CS238390B2 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS238390B2 CS238390B2 CS833150A CS315083A CS238390B2 CS 238390 B2 CS238390 B2 CS 238390B2 CS 833150 A CS833150 A CS 833150A CS 315083 A CS315083 A CS 315083A CS 238390 B2 CS238390 B2 CS 238390B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- align
- ch2ch3
- carbon atoms
- formula
- oxygen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidního prostředku.
Benzimidazol--hiofanátové fungicidy jako benomyl [ methyl 1- (butylkarmamoyl) benzimidazol-2-ylkarbamát], .
Fubelidazol [ 2- (2 - - uryl jbenzimidazol ], Thiabendazol [ 2- (4-thiazolyl)benzimidazol], karbondazim (methylbenzimidazol-2-ylkarbamát), thiophanát-methyl [ 1,2-bis (3-methoxykarbonyl-2-thioureido) benzen ], thiophanát [ 1,2-bis (3-ethoxykarbonyl-2-thioureidoj benzen],
2- (O,S-dimethyl-f osf orylamino] -1- (3‘-methoxykarbonyl-2‘-thioureido)benzen a
2- (O,O-dimethyl-thiof osf orylamino) -1- (3‘-methoxykarbonyl-2‘-thioureido) benzen, jsou známy výbornou fungicidní účinností vůči různým fytopatogenním plísním a používají se v širokém rozsahu jako zemědělské fungicidy od roku 1970.
Avšak jejich nepřetržitá aplikace během dlouhého časového úseku má za následek adaptaci fytopatogenních plísní na tyto fungicidy, čímž se velice sníží jejich preventivní účinek proti napadení rostlin. Dále ukazují plísně, které získaly odolnost vůči určitým druhům benzimidazol-thiofanátových fungicidů, také značnou adaptaci na některé jiné druhy benzimidazol-thiofanátových funl
238390 ~ gicidů. Takto jsou způsobilé získat křížovou adaptaci. Proto, jestliže se pozoruje, že na určitých polích se sníží u jakéhokoliv materiálu preventivní účinek proti napadení rostlin, musí se tam přerušit jeho aplikace. Avšak často se pozoruje, že ani za dlouhou dobu po přerušení aplikace se nesníží rezistence organismu vůči přípravku. Ačkoliv se musí v takovém případě aplikovat jiné druhy fungicidů, pouze některé jsou dostatečně · účinné při regulaci různých fytopatogenních plísní jako benzimidazol-thiofanátové fungicidy. Cyklické imidové fungicidy jako procymidon [3-(3‘,5‘-dichlorofenyl)-l,2-dimethyl-cyklopropan-l,2-dikarboximid],
Iprodion [ 3- (3‘,5‘-dichlorofenyl)-l-isopropylkarbamoylimidazolidin-2,4-dio’n],
Vinchlozolin [3-(3',5‘-dichlorofenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolldin-2,4-dion], ethyl (RS)-3-(3‘,5‘-dichlorofenyl)-5-methyl-2,4-dioxooxazolidin-5-karboxylát • atd., které jsou účinné na různá napadení rostlin, zejména způsobených Botrytis cinerea, mají stejné nevýhody, jak dříve vysvětleno u benzimidazol-thiofanátových fungicidů.
V C. R. Acad. Sc. Paris, · t. 289, Série D, str. 691—693 (1979) je uvedeno, že herbicidy jako Barban [4-chloro-2-butinyl-N-(3-chlorofenyljkarbamát], chlorobufam [1-methyl-2-pr opionýl-N- (3-chlorof enyl) karbamát], chlorpropham [isopropyl-N-(3-chlorofenyljkarbamát] a propham (isopropyl-N-f enylkarbamát), projevují . fungicidní účinnost vůči určitým organismům adaptivním na některé benzimidazol-thiofanátové fungicidy. Avšak jejich fungicidní účinnost vůči plísním resistentním na . přípravek není dostatečně silná, a proto se nemohou prakticky použít jako fungicidy.
Proto byl hledán nový typ fungicidu, který by projevoval výbornou fungicidní účinnost vůči fytopatogenním plísním, které jsou resistentní vůči benzimídazol-thiofanátovým fungicidům a/nebo cyklickým imidovým fungicidům.
Těmto požadavkům odpovídá fungicidní prostředek podle vynálezu, který se vyznačuje tím, že obsahuje jako účinnou složku fungicidně účinné množství. N-fenylkarba- mátu obecného vzorce I fy X
....... z
U) kde Ri je halogen, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, propenyl, butenyl, kyanoskupina, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethoxykarbonyl nebo ethylendioxymethyl, Rz je alkyl se 2 až 3 atomy uhlíku, propenyl, propionyl, halogenmethyl, halogenethyl nebo methoxyethyl, R3 je alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenyl se 3 až 8 atomy uhlíku, alkinyl se 3 až 8 atomy uhlíku, halogenethyl, halogenpropyí, halogenbutenyl, halogenbutinyl, kyanoethyl, methoxypropyl, cyklobutyl, cyklopropylmethyl, cyklopropylethyl, fenoxypropyl, fenylethyl, halogenmethoxypropyl, X je kyslík nebo síra, Y je kyslík, neba síra, Z Je vodík, methyl, propenyl, propinyl nebo benzoyl.
S ohledem na vynikající fungicidní vlastnosti jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde Ri je halogen nebo methyl, R2 je difluormethyl nebo 2,2,2--rifluormethyl, R3 je alkyl se 3 až 8 atomy uhlíku, alkenyl se 3. až 8 atomy uhlíku, alkinyl se 3 až 8 atomy · uhlíku, halogenethyl, halogenpropyí, halogenbutenyl, halogenbutinyl, methoxypropyl, eyklobutyl, cyklopropylmethyl, cyklopropylethyl, fenylethyl nebo halogenmethoxypropyl, X je kyslík, Y je kyslík nebo síra a Z je vodík. Obzvláště výhodné jsou sloučeniny vzorce I, kde Ri je halogen, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, propenyl, butenyl, kyanoskupina, methoxýmethy1, ethoxymethyl, ethoxykařbonýl nebo ethylendioxymethyl, R2 je alkyl se 2 až 3 atomy uhlíku, propenyl, propinyl, halogenmethyl, . halogenethyl nebo methoxyethyl, R3 je alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenyl še 3 až 8 atomy uhlíku, alkinyl se 3 až 8 atomy uhlíku, halogenethyl, halogenpropyí, halogenbutenyl, halogenbutinyl, kyanomethyl, methoxypropyl, cyklobutyl, cyklopropylmethyl, cyklopropylethyl,. fenoxypropyl nebo halogenmethoxypropyl, X je kyslík, Y je kyslík nebo síra a Z je vodík.
Nejvýhodnější jsou následující sloučeniny:
isopropyl N- (3-ethyl-4-ethoxyf enyl )karbamát, isopropyl N- (3-methoxymethyl-4-ethoxyfenyl) karbamát, sek.butyl N-(3-methoxymethyl-4-ethoxyfenyljkarbamát,
1- (methoxymethyl) ethyl N- (3-methoxymethyl-4-ethoxyfeIlyl]karbamát, isopropyl N- (3-ethoxymethyl-4-ethoxyf enyl) karbamát .atd.
Fungicidní prostředek podle vynálezu obsahuje jako účinnou složku fungicidně účinné množství N-fenyl-karbamátu vzorce I a inertní nosič nebo ředidlo. Nebo obsahuje jako účinnou složku N-fenylkarbamát vzorce I společně s benzimídazol-thiofanátovým fungicidem a/nebo cyklickým amidovým fungicidem a je fungicidně účinný nejen na plísně· citlivé na přípravek, ale také na plísně odolné vůči přípravku, a proto je zejména účinný pro prevenci napadení rostlin.
Mezi N-fenylkarbamáty (I) byly dosud syntetizovány některé deriváty N-(3-trifluoromethyl-4-alkoxyfenyl)karbamátu a N-(3-chloro-4-alkoxylenyl)karbamátu a je známé, že některé z nich, například isopropyl N- (3-trifluoromethyl-4-methoxyfenylkarbamát (britský patent č. 1021 945),
2-f luoroethyl N- (3-trifluoromethyl-4-methóxy-f enyl) karbamát (německý vylož, spis 2 016 678), isopropyl N- (3-chloro-4-propargyloxyfenyljkarbamát (USA patent č. 3 933 470), methyl N-[ 3-chloro-4-(2-fluoroethoxy)fenyl]-karbamát (Japan Kokai 77-139 721) a methyl N- (3-chloro-4-dif luoromethoxyf enyl) thiolkarbamát ' (něm. vylož, spis 2 921130), projevují herbicidní nebo insekticidní účinnost. Avšak není známo, nebo nebylo uvedeno, že mají fungicidní účinnost a jsou použitelné jako fungicidy.
N-fenylkarbamáty vzorce I se mohou připravit různými způsoby. Způsob přípra vy podle vynálezu se vyznačuje tím, že'.se nechá reagovat anilin obecného vzorce II (u) kde Rh R2 a Z mají výše uvedený význam, s chlormravenčanem obecného vzorce III
X
II
C1CYR3 (ΙΠ) kde Ri R2 a Z mají výše uvedený význam,
Reakce se obvykle provádí za přítomnosti inertního rozpouštědla (například benzenu, toluenu, xylenu, diethyletheru, tetrahydrofuranu, dioxanu, chloroformu, chloridu uhličitého, ethylacetátu, pyridinu, dimethylformamidu). Popřípadě se může reakce provádět za přítomnosti dehydrohalogenačního činidla (například pyridinu, triethylaminu, diethylanilinu, hydroxidu sodného, hydroxidu draselného, hydridu sodného) a získá se sloučenina vzorce I ve vysokém v výtěžku. Reakce se může provádět při teplotě v rozmezí 0 až 150 °C okamžitě nebo během 12 hodin.
Je pozoruhodné, že fungicidní účinnost fungicidního prostředku podle vynálezu na organismy adaptované na benzimidazol-thiofanátové fungicidy a/nebo cyklické imidové fungicidy (dále označené jako „plísně odolné vůči přípravku“ nebo „kmeny odolné vůči přípravku“) je mnohem vyšší, než na organismus citlivý na benzimidazol-thiofanátové fungicidy a/nebo cyklické imidové fungicidy (dále označené jako „plísně citlivé na přípravek“).
