-C-? ^H 3 CH = CC-

30 P₃CSO₂HN30 P ₃ CSO ₂ HN

H,C-H, C

F₃CSO₂HNF ₃ CSO ₂ HN

CH.CH.

ClCl

CH.CH.

CH.CH.

21 A %i 21 % i

~ 23· -~ 23 · -

O. Z. OO5O/O33453O. Z. OO5O / O33453

0-R0-R

XX YY Brbr Brbr JJ JJ Brbr Brbr

H (Salze) H (Salze) -C-(CH₅)*-CH,H (salts) H (salts) -C- (CH ₅ ) * - CH,

It & Q J It & Q J

O₂N-/O ₂ N- /

NO₂ NO ₂

-0-N=CH-CN-0-N = CH-CN

R ^iH7°3R ^iH 7 ° 3

H₃CO-H ₃ CO-

ClCl

tert.-H_Q C_nHN-CO j ^H ittert-H _Q C _n HN-CO j ^H it

Brbr

OHOH

Brbr

Salze,. EsterSalts ,. ester

Brbr

OH Salze, EsterOH salts, esters

R CH CH.R CH CH.

CH.CH.

CH-CH-

CH.CH.

CH.CH.

2U.312U.31

O. Z. 0050/033^53O. Z. 0050 / 033-53

20 2520 25

F₃CF ₃ C

ein Br-/a br

^H3^C"Ö Cl' ^H 3 ^C "O Cl"

^C1"w" ^C1 "w"

ClCl

eiegg

H-.H-.

CH.CH.

H HH H

HH

H H

CH.CH.

CH.CH.

CHCH

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

"N-C-N"N-C-N

O R¹ OR ¹

R² CH,R ² CH,

CH.CH.

H-H-

H CH₃ H CH ₃

H 'H '

^CH3: ?^Η3 ^CH 3:? ^Η 3

-CH-C-CH-CH-C-CH

OCH₃ CH,OCH ₃ CH,

0CH_: 0CH _:

CHCH

O. Z. 0050/033^53O. Z. 0050 / 033-53

\=s/\ = S / - H - H CH,CH, ci-Q.ci-Q. H-H- CH₃ CH ₃ HH CH₃ CH ₃ ^C1"ö" ^C1 "ö" HH CH₃ CH ₃ ei ·egg · ^Br"O" ^Br "O" H.H. CH₃ CH ₃ ClCl

Cl-Cl

CH, CH₃ CH, OCH.CH, _CH3 CH, OCH.

OCH.OCH.

ClCl

tert. jtert. j

N—NN-N

Cl-/Cl /

ClCl

P₂CHCP₂OP ₂ CHCP ₂ O

ClCl

ClCl

ClCl

CHCH

U— CH.U- CH.

C₂H₅ C ₂ H ₅

CH.CH.

CH.CH.

CH.CH.

C₂H₅ C ₂ H ₅

CH. OCH.CH. OCH.

CH.CH.

2163121631

..0.Z. 0050/033^53..0.Z. 0050/033 ^ 53

-C-NH-CH₂-CK-C-NH-CH ₂ -CK

VT¹ VT ¹

.ο. ο.ο. ο

'CH.'CH.

R'R '

R¹-/R ¹ - /

-NO,-NO,

ClCl

NO₂ NO ₂

ClCl

ClCl

ClCl

ClCl

H HH H

tert.C₄H_c tert.C ₄ H _c

tert. C,,H,.tert. C ,, H ,.

ClCl

ClCl

CP,CP,

CP,CP,

ClCl

ClCl

ClCl

Cl ClCl Cl

H H H H HH H H H H

Cl ClCl Cl

ItIt

R "Tl N-R¹ ,2R "T1 NR ¹ , 2

R^x NH₂ R ^x NH ₂

^-CH^ CH

-N=CH-^H -> CH,-N = CH- ^ H -> CH,

-^H H H H COOH (Salze)- H H H H COOH (salts)

Η  Η

OCH, ;>OCH,;>

-C-OCH-O-C-OCH-O

H OC₂H₅ H OC ₂ H ₅

SCH.SCH.

