CZ79098A3 - Substituované 2-fenylpyridiny a herbicidní prostředek s jejich obsahem - Google Patents
Substituované 2-fenylpyridiny a herbicidní prostředek s jejich obsahem Download PDFInfo
- Publication number
- CZ79098A3 CZ79098A3 CZ98790A CZ79098A CZ79098A3 CZ 79098 A3 CZ79098 A3 CZ 79098A3 CZ 98790 A CZ98790 A CZ 98790A CZ 79098 A CZ79098 A CZ 79098A CZ 79098 A3 CZ79098 A3 CZ 79098A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- och
- alkylene
- formula
- alkyl
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Substituované 2-fenylpyridiny a herbicidní prostředek s jejich obsahem
Oblast techniky
Vynález se týká nových substituovaných 2-fenylpyridinů vzorce I
(0)n (I) n = 0 nebo 1,
R1 = halogen nebo Cj^-C^^-halogenalkyl,
R2, R3 = vždy vodík nebo halogen,
R4 = kyano nebo halogen,
R5 = -CO-O-(C^-C4-alkylen)-CO-OR6,
-CO-O-(C1-C4-alkylen)-CO-N(R7)R8,
-0-(C1-C4-(alkylen)-C0-0-(C1-C4-alkylen)-CO-OR6,
-O-(C1-C4-alkylen)-C0-0-(C1-C4~alkylen)-CO-N(R7)R8
-S-(C^-C^-alkylen)-C0-0-(C1-C4-alkylen)-CO-OR6 nebo
-S-(C1-C4-alkylen)-C0-0-(C1-C4~alkylen)-CO-N(R7)R8, přičemž
R6 = vodík, C1-C4-alkyl-C1-C4-alkoxy,C1-C4-alkyl,
C2-C4-alkenyl nebo C3-C4~alkinyl,
R7 = vodík,C1-C4~alkyl, karboxy-C1-C4-alkyl, (C1-C4-alkoxy)karbonyl-C1-C4-alkyl a
R8 = vodík nebo C1-C4-alkyl, včetně zemědělsky vhodných solí sloučenin vzorce I, kde
R6 = vodík.
Dále je předmětem vynálezu:
použití sloučenin I jako herbicidů nebo k desikaci a/nebo defoliaci rostlin, herbicidní prostředek a prostředek k desikaci a/nebo defoliaci rostlin, které obsahují jako účinné látky sloučeniny vzorce I způsob potírání nežádoucích rostlin, zejména plevelů a desikace a/nebo defoliace rostlin působením sloučenin vzorce I, způsob výroby sloučenin vzorce I a herbicidních prostředků a prostředků k desikaci a/nebo defoliaci rostlin s použitím sloučenin vzorce I a také meziprodukty vzorce lib a způsob jejich výroby
Substituované 2-fenylpyridiny včetně účinnosti jsou uvedeny v WO 95/02580, WO 95/02590 a dalších německých přihláškách DE-A 19 500 760, DE-A 19 500 758, DE-A 19 500 911 a DE-A 19 528 943.
V WO 95/02580 je několikrát zmínka o herbicidní účinnosti 2-fenylpyridinů. Sloučeniny vzorce I a jejich výhodné vlastnosti však z tohoto popisu nejsou známy.
Herbicidní účinnost známých sloučenin po stránce plevelů není však dosud známa. Úkolem vynálezu je nalézt nové herbicidně účinné sloučeniny, pomocí kterých by bylo možno lépe a cíleně potírat nežádoucí rostliny. Tato úloha se vztahuje i na přípravu nových desikačně/defoliačně účinných sloučenin.
Tato úloha je vyřešena nalezením definovananě substituovaných 2-fenyl-pyridinů vzorce I s herbicidní účinností a nových meziproduktů lib pro jejich přípravu.
Dále byly nalezeny herbicidní prostředky, které obsahují sloučeniny vzorce I a mají velmi dobré herbicidní vlastnosti. Byl také nalezen způsob výroby těchto prostředků a způsob potírání nežádoucích rostlin pomocí nových sloučenin vzorce I.
Dále bylo zjištěno, že sloučeniny vzorce I jsou vhodné k defoliaci/desikaci částí rostlin, a tedy pro kulturní rostliny jako je bavlna, brambory, řepka, slunečnice, sója nebo fazole, zejména bavlna a brambory. Byl tedy nalezen vynikající prostředek pro desikaci a/nebo defoliaci rostlin, způsob jeho výroby a způsob desikace a/nebo defoliace rostlin sloučeninami vzorce I.
Sloučeniny vzorce vzorce I mohou mít podle substituce jedno nebo více chirálních center a tak se mohou vyskytovat jako enanciomery nebo diastereomery, přičemž součástí vynálezu jsou jak čisté izomery, tak jejich směsi.
Substituované 2-fenylpyridiny vzorce I kde R6 = vodík se mohou vyskytovat ve formě zemědělsky přijatelných solí, přičemž podle stavu techniky se soli zpravidla nepoužívají. Obecně může jít o soli s vhodnými bázemi, které nemají na herbicidní účinnost ve srovnání s volnými sloučeninami vzorce I negativní vliv.
Pro kationt soli přicházejí v úvahu zejména alkalické kovy, výhodně sodík a draslík, kovy alkalických zemin, zejména vápník a hořčík, amfoterní kovy, zejména zinek a železo a také amoniový iont, popřípadě nesoucí až 4 C1-C4-alkyl-, hydroxy-C1-C4-alkylsubstituenty a/nebo fenyl- nebo benzylsubstituenty, výhodně diisopropylammonium-, tetraethylammoniam-, tetrabutylammonium-, triethylbenzylammonium- a triethyl-(2-hydroxyethyl)-ammonium-, dále fospphoniové, Sulfoniové jako tri-(C1~C4-alkyl)sulfoniové a Sulfoxoniové jako zejména tri-(C-L-C^-alkyl) sulfoxoniové kationty.
Definované substituenty R1, R6, R7 a R8 alkyl, halogenalkyl, alkoxy, karboxyalkyl, alkoxyalkyl, alkoxykarbonylalkyl, alkenyl a alkinyl se volí podle konkrétních požadavků popřípadě substituované halogenem. Alkylové části mohou být rozvětvené nebo rovné. Halogenalkylový zbytek má výhodně 1 až 5 stejných nebo různých halogenových atomů.
Konkrétně lze uvést následující příklady:
halogen = fluor, chlor, brom nebo jód,
C1-C4-alkyl = methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl nebo 1,1-dimethylethyl,
C^-C4-halogenalkyl = C-^-C^j-alkyl, jak je shora uveden, který může být částečně nebo úplně substituován zbytkem ze skupiny zahrnující fluor, chlor, brom a/nebo jod, tedy např. CH2C1, dichlormethyl, trichlormethyl, CH2F, CHF2, CF 3, chlorfluormethyl, dichlorfluormethyl, chlordifluormethyl,
2-fluormethyl, 2-chlorethyl, 2-bromethyl, 2-Iodethyl,
2.2- difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-chlor-2-fluorethyl,
2- chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-dichlor-2-fluorethyl,
2.2.2- Trichlorethyl, C2F5, 2-fluorpropyl, 3-fluorpropyl,
2.2- difluorpropyl, 2,3-difluorpropyl, 2-chlorpropyl,
3- chlorpropyl, 2,3-dichlorpropyl, 2-brompropyl, 3-brompropyl,
3.3.3- Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl,
2.2.3.3.3- Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl,
1-(fluormethyl)-2-fluorethyl, 1-(chlormethyl)-2-chlorethyl,
1-(brommethyl)-2-bromethyl, 4-fluorbutyl, 4-chlorbutyl,
4- brombutyl nebo Nonafluorbutyl, “ C1-C4-alkoxy = OCH3, OC2H5, n-propoxy, OCH(CH3)2,n-butoxy,
1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy nebo 1,1-dimethylethoxy, “ C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl = durch C^^-C^^-alkoxy wie methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, n-butoxy, 1-methylpropoxy,
2-methylpropoxy und 1,1-dimethylethoxy substituovaný
C1-C4-alkyl, also např. je CH2OCH3, CH2OC2H5, n-propoxymethyl, (1-methylethoxy)methyl, n-butoxymethy1, (1-methylpropoxy)methyl, (2-methylpropoxy)methyl, (1,1-dimethylethoxy)methyl,
2-(methoxy)ethyl, 2-(ethoxy)ethyl, 2-(n-propoxy)ehyl,
·· ··
2-(1-methylethoxy)ethyl, 2-(n-butoxy)ethyl, 2-(l-methylpropoxy)ethyl, 2-(2-methylpropoxy)ethyl, 2-(1,1-dimethylethoxy ) ethyl , 2-(methoxy)propyl, 2-(ethoxy)propyl, 2-(n-propoxy)propyl, 2-(1-methylethoxy)propyl, 2-(n-butoxy)propyl,
2-(1-methylpropoxy)propy1, 2-(2-methylpropoxy)propyl,
2- (1,1-dimethylethoxy)propyl, 3-(methoxy)propyl,
3- (ethoxy)propyl, 3-(n-propoxy)propyl, 3-(l-methylethoxy)propyl, 3-(n-butoxy)propyl, 3-(1-methylpropoxy)propyl,
3-(2-methylpropoxy)propyl, 3-(1,1-dimethylethoxy)propyl,
2-(methoxy)butyl, 2-(ethoxy)buyl, 2-(n-propoxy)butyl,
2- (1-methylethoxy)butyl, 2-(n-butoxy)butyl, 2-(l-methylpropoxy(butyl, 2-(2-methylpropoxy)butyl, 2-(l,l-dimethylethoxy)butyl, 3-(methoxy)butyl, 3-(ethoxy)butyl, 3-(n-propooxy)butyl, 3-(1-methylethoxy)butyl, 3-(n-butoxy)butyl,
3- (1-methylpropoxy)butyl, 3-(2-methylpropoxy)butyl,
3-(1,1-dimethylethoxy)butyl, 4-(methoxy) butyl, 4-(ethoxy)butyl, 4-(n-propoxy)butyl, 4-(1-methylethoxy)butyl, 4-(n-butoxy)butyl, 4-(1-methylpropoxy)butyl, 4-(2-methylpropoxy)butyl nebo 4-(1,1-dimethylethoxy)butyl, výhodně CH2OCH3, CH2OC2H5, 2-methoxyethyl nebo 2-ethoxyethyl, (C1-C4-alkoxy)karbonyl-C1-C4-alkyl = (C1-C4~alkoxy)karbonylem jako je COOCH3, COOC2H5, n-propoxykarbonyl, COOCH(CH3)2, n-butoxykarbony1, 1-methylpropoxycarabony1,
2-methylpropoxykarbonyl a COOC(CH3)3 substituovaný C1-C4-alkyl, např. CH2-COOCH3, CH2-COOC2H5, n-propoxykarbonyl-methyl, CH2-COOCH(CH3)2, n-butoxykarbonylmethyl, (1-methylpropoxykarbonyl)methyl, (2-methylpropoxykarbonyl)methyl, CH2-COOC(CH3)3, 1-(methoxykarbonyl)ethyl, l-(ethoxykarbonyl)ethyl, 1-(n-propoxykarbonyl)ethyl, l-(l-methylethoxykarbonyl)ethyl, 1-(n-butoxykarbonyl)ethyl, 2-(methoxykarbonyl ) ethyl , 2-(ethoxykarbonyl)ethyl, 2-(n-propoxykarbonyl)ethyl, 2-(l-methylethoxykarbonyl)ethyl, 2-(n-butoxy-