N-fenylkarbamát vzorce I je fungicidně účinný na široké spektrum fytopatogenních plísní, jejichž příklady jsou následující: Podosphaera leucotricha, Venturia inaegualis, Marssonina mali, Mycosphaerella pomi, Sclerotinia malí u jablka, Pbyllacrinia kakicola, Gloeosporium kaki u datlové slívy, Cladosporium carpophílum a Phomopsis sp.
u broskve,
Cercospora viticola, Uncinula necator, Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata u hroznu,
Cercospora beticola u cukrovky, Cercospora arachidicola a Cercospora personata u burského ořechu,
Erysiphe graminis f. sp. hordei, Cercosporella herpotrichoides a Fusarium nivale u ječmene,
Erysiphe graminis f. sp. u kukuřice,
Sphaerotheca fuliginea a Cladosporium cucumerinum u okurky, Cladosporium fulvum u rajského jablka, Corynespora melongenae, Sphaerotheca humuli, Fusarium oxysporum, f. sp.
fragariae’· · u zahradních jahod,
Botrytis alli u cibule, Cercospora apii u . -celeru, Phaeoisariopsis griseola u vlašské fazole Erysiphe cichoracearum u tabáku, Diplocarpon rosae u růže,
Elsinoe fawcetti, Penicillium italicum,
Penicillium digitatum u pomeranče,
Botrytis cinerea u okurky, eggplant, rajského jablka, jahod, cibule, hlávkového salátu, jamajského pepře, hroznu, pomeranče, bramboříku, růže nebo chmele,
Sclerotinia sclerotiorum u okurky, jamajského pepře, hlávkového salátu, celeru, vlašské fazole, sóji, brambor nebo slunečnice, Sclerotinia cinerea u broskve nebo třešně, Mycosphaerella melonis u okurky nebo melounu atd.
Zejména jsou N - fenylkarbamáty vzorce I vysoce účinné při regulaci kmenů uvedených plísní odolných vůči přípravku.
N-fenylkarbamáty vzorce I jsou také fungicidně účinné na plísně citlivé na uvedené známé fungicidy a plísně, na které jsou uvedené známé, fungicidy neúčinné. Příkladem těchto plísní je Pyridularia oryzae, Pseudoperonospora cubensis, Plasmopara viticola, Phytophthora infestans atd.
S výhodou jsou N-fenylkarbamáty I málo toxické a mají nepatrné škodlivé účinky na savce, ryby atd. Také se mohou aplikovat na zemědělské pole, aniž by byly toxické na užitkové plodiny.
Způsob přípravy N-fenylkarbamátu vzorce I je ukázán v následujícím příkladu.
Příklad
Příprava isopropyl N-(3-ethyl-4-ethoxy-feny^karbamátu
3-ethyl-4-ethoxyanilin (1,7 g) a diethylauilin (1,5 g) se rozpustí ve 20 ml toluenu, k výslednému roztoku se přidá po kapkách v 5 minutách za chlazení ledem 1,2 g isopropylchlormravenčanu. Nechá se stát 12 hodin při teplotě místnosti a potom, se reakční směs nalije do ledové vody a extrahuje se toluenem. Extrakt se promyje vodou, suší se síranem hořečnatým a koncentruje se za sníženého tlaku. Zbytek se čistí chromatografií na silikagelu za použití toluenu jako elučního činidla a získá se isopropyl N- (3-ethyl-4-ethoxyf enyl) karbamát, (sloučenina č. 50) (2,2 g) ve výtěžku 88 °/o. T. t. 81 až 82 °C.
Elementární aňalýzaí”pro C14H21NO3 vypočtená:''
66,90 Ψο C, 8,42 % H, 5,57 % N, nalezeno:
66,97 % C, 8,33 % H, 5,62 % N.
Podle tohoto způsobu se ' mohou připravit N-f.enylkarbamáty vzorbe I uvedené v tabulce I, _
TABULKA 1
Fyzikální konstanta | |||||||
Sloučenina č. | Ri | Ri R? | Λ í | Z | |||
о-О-^з z R3 | X | Y | |||||
1 | F | —CHF2 | CHs 1 —CHCcsCH | 0 | 0 | H | nD 25 1,4911 |
2 | F | —CHF2 | —CH2CC13 | 0 | 0 | H | nD23 1,5090 |
3 | Cl | —C2H5 | CH2CH3 —CHCžsCH | 0 | 0 | H | t. t 84—85°C |
4‘ | Cl | —CHF? | CH3 —CHCH3 | 0 | 0 | H | t. t. 40—41 °C |
5 | Cl | —CHF2 | CH3 1 —CH(CH2)2CH3 | 0 | 0 | H | n 20 nD 1,4989 |
6 | Cl | —CHF? | CH2CH3 1 —CHCH2CH3 | 0 | 0 | H | Ud«'5 1,5012 |
7 | Cl | —CHF2 | CH3 1 —CHCH=CH2 | 0 | 0 | H | t. t. 31—32 °C |
8 | Cl | —CHF2 | —CH2CH=CHCH3 | 0 | 0 | H | nD16'5 1,5144 |
9' | Cl | —CHF2 | CH2CH3 —CHCH=CH2 | 0 | 0 | H | t t. 52—53 °C |
10 | Cl | —CHF? | CH3 1 —CHCH?CH=CH2 | 0 | 0 | H | n 17 nD 1,5019 |
11 | Cl | —CHF2 | CH3 1 —CHC=CH | 0 | 0 | H | 1,5124 |
12 | Cl | —CHF? | —CH2CSCCH3 | ó | 0 | H | t. t. 91—91,5 °C |
13 | Cl | —CHF? | CH2CH3 —CHC=CH | 0 | 0 | H | t. t. 36—36,5 °C |
14 | Cl | —CHF? | —CH2CsCCH2CI | 0 | 0 | H | n 24 OD 1,5320 |
Sloučenina č. | Ri | R2 | R3 | X | Y | 2 | Fyzikální konstanta |
15 | Cl | —CHF2 | CH3 .....1 —CHCH2OCH3 -CHi -· - C -ý | 0 | 0 | H | t t. 56—57 °C |
16 | Cl | —CHFz | 0 | 0 | H | nB :'5 1,5129 | |
17 | Cl | —CHF2 | CH3 1 —CHCH3 | 0 | 5 | H | t. t. 62—63 °C |
18 | Cl | —CJHF2 | CH3 1 —CHCH2CH3 | 0 | 5 | H | nD23 1,5430 |
19 | Cl | -CHF2 | -CH2CH=CH2 | 0 | 5 | H | nD 23 1,5599 |
20 | Cl | —C2H5 | CHCH3 1 —CHC=CH | 0 | 0 | H | t. t. 84—85 °C |
21 | Br | —C2H5 | —C2H5 | 0 | 0 | H | t. t. 72—73,5 °C |
22 | Br | —C2H5 | CH3 1 —CHCH3 | 0 | 0 | H | t. t. 74—75,5 °C |
23 | Br | —C2H5 | CH5 1 —CHCH2CH3 | 0 | 0 | H | t. t. 74—75 °C |
24 | Br | —C2H5 | CH5 1 —CHCH^CH | 0 | 0 | H | t. t. 58—61,5 °C |
25 | Br | —C2H5 | —CHZCssCH | 0 | 0 | H | 55—57 °C t. t. |
26 | Br | —C2H5 | CH3 1 —CHC=CH | 0 | 0 | H | nD!9.5 1,5402 |
27 | Br | —C2H5 | —CHzCsCCHaCl | 0 | 0 | H | t. t. 58—61 °C |
28 | Br | — C2H5 | CH3 1 —CHCH2OCH3 | 0 | 0 | H | t. t. 94—95,5 °C |
29 | Br | — (CH2)2CH3 | CH3 1 —CHCH3 | 0 | 0 | H | t. t. 25—27 °C |
30 | Br | -[C!22)2CH^3 | CH5 1 —CHCH2OCH3 | 0 | 0 | H | n„‘9’S 1,5253 |
31 | Br | -CH2CH=CH2 | CH3 —CHCH3 | 0 | 0 | H | t. t. 85—86 °C |
32 | Br | —CH2C=CH | CH3 I | 0 | 0 | H | t. t. 68—69 °C |
—CHCH3
Sloučenina č. | Ri | Rž | R3 | X | Y | z | Fyzikální konstanta |
33 | Br | —CH2C=CH | GH3 f —GHCH2OCH3 | 0 | 0 | H | nD23.5 1,5539 |
34 | Br | -CHF2 | —CH2CH2CH3 | 0 | 0 | H | nD 23 1,5265 |
35 | Br | —CHFž | CH3 1 —CHCH3 | 0 | 0 | H | t. t. 64—65,5 °C |
36 | Br | —CHF2 | CH2CH3 1 —CHCH2CH3 | 0 | 0 | H | t. t. 50—51 °G |
37 | Br | -CHF2 | CH3 —CHCsCH | 0 | 0 | H | t. t. 56—57,5 °t |
. 38 | Br | —CHFž | CH2CH3 1 . —CHCsCH | 0 | 0 | H | t. t. 60—61 °C |
39 | Br | —CHF2 | -.CHrj—<3 CHn —Ch— | 0 | 0 | H | n 23 По 1,5172 |
40 | Br | -CHF2 | 0 | 0 | H | n· 23 nD 1,5202 | |