SCH,SCH,

- 27 - 0.2. 0050/033^53. - 27 - 0.2. 0050/033 ^ 53rd

R¹ R ¹ R¹ R ¹ O ^N-R³ I ιO ^ NR ³ I ι R³ R ³ 5 R5 R CH₃ CH ₃ R ° · R² R ° · R ² CH₃ " -CH-C₂ CH ₃ "-CH-C ₂ H H CH₃. CH₃ CH ₃ . CH ₃ Brbr IC₃H₇ tert.IC ₃ H ₇ tert. H 10 HH 10 H CH,CH, Br ClBr Cl HH ClCl

** N I HN I H W 0W 0 r3 NO₂ r3 NO ₂ ( R¹ sek. C(R ¹ sec. C A\ R². R^{1 :}4^H9A \ R ² . R ^{1 :} 4 ^H 9 0-R R² H -0-RR ² H - ^0H3 ^0H 3 HH sek.Csek.C ^:4^H9 ^{: 4H} 9 HH tert.tert. C₄H₉ C ₄ H ₉ HH tert.tert. C₄H₉ .C ₄ H ₉ . HH IC₃H₇ tert.IC ₃ H ₇ tert. ^C ₄ ^H9 . ^C ₄ ^H 9. OH₃ HOH ₃ H

25 "?"^CH3 ^se*^₄ttg H- H25 "?" ^CH 3 ^se * ^ ₄ tg H- H

H (Salze, Ester)H (salts, esters)

H (Salze, Ester) -C-CH₃ tert.C₄H_g H . ' _H H (salts, esters) -C-CH ₃ tert.C ₄ H _g H. ' _H

JU QJU Q

-C-CH,-C-CH,

If J If J

H (Salze, Ester) 35 ^Htert.C₄H₉ . _H H (Salze)H (salts, esters) 35 ^H tert. C ₄ H ₉ . _H H (salts)

CF.CF.

ItIt

216318216318

" 28 · - 0.2. OO50/033453"28 · - 0.2 OO50 / 033453

R-SOR-SO

ItIt

«"

:n-n-

;n-n-

Y HYH

N N-RN N-R

R CH.R CH.

CH-CH-

CH.CH.

CH.CH.

R¹ C₂H₅ R ¹ C ₂ H ₅

C₂H₅ C ₂ H ₅

2163121631

O. Z. 0050/033^53O. Z. 0050 / 033-53

ClCl

R-N-R-N- R¹ R ¹ A OAO CH₃ CH ₃ — O- O R¹ R ¹

ClCl

iH,C,HN-CdiH, C, HN-Cd

/ J η / J η

CH.CH.

tert.HqC₄HN-tert.HqC ₄ HN-

CH,CH,

R¹ R ¹ . Ν— r •R, Ν- r • R o^x o ^x RR CHjCHj H,C-f V-S-O J \—r/ tt 0H, Cf VSO J \ -r / tt 0 CHjCHj CHjCHj CH₃OSO₂O-CH ₃ OSO ₂ O- CH₃ CH ₃ CH₃ CH ₃ CH₂OSO₂-OCH ₂ OSO ₂ -O CH₃ CH ₃ CHjCHj . CP₃-SO₂ , CP ₃ -SO ₂ CHjCHj -N R¹ -NR ¹ R² R ² HH Brbr ' CH₃ 'CH ₃ CHjCHj

