CZ200483A3 - Název neuveden - Google Patents
Název neuveden Download PDFInfo
- Publication number
- CZ200483A3 CZ200483A3 CZ200483A CZ200483A CZ200483A3 CZ 200483 A3 CZ200483 A3 CZ 200483A3 CZ 200483 A CZ200483 A CZ 200483A CZ 200483 A CZ200483 A CZ 200483A CZ 200483 A3 CZ200483 A3 CZ 200483A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- polymer
- carbon atoms
- alkyl
- composition according
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 77
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 71
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 40
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 21
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- -1 alkyl fumarate Chemical compound 0.000 claims description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 13
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 8
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003138 primary alcohols Chemical group 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical group CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical group CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- GVTLFGJNTIRUEG-ZHACJKMWSA-N (e)-n-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide Chemical class COC1=CC=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=CC=CC=2)=C1 GVTLFGJNTIRUEG-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims description 3
- QJRRBVNPIKYRQJ-UHFFFAOYSA-N 10-methylundecanoic acid Chemical group CC(C)CCCCCCCCC(O)=O QJRRBVNPIKYRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical group CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1NN=CC=1Br QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical group CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical group CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical group CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 125000005534 decanoate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical group CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005535 neodecanoate group Chemical group 0.000 claims description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical group CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical group CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- AAOISIQFPPAFQO-UHFFFAOYSA-N 7:0(6Me,6Me) Chemical group CC(C)(C)CCCCC(O)=O AAOISIQFPPAFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005547 pivalate group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 13
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 13
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 6
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 4
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000969770 Homo sapiens Myelin protein zero-like protein 2 Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100021272 Myelin protein zero-like protein 2 Human genes 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWBJYYOZBDHRMI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OCCOCCO ZWBJYYOZBDHRMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKRVGWFEFKCZAP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl nitrate Chemical compound CCCCC(CC)CO[N+]([O-])=O NKRVGWFEFKCZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UFRKOOWSQGXVKV-UHFFFAOYSA-N ethene;ethenol Chemical compound C=C.OC=C UFRKOOWSQGXVKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OC=C IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDKVISHXLLZBKS-UHFFFAOYSA-N ethenyl 7-methyloctanoate Chemical compound CC(C)CCCCCC(=O)OC=C QDKVISHXLLZBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGJZAAXKXDMFMQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl 8,8-dimethylnonanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCCC(=O)OC=C DGJZAAXKXDMFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWDGWLIKZXNTSI-UHFFFAOYSA-N ethenyl 9,9-dimethyldecanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCCCC(=O)OC=C TWDGWLIKZXNTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDADGJLZNIRFQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC=C QBDADGJLZNIRFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004715 ethylene vinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 1
- 150000004680 hydrogen peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229950010765 pivalate Drugs 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000005266 side chain polymer Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/1955—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehyde, ketonic, ketal, acetal radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/02—Ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
- C10L1/1963—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
- C10L1/1966—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof poly-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
- C10L1/1973—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
- C10L1/1976—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid poly-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
- C10L1/2364—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amide and/or imide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
- C10L1/2366—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/32—Liquid carbonaceous fuels consisting of coal-oil suspensions or aqueous emulsions or oil emulsions
- C10L1/328—Oil emulsions containing water or any other hydrophilic phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
- C10L1/1881—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
- C10L1/191—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/28—Organic compounds containing silicon
- C10L1/285—Organic compounds containing silicon macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Polymery na bázi olefinu a alkenylalkylátu a jejich použiti jako vícefunkčnich aditiv pro paliva a spalovací látky
Oblast vynálezu
Vynález se týká nových polymerů, které jsou na bázi olefinu a alkenylalkylátu, a jejich použití jako vícefunkčnich aditiv pro paliva a spalovací látky určené k provozu za nízkých teplot, a dále se vynález týká kompozic obsahujících tyto polymerní látky.
Dosavadní stav techniky
Z dosavadního stavu techniky je známa celá řada aditiv odolávajících vlivu nízkých teplot, která jsou na bázi ethylen/vinylacetátových (EVA) kopolymerů. Tyto aditiva určená k odolávání vlivu nízkých teplot umožňují snížení teploty ucpávání filtru při filtraci za studená (CFPP) a teploty tuhnutí (PP) ropných produktů na bázi středních destilátů z ropy, jako jsou například frakce plynového oleje.
V následujícím přehledu jsou ve stručnosti ilustrována tato aditiva.
V publikované mezinárodní patentové přihlášce WO-A-9111488 se popisují aditiva obsahující směs prvního polymeru na bázi ethylenu a alfa-olefinu a druhé sloučeniny zvolené ze skupiny tak zvaných hřebenových polymerů a polárních dusíkových sloučenin.
V publikované evropské patentové přihlášce EP-A-0187488 se popisují kompozice obsahující směs polymeru typu EVA, amorfní • ftft ·· · ftftft • ft · · · ·· · · · • ftftft · · ft · · · · •ft ftftft · · ftft ftft··· ····· ftft ftftft ftft · uhlovodíkové frakce, která je pevná při teplotě místnosti, v podstatě nasycené a neobsahující n-parafiny, a éteru.
V patentu Spojených států amerických č. US-P-3961916 se popisují aditiva získaná smícháním polymerů typu EVA, přičemž prvním typem polymeru je typ používaný pro nukleaci parafinů a druhým typem polymeru je typ používaný pro inhibování růstu parafinů.
V dokumentu FR-A-2249946 se popisuje aditivum obsahující polymer s bočním řetězcem s esterovou skupinou obsahující 18 až 44 atomů uhlíku. Tento polymer zlepšuje teplotu tuhnutí paliva.
V případě paliv a spalovacích látek je rovněž z dosavadního stavu techniky běžné používat antisedimentační aditiva, jejichž funkce je zabránit vysrážení látek při nízkých teplotách, tvořená parafiny s dlouhými řetězci a přidávaná do uhlovodíkových frakcí. Tato aditiva jsou blíže ilustrována v následujících dokumentech.
V dokumentech EP-A-0261958 a EP-A-0261959 se popisují aditiva, která zlepšují vlastnosti látek při nízkých teplotách, přičemž tato aditiva mají substituenty na specifických polohách a dále obsahují přinejmenším 10 atomů uhlíku ve svém řetězci. Tato aditiva umožňují omezit průměrnou velikost částic krystalů parafinu na hodnotu menší než
4000 nm.
V dokumentu EP-A-0316108 se popisují antisedimentační aditiva, která obsahují aminové soli nebo diaminové soli kyseliny sulfojantarové, estery nebo diestery této sloučeniny, amidové sloučeniny nebo diamidové sloučeniny této sloučeniny nebo její ester-amid.
• ·
• ♦ · · · ·
9 9 9 99
9999 9 9 9
9 9 9 9· · ·
9 9 9 9 9 β ··· ·· ·· ···
Z dosavadního stavu techniky jsou všeobecně známa antisedimentační aditiva vybraná ze skupiny zahrnující kopolymery kyseliny akrylové nebo methakrylová a alkylmethakrylátů amidované polyaminovými sloučeninami, polyaminalkenylsukcinimidy a deriváty kyseliny ftalamové, a dimeru mastné kyseliny. Příklady těchto aditiv je možno nalézt v následujících dokumentech: EP-A-0261959, EP-A-00593331, EPA-0674689, EP-A-0327423, EP-A-0512889, EP-A-0832172.
Dále byly činěny pokusy zlepšení jak vlastností týkajících se odolávání vlivu nízkých teplot tak antisedimentačních vlastností paliv nebo spalitelných látek, přičemž první řešení spočívalo v současném použití aditiv těchto dvou kategorií. V evropském patentu EP-A-0061894 se tedy vzhledem k výše uvedenému navrhuje zlepšení těchto vlastností u paliv na bázi destilačního podílu vpravením antisedimentačního aditiva obsahujícího sloučeninu obsahující lineární mastný řetězec a vybranou ze skupiny zahrnující amonné soli nebo amidy aromatických nebo cykloalifatických polykarboxylových kyselin, jejich estery nebo anhydridy, a rovněž tak aditiva odolávajícího vlivu nízkých teplot obsahujícího sloučeniny typu EVA.