41 | Br | —CH2CH2CI | CH3 1 —CHCH3 | 0 | 0 | H | n. 21 Пй 1,6033 |
42 | Br | —CH2CH2CI | CH3 r r-CHCH2OCH3 | 0 | 0 | H | |
43 | I | —CH2CH3 | CHs 1 ť —CHCfb | 0 | 0 | H | |
44 | —CH3 | —CH2CH3 | CH3 1 —CHCH3 | 0 | 0 | H | t. . t. 72—73 °C |
45 | —CH3 | —CH2CH5 | CH3 1 —CHCH2OCH3 | 0 | 0 | H | t. -t. 74,5— —75,5 °C |
46 | —CH3 | —CHzC^CH | CH3 1 —CHCH3 | 0 | 0 | H | n 19 nD 1,5341 |
47 | —CH3 | —CHF2 | CH3 1 —CHC=CH | 0 | 0 | H | t. t. 54—55 °C |
48 | —CH2CH3 | —CH2CH3 | —CHs | 0 | 0 | H | t. t. 77—78 °C |
49 | —CH2CH3 | —CH2CH3 | —CH2CH3 | 0 | 0 | H | t. t. 55—57 °C |
50 | —CH2CH3 | —CH2CH3 | CH3 1 —CHCH3 | 0 | 0 | H | t. t. 81—82 cc |
3 8 3· 9'0'
Sloučenina č. | Rl | Rz | ··. R3 | X | Y · | z | Fyzikální konstanta |
51 | —CH2CH3 | —CH2CH3 | CH3 1 —CHCH2CH3 · , | 0 | 0 | H | t. t. 80—81 °C |
52 | —CH2CH3 | — CH2CH3 ; | CH3 —CHCH=CH2. | 0 | 0 | H | t. t. 66—67 °C |
53 | —CH2CH3 | —CH2CH3 V | CH3 1 —CHCsCH | 0 | 0 | H | t. t. 70—71 °C |
54 | —CH2CH3 | —CH2CH3 | CH3 1 —CHCH2OCH3 | 0 | 0 | H | t. t. 73—74 °C |
55 | —CH2CH3 | —CH2CH3 | —CH2C=CCH2C1 | 0 | 0 | H | t. t. 73,5— —74,5 °C |
56 | —CH2CH3 | -ch2CH=ch2> | CH3 1 * —CHCH3 | 0 | 0 | H | t. t. 61—62 °C |
57 | —CH2CH3 | -GH2CH=CH2 | CH3 1 —CHCH2CH3 | 0 | 0 | H | t. t. 64—65 °C |
58 | —CH2CH3 | -CH2CH=CH2 | CH3 1 ' —CHCH=CH2 | 0 | 0 | H | t. t. 59—60 °C |
59 | —CH2CH3 | —CH2.C=CH | CH3 —CHCH3 | 0 | 0 | H | nD 21 1,5196 |
60 | —ННсСНз | —CH2CsCH | CH3 ! —CHCH2OCH3 | 0 | 0 | H | По22-5 1,5230 |
61 | —CH2CH2CH3 | —CH2CH3 - | -CH3 | 0 | 0 | H | t. t. 65—66,5 °C |
62 | —CH2CH2CH3 | —CH2CH3 | —CH2CH3 | 0 | 0 | H | t. t. 40—42 °C |
63 | —CH2CH2CH3 | —CH2CH3 | CH3 —CHCH3 | 0 | 0 | H | t. t. 61—62 °C |
64 | —CH2CH2CH3 | —CH2CH3 | CH3 —CHCH2CH3 | 0 | 0 | H | t. t. 43—46 °C |
65 | —CH2CH2CH3 | —CH2CH3 | CH3 —CHCH=CH2 | 0 | 0 | H | |
66 | —CH2CH2CH3 | —CH2CH3 | CH3 —CHCsCH | 0 | 0 | H | t. t. 55—56 °C |
67 | —CH2CH2CH3 | —CH2CH3 | —C№C=CCH2C1 | 0 | 0 | H. | t. t. 56—57 °C |
68 | —CH2GH2CH3 | —CH2CH3 | CH3 i | 0 | 0 | H | n 28 Dd 1,5108 |
—CHCH2OCH3
Sloučenina Čt | Ri | R2 | R3 | X | Ϋ | z | Fyzikální konstanta |
69 | —CH2CH2CH5 | —CH2CH3 | —CH2CH2CN | 0 | 0 | H | n024-5 1,5212 |
70 | —CH2CH2CH3 | —CH2CH3 | CH2OCH3 | 0 | 0 | H | |
—CHCH2C1 | |||||||
71 | —CH2CH2CH3 | —CH2CH3 | 0 | 0 | H | n 25 nD 1,5128 | |
72 | —CH2CH2CH3 | —CH2CH2C1 | CHs | 0 | 0 | H | nD 25 |
1 | 1,5128 | ||||||
—CHCH3 | |||||||
7'3 | —CH2(GH2)2CH3 | —CH2ČH3 | CH3 | 0 | 0- . | H | t. t. |
1 | 46—47,5 °C | ||||||
—CHCH3 | |||||||
74 | —CH2CH=CH2 | —CH2CH3 | CH3 | 0 | 0 | H | t. t. |
| | 46—47,5 °C | ||||||
—CHCH3 | |||||||
' 75 | —CH=CHCH2CH3 | —CH2CH3 | CH3 1 | 0 | 0 | H | nO18·5 1,5242 |
—-CHCH3 | |||||||
76 | —CH2OCH3 | —CH2CH3 | —CH2CH3 | 0 | 0 | H | t. t. 47—48 °C |
77 | —CH2OCH3 | —CH2CH3 | CH5 | 0 | 0 | H | nD20 |
1 | 1,5190 | ||||||
—CHCH3 | |||||||
78 | —CH2OCH3 | —CH2CH3 | CH3 | 0 | 0 | H | t. t. |
1 | 48—49 °C | ||||||
—CHCH2CH3 | |||||||
79 | —CH2OCH3 | -CCH2CH3 | CH3 | 0 | 0 | H | nD26'5 |
| | 1,5245 | ||||||
—CHCH=CH2 | |||||||
80 | —CH2OCH3 | —CH2CH3 | CH3 | 0 | 0 | H | |
1 —CHC=CH | |||||||
81 | —CH2OCH3 | —CH2CH3 | —CH2CSCCH2CI | 0 | 0 | H | |
82 | —CH2OCH3 ' | —CH2CH3 | CH3 | 0 | 0 | H | nD 19·5 |
1 | 1,5150 | ||||||
—CHCH2OCH3 | |||||||
83 | —CH2OCH3 | —CH2CH3 | CHx __ 1 3 /► A | 0 | 0 | H |
84 | —CH2OCH3 | —CH2CH2OCH | CH3 1 —CHCH3. | 0 | 0 | H | 1,5139 |
85 | —CH2OCH3 | CHs 1 . —CHCH3 | 0 | 0 | H | ||
86 | —CH2OCH2CH3 | —CH2CH3 | CH3 1 —CHCH3 | 0 | 0 | H | n0 W 1,5057 |
Sloučenina č. | Ri | R2 | Rs | X | Y | z | Fyzikální konstanta |
87 | —CH2OCH2CH3 | —CH2CH3 | CH3 —CHCH2OCH3 | 0 | 0 | H | Пд!9 1,5154 |
88 | 0 II —COC2H5 | —CH2CH3 | —CH2CH3 | 0 | 0 | Ή | t. t. 136— —137 °C |
89 | 0 II —COC2H5 | —CH2CH3 | CH3 —CHCH3 | 0 | 0 | H | t. t. 104— —105 °C |
90 | 0 II | —CH2CH3 | CH3 —CHCH2CH3 - | 0 | 0 | H | t. t. 55—56 °C |
91 | 0 II —COC2H5 | —CH2CH3 | CH3 1 — CHCH=CH2 | 0 | 0 | H | t. t. 71—72 °C |
92 | 0 II —COCH2CH3 | —CH2CH3 | CH3 —CHC-CH | 0 | 0 | H | t. t. 122— —123 °C |
93 | 0 II —COCH2CH3 | -CH2CH3 | —CH2CSCCH2CI | 0 | 0 | H | t. t. 103— — 104°C |
94 | 0 II· —COCH2CH3 | —CH2CH3 | CH3 —CHCH2OCH3 | 0 | 0 | I-I | n 22’5 n0 1,5112 |
95 | —C=CH | —CH2CH5 | CH3 1 —chchg | 0 | 0 | H | |
96 | —CH2CN | —CH2CH5 | CH3 1 —CHCH3 | 0 | 0 | H | |
97 | OCH3 —CHOCH3 | —CH2CH3 | CHs —CHCH3 | 0 | 0 | H | |
98 | -CH I X°J | —CH2CH3 | CH3 —CHCH3 | 0 | 0 | H | nD 1,5249 |
99 | NOCH3 II —CH | —CH2CH3 .'JT'”’ . •’УГ” | CH3 1 —CHCH3 | 0 i. | 0 | H | |
100 | 0 II —CNHC2H5 | . —CH2CH3 | CH3 1 —CHCH3 | 0 | 0 | H | |
101 | 0 II —CCH3 | —CH2CH3 | CH3 —CHCH3 | 0 | 0 | H | |
102 | —CN— | -CH2CH3 | CH3 | 0 | 0 | H | t. t. 82—83 °C |
—CHCH3
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | X | Y | z | Fyzikální konstanta |
103 | —СНз | -CH2CH=CH2 | СНз í —СНСНз | О | О | н | t. t. 52,5— —54,5 °C |
104 | —CH2OCH2CH3 | —CH2CH3 | —CH2CH3 | О | О | н | n 20 1,5190 |
105 | —CH2OCH2CH3 | —CH2CH3 | СНз 1 —СНСН=СН2 | О | О | н | t. t. 33— —35,5 °C |
106 | —CH2OCH2CH3 | —CH2CH3 | СНз 1 —снс=сн | О | О | н | nD 28 1,5150 |
107 | -CH2OCH5 | —CH2CH3 | —СНгСНз | О | S | н | t. t. 73—74 °C |
108 | —CH2CI | —CH2CH5 | СНз 1 —СНСНз | О | О | н | |
109 | Cl 1 —снгснснз | —CH2CH3 | СНз 1 —СНСНз | О | О | н | |
110 | —соосНз | —CH2CH3 | СНз 1 —СНСНз, | О | О | н | |
111 | г-соснгснз | —CH2CH3 | СНз 1 —СНСНз | О | О | н | |
112 | —снюснз | —CH2CH2F | СНз —СНСНз | О | О | н. | |
113 | —CH2OCH3 | —CH2CF3 | СНз —СЙСНз | О | О | н | |
114 | —снгоснз | —CH2CH3 | СНз 1' —СН(СН2)5СНз | о | О | н | |
115 | —CH2OCH3 | —CH2CH3 | СН=СНг —СН(СНг)4СНз | О | о | н | |
116 | —снгоснз | —CH2CH3 | С=СН 1 —СН(СНг)4СНз | О | О | н | |
117 | —снгоснз | —CH2CH3 | —СН2СН=СНСНгС1 | О | О | н | |
118 | —снгоснз | —CH2CH3 | О | О | н | ||
119 | —снгоснз | —CH2CH3 | —CH2CH2C1 | О | О | н | |
120 | —снгоснз | —CH2CH3 | СНз | О | О | н |
—СНСНгС!
