JPS58192859A - Ｎ―フェニルカーバメート系化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ４：発明し」、一般式〔１〕 〔式中、ＸＦｉハロゲン原子またはメチル基を）Ｊくし
、Ｙは＃ｌ！素または一多鹸子を示し、Ｒ１はジフルオ
ロメチル基または−０−、コートリフルオロエチル基を
示し、Ｒ１４はＣ８〜０８フルキル基、０３〜０８アル
ケニル基、０３〜０８フルキニル基、０４〜Ｃ６シクロ
フルキル基１換もしくは無−換フェニル基、置換もしく
は無置換７ラルキル基またはハロゲン原子、Ｃよ〜０４
フルコキシ基、ニトロ基もしく＃′ｉｏ、〜Ｃ５レクｑ
アルキル基で置換され九〇、〜Ｏ，アルキル４．ｏ３〜
０．アルケニル基４　Ｌ　＜　Ｆｉｏ３〜Ｃ４アルキニ
ル基を示す。〕 で表ワサれるＮ−７工ニルカーバメート系化合物、その
製ｉ法およびそれを有効成分として含有することを％命
とする＊（２）芸用殺餉剤に−するものである。

一藪式〔Ｉ〕の中で！で示されるハロゲン原子としては
、フッ素、クロル、ブロム、ｉ−ド原子などがあけられ
、ＨＩＡで示される０３〜Ｃ８フルキル基としては、ｎ
−プロピル、インプロピル。

ｎ−ブチル、ｓ＠吐ツブチルイソブチル、ｔａｒｔ　−
ブチル、ｎ−ペンチル、／−メチルブチル、／−エチル
プロピル、／、−一ジメチルブｑピル。

コツ２−ジメチル゛プロピル、ｎ−へキシル、／−メチ
ルペンチル、／１３−ジメチルブチル、／−エチル−／
−メチルプロピル、／−メチルへキシル、／−メチルへ
ブチル基などが、０３〜Ｃｂアルケニル基としては、７
リル、−一ブテニル、Ｊｒ−ブテニル、／−メチル−一
−プロベニル、コーメチルー２−プロペニル、／−メチ
ル−３−ブテニル、Ｊ−メチルー−一−ブテニル、／−
エチルーーーブロベニル、／−プロビルーーーブｑベニ
ル％／−ブチルーーープロベニル、／−ベンチルーーー
ブロペニル基表どが、０３〜Ｃ８アルキニル基としては
、プルパルギル、−一ブチニル、３−ブチニル、／−メ
チルプロピニル、／ｌ／−ジメチルプロピニル、／−エ
チルプロピニル、／−プロピルプロピニル、／−ブチル
プロピニル、／−ベンチルブｑビニル基などか、０４〜
Ｃ６レクｑア九キル基としては、シフΩブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル基などが、置換オたは無置換
フェニル基としては。

フェニル、コーメチルフェニル、Ｊ−メチルフェニル基
などが、１１１換ｆたは無置換７ラルキル基トシてハウ
ヘンシル、−一クロロベンジル。

Ｊ−’７０ロベンジル、ダークロロベンジノし、２−フ
ルオロベンジル、３−フルオロペンジノ１゜グーフルオ
ロベンジル、コープロモベンジル。

３−ブロモベンジル１．２−メチルペンジノし、３−メ
チルペンシル、４１−メチルベンジル、−一メトキシペ
ンジル、３−メト卑レベンジル、ｑ−メトキレベンジル
、−一トリフルオロメチルベンジル、３−トリフルオロ
メチルベンジル。

