CZ293282B6 - Kreatinpyruvát, způsob jeho výroby a kompozice s jeho obsahem - Google Patents

Kreatinpyruvát, způsob jeho výroby a kompozice s jeho obsahem Download PDF

Info

Publication number
CZ293282B6
CZ293282B6 CZ19983626A CZ362698A CZ293282B6 CZ 293282 B6 CZ293282 B6 CZ 293282B6 CZ 19983626 A CZ19983626 A CZ 19983626A CZ 362698 A CZ362698 A CZ 362698A CZ 293282 B6 CZ293282 B6 CZ 293282B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
creatine
pyruvate
creatinpyruvate
pyruvic acid
formula
Prior art date
Application number
CZ19983626A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ362698A3 (cs
Inventor
Ivo Pischel
Stefan Weiss
Original Assignee
Degussa Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19653225A external-priority patent/DE19653225A1/de
Application filed by Degussa Ag filed Critical Degussa Ag
Publication of CZ362698A3 publication Critical patent/CZ362698A3/cs
Publication of CZ293282B6 publication Critical patent/CZ293282B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C279/14—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/185—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups
    • C07C59/19—Pyruvic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Extrusion Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)

Abstract

Kreatinpyruvát obecného vzorce /kreatin/.sub.x.n./pyruvát/.sub.y.n./H.sub.2.n.O/.sub.n.n., přičemž x=1 až 100, y=1 až 10 a n=0 až 10, způsob jeho výroby reakcí kreatinu s kyselinou pyrohroznovou a fyziologicky přijatelná kompozice s jeho obsahem. Tento kreatinpyruvát se může používat pro zvyšování vytrvalosti a síly v oblasti sportu, pro redukci hmotnosti a tělesné otylosti v oblasti zdravotnictví, při léčení stavů s nedostatkem kyslíku, jako ischemie, otylosti a nadváhy, jako doplňkový prostředek pro potraviny a vychytávač radikálů.ŕ