o.z. 0050/033453o.z. 0050/033453

R ClR Cl

R¹ ClR ¹ Cl

^C2^H5 ^C 2 ^H 5 OO ^?o ^? O ΓΓ . C =N-0-CH--CH=CH-, C = N-O-CH - CH = CH- IlIl n.C₃H₇ nC ₃ H ₇ r ^{2 2} r ^{2 2} cc ^ C-NH-O-CH_n-CH= CH^ C-NH-O-CH _n -CH = CH C-O-CH, ' η ' J CO-CH, 'η' J H-C ^ \H-C ^ \ 00 C-O-CH, 11 JC-O-CH, 11y H₃C^H ₃ C ^ OHOH 00 »» ,,.C₃H₇ ,,. C ₃ H ₇ ONa ^^#C3^H7ONa ^ ^#C 3 ^H 7 CC CzNI-O-CH -CH = C^CzNl-O-CH-CH = C ^ VV ^H3^{C H} 3 ^C rr H₃CH ₃ C

OH HOH H

Cl (Ester, Salze)Cl (esters, salts)

NH.NH.

COOH Salze, EsterCOOH salts, esters

216.31216.31

O. Z. 0050/033^53O. Z. 0050 / 033-53

C₂H.C ₂ H.

H₃C-NH ₃ CN

2 CH^OSO,2 CH ^ OSO,

Brbr

/CH-O/ CH-O

^H C ^H C

CH, CHCH, CH

+ 2+ 2

2 er2 he

N N-CH,N N-CH,

Ύ I Ύ I

COCO

ClCl

ClCl

2143121431

O. Z. 0050/033^53O. Z. 0050 / 033-53

Cl COOCH,Cl COOCH,

ClCl

Cl. R = CNCl. R = CN

CSNH.CSNH.

COORCOOR

H-ClH-Cl

Cl ClCl Cl

Cl ClCl Cl

J'J '

H ClH Cl

H J ClH J Cl

ClCl

ClCl

OCHOCH

ClCl

H (Salze, Ester, Amide) NaH (salts, esters, amides) Na

H H

H.H.

R^x R-O-CH-C-O-R² R ^x RO-CH-COR ²

ClCl

CH,CH,

H Salze, Ester, AmideH salts, esters, amides

H Salze, Ester, AmideH salts, esters, amides

ο. ζ. 0050/033453ο. ζ. 0050/033453

ClCl

H Salze, Ester, .AmideH salts, esters, .Amide

H Salze, Ester, AmideH salts, esters, amides

ClCl

ClCl

CH. H Salze, Ester, AmideCH. H salts, esters, amides

CH. H Salze, Ester, AmideCH. H salts, esters, amides

Vo-CH₀-C-OCH,Vo-CH ₀ -C-OCH,

' n J 'n J

ClCl

- A-O-- A-O-

0-(CH₀K-C-OH Salze, Ester, Amide0- (CH ₀ KC-OH salts, esters, amides

ClCl

Cl-Cl

-0-(CH₂) -C-OH Salze, Ester, Amide-0- (CH ₂ ) -C-OH salts, esters, amides

c- J π ' c- J π '

CH.CH.

ClCl

ClCl

^C1H 0-CH-C-O-H ^C1 H 0 -CH-COH

titi

Salze, Ester, AmideSalts, esters, amides

O. Z. 0050/033^53O. Z. 0050 / 033-53

R¹ R ¹ R¹. R'R ¹ . R ' RR CH₃ CH ₃ OHOH CH,CH, CH,CH, CH,CH, CH₃ CH ₃ CH₃ CH ₃ ONa · .ONa ·. R¹ R-N-C-CH- Il ^ 0R ¹ RNC-CH- IL ^ 0 0 ^_ it ρ ^> C-OR^0 ^ _ it ρ ^> C-OR ^ R² R ² NaN / A NaN / A OHOH NaN / A 0 η ο -OrS-R* ι« 00 η ο -OrS-R * ι «0

CH.CH.

C₂H₅ CH,C ₂ H ₅ CH,

CHCH

3 '3 '

CH.CH.

CH.CH.

