CS256437B1 - Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production - Google Patents

Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production Download PDF

Info

Publication number
CS256437B1
CS256437B1 CS856341A CS634185A CS256437B1 CS 256437 B1 CS256437 B1 CS 256437B1 CS 856341 A CS856341 A CS 856341A CS 634185 A CS634185 A CS 634185A CS 256437 B1 CS256437 B1 CS 256437B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
weight
glycol dimethacrylate
diethylene glycol
hydrophilic copolymer
mixture
Prior art date
Application number
CS856341A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS634185A1 (en
Inventor
Otto Wichterle
Jiri Vacik
Jiri Michalek
Original Assignee
Otto Wichterle
Jiri Vacik
Jiri Michalek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Otto Wichterle, Jiri Vacik, Jiri Michalek filed Critical Otto Wichterle
Priority to CS856341A priority Critical patent/CS256437B1/en
Priority to CA000517427A priority patent/CA1293577C/en
Priority to GB8621275A priority patent/GB2181440B/en
Priority to IT8621585A priority patent/IT1197469B/en
Priority to FR868612372A priority patent/FR2586690B1/en
Priority to JP61206927A priority patent/JPS62116616A/en
Priority to DE19863630187 priority patent/DE3630187A1/en
Publication of CS634185A1 publication Critical patent/CS634185A1/en
Publication of CS256437B1 publication Critical patent/CS256437B1/en

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/282—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing two or more oxygen atoms

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

A hydrophilic copolymer suitable for contact lenses is prepared by copolymerization of (A) 70-99.5 wt.% of diethylene glycol monomethacrylate, (B) 0.5-30 wt.% vinyl monomers selected from the group comprising esters and amides of methacrylic acid and acrylic acid, e.g. butyl methacrylate, dodecyl methacrylate, 2-ethoxyethyl methacrylate or N-t-butylacrylamide and (c) 0.01-2 wt.% of a crosslinking agent containing at least two olefinic double bonds in the molecule, e.g. ethylene glycol dimethacrylate.

Description

Vynález se týká hydrofilniho kopolymeru, vhodného zejména pro kontaktní čočky a medicinální použiti, a způsobu jeho výroby·The present invention relates to a hydrophilic copolymer, particularly suitable for contact lenses and medical applications, and to a process for its production

Pro výrobu měkkých hydrofilnich kontaktních čoček i nejrůznější medicinální účely jsou známy vodou botnavé elastomery s různým rovnovážným obsahem vody. U těch aplikaci, kde je větší důraz kladen na dobré mechanické vlastnosti a postačuji obsahy vody okolo 40 % hmot., se výborně osvědčil 2-hydroxyethylmethakrylát /НЕМА/. Avšak řada aplikací vyžaduje materiály vysoce botnavé /například kontaktní čočky pro permanentní nošeni/, často i s potřebou nižšího smykového modulu za předpokladu dostatečné tažnosti. Přesto dosud známé hydrofilní polymery při vysoké botnavosti mají mechanické vlastnosti tak nevyhovující, že jsou samy o sobě nepoužitelné. Byly proto vyvinuty řídce sírované kopolymery silně hydrofilniho N-vinylpyrrolidonu s hydrofobním alkylmethakrylátem /Brit. pat. č. 1,514,810/, které mají vhodnější mechanické vlastnosti vedle vysoké botnavosti. Maji však nežádoucí extrahovateIný podlí. Oiethylenglykol mezhakrylát /2,2-oxydiethanolmonomethakrylát, homolog 2-hydroxyethy Imethakrylátu, který díky svému etherovému kyslíku v esterovém řetězci je silně botnavý, nemá v zesilovaném stavu vhodné mechanické vlastnosti, a tedy jej nelze pro některé aplikace použit.Water-swellable elastomers with different equilibrium water contents are known for the production of soft hydrophilic contact lenses and for various medical purposes. For those applications where greater emphasis is placed on good mechanical properties and a water content of about 40% by weight is sufficient, 2-hydroxyethyl methacrylate (NEMA) has proven to be excellent. However, many applications require highly swellable materials (e.g., permanent wear contact lenses), often with the need for a lower shear module provided sufficient ductility. However, the known hydrophilic polymers at high swellability have mechanical properties so unsatisfactory that they are not usable by themselves. Therefore, thinly crosslinked copolymers of strongly hydrophilic N-vinylpyrrolidone with hydrophobic alkyl methacrylate / Brit have been developed. U.S. Pat. No. 1,514,810], which have better mechanical properties in addition to high swellability. However, they have undesirable extractables. Oiethylene glycol meshacrylate / 2,2-oxydiethanol monomethacrylate, a homologue of 2-hydroxyethyl imethacrylate, which, due to its ether oxygen in the ester chain, is highly swellable, does not have suitable mechanical properties in the crosslinked state and thus cannot be used for some applications.

Uvedené nevýhody odstraňuje hydrofilní kopolymeij vhodný zejména pro kontaktní čočky a medicinální použiti, který podle vynálezu obsahuje ve struktuře svých řetězců 70 až 99,5 %hmot. jednotek odvozených od diethylenglykolmonomethakrylátu, 0,5 až 30 % hmot, jednotek odvozených od vinylických monomerů vybraných ze skupiny esterů a ami^jů kyseliny methakrylové popřípadě akrylové a 0,01 až 2 X hiaot. jednotek odvozených odThese disadvantages are overcome by a hydrophilic copolymer suitable especially for contact lenses and medical applications, which according to the invention contains 70 to 99.5% by weight in the structure of its chains. units derived from diethylene glycol monomethacrylate, 0.5 to 30% by weight, units derived from vinyl monomers selected from the group of esters and amines of methacrylic acid or acrylic acid and from 0.01 to 2% by weight. units derived from

256 437256 437

- г sítovadla majícího minimálně dvě olefinické dvojné vazby, jako jsou například estery nebo amidy kyseliny akrylové nebo methakrylové obsahující alespoň dvě funkční skupiny.- a crosslinker having at least two olefinic double bonds, such as esters or amides of acrylic or methacrylic acid containing at least two functional groups.