Description

Předložený vynález se týká kreatinpyruvátů a způsobu jejich výroby, přičemž se jedná o bezvodé soli kyseliny pyrohroznové a soli kyseliny pyrohroznové obsahující vodu s kreatinem a o směsi těchto solí s kreatinem nebo s kyselinou pyrohroznovou.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že soli kyseliny pyrohroznové, které se označují jako pyruváty, mají cenné fyziologické a terapeutické vlastnosti pro léčení různých onemocnění, jako například otylosti a nadváhy a mohou se používat i pro zabránění tvorby volných radikálů, jakož i pro zvyšování vytrvalosti /srovnej například za tím účelem US 5 508 308, US 5 480 909, US 5 472 980, US 5 395 822, US 5 312 985, US 5283 260, US 5 265 697, US 4 548 937, jakož i US 4 351 835.
V souladu se stavem techniky jsou známy pyruváty alkalických kovů a pyruváty alkalických zemin, přičemž ale pyruvát sodný a pyruvát draselný nejsou v důsledku jejich obsahu sodným popřípadě draselných iontů vhodné pro terapeutická použití a jako doplňkové přísady potravin. Pyruvát hořečnatý a pyruvát vápenatý jsou sice fyziologicky nezávadné, ale tyto soli mají tu rozhodující nevýhodu, že nejsou dostatečně stálé při skladování, neboť ionty hořčíku a ionty vápníku silně urychlují rozklad kyseliny pyrohroznové a iontů pyruvátu, přičemž se mimo jiné tvoří dimery, polymery a cyklické sloučeniny.
Předložený vynález si proto uložil jako základní úlohu vyvinout formy kyseliny pyrohroznové, které jsou fyziologicky nezávadné a současně jsou dostatečně stálé při skladování.
Podstata vynálezu
Tato úloha byla vyřešena přípravou kreatinpyruvátu obecného vzorce I /kreatin/x/pyruvát/y/H2O/n přičemž x = laž 100, y = 1 až 10 a n = 0 až 10.
(I),
Ve sloučeninách obecného vzorce I může být kreatin - v souladu se stechiometrickými požadavky - přítomen ve formě iontu bez náboje nebo jako kation a pyruvát jako kyselina pyrohroznová nebo jako anion.
S překvapením se ukázalo, že kreatinpyruváty podle vynálezu vykazují dobrou stabilitu při skladování, ačkoliv kyselina pyrohroznová je velice nestálá 2-oxokarboxylová kyselina a stálé soli kreatinu se velice snadno rozkládají za tvorby kreatininu. Vzhledem ktomu, že kreatin je přítomen jako vnitřní sůl a představuje jen slabou bázi, nedalo se počítat s tím, že se mohou vyrobit stálé soli kreatinu od monokarboxylových kyselin. V souhlasu se stavem techniky jsou totiž dosud známy pouze soli kreatinu silných dikarboxylových kyselina polykarboxylových kyselin /srovnej WO 96/04 240/.
-1 CZ 293282 B6
Kreatinpyruvát obecného vzorce I podle vynálezu obsahuje fyziologicky nezávadné kation kreatinu vzorce II
/11/ .
Kreatin je nejen látka, která je tělu vlastní a je cenným doplňkem potravin, nýbrž má i cenné 5 terapeutické vlastnosti. Kreatin je znám více než 100 let jako svalová látka, přičemž slouží pro svaly jako zdroj energie. V řadě vědeckých prací bylo dokázáno, že se může užíváním kreatinu dosáhnout zvětšení svaloviny a výkonu svalů. Existují i vědecké poznatky o tom, že slinivka břišní uvolňuje vlivem kreatinu zvýšené množství inzulínu. Inzulín podporuje příjem glukózy a aminokyselin buňkou svalu a vyvolává syntézu proteinu. Kromě toho inzulín snižuje také ío množství odbourání proteinu.
Anion pyruvátu v kreatinpyruvátu podle vynálezu je přítomen obvykle se strukturou vzorce III.
/111/, v kreatinpyruvátu obsahujícím krystalickou vodu může být anion pyruvátu přítomný také v 2,2-dihydroxy-formě vzorce IV
/IV/ .
Kreatinpyruváty podle vynálezu zahrnují soli, které obsahují kation kreatinu a anion pyruvátu, popřípadě anion 2,2-dihydroxypropionátu s výhodou v molámím poměru 1 : 1 nebo přibližně v molámím poměru 1:1. Sloučeniny podle vynálezu mohou popřípadě představovat i směsi 20 těchto solí s kreatinem nebo kyselinou pyrohroznovou.
Výroba kreatinpyruvátu podle vynálezu může probíhat pomocí jednoduché reakce kreatinu s kyselinou pyrohroznovou v teplotním rozmezí - 10 až 90 °C, s výhodou v teplotním rozmezí
-2CZ 293282 B6
I až 30 °C. Přitom se nechá zreagovat kreatin a kyselina pyrohroznová vmolámím poměru
100: 1 až 1 : 10 a s výhodou 5 : 1 až 1 : 2. Kreatin se přitom může používat ve formě prosté vody, jako monohydrát nebo jako vlhký produkt. Kyselina pyrohroznová se může používat jako bezvodá kyselina nebo jako vodný roztok.