Ovšem současné použití aditiv těchto dvou kategorií se ukázalo jako problematické, neboť se ukázalo, že tato aditiva mají „anti-synergický účinek; přítomnost aditiv sloužících k tomu aby látka odolávala vlivu nízkých teplot totiž degraduje funkci antisedimentačních aditiv. Konkrétně je možno uvést, že krystaly parafinů, které se tvoří při nízké teplotě v přítomnosti aditiv přidávaných za účelem zlepšení provozuschopnosti za nízkých teplot jsou mnohem kompaktnější a mnohem hutnější. Tyto krystaly sedimentují na dně zásobníku a při skladování a použití paliv nebo spalitelných látek představují značné problémy. Celkově lze tedy shrnout, že • t
0 00 0 • 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 • · 0 00 0000 • 00 · 0 0
000 00 0 aditiva, která by umožňovala odstranění výše uvedených nevýhod a která by představovala jak aditiva přispívající k odolávání vlivu nízkých teplot a antisedimentační aditiva, se dosud hledaj i.
Podstata vynálezu
Cílem předmětného vynálezu je navrhnout vícefunkční aditivum, které by zlepšovalo jak tokové vlastnosti za studená (to znamená jak charakteristiku CFPP tak PP) tak by představovalo antisedimentační aditivum, přičemž by tato vícefunkční aditiva byla určená pro spalitelné látky a/nebo paliva.
Předmětný vynález se týká polymerů na bázi olefinů a alkenylalkylátů.
Vynález se tedy týká polymeru na bázi olefinu a alkenylalkylátů o molekulové hmotností pohybující se v rozmezí od 500 do 25 000 g.mol'1 včetně a obsahujícího přinejmenším j ednu j ednotku obecného vzorce I:
Rx R' ! R' ' x
- (CH2-CH2)x- (CH2-C)y- (CH2-C)z- (CH2-C)t(I)
R2 G r3
G'
C(R5)-C(R6)Z ve kterém:
·· · ·· · • · ·· · · · • · · · · · · • · · · · · ···· • · · · · ·
Φ· ··· ·· ·
Ri, R'x a R''i mají stejný nebo navzájem různý význam, přičemž jsou vybrány ze skupiny zahrnující atom vodíku a alkylové skupiny obsahující 1 až 10 atomů uhlíku;
R2 je vybrán ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylové skupiny obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, aromatické skupiny obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, skupinu OR'2, ve které R'2 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, přičemž je třeba poznamenat, že Ri a R2 nemohou současně znamenat atom vodíku;
G a G' jsou stejné nebo rozdílné, přičemž jsou vybrány ze skupiny zahrnující karbonylová skupiny -O-C(O)- , -C(O)-O- a -C(O) -;
R3 je vybrán ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující 1 až 13 atomů uhlíku;
R5 a R6 jsou stejné nebo rozdílné, přičemž jsou vybrány ze skupiny zahrnující atom vodíku a alkylové skupiny obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, nebo tyto dva substituenty společně tvoří dvojnou vazbu s dvěma atomy uhlíku, ke kterým jsou připojeny, nebo společně tvoří nasycený nebo nenasycený kruh obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, přičemž tento kruh je případně substituován jednou až třemi skupinami, které jsou stejně definovány jako Z, s výjimkou vodíku;
a Z znamená atom vodíku, skupinu NO2, NR2, CONR2,
COO'+NH2R2, ve kterých každý ze substituentů R navzájem na sobě nezávisle znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 24 atomů uhlíku, a skupinu COOR, ve které má R stejný význam jako bylo definováno shora, přičemž platí, že jestliže Z znamená atom vodíku, potom R5 a R6 společně tvoří případně substituovaný nasycený nebo nenasycený nebo aromatický kruh;
x, y, z a t odpovídají molárním poměrům, tak aby:
součet x + y byl v rozmezí od 0,60 do 0,98, přičemž x a y mohou být nula, z se pohybuje v rozmezí od 0,004 do 0,38, a t odpovídá vztahu 0,02 < t/z < 4.
Podle jednoho z provedení podle předmětného vynálezu tento polymer obsahuje přinejmenším jednu jednotku obecného vzorce II:
R'i R''i
- (CH2-CH2)x- (CH2-C)z- (CH2-C)t- (II)
G G'
R3 C(R5)-C(R6)Z ve kterém:
x se pohybuje v rozmezí od 0,6 do 0,90; a
0,02 < t/z < 4.
Podle jednoho z provedení podle předmětného vynálezu v tomto polymeru skupina G odpovídá skupině -O-C(O)-, a R3 je zvolen ze skupiny zahrnující CH3, C2H5, C3H7 a skupiny obecného vzorce:
CH3
C- (CH2)m-H
CH3
99 «
· • 9 999
9
9 9 9 9
9999 9 9 9
9 ve které se m pohybuje v rozmezí od 1 do 10, přičemž výhodně se pohybuje v rozmezí od 1 do 7.
Podle jednoho z provedení podle předmětného vynálezu v tomto výše uvedeném polymeru R5 a R6 společně tvoří nasycený nebo nenasycený kruh.
Podle jednoho z provedení podle předmětného vynálezu v tomto výše definovaném polymeru skupina G' znamená skupinu -O-C(O)- , a substituenty R5 a Rs společně tvoří nasycený nebo nenasycený kruh, ve výhodném provedení podle vynálezu aromatický kruh.
Podle jednoho z provedení podle předmětného vynálezu v tomto výše definovaném polymeru skupina G' znamená skupinu -O-C(O)- , a Z znamená skupinu CONR2 nebo skupinu COO+NH2R2, ve kterých každý ze substituentů R navzájem na sobě nezávisle znamenají alkylovou skupinu obsahující 2 až 20 atomů uhlíku.
Uvedené alkylové skupiny mohou být lineární nebo rozvětvené. V této souvislosti je možno zmínit následující skupiny podle vzrůstajícího počtu atomů uhlíku: methylová skupina, ethylová skupina, isopropylová skupina, n-propylová skupina, n-butylová skupina, iso-butylová skupina a tercbutylová skupina, n-pentylová skupina, iso-pentylová skupina, neo-pentylová skupina, n-hexylová skupina, methyl-4pentenylová skupina, oktylová skupina, 2-ethylhexylová skupina, terc-oktylová skupina, nonylová skupina, iso-nonylová skupina, neononylová skupina, decylová skupina, isodecylová skupina, neodecylová skupina, undecylová skupina, neoundecylová skupina, dodecylová skupina, iso-dodecylová skupina, neododecylová skupina, tetradecylová skupina, oktadecylová skupina.
• · · • · · • · · · • · · · · · • · «
Ve výhodném provedení podle předmětného vynálezu R''i znamená atom vodíku a skupina G-R3 je zvolena ze skupiny zahrnující acetátovou skupinu, propionátovou skupinu, butyrátovou skupinu, isobutyrátovou skupinu, pivalátovou skupinu, pentanoátovou skupinu, 2-ethylhexanoátovou skupinu, oktanoátovou skupinu, nonanoátovou skupinu, isononanoátovou skupinu, neononátovou skupinu, dekanoátovou skupinu, isodekanoátovou skupinu, neodekanoátovou skupinu, undekanoátovou skupinu, neoundekanoátovou skupinu, dodekanoátovou skupinu, isododekanoátovou skupinu, isododekanoátovou skupinu, a neododekanátovou skupinu, ve výhodném provedení podle vynálezu se používá acetátová skupina a propionátová skupina.
Do rozsahu předmětného vynálezu rovněž náleží postup přípravy těchto nových polymerů, jejich použití jako vícefunkčních aditiv a kompozice obsahující tyto nové polymery.
Předmětný vynálezu bude v dalším popisu popsán detailněji.
Polymery podle předmětného vynálezu
Jak již bylo výše uvedeno, do rozsahu předmětného vynálezu náleží polymery na bázi olefinů, zejména ethylenu, a alkenylalkylátu.
Rovněž jsou přijatelné směsi těchto polymerů, přičemž tyto směsi je možno získat smícháním odlišných polymerů nebo mícháním odlišných monomerů.
Molekulová hmotnost těchto polymerů podle předmětného vynálezu se pohybuje v rozmezí od 500 do 25 000 g.mol’1, včetně.
• · · · · · · · · ♦» · ©··· ··· • · · · ·· · ···« • · ··· · · ·· ····· ··« · · ·· e · · ·· ·
Rovněž mohou být přítomny v malých množstvích i další jiné monomery, které nijak negativně neovlivňují základní vlastnosti polymerů podle předmětného vynálezu.
Výhodné jsou podle předmětného vynálezu polymery, ve kterých y znamená nulu (ethylen jako jediný olefinický monomer).
Způsob přípravy polymerů podle vynálezu
Polymery podle předmětného vynálezu je možno připravit běžnými metodami známými z dosavadního stavu techniky, a rovněž novými metodami, které náleží do rozsahu předmětného vynálezu.
První postup přípravy zahrnuje volnou radikálovou polymeraci výchozích monomerů použitých ve vhodných molárních poměrech.
