DD130479B1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2.4-DIOXOHEXAHYDRO-1.3.5-TRIAZINE - Google Patents
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Description
LP 7701 Titel der ErfindungLP 7701 Title of the invention
Verfahren zur Herstellung von 2.4-Dioxohexahydro- 1·3·5-triazinProcess for the preparation of 2,4-dioxohexahydro-1 · 3 · 5-triazine
Anwendungsgebiet der !ErfindungField of application of the invention
2.4-Dioxoliexahydro-1»3»5-triazin ist eino Verbindung, die ZeB. zur Herstellung von Verbindungen mit bakteriziden und fugiziden Eigenschaften oder von Polymeren mit hoher thermischer Stabilität Verwendung finden kann· Ferner ist 2.4-Dioxohexahydro-1.3»5~triazin als langsam wirkendes Stickst off dünge mittel geeignet.2,4-Dioxoliexahydro-1 »3» 5-triazine is a compound that binds. In addition, 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine is suitable as a slow-acting fertilizer fertilizer for the preparation of compounds having bactericidal and fugicidal properties or of polymers having high thermal stability.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Die Herstellung von 2#4-Dioxohexahydro-1.3«5-triazin ist in der Literatur mehrfach beschrieben. Die bekannten Herstellungsmethoden weisen jedoch wesentlich Nachteile auf, die insbesondere Ausbeute und Reinheit betreffen.The preparation of 2 # 4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine has been described several times in the literature. However, the known production methods have significant disadvantages, which relate in particular to yield and purity.
Es ist bekannt, 2.4-Dioxohexahydro-1.3»5-triazin druch Behandeln von Methylenbisharnstoff mit der 4 1/2fachen Gewichtsmenge konzentrierter Salzsäure herzustellen (DR-PSIt is known to prepare 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine by treating methylene bisurea with 4½ times the weight of concentrated hydrochloric acid (DR-PS
LP 7701LP 7701
47934-9)· Nachteilig bei diesem Verfahren ist neben der Verwendung großer Säuremengen, die abzudampfen sind, die Tatsache, daß das г.^Мохопехуаго-І.З^-ѣгіагіп in öliger Form erhalten wird und erst nach Behandeln mit Wasser in den festen Zustand übergeht· Angaben über Ausbeute und Reinheit sind in der Patentschrift nicht enthalten·47934-9) · The disadvantage of this method, in addition to the use of large amounts of acid to be evaporated, is the fact that the г. ^ Мохопехуаго-І.З ^ -ѣгіагіп is obtained in oily form and only after treatment with water in the solid State passes · Data on yield and purity are not included in the patent specification ·
Ferner ist bekannt, durch Erhitzen von trockenem Methylenbisharnstoff auf 150 bis 23O0C 2.4-Dioxohexahydro-i.3.5-triazin herzustellen.It is also known to produce by heating of dry Methylenbisarnstoff to 150 to 23O 0 C 2.4 dioxohexahydro-i.3.5-triazine.
In der DR-PS 694823 wird die Herstellung von 2.4-Dioxohexahydro-1*3.5-triazin durch Erhitzen von Mothylenbisharnstoff auf 100 bis 23O0C im Vakuum ohne Angaben über Reinheit und Ausbeute beschrieben. Gemäß US-PS 3470175 wird 2.4-Dioxohexahydro-1.3.5-triazin aus Methylenbisharnstoff oder Methylolbiuret durch 4 bis stündiges Erhitzen auf 195°C, Extraktion des Reaktionsgemische s mit siedendem Wasser und Eindampfen des erhaltenen Filtrates gewonnen. Die Patentschrift enthält ebenfalls keine Angaben bezüglich Ausbeute und Reinheit.In the DR-PS 694823 the preparation of 2,4-dioxohexahydro-1 * 3.5-triazine is described by heating Mothylenbisharnstoff to 100 to 23O 0 C in vacuo without information about purity and yield. According to US Pat. No. 3,470,175, 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine is obtained from methylenebisurea or methylolbiuret by heating at 195.degree. C. for 4 to 4 hours, extracting the reaction mixture with boiling water and evaporating the resulting filtrate. The patent also contains no information regarding yield and purity.