• 9 9
9 9 • · ·
9 9 99
999 99
99
9999 karbony1)ethyl, 2-(1-methylpropoxykarbonyl)ethyl,
2-(2-methylpropoxykarbonyl)ethyl, 2- (1,1-dimethylethoxykarbonyl)ethyl, 2-(methoxykarbonyl)propyl, 2-(ethoxykarbonyl)propyl, 2-(n-propoxykarbonyl)propyl, 2-(1-methylethoxykarbonyl)propyl, 2-(n-butoxykarbonyl)propyl,
2- (11-methylpropoxykarbonyl)propyl, 2-(2-methylpropoxykarbonyl )propyl, 2-(1,1-dimethylethoxykarbonyl)propyl,
3- (methoxycarabony1)propyl, 3-(ethoxykarbony1)propyl,
3-(n-propoxycarabonyl)propyl, 3-(1-methylethoxakarbonyl)propyl, 3-(n-butoxakarbonyl)propyl, 3-(1-methylpropoxykarbonyl ) propyl , 3-(2-methylpropoxykarbonyl)propyl,
3-(1,1-dimethylethoykarbonyl)propyl, 2-(methoxykarbonyl)butyl, 2-(ethoxykarbony1)butyl, 2-(n-propoxykarbonyl)butly,
2-(1-methylethoxykarbonyl)butyl, 2-(n-butoxykarbonyl)butyl,
2- (1-methylpropoxykarbonyl)butyl, 2-(2-methylpropoxykarbonyl )butyl, 2-(1,1-dimethylethoxykarbonyl)butyl,
3- (methoxykarbonyl)butyl, 3-(ethoxykarbony1)butyl,
3-(n-propoxykarbonyl)butly, 3-(1-methylethoxykarbonyl)butyl,
3-(n-butoxykarbonyl)butyl, 3-(1-methylpropoxykarbonyl)butyl,
3- (2-methylpropoxykarbonyl)butyl, 3-(1,1-dimethylethoxycarabonyl)butyl, 4-(methoxykarbonyl)butyl, 4-(ethoxykarbonyl)butyl, 4-(n-propoxykarbonyl)butyl, 4-(1-methylethoxykarbonyl ) butyl , 4-(n-butoxykarbonyl)butyl, 4-(l-methylpropoxycarabonyl)butyl, 4-(2-methylpropoxykarbonyl)butyl nebo
4- (1,1-dimethylethoxykarbonyl)butyl, výhodně CH2-COOCH3, CH2-COOC2H5, l-(methoxykarbonyl)ethyl nebo l-(ethoxykarbonyl)ethyl, karboxy-C^-C^-alkyl je karboxymethyl, 1-karboxyethyl,
2- karboxyethyl, 1-karboxyprop-l-yl, 2-karboxyprop-l-yl,
3- karboxyprop-l-yl, 1-karboxybut-l-yl, 2-karboxybut-l-yl,
3-karboxybut-l-yl, 4-karboxybut-l-yl, l-karboxybut-2-yl,
2-karboxybut-2-yl, 3-karboxybut-2-yl, 3-karboxybut-2-yl, ·· 44 ··♦· • · · · ·· · • 4 ··· · ··· • · · 4 4 ··· ·· • · · · · ·♦ · · · ·· ·
4-karboxybut-2-yl, l-(karboxymethyl)eth-l-yl, l-(karboxymethyl)-l-m(methyl)-eth-l-yl nebo l-(karboxymethyl)prop-l-yl, výhodně znamená karboxymethyl nebo 1-karboxyethyl, “ C2-C4-alkenyl = Vinyl, prop-l-en-l-yl, allyl, 1-methylethenyl, 1-buten-l-yl, l-buten-2-yl, l-buten-3-yl,
2-buten-l-yl, 1-methylprop-l-en-l-yl, 2-methylprop-l-en-l-yl, l-methylprop-2-en-l-yl und 2-methylprop-2-en-l-yl, výhodně je allyl nebo 2-buten-l-yl,
- C3-C4-alkinyl = prop-l-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, n-but-l-in-l-yl, n-but-l-in-3-yl, n-but-l-in-4-yl nebo n-but-2-in-l-yl, výhodně je prop-2-in-l-yl.
C1~C4-alkylen steht např. je methyln, 1,1-ethylen, 1,2-ethylen, 1,1-propylen, 1,2-propylen, 1,3-propylen, 2,2-propylen,
1.1- butylen, l,2butylen, 1,3-butylen, 1,4-butylen, 2,2-butylen, 2,3-butylen, 2-methyl-l,1-propylen, 2-methyl-l,2-propylen nebo 2-methyl-l,3-propylen, výhodně je methylen,
1.1- ethylen nebo 2,2-propylen.
Pro použití substituovaných2-fenylpyridinů vzorce I jako herbicidů a/nebo jako desikantů/defoliantů jsou výhodné zejména sloučeniny, ve kterých mají zbytky následující významy, a to samostatně nebo ve směsi:
n = 0,
R1 = chlor nebo trifluorethyl,
R2 = chlor, = vodík, fluor nebo chlor,
• · · | • · | • · | ·· | 99 |
• · · | • · | • | • · | 9 9 |
• · · | 9 9 | 9 9 · | • · | 9 9 |
• ♦ ·· · | • · | • · | 9 ··· | 9 9 |
• · | • · | • · | • | 9 9 |
•J» 9* — | • · | • · | ·· | 99 |
R4 = kyano nebo chlor,
R5 = -CO-O-(C1C4-alkylen)-CO-OR6,
-C0-0-(C1-C4-alkylen)-CO-N(R7)R8,
-O-(C1C4-alkylen)-C0-0-(C1-C4-alkylen)-CO-OR6 nebo -0-(C1-C4-alkylen)-C0-0-(C1-C4-alkylen)-CO-N(R7)R8, přičemž:
R6 = C1-C4-alkyl, C2~C4-alkenyl nebo C3-C4-alkinyl
R7 = C1-C4-alkyl nebo (C1-C4-alkoxy)karbonyl-C1-C4-alkyl a
R8 = vodík nebo C1-C4-alkyl.
Zejména výhodné jsou substituované 2-fenylpyridiny la (odpovídá I mit n = 0, R2 a R4 = chlor) a zejména pak ty, které jsou uvedeny v následující tabulce 1:
Tabulka 1
Substituenty, uvedené v následující tabulce příslušejí sloučeninám podle vynálezu vzorce Ia:
(la) • · • ·
10*1• ··
č. | R1 | R3 | R5 | t.t. (°c) |
Ia.01 | cf3 | H | -co-och2-co-och3 | |
Ia.02 | Cl | H | -CO-OCH2-CO“OCH3 | |
Ia.O3 | CF3 | F | -co-och2-co-och3 | olej |
Ia.O4 | Cl | F | -co-och2-co-och3 | |
Ia.05 | cf3 | Cl | -co-och2-co-och3 | |
Ia.06 | Cl | Cl | -co-och2-co-och3 | |
Ia.07 | cf3 | H | -co-och2-co-oc2h5 | |
Ia.08 | Cl | H | -co-och2-co-oc2h5 | |
Ia.09 | cf3 | F | -co-och2-co-oc2h5 | 68 (př.l) |
la.10 | Cl | F | -co-och2-co-oc2h5 | |
Ia.ll | cf3 | Cl | -co-och2-co-oc2h5 | |
Ia. 12 | Cl | Cl | -co-och2-co-oc2h5 | |
Ia. 13 | cf3 | H | -co-och(ch3)-co-och3 | |
la.14 | Cl | H | -co-och(ch3)-co-och3 | |
Ia. 15 | cf3 | F | -co-och(ch3)-co-och3 | (př. 2) |
Ia.16 | Cl | F | -co-och(ch3)-co-och3 | |
Ia.17 | cf3 | Cl | -co-och(ch3)-co-och3 | |
Ia. 18 | Cl | Cl | -co-och(ch3)-co-och3 | |
Ia.19 | cf3 | H | -co-och(ch3)-CO-OC2H5 | |
Ia. 20 | Cl | H | -co-och(ch3)-CO-OC2H5 | |
Ia. 21 | CF | F | -CO-OCH(ch3)-CO-OC2H5 | |
Ia. 22 | Cl | F | -CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 | |
Ia. 23 | cf3 | Cl | -co-och(ch3)-CO-OC2H5 | |
Ia.24 | Cl | Cl | -CO-OCH(ch3)-CO-OC2H5 | |
Ia. 25 | cf3 | H | -co-och2-co-n(ch3)2 | |
Ia.26 | Cl | H | -co-och2-co-n(ch3)2 | |
Ia. 27 | cf3 | F | -co-och2-co-n(ch3)2 | |
Ia. 28 | Cl | F | -co-och2-co-n(ch3)2 | |
Ia.29 | cf3 | Cl | -co-och2-co-n(ch3)2 |
• ·· • ·· ♦ ♦ • · ·· · • · ·4 ·· ··
č. | R1 | R3 | R5 |
Ia.30 | Cl | Cl | -co-och2-co-n(ch3)2 |
Ia. 31 | cf3 | H | -co-och(ch3-co-n(ch3)2 |
Ia.32 | Cl | H | -CO-OCH(CH3-CO-N(CH3)2 |
Ia.33 | cf3 | F | -CO-OCH(CH3-CO-N(CH3)2 |
Ia.34 | Cl | F | -CO-OCH(CH3-CO-N(CH3)2 |
Ia.35 | cf3 | Cl | -CO-OCH(CH3-CO-N(CH3)2 |
Ia.36 | Cl | Cl | -CO-OCH(CH3-CO-N(CH3)2 |
Ia. 37 | cf3 | H | -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH3 |
Ia.38 | Cl | H | -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH3 |
Ia.39 | cf3 | F | -och2-co-och2-co-och3 |
Ia.40 | Cl | F | -och2-co-och2-co-och3 |
Ia.41 | cf3 | Cl | -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH3 |
Ia.42 | Cl | Cl | -och2-co-och2-co-och3 |
Ia.43 | cf3 | H | -och2-co-och2-co-oc2h5 |
Ia.44 | Cl | H | -och2-co-och2-co-oc2h5 |
Ia.45 | cf3 | F | -och2-co-och2-co-oc2h5 |
Ia.46 | Cl | F | -och2-co-och2-co-oc2h5 |
Ia.47 | cf3 | Cl | -och2-co-och2-co-oc2h5 |
Ia.48 | Cl | Cl | -och2-co-och2-co-oc2h5 |
Ia.49 | cf3 | H | -och2-co-och(ch3)-co-och3 |
Ia.50 | Cl | H | -och2-co-och(ch3)-co-och3 |
Ia.51 | cf3 | F | -och2-co-och(ch3)-co-och3 |
Ia.52 | Cl | F | -och2-co-och(ch3)-co-och3 |
Ia.53 | cf3 | Cl | -och2-co-och(ch3)-co-och3 |
Ia.54 | Cl | Cl | -och2-co-och(ch3)-co-och3 |
Ia.55 | cf3 | H | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H! |
Ia.56 | Cl | H | -och2-co-och(ch3)-co-oc2h, |
Ia.57 | cf3 | F | -och2-co-och(ch3)-co-oc2h. |
Ia.58 | Cl | F | -och2-co-och(ch3)-co-oc2h |
Ia. 59 | cf3 | Cl | -och2-co-och(ch3)-co-oc2h |
t.t. (°c)
95-96
102-103
83-84
106-107 • 9 ·♦· ···· • · · · · · · · · · · »·· »· · · · · ··· · ·
2-2 * · · · · φ<· ·<φ·
č. | R1 | R3 | r5 t.t. | (°C) |
Ia.60 | Cl | Cl | -och2-co-och(ch3)-CO-OC2H5 | |
Ia.61 | cf3 | H | -OCH( ch3 ) -CO-OCH2-CO-OCH3 | |
Ia.62 | Cl | H | -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3 | |
la.63 | CF3 | F | —OCH(ch3)-CO-OCH2-CO-OCH3 | olej |
la.64 | Cl | F | -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3 | |
la.65 | CF3 | Cl | -och(ch3)-CO-OCH2-CO-OCH3 | |
Ia.66 | Cl | Cl | -och(ch3)-CO-OCH2-CO-OCH3 | |
Ia.67 | cf3 | H | -och(ch3)-co-och2-co-oc2h5 | |
la.68 | Cl | H | -och(ch3)-CO-OCH2-CO-OC2H5 | |
Ia.69 | cf3 | F | -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5 | olej |
la.70 | Cl | F | -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5 | |
Ia.71 | CF3 | Cl | -och(ch3)-co-och2-co-oc2h5 | |
Ia.72 | Cl | Cl | -och(ch3)-co-och2-co-oc2h5 | |
Ia.73 | CF3 | H | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 | |
Ia.74 | Cl | H | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 | |
Ia.75 | CF3 | F | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 | olej |
Ia.76 | Cl | F | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 | |
Ia.77 | cf3 | Cl | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 | |
Ia.78 | Cl | Cl | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 | |
la.79 | cf3 | H | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 | |