Tyto výchozí monomery se polymerizují v přítomnosti běžně používaných a známých iniciátorů, jako jsou například kyslík, peroxidy, hydrogenperoxidy nebo azosloučeniny. Tyto iniciátory jsou popisovány například v publikaci „Ullmann' s Encyclopedia of Industríal Chemistry· 4th ed., Vol. 19, str. 169-178. Tato reakce se obecně provádí za tlaku pohybujícího se v rozmezí od 50 do 700 MPa, ve výhodném provedení za tlaku v rozmezí od 150 do 300 MPa, a při teplotách pohybujících se v rozmezí od 100°C do 350°C, ve výhodném provedení při teplotách v rozmezí od 120°C do 325°C. Molekulová hmotnost se upraví jako funkce provozních podmínek a molárních poměrů výchozích monomerů. Rovněž je možno použít regulátory molekulové hmotnosti. Ke stanovení molárního poměru výchozích látek (například obsah vinylesteru bude větší ve výchozí směsi v porovnání s finální hodnotou ve výsledném polymeru) je třeba vzít v úvahu, jestliže tento případ nastane, rozdílných rychlostí • ·· ·· · ·« · • · · « · «· · · · • 9 · · ·· 9 9 999
999 9 9 99 99999
999 «· ·· ··« ·« « polymerace. Tuto polymerací je možno provést běžným způsobem v reaktoru konstruovaném pro vysoké tlaky, jako je například autokláv nebo trubkový reaktor. Získaná reakční směs může nebo nemusí obsahovat rozpouštědla, přičemž tato reakční směs ve výhodném provedení podle vynálezu neobsahuje rozpouštědlo.
Tento typ postupu je například popsán v patentu Spojených států amerických č. US-P-5254652.
Druhý postup přípravy polymerů podle předmětného vynálezu zahrnuje dva hlavní stupně:
- první stupeň přípravy funkcionalizovaného polymeru buďto přímou syntézou zahrnující polymerizaci přinejmenším jednoho olefinů a přinejmenším jednoho nenasyceného monomeru, který obsahuje přinejmenším jednu primární alkoholovou funkci nebo hydroxylovou funkci, nebo nepřímou syntézou zahrnující polymerizaci přinejmenším jednoho olefinů a přinejmenším jednoho hydrolyzovatelného nenasyceného esteru, načež potom následuje částečná hydrolýza uvedených esterových funkcí za účelem uvolnění alkoholové nebo hydroxylové funkce; a
- druhý stupeň zahrnující esterifikací uvedené primární alkoholové nebo hydroxylové funkce uvedeného funkcionalizovaného polymeru získaného v předchozím stupni za použití vhodných reakčních činidel.
Podle jednoho z provedení postupu podle vynálezu se tento druhý esterifikační stupeň provádí reakcí s halogenidem kyseliny.
Podle dalšího provedení podle vynálezu se tento druhý esterifikační stupeň provádí reakcí s anhydridem kyseliny a připadne modifikováním zbývající karboxylové funkce.
Podle jedné z variant tohoto druhého provedení se reakce s anhydridem provádí v přítomnosti bazického katalyzátoru.
• ftft ftft · ftft ♦ • ftft ftftftft ftftft • ftftft ftft · ftftftft •ft ftftft · · ftft ····· • ftft ftft
V případě přímé syntézy se uvedený nenasycený monomer, který obsahuje přinejmenším jednu primární alkoholovou nebo hydroxylovou funkci, ve výhodném provedení zvolí ze skupiny zahrnující hydroxyethylakrylát nebo methakrylát, nebo rovněž 2-hydroxyethyletermonoakrylát nebo monomethakrylát a jejich vyšší homology, nebo rovněž hydroxyethylvinyleter a vyšší homology. Funkcionalizovaný polymer se získá volnou radikálovou polymeraci, provedenou zejména za podmínek analogických jako jsou podmínky popsané v souvislosti s prvním postupem, přičemž se vychází z přinejmenším jednoho olefinu a přinejmenším jednoho nenasyceného monomeru, který obsahuje přinejmenším jednu primární alkoholovou nebo hydroxylovou funkcí.
V případě nepřímé syntézy se hydrolyzovatelný nenasycený ester zvolí zejména ze skupiny derivátů obecného vzorce :
CH2-CH(Ri) -O-C(O) -r3 ve kterém Rx a R3 mají stejný význam jako bylo uvedeno shora. Uvedený hydrolyzovatelný nenasycený ester se ve výhodném provedení vybere ze skupiny zahrnující vinylacetát, vinylpropionát, vinylbutyrát, vinyloktanoát, vinyl-2ethylhexanoát, vinylisononanoát, vinylneoundekanoát a vinylneododekanoát. Ve výhodném provedení podle vynálezu se používají vinylacetát a propionát. Stejně jako v případě přímé syntézy se v tomto případě polymerizuje přinejmenším jeden olefin a přinejmenším jeden hydrolyzovatelný nenasycený ester volnou radikálovou polymeraci, zejména za podmínek analogických podmínkám uvedeným v případě prvního postupu.
V následné fázi se provede částečná hydrolýza tohoto polymeru, to znamená 5 až 95% esterových skupin, ve výhodném provedení 10 až 50% esterových skupin, ve výhodném provedení acetátových nebo propionátových funkčních skupin. Tato hydrolýza se provede například za použití bazického roztoku uhličitanu sodného, uhličitanu draselného, methanolického roztoku uhličitanu sodného a/nebo methanolického roztoku uhličitanu draselného, přičemž ve výhodném provedení podle vynálezu se používá methanolický roztok uhličitanu sodného, při teplotě pohybující se v rozmezí od 20 do 110°C, ve výhodném provedení v rozmezí od 50 do 70°C, v aprotickém rozpouštědle, ve výhodném provedení zvoleném ze skupiny zahrnující tetrahydrofuran a toluen. Mezistupeň, ve kterém se provádí izolování částečné hydrolyzovaného produktu, se ve výhodném provedení podle vynálezu provádí po skončení prvního stupně, přičemž toto izolování se provádí vysrážením tohoto částečné hydrolyzovaného produktu za použití rozpouštědla, výhodně za použití methanolu.
Ve druhém stupni se esterifikuje hydroxylová funkce vhodnou sloučeninou, jako je například karboxylové kyselina nebo derivát karboxylové kyseliny (to znamená ester, anhydrid karboxylové kyseliny, chlorid kyseliny). V této souvislosti je vhodné použití běžných esterifikačních metod. Podle předmětného vynálezu jsou zejména výhodné dvě metody, jedna prováděná s použitím chloridu kyseliny, případně funkcionalizovaného, a druhá prováděná za použití anhydridu cyklické kyseliny. Tento druhý případ je zejména vhodný v případech, kdy první způsob přípravy vede k nízkým výtěžkům a/nebo vede ke vzniku velkého množství vedlejších produktů.
V prvním případě chlorid kyseliny se uvádí do reakce za běžných reakčních podmínek. V případě potřeby je možno případně přítomné funkční skupiny konvertovat.
Ve druhém případě se anhydrid uvádí do reakce za běžných reakčních podmínek.
··· ·· · ·· · • · · · · · · · · · • ··· ·· · ···· • · 4 4 9 · · * 4 4444
4 4 4 4 9 4 4 4
44 99 44 444 44 »
Ve výhodném provedení podle předmětného vynálezu se esterifikační reakce částečně hydrolyzovaného EVA provádí v přítomnosti bazického katalyzátoru. V tomto případě je možno použít jako bazického katalyzátoru například ekvivalentu dimethylaminopyridinu (DMAP) nebo směsi této sloučeniny s terciárním aminem pyridinového nebo triethylaminového typu, přičemž se používané poměry mohou pohybovat v širokých mezích. Tento DMAP aktivuje anhydridové funkce, které urychlují reakci. Kromě toho je třeba uvést, že tento DMAP zachycuje acidické funkční skupiny uvolněné při provádění této reakce, což zabraňuje uskutečnění veškerých případných zesíťovacích reakcí. V případě, že se použije směs s terciárním aminem, potom tato látka slouží k zachycení kyseliny.
Tato volná acidická funkce se potom konvertuje, přičemž se použije běžných metod známých z dosavadního stavu techniky.
Například je možno uvést, že jestliže je cílem získání amoniové formy, potom dostačuje jednoduchý přídavek odpovídajícího aminu do reakčního prostředí.
Rovněž je možno například uvést, že jestliže je cílem získání amidové formy, potom dostačuje jednoduchý přídavek odpovídajícího aminu a běžného aktivátoru diisopropylkarbodiimidu (DIP) nebo. typu DCC do reakčního média. Diisopropylkarbodiimid například aktivuje acidické funkční skupiny a zachycuje vodu, která se tvoří během provádění této reakce.