Reakce se může provádět v nepřítomnosti rozpouštědla nebo v přítomnosti rozpouštědla nebo zřeďovacího prostředku, přičemž se jako rozpouštědlo nebo zřeďovací prostředek hodí široká paleta rozpouštědel. Vhodné jako alkoholy /jako methanol, ethanol, izopropanol, cyklohexanol/, ethery /jak diethylether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxan, ethylendimethylether/, ketony /jako aceton, methylethylketon, cyklohexanon/ nebo estery /jako methylester kyseliny octové, ethylester kyseliny octové, ethylester kyseliny mravenčí/ nebo jejich směsi. Reakce se přitom může provádět ve známých technologických zařízeních jako míchačky, lopatkových sušárnách a nádržích s míchadlem.
Kreatinpyruvát obsahující krystalickou vodu se získá přídavkem vod během reakce nebo po reakci kyseliny pyrohroznové s kreatin a/nebo použitím vodného kreatinu a/nebo vodné kyseliny pyrohroznové. V rámci předloženého vynálezu je také možné přidávat při výrobě nebo po výrobě ještě jiné látky, jako farmaceutické formulační prostředky, vitaminy, minerální látky, stopové prvky, uhlohydráty jako glukózu, dextrózu, maltózu nebo aminokyseliny jako je L-kamitin nebo jiné doplňkové prostředky pro potraviny.
Předmětem vynálezu je tedy i fyziologicky přijatelná kompozice, která obsahuje kreatinpyruvát spolu nejméně s jednou další fyziologicky přijatelnou látkou vybranou ze skupiny zahrnující farmaceutické pomocné prostředky nebo nosiče, vitaminy, minerální látky, sacharidy, aminokyseliny nebo jiné doplňkové prostředky pro potraviny.
Na základě svých optimálních vlastností, jako fyziologické nezávadnosti, vysoké stability při skladování, stejně tak jako dobré rozpustnosti ve vodě a vysoké biopoužitelnosti hodí se kreatinpyruvát podle vynálezu výborně pro terapeutická použití v lékařství a jako doplňkový prostředek pro potraviny, přičemž tyto cenné biologické a lékařské vlastnosti mají jak pyruváty, tak i kreatin.
S překvapením ukazuje kreatinpyruvát podle vynálezu při použití v lékařství a jako doplněk pro potraviny zřetelný synergický účinek. Přitom se hodí zejména pro léčení stavů nedostatku kyslíku /ischemie/ stejně tak jako nadváhy a otylosti, neboť se během léčení snižuje odbourávání svaloviny, přičemž účinek kreatinpyruvátu na výstavbu svaloviny má zejména při dietních kůrách velké přednosti. Rovněž zabraňuje tvorbě volných radikálů a je schopen vychytat volné radikály nebo oxidující species kyslíku. Synergické účinky se ukazují také zejména při použití kreatinpyruvátu v oblasti sportu pro stupňování vytrvalostního výkonu.
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady mají znázornit vynález.
Příklad 1
26,4 g /0,3 mol/ kyseliny pyrohroznové se rozpustí při teplotě místnosti ve 100 ml octanu ethylnatého. K tomuto roztoku se přidá 26,2 g /0,2 mol/ kreatinu a směs se 4 hodiny míchá. Potom se odfiltruje bílá, jemně krystalická hmota a zbytek se dvakrát promyje 25 ml octanu ethylnatého. Produkt se suší 4 hodiny při 50 °C ve vakuové sušárně. Výtěžek činí 95,0 %. Kreatinpyruvát /1:1/ taje při 106 až 110 °C za rozkladu /kapilára/.
-3CZ 293282 B6
Elementární analýza C7H13N3O5 : vypočteno : C 38,26 %, H 5,94 %, N 19.18%: nalezeno:
C 38,23 %, H 6,06 %, N 19,28 %; IR /KBr/ /1/cm/: 620, 829, 880, 976, 1049, 1110, 1177, 1209,
1269, 1354, 1404, 1605, 1663, 1697, 1734, 1763, 2518, 2593, 3147, 3397,: 'H-NMR /D?O,
300 MHz/; δ = 2,34 /s, 3H, MeCO/, 3,08 /s, 3H, MeN/, 4,06 /s, 2H, CH?/; obsah HPLC : kreatin
59,8 %, kyselina parohroznová 40,2 %.
Příklad 2
26,2 g /0,2 mol/ kreatinu se smíchá v třecí misce se 17,6g /0,2 mol/ kyseliny pyrohroznové.
Směs je stále tužší, až konečně ztuhne na bílou, jemně krystalickou hmotu. Výtěžek je kvantitativní /> 99 %/. Teplota tání kreatinpyruvátu /1:1/je 109 až 114 °C za rozkladu /kapilára/.
Příklad 3
29,8 g /0,2 mol/ monohydrátu kreatinu se důkladně promíchá s 35,2 g /0,4 mol/ kyseliny pyrohroznové v kádince. Směs se ponechá sama sobě, přičemž konečně ztuhne na bílou, jemně krystalickou hmotu. Produkt se rozmělní v třecí misce a 4 hodiny se suší při 50 °c ve vakuové 20 sušárně. Výtěžek je kvantitativní /> 99 %/. Takto získaný kreatinpyruvát /1 : 2/ taje při 90 až °C za rozkladu /kapilára/.
Příklad 4
29,8 g /0,2 mol/ monohydrátu kreatinu se promíchá s 8,8 g /0,1 mol/ kyseliny pyrohroznové za přídavku 20 ml tetrahydrofuranu v třecí misce. Směs je stále tužší, až konečně ztuhne na bílou, jemně krystalickou hmotu. Produkt se suší 4 hodiny při 50 °C ve vakuové sušárně. Výtěžek je kvantitativní /99 %/. Kreatinpyruvát /2 : 1/ taje při 118 až 120 °C za rozkladu /kapilára/.