ダートリフルオロメチルベンジル、グーｔ＠ｒｔ　−ブ
チルベンジル、２．３−ジクロロベンジル、λ、＜＜−
ジクロロベンジル、コ、ｊ−ジクロロベンジル、２．６
−ジクロロベンジル、ｊ、グージクロｑベンジル、Ｊ、
！−ジクロロベンジル、２．３−ジメチルベンジル、−
１ｑ−ジメチルベンジル、−０Ｓ−ジメチルベンジル、
−２６−シメチルベンジルＳ３．グージメチＪレベンジ
ル、３．５−ジメチルベンジル、α−メチルベシジル、
α−エチルベンジル、α−エチニルベンジル、フェネチ
ル、ダークロｑフェネチル・ａ−フェニルベンジル、フ
ルフリル、シンナミル基なとが、ハロゲン原子、Ｃ□へ
０．フルコキシ基、ニトロ基もしくＦｉ０３〜Ｃ，ジク
ロフルキル基で置換され六〇よ〜Ｃ４フルキル基、Ｃ３
〜０．アルケニル基もしくＦｉ、０３〜Ｃ４アルキニル
基としては、−一フルオロエチル、−−クロロエチル、
コープロモエチル１．？、２．２−トリクロｐエチル、
３−クロロプロピル、／−フルオロメチル−一−フルオ
ロエチル、／−クロロメチル−一−クロロエチル、／−
プロモメチルーーープロモエチル、−１Ｊ−ジクロｑプ
ロピル％グークロローー−ブテニル、グーブロモーーー
ブテニル、ｑ−クロロ−一−ブチニル、ｑ−プロモ一一
−ブチニル、／−メチルーーーメトキシエチル。

ｌ−メチルーーーエトキシエチル、／−メチルーーーブ
トキシエチル、／−メトキシメチルーー−クロロエチル
、Ｖ−メトキシーーーブテニル、ｑ−メトキシー一一プ
チニル、−一二トロブチル、−一メチルーコーニトρプ
ロピル、シクロプロピルメチル、／−シクロプロピルエ
チル、／−シクロブチルエチル、／−シクロベンチルエ
チル、／−シクロプｐビルブｑピル基などかあけられる
。

一般式［１）で表わされるＮ−７工ニルカーバメート系
化合物は、たとえばイネのいもちｔｌＩＩＩｉ！Ｉ（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｍａ＊　）　、キ為ウリ
のべと病１（Ｐａ＠ｕｄｏｐｅｒｏｎｏａｐｏｒａ　ｃ
ｕｂａｎｌｓｉｇ　）　、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）　、ラッ
カセイの褐斑病＠　（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃ
ｈｌｄｉｃｏｌｍ　）　、リンゴの黒星病菌（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　ｉｎｓ＠ｑｕａｌｉｇ　）　、イネの紋枯病
菌（Ｒｈｉｇｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）　、キ為
ウリの苗立枯病―（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄａ
ｒｍｔｕｍ　）　％ダイコンの萎黄病菌（Ｆ’ｕａａｒ
ｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　Ｌ　ｓｐ、　ｒ＠ｐｈａ
ｎｉ　）　％の防除に高い効果を示すことを１％像とし
ている。

従来から抗菌性を有する数多くの合成有機化合物が発見
され、農業用殺菌剤として開発されて農産物の安定供給
に多大の貢献をなしてきた。

しかしながら、よシ改良されるべき問題が数多く存在す
ることも事実であシ、そのような問題、Ｆとしてｌ！７
１＋除効果の不足、薬剤耐性菌の発生、環境汚染等が挙
けられる。

本発明者らは上記の点を考麿し、種々の合成有機化合物
について検討を重ねた結果、上記のＮ−７工ニルカーバ
メート系化合物が病害防除に優れた効果を示すことを見
出した。特に予防勿ノ果のみならず治療効果をも有し、
実際に圃場で使用する場合で４安定した防＃効果を示す
◇これらのＮ−７工ニルカーバメート系化合物について
さらに検討を７ねた結果これらのあるものは、ベノミル
〔メチル　／−（ブチルカルバモイル）ペンズイミダゾ
ールーーーイルカーバメート〕、フベリダゾールＣＪ−
（２−フリル）ベンズイミダゾール〕、チアベンダゾー
ルＣＪ−（＋−チアゾリル）ベンズイミダゾール〕、カ
ルペンダジム〔メチルベンズイミダゾール−一−イル　
ｈ−バメート〕、チオファネートメチル〔／、−一ビス
（Ｊ−メトキシ力ルボニルーーーーチオウレイド）ベン
ゼン〕、チオファネート［／＊−２−ビス（３−エトキ
シカルボニル−Ｊ−チオウレイド）ベンゼン〕などのベ
ンズイミダゾール・チオファネート系殺―剤に耐性を示
す薬剤耐性菌および、プロシミドン（ｈ−（Ｊ、ｊ−ジ
クロロフェニル）−／、２−ジメチルレクロブｐパンー
／、−−ジカルボキシイミド〕、イプロジオン（Ｊ−（
Ｊ’、ｊ’−ジクロロフェニル）−／−イソプロピルカ
ルバ畳イルイミダゾリジンーー、亭−シオン〕、ビンク
ロゾリンＣ３−（３’、ｓ’−ジクロロフェニル）−ｊ
−メチル−ｊ−ビニルオキサゾリジンーー。