Ia.80 | Cl | H | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 | |
Ia.81 | CF3 | F | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 | olej |
Ia.82 | Cl | F | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 | |
Ia.83 | cf3 | Cl | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 | |
la.84 | Cl | Cl | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 | |
Ia.85 | CF3 | H | -OCH2-CO-OCH2-CO-N-(CH3)2 | |
Ia.86 | Cl | H | -OCH2-CO-OCH2-CO-N-(ch3)2 | |
Ia.87 | CF3 | F | -OCH2-CO-OCH2-CO-N-(ch3)2 | |
Ia.88 | Cl | F | -OCH2-CO-OCH2-CO-N-(ch3)2 | |
Ia.89 | cf3 | Cl | -OCH2-CO-OCH2-CO-N-(ch3)2 |
·· ♦ · · • · · ··· · · J3. Λ · ·· ·· ·· ·· • · ·♦ · · • ♦·· ·· ·· • · · · ··· ·· • · · · ··
č. | R1 | R3 | R5 |
Ia.90 | Cl | Cl | -och2-co-och2-co-n-(ch3)2 |
Ia.91 | cf3 | H | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N-(CH3)2 |
Ia.92 | Cl | H | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N-(CH3)2 |
Ia.93 | cf3 | F | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N-(CH3)2 |
Ia.94 | Cl | F | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N-(CH3)2 |
Ia.95 | cf3 | Cl | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N-(CH3)2 |
Ia.96 | Cl | Cl | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N-(CH3)2 |
Ia.97 | cf3 | H | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N-(CH3)2 |
Ia.98 | Cl | H | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N-(CH3)2 |
Ia.99 | cf3 | F | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N-(CH3)2 |
Ia.100 | Cl | F | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N-(CH3)2 |
Ia.101 | cf3 | Cl | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N-(CH3)2 |
Ia.102 | Cl | Cl | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N-(CH3)2 |
Ia.lO3 | cf3 | H | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3) |
Ia.104 | Cl | H | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3) |
Ia.105 | cf3 | F | -och(ch3)-co-och(ch3)-co-n(ch3) |
Ia.106 | Cl | F | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3) |
Ia.107 | cf3 | Cl | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3) |
Ia.108 | Cl | Cl | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3) |
Ia.109 | cf3 | H | -sch2-co-och2-co-och3 |
Ia.110 | Cl | H | -sch2-co-och2-co-och3 |
Ia.lll | cf3 | F | -sch2-co-och2-co-och3 |
Ia.112 | Cl | F | -sch2-co-och2-co-och3 |
Ia.113 | cf3 | Cl | -sch2-co-och2-co-och3 |
Ia.114 | Cl | Cl | -sch2-co-och2-co-och3 |
Ia.115 | cf3 | H | -SCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5 |
Ia.116 | Cl | H | -sch2-co-och2-co-oc2h5 |
Ia.117 | cf3 | F | -sch2-co-och2-co-oc2h5 |
la.118 | Cl | F | -SCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5 |
Ia.119 | cf3 | Cl | -sch2-co-och2-co-oc2h5 |
t.t.(°C) olej
č. | R1 | R3 | R5 |
Ia.120 | Cl | Cl | -SCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5 |
Ia.121 | cf3 | H | -sch2-co-och(ch3)-co-och3 |
Ia.122 | Cl | H | -sch2-co-och(ch3)-co-och3 |
Ia.123 | cf3 | F | -sch2-co-och(ch3)-co-och3 |
Ia.124 | Cl | F | -sch2-co-och(ch3)-co-och3 |
Ia.125 | CF3 | Cl | -sch2-co-och(ch3)-co-och3 |
Ia.126 | Cl | Cl | -sch2-co-och(ch3)-co-och3 |
Ia.127 | cf3 | H | -sch2-coii-och(ch3-co-oc2h5 |
la.128 | Cl | H | -sch2-coii-och(ch3-co-oc2h5 |
Ia.129 | cf3 | F | -sch2-coii-och(ch3-co-oc2h5 |
Ia.130 | Cl | F | -sch2-coii-och(ch3-co-oc2h5 |
Ia.131 | cf3 | Cl | -sch2-coii-och(ch3-co-oc2h5 |
Ia.132 | Cl | Cl | -sch2-coii-och(ch3-co-oc2h5 |
Ia.133 | cf3 | H | -sch(ch3-co-och2-co-och3 |
Ia.134 | Cl | H | -SCH(CH3-CO-OCH2-CO-OCH3 |
Ia.135 | cf3 | F | -sch(ch3-co-och2-co-och3 |
Ia.136 | Cl | F | -sch(ch3-co-och2-co-och3 |
Ia.137 | cf3 | Cl | -sch(ch3-co-och2-co-och3 |
Ia.138 | Cl | Cl | -sch(ch3-co-och2-co-och3 |
Ia.139 | cf3 | H | -sch(ch3)-co-och2-co-oc2h5 |
ia.140 | Cl | H | -sch(ch3)-co-och2-co-oc2h5 |
la.141 | cf3 | F | -sch(ch3)-CO-OCH2-CO-OC2H5 |
la.124 | Cl | F | -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5 |
Ia.143 | cf3 | Cl | -sch(ch3)-co-och2-co-oc2h5 |
Ia.144 | Cl | Cl | -sch(ch3)-co-och2-co-oc2h5 |
Ia.145 | cf3 | H | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 |
ia.146 | Cl | H | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 |
la.147 | cf3 | F | -sch(ch3)-co-och(ch3)-co-och3 |
Ia.148 | Cl | F | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 |
Ia.149 | cf3 | Cl | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 |
• ·
č. | R1 | R3 | R5 |
Ia.150 | Cl | Cl | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 |
Ia.151 | CF3 | H | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 |
Ia.152 | Cl | H | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 |
Ia.153 | CF3 | F | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 |
Ia.154 | Cl | F | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 |
Ia.155 | cf3 | Cl | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 |
Ia.156 | Cl | Cl | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 |
Ia.157 | cf3 | H | -SCH2-CO-OCH2-CO-N(ch3)2 |
Ia.158 | Cl | H | -SCH2-CO-OCH2-CO-N(ch3)2 |
Ia.159 | CF3 | H | -sch2-co-och2-co-n(ch3)2 |
Ia.160 | Cl | F | -sch2-co-och2-co-n(ch3)2 |
Ia.161 | cf3 | Cl | -SCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2 |
Ia.162 | Cl | Cl | -SCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2 |
Ia.163 | cf3 | H | -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2 |
Ia.164 | Cl | H | -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2 |
Ia.165 | cf3 | F | -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2 |
Ia.166 | Cl | F | -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2 |
Ia.167 | cf3 | Cl | -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2 |
Ia.168 | Cl | Cl | -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2 |
Ia.169 | cf3 | H | -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2 |
Ia.170 | Cl | H | -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2 |
Ia.171 | cf3 | F | -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2 |
Ia.172 | Cl | F | -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2 |
Ia.173 | CF3 | Cl | -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2 |
Ia.174 | Cl | Cl | -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2 |
Ia.175 | CF3 | H | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3) |
Ia.176 | Cl | H | -sch(ch3)-co-och(ch3)-co-n(ch3) |
Ia.177 | cf3 | F | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3) |
Ia.178 | Cl | F | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3) |
Ia.179 | cf3 | Cl | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3) |
t.(°c)
Č. R1 R3 R5
t.t.(°C) ι<5
Ia.180 | Cl | Cl | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3) |
Ia.181 | cf3 | H | -CO-OCH(CH3)-CO-OH |
Ia.182 | Cl | H | -CO-OCH(CH3)-CO-OH |
Ia.183 | cf3 | F | -CO-OCH(CH3)-CO-OH |
Ia.184 | Cl | F | -CO-OCH(CH3)-CO-OH |
Ia.185 | cf3 | Cl | -CO-OCH(CH3)-CO-OH |
Ia.186 | Cl | Cl | -CO-OCH(CH3)-CO-OH |
Ia.187 | cf3 | H | -CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 |
Ia.188 | Cl | H | -CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 |
Ia.189 | Cl | H | -CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 |
Ia.190 | cf3 | F | -CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 |
Ia.191 | Cl | F | -CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 |
Ia.192 | cf3 | Cl | -CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 |
Ia.193 | cf3 | H | -co-och(ch3-co-och2-ch=ch2 |
Ia.194 | Cl | H | -co-och(ch3-co-och2-ch=ch2 |
Ia.195 | cf3 | F | -co-och(ch3-co-och2-ch=ch2 |
Ia.196 | Cl | F | -co-och(ch3-co-och2-ch=ch2 |
Ia.197 | cf3 | Cl | -co-och(ch3-co-och2-ch=ch2 |
Ia.198 | Cl | Cl | -co-och(ch3-co-och2-ch=ch2 |
Ia.199 | cf3 | H | -co-och2-co-och2-ch2-ch2-c2h5 |
Ia.200 | Cl | H | -co-och2-co-och2-ch2-ch2-c2h5 |
Ia.201 | cf3 | F | -co-och2-co-och2-ch2-ch2-c2h5 |
Ia.202 | Cl | F | -co-och2-co-och2-ch2-ch2-c2h5 |
Ia.203 | cf3 | Cl | -co-och2-co-och2-ch2-ch2-c2h5 |
Ia.204 | Cl | Cl | -co-och2-co-och2-ch2-ch2-c2h5 |
Ia.205 | cf3 | H | -co-och(ch3)-co-och2-ch(ch3)2 |
Ia.206 | Cl | H | -co-och(ch3)-co-och2-ch(ch3)2 |
Ia.207 | cf3 | F | -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3)2 |
Ia.208 | Cl | F | -CO-OCH(ch3)-co-och2-ch(ch3)2 |
Ia.209 | cf3 | Cl | -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3)2 |
olej olej olej olej olej η
č.