X ¥ Z Fyzikální konstanta
Ri Rz R3 —CH2OCH3 —CH2CH3
СНз O O
I —СНСНзОСНгСН= =CH2 —СНзОСНз —CH2CH3 СНз О О —СНСН2ОСН2СН2С1
СН2ОСН3 —СН2СН3 i 3 о о
-CHCHzOCHj-^_ý
—CH2OCH3 | —СН2СН3 | СНз —СНСНз | S | О |
—СНаОСНз . | —СН2СН3 | СНз 1 —СНСНз | О | О |
—СНз
—СН2ОСН3 —СН2СН3 | СНз |
| —СНСНз |
О О —СНгСН=СНг
—СН2ОСН3 —СН2СН3 | СНз |
| —СНСНз |
О О —CH2.CsCH
—СНгОСНз | —СН2.СН3 | СНз |
—СНСНз |
О О —CH2CN
—СНгОСНз | —СН2СН3 | СНз —СНСНз |
—СН2ОСН3 | —СН2СН3 | СНз -СНСНз |
—СН2ОСН3 | —СН2СН3 | СНз 1 —СНСНз |
—СН2ОСН3 | —СН2СН3 | СНз 1 —СНСНз |
—СН2ОСН3 | - СН2СН3 | СНз .1 —СНСНз |
—СН2ОСН3 | —СН2СН3 | СНз —СНСНз |
—СН2ОСН3 | —СН2СН3 | СНз 1 —СНСНз |
О О —CH2OOOC2H5
О О —СОСНз
О О СНз —СОСНСН2СН3
О о
О О — COCH2CI
О О —SO2CH3 —СН2ОСН3 —СН2СН3 СНз !' —СНСНз
N-fenylkarbamáty vzorce I se mohou aplikovat ' jako fungicidy jako takové 'nebo ve formě prachů, smáčivých prášků, olejových sprejů, emulgovatelných koncentrátů, tablet, granulí, jemných granulí, aerosolů nebo tekutých přípravků. Takové · přípravky se mohou připravit běžným způsobem smícháním alespoň jednoho N-fenylkarbamátu vzorce I s vhodným pevným ' nebo kapalným _ nosičem (nosiči) nebo ředidlem (ředidly) a popřípadě vhodným adjuvans (adjuvanty), např. povrchově aktivními ' činidly, adhezními látkami, disperzními Činidly, stabilizátory, pro zlepšení dispergovateínosti 'a dalších vlastností účinné složky.
Příkladem pevného nosiče nebo ředidla jsou botanické materiály (např. moučka, prášek tabákových stébel, sójová moučka, prášek ze skořápek vlašských ořechů, rostlinný prášek, piliny, otruby, . prášek . z kůry stromů, celulózový prášek, zbytek rostlinné extrakce), vláknité materiály), např. papír, vlnitá lepenka, staré hadry), syntetické plastické průsky, hlinka (např. kaolín, bentonit, valchářská hlinka), talek, další anorganické materiály (např. pyrophyllit, sericlt, pemza, prášková síra, aktivní uhlí), chemická hnojivá (např. síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina, chlorid amonný).
Příkladem kapalného nosiče nebo ředidla je voda, alkoholy (např. methanol, ethanol), ketony (např. aceton, methylethylketon), étery (např. dietyléter, dioxan, cellosolv..· tetrahydrofuran), aromatické uhlovodíky (např. benzen, toluen, xylen, methylnaftalen), alifatické uhlovodíky (benzín, petrolej, lampový olej), estery, nitrily, amidy kyseliny (např. dimethylformamid, dimethylacetamid), halogenované uhlovodíky (např. dichlorethan, chlorid uhličitý), atd. Příkla dem povrchově aktivního činidla jsou alkylsírové estery, alkylsulfonáty, alkylarylsulfonáty, polyethylen glykolétery, estery vícemocného alkoholu atd. Příkladem adhezivní látky a dispergačního činidla je kasein, želatina, práškový škrob, karboxymethylcelulóza, · arabská guma, kyselina alginová, lignin, bentonit, melasa, polyvinylalkohol, bórová silice a agar. Jako stabilizátory se může použít směs isopropyl kyselý fosfát, trikresyl fosfát, toluánský balsám, epoxidovaný olej, různá povrchově aktivní činidla, různé mastné · kyseliny a jejich estery atd.
Výše uvedené přípravky obsahují obecně alespoň jeden N-fenylkarbamát obecného vzorce I v koncentraci 1 až 99 hmot. % s výhodou 2,0 až 80 hmot. %. Při použití přípravku se N-fenylkarbamát vzorce I obecně aplikuje v takovém množství, aby se získalo 2 · až 100 g na 10' arů.
Když jsou pouze přítomné kmeny fytopatogeňní · plísně odolné vůči přípravku, může se použít N--^<^i^;^]^]^arbamát vzorce I samotný. Avšak když jsou přítomné kmeny citlivé na přípravek společně s kmeny odolnými vůči přípravku, je · příznivé jeho střídavé použití s benzlmidazolem, thiofanátem a/nebo dikarboximidem jako fungicidem nebo kombinované použití s benzimidazolem, thiofánátem a/nebo cyklickým imidem jako fungicidem. V tomto střídavém nebo kombinovaném použití se může použít každá účinná složka jako taková nebo v obvyklé zemědělské formě přípravku. V případě kombinovaného použití je hmotnostní poměr N-fenylkarbamátu vzorce 1 a benzimidazolu, thiofanátu a/nebo cyklického imidu jako fungicidů v rozmezí 1 : 0,1 až 1: 10,0.
Typické příklady benzimidazolu, thiofanátu a dikarboximidu jsou uvedeny v tabulce 2.
.....~1&~ ~ ·
Název
TABULKA 2
Sloučenina
Struktura
NHCOOCH^
I
CONHC^Hgtn,)
Methyl l-(butylkarbamoyl)benzimidazol-2-ylkarbamát
2- (4-Thiazolyl) benzlmidazol :4Ste®tís·
Methylbenzimidazol-2-2-ylkarbamát ,ЛЙ.‘ Λ . '
2- (2-Fur yl) benzimidazol ^^NHCNHCOOCH^ ^^NHCNHCOOCH.
II ώ
1,2-Bis (3-methoxykarbonyl-2-thioureido ) benzen
NHCNHCOO^Hs
NHCNHCOOCfa li * 3
1,2-Bis (3-ethoxykarbonyl-2-thioureido) benzen
MHCNHCOOCří^
NHPS~CHy
S^OCH^
2- (O,S-Dimethylfosphorylamino)-l-(3‘-methoxykarbonyl-2‘-thioureido) benzen
NHCNHCODCH^
NHP-O-CH,
2- (O,O-Dimethylthiof osphorylamlno) -1- (3‘-methoxykarbonyl-2‘-thioureido) benzen
Sloučenina
Struktura
Název
N-(3‘,5‘-Dichlorofenyl )-1,2-dimethylcyklopropan-1,2- -dikarboximid
3-(3‘,5₽-E^k3Cloor^ff^r^5^1)-.l-isopropylkarbamoylimidazolidin-2,4-dion
3-(3‘,5‘-Dichlorofenyl)-5·-methyl-5-vinyloxazollr 'n-2,4-dion
Ethyl (RS)-3-(.3‘,5‘-dichlorof enyl) -5-methyl-2,4-dioxooxazolidin-5-karboxylát
Kromě toho se mohou N-fenylkarbamát-y vzorce (I) ' také použít ve ' směsi s jinými fungicidy, herbicidy, insekticidy, miticidy, hnojivý atd.
Když se N-fenylkarbamáty vzorce I použijí jako fungicidy, mohou se aplikovat v množství 2 až 100 g na 10 arů. Avšak toto množství se může měnit v závislosti na formě přípravku, době aplikace, způsobu aplikace, napadení,' užitkových rostlinách atd., a proto nemůže být omezeno na uvedené množství.
Některá praktická provedení fungicidních směsí podle vynálezu jsou znázorněna v následujících příkladech, kde procenta 'a díly jsou uvedeny hmotnostně.
Formulační příklad 3 dílů sloučeniny č. 89, 45 dílů křemeliny, 2,5 -dílu alkylbenzensulfonátu vápenatého jako smáčedla a 2,5 dílu ligninsulfonátu vápenatého jako dispergačního činidla se smíchá a práškuje, a získá se smáčivý prášek . obsahující '50 % účinné složky.
Formulační příklad 4
Jeden díl sloučeniny č. 77, jeden díl sloučeniny I, 88 dílů hlinky a 10 dílů talku se důkladně rozmělní a smíchá dohromady a získá se ' práškovitý přípravek obsahující 2 °/o účinné složky.
Formulační příklad 1
Formulační příklad 5
Dva díly sloučeniny č. 12, 88 dílů hlinky a 10 dílů talku se důkladně, rozmělní .a smíchá a získá se práškový přípravék obsahující 2 % účinné složky;
Formulační příklad 2 dílů sloučeniny č. 17, 45 dílů křemeliný, '20 dílů bílého uhlíku, 3 díly laurylsulfátu .sodného jako smáčedla a 2 díly ligninsulfonátu vápenatého jako dispergačního činidla se smíchá a práškuje se a získá se smáčivý prášek obsahující 30 % účinné složky.
dílů sloučeniny č. 63, 10 dílů sloučeniny J, 45 dílů křemellny, 20 dílů bílého uhlíku, 3 díly laurylsulfátu. sodného jako smáčedla a 2 díly ligninsulfonátu vápenatého jako dispergačního činidla se smíchá a práškuje a získá se smáčivý prášek obsahující 30 % účinné složky.
Formulační příklad 6 dílů sloučeniny č. 76, 40 dílů sloučeniny B, 45 dílů křemeliny, 2>5 dílu alkylbenzensulfonátu vápenatého jako smáčedla a
2,5 dílu lignintulfonátu vápenatého jako dispergačního činidla se tmíchá _a práškuje a získá te smáčivý prásek obsahující 50 '°/o účinné složky.