Jako vinylické monomery se s výhodou používají methylmethakrylát, n-butyImethakrylát, terč, butylmethakrylát, LauryImethakrylát, ethoxyethyImethakrylát, n-butylakrylát, N-terc.butylakrylamid, N-ethylakrylamid.Preferred vinyl vinyl monomers are methyl methacrylate, n-butyl methacrylate, target, butyl methacrylate, lauryl methacrylate, ethoxyethyl methacrylate, n-butyl acrylate, N-tert-butyl acrylamide, N-ethyl acrylamide.

Hydrofilni kopolymer podle vynálezu se vyrábí tak, že se kopolymeruje alespoň 70 % hmot, diethylenglykolmonomethakrylátu s maximálně 30 % hmot, vinylických monomerů, vybraných ze skupiny esterů a amidů kyseliny methakrylové nebo akrylové v přítomnosti 0,01 až 20 % hmot, sílovadla, majícího minimálně dvě elefinické dvojné vazby a radikálových iniciátorů.The hydrophilic copolymer according to the invention is produced by copolymerizing at least 70% by weight of diethylene glycol monomethacrylate with a maximum of 30% by weight, vinyl monomers selected from the group of esters and amides of methacrylic or acrylic acid in the presence of 0.01 to 20% by weight. two elefinic double bonds and radical initiators.

Radikálové iniciátory jsou vybrané ze skupiny azolátek, peroxidů, perkarbonátů, persulfátů, fotoiniciátorů na bázi benzolnetherů a jejich derivátů, popřípadě iniciačních redox soustav, jako je s výhodou persiran - pyrosiřičitan, persíran - alkylaminy, benzol peroxidaUcylaminy v koncentraci 0,01 až 3 % hmot.The free radical initiators are selected from the group of azo compounds, peroxides, percarbonates, persulphates, benzolnether photoinitiators and their derivatives, or initiation redox systems, such as preferably persiran pyrosulfite, persulfate alkylamines, benzol peroxide, acylamines at a concentration of 0.01 to 3% by weight. .

Kopolymerizaci lze provádět též v přítomnosti polárních rozpouštědel, jako je s výhodou glycerin, glykoly a jejich deriváty, voda, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, dimethylacetamid diacetin, isopropanol nebo jejich směsi v množství 1 až 80 % hmot.The copolymerization can also be carried out in the presence of polar solvents such as preferably glycerin, glycols and derivatives thereof, water, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, dimethylacetamide diacetin, isopropanol or mixtures thereof in an amount of 1-80% by weight.

Byly připraveny kopolymery diethylengylkolmethakrylátu s vybraným esterem nebo amidem kyseliny methakrylové, resp. akrylové v přítomnosti diethylenglykoldimethakrylátu, triethylenglykoldimethakrylátu a ethylenglykoldimetakrylátu s příslušným alkylglykolem, methylen-bis-akrylamidu, ethylen-bis-methakrylamidu, hexamethylen-bis-metha krylamidu aj., . neb® jejich kombinace, a to vždy tak, že do polymerace vstupuji minimálně 3 komponenty, z nichž dvě jsou monoestery a třeti je sitovadlo, přičemž jeden z monoesterů je dlethylenglykolmonomethakrylát. 0iethylenglykolmonometakrylát obsahuje ze své syntézy diesteř diethylenglykoldimeta kry lát, který může vystupovat samostatně jako situjici složka, nebo se stát souiástl směsi silovadla nebo v případě použiti jiného silovaciho systému je nutné jej z diethylenglykolmethakrylátu odstranit nebo snížit na minimum.Copolymers of diethylene glycol methacrylate with selected methacrylic acid ester or amide, respectively, were prepared. acrylic acid in the presence of diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate and ethylene glycol dimethacrylate with the corresponding alkyl glycol, methylene-bis-acrylamide, ethylene-bis-methacrylamide, hexamethylene-bis-methacrylamide and the like. or a combination thereof, in each case by introducing at least 3 components into the polymerization, two of which are monoesters and the third is a crosslinker, one of the monoesters being dlethylene glycol mono methacrylate. Ethylene glycol monomethacrylate contains from its synthesis a diethylene glycol dimethylate which may act alone as a crosslinking component or become part of a crosslinker mixture or, if another crosslinking system is used, it must be removed or reduced to a minimum from diethylene glycol methacrylate.

