CS226933B1 - N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy - Google Patents
N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS226933B1 CS226933B1 CS499082A CS499082A CS226933B1 CS 226933 B1 CS226933 B1 CS 226933B1 CS 499082 A CS499082 A CS 499082A CS 499082 A CS499082 A CS 499082A CS 226933 B1 CS226933 B1 CS 226933B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzoyloxyethyl
- dimethylalkylammonium
- bromides
- preparing same
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (191 POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 226933 (11) (Bl) (22) Přihlášené 01 07 82(21) (PV 4990-82) (51) Int. Cl.3|C 07 C 87/30 OfcAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (40) Zverejnené 27 03 83 (45) Vydané 15 05 86 5SL vynálezu
CSIBA IMRICH RNDr. CSc., DEVÍNSKY FERDINAND ing. CSc., LACKOIVAN ing., BRATISLAVA, MIKETOVÁ RITA abs. farm., KRAVAŘE (M) N-(2-benzoyloxyetyl)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob lehpřípravy
Vynález sa týká N-(2-benzoyloxyetyl)--Ν,Ν-dimetylalkylamóniumbromidov vše-obecného vzorca 0 Chk li ΦΙ ύ Θ C-O-ÍCH^-N-R* Br CH,. kde R značí lineárny alkylový reťazec s poč-tom atómov uhlíka 8 až 16 a spósobu ichpřípravy.
Organické amóniové soli s najmenej jed-nýxn dlhým alkylovým reťazcom sú známeako zlúčeniny vykazujúce výrazné biologic-ké účinky (napr. antimikrobiálne, muskarí-nové, kurareformné, atď.J ako i povrchovoaktivně vlastnosti. Proto našli použitie vpraxi ako dezinficienciá, detergenty, lieči-vá a pod., ale i v organickej syntéze, napr.ako medzifázové katalyzátory alebo pri pří-pravě nenasýtených zlúčenín, pri identifiká-cii niektorých prírodných láto-k. Příprava amóniových solí vychádza v pre- važnej váčšine prípadov z reakcie přísluš-ného terciárneho aminu s halogénalkánmiza róznych -reakčných podmienok, pričomsa zskajú amóniové soli vo variabilním vý-tažku. Najčastejšie sa reakcie uskutočňujúvo vodě, metanole, etanole, nitrometáne, alei v toluene a benzene.
Za týchto podmienok vznikajú najčastej-šie amóniové soli znečistěné rozkladnýmiproduktami vedlejších reakcií. Spósoto po-dlá vynálezu využívá reakciu (2-dimetyla-minoetyljbenzoátu s 1-brómalkánmi v pro-středí metylkyanidu alebo metanolu. Vzni-kajú produkty vysokej čistoty a vo velmidobrých výťažkoch. U zlúčenín, ktoré sú predmetom vynále-zu, sa zistili doteraz neznáme účinky a mik-roorganizmy. V dezinfekčnej účinnosti sútieto látky zrovnatelné a v niektorých pří-padech aj účinnejšie ako dezinficienciá po-dobného typu používané v praxi (Ajatín,Septonex], Příklady ilustrujú, ale neobmedzujú spo-sob přípravy vybraných zlúčenín, charákte-rizujú ich a sú uvedené aj antimikrobiálneúčinky vyjádřené ako minimálna inhiblčnákoncentrácia (MIC) v (Ug/ml na Staphrylo-coccus aureus, Eseherichia coli a Candidaalbicans. 228933
Claims (2)
- 3 4 226933 Příklad 1 K 0,05 mol (2-dimetylaminoetyl]benzoáturozpuštěného v 5 ml suchého metylkyanidusa za laboratórnej teploty přidá 0,05 mol1-brómidodekánu. Reakčná zmes sa zahrieva8 hodin při teplote 100 °C. Po ochladení sarozpúšťadlo oddestiluje a surový produkt,ktorým je N-(2-benzoyloxy)-N,N-dimetyIdo-decylamóniumbromid sa prekryštalizuje dokonštantnej teploty topenia zo suchého a-cetónu. Produkt má t. t. 72 až 74 °C; elementárna analýza (vypočítané °/o / ziste-né %): C 62,50/61,81, H 9,12/9,27, N 3,17/3,28;výťažok 92 ’% teorie; MIC, 4, 20, 7. Příklad 2 Pracovný postup je ten istý, ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie se po-užil l-brómtetradekán a rozpúšťadlom bolmetanol. Reakčná teplota bola 60 °C, reakč-ný čas bol 16 hodin.· Produkt- N-(2-benzoyl-oxyetyl)-N,N-dimetyltetradecylamóniumbro-mid mal t. t. 82 až 84 °C; elementárna analýza (vypočítané % / ziste-né %): C 63,89/63,47, H 9,44/9,10, N 2,98/2,90;výťažok 94 % teorie; MIC: 3,70, 7. Příklad 3 Pracovný postup je zhodný s postupompříkladu 1 s tým rozdielom, že do reakciesa použil 1-brómhexadekán, rozpúšťadlombol metylkyanid, teplota bola 20 °C a reakč-ný čas 24 hodin. Produkt N-(2-benzoyloxy-etyl)-N,N-hexadecyldimetylamóniumbromidmal 1.1. 