R1 R3 R5
t.t.(°C)
Ia.210 | Cl | Cl | -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3)2 | |
Ia.211 | cf3 | H | -CO-OCH(ch3)-co-nh2 | |
Ia.212 | Cl | H | -co-och(ch3)-co-nh2 | |
Ia.213 | cf3 | F | -co-och(ch3)-co-nh2 | olej |
Ia.214 | Cl | F | -co-och(ch3)-co-nh2 | |
Ia.215 | cf3 | Cl | -co-och(ch3)-co-nh2 | |
Ia.216 | Cl | Cl | -co-och(ch3)-co-nh2 | |
Ia.217 | cf3 | H | -och2-co-och2-co-och(ch3)2 | |
Ia.218 | Cl | H | -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH(CH3)2 | |
Ia.219 | cf3 | F | -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH(ch3)2 | 58-59 |
Ia.220 | Cl | F | -och2-co-och2-co-och(ch3)2 | |
Ia.221 | cf3 | Cl | -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH(CH3)2 | |
Ia.222 | Cl | Cl | -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH(CH3)2 | |
Ia.223 | cf3 | H | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 | |
Ia.224 | Cl | H | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 | |
Ia.225 | cf3 | F | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 | 66-67 |
Ia.226 | Cl | F | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 | |
Ia.227 | cf3 | Cl | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 | |
Ia.228 | Cl | Cl | -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 | |
Ia.229 | cf3 | H | -och2-co-och(ch3)-CO-OCH2-CH=CH2 | |
Ia.230 | Cl | H | -och2-co-och(ch3)-CO-OCH2-CH=CH2 | |
Ia.231 | cf3 | F | -och2-co-och(ch3)-co-och2-ch=ch2 | 92-93 |
Ia.232 | Cl | F | -och2-co-och(ch3)-C0-0CH2-CH=CH2 | |
Ia.233 | cf3 | Cl | -och2-co-och(CH3)-C0-0CH2-CH=CH2 | |
Ia.234 | Cl | Cl | -och2-co-och(ch3)-co-och2-ch=ch2 | |
Ia.235 | cf3 | H | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3 | ) 2 |
Ia.236 | Cl | H | -OCH(CH3)-CO-OCH(ch3)-CO-OCH(ch3 | ^2 |
Ia.237 | cf3 | F | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3 | )2 olej |
Ia.238 | Cl | F | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3 | ) 2 |
Ia.239 | cf3 | Cl | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3 | ) 2 |
č. | R1 | R3 | R5 t.t. | (°C) |
Ia.240 | Cl | Cl | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 | |
Ia.241 | cf3 | H | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 | |
Ia.242 | Cl | H | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 | |
Ia.243 | CF3 | F | -och(ch3)-co-och(ch3)-co-och2-ch=ch2 | olej |
Ia.244 | Cl | F | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 | |
Ia.245 | CF3 | Cl | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 | |
Ia.246 | Cl | Cl | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 | |
Ia.247 | cf3 | H | -och2-co-oc(ch3)2-co-oh | |
Ia.248 | Cl | H | -och2-co-oc(CH3)2-CO-OH | |
Ia.249 | cf3 | F | -och2-co-oc(ch3)2-co-oh | olej |
Ia.250 | Cl | F | -och2-co-oc(ch3)2-co-oh | |
Ia.251 | CF3 | Cl | -och2-co-oc(ch3)2-co-oh | |
Ia.252 | Cl | Cl | -och2-co-oc(ch3)2-co-oh | |
Ia.253 | cf3 | H | -och2-co-oc(ch3)2-co-och3 | |
Ia.254 | Cl | H | -och2-co-oc(ch3)2-CO-OCH3 | |
Ia.255 | cf3 | F | -och2-co-oc(ch3)2-CO-OCH3 | olej |
Ia.256 | Cl | F | -och2-co-oc(ch3)2-co-och3 | |
Ia.257 | cf3 | Cl | -och2-co-oc(ch3)2-CO-OCH3 | |
Ia.258 | Cl | Cl | -och2-co-oc(ch3)2-CO-OCH3 | |
Ia.259 | cf3 | H | -och2-co-oc(CH3)2-CO-OC2H5 | |
Ia.260 | Cl | H | -och2-co-oc(ch3)2-CO-OC2H5 | |
Ia.261 | cf3 | F | -och2-co-oc(ch3)2-co-oc2h5 | olej |
Ia.262 | Cl | F | -och2-co-oc(CH3)2-CO-OC2H5 | |
Ia.263 | cf3 | Cl | -och2-co-oc(ch3)2-CO-OC2H5 | |
Ia.264 | Cl | Cl | -och2-co-oc(ch3)2-co-oc2h5 | |
Ia.265 | cf3 | H | -OCH(ch3)-co-oc(ch3)2-co-oh | |
Ia.266 | Cl | H | -OCH(ch3)-co-oc(ch3)2-co-oh | |
Ia.267 | cf3 | F | -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OH 160-162 | |
Ia.269 | Cl | F | -OCH(ch3)-co-oc(ch3)2-co-oh | |
Ia.269 | cf3 | Cl | -OCH(ch3)-co-oc(ch3)2-co-oh |
Č. R1 R3 R5
t.t.(°C)
Ia.270 | Cl | Cl | -OCH(ch3)-co-oc(ch3)2-co-oh | |
Ia.271 | cf3 | H | -och(ch3)-co-oc(ch3)2-co-och3 | |
Ia.272 | Cl | H | -och(ch3)-co-oc(ch3)2-co-och3 | |
Ia.273 | cf3 | F | -OCH(ch3)-co-oc(ch3)2-CO-OCH3 | olej |
Ia.274 | Cl | f | -och(ch3)-co-oc(ch3)2-co-och3 | |
Ia.275 | cf3 | Cl | -och(ch3)-CO-OC(CH3)2-CO-OCH3 | |
Ia.276 | Cl | Cl | -OCH(ch3)-co-oc(ch3)2-co-och3 | |
Ia.277 | cf3 | H | -OCH(ch3)-co-oc(cg3)2-CO-OC2H5 | |
Ia.278 | Cl | H | -OCH(ch3)-co-oc(cg3)2-CO-OC2H5 | |
Ia.279 | cf3 | F | -OCH(ch3)-co-oc(cg3)2-co-oc2h5 | olej |
Ia.280 | Cl | F | -och(ch3)-co-oc(cc3)2-co-oc2h5 | |
Ia.281 | cf3 | Cl | -och(ch3)-co-oc(cg3)2-co-oc2h5 | |
Ia.282 | Cl | Cl | -OCH(ch3)-co-oc(cg3)2-CO-OC2H5 |
Mimořádně výhodné jsou dále substituované
2-fenylpyridiny vzorce Ib, zejména sloučeniny vzorce Ib.01 až Ib 282 a z nich zejména ty, ve kterých R4 = kyanoskupina:
Ib (R2=C1, R4=CN)
Substituované 2-fenylpyridiny vzorce I lze získat různými způsoby, například následujícím postupem:
Příprava A)
Působením chloridů kyselin vzorce Ha nebo líc na deriváty hydroxykarboxylových kyselin vzorce lila nebo Illb nebo reakcí chloridů kyselin lib s alkoholy lile nebo aminy Illd za přítomnosti báze (viz například K. Furuta et al., Org. Synth. 72, 86 (1993) a H. Henecka v Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie, Bd. VIII, 4. Auflage Stuttgart 1952, str. 463 ff):
Jednotlivé syntézy jsou naznačeny následujícími schématy, ve kterých:
x = dvojvazná skupina:
—CO—O-(C1-C4-alkylen)-CO-
aí o: O O
I í
X X
*> . CD 00 | |||
Cd | ct | ||
—. | |||
r- | Γ | ||
Ct | £ť | ||
*>—«· | |||
z | z | ||
X | X | ||
_______. | __ | . | |
c | c | OD | |
Φ | Φ | ||
r~l | rH | ||
>1 | > | r- | |
λ: | <£> | CC | |
r-H | f-H | 2Í | |
< | O | Z | |
X | X |
II | «“H | II | II | |
LT> | O | o | m | |
C£ | *—· | *-* | Cd | cd |
ó | ω | *—» | ||
♦—i | • | H4 | 1—< |
Oí
S výhodou se pracuje v inertní rozpouštědlech nebo ředidlech, zejména v některém halogenovaném uhlovodíku, jako je dichlormethan, chloroform, 1,2-dichlorethan a tetrachlormethan.
Jako báze přicházejí v úvahu například (hydrogen)uhličitany alkalických kovů jako je hydrogenuhličitan sodný a uhličitan sodný, dále dusíkaté báze jako pyridin,
4-dimethylaminopyridin a trimethylamin.
Reakční teplota je obvykle v rozmezí 0 až 100 °C.
Výhodně se složky uvádějí do reakce v poměru, který odpovídá přibližně stechiometrickému poměru, je však též možno pracovat s přebytkem jedné složky, pokud jsou k tomu technické či ekonomické důvody.
Chloridy kyselin vzorců Ha) z DE-A 19 500 758. Chloridy kyselin a připravitelné reakcí látek Ha) s a líc) jsou známy lib) jsou nové hyrdoxykarboxylovými kyselinami schematického vzorce HO-ÍC^^-C^^-alkylenJ-COOH (IV) nebo s jejich solemi a následnou chlorací získaného produktu (V) podle schématu:
R4
CO-O-(Ci -Cá-Alkylenl-CO-Cl
Ob • 99 * ·
• 9 9 · 9* • 999 · 9·· •9 99 99999
9 9 9 9 99
99 9999
Sloučeniny IV mohou být ve formě solí s veškerými alkalickými kovy, zejména může jít o sodné a draselné soli.
