CS226933B1 - N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy - Google Patents
N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS226933B1 CS226933B1 CS499082A CS499082A CS226933B1 CS 226933 B1 CS226933 B1 CS 226933B1 CS 499082 A CS499082 A CS 499082A CS 499082 A CS499082 A CS 499082A CS 226933 B1 CS226933 B1 CS 226933B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzoyloxyethyl
- dimethylalkylammonium
- bromides
- preparing same
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález sa týká N-(2-benzoyloxyetyl)-N,N-dimetylalkylamóniumbromidov všeobecného vzorca
Chk (ι ΦΙ ύ Θ
C-0~(CH2)2-N-R^ Br
CH^ kde
R značí lineárny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 a spósobu ich přípravy.
Organické amoniové soli s najmenej jedným dlhým alkylovým reťazoom sú známe ako zlúčeniny vykazujúce výrazné biologické účinky (napr. antimikrobiálně, muskarínové, kurareformné, atd'.j ako i povrchovo aktivně vlastnosti. Preto našli použitie v praxi ako dezinficienciá, detergenty, liečlvá a pod., ale i v organickej syntéze, napr. ako medzifázové katalyzátory alebo pri přípravě nenasýtených zlúčenín, pri identifikácii niektorých prírodných látok.
Příprava amoniových solí vychádza v prevažnej vačšine prípadov z reakcie příslušného terciárneho aminu s halogénalkánmi za róznych reakčnýeh podmienok, pričom sa zskajú atnóniové soli vo variabilním výtažku. Najčastejšie sa reakcie uskutočňujú vo vodě, metanole, etanole, nitrometáné, ale i v toluene a benzene.
Za týchto podmienok vznikajú najčastejšie amoniové soli znečistěné rozkladnými produktami vedlejších reakcií. Spfisob podlá vynálezu využívá reakciu (2-dimetylaminoetyljbenzoátu s l-brómalkánmi v prostředí metylkyanidu alebo metanolu. Vznikajú produkty vysokej čistoty a vo velmi dobrých výťažkoch.
U zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu, sa zistili doteraz neznáme účinky a mikroorganizmy. V dezinfekčnej účinnosti sú tieto látky zrovnatelné a v niektorých prípadoch aj ůčinnejšie ako dezinficienciá podobného typu používané v praxi (Ajatín, Septonex).
Příklady ilustrujú, ale neobmedzujú sposob přípravy vybraných zlúčenín, charakterizujú ich a sú uvedené aj antimikrobiálně účinky vyjádřené ako minimálna inhibičná koncentrácia (MIC) v jug/ml na Staphrylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans.
228933
Příklad 1
Κ 0,05 mol (2-dimetylaminoetyl]benzoátu rozpuštěného v 5 ml suchého metylkyanidu sa za laboratórnej teploty přidá 0,05 mol 1-brómidodekánu. Reakčná zmes sa zahrieva 8 hodin pri teplote 100 °C. Po ochladení sa rozpúšťadlo oddestiluje a surový produkt, ktorým je N-(2-benzoyloxy)-N,N-dimetyIdodecylamóniumhromid sa prekryštalizuje do konštantnej teploty topenia zo suchého acetónu. Produkt má t. t. 72 až 74 °C;
elementárna analýza (vypočítané °/o / zistené %):
C 62,50/61,81, H 9,12/9,27, N 3,17/3,28; výťažok 92 ’% teorie;
MIC, 4, 20, 7.
Příklad 2
Pracovný postup je ten istý, ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie se použil l-brómtetradekán a rozpúšťadlom bol metanol. Reakčná teplota bola 60 ·°Ο, reakčný čas bol 16 hodin.-Produkt N-(2-benzoyloxyetyl)-N,N-dimetyltetradecylamóniumbromid mal t. t. 82 až 84 °C;
elementárna analýza (vypočítané % / zistené %):
C 63,89/63,47, H 9,44/9,10, N 2,98/2,90; výťažok 94 % teorie;
MIC: 3,70, 7.
Příklad 3
Pracovný postup je zhodný s postupom příkladu 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-brómhexadekán, rozpúšťadlom bol metylkyanid, teplota bola 20 °C a reakčný čas 24 hodin. Produkt N-(2-benzoyloxyetyl)-N,N-hexadecyldimetylamóniumbromid mal 1.1. 88 až 90 °C;
elementárna analýza (vypočítané % / zistené °/o ]:
C 64,86/65,28, H 9,70/9,75, N 2,81/2,98; výťažok 87 % teorie;
MIC: 20, 200, 30.
Všetky takto připravené zlúčeniny boli biele krystalické málo hygroskopické látky, rozpustné v polárných a nerozpustné v nepolárných rozpúšťadlách. Okrem elementárnej analýzy holi identifikované aj spektrálnými metodami.
Claims (2)
- PREDMETVYNALEZU1. N-(2-benzoyloxyetyl}-N,N-dimetylalkylamoniumbromidy všeobecného vzorca-CHi (Si- í 3C-O-ICH^N-R-BrCH, ^-C-O-!CHg)2-N-CH3CHj, s 1-brómalkánom všeobecného vzorcaR—Br kdeR značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16.
- 2. Spósob pripravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovat (2-dimetylamietyljbenzoát vzorca kdeR značí to isté ako v bode 1, v prostředí suchého metylkyanidu alebo metanolu v rozmedzí teplót 20 až 100 °C počas 8 až 24 hodin.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS499082A CS226933B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS499082A CS226933B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS226933B1 true CS226933B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5393870
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS499082A CS226933B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS226933B1 (sk) |
-
1982
- 1982-07-01 CS CS499082A patent/CS226933B1/cs unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3320229A (en) | Complexes of guanidines with completely halogenated acetones | |
US3479437A (en) | Guanidine complexes as fungicides | |
GB1122988A (en) | Benzimidazole derivatives | |
MX9203838A (es) | Derivados de n-feniltiourea, proceso para su preparacion y composicion farmaceutica que los contiene | |
CS241125B2 (en) | Method of substituted n-fluoroalkylendioxyphenyl-n-benzoyl/(thio/)-urea production | |
US2580738A (en) | N-substituted-2, 5-dimethyl-2, 5-dicyanopyrrolidines | |
US2902514A (en) | Bis-iminodiacetamidoximes | |
CS226933B1 (cs) | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy | |
US3119823A (en) | Process for preparation of o-hydroxyphenyl-triazines | |
US2987544A (en) | Tranquilizers | |
US4116667A (en) | N-benzyl-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluoromethylanilines as plant growth regulants | |
SK135295A3 (en) | N-arylthiohydrazone derivatives as insecticidal and acaricidal agents | |
US2774658A (en) | Herbicidal alkyl-amino-phosphonium halides | |
HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
US3136764A (en) | Tetrahalocyclopentadienyldiamine compounds | |
US3732310A (en) | Mercaptopropylammonium derivatives | |
CS276206B6 (sk) | N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy | |
US3639629A (en) | Method of inhibiting the growth of fungi by applying a complex of organic amine with a completely halogenated acetone | |
CS226934B1 (cs) | N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy | |
US3817742A (en) | Substituted triazines | |
US3630714A (en) | Method for controlling undesirable vegetation using 2-nitro-3-pyridols or their salts or esters | |
CS233421B1 (cs) | N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy | |
US3470174A (en) | Cyclodiene carbox amides | |
US3231585A (en) | Arylthio thiophenes | |
Sosnovsky et al. | Synthesis of amidine derivatives of alkylthiosulfuric acids as potential antiradiation agents |