グージオン〕、セリナール〔エチル（Ｒ，８）−Ｊ−（
Ｊ、ｊ−ジクロロフェニル）−Ｓ−メチルー−，４Ｉ−
ジオキソオキサゾリジン−ｊ−カルボキシレート〕勢の
環状イミド系殺菌剤に耐性を示す薬剤耐性菌に対し１選
択的に強い殺―効果を示すことを加えて見出した・従っ
て本発明化合物は薬剤−性菌防除剤としても極めて有用
である。

通常薬剤耐性−か発生している実際のｍｓでは薬剤耐性
菌が大部分である場合と、耐性−と感受性菌が混在して
いる場合がある・そこで、前述のＮ−７工ニルカーバメ
ート系化合物のいずれかを単独で使用しても良いし、ベ
ンズイミダゾール・チオファネート系殺―剤または環状
イミド系殺―剤のいずれかとを併用するか、混合して使
用しても良い・特に薬剤感受性菌と１性鉋が湿剤する場
合には、伊達の試験例からも明らかなようＫ、前述のＮ
−フェニルカーバメート系殺菌剤の７種以上とベンズイ
ミダゾール・チオファネート系殺菌剤もしくＶｉｍ状イ
ミド系殺胎剤の７種以上と４ｒ混合して使用した場合着
しく高い病害防除効果かＶめられた◎ 従って１本発明に係る農−芸用殺曹側成物は、いかなる
圃場でも優れた防除効果を示す殺菌剤として実用価饋の
高いものである・ 本発明化合物Ｃ１）は新規化合物であシ、たとえば次の
方法にょシ製造できる＠ （ａ）　　−数式〔１〕 〔式中、ＸふよびＲ１は前述と［口ｊじ意味を夷する＠
〕 で表わされるアニリン誘導体と一般式〔−〕Ｒ”ｙ８ａ
ｔ　　　　　　　　　　　（１）〔式中、ＹおよびＢｇ
は前述と同じ意味を南する。〕 で表わされるクロルギ酸エステルとを反応させる製造法
。

この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、酢除エチル、ピリジン、ジメチルホ
ルム７ｔ＃１等の有機溶媒またはその混合物中において
行われ、ピリジン、トリエチルアミン、ジエチル７ニリ
ン。

水酸化ナトリウム、水酸化カリウム勢の脱塩化水素剤を
用いる仁とにより１反応を高収率で行うことがてきる。

反応は必要に応じて、冷却または加熱（０〜７５０℃）
することによ〕、＃時から７θ時間で完結し、収率よ〈
目的物を得ることができる。

製法（ａ）における一般式〔鳳〕で示される７ニリン鋳
導体は、一般式（ＩＶ） 〔式中、ＸおよびＲ１は前述と−じ１！味を有する０〕 で表わされるニトロベンゼン鱈導体の還元反応で得られ
る。

このニトロベンゼン誘導体は、たとえば文献Ｊ、　Ｏｒ
ｇ、　Ｃｈａｍ、、　、Ｌｊ　ＪＯＯ９（／ｆ４θ）お
よび特開昭５６−３６ｔＩ４７号公報に記載の方法に準
じて容易に得ることができる。

（ｂ）　　一般式（Ｖ） ！ 〔式中、ＸおよびＲ１は前述とＮじ意味を有する・〕 で表わされるフェニルイソシアネート誘導体と一般式〔
ｖ１〕 Ｒ”ＹＩ（（Ｖｌ） 〔式中、Ｙおよび只２は前述と−ｊじ意味を有する０〕 で表わされるアルコールまたはチオール拳とを反応させ
る製造法Ｏ この反応は無ｌ＃＄ｌｌまたはベンゼン、トルエン。

キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメチルホルムアＬド、りρロホルム、四塩
化炭素などの有機溶媒中で、無触媒またはピリジン、ト
リエチルアミン、ジエチル７ニリン郷を触媒として行う
ことかできるＯ 反応は必要に応じて冷却または加熱（ｏ　−５ｏＱ）す
ることにより、Ｈ時から７０時間で完結し。