Chlorace se může provádět bez rozpouštědla v nadbytku chloračního činidla nebo ve směsi s rozpouštědlem či jiným pomocným prostředkem, zejména v aprotickém rozpouštědle, například v diethyléteru, benzenu nebo v sirouhlíku.
Jako chlorační činidlo se může použít například thionylchlorid, oxalylchlorid, chlorid fosforitý, chlorid fosforečný, oxichlorid fosforečný, fosgen, difosgen nebo trifosgen.
Další informace o chlorčních reakcích jsou uvedeny v následující literatuře:
A.J. Meyers a M.E. Flanagan, Org. Synth. 71, 107, (1992) ;
H.J. Scheifele Jr. a D.F.DeTar, Org. Synth. Coli.
Vol. IV, str. 34 (1963);
G. H. Coleman et al., Org. Synth. Coli. Vol. III, str. 712 (1955);
H. Henecka v Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie, Bd. VIII, 4. Auflage Stuttgart 1952, strany 463 ff.
Příslušné chloridy kyselin III, které odpovídají karboxylovým kyselinám jsou znaámy například z DE-A-43 23 916 nebo jsou na základě tohoto popisu získatelné.
99
9 9 9
9 99 • ··· · · · 9
99
Příprava B)
Oxidací substituovaných 2-fenylpyridinů vzorce I, kde n znamená nolu a substituent R5 neobsahuje žádný sirný můstek sa provádí způsobem o sobě známým {viz např. B.A. Albíni & S. Pietra, Heterocyclic N-Oxides, CRC-Press lne., Boča Raton,
USA 1991; H.S. | Mosher | et al., | Org. Synth. | Coll. | Vol. | IV | 1963 , |
str. 828; E.C. | Taylor | et al., | Org. Synth. | Coll. | Vol. | IV | 1963, |
str. 704; T.W. | Bell et al., Org. Synth. 69 | ., str | . 226 | (1990)}: | |||
oxidace | |||||||
I (n=0) | —> I (n=l) |
Jako oxidační činidlo pyridinového kruhu se může použít například kyselina peroxooctová, kyselina trifluorperoxooctová, kyselina peroxobenzoová, kyselina m-chlorperoxobenzoová, kyselina peroxomaleinová, peroxoftalát horečnatý, peroxoboritan sodný, oxonR(obsahuje peroxodisulfát), kyselina peroxowolfrámová a peroxid vodíku.
Vhodnými rozpouštědly jsou například voda, síra, karboxylové kyseliny jako kyselina octová a trifluoroctová a také halogenované uhlovodíky jeko je dichlormethan a chloroform.
Obvyklá teplota, při které se provádí oxidační reakce leží v rozmezí od 0 °C do teploty varu reakční směsi.
Oxidační prostředek se obvykle používá v ekvimolárním množství, potřebném k teoretické přeměně na výsledný produkt. Je též možný přebytek činidla.
•44 • 4 44
44
4444 •·
2V • 444 ·· ·4··
4 44 • · ·· • 4··
4 4* • 444 • 44 4 44
44
4444
Příprava C)
Spočívá v reakci 3-pyridylfenolů vzorce VI s elektrofilním činidlem vzorce VII nebo VIII v přítomnosti báze:
I {R5 = -O-Y-OR6} + L-Y-N(R7)R8 (VIII)
---------------------► I (R5 = -O-Y-N (R7) R8} Base kde:
Y znamená můstek:
-(C1-C4-alkylen)-C0-0-(C1-C4~alkylen)-CO- a
L znamená chlor, brom, jod, methylsulfonyloxy, trifluormethylsulfonyloxy, fenylsulfonyloxy nebo p-tolylsulfonyloxy.
Zpravidla se reakce provádí v inertním rozpouštědle nebo ředidle, které je výhodně aprotické, tedy například to může být Ν,Ν-dimethylformamid, dimethylsulfoxid, aceton, N-methylpyrrolidon, acetonitril nebo v etheru jako je diethyleter, terrahydrofuran nebo 1,4-dioxan.
Jako báze se používají například uhličitany alkalických kovů a hydrogenuhličitany alkalických kovů jako
• 4 ·· • · · 9 • ♦ ·· ··· · 9 • · · je hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhličitan draselný, alkoholáty alkalických kovů jako je methanolat sodný a terc.butanolat draselný, hydroxidy alkalických kovů jako je hydrxid sodný a hydridy alkalických kovů jako je hydrid sodný.
Další způsoby provádění vhodných alkylačních reakcí lze nalézt například v následující literatuře:
* k alkylaci fenolů působením α-karbonylsulfonátů:
- U. Bukrand a F. Effenberger, Chem. Ber. 119. str. 1594 (1986);
- J.Biederman et al., J. Med. Chem. 29, str. 1183, (1986);
- R.B. Rogers et al., US 4 725 683.
** k alkylaci fenolů působením a-halogenesterů:
- R.Aneja et al., Tetrahedron 2, str. 203 (1958);
- EP-A 380 043;
- C.R. Edwards et al., J. Heterocycl. Chem. 24 , 495, (1987);
- C.P.Phadke et al., Syntzhesis 5, 413 (1986)
- K.G. Watson, US 4 837 355;
- V. Elango et al., US 4 908 476
- G. Schlegel et al., US 4 978 774;
- U. Burkard a F.Effenberger, Chem.Ber. 119, str. 1594 (1986);
- H. Sugihara et al., Chem. and Pharm. Bull. 35, Str. 1919 (1987);
- S.Fujinawa et al., US 4 625 053.
·«· < · • · · · · ♦ • ··· · ♦ ·· • · · ♦ ♦·· ♦ · • · · · · · · ·· ·· ·· ··
Elektrofilní sloučeniny vzorců VII a Vlil jsou známy nebo jsou získatelné o sobě známým způsobem {viz např.
EP-A 537 838; E.K. Euranto, Suom. Kemistilheti B 43(9),
Str. 324 až 327 (1970); DE-A 43 20 396; JP04/001190,
DE-A 25 01 448; US 4 033 938; M. Franck-Neumann et al., Synlett 10, str. 637 až 640 (1990);
J.H. Clarck et al., J.Chem.Soc., Dalton Trans. 20, str. 2129 až 2134 }1975] a FR 2 459 221.}
Příprava D)
Tento postup je založen na reakci
3-3-pyridylthiofenolénů vzorce IX s elektrofilním činidlem vzorce VII nebo VIII v přítomnosti báze:
R2 | R3 | R4 | * VII | I {R5 = | -S-Y-OR6} | |
Or | Base | |||||
ΪΤ | SH | |||||
+ VIII | I {R5 = | -S-Y-N(R7)R81 | ||||
R1 | IX | (0)n | Base |
Významy Y a L stejně jako vhodná rozpouštědla, ředidla a báze se použiji analogicky postupi C.
Další údaje o alkylačnich reakcích jsou uvedeny v následující literatuře:
♦ 44 · • 4 4 ·
• · · · * 4 44
* k alkylaci thiofenolů působením a-karbonylsulfonátů:
- U. Burkard a F. Effenberger, Chem. Ber. 119, str. 1594 (1986);
* k alkylaci thiofenolů působením a-halogenesterů:
- M.B. Floyd, US 4 983 753;
- E. Campaigne a A.R. McLaughlin, J.Heterocycl. Chem.
20, str. 623 (1983);
- J. Durman et al., J.Chem.Soc. Perkins Trans., Str. 1939 (1986);
- M. Kawada et al., Chem. Pharm. Bull. 34, str. 1939, (1986);
- H. Sugihara et al., Chem. and Pharm. Bull. 35, str. 1919 (1987).
Popsané syntéza se mohou provádět za atmosférického i zvýšeného tlaku a za všeobecně známých podmínek.
2-Fenylpyridiny se mohou připravit obvyklými syntézami, které jsou odborníkům známé. Na základě účinnosti a snadnosti výroby je možno volit vhodný význam jednotlivých zbytků ve sloučeninách obecného vzorce I.
Zpracování směsi po reakci se provádí obvyklými metodami, například zředěním vodou a izolace produktu filtrací, krystalizací anebo extrakcí reakční směsi rozpouštědlem nebo dalším použitím rozpouštědel a dělením destilačního zbytku vodou nebo rozpouštědly a zpracováním organické fáze izolací prouduktu.
Substituované 2-fenylpyridiny vzorce I mohou mít
4· 4 · 4 4 44444
4 4 ♦ · ··♦ 44··
444 «4 44 44 ··· 44
9Q| — ♦ 444···· ^*44· 44 44 ♦· ···· v molekule jedno nebo více chirálních center a mohou se tudíž vyskytovat ve formě směsí enantiomerů nebo diastereoizomerů. Tyto směsi se mohou, pokud je to žádoucí, dělit obvyklými metodami jako krystalizací nebo chromatografií na opticky aktivním adsorbentu, čímž lte získat čisté izomery. Čisté opticky aktivní izomery lze také získat jinak, například tak, že se vychází z opticky aktivních výchozích sloučenin.
Substituované 2-fenylpyridiny vzorce I, kde R6 = vodík se mohou známým způsobem převést na soli, zejména na soli s alkalickými kovy.
Soli vzorce I, které mají kationt jiný než kationt alkalického kovu, se mohou přiravit vysolením příslušných solí alkalických kovů o sobě známou metodou. Lze připravit také zejména amoniové, fosfoniové sulfoniové a sulfoxoniové soli působením amoniaku či hydroxidů fosfonia, sulfonia a sulfoxonia.
Sloučeniny vzorce I a jejich zemědělsky použitelné soli se mohou - ve formě směsi isomerů neboi jako čistémx isomery - používat jako herbicidy. Herbicidní prostředky obsahující sloučeniny vzorce I potlačují nežádoucí rostliny na nekulturních plochách. V kulturách, například v porostech pšenice, rýže, kukuřice, sóji a bavlny účinkují proti plevelu a proti nežádoucím trávám, aniž by došlo k poškozeni kulturních rostlin. Tento účinek se zvyšuje také tím, že lze používat menších množství.
Při použití různých aplikačních metod se mohou postředky, obsahující sloučeniny vzorce I používat k dalším účelům a k odstraňování nežádoucích plevelů z kultur. Jedná se o tyto druhy:
• ·· ·· ·· ·» ·· • · · · · · · · · 9♦ • 99 9 9 999 9 999
999 9 9 9 9 9 9 ··· ··
Φ · · · · · 9 99
- 3·Θ* -·· *· ·· ··*·
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var.
napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canepnora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicor. lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa , Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccnarum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia raba, Vitis vinifera und Zea mays.
Kromě toho lze používat sloučeniny vzorce I také v kulturách rostlinných odrůd, získaným metodami genetického inženýrství, které mají vyšší odolnost vůči herbicidům.
Dalším použitím 2-fenylpyridinů I je také desikace a/nebo defoliace.