CH₂-O-C₂H,-CH ₂ -OC ₂ H, -

CH₂-O-C₃H₇ICH ₂ -OC ₃ H ₇ I

.CH₃-O-C₂H₅ .CH ₃ -OC ₂ H ₅

CH.CH.

CH.CH.

CH-CH-

-NHCH--NHCH-

O. Z. 0050/033^53O. Z. 0050 / 033-53

itit

Q)Q)

'N-C-CHp-O-S-NH-c-H-i-'N-C-CHp-O-S-NH-c-H-i

H ⁿ ~> ιH ⁿ ~> ι

OO

-C-CH₀-O-S-NH-CH.-C-CH ₀ -OS-NH-CH.

it & ttit & tt

OO

N-C-CH₀-O-S-NH-C-H-iNC-CH ₀ -OS-NH-CHi

' If ^ It Ji 'If ^ It Ji

OO

CH₀-C-OHCH ₀ -C -OH

Salzesalts

HO COOH . (Salze, Ester)HO COOH. (Salts, esters)

CH.CH.

216 31216 31

0.2.0050/033^530.2.0050 / 033 ^ 53

HO HO'HO HO '

O- *> ' :?-CH--NH-CH_o-C-0HCH - - NH-CH _o C-0H: O *>'?

C ά π · C άπ ·

(Salze)(Salts)

ClCl

N NN N

"0"0

O OC₃H₇I OC,H„n.O OC ₃ H ₇ I OC, H "n.

COONa COONaCOONa COONa

und andere Salzeand other salts

CH₃-CH₂-O-?—0-NH₂ CH ₃ -CH ₂ -O -? - 0-NH ₂

NH₁,NH ₁ ,

,P-CH₀ j N-CH₀-C-OH jS · ^ά J * η , P-CH₀ jN-CH₀-C-OHjS · ^ά J * η

JBGT- Sl 0 JBGT-Sl 0

(Salze)(Salts)

2 1-6 31 S " 2 1-6 31 S "

37 - O. Z. 0050/033^5337 - O. Z. 0050/033 ^ 53

ClCl

0-CH₀-C-OCH,0-CH ₀ -C -OCH,

<- Il J <- Il J

NH₄SCNNH ₄ SCN

CHCH

'Ν—.M'Ν-.M

OHOH

HN-C-CHHN-C-CH

HN-C-CH η 0HN-C-CH η 0

(Salze)(Salts)

CHCH

'.CH.'.CH.

titi

Cl-CH₅-CH^-P-OH OHCl-CH ₅ -CH ₂ -P-OH OH

- 33 -0.2. 0050/033^53- 33 -0.2. 0050/033 ^ 53

CH,CH,

ClCH₀-CH '-N-CH-CH, .-ClClCH ₀ -CH'-N-CH-CH, Cl

ClCl

Cl-Cl

ClCl

ClCl

CHCH

COOH Salze, Ester, AmideCOOH salts, esters, amides

.^Η0 , ^Η0

HO-C-H₀C η C- HO-CH ₀ C η C-

NH ιNH ι

NHNH

tt 0tt 0

N-CH--CH-N-CH - CH-

-Βγ-Βγ

OCH₂-CH=CH₂ OCH ₂ -CH = CH ₂

2121

0.2. 00 50/033^530.2. 00 50/033 ^ 53

Cl-/ V-O-CH-CO-C-CH.Cl- / V-O-CH-CO-C-CH.

CHCH

CH,CH,

C-CH₀ClC-CH ₀ Cl

Außerdem ist es nützlich, die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur.Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralstofflösungen, welche zur Behebung von Ernährungsoder Spurenelementmängeln eingesetzt werden.In addition, it is useful to apply the novel compounds according to the invention, alone or in combination with other herbicides, mixed with other crop protection agents, for example with agents for combating pests or phytopathogenic fungi or bacteria. Also of interest is the miscibility with mineral solutions, which are used for the elimination of nutritional or trace element deficiencies.

