CS237747B1 - N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy - Google Patents
N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS237747B1 CS237747B1 CS249184A CS249184A CS237747B1 CS 237747 B1 CS237747 B1 CS 237747B1 CS 249184 A CS249184 A CS 249184A CS 249184 A CS249184 A CS 249184A CS 237747 B1 CS237747 B1 CS 237747B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- preparation
- reaction
- alkyl chain
- alkanoylamido
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález sa týká N-/(2-alkanoylamido)-
etyl/-doáecyldieetylemoniuBbroniiaov všeobecného
vzorca _
CH, )l 3
R-C0-NH-(CH2)2- V-C12H25
CH3
Brc
kde R znpčí alkylový reťazec s počtom atómov
uhlíka 2 až 12 a spOsobu ich přípravy,
ktorý spočívá v reakcii (2-dimetylaminoetylJalkanoylamldu
s 1-bromdodekénom v polárnom
prostředí při různých teplotách a
počas různej reakčnej doby. ,
Takto připravované organické amoniové
soli vykazuju antimikrobálne ako aj povrchovo
aktivně vlastnosti.
Description
237747 2
Vynález sa týká N-/(2-alkanoylamido)ityÍ/-dodecyldimetylemóniumbromidov vSeobecného CH, R-CO-KH- (CH2) 2-®K-C, 2H25 Βιθ (I) CH, kde R značí alkylový retezec s počtom atómov uhlíka 2 až 12 a spflsobu leh přípravy. Ob-dobné zlúčeniny podobného Struktúrneho vzorea sú například: s-coo-(ch2)2-n(ch3)2c12k25 Bj£, CH3-COO-(CH2)2-N(CH3)2R Βι*=ζ ©
CgH^-COO-tCHj^-NÍCHj^C^H^ Bi».
Je známe, že organické amóniové soli, ktoré obsáhujú vo svojej molekule najmenejjeden dlhý alkylový retazec predstavujú skupinu zlúčenín s výraznými biologickými účin-kami a s dezinfekčnými vlastnosťaml. Preto naSli použitie v mnohých odvetviach priemysluako napr.: potravinářsky, papierenský, textilný, využívají! sa ako inhibitory korózie,pomocné látky v stavebníctve, farmáoii, kozmetlke atá.
Používají! sa aj v organickej syntéze^ napr. pri přípravě nenasýtených zlúčenín, akomedzifázové katalyzátory a pod. Ich antibakteriálne účinky sa využívajú na dezinfekciutak v nemocniciach, ako aj v Školách, komunálnych zariadeniach, potravinářských vel’ko-obchodoch atá.
Organické amóniové soli sa pripravujú rflznymi spflsobmi, z nich najčastejSie reakciouhalogénderivátov rflznej Struktúry s prísluSnými terciárnymi amínmi za rozličných reakčnýchpodmienok. Vznikajú obvykle produkty variabilněj čistoty a v kolísavom výtažku.
Spflsob podl'a vynálezu má tu výhodu, že sa reakcia može uskutočnit v metanole alebometylkyanide za rflznych podmienok teploty a reakčného času, pričom sa získajú produktyvysokej čistoty a vo vysokých výťažkoch. V príkladoch je uvedený spflsob přípravy podl’a vynálezu ako aj vybrané zlúčeniny,ktoré sú predmetom vynálezu, súčasne sa charakterizujú vybrané zlúčeniny a uvádza sa ichIČ spektrálná charakteristika (naměřené v nujolovej suspenzii, v cm-^), okrem výtažkua teploty topenia, ako aj antiaikrobna aktivita zistená dilučným testom priamo v kultivač-nom médiu. Účinnost je uvedená ako minlmálna inhibičná koncentrácia (MIC) v pg/ml naStaphylococcus aureus, Escherichia coli, Candida albicans.