Claims (10)

1. Kreatinpyruvát obecného vzorce I /kreatin/x/pyruvát/y/H2O/n (I), přičemž znamenají x = 1 až 100, y= 1 až 10 a n = 0 až 10.
45
2. Kreatinpyruvát podle nároku 1, vzorce I, kde x = 1 až 5, y = 1 až 2 a n = 0 až 2.
3. Kreatinpyruvát podle jednoho z nároků 1 až 2, vzorce I, kde anion pyruvátu je přítomen jako anion, 2,2-dihydroxypropionátu.
50
4. Způsob výroby kreatinpyruvátu vzorce I podle jednoho z nároků 1 až 3, vyznačující se tí m, že se kyselina pyrohroznová a kreatin nechají reagovat vmolámím poměru kreatinu ke kyselině pyrohroznové 100 : 1 až 1 : 10, při teplotách - 10 až + 90 °C.
5. Způsob podle nároku 4, vy zn ač u j í c í se t í m , že molámí poměr kreatinu ke kyseli55 ně pyrohroznové je 5 : 1 až 1 : 2.
-4CZ 293282 B6
6. Způsob podle jednoho z nároků 4a 5, vyznačující se tím, že reakce se provádí při teplotách mezi 10 až 30 °C.
7. Způsob podle jednoho z nároků 4 až 6, v y z n a č u j í c í se t í m , že se reakce provádí v přítomnosti polárního rozpouštědla.
8. Způsob podle nároku 7, v y z n a č u j í c í se tím. že se jako rozpouštědlo použijí alkoholy, ethery, ketony, estery nebo jejich směsi.
9. Fyziologicky přijatelná kompozice, která obsahuje kreatinpyruvát podle jednoho z nároku 1 až 3 nejméně s jednou další fyziologicky přijatelnou látkou vybranou ze skupiny zahrnující farmaceutické pomocné prostředky nebo nosiče, vitaminy, minerální látky, sacharidy, aminokyseliny nebo jiné doplňkové prostředky potravin.
10. Použití kreatinpyruvátu podle jednoho z nároků 1 až 3 pro výrobu prostředku ke zvyšování vytrvalosti a síly v oblasti sportu, k redukci hmotnosti a tělesné otylosti v oblasti zdravotnictví, při léčení stavů s nedostatkem kyslíku, jako ischemie, otylosti a nadváhy jako přísady pro potraviny a jako vychytávače radikálů.
CZ19983626A 1996-12-20 1997-12-18 Kreatinpyruvát, způsob jeho výroby a kompozice s jeho obsahem CZ293282B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19653225A DE19653225A1 (de) 1996-12-20 1996-12-20 Kreatin-pyruvate und Verfahren zu deren Herstellung
US08/893,423 US6166249A (en) 1996-12-20 1997-07-11 Creatine pyruvates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ362698A3 CZ362698A3 (cs) 1999-03-17
CZ293282B6 true CZ293282B6 (cs) 2004-03-17

Family

ID=26032506

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19983626A CZ293282B6 (cs) 1996-12-20 1997-12-18 Kreatinpyruvát, způsob jeho výroby a kompozice s jeho obsahem

Country Status (23)