収率よく目的物を得ることができる。

一般式ＥＶ）で表わされるフェニルイソシアネート誘導
体は、一般式（１）で表わされるアニリン訪導体とホス
ゲンとを反応させることにより祷ることかできる口 夾ｍ例をあけて本発明をさらに詳しく駅間するＯ 実施ｔ」／／−エチＪレーーープロピニル　Ｎ−（３−
クロロ−ｑ−ジフルオロメト キシフヱニル）カーノくメートの合成 （方法（ａ）による） ｊ−クロＱ−Ｑ−ジフルオロメトキシアニリン／、９３
１１およびジエチルアニリンｉ、ｓｙをトルエンＳＯａ
／に溶解し、水冷下に／−エチルーーープロビニルクｑ
ロホルメート／、１Ｂｆｔｊ分間で部下した。室−下船
／θ時間攪拌した螢、氷水にありエーテＪＬ、で振出し
た。水洗し、＠ＷＸマグネシウムで乾燥した蓚溶詳を餉
去して油状物コ、ｑｓｙｔ得た０このものをヘキサン−
７セトンの混合＃課によるシ１ツカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、／−エチルーーープロビニル　Ｎ
−（Ｊ−クロロ−＋−ジフルオロメトキシフエニノし）
カーノ（メートの白色結晶２．７６Ｆを得九〇（収率？
０．９チ〉融点３６〜３轟、ｊ　’Ｃ 元素分析値 ０（至）　　Ｈ（慟　Ｍ（４）　聞（資）計算値　　　
５／、／Ｉ／　　　Ｊ、？ｆｆ　　　＋、６／　　　／
／、ｂ７（Ｃ工３Ｈ１ｇ○ｔＦ２Ｎ０３として）実８１
１１　ｆ４　　　　Ｊ／、４７　　　ｙ、ｏｓ　　　ｙ
、ｓｓ　　　／ｉ、ｓ３実ｍｆｌ　　Ｊ、ｅ−ジクロロ
ベンジル　Ｎ　−（Ｊ−クロローダ−ジフルオロメトキ
シ フェニル）カーバメートの合ｌ１Ｋ（方法（ｂｌによる
） トリエチルアミン／ｌとコ、４ｔ−ジクロロベンジルア
ルコール／、ｌｆｆ酢酸エチル１０θｄに継解し、これ
に３−クロロ−ｑ−ジフルオロメトキシフェニルイソシ
アネートコ、−ｔを滴下した０室部下約６時間攪拌した
後、氷水にあけエーテルで抽出した。水洗し−ｔｌ’ｃ
ｌ＆マグネシウムで乾燥した稜浴１を留去して粗結晶３
．５Ｐを得た。このものをヘキサン−７セトンの混合＃
幌によるシリカゲルカラムクロマトグラフィーでｎ製し
、コ、グージク口ロベンジル　薦−（ｊ−クロローダ−
ジフルオロメトキレフェニル）カーバメートの白色結晶
Ｊ、ＪＰを得た・（Ｉｇ？率ｌθ、７チ）融点１１〜６
ツ℃ 元素分析値 ０（イ）　　組慟　Ｍ（支）　０２（慟計算値　　４ｊ
ｊ、侵　−、ＪＭ　　Ｊ、ＪＪ　　−ルＪＪ（Ｃｘ？ｘ
ｏ”ｌｓνｔｚＮＯ５として）実−ｊ値　　ｔｒ５．３
１　２．４ｂ　　ｊＪＪ　　ｊ４．７９次に爽施例／シ
よびコと同様にして得らｔた一般式〔１〕で表わされる
本発明化合物を例示すると以下のように々るが１本発燭
化合物はこれらのみに限定されるものでは々い・ 壜お、ここに示す化合物番号は以下の配合例および試験
例において共通に使用される。