256 437256 437

PH shora uvedeném obsahu monoesterů a zachováni povolené koncentrace diesterů, respektive diesteru kyseliny akrylové nebo metakrylové, případně di amidu, respektive diamidů kyseliny akrylové nebo metakrylové, dosahuje výsledný hydrofilni minimálně terpolymer takových mechanických vlastnosti, že jej lze použit pro přípravu kontaktních čoček nebo pro medicinální účely· PH vzrůstajícím obsahu složky DEGMA ve směsi plynule roste obsah vody v konečném trojrozměrném hydrogelu a při poměrech komponent podle vynálezu se získají hydrogely s dobrými mechanickými vlastnostmi při rovnovážném obsahu vody 50 až 70 % hmot.The pH of the abovementioned monoesters content and maintaining the permissible concentration of diesters or diesters of acrylic or methacrylic acid or diamide or diamides, respectively, of acrylic or methacrylic acid, results in a hydrophilic minimally terpolymer of such mechanical properties that it can be used for contact lenses or for medical purposes The pH of the mixture increasingly increases the water content of the final three-dimensional hydrogel by increasing the DEGMA component, and at the proportions of the components according to the invention, hydrogels with good mechanical properties are obtained at an equilibrium water content of 50 to 70% by weight.

Kopolymery podle vynálezu mají výrazně lepši mechanické vlastnosti než homopolymer DEGMA, často srovnatelné s mechanickými vlastnostmi HEMA, v každém případě vyhovujivi pro aplikace podle vynálezu. Kopolymery podLe vynálezu jsou prakticky bez vodorozpustných extraktů, neobsahuji ve svých strukturách ionogenni skupiny, a proto lze předpokládat nižší deposity očních bílkovin ve srovnáni s kopolymery obsahujícími například kyselinu metakrylovou a její soli. Kopolymery podle vynálezu zajišluji dostatečně vysoký obsah rovnovážné vody ve výsledném gelu, při zachovaných vyhovujících optických a mechanických vlastnostech, tekže je lze použit pro výrobu kontaktních čoček pro permanentní nošeni.The copolymers of the invention have significantly better mechanical properties than the DEGMA homopolymer, often comparable to the mechanical properties of HEMA, in any case satisfactory for the applications of the invention. The copolymers of the present invention are practically free of water-soluble extracts, do not contain ionic groups in their structures, and therefore lower eye protein deposits can be expected compared to copolymers containing, for example, methacrylic acid and its salts. The copolymers of the invention provide a sufficiently high content of equilibrium water in the resulting gel, while maintaining satisfactory optical and mechanical properties, so that they can be used to produce permanent wear contact lenses.

V dalším je vynález blíže objasněn na příkladech provedeni.In the following, the invention is illustrated in more detail by way of examples.

Přiklad 1Example 1

Směs o složeni 90 Z diethylenglykolmetha krylátu /dále DEGMA/ a 10 Z hmot, butylmethakrylátu s obsahem 0,5 Z hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 59 Z hmot, vody, při 6 = 0,100 MPa, tažnosti 112 Z, pevnosti 0,185 MPa.A mixture of 90 Z diethylene glycol methacrylate (hereinafter DEGMA) and 10 Z mass, of butyl methacrylate containing 0.5 Z mass, of diethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.2 Z mass of azobisisobutyronitrile to total monomers for 16 hours at 60 ° C. The resulting material after swelling contained 59 Z mass, water at 6 = 0.100 MPa, elongation 112 Z, strength 0.185 MPa.

Přiklad 2Example 2

Směs o složeni 95 Z DEGMA a 5 Z hmot, butylmethakrylátu s obsahem 0,S Z hmot, diethylenglykoldimetakrylátu byla póly- 4 2S6 437 merována s 0,2 % Knot, azobisizobutyronítriLu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál obsahuje po zbotnání 68 % hmot.,.při 6 = 0,1 MPa, tažnostl 129 % a pevnosti 0,215 MPa.A mixture of 95% by weight of DEGMA and 5% by weight of butyl methacrylate containing 0.1% by weight of diethylene glycol dimethyl methacrylate was measured with 0.2% Knot, azobisisobutyronitrile to total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material contains, after swelling, 68% by weight at 6 = 0.1 MPa, an elongation of 129% and a strength of 0.215 MPa.

Příklad 3Example 3

7. směsi o složeni 95 % hmot. DEGMA a 5 % hmot, butylmethakrylátu s obsahem 0,6 Z hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 7. hmot, ethylengylkoldimethakrylátu bylo smícháno se 30 % hmot. 2-hydroxyethylmethakrylátu /dále HEMA/. Tato směs byla polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyronítrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin pří 60°C. Výsledný materiál obsahuje po zbotnání 54 % hmot, vody, při G » 0,139 MPa, tažnosti 165 Z, pevností 0,320 MPa, Kv a 1,35 /koeficient lineární expanze při botnání v н2о/.7. Mixtures containing 95% by weight DEGMA and 5 wt.% Butyl methacrylate containing 0.6 wt.% Diethylene glycol dimethacrylate and 0.15 wt.% Ethylene glycol dimethacrylate were mixed with 30 wt. 2-hydroxyethyl methacrylate (hereinafter HEMA). This mixture was polymerized with 0.2 wt.% Azobisisobutyronitrile to a total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material, after swelling, contained 54% by weight of water at G »0.139 MPa, elongation 165 Z, strengths of 0.320 MPa, Kv and 1.35 (linear expansion coefficient at swelling н 2 о).

Příklad 4Example 4

Z hmot, směsí 95 Z hmot. DEGMA a 5 % hmot, butyImethakrylátu s obsahem 0,6 Z hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 Z hmot, ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno se 40 % hmot. HEMA. Tato směs byla polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyroní tri Lu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin pří 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 49 7. hmot, vody, pří G = 0,365 MPa, pevnosti 0,235 MPa, Kv = 1,31.Wt., 95 wt. DEGMA and 5 wt.% Butyl methacrylate containing 0.6 wt.% Diethylene glycol dimethacrylate and 0.15 wt.% Ethylene glycol dimethacrylate were mixed with 40 wt. HEMA. This mixture was polymerized with 0.2 wt% azobisisobutyron tri tri to a total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material after swelling contained 49% by weight of water at G = 0.365 MPa, strengths of 0.235 MPa, Kv = 1.31.