Country Link
US (1) US6172111B1 (cs)
EP (1) EP0894083B1 (cs)
JP (1) JP3090960B2 (cs)
CN (1) CN1076343C (cs)
AT (1) ATE186295T1 (cs)
AU (1) AU727524B2 (cs)
BG (1) BG63537B1 (cs)
BR (1) BR9711954A (cs)
CA (1) CA2255665C (cs)
CZ (1) CZ293282B6 (cs)
DE (1) DE59700666D1 (cs)
DK (1) DK0894083T3 (cs)
ES (1) ES2139465T3 (cs)
GR (1) GR3031754T3 (cs)
HK (1) HK1020718A1 (cs)
IL (1) IL127148A (cs)
NO (1) NO311354B1 (cs)
NZ (1) NZ332830A (cs)
PL (1) PL330279A1 (cs)
RU (1) RU2179970C2 (cs)
SK (1) SK283195B6 (cs)
TR (1) TR199900470T2 (cs)
WO (1) WO1998028263A1 (cs)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1051914A1 (de) * 1999-05-08 2000-11-15 DSM Fine Chemicals Austria GmbH Verwendung von Kreatin als Futterzusatz
US6242491B1 (en) * 1999-06-25 2001-06-05 Rima Kaddurah-Daouk Use of creatine or creatine compounds for skin preservation
DE19929995B4 (de) 1999-06-30 2004-06-03 Skw Trostberg Ag Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten zur Behandlung von Befindlichkeitsstörungen bei Frauen
WO2001003325A2 (de) * 1999-06-30 2001-01-11 Skw Trostberg Aktiengesellschaft Verwendung von kreatin und/oder kreatin-derivaten zur behandlung von befindlichkeitsstörungen bei frauen
DE10003835A1 (de) * 2000-01-28 2001-08-16 Sueddeutsche Kalkstickstoff Formulierungen bei Dehydratationszuständen
US20030212136A1 (en) 2001-09-14 2003-11-13 Vennerstrom Jonathan L. Creatine ester pronutrient compounds and formulations
EP1688139A1 (en) * 2000-09-14 2006-08-09 Board of Regents of the University of Nebraska Creatine ester pronutrient compounds and formulations
DE10064312C2 (de) * 2000-12-22 2003-05-22 Degussa Cholinpyruvat-Hydrat, Verfahren zu dessen Herstellung, Cholinpyruvat-Hydrat enthaltende Formulierung sowie deren Verwendung
US6838562B2 (en) * 2003-04-01 2005-01-04 Sal Abraham Process for preparing a creatine heterocyclic acid salt and method of use
DE10355716A1 (de) * 2003-11-26 2005-06-23 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt Kreatin und/oder Kreatinderivaten und/oder Kreatinin und/oderKreatininderivaten und organischen Verdickern
PT1758463E (pt) 2004-06-09 2008-04-03 Alzchem Trostberg Gmbh Ácido guanidinoacético como aditivo para rações para animais
DE102006031441B4 (de) * 2006-07-05 2011-12-29 Hans Matt Orales Creatin-Supplement, sowie Verfahren zur Herstellung desselben
DE102007004781A1 (de) 2007-01-31 2008-08-07 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung von Guanidinoessigsäure(-Salzen) zur Herstellung eines gesundheitsfördernden Mittels
DE102007030495A1 (de) 2007-06-30 2009-01-15 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der Gedächtnisleistung, der Merkfähigkeit, des Langzeitgedächtnisses und zur Vorbeugung geistiger Ermüdungszustände
DE102007053369A1 (de) 2007-11-09 2009-07-02 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der männlichen Fruchtbarkeit
DE102007062288A1 (de) 2007-12-21 2009-06-25 Alzchem Trostberg Gmbh Kreatin-Zubereitung und Verfahren zu deren Herstellung
US20110123654A1 (en) * 2008-06-06 2011-05-26 Ralf Jaeger Synergistic enhancement of cellular ergogenic nutrient uptake, like creatine or carnitine, with tarragon
US8466198B2 (en) * 2008-09-02 2013-06-18 Bruce Kneller Compositions comprising creatine salts and methods of use thereof
AU2010343129B2 (en) 2009-12-29 2013-05-16 Hill's Pet Nutrition, Inc. Compositions including pyruvate for companion animals and methods of use thereof
WO2014198787A1 (en) 2013-06-12 2014-12-18 Anabio Technologies Limited A process for producing microcapsules comprising an active component encapsulated, protected and stabilised within a protein shell
WO2019185408A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Evonik Degussa Gmbh Use of guanidinoacetic acid and/or creatine in aquaculture

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1967400A (en) * 1930-03-27 1934-07-24 Schering Kahlbaum Ag Production of guanidino fatty acids
FR4508M (cs) * 1965-05-06 1966-10-17
US4548937A (en) * 1981-04-01 1985-10-22 Montefiore Hospital Method for preventing body fat deposition in mammals
ATE22655T1 (de) * 1982-11-10 1986-10-15 Laevosan Gmbh & Co Kg Infusionsloesungen zur herztherapie.
US5091171B2 (en) * 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use
GB9215746D0 (en) * 1992-07-24 1992-09-09 Hultman Eric A method of increasing creatine supply depot
JP3213666B2 (ja) * 1994-02-28 2001-10-02 治彦 末岡 クレアチン飲料の製造方法
US5627172A (en) * 1994-03-04 1997-05-06 Natural Supplement Association, Incorporated Method for reduction of serum blood lipids or lipoprotein fraction
US5536751A (en) * 1994-05-09 1996-07-16 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Pharmaceutical alpha-keto carboxylic acid compositions method of making and use thereof
IT1271687B (it) * 1994-08-04 1997-06-04 Flamma Spa Sali organici idrosolubili della creatina
US5886040A (en) * 1997-06-17 1999-03-23 Amt Labs, Inc. Creatine pyruvate salt with enhanced palatability