88 až 90 °C; elementárna analýza (vypočítané % / ziste-né %]: C 64,86/65,28, H 9,70/9,75, N 2,81/2,98;výťažok 87 % teorie; MIC: 20, 200, 30. Všetky takto připravené zlúčeniny holibiele krystalické málo hygroskopické látky,rozpustné v polárných a nerozpustné v ne-polárných rozpúšťadlách. Okrem elementár-nej analýzy holi identifikované aj spektrál-nými metodami. PREDMET VYNALEZU 1. N- (2-benzoyloxyetyl) -N,N-dimetylalkyl-amóniumbrdmidy všeobecného vzórca-CHi (SS- í 3 C-O-ICH^N-R-Br CHi ^-c-o-ích2)z-n-ch2 ch2 1-brómalkánom všeobecného vzorca R—Br kde R značí alkylový reťazec s počtom atómovuhlíka 8 až 16.
- 2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecnéhovzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sanechá reagovat (2-dimetylamietyljbenzoátvzorca kde R značí to isté ako v bode 1, v prostředísuchého metylkyanidu alebo metanolu vrozmedzí teplót 20 až 100 °C počas 8 až 24hodin. i
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS499082A CS226933B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS499082A CS226933B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226933B1 true CS226933B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5393870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS499082A CS226933B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226933B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-01 CS CS499082A patent/CS226933B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3320229A (en) | Complexes of guanidines with completely halogenated acetones | |
| US3479437A (en) | Guanidine complexes as fungicides | |
| HU214688B (hu) | Eljárás vegyületek oldására karbamidszármazékok segítségével és eljárás ezen karbamidszármazékok előállítására | |
| GB1122988A (en) | Benzimidazole derivatives | |
| MX9203838A (es) | Derivados de n-feniltiourea, proceso para su preparacion y composicion farmaceutica que los contiene | |
| CS241125B2 (en) | Method of substituted n-fluoroalkylendioxyphenyl-n-benzoyl/(thio/)-urea production | |
| US2580738A (en) | N-substituted-2, 5-dimethyl-2, 5-dicyanopyrrolidines | |
| US2902514A (en) | Bis-iminodiacetamidoximes | |
| CS226933B1 (cs) | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy | |
| US3119823A (en) | Process for preparation of o-hydroxyphenyl-triazines | |
| US4116667A (en) | N-benzyl-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluoromethylanilines as plant growth regulants | |
| SK135295A3 (en) | N-arylthiohydrazone derivatives as insecticidal and acaricidal agents | |
| US3819626A (en) | Substituted triazines | |
| HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
| US3136764A (en) | Tetrahalocyclopentadienyldiamine compounds | |
| US3732310A (en) | Mercaptopropylammonium derivatives | |
| CS276206B6 (en) | N-/2(10-undecenoyl)ethyl/-n,n,n-alkyldimethylammonium bromides and process for preparing thereof | |
| US3639629A (en) | Method of inhibiting the growth of fungi by applying a complex of organic amine with a completely halogenated acetone | |
| CS226934B1 (cs) | N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy | |
| US3817742A (en) | Substituted triazines | |
| US3630714A (en) | Method for controlling undesirable vegetation using 2-nitro-3-pyridols or their salts or esters | |
| CS233421B1 (cs) | N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy | |
| CS216442B1 (cs) | N,N'-bis(alkybnetyl)-l,2-propándiamíndioxidy a spósob ich přípravy | |
| US3231585A (en) | Arylthio thiophenes | |
| Sosnovsky et al. | Synthesis of amidine derivatives of alkylthiosulfuric acids as potential antiradiation agents |