Přiklad 5 % hmot, směsi o složeni 95 7, hmot. DEGMA a 5 % hmot, butyImethakryLátu s obsahem 0,6 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 % hmot, ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 50 % hmot. HEMA. Tato směs byla polymerována s 0,2 % hmot, azobisizobutyronítrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 48 Z hmot, vody, při G = 0,548 MPa, Kv a 1,38.EXAMPLE 5 wt. DEGMA and 5 wt.% Butyl methacrylate containing 0.6 wt.% Diethylene glycol dimethacrylate and 0.15 wt.% Ethylene glycol dimethacrylate were mixed with 50 wt. HEMA. This mixture was polymerized with 0.2 wt% azobisisobutyronitrile to a total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material after swelling contained 48 wt.% Water at G = 0.548 MPa, Kv and 1.38.

Přiklad 6Example 6

256 437256 437

Směs o složeni 95 Z hmot. DEGMA a 5 % hmot. 2-etoxyethyImethakrylátu s obsahem 0,5 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál obsahuje po zbotnáni 69 % hmot, vody, při G = 0,077 MPa, Kv = 1,56.Mixture of 95 wt. DEGMA and 5 wt. 2-ethoxyethyl methacrylate containing 0.5% by weight of diethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.2% by weight of azobisisobutyronitrile to a total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material, after swelling, contained 69 wt% water at G = 0.077 MPa, K v = 1.56.

Příklad 7Example 7

Směs o složeni 90 % hmot. DEGMA a 10 Z hmot. 2-etoxyethyImethakrylátu s obsahem 0,2 Z hmot, diethylenglykoldimethakrylátu aMixture of 90 wt. DEGMA and 10 wt. 2-ethoxyethyl methacrylate containing 0.2% by weight of diethylene glycol dimethacrylate; and

0,7 Z hmot, triethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahu-0.7% by weight of triethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.2% by weight of azobisisobutyronitrile per total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material after swelling

je 67 Z hmot. 0,194 MPa. is 67 wt. 0.194 MPa. vody, water, při G at G = 0,087 = 0.087 MPa, MPa, tažnosti 146 Z a pevnosti ductility 146 Z and strength Při klad 8 Example 8 Směs o složeni Mixture composition 80 Z 80 Z hmot. wt. DEGMA a DEGMA a 20 Z 20 Z hmot. 2-ethoxyethyl- wt. 2-ethoxyethyl- metakrylátu s methacrylate s obsahem 0,4 content 0.4 Z hmot. From mass. ethylenglykoldimethakrylátu ethylene glycol dimethacrylate

a 0,20 Z hmot, triethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu mono-and 0.20 wt.%, triethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.2 wt.% azobisisobutyronitrile to total mono-

merů po dobu 16 hodin při meters for 16 hours at 60°C. 60 ° C. Výsledný materiál Resulting material po zbotnáni after swelling obsahuje 60 Z hmot. contains 60 wt. vody, water, při G at G = 0,178 MPa, = 0.178 MPa, Kv =K v = 1,41. 1.41. Přiklad 9 Example 9 Směs.o složeni 70 Z Mixture 70 hmot. wt. DEGMA DEGMA a 30 Z hmot. and 30 wt. 2-etoxyethyl- 2-ethoxyethyl-

methakrylátu s obsahem 0,5 Z hmot, diethylenglykoldimethakrylátu bylo polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 49 Z hmot, vody, při G = 0,181 MPa, Kv = 1,28.of methacrylate containing 0.5 wt.% diethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.2 wt.% azobisisobutyronitrile to a total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material after swelling contained 49% by weight of water at G = 0.181 MPa, K v = 1.28.

Přiklad 10Example 10

Směs o složeni 97 Z hmot. DEGMA a 3 Z hmot. N-terc.butylakrylamidu s obsahem 0,6 Z hmot, diethylenglykoldimethakrylátu aMixture of 97 wt. DEGMA and 3 wt. N-tert-butyl acrylamide containing 0.6 wt.% Diethylene glycol dimethacrylate; and

256 437256 437

- 6 0,15 % hmot· ethylenglykoldimeth?kryíírtu byla polymerována s 0,2 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin, při 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 62 % hmot. vody, při G = 0,170 MPa.The 0.15% by weight ethylene glycol dimethylene crystal was polymerized with 0.2% by weight azobisisobutyronitrile to the total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material after swelling contained 62 wt. water, at G = 0.170 MPa.

Přiklad 11Example 11

Směs o složeni 95 % hmot. DEGMA a 5 % hmot. N-terc.butylakrylamidu s obsahem 0,5 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 68 7. hmot, vody, při G - 0,108 MPa.Mixture of 95 wt. DEGMA and 5 wt. N-tert-butyl acrylamide containing 0.5 wt.% Diethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.2 wt.% Azobisisobutyronitrile to a total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material after swelling contains 68% by weight of water at G - 0.108 MPa.