Zur Aktivierung der herbiziden Wirkung können Netz- und Haftmittel sowie nichtphytotoxische öle zugesetzt werden.To activate the herbicidal action wetting agents and adhesives as well as non-phytotoxic oils may be added.

— 40 - O.Z. OO5O/O33453- 40 - O.Z. OO5O / O33453

'"Der Einfluß verschiedener Vertreter der erfindungsgemäßen ^Ί Verbindungen auf das Wachstum von unerwünschten und er- wünschten Pflanzen im Vergleich zu bekannten, chemisch ähnlichen Wirkstoffen wird in den folgenden Versuchen demonstriert. Die Versuchsserien wurden im Gewächshaus und im Freiland durchgeführt.The influence of various representatives of the compounds ^{according to} the invention on the growth of undesired and desired plants in comparison with known, chemically similar active compounds is demonstrated in the following experiments: The test series were carried out in the greenhouse and in the field.

Ausführungsbeispiele . Embodiments .

10 Ge wächshaus versuche ·10 greenhouse attempts ·

Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cirr Inhalt und lehmiger Sand mit etwa 1,5 % Humus als Subst-rat. Die Samen der Testpflanzen entsprechend Tabelle 1 wurdenThe culture vessels used were plastic flower pots with 300 cirr contents and loamy sand with about 1.5 % humus as substrate. The seeds of the test plants according to Table 1 were

]5 nach Arten getrennt flach eingesät. Unmittelbar danach erfolgte bei Vorauflaufbehandlung das Aufbringen der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche. Sie wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert öder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefäße leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen und die chemischen Mittel zu aktivieren. Danach deckte man die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Chemikalien beeinträchtigt wurde.] 5 sewn flat separately by species. Immediately thereafter, during pre-emergence treatment, the active ingredients were applied to the surface of the earth. They were suspended in water as a distributing agent or emulsified and sprayed by means of finely distributing nozzles. After application of the agents, the vessels were lightly rained to start germination and growth and activate the chemical agents. Thereafter, the containers were covered with transparent plastic hoods until the plants had grown. This cover caused a uniform germination of the test plants, unless this was impaired by the chemicals.

Die Aufstellung der Versuche erfolgte im Gewächshaus, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (25 bis *}0°C) und für solche gemäßigter Klimate 15 bis 30⁰C bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 4 bis 6 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre. Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet. Die Tabelle 2 enthält die Prüfsubstanzen, die jeweiligen Dosierungen in kg/ha Aktivsubstanz und die Testpflanzenarten.The preparation of the experiments was carried out in the greenhouse, with heat-loving species warmer areas (25 ° to 0 ° C.) and for those temperate climates 15 to 30 ⁰ C were preferred. The trial period lasted 4 to 6 weeks. During this time, the plants were cared for and their. Evaluated response to each treatment. Table 2 contains the test substances, the respective dosages in kg / ha of active substance and the test plant species.

,Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeu- J, Is evaluated according to a scale from 0 to 100. In this case J

o.z.0050/033453o.z.0050 / 033453

''tet O keine Schädigung oder normaler Auflauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Sproßteile.If there is no damage or normal casserole and 100 no emergence of the plants or complete destruction of at least the aboveground shoots.