ｆＪＩＥｌ　表　ｎ１４ｍ＋ｃｏＹＲ”このようにして
得られ九本発明化合物を実際に施用する際には、他成分
を加えずに純粋な形で使用できるし、また殺菌剤として
使いやすくするため担体と混合して施用することができ
、通常使用される形態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳
剤、銃側、粒剤、微粒剤、エアゾール、フロアブルなど
のいずれとしても使用で無る〇また本発明に係るＮ−フ
ェニルカーバメート系化合物の／ｆ１１以上と、前述の
ベンズイミダゾール優チオファネート系殺菌斎］もしく
に嘴状イミド系殺菌剤の／種以上とを混合して使用する
場合には、これらを重量比で／　：　ｏ、ｉ〜ＩＯの混
合銅分で含有するよう担体と混合して前述のような影線
に製剤し施用することができる。

前記製剤中には一般にｒｉ！５性化合物化合物成分を含
めて）ゲ這普にして八ｏ　−ｑｓ、ｏ　％、好ましくは
２．０−ざ０．θチ【含み、通常／Ｑアールあたりコ〜
ｉｏｏ　ｇの施用量が適当である。さらにその使用濃度
はｏ、ｏｏｓ囁〜０．ｊ−の範囲が望ましいが、これら
の使用量、濃度に剤型、施用時期、方法、場所、対象病
害、対象作物等によりても異なるため前記範囲に拘わる
ことなく増減する物番号／〜／／Ａに第１表に記載され
ている化合物１示し、またＡ〜■に以下の化合物を示す
。

ホキシイミド グージオン シオン 一カルポキシレート 試験例１　イネいもち病防除効果 ９０ｄＷＩのプラスチック製ポットにイネ用培土管つめ
、イネ（品種：近畿３３号）を播種した。これを温室で
栽培して得られた３１１Ｉ期の幼苗に、乳剤形的の供試
化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎葉
散布した。楽液風乾後イネいもち病菌（Ｐ７ｒｉｏｕｌ
ａｒ１ａｏｒｙｓａ・）の胞子けん濁液を噴霧接種した
。これ會コ、ｒｃ、多湿条件下に３日問おいたのち発病
状態を観察した。発病度は下記の方法によって算出した
。すなわち、調査票の病魔出現度に応じて、０　、０．
３　＠　／　ｅコ、４１＋の指数に分類し、次式によっ
て発ｗ！ｆ管算出した。

（発病線）　　　　（発　病　状　態）Ｏ拳・・・ｏｓ
　ｉｉｉ面上に菌叢または病斑ｋＷめない０ Ｏ０ｊΦ・・・・・＃４面上に掬面積のｊチ未満に菌叢
または病斑ｔｉＩめる。

／　＠＊＠＊・中葉面上に葉面積のＪｏ％未満Ｋｌｉ兼
または病斑ｔ７認める。

Ｊ・・・・軸集面上に葉面積のＳＯ−未満Ｋ１１ｌｌ１
１ｉｌまたは病斑１認める。

ダ・争・・・・葉面上に葉面積のＳＯチ以上に菌ｌｌｌ
または病斑ｔ−認める。

つづいて防除価を次式より求めた。

その結果、第１表のように本発明化合物１；１すぐｒし
た防除価？示（７た。

第２表 注（１）ｉ販ＭＩｌｉ剤 プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（酩種
：相後半白）をポットあたり一粒あて播種した。これを
温室で／９日間栽培し、子葉が展開したキュウリ幼苗を
得た。この幼苗に乳剤形態の供試化合物の水希釈液を集
面に４＃液が十分に付着するように茎葉散布した。桑′
ｆｆＩＭＬ乾彼幼苗にキュウリベと病菌（Ｐ＠＊ｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎ畠１ｍ　）の分生
胞子けん濁液を９Ａ霧接柚した。これをコ０°（シ多湿
条杆下に３日間置き、つづいて、２０°Ｃ螢光灯照明下
で３日間ｅｘ＝して発病させたのち、その丼刺状−を観
際した。発病調査方法および防除価の算出は試験す；／
と同様に行なった。

その結果は第３表のように本発明化合物はすぐれた防除
効果を示した。

第　　　第　　　表 獣験例３　キネウリうどんこ病防除効果シ０−客のプラ
スチック製ポットに砂壌土ヲツメ、キネウリ（品種：相
機牛白）を播種した。これを温室でｇ日間歌壇し、子集
か展開したキネウリ幼苗を得九。この幼苗に乳剤または
水和剤形塾の供試化合物の水希釈液を液酸が＃（３）に
十分付着する管で茎葉？願した０薬液Ｊ！Ｌ転後、幼苗
に薬剤耐性または感受性のキュウリうどんこ帽＠　（５
ｐｈａ＠ｒｏｔ−１ｅｅａｆｕｌ１ｇｉｎｅａ　）　　
の分生胞子けん濁液を噴霧接種した。これを温室に置い
て／θ日間栽培し発病させたのち発病状態を観察した。