Přiklad 12Example 12

Směs o složeni 95 % hmot. DEGMA a 5 % hmot, laurylmethakrylátu s obsahem 0,5 7. hmot, diethyLenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,4 7. hmot, azobi si zobutyroni tri lu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 67 % hmot, vody, při G = 0,118 MPa, = 1,51.Mixture of 95 wt. DEGMA and 5 wt.% Of lauryl methacrylate containing 0.5 wt.%, Of diethylLenglycoldimethacrylate was polymerized with 0.4 wt.% Of zobutyronil triol to total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting swelling material contains 67 wt% water at G = 0.118 MPa = 1.51.

Přiklad 13Example 13

Směs o složeni 95 7. hmot. DEGMA a 5 7. hmot, laurylmethakrylátu s obsahem 0,5 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polyme rována s 0,2 7, hmot, azobi si zobutyroni tri lu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 67 7. hmot, vody, při G ~ 0,110 MPa,A composition of 95% by weight. DEGMA and 5% by weight of lauryl methacrylate containing 0.5% by weight of diethylene glycol dimethacrylate were polymerized with 0.2% by weight of azobutyronil triol to total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material after swelling contains 67 7 masses, water, at G ~ 0.110 MPa,

Kv = 1,51.K v = 1.51.

Přiklad 14Example 14

Směs o složeni 90 7. hmot. DEGMA a 10 7. hmot, laurylmethakrylátu s obsahem 0,6 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 % hmot, ethylenglykoldimethakryLátu byla polymerována s 0,2 % hmot, azobisizubutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 62 % hmot, vody, při G = 0,120 MPa, *v = 1,43.A composition of 90% by weight. DEGMA and 10 7 wt.% Lauryl methacrylate containing 0.6 wt.% Diethylene glycol dimethacrylate and 0.15 wt.% Ethylene glycol dimethacrylate were polymerized with 0.2 wt.% Azobisisubutyronitrile to a total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material after swelling contained 62% by weight of water at G = 0.120 MPa, * v = 1.43.

- 7 Přiklad 15- 7 Example 15

256 437256 437

Směs o složeni 80 X hmot. DEGMA a 20 X hmot· laurylmethakrylátu s obsahem 0,6 X hmot, diethyLenglykoldimethakrytátu a 0,15 X hmot, ethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 55 X hmot, vody, při G » 0,125 MPa.A mixture of 80% by weight. DEGMA and 20% by weight of lauryl methacrylate containing 0.6% by weight of diethylglycol dimethacrylate and 0.15% by weight of ethylene glycol dimethacrylate were polymerized with 0.2% by weight of azobisisobutyronitrile to a total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material after swelling contained 55% by weight of water at a G »0.125 MPa.

Přiklad 16Example 16

Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 % hmot, terc.butyImethakrylátu s obsahem 0,3 X hmot, ethylenglykoldimethakrylátu, 0,20 X hmot, diethylengtykoldimethakrylátu a 0,3 X hmot.95% by weight mixture. DEGMA and 5 wt.% T-butyl methacrylate containing 0.3 wt.%, Ethylene glycol dimethacrylate, 0.20 wt.%, Diethylene glycol dimethacrylate, and 0.3 wt.

i triethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál obsahuje po zbotnáni 66 % hmot, vody, při G = 0,117 MPa, Kv = 1,51.Triethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.2% by weight of azobisisobutyronitrile to a total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material, after swelling, contained 66% by weight of water at G = 0.117 MPa, K v = 1.51.

Přiklad 17Example 17

Směs o loženi 90 X hmot. DEGMA a 10 % hmot. terč.butyImethakry» látu s obsahem 0,5 % hmot, ethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 55 % hmot, vody, při G = 0,395 MPa, Kv = 1,36.Mixture with a loading of 90% by weight. DEGMA and 10 wt. tert-butyl methacrylate containing 0.5% by weight of ethylene glycol dimethacrylate was polymerized to a total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting swelling material contains 55% by weight of water at G = 0.395 MPa, K v = 1.36.

Přiklad 18Example 18

Směs o složeni 95 % hmot. DEGMA a 5 % hmot, terc.butylmethakrylátu s obsahem 0,20 7. hmot, ethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, azobisizobutyronitri tu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál obsahuje 67 % hmot, vody, při G = 0,110 MPa.Mixture of 95 wt. DEGMA and 5 wt% t-butyl methacrylate containing 0.20 wt%, ethylene glycol dimethacrylate and 0.15 wt% diethylene glycol dimethacrylate were polymerized with 0.2 wt% azobisisobutyronitrile to total monomer mass for 16 hours at 60 ° C . The resulting material contains 67 wt% water at G = 0.110 MPa.

Přiklad 19Example 19

Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 X hmot, terc.butyImethakrylátu s obsahem 0,6 X hmot, ethylenglykoldimethakrylátu a 0,6 X95% by weight mixture. DEGMA and 5 X by weight, t-butyl methacrylate containing 0.6 X by weight, ethylene glycol dimethacrylate and 0.6 X by weight

256 437 hmot, dlethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, azobisizobutyronitriLu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 63 % hmot, vody, při G = 132 MPa.256,437 wt., Dlethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.2 wt.% Azobisisobutyronitrile to a total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting material after swelling contained 63% by weight of water at G = 132 MPa.

Přiklad 20Example 20

Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 X hmot. LauryLmethakrylátu s obsahem 0,15 X hmot, ethyLenglykoLdimethakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotná ni obsahuje 68 X hmot, vody, při G = 0,095 MPa.95% by weight mixture. DEGMA and 5 X wt. Lauryl methacrylate containing 0.15% by weight of ethyleneglycol dimethacrylate was polymerized with 0.2% by weight of azobisisobutyronitrile to a total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting swelling material contains 68% by weight of water at G = 0.095 MPa.