5 Freilandversuche5 field trial e

Es handelt sich um KIeinparseilenversuche auf Standorten mit .lehmigem Sand vom pH 6 und 1 bis 1,5 % Humusgehalt. Es werden Vorauflaufanwendungen beschrieben, welche unmittelbar bis spätestens 3 Tage nach der Saat erfolgten.' Die Kulturpflanzen wurden in Reihen gesät. Die Unkrautflora war natürlich vorkommend. Die Substanzen wurden in V/asser als Träger- und Verteilermedium emulgiert oder suspendiert und mit Hilfe einer motorgetriebenen, auf einen Geräteträger montierten Parzellenspritze ausgebracht. Bei Fehlen natürlicher Niederschläge wurde beregnet, um Keimung und Wachstum von Nutzpflanzen und Unkräutern zu gewährleisten. Alle Versuche liefen über mehrere Wochen. In diesem Zeitraum wurde die Bewertung ebenfalls unter Be-These are simplex rope tests on sites with pH 6 limed sand and 1 to 1.5 % humus content. Pre-emergence applications are described which occurred immediately and no later than 3 days after sowing. ' The crops were sown in rows. The weed flora was naturally occurring. The substances were emulsified or suspended in water as a carrier and distributor medium and applied by means of a motor-driven parcel sprayer mounted on a device carrier. In the absence of natural rainfall was raining to ensure germination and growth of crops and weeds. All experiments ran over several weeks. During this period the evaluation was also carried out under

20 nutzung der Skala von 0 bis 100 vorgenommen.20 using the scale from 0 to 100.

Ergebnis , . Result,.

Die selektive herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Vor- und Nachauflaufanwendungen geht aus den beigefügten Tabellen hervor.The selective herbicidal activity of the compounds according to the invention in pre- and post-emergence applications is evident from the attached tables.

cncn

Tabelle 1 - Liste der TestpflanzenTable 1 - List of test plants

Botanischer NameBotanical name Abkürzung in TabellenAbbreviation in tables Deutscher NameGerman name Englische Bezeich- zungEnglish name II Alopecurua myosuroidesAlopecurua myosuroides Alopec. myoa.Alopec. myoa. AckerfuchaachwanzAckerfuchaachwanz slender foxtailslender foxtail -Crcr Amaranthus retroflexu3Amaranthus retroflexu3 Amar. retr.Amar. retr. zurückgekrüminter Fuchs schwanzBent fox tail pigweedpigweed l\) II) Avena fatuaAvena fatua -- Flughaferoats wild oatswild oats Beta vulgarisBeta vulgaris Beta vulg.Beta vulg. Zuckerrübesugar beet sugerbeetsugerbeet Brassica napusBrassica napus -- Rapsrape raperape Chenopodium albumChenopodium album Chenöp. albumChenöp. album Weißer GänsefußWhite goosefoot lamsquarterslamsquarters Cyperus esculentusCyperus esculentus Cyperus esc.Cyperus esc. Erdmandelnutsedge yellow nutsedgeyellow nutsedge Echinochloa crus galliEchinochloa crus galli Echin. e.g.Echin. E.G. Hilhnerhir3eHilhnerhir3e barnyardgrassbarnyardgrass ρ JMρ JM Galinaoga app.Galinaoga app. ί i Galin, app.ί i galin, app. FranzoaenkrautartenFranzoaenkrautarten -- Gossypium hirsutumGossypium hirsutum Gossyp. hira.Gossyp. hira. Baumwollecotton cottoncotton O O uiO O ui Lamium app.Lamium app. -- TaubneeseiartenTaubneeseiarten dead-nettledead-nettle Setaria app.Setaria app. -- BoratenhiraeartBoratenhiraeart foxtail spp.foxtail spp. Solanum nigrumSolanum nigrum Solan, nigrumSolan, nigrum Schwarzer NachtschattenBlack nightshade black nightshadeblack nightshade Stellaria mediaStellaria media Stell, med.Stell, med. VogelsternmiereBird chickweed chickweedchickweed Zea mayaZea maya -- MaisCorn Indian cornIndian corn

Ulul

Tabelle 2 - Selektive herbizide Wirkung neuer Acetanilide.bei Vorauflaufanwendung im GewächshausTable 2 - Selective herbicidal action of new acetanilides. In pre-emergence application in the greenhouse