V této souvislosti je vhodné poznamenat, že reakci s anhydridem v přítomnosti DMAP je možno transponovat na EVOH, to znamená polymery, které obsahují pouze hydroxylové funkce. Tento znak představuje další aspekt předmětného vynálezu.
• ·« · · · »· · ♦ · » · ♦ ** 9 9 9 · · · » · · 9 9 · · • · 9 & · 9 · ® 9 99999
99 99 99 9 99 9 9 ·
Finální produkt se shromáždí běžným způsobem běžně známým z dosavadního stavu techniky.
Vícefunkční aditivum
Polymer podle předmětného vynálezu představuje vícefunkční aditivum.
Tento polymer představující více funkční aditivum zlepšuje odolnost vůči vlivu nízkých teplot, to znamená, že zlepšuje odolnost vůči ucpávání filtru při filtraci za studená (CFPP) a teplotu tuhnutí (PP). Tyto hodnoty CFPP a PP se měří standardními metodami NF EN 116, respektive NF EN 23015.
Jelikož představuje antisedimentační aditivum, zabraňuje sedimentaci vosků. Tato antisedimentace se měří standardní metodou NF 07-085.
Toto aditivum podle předmětného vynálezu je možno použít pro produkty na bázi uhlovodíků, zejména pro spalitelné látky (palivové oleje používané v domácnostech) a paliva, zejména pro paliva používaná v dieselových motorech.
Kompozice obsahující polymer
Do rozsahu předmětného vynálezu rovněž náleží kompozice obsahující polymer podle předmětného vynálezu.
Tyto kompozice obsahují jako hlavní část uhlovodíkovou destilační frakci, která je ve výhodném provedení vybrána ze skupiny zahrnující frakci středních destilátů, biopaliva, syntetické plynové oleje, paliva emulgovaná ve vodě a/nebo směsi vody a alkoholů nebo polyolů, a směsi těchto látek, uvedený střední destilát odpovídá zejména frakci s teplotou varu pohybující se v rozmezí od 120 do 450°C, ve výhodném provedení frakci s teplotou varu v rozmezí od 150 do 400°C. Uvedená biopaliva zahrnují rostlinné oleje nebo (trans)estery • * · ·· · ·· · • · · · · · · ··· • · · · · · · « · · t • · 9 9 9 9 · 99 9 999 9
99 9 9 9 9 999 99 · rostlinného oleje. Jako biopaliva se zejména používají estery rostlinných olejů a konkrétně methylester řepkového oleje (RME). Rovněž je možno použít syntetický plynový olej, jako je například produkt získaný procesem transformace plyn-kapalina, při kterém se používá Fischer-Tropschovy syntézy. Jako směs se výhodně používají směsi plynového oleje a biopaliva obsahující až 30% hmotnostních biopaliva. Tyto různé uhlovodíkové frakce je možno emulgovat s 5 až 30% hmotnostními vody nebo se směsí vody a alkoholu nebo polyolu.
Tyto kompozice podle předmětného vynálezu obsahují minoritní podíl obsahující přinejmenším jeden polymer podle předmětného vynálezu.
Kompozice podle vynálezu obecně obsahuje přinejmenším 25 ppm polymeru podle vynálezu, ve výhodném provedení 50 až 5000 ppm polymeru podle vynálezu, nejvýhodněji 75 až 1000 ppm polymeru podle vynálezu.
Tento vynález rovněž zahrnuje použití jednoho nebo více běžně používaných a známých aditiv přítomných v běžně používaných množstvích, například v množství až 5000 ppm, vztaženo na hmotnost konečné kompozice.
Mezi tato aditiva je možno zařadit například následující látky:
(a) Procetanová aditiva, zejména (ovšem aniž by byl tímto nějak omezován rozsah použitelných látek) aditiva vybraná ze skupiny zahrnující alkylnitráty, ve výhodném provedení 2ethylhexylnitrát, aroylperoxidy, ve výhodném provedení benzoylperoxid, a alkylperoxidy, ve výhodném provedení tercbutylperoxid. Při použití těchto aditiv bylo zjištěno, že dochází, zejména v případě nitrátů, k významnému synergickému účinku. Například uvedený polymer a alkylnitrát mohou být přítomny ve hmotnostním poměru pohybujícím se v rozsahu
00 00 0 ·0 0
000 0000 0 00 • 000 ·· 0 0 000 • 0 000 0 0 00 0000
0 0 00 0 000
000 00 «0 · 0 0 00 0 nitrát:polymer v rozmezí od 1:10 do 50:1, ve výhodném provedení v rozmezí od 1:1 do 20:1.
(b) filtrovatelná aditiva, zejména (ovšem aniž by byl tímto nějak omezován rozsah použitelných látek) aditiva vybraná ze skupiny zahrnující ethylen/vinylacetátové kopolymery (EVA), ethylen/vinylpropionátové kopolymery (EVP), ethylen/vinylethanoátové polymery (EVE), ethylen/methylmethakrylátové kopolymery (EMMA) a ethylen/alkylfumarátové kopolymery. Příklady těchto aditiv je možno nalézt v následujících dokumentech: EP-A-0187488, FR-A-2490669, EP-A-0722841, EP-A-0832172.
(c) Protipěnová aditiva, zejména (aniž by byl tímto nějak omezován rozsah použitelných látek) aditiva vybraná ze skupiny zahrnující polysiloxany, oxyalkylované polysiloxany a amidy mastných kyselin získané z rostlinných nebo živočišných olejů. Příklady těchto aditiv je možno nalézt v následujících dokumentech: EP-A-0861182, EP-A-0663000, EP-A-0736590.
(d) detergentová a/nebo antikorozní aditiva, zejména (aniž by byl tímto nějak omezován rozsah použitelných látek) aditiva vybraná ze skupiny zahrnující aminy, sukcinimidy, alkenylsukcinimidy, polyalkylaminy, polyalkylpolyaminy a polyeter-aminy. Příklady těchto aditiv je možno nalézt v následujícím dokumentu: EP-A-0938535.
(e) mazací a antiabrazní aditiva, zejména (aniž by byl tímto nějak omezován rozsah použitelných látek) aditiva vybraná ze skupiny zahrnující mastné kyseliny a jejich esterové nebo amidové deriváty, zejména glycerolmonooleát, a deriváty mono- a polycyklických karboxylových kyselin.
Příklady těchto aditiv jsou uvedeny v následujících dokumentech: EP-A-0680506, EP-A-0860494, WO-A-9804656,
EP-A-0915944, FR-A-2772783, FR-A-2772784.
(f) aditiva zlepšující bod zákalu, zejména (aniž by byl tímto nějak omezován rozsah použitelných látek) aditiva • ·· 4 4 * · 4 · • · · · · · · 4 < 4 • 444 4 4 4 4 444
444 4 4 44 44444
44444 «4 444 44 4 vybraná ze skupiny zahrnující olefin/(meth)akrylát/maleinimidové terpolymery s dlouhým řetězcem a deriváty esterů fumarové/maleinové kyseliny, příklady těchto aditiv jsou uvedeny v následujících dokumentech: EP-A-0071513, EP-A-0100248, FR-A-2528051, FR-A-2528423, EP-A-0112195, EP-A-0172758, EP-A-0271385, EP-A-0291367.
(g) antisedimentační aditiva, zejména (aniž by byl tímto nějak omezován rozsah použitelných látek) aditiva vybraná ze skupiny zahrnující kopolymery (meth)akrylové kyseliny a alkyl(meth)akrylátů amidované polyaminem, polyaminalkenylsukcinimidy a deriváty ftalamové kyseliny a dimeru mastné kyseliny. Příklady těchto aditiv je možno nalézt v následujících dokumentech: EP-A-0261959, EP-A-00593331, EP-A-0674689, EP-A-0327423, EP-A-0512889, EP-A-0832172.
Zejména jsou zajímavé kompozice podle vynálezu, ve kterých uhlovodíková frakce má obsah síry menší nebo rovnající se hodnotě 0,2% hmotnostního, ve výhodném provedení podle vynálezu menší nebo rovnající se hodnotě 0,05% hmotnostního, nej výhodněji menší nebo rovnající se hodnotě 0,01% hmotnostního, vztaženo na hmotnost této kompozice.
Kompozice podle předmětného vynálezu je možno použít zejména jako spalovací látky (například jako domácí palivové oleje) nebo jako paliva, zejména jako dieselová paliva nebo biodieselová paliva (bionafta).
Tyto kompozice podle vynálezu se připraví zejména smícháním jednotlivých složek.