Přiklad 21Example 21

Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 X hmot. LaurylmethakryLátu s obsahem 0,6 X hmot, ethylenglykoldimethakrylátu a 0,6 X hmot, diethylenglykoldimethakryLátu byla polymerována s 0,2 X hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 65 % hmot, vody, při G = 0,117 MPa.95% by weight mixture. DEGMA and 5 X wt. Lauryl methacrylate containing 0.6% by weight of ethylene glycol dimethacrylate and 0.6% by weight of diethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.2% by weight of azobisisobutyronitrile to a total monomer mass for 16 hours at 60 ° C. The resulting swelling material contains 65 wt% water at G = 0.117 MPa.

Při klad 22Example 22

Směs o složeni 90 X hmot. DEGMA a 10 X hpot. terč.butyImethakrylátu s obsahem 0,5 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 X hmot, diizopropyLperkarbonátu na celkové množstvi monomerů podobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 55,3 X hmot, vody, při G = 0,390 MPa.A composition of 90% by weight. DEGMA and 10 X hpot. tert-butyl methacrylate containing 0.5% by weight of diethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.1% by weight of diisopropyl percarbonate to give a total of monomers of 16 hours at 60 ° C. The resulting swelling material contains 55.3% by weight of water at G = 0.390 MPa.

Při klad 23Example 23

Směs o složeni 98 X hmot. DEGMA a 10 X hmot. terč.butyImethakrylátu s obsahem 0,5 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, persiranu amonného na celkovou hmotu monomerů po dobu 1 hodiny při 78°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 55,1 X hmot, vody, při G = 0,390 MPa.A mixture of 98% by weight. DEGMA and 10 X wt. tert-butyl methacrylate containing 0.5% by weight of diethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.2% by weight of ammonium persulfate to total monomer mass for 1 hour at 78 ° C. The resulting swelling material contains 55.1% by weight of water at G = 0.390 MPa.

Přiklad 24 256 437Example 24 256 437

Směs o složeni 90 X hmot. DEGMA а Ю X hmot, terc.butylmethakrylátu s obsahem 0,6 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 X hmot, ethylenglykoldímethakrylátů byla polymerována s 0,5 X hmot, benzoinethyLeteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál obsahuje po zbotnání 55 X hmot, vody, při G = 0,395 MPa.A composition of 90% by weight. DEGMA and hmot X mass, tert-butyl methacrylate containing 0.6 X mass, diethylene glycol dimethacrylate and 0.15 X mass, ethylene glycol dimethacrylate were polymerized with 0.5 X mass, benzoin ethyl ether to total monomer mass for 15 minutes by UV radiation. The resulting material, after swelling, contained 55% by weight of water at G = 0.395 MPa.

Přiklad 25Example 25

Směs o složeni 90 X hmot. DEGMA а Ю % hmot, terc.butyImethakrylátu s obsahem 0,5 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,5 % hmot, benzolnmethyleteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 55,6 X hmot, vody, při G » 0,385 MPa.A composition of 90% by weight. DEGMA and Ю wt%, tert-butyl methacrylate containing 0.5% wt, diethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.5 wt% benzanol methyl ether to total monomer mass for 15 minutes by UV radiation. The resulting material after swelling contained 55.6% by weight of water at a G »0.385 MPa.

Přiklad 26Example 26

Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 % hmot. 2-etoxyethyImethakrylátu s obsahem 0,45 X hmot, ethylenglykoldimethakrylátu a 0,2 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 X hmot, diizopropylperkarbonátu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60 C. Výsledný materiál obsahuje po zbotnání 69,1 X hmot, vody, při G = 0,077 MPa.95% by weight mixture. DEGMA and 5 wt. Of 2-ethoxyethyl methacrylate containing 0.45% by weight of ethylene glycol dimethacrylate and 0.2% by weight of diethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.1% by weight of diisopropyl percarbonate to a total monomer mass of 16 hours at 60 ° C. X mass, water, at G = 0.077 MPa.

Přiklad 27Example 27

Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 % hmot. 2-etoxyethyImethakrylátu s obsahem 0,2 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,7 X hmot, triethylenglykoldimetakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, persiranu amonného na celkovou hmotu monomerů po dobu 1 hodiny při 78°C. Výsledný materiál obsahuje po zbotnání 68,8 X hmot, vody, při G = 0,079 MPa.95% by weight mixture. DEGMA and 5 wt. 2-ethoxyethyl methacrylate containing 0.2% by weight of diethylene glycol dimethacrylate and 0.7% by weight of triethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.2% by weight of ammonium persulfate to total monomer mass for 1 hour at 78 ° C. The resulting material contains, after swelling, 68.8% by weight of water at G = 0.079 MPa.