Wirkstoff Nr.Active ingredient no. kg/ha a„S.kg / ha a "p. Brassica napusBrassica napus Alopec. myos.Alopec. myos. Teatpflanzen und Avena Amar. fatua retr.Teat plants and Avena Amar. fatua retr. 9595 Schädigung Echin, c .g.Damage Echin, c .g. Setaria app.Setaria app. Solan, nigrumSolan, nigrum i\i \ 2,02.0 1010 8080 8080 9090 8080 9595 9090 1212 2,02.0 00 100100 95 ·95 · 100100 9595 9898 100100 1313 2,02.0 2020 100100 9595 —- 9090 8080 100100 11 0,250.25 00 90 -90 - 8282 9090 100100 100100

O O UIO O UI

ο onon

ro tnro tn

Tabelle 3 - Bekämpfung von ünerwünachten Pflanzen bei Nachauflaufanwendung im Qewächs· hauaTable 3 - Control of unewinded plants during postemergent use in the European wetland

Wirkstoff Nr.Active ingredient no.

kg/ha a.S.kg / ha a.S.

Beta vuig. Itestpflanzen und Schädigung % Beta vuig. Itestpflanzen und Schädigung %

Qossyp. Alopec. Avena Cyperus Setaria hira. myos. fatua e3c. . app.Qossyp. Alopec. Avena Cyperus Setaria hira. myos. fatua e3c. , app.

2,0 2,0 1,02.0 2.0 1.0

2020

80 80 9580 80 95

90 80 9090 80 90

5050

5555

85 85 7885 85 78

O O UI OO O UI O

O V)J VjI f^ UlO V) J VjI f ^ Ul

GJGJ

cncn

cncn

Tabelle 4 - Neue Acetanilide bei selektiver Unkrautbekämpfung in Maia bei Vorauflaufanwendung im Preiland .Table 4 - New acetanilides in selective weed control in Maia in pre-emergence application in Preiland.

WirkatoffWirkatoff

Te atpflanzen und Schädigung % kg/ha Zea Echin. Chenop. Qalin. StellPlant and damage % kg / ha Zea echin. Chenop. Qalin. parking

a.S. mays e.g. album spp. med. a.s. mays e.g. album spp. med.

LamiumLamium

CHCH

C₂H₅ CH₃ C ₂ H ₅ CH ₃

CH-CH₂-O-CHCH-CH ₂ -O-CH

-CH₀Cl ti ^ 0-CH ₀ Cl ti ^ 0

(bekannt)(known)

C₂H₅ C ₂ H ₅

.CH₂-O-CH₃ .CH ₂ -O-CH ₃

C-CH₀Cl 0C-CH ₀ Cl 0

(bekannt)(known)

1,0 01,0 0

9999

0505

5151

100100

7070

9090

100100

5353

I₁₇ I ₁₇

9797

6767

6060

O O UI OO O UI O

- 46 - 0.2.0050/033^53- 46 - 0.2.0050 / 033 ^ 53

¹BeJSpJeI 2 . ¹ BeJSpJeI 2 .

Man" vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 GeVichtsteilen N-Methyl-&^pyrro.lidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. " -.' ..90 parts by weight of compound 1 are mixed with 10 parts by weight of N-methyl-1,3-pyridone and a solution is obtained which is suitable for use in the form of very small drops. ..

Beispiel 3 . . ' Example 3 . , '

^Q 20 Gew'ichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 30 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.20 parts by weight of compound 2 are dissolved in a mixture consisting of 30 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide with 1 mole of oleic acid N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil. By pouring and finely distributing the solution in 100,000 parts by weight of water to obtain an aqueous dispersion containing 0.02 weight percent of the active ingredient.

Beispiel 4Example 4

20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutänol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes-von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen · und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewicht steilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.20 parts by weight of compound 3 are dissolved in a mixture consisting of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 7 moles of ethylene oxide with 1 mole of isooctylphenol and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil. By pouring and finely dividing the solution into 100,000 parts by weight of water, an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of the active ingredient is obtained.