Formulační příklad 7 dílů sloučeniny č. 54, 50 dílů sloučeniny I, 18 dílů křemeliny, 3,5 dílu alkylbenzensulfonátu vápenatého jako smáčedla a 3,5 dílu ligninsulfonátu vápenatého, jako dispergačního činidla, se smíchá a práškuje a získá se smáčivý prášek obsahující 75 % účinné složky.
Formulační příklad 8 dílů sloučeniny č. 50, 30 dílů slouče niny A, 40 dílů práškovité sacharózy, 5 dílů bílého uhlíku, 3 díly laurylsulfátu sodného jako smáčedla se smíchá a práškuje a získá se smáčivý prášek obsahující 50 % účinné složky.
Typické zkušební údaje· indikující vynikající fungicidní účinek N-fenylkarbamátu vzorce I jsou uvedeny dále. Sloučeniny použité. pro srovnání jsou následující:
Sloučenina
Kontrola (a)
Poznámky
Syntetizováno pro srovnání
o
NHCOCH3
Kontrola (b)
Syntetizováno pro srovnání
O
NliCOCH^
(d)
Kontrola
Syntetizováno pro srovnání
Syntetizováno pro srovnání g
Cl
Kontrola (e)
Syntetizováno pro srovnání
Cl
CC
NCCOCC%
Kontrola (f)
Syntetizováno pro srovnání
O NHCOCjHg
Sloučenina _______________________________________________________- ________________________________;:------------,·. Д
Kontrola (g) O
NHCOCH^
Br
Poznámky
Syntetizováno pro srovnání
Kontrola (h)
Syntetizováno pro srovnání
8r
O nhcoc2hs
Kontrola (i)
Cí
Agricultural Biologlcal Chemistry,
95, 1707 — 1719 (1971)
Ct
o
NHCOCHfC^
Kontrola (1)
Agricultural Biologlcal Chemistry,
35, 1707 — 1719 (1971)
Agricultural Biologlcal Chemistry,
35, 1707 — 1719 (1971)
Agricultural Biologlcal Chemistry, 35, 1707 — 1719 (1971)
Swep
Óbchodně dostupný herbicid
Ct
Chlorpropham
Cí
O
NHCOCH^
Obchodně dostupný herbicid ť^-NHCOCH 'ζ*СНэ
Cí 3
Sloučenina
Barban
Poznámky
Obchodně dostupný herbicid
O
NHa3CH2CcCCHzCt
Cl
CEPC
Obchodně dostupný herbicid ^J^-NHCOCH^CH^Cl
Cl
Propham
Obchodně dostupný herbicid
? JH
NHCOCH 'ch3
Chlorbufam
Obchodně dostupný herbicid í? ^C~CH NHCoa-r xch3
Cl
Benomyl
C O N H C^
Obchodně dostupný fungicid
NCCOOCH3
Thiophanate-methyl
S nhCNHcooCH3
Obchodně dostupný fungicid
CHCNCCOOCH3 s
Carbendazim
Obchodně dostupný fungicid
H a^-NCCOOCCj
N
Thiabendazol
Obchodně dostupný fungicid
Poznámky
Sloučenina
Edifenphos
Obchodně dostupný fungicid
P-OCaHs / г
Pokus I
Test ochranné účinnosti na práškovou plíseň u okurky (Sphaerotheca fuliginea):
Květináč o objemu 90 ml se naplní písčitou půdou a zasejí se semena okurky (druh Sagami-hanjiroj. Kultivace se provádí 8 dní ve skleníku. Na vyrostlé semenáče mající dělohy se postříká zkoušená sloučenina formulovaná jako emulgovatelný koncentrát nebo smáčivý prášek při dávce 10 ml na. květináč. Potom se naočkují semenáče suspensí spor kmene Sphaerotheca fuliginea. odolného vůči přípravku nebo citlivého na přípravek postřikem a dále se kultivují ve skleníku. Za deset dní se pozoruje infikovaný stav rostlin. Stupeň napadení se stanoví následujícím způsobem a výsledky jsou uvedeny v tabulce 3.
Zkoumané listy byly ohodnoceny pro procentuální vyhodnocení infikované plochy a zařazení do příslušného indexu napadení 0, 0,5, 1, 2, 4:
Index napadení:
Procento infikované plochy žádná infekce
0,5 infikovaná plocha menší než %
infikovaná plocha menší než 20 % infikovaná plocha menší než %
infikovaná plocha ne menší než 50 %
Závažnost napadení byla vypočítána podle následující rovnice:
Závaznost napadeni = — (%)
2(index napadení) x (počet listů) 4x (celkový počet zkušebních listu)
Ochranná hodnota byla vypočítána následující rovnicí:
Ochranná hodnota = 100 — (%) [závažnost napadení na upravené ploše) (závažnost napadení na neupravované ploše) x 100 'x 100
TABULKA 3
Sloučenina č. | Koncentrace aktivní složky (ppm) | Ochranná hodnota při inokulaci kmenem odolným proti přípravku (%) | Ochranná hodnota .při inokulaci kmenem citlivým na přípravek (%) |
14 | 200 | 97 | 0 |
22 | 200 | 100 | 0 |
26 | 200 | 100 | 0 |
32 | 200 | 100 | 0 |
33 | 200 | 100 | 0 |
44 | 200 | 100 | 0 |
45 | 200 | 97 | 0 |
50 | 200 | 100 | 0 |
52 | 200 | 100 | 0 |
53 | . 200 | 100 | 0 |
54 | 200 | 97 | 0 |
59 | 200 | 100 | 0 |
60 | 200 | 100 | 0 |
61 | 200 | 100 . | 0 |
62 | 200 | 100 | 0 |
63 | 200 | 100 | 0 |
3'8 3 9 0
Sloučenina č. | Koncentrace aktivní složky (ppm) | Ochranná hodnota při inokulaci kmenem odolným proti přípravku (%) | Ochranná hodnota při inokulaci kmenem citlivým na přípravek (%) |
64 | 200 | 100 | 0 |
65 | 200 | 100 | 0 |
6δ | 200 | 100 | 0 |
68 | 200 | 100 | 0 |
74 | 200 | 100 | 0 |
75 | 200 | 97 | 0 |
76 | 200 | 100 | 0 |
77 | 200 | 100 | 0 |
78 | 200 | 100 | 0 |
79 | 200 | 100 | 0 |
82 | 200 | 100 | 0 |
86 | 200 | 100 | 0 |
89 | 200 | 100 | 0 |
Kontrola (a) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (b) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (c) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (d) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (e) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (f) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (g) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (h) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (i) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (j) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (k) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (1) | 200 . | 0 | 0 |
Swep | 200 | 0 | 0 |
Chlorpropham | 200 | 0 | 0 |
Barban | 200 | 25 | 0 |
CEPC | 200 | 0 | 0 |
Propham | 200 | 0 | 0 |
Chlorbufam | 200 | 0 | 100 |
Benomyl | 200 | 0 | 100 |
Thiophana temethyl | 200 | 0 | 100 |
Carbendazim | 200 | 0 | 100 |
Jak vyplývá z výsledků uvedených v tabulce 3, projevuje N-fenylkarbamát vzorce 1 podle vynálezu výbornou preventivní účinnost na kmen odolný vůči přípravku, ale neprojevuje žádnou preventivní účinnost na zkoušený kmen citlivý na přípravek. Naopak projevují obchodně dostupné známé fungicidy jako benomyl, thiofanátmethyl a carbendazim vynikající regulační účinek na kmen citlivý na přípravek, avšak nikoliv na kmen odolný vůči přípravku. Další zkoušené sloučeniny strukturálně podobné sloučeninám vzorce 1 neprojevují žádnou fungicidní účinnost na kmen citlivý na přípravek a kmen odolný vůči přípravku.
Pokus 2
Preventivní účinek na listovou plíseň u cukrovky (Cercospora beticola):
Květináč o objemu 90 ml se naplní písčitou půdou a zasejí se semena cukrovky (druh: Detroit dark redj. Kultivace se provádí 20 dní ve skleníku. Na vyrostlé semenáře se rozstříká při dávce 10 ml na květináč zkoušená sloučenina formulovaná jako emulgovatelný koncentrát nebo smáčivý prášek a zředěná vodou. Potom se semenáče naočkují suspensí spor kmene Cercospora beticola odolného vůči přípravku nebo citlivého na přípravek postřikem. Květináč se přikryje polyvinylchloridovou folií, aby se vytvořily podmínky vysoké vlhkosti a kultivace pokračuje ve skleníku po 10 dní. Stupeň napadení se stanoví stejným způsobem jako v pokusu 1 a výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
TABULKA 4
Sloučenina, č.
Koncentrace účinné složky (ppm)
Ochranná hodnota při inokulaci kmenem odolným vůči přípravku (°/o)
Ochranná hodnota při inokulaci kmenem citlivým na přípravek (%)
22 | 200 | 97 | 0 |
26 | 200 | 100 | 0 |
32 | 200 | 100 | .0 |
33 | 200 | 100 | 0 |
44 | 200 | 97 | 0 |
45 | 200 | 97 | 0 |
50 | 200 | 100 | 0 |
52 | 200 | 97 | 0 |
53 | 200 | 100 | 0 |
54 | 200 | 100 | 0 |
59 | 200 | 100 | 0 |
60 | 200 | 100 | 0 |
61 | 200 | 100 | 0 |
62 | 200 | 100 | 0 |
63 | 200 | 100 | 0 |
64 | 200 | 100 | 0 |
65 | 200 | 100 | 0 |
66 | 200 | 100 | 0 |
68 | 200 | 100 | 0 |
74 | 200 | > 100 | 0 |
75 | 200 | 100 | 0 |
76 | 200 | 100 | 0 |
77 | 200 | 100 | 0 |
78 | 200 | 100 | 0 |
79 | 200 | 100 | 0 |
82 | 200 | 100 | 0 |
86 | 200 | 100 | 0 |
89 | 200 | 100 | 0 |
Kontrola (a) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (b) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (cj | 200 | 0 | 0 |
Kontrola. (d) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (f) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (e) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (g) | 200 | ' 0 | 0 |
K^i^ltrola (h) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (i) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola [ j) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola (k) | 200 | 0 | 0 |
Kontrola [1] | 200 | 0 | ' 0 |
Swep | 200 | 0 | • 0 |
Chlorpropham | 200 | 0 | 0 |
Barban | 200 | 34 | 0 |
CEPC | 200 | 0 | 0 |
Propham | 200 | 0 | 0 |
Chlorbufam | 200 | 0 | 100 |
Benomyl | 200 | 0 | 100 |
Thiophanatemethyl | 200 | 0 | 100 |
Carbendazim | 200 | 0 | 100 |
Jak vyplývá z výsledků uvedených v tabulce č .4, projevují N-fenylkarbamáty vzorce i podle vynálezu výbornou preventivní účinnost na kmen odolný vůči přípravku, ale neprojevují žádnou preventivní účinnost na zkoušený kmen citlivý na přípravek. Naopak projevují obchodně dostupné známé fungicidy jako Benomyl a Thiofanátmethyl, vynikající regulační účinek na kmen citlivý na přípravek, avšak nikoliv na kmen odolný vůči přípravku. Další zkoušené sloučeniny strukturálně podobné N-fenylkarbamátu vzorce I neprojevují žádnou fungicidní účinnost na kmen citlivý na přípravek a kmen odolný vůči přípravku.