Přiklad 28Example 28

Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 % hmot. 2-etoxyethylmethakrylátu s obsahem 0,5 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,5 X hmot, benzolnethyleteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný ma1095% by weight mixture. DEGMA and 5 wt. 2-ethoxyethyl methacrylate containing 0.5% by weight of diethylene glycol dimethacrylate was polymerized with 0.5% by weight of benzol methyl ether to total monomer mass for 15 minutes by UV radiation. The resulting ma10

256 437 teriál obsahuje po zbotnání 69 % hmot. vody. pH G 0,077 MPa256,437 material contains 69% by weight after swelling. water. pH G 0.077 MPa

Příklad 29Example 29

Směs o složeni 95 % hmot. DEGMA a 5 % hmot· 2-etoxyethyImethakrylátu s obsahem 0,6 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 % hmot, ethylenglykoldímethakrylátu byla polymerována s 0,5 % hmot, benzoinmethyleteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 69 % hmot, vody, při G = 0,078 MPa.Mixture of 95 wt. DEGMA and 5% by weight of 2-ethoxyethyl methacrylate containing 0.6% by weight of diethylene glycol dimethacrylate and 0.15% by weight of ethylene glycol dimethacrylate were polymerized with 0.5% by weight of benzoin methyl ether to the total monomer mass for 15 minutes by UV radiation. The resulting material after swelling contained 69% by weight of water at G = 0.078 MPa.

Claims (6)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION 256 437256 437 1. Hydrofilní kopolymer, zejména pro kontaktní čočky a medicinální použití, obsahující ve struktuře svých řetězců 70 až 99,5 % hmot, jednotek odvozených od diethylenglykolmonomethakrylátuz 0,5 až 30 % hmot, jednotek odvozených od vinylických monomerů vybraných ze skupiny esterů a amidů kyseliny methakrylové, popřípadě akrylový a 0z01 až 2 % hmot, jednotek odvozených od sí tovadla, ma j í cí ho minimálně dvě olefinické dvojné vazby.Hydrophilic copolymer, in particular for contact lenses and medical use, containing in the chain structure 70 to 99.5% by weight, units derived from diethylene glycol monomethacrylate of 0.5 to 30% by weight, units derived from vinyl monomers selected from the group of esters and amides methacrylic acid or acrylic acid, and 0 to 01% by weight of units derived from a crosslinker having at least two olefinic double bonds. 2. Hydrofilní kopolymer podle bodu 1, vyznačený tímz že vinylickými monomery ze skupiny esterů kyseliny methakrylov^ •popřípadě akrylové, popřípadě amidů kyseliny akrylové nebo methakrylov^ jsou methyImethakrylát, n-butytmethakrylát, terč, butylmethakrylát, laury.lmethakrylát, ethoxyethylmetha krylátz n-butylakrylát, N-terc.butylakrylamid, N-ethylakryl. amid.Second hydrophilic copolymer according to claim 1, characterized in that a vinyl monomer from the group of esters of methacrylic acid or acrylic ^ • or amides of acrylic or methacrylic acid are methyImethakrylát ^ n-butytmethakrylát, tert, butyl methacrylate, laury.lmethakrylát, ethoxyethylmetha methacrylate from n -butyl acrylate, N-tert-butyl acrylamide, N-ethyl acrylate. amid. 3. Hydrofilní kopolymer podle bodu 1Z vyznačený tímz že jednotky sítovadla jsou odvozeny od esterů nebo amidů kyseliny akrylové nebo methakrylové, které obsahují alespoň dvě funkční skupiny.Third hydrophilic copolymer according to claim 1 wherein Z of the crosslinking units are derived from esters or amides of acrylic or methacrylic acid containing at least two functional groups. 4. Způsob výroby hydrofilního kopolymeru podle bodů 1 až 3, vyznačený tímz že se kopolymeruje alespoň 70 Z hmot.4. The method for producing the hydrophilic copolymer according to claims 1-3, characterized in that it is copolymerized from at least 70 Z wt. diethylenglykolmonomethakrylátu s maximálně 30 % hmot, vinylických monomerů, vybraných ze skupiny esterů a amidů kyseliny methakrylové nebo akrylové v přítomnosti 0z01 až 20 % hmot. sitovadla, majícího minimálně dvě olefinické dvojné vazby a radikálových iniciátorů.% of diethylene glycol monomethacrylate with a maximum of 30 wt.%, vinyl monomers selected from the group of esters and amides of methacrylic or acrylic acid in the presence of 0 from 01 to 20 wt. a crosslinker having at least two olefinic double bonds and radical initiators. 5. Způsob podle bodu 4 vyznačený tím, že radikálové iniciátory jsou vybrané ze skupiny azolátekz peroxidů, perkarbonátů, persulfátů a fotoiniciátorů na bázi benzoinetherů a jejich deri vá tú? popři pádě iniciačních redox soustav. 256 4375. The process of claim 4 wherein the radical initiators are selected from the group consisting of azo compounds of peroxides, percarbonates, persulfates, and benzoinether based photoinitiators and derivatives thereof . in the event of the initiation of redox systems. 256 437 6. Způsob podle bodů 4 a 5, vyznačený tím, že se kopolimerace provádí v přítomnosti polárního rozpouštědla nebo směsi polárních rozpouštěde l, jako je například glycerin, glykoly a jejich deriváty, voda, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, dimethylacetamid, diacetin, isopropanol, nebo jejich směsi, v množství 1 až 80 % hmot.6. A process according to claim 4, wherein the copolimerization is carried out in the presence of a polar solvent or a mixture of polar solvents 1, such as glycerin, glycols and derivatives thereof, water, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, dimethylacetamide, diacetin, isopropanol or % of the mixture, in an amount of 1 to 80 wt.
CS856341A 1985-09-04 1985-09-04 Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production CS256437B1 (en)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS856341A CS256437B1 (en) 1985-09-04 1985-09-04 Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production
CA000517427A CA1293577C (en) 1985-09-04 1986-09-03 Hydrophilic copolymer suitable for contact lenses and medical application and a method for producing thereof
GB8621275A GB2181440B (en) 1985-09-04 1986-09-03 Hydrophilic copolymer suitable for contact lenses and medical application and a method for producing thereof
IT8621585A IT1197469B (en) 1985-09-04 1986-09-03 HYDROPHILIC COPOLYMER SUITABLE FOR CONTACT LENSES AND APPLICATIONS IN THE MEDICAL FIELD AND METHOD FOR ITS PRODUCTION
FR868612372A FR2586690B1 (en) 1985-09-04 1986-09-03 HYDROPHILIC COPOLYMERS FOR CONTACT LENSES AND MEDICAL USE, AND PROCESS FOR OBTAINING SAME
JP61206927A JPS62116616A (en) 1985-09-04 1986-09-04 Hydrophilic suitable for contact lens and medical use and its production
DE19863630187 DE3630187A1 (en) 1985-09-04 1986-09-04 HYDROPHILE COPOLYMERS, THEIR PRODUCTION AND USE