発病！＃査方法および防除価の算出は試験例／と同様に
行なった。

その結果、第９表のように本発明化合物は薬剤耐性−を
接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を接
種した場合防除効果を示さなかった。一方、市販殺菌剤
のベノミル、チオファネートメチル、カルペンダジムの
いずれも薬剤耐性−を接種した場合防除効果を示さず、
薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果を示した。

比較対照のために供試した化学構造類似の化合物および
化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種した場合
でも＃１とんど防除５７Ｊ朱を示さなかった。

注（１）比較対揮のため合成した化合物性−市販除草剤
スウェップ 注（萄　　　Ｉ　　バーパン 注（リ　　　Ｉ　　　ＢＣＰＣ（クロルブファム）ｖ、
、験例ダ　キュウリ灰色かび艷防除効果９０１容のプラ
スチックシポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相
撲半白）を播種した。これを７ｉ１温で５日間栽培し、
子葉が展開したキ龜ウリを得た。この幼苗に乳剤または
水利剤形熊の供試化合物の水希釈液を液筒が葉面に十分
付着するまで草葉散布した。薬沿風乾憤、幼苗に薬剤耐
性またはＩＩＡ受性のキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒ
ｙｔｌｍ　ｃｌｎ＠ｒｅａ　）のＩｌｌ　＋Ｊ＋片（肉
桂ｊ真）を貢面上に貼り付けて伊樟した。これを２０″
Ｃ多湿条件下に３日装置いて発病さぜ九のち発病状鯵を
観察した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例／と１町株に
朽なった。

その舶来、第５表のように本発明化分電は薬剤１性酌を
接掻した一合優れた防除効果を示し、逆に市販殺ｉ！ｉ
剤のベノミルおよびチオファネートメチルは桑剤感５２
性餉を接種した★合優れた防除効果を示し九〇 試験例Ｓ　キーウリうどんこ病防除効果？θｍｌのプラ
スチッ、り類ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品＆＝
相模半白）を播種した。これを温室でｇ日間歌壇し、子
葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に乳剤また
は水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液部が集面に十
分付着するまで墓葉散布した０薬液風軒後、幼苗にキュ
ウリうどんこ病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｓｃａ　ｆｕｌ
１ｇｌｎ＠ａ　）の薬剤耐性菌および感受伯薗を混合し
て得られた分生胞子けんｍｍを噴繕峯欅した。これを温
室において／θ日間栽培し発病させたのち発病状態を観
県した。＠病−査方法および防除価の算出は試験例／と
同様に行なった。

その結果、餉６表のように本発明に係るＮ−フェニルカ
ーバメート系化合物のいスレ力とベンズイミダゾール・
チオファネート系殺−剤のいずれかとを混合施用するこ
とにより各単剤施用に比べ明らかに高い防除効果が鉋め
られた。

試験例６　トマト灰色かび病防除効果 デθ１谷のプラスチックルポノトに砂壌土なつめ、トマ
ト（品種：福寿−号）を播種した。これを温室でｑ週間
栽培し、ｑ葉期のトマト菌を得た。これに乳卸］ま友は
水和剤形独の惧−５化合物の水希釈液を准酬か葉面に十
分付層する壕で羊葉敗布した。−Ｇ帛風乾鋏、灰色かひ
ｒ　ｍ　（Ｂｏｔｒｙｔｌｓ　ｃｌｎｅｒｓａ　）の薬
剤針性飴および龜−受性間を混合して倚られた分生胞子
けんＮ猷を８Ｌμ級種した。これを−θ°Ｃ多ｔ多条９
下にｊ日闇童いたのち発病状態を観Ｖし、た。発、魅七
肴方法および防除価の算出は試枦汐＋ｌ　／と１６！憶
に行なった。