Beispiel 5Example 5

20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol., 65 Ge- -j20 parts by weight of compound 1 are dissolved in a mixture consisting of 25 parts by weight of cyclohexanol., 65 Ge

:. . . . . ' - 47 - O.Z. OO5O/O33453-.:. , , , , '- 47 - O.Z. OO5O / O33453-.

"wichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 ^Ί bis 28O⁰C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der. Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält."weight parts of a mineral oil fraction of boiling point 210 ^Ί to 28O ⁰ C and 10 parts by weight of the adduct of 40 mol of ethylene oxide with 1 mole of castor oil. By pouring and finely dispersing the. solution in 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion which comprises 0.02 Contains percent by weight of the active ingredient.

Beispiel 6 . Example 6 .

]Q 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 2 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-06-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer SuIfit-Ablauge und &0 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser, erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des.Wirkstoffs enthält. ] Q 20 parts by weight of the active ingredient 2 are well mixed with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-06-sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a SuIfit waste liquor and 0 parts by weight of powdered silica gel and ground in a hammer mill. By finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water, a spray mixture containing 0.1 percent by weight des.Wirkstoffs.

"Beispiel 7 " Example 7

3 Gewientsteile der Verbindung 3 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man .erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs 'enthält.3 parts by weight of compound 3 are intimately mixed with 97 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust containing 3% by weight of the active ingredient.

25 -25 -

Beispiel' 8 ♦ ' - . Example '8 ♦' -.

30 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt.Man erhält auf diese .Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter. Haftfähigkeit.30 parts by weight of compound 4 are intimately mixed with a mixture of 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil sprayed onto the surface of this silica gel. Adhesiveness.

- 48 - ' O. Z. OO5O/O33453- 48 - O. Z. OO5O / O33453

"Beispiel 9 · :" Example 9 ·:

.40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit .10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig . vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält. . ' ^; ..40 parts by weight of the active ingredient 1 are intimately with .10 parts of sodium salt of phenol sulfonic acid-urea-formaldehyde condensate, 2 parts of silica gel and 48 parts of water. mixed. A stable aqueous dispersion is obtained. Dilution with 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion containing 0.04% by weight of active ingredient. , '^; ,

Beispiel 10Example 10

20 Teile des Wirkstoffs 2 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 3 Teilen Fettalkohol-poly- .20 parts of the active ingredient 2 are mixed with 2 parts of calcium dodecylbenzenesulfonic acid, 3 parts of fatty alcohol poly.

•j5 glykoläther, 2 Teilen Matriumsals eines Phenolsulfonsäure- -harnstoff-formaldehyd-Kondensafs und 68 Teilen' eines · paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eineI5 glycol ether, 2 parts of a mixture of phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 68 parts of a paraffinic mineral oil. You get one

_f stabile ölige Dispersion. - « _f stable oily dispersion. - «

Claims (1)

Herbizid, gekennzeichnet dadurch, daß es einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein Acetanilid der Formel 5A herbicide characterized by having a solid or liquid carrier and an acetanilide of Formula 5 \__/ CO-CH₂Cl\ __ / CO-CH ₂ Cl 10 ^r1 10 ^r1 in der und Kohlenstoffatomen,in the and carbon atoms, R und R gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1 bisR and R are the same or different and alkyl with 1 to ic Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Methylgruppen substituierte Äthylengruppe und ic Z is a methylene group or an optionally substituted by one to two methyl groups, ethylene group and A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes gegebenen falls substituiertes Pyrazol, gegebenenfalls sub'-A is an optionally substituted pyrazole bound via a ring nitrogen atom, optionally sub- 2Q stituiertes Triazol oder gegebenenfalls substituiertes Imidazol bedeutet, wobei die Substitution einfa'ch oder zweifach durch Halogen, Methyl- oder Methoxyreste substituiert erfolgen kann, enthält.2Q substituted triazole or optionally substituted imidazole, wherein the substitution can be monosubstituted or disubstituted by halogen, methyl or methoxy substituted.