OSTROGOVICH u. Mitarbeiter (Rev. Chim. (Bukarest) 20 (1967) erhielten durch Erhitzen von reinem Methylenbisharnstoff auf 203 bis 2200C und Umkristallisation des dabei erhaltenen Produktes 2.4-Dioxohexahydro-1.3.5-triazin in %iger Ausbeute.OSTROGOVICH u. Employees (Rev. Chim. (Bucharest) 20 (1967) obtained by heating of pure Methylenbisharnstoff to 203 to 220 0 C and recrystallization of the product thus obtained 2.4 dioxohexahydro-1,3,5-triazine in% yield.
Weiterhin ist es bekannt, die KEU-Abspaltung aus Methylenbisharnstoff in einem inerten organischen flüssigen Verdünnungsmittel , dessen Siedepunkt zwischen I50 und 30O0C, insbesondere zwischen 185 und 2650C, liegt, durch mehrstündiges Erhitzen auf 150 bis 30O0C zu bewirken (US-PS 3035055). Das dabei erhaltene-Rohprodukt wird nach Abtrennung des Verdünnungsmittels mit einem niedrig siedendenFurthermore, it is known that the KEU cleavage of Methylenbisarnstoff in an inert organic liquid diluent whose boiling point is between 150 and 30 0 0 C, in particular between 185 and 265 0 C, by heating for several hours at 150 to 30O 0 C to effect (US -PS 3035055). The resulting crude product is after separation of the diluent with a low-boiling
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organischen Lösungsmittel behandlet und danach zur Entfernung unlöslicher Nebenprodukte aus Wasser umkristallisiert. Nach diesem Verfahren wird 2»4-Dioxohexahydro-1,3.5-triazin in 67 bis 76 %iger Ausbeute erhalten» Nachteilig bei diesem Verfahren ist die aufwendige Nachbehandlung des rohen 2.4-Dioxohexahydro-i»3.5-triazine zur Entfernung des Verdünnungsmittels und der unlösüchen Nebenprodukte sowie die bei einer technischen Anwendung notwendig werdende Rückführung der verwendeten organischen Lösungsmittel·treated organic solvent and then recrystallized from water to remove insoluble by-products. According to this process, 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine is obtained in 67 to 76% yield. A disadvantage of this process is the complicated aftertreatment of the crude 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazines for the removal of the diluent and the insoluble solvents By-products and the necessary recycling of the organic solvents used in a technical application
Ein genereller Nachteil aller bekannten Verfahren, die Methylbisharnstoff als Ausgangsprodukt verwenden, ist die Tatsache, daß bei der thermischen Behandlung in erheblichem Umfang unlösliche Polymethylenharnstoffe gebildet werden.A general disadvantage of all known processes which use methylbishurea as the starting material is the fact that in the thermal treatment insoluble polymethyleneureas are formed to a considerable extent.
Das nach den bekannten Verfahren aus reinem Methylenbisharnstoff gewonnene 1.4-Dioxohexahydro-1«3.5~triazin enthält als weiteres Nebenprodukt Cyanursäure, die offenbar aus Spaltprodukten des Methylenbisharnstoffs entsteht» Eine Trennung von 2.4-Dioxohexahydro-1.3.5-triazin und Cyanursäure durch Umkristallisieren aus Wasser ist infolge der nahezu gleichen Löslichkeiten beider Verbindungen nicht ohne weiteres möglich·The 1,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine obtained from pure methylenebisurea by the known processes contains cyanuric acid as a further by-product, evidently formed from methylenebisurea fission products. A separation of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine and cyanuric acid by recrystallization from water is not readily possible due to the almost equal solubilities of both compounds
Bei den bekannten vom Methylenbisharnstoff ausgehenden Verfahren wurde als Reinigungsmethode für das rohe 2.4-Dioxohexahydro-1.3.5-triazin nur eine einmalige Umkristallisation aus Wasser angewendet· Da diese Verfahrensweise zur weitgehenden Abtrennung der Cyanursäure nicht geeignet ist, wird nach den bekannten Verfahren verunreinigtes 2.4-Dioxohexahydro-1.3.5~triazin erhalten und dadurch eine zu hohe Ausbeute vorgetäuscht.In the case of the known processes starting from the methylenebisurea, only a single recrystallization from water was used as the purification method for the crude 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine. Since this procedure is not suitable for the substantial removal of cyanuric acid, contaminated Dioxohexahydro-1.3.5 ~ obtained triazine and thus simulated too high a yield.