Pokus 3
Preventivní účinek na plíseň u hrušky (Venturia nasbicola):
Plastický květináč o objemu 90 ml se naplní písčitou půdou a zasejí se semena hrušky [druh Chojuro). Kultivace se provádí dní ve skleníku. Na vyrostlé semenáče se rozstříká při dávce 10 ml na květináč zkoušená sloučenina formulovaná jako emulgovatelný koncentrát nebo smáčivý prášek a zředěná vodou. Potom se semenáče naočkují suspensí spor kmene Venturia nashicola odolného vůči přípravku nebo citlivého na přípravek postřikem. Vypěstované rostliny se umístí po 3 dny při teplotě 20 CC za podmínek vysoké vlhkosti a potom po 20 dní při 20 °C při ozařování zářivkou. Stupeň napadení se stanoví stejným způsobem jako v pokusu 1 a výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.
TABULKA 5
Sloučenina č. | Koncentrace účinné složky (ppm) | Ochranná hodnota při inokulaci kmenem odolným vůči přípravku (%) | Ochranná hodnota při inokulaci kmenem citlivým na * přípravek (%) |
22 | 200 | 94 | 0 |
26 | 200 | 100 | 0 |
50 | 200 | 98 | 0 |
53 | 200 | 100 | 0 |
59 | 200 | 100 | 0 |
63 | 200 | 96 | 0 |
66 | 200 | 100 | 0 |
77 | 200 | 100 | 0 |
82 | 200 | 96 | 0 |
89 | 200 | 100 | 0 |
Benomyl | 200 | 0 | 100 |
Thiophanatemethyl | 200 | 0 | 100 |
Jak vyplývá z výsledků uvedených v tabulce 5, projevují N-fenylkarbamáty vzorce I podle vynálezu výbornou preventivní účinnost na kmen odolný vůči přípravku, ale neprojevují žádnou preventivní účinnost na zkoušený kmen citlivý na přípravek. Naopak projevují obchodně dostupné známé fungicidy jako Benomyl a Thiofanátmethyl, vynikající regulační účinek na kmen citlivý na přípravek, avšak nikoliv na kmen odolný vůči přípravku.
Pokus 4
Preventivní účinek až na šedou plíseň u okurky (Botrytis
Plastické květináče o objemu 90 ml se naplní písčitou půdou a zasejí se semena okurky (druh: Sagami-hanjiro). Kultivace se provádí 8 dní ve skleníku a získají se okurkové semenáče mající dělohy. Na získané semenáče se rozstříká při dávce 10 ml na květináč, zkoušená sloučenina formulovaná jako emulgovatelný koncentrát nebo smáčivý prášek a zředěná vodou. Po sušení na vzduchu se naočkují semenáče myceliálnímj disky (5 mm v průměru) kmene Botrytis cinerea odolného vůči přípravku nebo citlivého na přípravek umístěním na povrch, listu. Když jsou rostliny infikovány inkubací za vysoké vlhkosti při teplotě 20 °C po dobu 3 dny, pozoruje se rozsah napadení. Stupeň poškození se stanoví stejným způsobem jako v pokusu I a výsledky jsou uvedeny v tabulce 6.
TABULKA 6
Sloučenina č. | Koncentrace účinné složky (ppm) | Ochranná hodnota při inokulaci kmenem odolným vůči přípravku (%) | Ochranná hodnota při inokulaci kmenem citlivým na přípravek (%) |
1 | 200 | 96 | 0 |
2 | 200 | 90 | 0 |
3 | 200 | 98 | 0 |
4 | 200 | 98 | 0 |
5 | 200 | 92 | 0 |
6 | 200 | 88 | 0 |
7 | 200 | 98 | 0 |
8 | 200 | 88 | 1 0 |
9 | 200 | 88 | i 0 |
10 | 200 | 96 | i 0 |
11 | 200 | 98 | 1 0 |
12 | 200 | 88 | I 0 |
13 | 200 | 88 | 0 |
14 | 200 | 100 | 0 |
15 | 200 | 100 | ; 0 |
16 | 200 | 96 | 0 |
17 | 200 | 94 | 0 |
18 | 200 | 88 | 0 |
19 | 200 | 92 | 0 |
20 | 200 | 88 | 0 |
21 | 200 | 88 | 0 |
22 | 200 | 100 | 0 |
23 | 200 | . 88 | 0 |
24 | 200 | 100 | 0 |
25 | 200 | 88 | 0 |
26 | 200 | 100 | 0 |
27 | 200 | 98 | 0 |
28 | 200 | 100 | 0 |
29 | 200 | 92 | 0 |
30 | 200 | 98 | 0 |
31 | 200 | 98 | 0 |
32 | 200 | 100 | 0 |
33 | 200 | 100 | 0 |
34 | 200 | 88 | 0 |
35 | 200 | 99 | 0 |
36 | 200 | 92 | 0 |
37 | 200 | 98 | 0 |
38 | 200 | 88 | 0 |
39 | 200 | 94 | 0 |
40 | 200 | 97 | 0 |
41 | 200 | 88 | 0 |
44 | 200 | 100 | 0 |
45 | 200 | 100 | 0 |
46 | 200 | 100 | 0 |
47 | 200 | 100 | 0 |
48 | 200 | 98 | 0 |
49 | 200 | 98 | 0 |
50 | 200 | 100 | 0 |
51 | 200 | 100 | 0 |
52 | 200 | 100 | 0 |
53 | 200 | 100 | 0 |
54 | 200 | 100 | 0 |
55 | 200 | 98 | 0 |
56 | 200 | 99 | 0 |
57 | 200 | 93 | 0 |
58 | 200 | 92 | 0 |
59 | 200 | 100 | 0 |
60 | 200 | 100 | 0 |
61 | 200 | 100 | 0 |
62 | 200 | 100 | 0 |
63 | 200 | 100 | 0 |
Sloučenina | Koncentrace | Ochranná hodnota | Ochranná hodnota |
č. | účinné složky | při inokulaci kmenem | při inokulaci kmenem |
(ppm) | odolným vůči | citlivým na | |
přípravku (%) | přípravek (%) |
64 | 200 | 100 | 0 |
65 | 200 | 100 | 0 |
66 | 200 | 100 | 0 |
67 | 200 | 100 | 0 |
68 | 200 | 100 | 0 |
69 | 200 | 100 | 0 |
70 | 200 | 97 | 0 |
71 | 200 | 88 | 0 |
72 | 200 | 88 | 0 |
73 | 200 | 98 | 0 |
74 | 200 | 100 | 0 |
75 | 200 | 100 | 0 |
76 | 200 | 100 | 0 |
77 | 200 | 100 | 0 |
78 | 200 | 100 | 0 |
79 | 200 | 100 | 0 |
80 | 200 | 0 | |
81 | 200 | 0 | |
82 | 200 | 100 | 0 |
83 | 200 | 0 | |
84 | 200 | 88 | 0 |
86 | 200 | 100 | 0 |
87 | 200 | 100 | 0 |
88 | 500 | 88 | 0 |
89 | 200 | 100 | 0 |
90 | 500 | 97 | 0 |
91 | 200 | 97 | 0 |
92 | 200 | 92 | 0 |
93 | 500 | 88 | 0 |
94 | 200 | 88 | 0 |
95 | 200 | 0 | |
96 | 200 | 0 | |
97 | 200 | 0 | |
98 | 500 | 92 | 0 |
99 | 200 | 0 | |
100 | 200 | 0 | |
101 | 200 | 0 | |
102 | 200 | 97 | 0 |
103 | 200 | 88 | 0 |
104 | 200 | 92 | 0 |
105 | 200 | 88 | 0 |
106 | 200 | 97 | 0 |
107 | 200 | 97 | 0 |
108 | 200 | 0 | |
109 | 200 | 0 | |
110 | 200 | 0 | |
111 | 200 | 0 | |
112 | 200 | 0 | |
113 | 200 | 0 | |
114 | 200 | 0 | |
115 | 200 | 0 | |
116 | 200 | - | 0 |
117 | 200 | 0 | |
118 | 200 | 0 | |
119 | 200 | 0 | |
120 | 200 | 0 | |
121 | 200 | 0 | |
122 | 200 | 0 | |
123 | 500 | 0 | |
124 | 200 | 0 | |
125 | 500 | 0 | |
126 | 200 | 0 |
Sloučenina č. | Koncentrace účinné složky (PPm) | Ochranná hodnota při inokulaci kmenem odolným vůči přípravku (%) | Ochranná hodnota při inokulaci kmenem citlivým na přípravek (%) |
127 | 200 | 0 | |
128 | 500 | 0 | |
129 | 200 | 0 | |
130 | 200 | 0 | |
131 | 200 | 0 | |
132 | 200 | 0 | |
133 | 500 | 0 | |
134 | 200 | 0 | |
135 | 200 | 0 | |
136 | 200 | 0 | |
Benomyl | 200 | 0 | 100 |
Thiophanatemethyl | 200 | 0 | 100 |
Jak vyplývá z výsledků uvedených v tabulce 6, projevují N-fenylkarbamáty vzorce I podle vynálezu výbornou preventivní účinnost na kmen odolný vůči přípravku, ale neprojevují žádnou preventivní účinnost na zkoušený kmen citlivý na přípravek. Naopak projevují obchodně dostupné známé fungicidy jako benomyl, thiofonátmethyl vynikající regulační účinek na kmen citlivý na přípravek, avšak nikoliv na kmen odolný vůči přípravku.