Jako desikanty se uplatňují 2-fenylpyridiny I zejména pro urychlení zvadnutí honích částí kulturních rostlin jako jsou brambory, řepka, slunečnice a sója. Tímto způsobem se usnadní mechanické zpracování sklizených produktů.
Jako další účinky lze uvést usnadnění sklizně sklizně ·· ·· ·· • ··
3π·♦··
-L· —· ··« ·· ·· ·· ·· •· · · •· ·· ··· ·· • ·· ·· ·· zitrusů, oliv nebo dalších plodin a odrůd ovoce. Tento mechanismus se uplatňuje i při sklizni plodů, listů i výhonků rostlin a při regulaci zrání a sklizně ořechů a bavlny.
Lze dále regulovat dobu sklizně a kvalitu produktu.
Sloučeniny vzoprce I a prostředky s jejich obsahem se mohou upravovat na formu rozstřikovatelných vodných roztoků, prášků, suspenzí, vodných koncentrátů, různých suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašových prostředků, sypacích prostředků nebo granulátů k rozprašování, mlžení, práškování, postřikování nebo polévání. Formy vhodné k použití se řídí konkrétními požadavky. V každém případě je možno sloučeniny podle vynálezu převádět na nejjemnější částice, což umožňuje další aplikační formy.
Jako inertní pomocné látky pro výrobu přímo rozprašovatelných roztoků, emulzí, past nebo olejových disperzí se dají použít: frakce minerálních olejů se střední nebo vyšší teplotou varu jako je uhlíkaté oleje zejména rostlinného alifatické, cyklické a aromatické kerosin a nafta, dále a živočišného původu, uhlovodíky, například parafin, tetrahydrohaftalen, alkylovaný naftalen a jejich deriváty, alkylované benzény a jejich deriváty, alkoholy ajko je methanol, ethanol, propanol, butanol a cyklohexanol, ketony jako je cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, například aminy jako je N-methylpyrrolidon a voda.
Vodné formy k finálnímu použití mohou být připravovány z emulzních koncentrátů, suspenzí, past, smáčitelných prášků nebo granulátů dispergovatelných ve vodě. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou přidávat do směsi vhodné smáčecí, pojivé, dispergační nebo emulgační • ·
prostředky, které se homogenisují s vodou. Směs se také může skládat účinné látky, alespoň jednoho z těchto činidel a popřípadě rozpouštědlanebo oleje jako koncentrát, který se rozmíchá s vodou až před finálním použitím. Jako povrchově aktivní přísady (adjuvanty) přicházejí v úvahu ke sloučeninám podle vynálezu alkalické a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, soli těchto kyselin s kovy alkalických zemin, přičemž může jít například o sulfonové kyseliny na bázi ligninu, fenolů a neftalénu a konkrétně například dibutylnaftqalénsulfonová kyselina, dále mastné kyseliny, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkylsulfonáty, laurylethersulfonáty a sulfonáty mastných alkoholů, soli sulfatovyných hexa- hepta- a oktadekanolenů, ethery odvozené od mastných alkoholů a glykolů, kondenzační produkty sulfonovaných naftalénů, zejména naftalénsulfonových kyselin, s fenoly a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenylether, ethoxylovaný izooktyl-, oktyl nebo nonylfenol, alkylfenol, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkohol, isotridecylakohol, kondenzát mastného alkoholu a ethylenoxidu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylen nebo polyoxypropylenalkylether, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, lignin-sulfitové odpadní louhy nebo methylceluloza.
Práškové, sypací nebo poprašovací prostředky se mohou mlít ve směsi s pevnými nosnými látkami.
Granuláty, například enkapsulované, impregnované a homogenní, se mohou vyrábět nanesením účinných látekm na nosné částice. Mezi pevné nosné látky, které lze v tomto smyslu použít patří kyseliny křemičité, silikagel, silikáty, talek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomická hornina, síran vápenatý, síran horečnatý, • · ·
oxid horečnatý, plasty, hnojivá jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty jako je obilná mouka, kůra ze stromů, moučka ze dřeva nebo z ořechových skořápek, prášková celulóza nebo další pevné nosiče.
Koncentrace účinných látek vzorce I ve finálních přípravcích může být v konkrétních případech velmi proměnlivá. Obecně je její obsah ve formulaci asi od 0,001 do 98 % hmot., výhodně od 0,01 do 95 % hmot. Čistota účinné látky je při tom 90 až 100 %, výhodné 95 až 100 % (podle NMR-spektra).
Následující formulace jsou příkladem, jak připravit prostředek podle vynálezu:
I. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. Ia.09 bylo přidáno směsi, obsahující 80 hmotnostních dílů alkylovaného benzénu, 10 hmot, dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monolethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny doodecylbenzensulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktui 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Nalitím a rozmícháním roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody se získá vodná disperze s obsahem 0,02 hmot. % účinné látky.
II. 20 hmot, dílů sloučeniny č. Ia.15 bylo přidáno ke směsi 40 hmot, dílů cyklohexanonu, 30 hmot, dílů izobutanolu, 20 hmot, dílů adičního produktu 7 molů ethylenoxidu na 1 mol izooktylfenolu a 10 hmot, dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na mol ricinového oleje. Nalitím získaného roztoku • · · • ·
III.
IV.
v.
do 100 000 hmot, dílů vody a rozmícháním se získá vodná disperze 0,02 hmot. % účinné látky.
hmot, dílů sloučeniny č. Ia.39 bylo přidáno ke směsi 25 hmot, dílů cyklohexanonu, 65 hmot, dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmot, dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Nalitím získaného roztoku do 100 000 hmot, dílů vody a rozmícháním se získá vodná disperze
0,02 hmot. % účinné látky.
hmot, dílů sloučeniny č. Ia.51 bylo smíseno s hmot, díly sodné soli kyseliny diizobutylnaftalin-a-sulfonové, 17 hmot dílů sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze sulfitových výluhů a hmot, dílů práškového silikagelu, směs byla dobře promíchána a přemleta v kladivovém mlýně. Nalitím získaného roztoku do 20 000 hmot, dílů vody a rozmícháním se získá vodná disperze 0,1 hmot. % účinné látky.
hmotnostní díly účinné látky č. Ia.57 byly smíseny s 97 hmot, díly jemného kaolinu. Tímto způsobem se získá práškový produkt, který obsahje 3 hmot. % účinné látky.
hmot. dílů sloučeniny č. Ia.81 bylo smíseno s 2 hmot, díly vápenaté soli kyseliny dodecylbenzénsulfonové, 8 hmot díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmot. % sodné soli fenolmočovinoformaldehydového kondenzátu a 68 hmot díly
VI.
• · parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová suspenze.
VII. 1 hmot, díl účinné látky č. Ia.195 se přidá ke směsi 70 hmot dílů cyklohexanonu, 20 hmot, dílům ethoxylovaného izooktylfenolu a 10 hmot, dílům ethoxylovaného ricinového oleje. Získá se stabilní emulsní koncentrát, který lze ředit na požadovanou koncentraci účinné látky.
VIII. 1 hmot, díl účinné látky č. 261 se přidá ke směsi hmot, dílů cyklohexanonu a 20 hmot, dílů
WettoluR EM 31 (=neiontový emulgátor na bázi ethoxylovaného ricinového oleje, BASF AG). Získá se tak stabilní emulzní koncentrát.
Aplikace účinných látek vzorce jako herbicidních prostředků může být preemergentní nebo postemergentní. Pokud jsou účinné látky na zvolenou kulturu špatně nanášitelné, lze volit speciální techniku nanášení, pomocí které se účinné látky rozprašují jen na cílová místa a nepoškozují kulturní rostliny (post-directed, lay-by).
Nanášené množství účinné látky vzorce I záleží na účelu ošetření, roční době, druhu cílové rostliny a stadiu vývoje a je 0,001 až 3,0 výhodně 0,01 až 1 kg/ha aktivní složky, (dále též a.S.)
Podle požadovaného spektra účinnosti a podle cíle synergického působení se mohou mísit 2-fenylpyridiny vzorce I s jinými herbicidy nebo s regulátory růstu rostlin, nháležejícími do různých skupin podle typu účinku. Jako tyto ···· · · · · · · « • · · · ♦ · ·· · · ·* • ··· · · · » · · ···· ·
- 36 r,' ·..*·..· účinné přísady se mohou používat diazoly, 1,3,4-triazoly, amidy, aminofosforečné kyseliny a jejich deriváty, aminotriazoly, anilidy, aryloxy-/heteroaryloxyalkankarboxylové kyseliny a jejich deriváty, kyselina benzoová a její deriváty, benzothiadiazinon,
2-(heteroaroyl/aroyl)-1,3-cyklohexandion, heteroarylketon, benzylizoxazolidinon, meta-CF3~fenylderiváty, karbamáty, chinolinkarboxylové kyseliny a jejich deriváty, dihydrobenzofuran, dihydrofuran-3-on, dinitroanilin, dinitrofenol, difenylether, dipyridyl, halogenkarboxylové kyseliny a jejich deriváty, močovina, 3-fenyluracyl, imidazol, imidazolinon, N-fenyl-3,4,5,6-tetrahydroftalimid, oxadiazol, oxiran, fenol, estery kyseliny aryloxy- a heteroaryloxy-propionové, kyselina fenyloctová a její deriváty, kyselina 2-fenyloctová a její deriváty, kyselina 2-fenylpropionová a její deriváty, pyrazol, fenylpyrazol, pyridazin, kyselina pyridinkarboxylová a její deriváty, pyrimidylether, sulfonamid, sulfonylmočovina, triazin, triazinon, triazolinon, triazolkarboxamid a uracyl.
Pokud se jedná o aplikaci na ořechy, mohou se používat sloučeniny vzorce I samotné nebo v kombinaci s dalšími herbicidy, a dále může také kombinace obsahovat přísadu alespoň jednoho dalšího pesticidu, například se může jednat o prostředky pro potírání fytopatogenních hub či bakterií. Zajímavá jsou také přísady roztoků minerálních solí, které se přidávají pro potlačení klíčení a při nedostatku stopových prvků. Do formulací sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu ze také přidávat nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.
···
9 9 · • · · ·· · ·
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Sloučeniny č. Ia.09 v tabulce I
3,0 g 3-chlor-2-(5-karboxy-4-chlor-2-fluorfenyl)-5-trifluormethylpyridinu bylo 2,5 hodin zahříváno v 20 ml thionylchloridu na teplotu refluxu. Poté byl při sníženém oddestilován nadbytečný thionylchlorid a destilační zbytek byl rozpuštěn ve 25 ml bezvodého methylenchloridu. K získanému roztoku bylo přidáno 0,8 g pyridinu a 5,0 g ethylesteru kyseliny hydroxyoctové a takto připravená směs byla zahřívána na refluxní teplotu ještě 7,5 hodin a poté byla asi 15 hodin dále míchána při teplotě 23 °C.