Schließlich ist es bekannt, 2.4.~Dio:cohexahydro-1.3.5-triazin durch katalytisch^ Hydrierung von 5-Azaurazil (2,4-Dioxotertahydro-1.3.5-triazin) herzustellten (A. PtGKALA, J. GUTFinally, it is known to prepare 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine by catalytically hydrogenating 5-azaurazil (2,4-dioxotertahydro-1,3,5-triazine) (A. PtGKALA, J. GUT
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Coll. Czech. Chera. Comm. 26 2519-29 (1961)). 5-Azaurazil ist z.B. durch Kondensation von Biuret mit Ameisensäureäthylester dlper druch Cyclisierung von N,Nf-Dicarbamoylformamidin zugänglich.Coll. Czech. Chera. Comm. 26 2519-29 (1961)). 5-Azaurazil is, for example dlper druch by condensation of ethyl formate with biuret cyclization of N, N f -Dicarbamoylformamidin accessible.
Nachteilig bei diesem Verfahren ist, daß da3 als Ausgangsprodukt dienende 5-Azaurazil nur schwierig mit relativ schlechter Ausbeute herstellbar und im technischen Maßstab nicht verfügbar ist.A disadvantage of this process is that the 5-azaurazil used as the starting product is difficult to prepare with relatively poor yield and is not available on an industrial scale.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist es, 2.4-Dioxohexahydro-1.3.5-triazin aus großtechnisch verfügbaren Grundchemikalien auf einfache Weise mit hohen Ausbeuten herzustellen.The aim of the invention is to prepare 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine from commercially available basic chemicals in a simple manner with high yields.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Es bestand somit die Aufgabe, geeignete Ausgangsprodukte und Reaktionsparameter zu finden und die Bildung von Nebenprodukten zu unterdrücken.It was therefore the task of finding suitable starting materials and reaction parameters and to suppress the formation of by-products.
Diese Aufgabe v/ird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man Formaldehyd enthaltende Verbindun|9fwie Dimethylolharnstoff oder feste Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte oder Mischungen aus Harnstoff und Paraformaldehyd oder Hexamethylentetramin oder die beim Eindampfen von Harnstoff-Formaldehydlösungen verbleibenden Rückstände, in Gegnvvart von soviel Harnstoff, daß im Reaktionsgemisch Molverhältnisse von formaldehyd zu Harnstoff von 1:2,1 bis 1:4,5 vorliegen, bei Temperaturen von 100 bis 300 0C diskontinuierlich oder kontinuierlich reagieren läßt.This object v / ill be achieved in that one Verbindun formaldehyde containing | 9 f such as dimethylol urea or solid urea-formaldehyde condensation products or mixtures of urea and paraformaldehyde or hexamethylenetetramine or in the evaporation of urea-formaldehyde solutions remaining residues in Gegnvvart of as much urea in that molar ratios of formaldehyde to urea of 1: 2.1 to 1: 4.5 are present in the reaction mixture and can be reacted batchwise or continuously at temperatures of 100 to 300 ° C.
-. 5 LP 7701-. 5 LP 7701
Darüber hinaus wurde gefunden, daß beim Erhitzen von Mischungen aus Harnstoff und Par.aformaldehyd oder Hexamethylentetramin, bei dem prinzipiell eine Vielzahl von Reaktionen möglieh sind, durch die .Anwesenheit von überschüssigem Harnstoff der Reaktioncablauf bevorzugt in Richtung der Entstehung von 2«4-Dioxohexahyd.ro-1e3«5"triazin gelenkt wird.In addition, it has been found that when heating mixtures of urea and paraformaldehyde or hexamethylenetetramine in which, in principle, a large number of reactions are possible, due to the presence of excess urea, the reaction sequence is preferably in the direction of the formation of 2'-dioxohexahyd. ro-1 e 3 "5" triazine is directed.