Pokus 5
Preventivní účinek na rýžovou plíseň (Pyricularia oryzae)
Plastické květináče o objemu 90 ml se naplní kultivovanou půdou pro rýžové rostliny a zasadí se semena rýže (druh: Kinki č. 33) a kultivují se ve skleníku. Na semenáče tříJistového stadia se rozstříkaná zkoušená sloučenina formulovaná jako emulgovatelný koncentrát a zředěná vodou, aby se povrch listu dostatečně pokryl kapičkami. Po sušení na vzduchu se semenáče inokulují suspenzí spor Pyricularia oryzae postřikem a potom se inkubují 3 dny pří 28 CC za podmínek vysoké vlhkosti. Pozoruje se rozsah napadení a stupeň poškození se stanoví stejným způsobem jako v pokusu 1 a výsledky jsou uvedeny v tabulce 7.
TABULKA 7
Sloučenina číslo Koncentrace účinné složky Ochranná hodnota (%) (ppm)
2 | 500 | 98 |
3 | 500 | 97 |
6 | 500 | 96 |
7 | 500 | 100 |
8 | 500 | 98 |
9 | 500 | 94 |
12 | 500 | 97 |
13 | 500 | 95 |
16 | 500 | 97 |
17 | 500 | 93 |
18 | 500 | 96 |
34 | 500 | 98 |
36 | 500 | 99 |
37 | 500 | 97 |
38 | 500 | 92 |
39 | 500 | 96 |
40 | 500 | 100 |
Edifenphos | 500 | 97 |
Pokus 6
Preventivní účinek na prachovou plíseň u okurky (Sphaerotheca fuliginea)
Plastický květináč o objemu 90 ml se naplní písčitou půdou a zasejí se semena okurky (druh: Sagami-hanjiro). Kultivace se provádí 8 dní ve skleníku. Na vyrostlé semenáče mající dělohy se rozstríká při dávce 10 ml na květináč zkoušená sloučenina (y) formulovaná jako emulgovatelný koncentrát nebo smáčivý prášek a zředěná vodou. Potom se semenáče inokulují smíchá238390 nou suspenzí spor kmene ' Sphaerotheca fuliginea odolného vůči přípravku a citlivého na přípravek postřikem a dále se kultivují ve skleníku. Za 10 dní se pozoruje infikovaný stO^v rosUm . Stupeň napadení se stanoví stejným způsobem jako v pokuse 1 a výsledky jsou uvedeny v tabulce 8.
Sloučenina číslo | TABULKA 8 Koncentrace účinné složky (ppm) | Ochranná hodnota (%) |
22 | 100 | 28 |
22 | 20 | 0 |
26 | 100 | 34 |
26 | 20 | 0 |
50 | 100 | 44 |
50 | 20 | 0 |
53 | 100 | 34 |
53 | 20 | 0 |
63 | 100 | 42 |
63 | 20 | 0 |
66 | 100 | 44 |
66 | 20 | 0 |
77 | 100 | 42 |
77 | 20 | 0 |
78 | 100 | 44 |
78 | 20 | 0 |
82 | 100 | 42 |
82 | 20 | 0 |
89 | 100 | 44 |
89 | 20 | 0 |
A | 100 | 45 |
A | 20 | 12 |
B | 500 | 42 |
B | 100 | . 10 |
C | 100 | 42 |
C | 20 | 8 |
D | 500 | 36 |
D | 100 | 0 |
E | 100 | 44 |
E | 20 | 10 |
F | 100 | 43 |
F | 20 | 8 |
G | 100 | 42 |
G | 20 | 8 |
H | 100 | 40 |
H | 20 | 5 |
22 + A | 20 + 20 | 100 |
22 + B | 20 + 20 | 100 |
22 + E | 20 + 20 | 100 |
22 + G | 20 + 20 | 100 |
27 Sloučenina číslo | Koncentrace účinné složky (PPm). . | 28 Ochranná hodnota J%) | |||||
26 | + | c | 20 | + | 20 - ' . | 100 | |
26 | + | D | 20 | + | 20 | 100 | |
26 | + | F | 20 | + | 20 | 100 | |
26 | + | H | 20 | + | 20 | 100 | |
50 | + | A | 20 | + | 20 | * | 100 |
50 | + | D | 20 | + | 20 | 100 | |
50 | + | E | 20 | + | 20 | 100 | |
50 | + | G | 20 | + | 20 | 100 | |
53 | + | A | 20 | + | 20 | 100 | |
53 | + | B | 20 | + | 20 | 100 | |
53 | + | E | 20 | + | 20 | 100 | |
53 | + | G | 20 | + | 20 | 100 | |
63 | + | A | 20 | + | 20 | 100 | |
63 | + | B | 20 | + | 20 | 100 | |
63 | E | 20 | + | 20 | 100 . | ||
63 | + | G | 20 | + | 20 | 100 | |
66 | + | C | 20 | + | 20 | 100 | |
66 | + | D | 20 | + | 20 · | 100 | |
66 | + | F | 20 | + | 20 | 100 | |
66 | + | H | 20 | + | 20 | 100 | |
77 | + | A | 20 | + | 20 | 100 | |
77 | + | D | 20 | + | 20 | 100 | |
77 | + | E | 20 | + | 20 | 100 | |
77 | •l· | G | 20 | + | 20 | 100 | |
78 | 4- | A | 20 | + | 20 | 100 | |
78 | + | B | 20 | + | 20 | 100 | |
78 | E | 20 | + | 20 | 100 | ||
78 | + | G | 20 | + | 20 | 100 | |
82 | + | B | 20 | + | 20 | 100 | |
82 | + | C | 20 | + | 20 | 100 | |
82 | 4- | E | 20 | + | 20 | 100 | |
82 | + | H | 20 | + | 20 | 100 | |
89 | + | B | 20 | + | 20 | 100 | |
89 | + | C | 20 | + | 20 | 100 | |
89 | + | E | 20 | + | 20 | 100 | |
89 | 4- | H | 20 | + | 20 | 100 |
Jak vyplývá z výsledků uvedených v tabulce 8, ukazuje kombinované použití N-fenylkarbamátu vzorce I podle vynálezu s benzimidazolthiofanátem a/nebo cyklickým imidem znamenitější preventivní účinek než jejich samotné použití.
Pokus 7
Preventivní účinek na šedou plíseň u rajských jablíček (Botrytis cinerea)
Plastický květináč o objemu 90 ml se naplní písčitou půdou a zasejí se semena raj ských jablíček (druh: Fukuji č. 2). Kultivace se provádí 4 týdny ve skleníku. Na vyrostlé semenáče 41istového stadia se rozstříká při dávce 10 ml na květináč zkoušená sloučenina (y) formulovaná jako emulgovatelný koncentrát nebo smáčivý prášek a zředěná vodou.
Potom se semenáče inokulují smíchanou suspenzí spor kmene Botrytis cinerea odolného vůči přípravku a citlivého na přípravek postřikem a umístí se po dobu 5 dnů při 20 °C při vysoké vlhkosti. Stupeň napadení se stanoví stejným způsobem jako v pokusu 1 a výsledky jsou uvedeny v tabulce 9.
TABULKA 9
Sloučenina číslo | Koncentrace účinné složky (ppm) | Ochranná hodnota (%) |
22 | 100 | 28 |
22 | 20 | 0 |
26 | 100 | 27 |
26 | 20 | 0 |
50 | 100 | 40 |
50 | 20 | 0 |
53 | 100 | 40 |
53 | 20 | 0 |
63 | 100 | 38 |
63 | 20 | 0 |
66 | 100 | 38 |
66 | 20 | 0 |
77 | 100 | 40 |
77 | 20 | 0 |
78 | 100 | 44 |
78 | 20 | 0 |
82 | 100 | 42 |
82 | 20 | 0 |
89 | 100 | 42 |
89 | 20 | 0 |
I | 100 | 48 |
I | 20 | 22 |
J | 500 | 46 |
J | 100 | 18 |
K | 100 | 42 |
K | 20 | 15 |
L | 500 | 42 |
L | 100 | 12 |
4 4- I · | 10 + 20 | 100 . |
4 + J | 10 + 20 | 100 |
4 + K | 10 + 20 | 100 |
4 + L | 10 + 20 | 100 |
I | 100 | 48 |
I | 20 | 22 |
J | 500 | 46 |
J | 100 | 18 |
K | 100 | 42 |
K | 20 | 15 |
L | 500 | 42 |
L | 100 | 12 |
22 +1 | 20 + 50 | 100 |
22 + J | 20 + 50 | 100 |
Sloučenina číslo | Koncentrace účinné složky (ppm) | Ochranná hodnota (%) |
26 + I | 20 + 50 | 100 |
26 + K | 20 + 50 | 100 |
50 -1- I | 20 + 50 | 100 |
50 + J | 20 + 50 | 100 |
50 + K | 20 + 50 | 100 |
50 + L | 20 + 50 | 100 |
53 + I | 20 + 50 | 100 |
53 + J | 20 + 50 | 100 |
63 -1- I ' | 20 + 50 | 100 |
63 + L | 20 + 50 | 100 |
66 + I | 20 + 50 | 100 |
66 + K | 20 + 50 | 100 |
77 + I | 20 + 50 | 100 |
77 + J | 20 + 50 | 100 |
77 + K | 20 + 50 | 100 |
77 + L | 20 + 50 | 100 |
78 + I | 20 + 50 | 100 |
78 + L | 20 + 50 | 100 |
82 + I | 20 + 50 | 100 |
82 + J | 20 + 50 | 100 |
82 + K | 20 + 50 | 100 |
82 + L | 20 + 50 | 100 |
89 + I | 20 + 50 | 100 |
89 + J | 20 + 50 | 100 |
89 + K | 20 + 50 | 100 |
89 + L | 20 + 50 | 100 |
Jak vyplývá z výsledků uvedených v tabulce 9, ukazuje kombinované použití N-fenylkarbamátu. vzorce I podle vynálezu 3 benzimidazol-thiofanátem a/nebo cyklickým imidem jako fungicidem znamenitější preventivní účinek než jejich samotné použití.