Příklady provedení vynálezu
V následujícím bude podrobněji popsáno řešení podle vynálezu pomocí konkrétních příkladů, přičemž ovšem tyto • · · ···· · ft · • ftftft ftft ft ftftftft ftft ftftft · · ftft ····· ftftft ftft ftft ftftft ftft · příklady jsou pouze ilustrativní a nijak neomezují rozsah tohoto vynálezu.
Příklad 1
Hydrolýza.
Výchozím EVA kopolymerem podle tohoto příkladu byl EVA označovaný jako EVA-A, což je kopolymer ethylenu a vinylacetátu obsahující 30,5% hmotnostního vinylacetátu (Mw = 10800 a Mn = 2400, polystyrénový ekvivalent).
Při provádění tohoto postupu bylo 5 gramů EVA-A rozpuštěno ve 30 mililitrech toluenu, který byl předtím usušen na alumině (oxid hlinitý). Tento roztok byl potom předehřát na teplotu 60 °C pod atmosférou argonu a za míchání. Potom bylo 1,586 gramu hydroxidu sodného NaOH rozpuštěno ve 20 mililitrech bezvodého methanolu. Tento roztok byl připraven v odměrné nádobce. K tomuto polymeru byl potom předem zvolený objem roztoku uhličitanu sodného za pomoci injekční jehly. Tato reakční směs byla potom udržována pod atmosférou argonu při teplotě 60°C po dobu jedné hodiny.
Tento polymer byl potom vysrážen v objemu methanolu odpovídajícím asi dvacetinásobku reakčního objemu, přičemž tento methanol obsahoval malý podíl koncentrované kyseliny chlorovodíkové (k neutralizování zbytkové bazické látky). Po zfiltrování polymeru byl tento polymer sušen ve vakuu při teplotě 60°C po dobu 12 hodin. Získaný produkt byl ve formě bílého prášku.
Na NMR spektru kopolymerů získaných výše uvedeným způsobem, bylo pozorování postupné zmenšení plochy signálu odpovídajícího protonu uhlíku s připojenou acetátovou funkcí (poblíž 4,9 ppm) ve prospěch tří dodatečných signálů • · · · · · ··· ·· · ···· · · · • ··· · · · to to to to •to ··· · · · · ····· ··· ·· ·· ··· ·· · situovaných mezi 3,3 a 4 ppm. Tyto odpovídají uhlíkovým atomům s připojenými alkoholovými funkcemi.
Stupeň hydrolýzy acetátových funkcí se stanoví metodou •‘Ή NMR (integrace CH-OH signálu vzhledem k CH-OAc signálu) .
V následující tabulce jsou uvedeny objemy roztoku v porovnání se finálním stupněm hydrolýzy. Objem uhličitanu sodného, který se má přidat do reakční směsi je možno takto upravit jako funkci požadovaného stupně hydrolýzy. Tato konverze představuje podíl hydrolyzovaných počátečních acetátových funkcí.
TABULKA 1
Objem přidaný na 5 gramů polymeru | Konverze |
0,3 | 0,12 |
0,5 | 0,21 |
1 | 0,4 |
1,5 | 0,62 |
2,4 | 0,81 |
4 | 0,91 |
Esterifikace cyklických anhydridů
Podle tohoto postupu bylo 5 gramů částečně hydrolyzovaného EVA kopolymeru rozpuštěno ve 100 mililitrech bezvodého toluenu, což bylo provedené v tříhrdlové nádobě vybavené cirkulací argonu, magnetickým míchadlem a chladičem.
• · · ·· · ·· · ♦ · ♦ · · ·· · · · • ··· 9 · · · 9 9 9
999 9 · 99 99999
9 9 9 9 9 9 9 9
99 9 9 9 9 9 99 99 9
Potom bylo 1,2 ekvivalentu anhydridu (vzhledem k OH funkci) a DMAP (v přibližně ekvimolárním poměru) rozpuštěno ve 30 mililitrech bezvodého acetonitrilu. Takto získaný roztok byl potom zaveden do tříhrdlové nádoby a reakční směs byla udržována při teplotě 110°C po dobu 48 hodin a potom byla ochlazena na teplotu místnosti.
V následující tabulce jsou uvedeny typy a množství použitých anhydridu a procentuální hydrolýza kopolymeru EVA za účelem stanovení různých použitých množství jako funkce stupně hydrolýzy.
TABULKA 2
Anhydrid | % hydrolýza EVA | Hmotnost anhydridu na gram hydrolyzovaného EVA (g) |
Anhydrid kyseliny ftalové | 9 | 0,07 |
29 | 0,238 | |
43 | 0,362 | |
62 | 0,430 | |
65 | 0,543 | |
Anhydrid kyseliny j antarové | 43 | 0,196 |
62 | 0,291 | |
Anhydrid kyseliny tet rahydro f t a1ové | 43 | 0,297 |
62 | 0,441 |
999 9
9 9 9
9> 9 ·9 «99
9 9 9 9 9
9 99 99999
999 99 9
Κ odstranění DMAP a regenerování acidické funkce byla do tříhrdlové nádoby přidána kationtovýměnná pryskyřice Amberlyst XN1010. Tyto pryskyřice obsahuje 3,3 meq funkce sulfonové kyseliny na gram pryskyřice. Tyto pryskyřice byla přidána do reakční směsi ve velkém přebytku, přičemž získaná suspenze byla promíchávána po dobu 2 hodin, načež byla použitá pryskyřice odstraněna odfiltrováním. Toluen byl částečně odstraněn ve vakuu a tímto způsobem byl získán koncentrovaný roztok.
Chemická modifikace uvolněné acidické funkce
Podle tohoto postupu byl jeden ekvivalent acidicky esterifikovaného EVA rozpuštěn ve 100 mililitrech bezvodého toluenu ve tříhrdlové nádobě opatřené cirkulací argonu, magnetickým míchadlem a chladičem. K tomuto roztoku byl potom přidán jeden ekvivalent aminu.
Takto získaná směs byla potom udržována při teplotě 70°C po dobu 3 hodin. Takto získaný polymer byl potom izolován běžně používaným způsobem.
V následující tabulce jsou uvedeny použité aminy.
• 4 4 ·· · 44 · ·· · · 4 44 4 4 4 • ··· · · 4 4 4 4 4 • · 4 4 · 4 4 44 44444
444 44 4* 444 44 4
TABULKA 3
Anhydrid | % hydrolýza EVA | Typ aminu |
Anhydrid kyseliny ftalové | 9 | HN(C18H37)2 |
29 | HN(C1sH37)2 | |
43 | HN(C18H37)2 | |
62 | hn(c18h37)2 | |
65 | hn(c18h37)2 | |
45 | h2nc18h37 | |
47 | hn(c4h9)2 | |
Anhydrid kyseliny jantarové | 43 | hn(c18h37)2 |
62 | hn(c18h37)2 | |
Anhydrid kyseliny tet rahydrof t a1ové | 62 | HN(Ci8H37)2 |
Tvorba amidů
Podle tohoto postupu byl jeden ekvivalent acidicky esterifikovaného EVA rozpuštěn ve 100 mililitrech bezvodého toluenu ve tříhrdlové nádobě opatřené cirkulací argonu, magnetickým míchadlem a chladičem. K tomuto roztoku byl potom přidán jeden ekvivalent aminu (s výjimkou případu dimethylaminu, což je plyn, který byl probubláván tímto roztokem). K této reakční směsi bylo potom přidáno 1,2 ekvivalentu diisopropylkarbodiimidu (DTP).
··· ·· · ·· · ··· ···· ··· • ··· · · · · · · · · ··· 4 4 · · 4 4 4 4 4
44 44 4 4 · ·· 4 4 ·
Takto získaná směs byla potom udržována při teplotě 80°C po dobu 48 hodin. Takto získaný polymer byl potom izolován běžně používaným způsobem.
V následující tabulce jsou uvedeny použité aminy.
TABULKA 4
Anhydrid | % hydrolýzy EVA | Typ aminu |
Anhydrid kyseliny ftalové | 43 | HN(C18H37)2 |
62 | hn(c18h37)2 | |
62 | h2nc18h37 | |
43 | HN(C4H9)2 | |
47 | HN(CH3)2 | |
Anhydrid kyseliny j antarové | 43 | hn(c4h9)2 |
Anhydrid kyseliny tetrahydrofta1ové | 43 | HN(C4H9)2 |
Esterifikace chloridu kyseliny
Podle tohoto postupu bylo 5 gramů částečně hydrolyzovaného EVA (stupeň hydrolýzy 73%) rozpuštěno ve 100 mililitrech bezvodého toluenu ve tříhrdlové nádobě opatřené cirkulací argonu, magnetickým míchadlem a chladičem. Do této reakční směsi byly potom přidány dva ekvivalenty (vztaženo na alkoholové funkce) benzoyl, para-nitrobenzoyl nebo paradimethylaminobenzoylchloridu a triethylaminu.