Ferner wurde überraschenderweise festgestellt, daß auch PoIymethylenharnstoffe und andere Harnstoff-Foraaldehyd-Kondensationcprodukte als Ausgangsprodukte für die Herstellung von 2.4~Dioxohfcxahydro~1.3.5-triasin nach dem erfindungsgemäßen Verfahren geeignet sind. Beim Erhitzen dieser Produkte in Gegenwart von Harnstoff tritt ein Abbau der höhermolekularen Verbindungen zu niedermolekularen ein, die unter den Reaktionsbedingungen zu 2.4-Dioxohexahydro~1.3.5-triazin weiterreagieren. Daraus geht eindeutig hervor, daß der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren im Reaktionsgemisch vorhandene Harnstoff nicht einfach als Verdünnungs- und Flußmittel wirkt, sondern wider Erwarten den Ablauf der chemischen Reaktionen entscheidend beeinflußt.Furthermore, it has surprisingly been found that polyvinyl ureas and other urea-formaldehyde condensation products are also suitable as starting materials for the preparation of 2,4-dioxo-hydroxy-1,3,5-triasine by the process according to the invention. Upon heating of these products in the presence of urea, degradation of the higher molecular weight compounds to low molecular weight occurs, which further reacts under the reaction conditions to 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine. It is clear from this that the urea present in the reaction mixture by the process according to the invention does not simply act as a diluent and flux, but, contrary to expectations, decisively influences the course of the chemical reactions.
Bei der Herstellung von 2.4-Dioxohexahyäro-1.3.5-triazin nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird als Nebenprodukt ebenfalls Cyanursäure gebildet. Da bekanntlich beim Erhitzen von Harnstoff auf über 200 0G erhebliche Mengen Cyanursäure entstellten, mußte angenommen v/erden, daß es infolge der Anwesenheit, von überschüssigem Harnstoff bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zu einer gegenüber den bekannten Verfahren vermehrten Bildung von Cyanursäure kommt. Dies isx jedoch iiberraschender-weise nicht ,im erwarteten Umfang der Fall. Bei dem erfindangsgemäßen Verfahren können die Reaktionszeiten in Abhängigkeit von der gewählten Reaktionstemperatur bis 40 Stunden betragen.In the preparation of 2,4-Dioxohexahyäro-1.3.5-triazine by the novel process also cyanuric acid is formed as a by-product. Since it is known distorted significant amounts of cyanuric acid by heating urea at about 200 0 G, had assumed v / ground that it due to the presence of excess urea is in the inventive method to a comparison with the known method increased formation of cyanuric acid. However, surprisingly, this is not the case to the expected extent. In the process according to the invention, the reaction times can be up to 40 hours, depending on the chosen reaction temperature.
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Der HarnstoffÜberschuß wird zweckmäßigerweise so gewählt, daß der Gehalt an Zersetzungsprodukten des Harnstoffs im Reaktionsprodukt in vertretbaren Grenzen bleibt.The urea excess is suitably chosen so that the content of decomposition products of urea in the reaction product remains within reasonable limits.
Bei Einsatz von Paraformaldehyd oder Hexamethylentetramin oder handelsüblichen Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten empfiehlt es sich, die Harnstoffmenge so zu bemessen, daß Molverhältnisse von Formaldehyd zu Harnstoff von 1:2,1 bis 4jO resultieren.When using paraformaldehyde or hexamethylenetetramine or commercial urea-formaldehyde condensation products, it is recommended that the amount of urea be such that molar ratios of formaldehyde to urea of 1: 2.1 to 4jO result.
Das Verfahren kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden.The process can be carried out batchwise or continuously.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist gegenüber den bekannten mehrere Vorteile auf.The method according to the invention has several advantages over the known ones.
Ferner gestattet das erfindungsgemäße Verfahren, auf eine gesonderte Herstellung von Methylenbisharnstoff als Zwischenprodukt zu verzichten und statt dessen einfache, großtechnisch verfügbare Grundchemikalien, wie Harnstoff und Paraformaldehyd bzw. wässrige Formaldehydlösungen bzw. Hexamethylentetramin, oder handelsübliche Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, wie z.B. Leime, langsam v/irkende Stickstoff-Furthermore, the process of the present invention allows to dispense with a separate production of methylenebisurea as an intermediate and instead simple, large-scale available basic chemicals such as urea and paraformaldehyde or aqueous formaldehyde solutions or hexamethylenetetramine, or commercial urea-formaldehyde condensation products such. Glues, slow-acting nitrogen
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düngemittel oder Diraethylharnstoff, einzusetzen und daraus in einem Einstufenprozeß 2,4-Dioxohexahydro-i.3.5-triazin herzustellen·fertilizer or di-methylurea, and to produce 2,4-dioxohexahydro-i.3.5-triazine in a one-step process.