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS856341A CS256437B1 (en) 1985-09-04 1985-09-04 Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS634185A1 CS634185A1 (en) 1987-09-17
CS256437B1 true CS256437B1 (en) 1988-04-15

Family

ID=5410226

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS856341A CS256437B1 (en) 1985-09-04 1985-09-04 Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS62116616A (en)
CA (1) CA1293577C (en)
CS (1) CS256437B1 (en)
DE (1) DE3630187A1 (en)
FR (1) FR2586690B1 (en)
GB (1) GB2181440B (en)
IT (1) IT1197469B (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU711609B2 (en) * 1994-08-05 1999-10-14 West Pharmaceutical Services Cornwall Limited Container for moisture-sensitive material
CA2196673C (en) * 1994-08-05 2005-07-05 Charles Bernard Taskis Container for moisture-sensitive material
DE10035119A1 (en) 2000-07-19 2002-01-31 Basf Ag Partially branched polymers

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB814009A (en) * 1956-04-24 1959-05-27 Otto Wichterle Three-dimensional hydrophilic high polymeric articles
DE1495381B2 (en) * 1963-09-07 1971-06-24 Czeskoslovenska akademie ved , Prag METHOD FOR MANUFACTURING CONTACT LENSES OR CONTACT LENS BLOCKS FROM SWELLABLE HYDROGELS
CS150484B1 (en) * 1969-03-04 1973-09-04
CS158458B1 (en) * 1972-05-02 1974-11-25
GB1424587A (en) * 1973-02-27 1976-02-11 Union Optics Corp Copolymers and hydrogels of unsaturated esters
JPS543738B2 (en) * 1974-05-27 1979-02-26
JPS52102748A (en) * 1976-02-25 1977-08-29 Hoya Lens Co Ltd Method of manufacturing soft contact lens
US4123407A (en) * 1976-11-26 1978-10-31 American Optical Corporation Hydrophilic contact lens
EP0100381B1 (en) * 1982-07-30 1986-09-17 Hoya Corporation Soft contact lens
CS252224B1 (en) * 1985-07-31 1987-08-13 Otto Wichterle Hydrophilic copolymer suitable eapecially for contact lenses and medicinal utilization and method of its producion

Also Published As

Publication number Publication date
IT8621585A0 (en) 1986-09-03
CS634185A1 (en) 1987-09-17
GB2181440B (en) 1990-04-25
FR2586690A1 (en) 1987-03-06
JPS62116616A (en) 1987-05-28
IT1197469B (en) 1988-11-30
DE3630187A1 (en) 1987-03-05
GB8621275D0 (en) 1986-10-08
FR2586690B1 (en) 1991-11-29
GB2181440A (en) 1987-04-23
CA1293577C (en) 1991-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4074039A (en) Hydrophilic N,N-diethyl acrylamide copolymers
CA2274762C (en) Polybutadiene-based compositions for contact lenses
EP1891127B1 (en) Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
US4361689A (en) Cross-linked hydrophilic polymers
US4022754A (en) Novel copolymer having utility as contact lens
EP0032443B1 (en) Cross-linked polymers for contact lenses
CS257979B1 (en) Hydrophilic copolymer and method of its production
EP2164881B1 (en) Use of swellable polymer for sealing
CS256437B1 (en) Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production
DE3512256A1 (en) THREE-DIMENSIONAL HYDROPHILIC POLYMER, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND MOLDED BODY MADE THEREOF
CA1267492A (en) Hydrophilic copolymer suitable above all for contact lenses and medical purposes and a method of its preparation
CA2391817A1 (en) Biomedical compositions
EP0017512B1 (en) Polymeric materials, process for preparing them and shaped articles and contact lenses formed from them
EP0345794A2 (en) Hydrophilic transparent crosslinked copolymers and method for their preparation
US3876594A (en) Method for producing of articles from hydrophilic polymers appropriate for repeated or long-term contact with living tissue or mucous membrane
US4916197A (en) Hydrophilic copolymer and the method for producing thereof
US6686431B2 (en) Optical coating having low refractive index
JPH06289331A (en) Hydrous soft contact lens
JPS6314119A (en) Material for soft contact lens
JPH073518B2 (en) Contact lens material
WO2022179477A1 (en) Contact lens material and contact lenses
JPS6125734B2 (en)
Babu et al. Preparation and properties of 2-hydroxypropyl methacrylate-alkyl acrylate copolymer net-works
NO902341L (en) BENS MENT.
JPH01266507A (en) Medical material