Tato reakční směs byla potom udržována na teplotě pohybující se v rozmezí od 80 do 110°C po dobu 48 hodin. Takto získaný polymer byl potom izolován běžně používaným způsobem.
Aminobenzoylový derivát se získá hydrogenací nitrobenzoylového derivátu. Tato hydrogenace se provádí za tlaku 30 barů (přibližně 3 MPa) vodíku a při teplotě 60°C v přítomnosti paládia na uhlíku a kyseliny mravenčí. Takto získaný polymer se potom oddělí běžně používanými metodami.
V následující tabulce jsou přehledně uvedeny deriváty podle předmětného vynálezu získané postupem podle tohoto příkladu.
·♦ · • · · • · · · • · · · · ·
TABULKA 5
Polymer | Jednotka | % hydrolýzy EVA | |
EVA1 | /^COOEVA I · 13H37 vv «Χ 0 CA 0 | 9 | |
EVA2 | .COOEVA S C H •13 3 7 «X n a 0 | 29 | |
EVA3 | 0 | .COOEVA A.3^37 s. Já H,N rr * II ciA? o | 43 |
EVA4 | /COOEVA [TY - \Az° ΠΑ II CX3H37 0 | 62 | |
EVA5 | c | .COOEVA A3H37 Uo~ HA lf Al8^37 0 | 65 |
EVA6 | ,COOEVA Γ ;CA l/f HA II 0 | 43 |
• · · 99 9 • 999 • · • · 9 99 9 • · ·· 9 9 9 • · 9 9 9 9 9
9 9 99 99999
EVA7 | XOOEVA r .ciaHj7 U HX | 62 | ||
0 | ^18^37 | |||
EVA8 | xCOOEVA Y -CiAt Uv0' HX li ^18^37 0 | 62 | ||
EVA9 | Π | .COOEVA | 45 | |
V | %Z íyf 0 ^18^7 0 | |||
EVA10 | ZY | >COQEVA Γ ?Ά | 47 | |
Sx° H2N\ | ||||
0 CA 0 | ||||
EVA11 | Z | XOOEVA | 43 | |
Ιί“Νχ 8 CX8H37 | ||||
EVA12 | rjY | >COOEVA | 60 | |
V | _ C H \ Z 18 37 Q ^13^7 | |||
.CCOEVA | ||||
EVA13 | 4 o | /<^7 -Nx ClA7 | 43 |
··· • <
• · • · · • ····
EVA14 | 43 | |||||
0 | ||||||
EVA15 | Cr | XCOOEVA | 62 | |||
V 0 | /H -Νχ C H 18 3? | |||||
EVA16 | fí^T | ZCOOEVA | 41 | |||
0 | zcA -Ns CA | |||||
EVA17 | ZCOOEVA | 47 | ||||
0 | (¾ | |||||
EVA18 | 37 | |||||
EVA19 | i^e yN- | < | 2—CCOEVA | 53 | ||
h3c | ||||||
EVA20 | T~ | ý—-COOEVA | 53 | |||
EVA21 | H/—( | Γ | —COOEVA | 53 | ||
1_ |
• 99 ·· 9 99 · ··· 9 9 9 9 9 9 9 • 9 · 9 · 9 · 9 999
999 9 9 49 99999
999 99 4 4 999 99 9
Příklad 2
Účinek aditiv.
Podle tohoto příkladu byla stanovena účinnost látky jako aditiva pro provozuschopnost za nízkých teplot (snížení teploty ucpávání filtru při filtraci za studená, CFPP, a teploty tuhnutí PP) některých modifikovaných EVA kopolymerů podle předmětného vynálezu a kopolymerů EVA-A podle dosavadního stavu techniky.
Aditivum bylo smícháno s plynovým olejem, který obsahoval 350 ppm síry, přičemž byly splněny charakteristiky standardu EN 590. Tento plynový olej mel následující charakteristiky : hustota NF EN 12185 : 0,836 kg/1;
teplota zákalu NF EN 23015 : -8,2°C
CFPP : -5°C; PP : -15°C.
Tyto testy byly provedeny s nadávkováním aditiva v množství 300 ppm. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce (ve které byly kopolymery EVA-A použity samotné). Zlepšení je uvedeno ve vztahu k čerstvému plynovému olej i.
TABULKA 6
Sedimentace | ||||||
Aditivum | CFPP (°C) | Zlepšení | PP (°C) | Zlepšení | Testovací teplota (°C) | Vizuální vyhodnocení |
EVA-A | -13 | 8 | -27 | 12 | -20 | 148+C |
EVA1 | -17 | 12 | -33 | 18 | -20 | 110+C |
EVA2 | -9 | 4 | -33 | 18 | -20 | 128+C |
EVA3 | -6 | 1 | -30 | 15 | -20 | 176+C |
EVA4 | -9 | 4 | -27 | 12 | -20 | 244+LT |
EVA6 | -6 | 1 | -45 | 30 | -20 | 162+C |
EVA8 | -6 | 1 | -42 | 27 | -18 | 120+C |
EVA11 | -8 | 3 | -24 | 9 | -20 | 164+C |
EVA13 | -7 | 2 | -27 | 12 | -20 | 138+C |
EVA16 | -7 | 2 | -27 | 12 | -20 | 166+C |
EVA18 | -16 | 11 | -30 | 15 | -18 | 115+C |
φ · · φφφφ • ··· · · · · φφφφ
ΦΦ ΦΦΦ 99 ·
Z uvedených výsledků je patrné, že aditiva podle předmětného vynálezu projevují účinek jak týkající se zlepšení provozuschopnosti za nízkých teplot tak zlepšení sedimentace.
Rozsah předmětného vynálezu není omezen na popsaná provedení, přičemž v rámci vynálezu je možno provést četné úpravy, které jsou odborníkům pracujícím v daném oboru zřejmé.
pvzooy-g?, • ft 9« · 99 9
9 9 9 9 ftft · • ftft · · · · ·*· ft ftftft · · ftft ftftftft ·· ftftft ftftft • ftft ftft ftftft ·<· ft
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (27)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Polymer na bázi olefinu a alkenylalkylátu o molekulové hmotnosti v rozmezí od 500 do 25 000 g.mol'1, včetně, a obsahující přinejmenším jednu jednotku obecného vzorce I:Ri R'i Ri- (CH2-CH2) x- (CH2-C) y- (CH2-C) z- (CH2-C) t(I)R2 G r3G'C(R5) -c(r6)z ve kterém:Ri, R'i a R''i mají stejný nebo navzájem různý význam, přičemž jsou vybrány ze skupiny zahrnující atom vodíku a alkylové skupiny obsahující 1 až 10 atomů uhlíku;R2 je vybrán ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylové skupiny obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, aromatické skupiny obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, skupinu OR'2, ve které R'2 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, přičemž platí, že Rx a R2 nemohou současně znamenat atom vodíku;G a G' jsou stejné nebo rozdílné, přičemž jsou vybrány ze skupiny zahrnující karbonylové skupiny -0-C(O)- , -C(O)-O- a -C(O) -;R3 je vybrán ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující 1 až 13 atomů uhlíku;R5 a R6 jsou stejné nebo rozdílné, přičemž jsou vybrány ze skupiny zahrnující atom vodíku a alkylové skupiny obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, nebo tyto dva substituenty společně tvoří dvojnou vazbu s dvěma atomy uhlíku, ke kterým jsou připojeny, nebo společně tvoří nasycený nebo nenasycený kruh obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, přičemž tento kruh je případně substituován jednou až třemi skupinami, které jsou stejně definovány jako Z, s výjimkou vodíku;a Z znamená atom vodíku, skupinu NO2, NR2, CONR2,COO'+NH2R2, ve kterých každý ze substituentů R navzájem na sobě nezávisle znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 24 atomů uhlíku, a skupinu COOR, ve které má R stejný význam jako bylo definováno shora, přičemž platí, že jestliže Z znamená atom vodíku, potom R5 a R6 společně tvoří případně substituovaný nasycený nebo nenasycený nebo aromatický kruh;x, y, z a t odpovídají molárním poměrům, tak aby:součet x + y byl v rozmezí od 0,60 do 0,98, přičemž x a y mohou být nula, z se pohybuje v rozmezí od 0,004 do 0,38, a t odpovídá vztahu 0,02 < t/z < 4.
- 2. Polymer podle nároku 1, obsahující přinejmenším jednu jednotku obecného vzorce II:R’i Rx- (CH2-CH2)x- (CH2-C)z- (CH2-C)t- (II)G G'C(R5)-C(R6)Z • ·· 9 · · 9 9 9 • · · · 9 «· · · 99 9 9 9 9 · 9 9 99#99 999 9 9 99 9 999 ve kterém:x se pohybuje v rozmezí od 0,6 do 0,90; a0,02 < t/z < 4 .