Also Published As

Publication number Publication date
CN1224416A (zh) 1999-07-28
CA2255665C (en) 2002-05-14
ATE186295T1 (de) 1999-11-15
RU2179970C2 (ru) 2002-02-27
CN1076343C (zh) 2001-12-19
SK155698A3 (en) 1999-05-07
NO992603D0 (no) 1999-05-31
JP3090960B2 (ja) 2000-09-25
US6172111B1 (en) 2001-01-09
IL127148A0 (en) 1999-09-22
EP0894083A1 (de) 1999-02-03
CA2255665A1 (en) 1998-07-02
NO992603L (no) 1999-05-31
PL330279A1 (en) 1999-05-10
DK0894083T3 (da) 2000-04-03
BR9711954A (pt) 1999-08-24
SK283195B6 (sk) 2003-03-04
AU5857698A (en) 1998-07-17
BG102932A (en) 1999-09-30
NO311354B1 (no) 2001-11-19
WO1998028263A1 (de) 1998-07-02
AU727524B2 (en) 2000-12-14
JPH11509560A (ja) 1999-08-24
TR199900470T2 (xx) 1999-06-21
HK1020718A1 (en) 2000-05-19
BG63537B1 (bg) 2002-04-30
DE59700666D1 (de) 1999-12-09
CZ362698A3 (cs) 1999-03-17
ES2139465T3 (es) 2000-02-01
GR3031754T3 (en) 2000-02-29
NZ332830A (en) 2000-04-28
EP0894083B1 (de) 1999-11-03
IL127148A (en) 2002-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ293282B6 (cs) Kreatinpyruvát, způsob jeho výroby a kompozice s jeho obsahem
US6166249A (en) Creatine pyruvates
US5863939A (en) Creatine ascorbates and a method of producing them
JP3772468B2 (ja) Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸亜鉛塩及びその製造方法
US6232497B1 (en) Method for producing alkali metal and alkaline earth metal pyruvates
US7026507B2 (en) Method for the production of solid formulations of sodium 3-hydroxy-3-methylbutyrate
JP2006265202A (ja) α−リポ酸アミノ酸塩
JPS6014026B2 (ja) パンテテイン−ｓ−スルホン酸及びその塩の製造法
US6342631B1 (en) Method of producing calcium pyruvates
AU725505B2 (en) Method for producing calcium pyruvates
EP0141267A1 (en) Acid salts of valproic acid
KR20000016221A (ko) 크레아틴 피루베이트 및 이의 제조 방법
MXPA98010488A (en) Creatine pyruvates and method for their production
CA1290761C (en) Chemical complex of potassium acetylsalicylate and preparation thereof
RU2078083C1 (ru) Способ получения аскорбинатов щелочных, щелочноземельных или переходных металлов
GB2344996A (en) A solid stable aggregate formed from a pyruvate component and a carbohydrate component
MXPA99011864A (en) Method for producing calcium pyruvates
KR100461572B1 (ko) Ｌ-카르니틴 칼슘 염과 이의 제조방법
JPH0670000B2 (ja) メナジオンコリン重亜硫酸付加物及びその製法
KR790001640B1 (ko) L-아스코르브산-2-술페이트의 제조방법
CZ457499A3 (cs) Způsob výroby vápenatých pyruvátů
US20070027110A1 (en) Double salts of (-)-hydroxycitric acid with an amine and a group II a metal and a process for preparing the same
KR20040015025A (ko) 페닐렌-비스-벤즈이미다졸-테트라설폰산 이나트륨 염의제조 방법
CZ280394B6 (cs) Vícejaderné komplexní sloučeniny horčíku s aminodikarbonovými kyselinami, halogenem a způsob jejich přípravy a použití

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20061218