Antimikróbna aktivita zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu, je vlastnost nová,doteraz z týchto zlúčenín neznáma. Příklady ilustruji!, ale neobmedzujú rozsah použitej metody
Claims (2)
- 3 237747 Příklad , K 0,025 mol (2-dimetylamínoetyl)hexanoylamidu rozpuštěného v 5 ml suchého metyl-kyanidu za laboratómej teploty sa přidá 0,025 mol 1-bromdodekánu. ReakSná zmes sa zahrieva16 hodin pri teplete 100 °C. Po ochladení a oddestilovaní rozpúšťadla sa surový produkt,ktorým je N-/(2-hexanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromid prekryš táli zuje do kon-Stantnej teploty topenia zo suchého acetonu. Produkt má t. t. 84 až 85 °C; elementárnaanalýza % (vypoSítané/zistené): C 60,61/60,20; H 10,81/10,87; M 6,43/6,21; výťažok 92 %teorie; IČ 3 237, 3 197, -)c=0 1 668 (Amid I), 1 531 (Amid II), ^CN 1 274 (Amid III); MIC 5, 30, 8. Příklad 2 Praoovný postup je ten istý ako v příklade 1, s tým rozdielom, že do reakcie sapoužil (2-dimetylamlnoetyl)oktanoylamid, rozpdšťadlom bol metylkyanid, reakSný Sas bol20 hodin, raakSná teplota 85 °C. Produkt N-/(2-oktanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamónium-bromid mal t. t, 88 až 90 °C; elementárna analýze % (vypoSítané/zistené): C 62,13/62,13; H 11,08/11,23; N 6,04/6,02; výťažok 88 % teorie; ΐδ 3 237, 3 197, ^c=0 (Amid I) 1 662, y-c(JH (Amid II) 1 531, ^CN (Amid III) 1 274; MIC 4, 30, 3. Příklad 3 Pracovný postup je zhodný s postupom příkladu 1, do reakcie sa použil (2-dimetyl-aminoetyDdekanoylamid, rozpúšťadlom bol metanol, reakSná teplota 75 °C, reakSný Sas18 hodin. Produkt N-/(2-dekanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromid mal t. t. 93 až94 °C, elementárna analýza % (vypoSitané/zistená): C 63,47/63,42; H 11,27/11,09; N 5,69/5,55; výťažok 80 % teorie; ΐδ 2 237, 3 197, c=0 (Amid I) 1 662, (Amid II) 1 531, CN (Amid III) 1 274; MIC 10, 200, 5. VSetky takto připravené zlúSeniny boli biele, mierne hygroskopické, rozpustnév polárných, nerozpustné v nepolárných rozpúSťadlách. Okrem elementárnej analýzy boliidentifikované aj spektrálné. PREDMET VYNÁLEZU 1. N-/(2-alkanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromidy všeobecného vzorca I,CH, ©! R-CO-NH-(CH2)2- N-C,2H25CH, Br (I) kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 2 až 12.
- 2. SpSsob přípravy N-/(2-alkynoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromidov všeobecnéhovzorca I, podlá bodu 1, vyznaSujúci sa tým, že sa nechá reagovat (2-dimetylanrínoetyl)-alkanoylamid všeobecného vzorca R-CO-NH-(CH2)2-N(CH3)2 (II) kde R značí alkylový retazec s počtom atómov uhlíka 2 až 12, s 1-brómdodekánom v prostředísuchého metylkyanidu alebo metanolu pri teplote 75 až 100 °C, po dobu 16 až 20 hodin.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS249184A CS237747B1 (cs) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS249184A CS237747B1 (cs) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS237747B1 true CS237747B1 (cs) | 1985-10-16 |
Family
ID=5362197
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS249184A CS237747B1 (cs) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS237747B1 (cs) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7585989B2 (en) * | 2003-10-06 | 2009-09-08 | Lion Akzo Co., Ltd. | Production process for carboxylic amide and derivatives thereof |
-
1984
- 1984-04-02 CS CS249184A patent/CS237747B1/cs unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7585989B2 (en) * | 2003-10-06 | 2009-09-08 | Lion Akzo Co., Ltd. | Production process for carboxylic amide and derivatives thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IE913645A1 (en) | Aqueous composition | |
US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
CA1111046A (en) | Imidazoline derivatives and their salts | |
CA1192563A (en) | Substituted maleic acid imides, processes for their preparation and their use as agents for combating pests | |
US3896160A (en) | Amidinocarbamates | |
CS237747B1 (cs) | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy | |
US2748139A (en) | Aromatic carboxylic acid salts of tetra alkyl ethylene diamines | |
US4087528A (en) | 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines | |
CA1221703A (en) | Substituted maleimides | |
US3329668A (en) | Chlorothiocarbanilide complexes | |
CS276206B6 (en) | N-/2(10-undecenoyl)ethyl/-n,n,n-alkyldimethylammonium bromides and process for preparing thereof | |
CS277139B6 (en) | N-|2-(undecenoylamino)ethyl¨-n,n,n-alkyl dimethylammonium bromides and process for preparing thereof | |
US3135793A (en) | Hydroxyalkylenediminotetracetamides | |
US2978480A (en) | Bis-(alkyl sulfonyl and sulfoxyl) aliphatic acid derivatives | |
CS233421B1 (cs) | N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy | |
US4965395A (en) | P-oxybenzoic acid compounds | |
Mobinikhaledi et al. | Synthesis and antibacterial activity of some N-(3-hydroxy-2-pyridyl) benzamides | |
CS226934B1 (cs) | N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy | |
CS230340B1 (en) | N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same | |
US4260624A (en) | Fungicidal 2-substituted-3-oxa-3a lambda4,4-dithia-6-chloro-1,5-diazapentalene | |
CS226933B1 (cs) | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy | |
US4380466A (en) | Hexahydroisoindole derivatives, and their production and use | |
US4230711A (en) | Fungicidal n-substituted 4,4-dialkyl homophthalimides | |
CS226935B1 (cs) | N-[ 2- (p-terc.butylfenoxyacetoxy)etylJ -N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob ich přípravy | |
CS216442B1 (cs) | N,N'-bis(alkybnetyl)-l,2-propándiamíndioxidy a spósob ich přípravy |