- 3. Polymer podle nároku 1 nebo 2, ve kterém C odpovídá skupině -0-C(0)-, a R3 je zvolen ze skupiny zahrnující CH3,C2H5, C3H7 a skupiny obecného vzorce:CH3- C-(CH2)m-H ch3 ve které se m pohybuje v rozmezí od 1 do 10, přičemž výhodně se pohybuje v rozmezí od 1 do 7.
- 4. Polymer podle některého z nároků 1 až 3, ve kterém R5 a R6 tvoří společně nasycený nebo nenasycený kruh.
- 5. Polymer podle některého z nároků 1 až 3, ve kterém skupina G' odpovídá skupině -O-C(O)-, přičemž R5 a R6 tvoří společně nasycený nebo nenasycený kruh.
- 6. Polymer podle nároku 5, ve kterém R5 a R6 tvoří společně nasycený nebo nenasycený kruh.
- 7. Polymer podle některého z nároků 1 až 6, ve kterém skupina Gz odpovídá skupině -O-C(O)-, přičemž Z znamená skupinu CONR2 nebo COO'+NH2R2, ve kterých každý ze substituentů R navzájem na sobě nezávisle znamená alkylovou skupinu obsahující 2 až 20 atomů uhlíku.
- 8. Polymer podle některého z nároků 1 až 7, ve kterém Ri znamená atom vodíku, přičemž skupina -G-R3 je vybrána ze skupiny zahrnující acetátovou skupinu, propionátovou skupinu, • · • · • * • ·· butyrátovou skupinu, isobutyrátovou skupinu, pivalátovou skupinu, pentanoátovou skupinu, 2-ethylhexanoátovou skupinu, oktanoátovou skupinu, nonanoátovou skupinu, isononanoátovou skupinu, neononanoátovou skupinu, dekanoátovou skupinu, isodekanoátovou skupinu, neodekanoátovou skupinu, undekanoátovou skupinu, neoundekanoátovou skupinu dodekanoátovou skupinu, isododekanoátovou skupinu a neododekanoátovou skupinu.
- 9. Polymer podle některého z nároků 1 až 8, ve kterém y znamená nulu.
- 10. Polymer podle některého z nároků 1 až 9, jehož molekulová hmotnost se pohybuje v rozmezí od 1000 do 15000 g.mol'1.
- 11. Způsob přípravy polymeru podle některého z nároků 1 až 10, vyznačující se tím, že zahrnuje volnou radikálovou polymeraci výchozích monomerů ve vhodných molárních poměrech.
- 12. Způsob přípravy polymeru podle některého z nároků 1 až 10, vyznačující se tím, že zahrnuje následující hlavní stupně:- první stupeň přípravy funkcionalizovaného polymeru buďto přímou syntézou zahrnující polymerizaci přinejmenším jednoho olefinů a přinejmenším jednoho nenasyceného monomeru, který obsahuje přinejmenším jednu primární alkoholovou funkci nebo hydroxylovou funkci, nebo nepřímou syntézou zahrnující polymerizaci přinejmenším jednoho olefinů a přinejmenším jednoho hydrolyzovatelného nenasyceného esteru, načež potom následuje částečná hydrolýza uvedených esterových funkcí za účelem uvolnění alkoholové nebo hydroxylové funkce; a- druhý stupeň zahrnující esterifikaci uvedené primární alkoholové nebo hydroxylové funkce uvedeného funkcionalizovaného polymeru získaného v předchozím stupni za použití vhodných reakčních činidel.• · · • 4425 «· · · · ·«··«
- 13. Způsob podle nároku 12, vyznačující se tím, že uvedený druhý stupeň esterifikace se provádí reakcí s halogenidem kyseliny.
- 14. Způsob podle nároku 12, vyznačující se tím, že uvedený druhý stupeň esterifikace se provádí reakcí s anhydridem kyseliny, a případně modifikováním zbývající karboxylové funkce.
- 15. Způsob podle nároku 14, vyznačující se tím, že reakce s anhydridem se provádí v přítomnosti bazického katalyzátoru.
- 16. Použití polymeru podle některého z nároků 1 až 10 jako vícefunkčního aditiva pro zlepšení tokových vlastností za studená a antisedimentace uhlovodíků.
- 17. Kompozice vyznačující se tím, že obsahuje jako hlavní část přinejmenším jednu uhlovodíkovou destilační frakci, zejména ze skupiny zahrnující frakci středních destilátů, biopaliva, syntetické plynové oleje, paliva emulgovaná ve vodě a/nebo směsi vody a alkoholů nebo polyolů, a směsi těchto látek, a minoritní podíl obsahující přinejmenším jeden polymer podle některého z nároků 1 až 10.
- 18. Kompozice podle nároku 17, vyznačující se tím, že obsahuje přinejmenším 25 ppm uvedeného polymeru, výhodně 50 až 5000 ppm uvedeného polymeru, nejvýhodněji 75 až 1000 ppm uvedeného polymeru.
- 19. Kompozice podle některého z nároků 17 nebo 18, vyznačující se tím, že rovněž obsahuje přinejmenším jedno aditivum pro zlepšení filtrovatelnosti vybrané ze skupiny zahrnující ethylen/vinylacetátový polymer (EVA), ethylen/vinylpropionátový polymer (EVP), ethylen/vinylethanoátový polymer (EVE), • ftft ftft · ftftft • ftft ·«·· ftftft ···· ·· · ftftftft • ft ftftft · ft ftft ftftftft ftftft ftftft ftftft • ftft ftft ftft ftftft ftft · ethylen/methylmethakrylátový polymer (EMMA) a ethylen/alkylfumarátový polymer.
- 20. Kompozice podle některého z nároků 17 až 19, vyznačující se tím, že rovněž obsahuje přinejmenším jedno protipěnící aditivum vybrané ze skupiny zahrnující polysiloxany, oxyalkylované polysiloxany a amidy mastných kyselin z rostlinných nebo živočišných olejů.
- 21. Kompozice podle některého z nároků 17 až 20, vyznačující se tím, že rovněž obsahuje přinejmenším jedno detergentové aditivum vybrané ze skupiny zahrnující aminy, sukcinimidy, alkenylsukcinimidy, polyalkylaminy, polyalkylpolyaminy a polyeteraminy.
- 22. Kompozice podle některého z nároků 17 až 21, vyznačující se tím, že rovněž obsahuje přinejmenším jedno lubrikační nebo antiabrazivní aditivum vybrané ze skupiny zahrnující mastné kyseliny a jejich esterové nebo amidové deriváty, zejména glycerolmonooleát, a deriváty mono- a polycyklických karboxylových kyselin.
- 23. Kompozice podle některého z nároků 17 až 22, vyznačující se tím, že rovněž obsahuje přinejmenším jedno aditivum pro zlepšení teploty zákalu vybrané ze skupiny zahrnující olefin(meth)akrylový ester/maleinimidové terpolymery s dlouhým řetězcem a deriváty esterů fumarové/maleinové kyseliny.
- 24. Kompozice podle některého z nároků 17 až 23, vyznačující se tím, že rovněž obsahuje přinejmenším jedno antisedimentační aditivum vybrané ze skupiny zahrnující kopolymery (meth)akrylové kyseliny a alkyl(meth)akrylátů amidované polyaminem, polyamin-alkenylsukcinimidy, a deriváty ftalamové kyseliny a dimeru mastné kyseliny.• φ φ • ΦΦ • · φφφφ
- 25. Kompozice podle některého z nároků 17 až 24, vyznačující se tím, že v uhlovodíkové frakci je obsah síry menší nebo roven 0,2% hmotnostního, výhodně menší nebo roven 0,05% hmotnostního, nejvýhodněji menší nebo roven 0,01% hmotnostního, vztaženo na hmotnost kompozice.
- 26. Kompozice podle některého z nároků 17 až 25, vyznačující se tím, že se jedná o spalitelnou látku nebo palivo.