Získaná reakční směs byla zahuštěna za sníženého tlaku. Destilační zbytek byl po odebrání z odpařovacího zařízení extrahován jednou 50 ml 0,1 molární kyseliny chlorovodíkové a 50 ml vody. Zbylá organická fáze byla vysušena sodíkem a pak bylo odpařeno rozpouštědlo. Čištění zahuštěného zbytku bylo provedeno chromátograficky na silikagelu (eluční činidlo: cyklohexan/acetát = 10:1). výtěžek: 2,3 g bezbarvých krystalů, teplota tání: 68 °C 1H-NMR (200 MHz, v CDC13):δ [ppm] = 1,30 (t,3H), 4,27 (q,2H) 4,85 (s,2H), 7,37 (d,lH), 8,08 (s,lH), 8,20 (d,lH), 8,90 (s,lH).
Příklad 2
Sloučenina č. Ia.15 v tabulce 1 • 4 4 4 4* • 444 4 ·4 4 • 4 4 4 4 4 4 44 • 44 4 44
Analogicky příkladu 1 se získá s použitím 3,0 g
3-chlor-2-(5-karboxy-4-chlor-2-fluorfenyl)-5-trifluormethylpyridinu, 1,35 g pyridinu a 1,77 g (s)-methylesteru kyseliny mléčné 1,9 g bezbarvého oleje.
FH-NMR (200 MHz, v CDC13): δ [ppm] = 1,63 (d,3H),
5,35 (q,lH), 7,37 (d,lH), 8,08 (s,lH), 8,17 (d,lH), 8,88 (S,1H).
Příklady použití (herbicidní účinnost)
Herbicidní účinnost substituovaných 2-fenylpyridinů I dokládají následující příklady:
Jako kultivační nádoby byly použity plastové květináče s pískem smíšeným s asi 3,0 % humusu jako kultivačním substrátem. Semana testovaných rostlin byla sázena odděleně.
Testovaná látka byla nanášena ve vodné emulzi rozstřikem ve formě jemných částic. Nádoby byly mírně pokropeny na podporu vyklíčení a růstu, a pokryty děrovanou plastovou fólií a byly zavlažovány. Toto pokrytí zajišťovalo rovnoměrný růst testovaných rostlin, které nebyly ovlivněny testovanou sloučeninou.
Pro stanovení postemergentní účinnosti byly testované rostliny po vytvoření výhonků nejprve ponechány normálně vyrůst do výšky 3cm až 15 cm a pak poprvé ošetřeny testovanou látkou ve formě vodné suspenze. Testované byly potom buď ihned přesazeny do čistých nádob a odkryty nebo byly nejprve nějakou dobu pěstovány přikryté jako sazenice a několik dní po ošetření přesazeny do pokusných nádob. Účinná látka byla aplikována v množství 0,98 nebo 0,49 g/ha.
··· · ·
99
9 99 9 999
99 99999
9 9 9 9 99
Teplota, při které byly rostliny testovány, byla udržována mezi 10 až 25 °C, zejména 20 až 35 °C. Doba provádění testů byla 2 až 4 týdny. Po tuto dobu byly rostliny pěstovány a byla zjišťována jejich reakce na shora uvedené jednorázové ošetření.
Jako měřítko hodnocení byla zvolena stupnice přičemž v této stupnici je úplné zničení od 0 do rostlin vyjádřeno hodnotou 100 a nulové poškození, tedy normální vzrůst rostlin, vyjadřuje hodnota 0.
Ve skleníkových pokusech na rostlinách byly použity následující druhy rostlin:
Botanický název | Český název |
Galium aparine | Svízel přítula |
Convolvulus arvensis | Svlačec rolní |
Polygonům persicaria | Rdesno červivec |
Sinapis alba | Hořčice bílá |
Při aplikované dávce 0,98 nebo 0,49 g/ha účinné sloučeniny (a.S.) prokázala sloučenina č. Ia.15 při postemergentní aplikaci dobrou až velmi dobrou účinnost shora uvedeným plevelům.
Pro srovnání byla stejným způsobem testována známá sloučenina z WO 95/02580 (tam má číslo 1.599) následujícího vzorce:
444 • ·· ··♦ ··
- 40 • 4 4 · ·♦
4· 4 ♦ 4 · · ·
Srovnávací sloučenina A která měla horší účinnost.
Příkladey použití (desikační/defoliační účinky)
Jako testované rostliny sloužily mladé rostlinky bavníku se 4 lístky (bez dalších nasazených lístků), které byly pěstovány ve skleníku (rel. vlhkost vzduchu 50 až 70 %, denní/noční teplota 27/20 °C).
Listy mladých rostlinek bavlníku byly pokropeny vodnou suspenzí testované látky (s přísadou 0,15 hmot. % směsi alkoxylátů mastných alkoholů s názvem PlurafacR LF 700 přidávanou do nádrže postřikovacího přístroje). Použité množství vody odpovídalo v přepočtu 1000 1/ha. Po 13 dnech byl vyhodnocen stupeň poškození listů a odlistění v %.
U neošetřených rostlin nedošlo k žádnému odlistění.
1) protipěnivý neiontový tenzid od BASF AG
JUDr. Ivan KOREČEK
Advokátní a patentová kancelář 160 00 Praha 6, Na baště sv. Jiří 9
P.O. BOX 275, 160 41 Praha 6 Česká republika
Claims (16)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Substituované 2-fenylpyridiny vzorce I (I) n = 0 nebo 1, halogen nebo C1-C4-halogenalkyl,R2, R3 = vždy vodík nebo halogen,R4 = kyano nebo halogen,R5 = -CO-O-(C^-C4-alkylen)-CO-OR6,-CO-O-(C1“C4-alkylen)-CO-N(R7)R8, -O-(Οχ-Ο4-(alkylen)-CO-O-(C1-C4~alkylen)-CO-OR6, -O-(C1-C4-alkylen)-CO-O-(C1-C4~alkylen)-CO-N(R7)R8 —S—(C1-C4~alkylen)-CO-O-(C1-C4-alkylen)-CO-OR6 nebo —S—(C1-C4-alkylen)-CO-O-(C1-C4-alkylen)-CO-N(R7)R8, přičemžR6 = vodík, C1-C4-alkyl-C1-C4-alkoxy,C1-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl nebo C3-C4-alkinyl,R7 = vodík,C1-C4-alkyl, karboxy-C1-C4-alkyl, (C1-C4-alkoxy)karbonyl-C1-C4-alkyl a vodík nebo 02-04-31X7!, • ·· • · · · • « · ♦ 8*2 »τ* ···· « ·· • ···· • · · ·· • e ·· ···· ··99 • · · · • · · · • ··· ·99 999999 včetně zemědělsky vhodných solí sloučenin vzorce I, kde R6 = vodík.
- 2. Substituované 2-fenylpyridiny vzorce I podle nároku 1, kde obecné symboly mají následující význam:n = 0,R1 = chlor nebo trifluorethyl,R2 = chlor,R3 = vodík, fluor nebo chlor,R4 = kyano nebo chlor, r5 = -00-0-(C1C4-alkylen)-C0-0R6, -CO-O-(C1-C4-alkylen)-CO-N(R7)R8, -O- (Cj^-alkylen) -C0-0- (C2-C4-alkylen) -C0-0R6 nebo -O-(C2-C4-alkylen)-C0-0-(C2-C4-alkylen)-CO-N(R7)R8,R6 = C2-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl nebo C3-C4-alkinylR7 = 02-04-alkyl nebo (ci“c4_alkoxy)karbonyl-C1-C4-alkyl aR8 = vodík nebo 02-04-alkyl.
- 3. Použití substituovaných 2-fenylpyridinů vzorce I a jejich zemědělsky použitelných solí podle nároku 1 jako herbicidů nebo k desikaci a/nebo defoliaci rostlin.
- 4. Herbicidní prostředek, vyznačuj ící se t í m , že obsahuje herbicidně účinné množství alespoň jednoho 2-fenylpyridinu vzorce I nebo jeho zemědělsky použitelné soli, podle nároku 1 a alespoň jeden tekutý a/nebo pevný nosič a popřípadě alespoň jednu povrchově aktivní látku.• · · · · ♦ · · · · · ···· ··· »··· • · · · · ··· · · ·· ··· · · · · · · ··· · · _· ···· ··· ·♦ ·· ·· ·· ··-XJ
- 5. Prostředek k desikaci a/nebo defoliaci rostlin, vyznačující se tím, že obsahuje desikačně a/nebo defoliačně účinné množství sloučeniny vzorce I nebo její zemědělsky použitelné soli, podle nároku 1, a alespoň jeden tekutý a/nebo pevný nosič a popřípadě alespoň jednu povrchově aktivní látku.
- 6. Způsob výroby herbicidně účinného prostředku, vyznačující se tím, že se smísí herbicidně účinné množství alespoň jednoho 2-fenylpyridinu vzorce I nebo jeho zemědělsky použitelné soli, podle nároku 1 a alespoň jeden tekutý a/nebo pevný nosič a popřípadě alespoň jedna povrchově aktivní látka.
- 7. Způsob výroby prostředku k defoliaci rostlin, vyznačuj ící se smísí desikačně a/nebo defoliačně desikaci a/nebo se t í m , že účinné množství sloučeniny vzorce I nebo její zemědělsky použitelné soli, podle nároku 1, a alespoň jeden tekutý a/nebo pevný nosič a popřípadě alespoň jedna povrchově aktivní látka.
- 8. Způsob potírání nežádoucích rostlin, vyznačující se tím, že se působí na rostliny, jejich prostředí nebo na jejich osivo herbicidně účinným množstvím alespoň jednoho 2-fenylpyridinu vzorce I nebo jeho zemědělsky použitelné soli, podle nároku 1
- 9. Způsob desikace vyznačující se působí desikačně a/nebo a/nebo tím defoliace rostlin, že se na rostliny defoliačně účinným množstvím sloučeniny vzorce I nebo její zemědělsky použitelné soli, podle nároku 1.··· · · • · 9 9 9· • ··· *· ··9 9 99 99 9 999 9 9 9 9 99
- 10. Způsob podle nároku 9, vyznačující se t i m , že se působí na bavlník.