Claims (3)
1. Fungicidní prostředek, vyznačený tím, že obsahuje jako účinnou složku fungicidně účinné množství N-fenylkarbamátu obecného vzorce I kde Ri je halogen, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, propenyl, butenyl, kyanoskupina, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethoxykarbonyl nebo ethylendioxymethyl, R2 je alkyl se 2 až 3 atomy uhlíku, propenyl, propionyl, halogenmethyl, halogenethyl nebo methoxyethyl, Rs je alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenyl se 3 až 8 atomy uhlíku, alkinyl se 3 až 8 atomy uhlíku, halogenethyl, halogenVYNALEZU propyl, halogenbutenyl, halogenbutinyl, kyanoethyl, methoxypropyl, cyklobutyl, cyklopropylmethyl, cyklopropylethyl, fenoxyp-ropyl, fenylethyl, halogenmethoxypropyl, X je kyslík nebo síra, Y je kyslík nebo' síra, Z je vodík, methyl, propenyl, propinyl nebo benzoyl.
2 až 4 atomy uhlíku, propenyl, butenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethoxykarbonyl nebo ethylendioxymethyl, R2 je alkyl se 2 až
2. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde Rt je halogen nebo methyl, Rz je difluormethyl nebo 2,2,2-trifluorethyl, R3 je alkyl se 3 až 8 atomy uhlíku, alkenyl se 3 až 8 atomy uhlíku, alkinyl se 3 až 8 atomy uhlíku, halogenethyl, halogenpropyl, halogenbutenyl, halogenbutinyl, methoxypropyl, cyklobutyl, cyklopropylmethyl, cyklopropylethyl, fenylethyl nebo halogenmethoxypropyl, X je kyslík, Y je kyslík nebo síra a Z je vodík.
3. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obec238390 ného vzorce I, kdeRi je halogen, alkyl s 1 až
4 atomy uhlíku, propenyl, butenyl, kyanoskupina, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethoxykarbonyl nebo ethylendioxymethyl, R2 je alkyl se 2 až 3 atomy uhlíku, propenyl, propinyl, halogenmethyl, halogenethyl nebo methoxyethyl, R3 je alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenyl se 3 až 8 atomy uhlíku, alkinyl se 3 až 8 atomy uhlíku, halogenethyl, halogenpropyl, halogenbutenyl, halogenbutinyl, kyanomethyl, methoxypropyl, cyklobutyl, cyklopropylmethyl, cyklopropylethyl, fenoxypropyl nebo halogenmethoxypropyl, X · je kyslík, Y je kyslík nebo síra a Z je vodík.
(I) kde Ri, Rz, R3, X, Y a Z mají význam uvedený v bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat anilin obecného vzorce II ^Ο-θ-ΝΗΖ
Url kde Ri, R2 a Z mají význam uvedený v bodu 1, s chlormravenčanem obecného vzorce III
X
CICYRs kde Rs, X a Y mají význam uvedený v bodu 1.
5. Způsob podle bodu 4 k přípravě sloučeniny obecného vzorce I, kde Ri je alkyl se
3 atomy uhlíku, propenyl, propinyl, halogenmethyl, halogenethyl nebo methoxyethyl, R;> je alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyl se 3 až 8 atomy uhlíku, halogenethyl, halogenpropyl, halogenbutenyl, halogenbutinyl, kyanoethyl, methoxypropyl, cyklobutyl, cyklopropylmethyl, cyklopropylethyl, fenoxypropyl nebo halogenmethoxypropyl, X je kyslík, Y je kyslík nebo síra a Z je vodík, vyznačený tím, že se nechá reagovat anilin obecného vzorce II, kde Ri, R2 a X mají význam uvedený v tomto bodě, s chlormravenčanem obecného vzorce III, kde R3, X a Y mají význam uvedený v tomto bodě.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57075769A JPS58192859A (ja) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | N―フェニルカーバメート系化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
GB8212944 | 1982-05-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS315083A2 CS315083A2 (en) | 1984-12-14 |
CS238390B2 true CS238390B2 (en) | 1985-11-13 |
Family
ID=26282733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS833150A CS238390B2 (en) | 1982-05-04 | 1983-05-04 | Fungicide |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0093620B1 (cs) |
AU (1) | AU571177B2 (cs) |
BG (1) | BG40647A3 (cs) |
BR (1) | BR8302281A (cs) |
CA (1) | CA1248539A (cs) |
CS (1) | CS238390B2 (cs) |
DE (1) | DE3368921D1 (cs) |
DK (1) | DK197983A (cs) |
DZ (1) | DZ539A1 (cs) |
ES (1) | ES522062A0 (cs) |
GR (1) | GR78257B (cs) |
HU (1) | HU191211B (cs) |
IL (1) | IL68463A (cs) |
NZ (1) | NZ204084A (cs) |
OA (1) | OA07418A (cs) |
PH (1) | PH20273A (cs) |
PT (1) | PT76643B (cs) |
TR (1) | TR22221A (cs) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2533331B2 (ja) * | 1986-08-26 | 1996-09-11 | 住友化学工業株式会社 | カ―バメイト誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
UA37202C2 (uk) * | 1992-01-29 | 2001-05-15 | Басф Акціенгезельшафт | Карбамати, проміжні сполуки, фунгіцидна композиція, спосіб боротьби з грибами |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1009200A (en) * | 1963-01-09 | 1965-11-10 | Daikin Ind Ltd | Trifluoromethylanilide derivatives |
CH512182A (de) * | 1969-04-16 | 1971-09-15 | Ciba Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
US3860632A (en) * | 1969-09-04 | 1975-01-14 | Ciba Geigy Ag | N-o-nitrophenylpropargyl-carbamate |
US3933470A (en) * | 1972-06-30 | 1976-01-20 | American Cyanamid Company | Ester of (alkynyloxy)-, (alkenyloxy)-, and (cyanoalkoxy) carbanilic acids and their use as herbicides |
DE2921130A1 (de) * | 1979-05-25 | 1980-12-11 | Basf Ag | N-arylthiolcarbamate |
-
1983
- 1983-04-11 GR GR71051A patent/GR78257B/el unknown
- 1983-04-21 AU AU13828/83A patent/AU571177B2/en not_active Ceased
- 1983-04-22 IL IL68463A patent/IL68463A/xx unknown
- 1983-05-03 NZ NZ204084A patent/NZ204084A/en unknown
- 1983-05-03 CA CA000427328A patent/CA1248539A/en not_active Expired
- 1983-05-03 BR BR8302281A patent/BR8302281A/pt unknown
- 1983-05-03 HU HU831512A patent/HU191211B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-05-03 DK DK197983A patent/DK197983A/da unknown
- 1983-05-03 ES ES522062A patent/ES522062A0/es active Granted
- 1983-05-03 PH PH28844A patent/PH20273A/en unknown
- 1983-05-04 TR TR22221A patent/TR22221A/xx unknown
- 1983-05-04 BG BG8360818A patent/BG40647A3/xx unknown
- 1983-05-04 DZ DZ836843A patent/DZ539A1/fr active
- 1983-05-04 PT PT76643A patent/PT76643B/pt unknown
- 1983-05-04 OA OA57989BISD patent/OA07418A/xx unknown
- 1983-05-04 CS CS833150A patent/CS238390B2/cs unknown
- 1983-05-04 EP EP83302513A patent/EP0093620B1/en not_active Expired
- 1983-05-04 DE DE8383302513T patent/DE3368921D1/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NZ204084A (en) | 1985-09-13 |
ES8406421A1 (es) | 1984-07-16 |
DK197983D0 (da) | 1983-05-03 |
AU1382883A (en) | 1983-11-10 |
CS315083A2 (en) | 1984-12-14 |
BG40647A3 (en) | 1986-01-15 |
PT76643A (en) | 1983-06-01 |
PT76643B (en) | 1986-01-10 |
GR78257B (cs) | 1984-09-26 |
DZ539A1 (fr) | 2004-09-13 |
EP0093620B1 (en) | 1987-01-07 |
IL68463A (en) | 1988-03-31 |
PH20273A (en) | 1986-11-14 |
CA1248539A (en) | 1989-01-10 |
EP0093620A1 (en) | 1983-11-09 |
DK197983A (da) | 1983-11-07 |
AU571177B2 (en) | 1988-04-14 |
TR22221A (tr) | 1986-10-07 |
OA07418A (fr) | 1984-11-30 |
BR8302281A (pt) | 1984-01-03 |
IL68463A0 (en) | 1983-07-31 |
HU191211B (en) | 1987-01-28 |
DE3368921D1 (de) | 1987-02-12 |
ES522062A0 (es) | 1984-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK170436B1 (da) | N-phenylcarbamater, fungicide præparater indeholdende disse samt en fremgangsmåde til bekæmpelse af plantepatogene svampe | |
US4672070A (en) | Fungicidal N-pyridinylamide derivatives | |
US4666938A (en) | Fungicidal aniline derivatives | |
HU192750B (en) | Fungicide compositions containing n-phenyl-carbamate derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
CA1250302A (en) | Fungicidal aniline derivatives | |
CA1234576A (en) | Fungicidal aniline derivatives | |
US4710514A (en) | Fungicidal carbamates and thiolcarbamates | |
EP0125901A1 (en) | Fungicidal aniline derivatives | |
CS219337B2 (en) | Fungicide means and method of making the active ingredients | |
CS238390B2 (en) | Fungicide | |
CA1244458A (en) | Fungicidal n-phenylcarbamates | |
EP0104070B1 (en) | Fungicidal n-phenylcarbamates | |
EP0126628A1 (en) | Fungicidal aniline derivatives | |
US4214005A (en) | Fungicidal alkoxyalkoxyacetyl acylalanines | |
US4686232A (en) | Fungicidal aniline derivatives | |
GB2138804A (en) | Fungicidal N-phenylcarbamates | |
US4727083A (en) | Fungicidal composition employing nitrobenzene derivatives | |
GB2135667A (en) | Fungicidal N-phenylcarbamates | |
GB2169283A (en) | Fungicidal aniline derivatives | |
CS240976B2 (cs) | Fungicidni prostředek | |
CS227336B2 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob přípravy jeho účinné složky | |
CS243487B2 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob přípravy účinné látky | |
BG60830B2 (bg) | фунгицидни n-фенилкарбамати | |
GB2137191A (en) | Fungicidal N-phenylimidates |