- 27. Způsob přípravy kompozice podle některého z nároků 17 až 25, vyznačující se tím, že zahrnuje smíchání složek této kompozice.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0109535A FR2827608B1 (fr) | 2001-07-17 | 2001-07-17 | Polymeres a base d'olefine et d'alkylate d'alkenyle et leur utilisation comme additif multifonctionnel dans les carburants et les combustiles |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ200483A3 true CZ200483A3 (cs) | 2004-07-14 |
CZ300720B6 CZ300720B6 (cs) | 2009-07-22 |
Family
ID=8865609
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20040083A CZ300720B6 (cs) | 2001-07-17 | 2002-07-16 | Polymer na bázi olefinu a alkenylalkylátu, zpusob jeho prípravy, použití tohoto polymeru, spalovací nebo palivová kompozice a zpusob její prípravy |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1414875B1 (cs) |
JP (1) | JP4555566B2 (cs) |
KR (1) | KR100910318B1 (cs) |
AT (1) | ATE407157T1 (cs) |
CZ (1) | CZ300720B6 (cs) |
DE (1) | DE60228729D1 (cs) |
FR (1) | FR2827608B1 (cs) |
HU (1) | HUP0401352A2 (cs) |
PL (1) | PL203319B1 (cs) |
RU (1) | RU2298564C2 (cs) |
WO (1) | WO2003008471A1 (cs) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2725807A1 (en) * | 2008-05-26 | 2009-12-03 | Meat & Livestock Australia Limited | Biodiesel additive |
US20100005706A1 (en) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Innospec Fuel Specialties, LLC | Fuel composition with enhanced low temperature properties |
CN102124086A (zh) * | 2008-07-31 | 2011-07-13 | 国际壳牌研究有限公司 | 聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物和包含它的润滑组合物 |
ES2382420T3 (es) * | 2009-09-25 | 2012-06-08 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Una composición para mejorar las propiedades de fluidez en frío de aceites combustibles |
CN102433149B (zh) * | 2011-09-06 | 2014-01-15 | 金浦新材料股份有限公司 | 改性聚醚及其溶液的制备方法和作为柴油抗乳剂的应用 |
EP3099769A1 (de) * | 2014-01-29 | 2016-12-07 | Basf Se | Polymere als additive für kraft und schmierstoffe |
CN106432553B (zh) * | 2016-09-09 | 2018-10-23 | 珠海市泽涛粘合制品有限公司 | 一种eva鞋材处理剂 |
CN114524889B (zh) * | 2022-01-07 | 2024-01-09 | 国家能源集团宁夏煤业有限责任公司 | 煤基烯烃合成t803降凝剂的方法和***及t803降凝剂 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5428390A (en) * | 1977-08-05 | 1979-03-02 | Kuraray Co Ltd | Preparation of modified polyvinyl alcohol-type polymer |
JPS6017282B2 (ja) * | 1977-08-05 | 1985-05-02 | 株式会社クラレ | 変性ポリビニルアルコ−ル系重合体の製造法 |
JPS6270488A (ja) * | 1985-09-24 | 1987-03-31 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 燃料油添加剤および流動性の改善された燃料油 |
DE4020640A1 (de) * | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Hoechst Ag | Terpolymerisate des ethylens, ihre herstellung und ihre verwendung als additive fuer mineraloeldestillate |
JPH04118808A (ja) * | 1990-09-07 | 1992-04-20 | Nippon Petrochem Co Ltd | 耐水トリー性に優れるエチレン系重合体または該エチレン系重合体組成物及びこれを用いた電力ケーブル |
DE4042206A1 (de) * | 1990-12-29 | 1992-07-02 | Hoechst Ag | Terpolymerisate des ethylens, ihre herstellung und ihre verwendung als additive fuer mineraloeldestillate |
GB9213909D0 (en) * | 1992-06-30 | 1992-08-12 | Exxon Chemical Patents Inc | Oil additives and compositions |
US5684108A (en) * | 1993-10-02 | 1997-11-04 | Basf Aktiengesellschaft | Ethylene-based copolymers and their use as flow improvers in mineral oil middle distillates |
DE19645603A1 (de) * | 1996-11-06 | 1998-05-07 | Clariant Gmbh | Co- und Terpolymere auf Basis von alpha, beta-ungesättigten Verbindungen und alpha, beta-ungesättigten Dicarbonsäureanhydriden |
DE19729057A1 (de) * | 1997-07-08 | 1999-01-14 | Clariant Gmbh | Copolymere auf Basis von Ethylen und ungesättigten Carbonsäureestern und ihre Verwendung als Mineralöladditive |
GB9716533D0 (en) * | 1997-08-05 | 1997-10-08 | Exxon Chemical Patents Inc | Additives for oil compositions |
DE19757830C2 (de) * | 1997-12-24 | 2003-06-18 | Clariant Gmbh | Brennstofföle mit verbesserter Schmierwirkung |
DE19823565A1 (de) * | 1998-05-27 | 1999-12-02 | Clariant Gmbh | Mischungen von Copolymeren mit verbesserter Schmierwirkung |
FR2799469B1 (fr) * | 1999-10-08 | 2001-12-28 | Elf Antar France | Polymeres a base d'olefine et de nitrate d'alkenyle et leur utilisation comme additif multifonctionnel d'operabilite a froid dans les combustibles |
-
2001
- 2001-07-17 FR FR0109535A patent/FR2827608B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-07-16 PL PL365019A patent/PL203319B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-07-16 RU RU2004104459/04A patent/RU2298564C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-07-16 HU HU0401352A patent/HUP0401352A2/hu unknown
- 2002-07-16 WO PCT/FR2002/002521 patent/WO2003008471A1/fr active IP Right Grant
- 2002-07-16 AT AT02770029T patent/ATE407157T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-07-16 KR KR1020047000631A patent/KR100910318B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-07-16 JP JP2003514026A patent/JP4555566B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-07-16 EP EP02770029A patent/EP1414875B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-16 CZ CZ20040083A patent/CZ300720B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-07-16 DE DE60228729T patent/DE60228729D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1414875B1 (fr) | 2008-09-03 |
PL365019A1 (en) | 2004-12-27 |
FR2827608B1 (fr) | 2004-01-16 |
FR2827608A1 (fr) | 2003-01-24 |
KR20040035682A (ko) | 2004-04-29 |
HUP0401352A2 (hu) | 2004-09-28 |
DE60228729D1 (de) | 2008-10-16 |
JP4555566B2 (ja) | 2010-10-06 |
EP1414875A1 (fr) | 2004-05-06 |
RU2298564C2 (ru) | 2007-05-10 |
RU2004104459A (ru) | 2005-07-10 |
CZ300720B6 (cs) | 2009-07-22 |
PL203319B1 (pl) | 2009-09-30 |
ATE407157T1 (de) | 2008-09-15 |
JP2004535500A (ja) | 2004-11-25 |
WO2003008471A1 (fr) | 2003-01-30 |
KR100910318B1 (ko) | 2009-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2057464C (en) | Terpolymers of ethylene, their preparation and their use as additives for mineral oil distillates | |
JP2925078B2 (ja) | エチレンのターポリマー、その製法および鉱油留分の添加物としてのそれの用途 | |
RU2156277C2 (ru) | Присадка двойного действия, композиция присадок и топливо | |
MX2008015550A (es) | Mezcla de compuestos polares de nitrogeno solubles en aceite y amidas acidas como dispersantes de parafina para combustibles | |
JP2005126720A (ja) | 植物または動物起源の燃料油の冷間流動性向上剤 | |
KR20070111386A (ko) | 연료유 조성물 | |
CN1081691A (zh) | 油品添加剂和油品组合物 | |
CA2256986A1 (en) | Hydroxyl-containing ethylene copolymers and fuel oils having an improved lubricating action | |
EA023072B1 (ru) | Композиции полиалкил(мет)акрилатов, свободные от серосодержащих соединений, металлических и галогенированных соединений, с низкой долей остаточных мономеров, способ их получения и их применение | |
KR102357888B1 (ko) | 작용화된 이중블록 공중합체를 포함하는 연료 및 오일용 첨가제 | |
KR20070111365A (ko) | 식물성 또는 동물성 연료유용 저온 유동성 향상제 | |
JP2005133095A (ja) | 植物または動物起源の燃料油の冷間流動性向上剤 | |
CZ200483A3 (cs) | Název neuveden | |
JP2002531631A (ja) | 燃料油添加剤及び組成物 | |
US6281292B1 (en) | Mixtures of copolymers having an improved lubricating action | |
KR101298049B1 (ko) | 연료 오일 조성물 | |
CN1082563A (zh) | 油的添加剂和组合物 | |
KR101176344B1 (ko) | 바이오디젤을 함유한 연료유용 저온 유동성 향상제 조성물 및 이를 이용하여 제조한 저온 유동성 향상제 | |
WO2020260062A1 (en) | New additive packages for gasoline fuels | |
KR20060123683A (ko) | 저온 유동성이 향상된 바이오디젤 제조방법 | |
EP2514774B2 (en) | Improvements in polymers | |
EP0925274B1 (de) | Fliessverbesserer für erdöl-mitteldestillate | |
EP3913035A1 (en) | Novel compositions for reducing crystallization of paraffin crystals in fuels |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20110716 |