そのｌ？来、第７＆のように本発明に係るＮｈ用するこ
とにより、各革命」ｈ川に比べ明らかに蘭いＰ／ｌ解幼
米か〔めらｉした。

配合例／　粉　　剤 化合物（Ｓ；／）　２部、クレーに５部およびタル９７
０部をよく粉剤混合すれば主剤含有量、２−の粉剤を得
る。

配合例−水和剤 化合物（，２，２）　３０部、班藻土シｊ部、ホワイト
カーボン−０部、湿潤剤（ラウリル恢醗ソーダ）１部お
よび分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）７Ｓ部を
よく粉砕混合すれば主剤含有量３θチの水利剤を得る。

配合例３　水和剤 げ 化合物（５７）　ｊ　０部、珪礫土値Ｊ部、湿潤剤（ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）２Ｓ部および分
散剤（リグニンスルホン−カルシウム）、２．５部をよ
く粉砕混合すれば主剤含有量Ｓｏチの水利剤を得る。

配合例ダ　乳　剤 化合物（３θ）７０部、シクロヘキサノンに０部および
乳化剤（ポリオキシエチレンフルキル７リルエーテル）
７０部を混合すれば主削配合例ｊ　粉　剤 化合物（２７）　／部、化合物（ト））／ｓ１クレー５
ｇ部およびタル９７０部をよく粉砕混合すれｄ主剤含有
量、２Ｓの粉剤を得る。

配合例６　水和剤 化合ｖＪ（７Ａ）　、２０部、化合物囚３０部、粉状シ
ｌＩ糖’１０＠、ホワイトカーボンｊ部、湿釦剤（ラウ
リルケ酸ソーダ）３部および分計Ａ１１　（リグニンス
ルホン酸カルシウム）、；＃ｔｊ３をよく粉砕混合すれ
ば主剤含有量ｊ０饅の水利剤を侍。。

献金ψ１７　水和剤 化合＊（／／／）３０部、化合物（Ｆ′）−０部、珪櫟
土９３司・、湿潤剤（フルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム）２ｊｓおよび分散剤（リグニンスルホン酸カル
シウム）、ｌｊ部ヲよく粉砕混合すれは王剤含有蓋ｊ０
チの水利剤を得る。

配合例に　水和剤 化合物（りＪ）　ｊθ部、化合物（Ｇ）　ｊ　、５部、
硅藻土／に部、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム）３．５部および分散剤（リグニンスルホン屡
カルシウム）Ｊ、ｊｆｈｌよく粉砕混合すれば主剤含有
量７ｊ％の水利剤を得る。