Schließlich wird die technische Durchführbarkeit der Peststoffreaktion durch die Anwesenheit von Harnstoff erleichtert«Finally, the technical feasibility of the pesticide reaction is facilitated by the presence of urea. «
Ausführungsbeispieleembodiments
Eine Mischung aus 8,2 Teilen Hexamethylentetramin und 60 Teilen Harnstoff wird im Trockenschrank 4 Stunden ^ei 200 bis 210 0C thermisch behandelt. Das Reaktionsprodukt enthält 0,5 % wasserunlösliche Polymethylenharnstoffe und 9,2 % Cyanursäure. Die Ausbeute an 2·4~Dioxohexahydro-1.3.5-triazin, bezogen auf den in Form von Hexamethylentetramin eingesetzten Formaldehyd, beträgt 75,3 %· A mixture of 8.2 parts of hexamethylenetetramine and 60 parts of urea is thermally treated in a drying oven for 4 hours at 200 to 210 ° C. The reaction product contains 0.5% of water-insoluble polymethylene urea and 9.2 % of cyanuric acid. The yield of 2 × 4 dioxohexahydro-1,3,5-triazine, based on the formaldehyde used in the form of hexamethylenetetramine, is 75.3 %.
Ein Gemisch aus 10,5 Teilen'Paraformaldehyd und 60 Teilen Harnstoff wird 80 Min. auf 220 bis 230 0C erhitzt. Das Reaktionsprodukt enthält 8 % wasserunlösliche Polymethylenharnstoffe und 13,8 % Cyanursäure. Die Ausbeute an 2.4-Dioxohexahydro-1.3.5-triazin, bezogen auf Formaldehyd, beträgt 71,5 %· A mixture of 10.5 Teilen'Paraformaldehyd and 60 parts of urea is heated 80 min. At 220 to 230 0 C. The reaction product contains 8 % water-insoluble polymethylene ureas and 13.8 % cyanuric acid. The yield of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine, based on formaldehyde, is 71.5 %.
Die Lösung von 60 Teilen Harnstoff in 20,3 Teilen wässriger 37 i&Lger Formaldehydlösung wird zur Trockne eingedampft und der verbleibende Rückstand 8 Stunden auf 180 bis 190 0C erhitzt· Das erhaltene Reaktionsprodukt ist frei von wasserunlöslichen Polymethylenharnstoffen und enthält 17,5 % Cyanursäure. Die Ausbeute an 2»4-Dioxohexahydro-1.3.5-triazin, bezogen auf eingesetzten Formaldehyd, beträgt 86,3 %· The solution of 60 parts of urea in 20.3 parts aqueous 37 i & Lger formaldehyde solution is evaporated to dryness and the remaining residue is heated for 8 hours at 180 to 190 0 C. The resulting reaction product is free of water-insoluble polymethylene urea and contains 17.5 % cyanuric acid. The yield of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine, based on the formaldehyde used, is 86.3 %.
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Ein handelsüblicher pulverförmiger Harnstoff-Formaldehyd-Harzleim wird mit soviel Harnstoff vermischt, daß im Gemisch ein Molverhältnis von Formaldehyd zu Harnstoff von 1:4 vorliegt. Bei 4-stündigem Erhitzen dieses Gemisches auf 200 bis 210 0C wird ein Reaktionsprodukt erhalten, das frei von wasserunlöslichen Polymethylenharnstoffen ist und 21 % Cyanursäure enthält. Die Ausbeute an 2.4-Dioxohexahydro-1,3.5-triazin, bezogen auf den in Form des Harnstoff-Formaldehyd-Harzes eingesetzten Formaldehyd, beträgt 74,7 %·A commercially available powdered urea-formaldehyde resin glue is mixed with enough urea that the mixture has a molar ratio of formaldehyde to urea of 1: 4. When this mixture is heated to 200 to 210 ° C. for 4 hours, a reaction product is obtained which is free of water-insoluble polymethylene ureas and contains 21 % cyanuric acid. The yield of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine, based on the formaldehyde used in the form of the urea-formaldehyde resin, is 74.7%.