- 11. Způsob výroby substituovaných 2-fenylpyridinů vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že se v přítomnosti báze nechá reagovat:a) chlorid kyseliny vzorce HaHa s hydroxykyrboxylovou kyselinou nebo jejím derivátem jednoho ze vzorců lila nebo IllbHO-(C1-C4-alkylen)-CO-OR6 lilaHO-(C1-C4-alkylen)-CO-N(R7)R8 Illb nebob) chlorid kyseliny vzorce lib s alkoholem vzorce IIIc nebo s aminem vzorce Illd: IIIc = HO-R6, Illd = HN(R7)R8 neboc) ··· · • · ·· • ····· • · ·· · • · · · · · · ·· ·♦ ·» ·· ·· ·
chlorid kyseliny vzorce líc R2 R3 11 R4 π °)—(Ci-C4-Alkylen) -CO-C1 líc R1 (0)n s hydroxykarboxylovou kyselinou nebo jejím derivátem jednoho ze vzorců lila nebo Illb, které mají význam uvedený shora. - 12. Chlorid karboxylové kyseliny vzorce lib
R2 R3 R4 ΪΤ C0-0- (Ci-C4-Alkylen) -CO-C1 IIb R1 (0)n ve kterém n = 0 nebo 1,R1 = halogen nebo C1-C4-halogenalkyl,R2, R3 = vždy vodík nebo halogen,R4 = kyano nebo halogen. - 13. Způsob výroby chloridu karboxylové kyseliny vzorce lib podle nároku 12, vyznačující se tím, že se nechá reagovat chlorid karboxylové kyseliny vzorce Ha, který má význam uvedený shora, s hydroxykarboxylovou kyselinou vzorce IV • · Φ Φ 9·· · · φφ • Φ 9 ♦ · Φ · Φ ···· • ··· Φ · ·· · φ ·♦·«· • Φ Φ φ · φ · φ· ··· Φ· »· Φ·ΦΦ φφ- 46 HO-(C1-C4-alkylen)-CO-OH(IV) nebo její solí a získaný produkt se pak chloruje o sobě známým způsobem.
- 14. Způsob výroby substituovaných 2-fenylpyridinů vzorce I podle nároku 1, kde n je rovno 1 a substituent R5 neobsahuje můstek tvořený sírou, vyznačující se tím, že se odpovídajícím způsobem substituovaný 2-fenylpyridin, ve kterém n znamená nulu, oxiduje o sobě známým způsobem v rozpouštědle nebo v ředidle.
- 15. Způsob výroby substituovaných 2-fenylpyridinů vzorce I podle nároku 1, kde R5 znamená -0-(C1-C4-alkylen)-C0-0-(C1-C4-alkylen)-C0-0R6 nebo -O-(C1-C4-alkylen)-C0-0-(C1-C4-alkylen)-CO-N(R7)R8,
vyznačující se 3-pyridylfenol vzorce VI tím, že se nechá reagovat R3 ^-R4 JLXJI VI (0)n 'OH o sobě známým způsobem v ředidle nebo rozpouštědle, za přítomnosti báze, s elektrofilním činidlem vzorce VIIL-(C1-C4-alkylen)-C0-0-(C1-C4~alkylen)-C0-0R6 (VII) nebo vzorce VIII ··· · • · · · e · · • · · · · · · ♦· • · * · · ·< · « · • · · · · · · ·· »4 ·« ··L-(C1-C4-alkylen)-CO-O-(C^-C^-alkylen)-CO-N(R7)R8 (VIII) kde L vždy znamená chlor, brom, jod, methylsulfonyloxy, trifluormethylsulfonyloxy, fenylsulfonyloxy nebo p-toluensulfonyloxy. - 16. Způsob výroby substituovaných 2-fenylpyridinů vzorce I podle nároku 1, kde R5 znamená-S-(C1-C4-alkylen)-CO-O-(C1-C4-alkylen)-CO-OR6 nebo-S-(C1-C4-alkylen)-CO-O-(C1-C4-alkylen)-CO-N(R7)R8,
vyznačující se 3-pyridylthiofenol vzorce IX tím, že se nechá reagovat ,R3 R4 π II IX (0)n ^SH o sobě známým způsobem v ředidle nebo rozpouštědle, za přítomnosti báze, s elektrofilním činidlem vzorce VIIL-(C1-C4-alkylen)-CO-O-(C1-C4-alkylen)-CO-OR6 nebo vzorce VIIIL-(0χ-04-alkylen)-CO-O-(C1-C4-alkylen)-CO-N(R7)R8 (VII) (VIII) kde L vždy znamená chlor, brom, jod, methylsulfonyloxy, trifluormethylsulfonyloxy, fenylsulfonyloxy nebo p-toluensulfonyloxy.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19534466A DE19534466A1 (de) | 1995-09-18 | 1995-09-18 | Substituierte 2-Phenylpyridine |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ79098A3 true CZ79098A3 (cs) | 1998-09-16 |
Family
ID=7772407
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ98790A CZ79098A3 (cs) | 1995-09-18 | 1996-09-09 | Substituované 2-fenylpyridiny a herbicidní prostředek s jejich obsahem |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6010980A (cs) |
EP (1) | EP0851858B1 (cs) |
JP (1) | JPH11512448A (cs) |
KR (1) | KR19990045732A (cs) |
CN (1) | CN1196722A (cs) |
AT (1) | ATE216363T1 (cs) |
AU (1) | AU7127096A (cs) |
BG (1) | BG102314A (cs) |
BR (1) | BR9610525A (cs) |
CA (1) | CA2230172A1 (cs) |
CZ (1) | CZ79098A3 (cs) |
DE (2) | DE19534466A1 (cs) |
EA (1) | EA199800307A1 (cs) |
PL (1) | PL325638A1 (cs) |
SK (1) | SK30998A3 (cs) |
TW (1) | TW328951B (cs) |
WO (1) | WO1997011059A1 (cs) |
ZA (1) | ZA967816B (cs) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19633746A1 (de) | 1996-08-22 | 1998-02-26 | Basf Ag | Substituierte 2-Phenylpyridine |
CA2291446A1 (en) | 1997-05-30 | 1998-12-03 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 2-phenyl pyridines, their manufacture and use as herbicides |
JP2001512117A (ja) * | 1997-07-14 | 2001-08-21 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 置換2−(ベンゾアリール)ピリジン |
WO2002042275A1 (de) * | 2000-11-22 | 2002-05-30 | Basf Aktiengesellschaft | 2-aryl-5-trifluormethylpyridine |
KR101107059B1 (ko) * | 2011-03-04 | 2012-01-25 | 김수정 | 적엽 효과를 가지는 액상비료 |
WO2023169984A1 (en) * | 2022-03-11 | 2023-09-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compounds |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4323916A1 (de) * | 1993-07-16 | 1995-01-19 | Basf Ag | Substituierte 2-Phenylpyridine |
DE19500758A1 (de) * | 1995-01-13 | 1996-07-18 | Basf Ag | Substituierte 2-Phenylpyridine |
DE19500760A1 (de) * | 1995-01-13 | 1996-07-18 | Basf Ag | Substituierte 2-Phenylpyridine |
DE19500911A1 (de) * | 1995-01-13 | 1996-07-18 | Basf Ag | Substituierte 2-Phenylpyridine |
-
1995
- 1995-09-18 DE DE19534466A patent/DE19534466A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-09-09 KR KR1019980701973A patent/KR19990045732A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-09-09 EA EA199800307A patent/EA199800307A1/ru unknown
- 1996-09-09 AU AU71270/96A patent/AU7127096A/en not_active Abandoned
- 1996-09-09 AT AT96932485T patent/ATE216363T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-09-09 SK SK309-98A patent/SK30998A3/sk unknown
- 1996-09-09 CZ CZ98790A patent/CZ79098A3/cs unknown
- 1996-09-09 CA CA002230172A patent/CA2230172A1/en not_active Abandoned
- 1996-09-09 PL PL96325638A patent/PL325638A1/xx unknown
- 1996-09-09 EP EP96932485A patent/EP0851858B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-09 JP JP9512358A patent/JPH11512448A/ja active Pending
- 1996-09-09 DE DE59609100T patent/DE59609100D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-09 CN CN96197049A patent/CN1196722A/zh active Pending
- 1996-09-09 WO PCT/EP1996/003949 patent/WO1997011059A1/de active IP Right Grant
- 1996-09-09 BR BR9610525A patent/BR9610525A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-09-09 US US09/029,994 patent/US6010980A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-14 TW TW085111242A patent/TW328951B/zh active
- 1996-09-17 ZA ZA9607816A patent/ZA967816B/xx unknown
-
1998
- 1998-03-10 BG BG102314A patent/BG102314A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1997011059A1 (de) | 1997-03-27 |
BR9610525A (pt) | 1999-07-06 |
SK30998A3 (en) | 1998-12-02 |
KR19990045732A (ko) | 1999-06-25 |
ATE216363T1 (de) | 2002-05-15 |
BG102314A (en) | 1998-12-30 |
PL325638A1 (en) | 1998-08-03 |
DE19534466A1 (de) | 1997-03-20 |
DE59609100D1 (en) | 2002-05-23 |
EA199800307A1 (ru) | 1998-10-29 |
US6010980A (en) | 2000-01-04 |
TW328951B (en) | 1998-04-01 |
JPH11512448A (ja) | 1999-10-26 |
ZA967816B (en) | 1998-03-17 |
CN1196722A (zh) | 1998-10-21 |
CA2230172A1 (en) | 1997-03-27 |
EP0851858B1 (de) | 2002-04-17 |
MX9801910A (es) | 1998-08-30 |
EP0851858A1 (de) | 1998-07-08 |
AU7127096A (en) | 1997-04-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ12596A3 (en) | Substituted 2-phenylpyridine, process of its preparation, intermediates for its preparation and a herbicidal agent in which the compound is comprised | |
WO1998042671A1 (de) | Substituierte 2-benz(o)ylpyridin derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide | |
WO1995032188A1 (de) | Substituierte 3-phenylpyrazole als herbizide | |
CZ79098A3 (cs) | Substituované 2-fenylpyridiny a herbicidní prostředek s jejich obsahem | |
EP0802904A1 (de) | Substituierte 2-phenylpyridine als herbizide | |
CA2191797A1 (en) | Substituted 3-phenylpyrazoles | |
EP1527052B1 (de) | 3-heterocyclyl-substituierte benzoesäurederivate | |
WO1998007720A1 (de) | Substituierte 2-arylpyridine als herbizide | |
DE19633746A1 (de) | Substituierte 2-Phenylpyridine | |
WO1996021645A1 (de) | Substituierte 2-phenylpyridine als herbizide | |
EP1034166B1 (de) | Substituierte 2-phenyl-3(2h)-pyridazinone | |
WO1997006143A1 (de) | Substituierte 2-phenylpyridine als herbizide | |
WO1996014298A1 (de) | Substituierte phthalimido-zimtsäurederivate mit herbizider wirkung | |
EP1140847B1 (de) | Substituierte 2-phenylpyridine als herbizide | |
EP0984933A1 (de) | Substituierte 2-phenylpyridine, deren herstellung und verwendung als herbizide | |
JP2001508432A (ja) | 5−(ジオキサビシクロヘプタ−6−イル)シクロヘキセノンオキシムエーテル、その製造方法およびその用途 | |
JPH08337581A (ja) | 5−テトラヒドロピラノン−シクロヘキセノンオキシムエーテルおよびその除草剤としての使用 | |
DE4430287A1 (de) | N-Phenyltetrahydroindazole, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel | |
MXPA98001910A (en) | 2-fenil pyridine sustitui | |
MXPA97004925A (en) | 2-fenil pyridine sustitui | |
MXPA97004926A (en) | 2-substitute phenilpiridines, procedure parasu obtaining and the herbicidal compositions that contain them |