手続補正書（自発） 昭和５７年２月倍日 持ｎ−庁長官殿 １　＄件υノ表示 昭＃１５７年　特許軸筒　７６７４９号２　倉明υノ名
８Ｊ、 １１７ｘニル力−バメート系化合物、その製造法および
それを有効成分とする農ｌＩｖ姿用殺曹剤３　補１■遁
・する考 事件との関係　　特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 （２０９ｉ佳友化学王業株式会社 代表各上方　　武 ４代理人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ハ　一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子またはメチル基を示し、Ｙけ
   酸素または硫黄原子を示し、Ｒ１はジフルオロメチル基
   または−１−１−一トリフルオｑエチル基を示し　ＨＲ
   は０．〜０８アルキル基、Ｏ５〜０８アルケニル基、０
   ３〜Ｃ８アルキニル基、０４〜０６シクロアル申ル着。 １１換もしくは無置換フェニル基１Ｍ換もしくは無１１
   襖アラルキル基またはハロゲン原子、Ｃよ〜０．フルコ
   キシ基、ニトロ基もしくｔｊ：（３〜０５ジクロフルキ
   ル基で置換された０□〜０．フルキル基、０３〜０．ア
   ルケニル基塩しくは０３〜Ｃやフルキニル基を示す。〕
   で表わされるＮ−フェニルカーバメート系化合物０ ロー　一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子またはメチル基を示し、Ｒ１
   はジフルオロメチ１１基またけ−。 コ、コートリフルオロエチル基を示す０〕で表わされる
   アニリン誘導体と一般式 ％式％ 〔を中、ＹＦ′ｉ酸素またＦｉ硫黄原子をかし、Ｒ２け
   Ｃ３〜Ｃ８アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基、０３
   〜０８アルキニル基、０４〜Ｃ６レクロアルキル基、１
   １換もしくＶｉ無ｆｆ換フェニル基。 置換もしくは無置換アラルキル基またはｌ＼ｑゲン肺子
   、Ｃ工〜０．フルコキシ基、ニトロ基、もしく＃ｉ０３
   〜０５シクロアルキル基で置換されたＯ工〜Ｃ，アルキ
   ル基、０３〜０４フルケニルｉもしくは０３〜ｏ４アル
   キニル基を示ｔ〕で表わされるクロロギ酸エステルとを
   反応すせることを％拳とする一般式 〔式中、　Ｘ　、　Ｙ　、　Ｒ１およびＲ１１は前述と
   一］じ意味を有する・〕 で表わされるＮ−７工ニルカーバメート系化合物の製造
   法。 〔式中、Ｘけハロゲン原子またはメチル基を示し、ＲＩ
   Ｆｉジフルオロメチル基または一１Ｊ、Ｊ−１リフルオ
   ロエトキレ基を示す。〕で表わされるフェニルイソシア
   ネート１１４体と一般式 〔式中、Ｙは酸素または硫黄原子を示し、Ｒ２は０３〜
   ０８フルキル基、０３〜ｏ８アルケニル基、０３〜Ｃ８
   フルキニル基、０４〜０６シクロフルキル差、置換もし
   くは無置換フェニル基、置換もしくは無置換７ラルキル
   基またはハロゲン原子、Ｃ□〜０．フルコキシ基、ニト
   ロ着、もしくは０３〜０６シクロフルキル基で置換され
   たＣよ〜０．フルキル基、０３〜０．フルケニル基もし
   くは０３〜０．フルキニル基を示すＯ〕で表わされるア
   ルコールま大はチオール類とを反応させることを％會と
   する一般式 〔式中、Ｘ、　Ｙ、　Ｒ１オ！ヒＲｇは前述とＰ］じ意
   味を有する・〕 で表わされるＮ−７工ニルカーバメート系化合物の製造
   法◎ 〔式中、Ｘはハロゲン原子またはメチル基を示し、ＹＶ
   ｉ験嵩または硫黄原子を示し。 Ｒ１けジフルオロメチル基またＦｉＪ、Ｊ、Ｊ−トリフ
   ルオロエチル基を示し、Ｒ”Ｆｉ０３〜−０８フルキル
   基、０３〜０８フルヶニル基、０３〜０８フルキニル＆
   、０４〜０６シクロアルキル４゜置換もしくは無置換フ
   ェニル基、置換もしく＃′ｉ無置換アラルキル基または
   ハロゲン原子、０□〜Ｃ４アルコキレ基、ニトロ基もし
   くはＣ３〜Ｃ，シクロアルキル基で置換すれｆ５ｃユ〜
   Ｃ，フルキル基、０３〜０１アルケニル基もしく　Ｆｉ
   ０３〜Ｃ４アルキニル基を示す。〕で表わさ！しるＮ−
   ７工ニルカーバメート第化合物を有効成分として含有す
   ることを％昏とするＩＩｋｌｉｌｌ芸用殺菌剤◎ ０）　−畝式 〔式中、Ｘはハロゲン原子またはメチル基を示し、Ｙｉ
   ；ｊ酸素または硫黄原子を示し。 Ｒ１はジフルオロメチル基または一、コ、−−トリフル
   オロエチル基を示し、Ｒ”Ｆｉ０３〜Ｃ。 アルキル基、０３〜０８アルケニル基、０３〜０８フル
   キニルａ、Ｏ，〜Ｏ，シクロアルキル基、置換もしくは
   無置換フェニル基、置換もしくは無置ＩＩＩ！７ラルキ
   ル基またはハロゲン原子、Ｃ，−〇４フルコキシ基、ニ
   トロＪ１４．　Ｌ＜Ｆｉ０３〜Ｃ５ジクロフルキル基で
   置換されたＣよ〜Ｃ，フルキル基％０３〜０．フルケニ
   ル基もしくは０３〜０４アル岑ニル基を示ｔｏ〕で表わ
   されるＮ−７エニルカ）−バメート系化合物の７一種以
   上と、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺−剤ま
   たＶｉ壌秋イミド系殺ｉ！ｉ先の７種以上とを有効成分
   として含有してなることを特番とすゐ農！！Ｉｌ姿用殺
   ｍａｅ、物。