Bei der Umsetzung eines als langsam wirkender Stickstoffdünger geeigneten Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsporduktes analog Beispiel 4 wird ein Reaktionsprodukt erhalten, das 2,4 % wasserunlösliche Polymethylenharnstoffe und 23 % Cyanursäure enthält. Die Ausbeute an 2.4-Dioxohexahydro-1. 3·5*- triazin, bezogen auf den in Form des Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsproduktes eingesetzten Formaldehyd, beträgt, 71,8 %. In the reaction of a suitable as a slow-acting nitrogen fertilizer urea-formaldehyde condensation Porduktes analogous to Example 4, a reaction product is obtained which contains 2.4 % water-insoluble polymethylene urea and 23 % cyanuric acid. The yield of 2,4-dioxohexahydro-1. 3 · 5 * - triazine, based on the formaldehyde used in the form of the urea-formaldehyde condensation product, is 71.8 %.
Веізріеі 6Веізріеі 6
Ein Gemisch aus 60 Teilen Dimethylolharnstoff und 120 Teilen Harnstoff wird 32 Stunden auf 170 bis 180 0C erhitzt. Das Reaktionsprodukt enthält 2,1 % wasserunlösliche Polymethylenharnstoffe und 9,3 % Cyanursäure. Die Ausbeute an 2.4-Dioxohexahydro-1.3.5-triazin, bezogen auf den in Form von Dimethylolharnstoff eingesetzten Formaldehyd, beträgt 83,2 %* A mixture of 60 parts of dimethylolurea and 120 parts of urea is heated at 170 to 180 ° C. for 32 hours. The reaction product contains 2.1 % of water-insoluble polymethylene urea and 9.3 % of cyanuric acid. The yield of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine, based on the formaldehyde used in the form of dimethylolurea, is 83.2 % *
» 9 — LP Υ/Ό1 Beispiel 7»9 - LP Υ / Ό1 Example 7
In einen zylindrisch, liegenden, beheizbaren Reaktor, der mit Einrichtungen sum Mischen und Fördern von festen Produkten sowie zur Abführung gasförmiger Reaktionsprodukte versehen ist, werden stündlich 8,2 Teile Hexamethylentetramin und 60 Teile Harnstoff eingebracht. Der Temperaturverlauf im Reaktor wird so gewählt, daß am Reaktorcingsng eine Temperatur von 100 bis 130 C und am Roaкtor«usgang eine Temperatur von 220 bis 230 0C herrscht« Die Förderungsgeschwindigkeit wird so eingestellt, daß eine mittlere Verweilzeit von 2,5 Stunden resultiert. Aus dem Reaktor verden über eine Austragsvorrichtung stündlich 47,7 Teile Reaktionsprodukt ausgetragen. Das Reaktionsprodukt ist frei von wasserunlöslichen Polymexhylenharnstoffen, es enthält 7>5 % Cyanursäure. Die Ausbeute an 2.4-Dioxohexahydro-i.3.5-triazin, bezogen auf den in Form von Hexamethylentetramin eingesetzten Formaldehyd, beträgt 77,8 %. In a cylindrical, horizontal, heatable reactor, which is equipped with facilities sum mixing and conveying solid products and for the removal of gaseous reaction products, are introduced per hour 8.2 parts of hexamethylenetetramine and 60 parts of urea. The temperature profile in the reactor is chosen so that the Reaktorcingsng a temperature of 100 to 130 C, and Roaкtor "usgang a temperature 220-230 0 C prevails" The promotion rate is adjusted so that an average residence time of 2.5 hours resulting. From the reactor verden over a discharge device hourly 47.7 parts of reaction product discharged. The reaction product is free of water-insoluble Polymexhylenharnstoffen, it contains 7> 5 % cyanuric acid. The yield of 2,4-dioxohexahydro-i.3.5-triazine, based on the formaldehyde used in the form of hexamethylenetetramine, is 77.8 %.
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