CS224616B2 - Upravovači prostředek vhodný pro úpravu skleněných vláken - Google Patents
Upravovači prostředek vhodný pro úpravu skleněných vláken Download PDFInfo
- Publication number
- CS224616B2 CS224616B2 CS488981A CS488981A CS224616B2 CS 224616 B2 CS224616 B2 CS 224616B2 CS 488981 A CS488981 A CS 488981A CS 488981 A CS488981 A CS 488981A CS 224616 B2 CS224616 B2 CS 224616B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- zero
- polymer
- formula
- oxide polymer
- Prior art date
Links
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Description
(54) Upravovači prostředek vhodný pro úpravu skleněných vláken
Vynález se obecně týká způsobu vyztúžování organických pryskyřic skleněnými vlákny a zvláště se týká prostředků pro 1) šlichtování nebo chránění skleněného vlákna jakožto výztuže a 2) aktivaci přilnavosti mezi výztuhou na bázi skleněných vláken a organickou pryskyřicí novým prostředkem na bázi ediční soli s kyselinou polyesteraminoorganosilanu ve směsi s určitými polyalkylenoxidovými polymery.
Vyztúžování organické pryskyřice skleněnými vlákny a použití organosilanových aktivátorů přilnavosti je již dlouho známé, viz například americký patentový spis číslo 4 122 074 a další odkazy uvedené v tomto spise.
Americké patentové spisy číslo'4 122 074 a číslo 4 163 073 uvádějí, že určité ediční aoli organických kyselin polyesteraminoalkylalkoxysilanu se mohou používat k úpravě anorganických materiálů na bázi křemíku obecně a zvláště skleněných vláken k dosažení slučitelnosti s organickými pryskyřicemi a přilnavosti k organickým pryskyřicím. Je též známo, že určité adiční soli minerálních silných kyselin polyesteraminoalkylalkoxysilanu se mohou používat k podobným účelům.
Americké patentové spisy číslo 3 658 571 a 3 728 146 popisují obvyklé prostředky pro šlichtování skleněných vláken, které obsahují gama-aminopropyltriethoxysilen. V jednom případě obsahuje šlichtovací prostředek polyglykolový kondenzát o molekulové hmotnosti 300 až 400, pro přítomnost této přísady však není uvedeno žádné vysvětlení.
Dvěma velmi důležitými vlastnostmi ovlivňujícími manipulovatelnost s upravenými skleněnými vlákny pro použití pro vyztúžování organické pryskyřice jsou:
. tuhost θ
2. nízký stupeň vyluhovetelnosti upravovecího činidle.
Vynález..je založen ne poznatku, že se takových manipulačních vlastností může dosáhnout v dostatečné míře použitím jakožto prostředku pro úpravu skleněného vlákna směsí obsahujících ediční soli s kyselinami aminoorganosilanů, popsaných ve shora uvedeném americkém patentovém spise číslo 4 122 207 a určitých polyalkylenoxidových polymerů. Tato skutečnost dosud nebylá znám8.
Vynález se tedy týká uprevovacího prostředku vhodného pro dprevu skleněných vláken, který je vyzhečený tím, že obsahuje polyesterový polymer o molekulové hmotnosti větěí než 1 000, obsahující jednotky vzorce
O O
II II •CCH = CHCo o a 11
CCH.CH C ---HN+HÍ CH,CH.N+HJJCR)VSŮ1<
i t i, tr i*, (3_x)
An An p° z
.kde znamená
R dvoumocnou uhlovodíkovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku,
R° skupinu alkylovou, Brýlovou nebo eralkylovou vždy s až 8 atomy uhlíku,
X alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, hydroxyskupinu nebo dvoumocný atom kyslíku, y nulu nebo 1 , v celé číslo 1 až 6, z číslo 2, 1 nebo nulu, a nulu nebo molový zlomek 0 004 až 0,6, b a e molové zlomky 0,004 až 0,6, d molový zlomek 0,4 až 0,6, za podmínky, že d je větěí, stejné nebo meněí než součet a + b + e,
An aniont jednomooné kyseliny, a hmotnostně 20 až 80 %, vztaženo na hmotnost polyesterového polymeru v prostředku, polyalkylenoxidového polymeru obecného vzorce
EO [CH2CH2O ]m [CH(CH3)CH2O ]nH kde E znamená atom vodíku nebo alkylovou koncovou blokovací skupinu s až 8 atomy uhlíku, m nulu až 50, n nulu až 20 a součet m + n musí být alespoň 3.
Takovými polymery jsou polyestery, jejichž každá dostupná valence karbonylového radikálu je nasycena valencí skupiny -0R0- nebo hydroxyloyé skupiny.
Polyesteraminoorganosilany podle vynálezu se mohou připravit Michaelovou adicí vhodného aminoorganosilanů na vhodný nenasycený konjugovaný polyester.
Vhodné nenasyceně konjugované polyestery mají molekulovou hmotnost alespoň 1 000 a mají jednotky obecného vzorce
kde R, a, b, d, mají shore uvedený význam. Takové polyestery jsou snadno dostupné a mohou se připravit způsobem popsaným v americkém patentovém spise číslo 4 122 074. Pro přípravu polyesterů s vysokou molekulovou hmotností, například o molekulové hmotnosti nad 5 000, se mohou takové snadno dostupné polyestery upravit prodlužovali řetězce jako organickými diisokyanáty způsobem dokonale popsaným v americkém patentovém spise číslo 4 122 074.
V takových případech polyestery a jejich adiční soli s kyselinami budou obsahovat zbytky takového diisokyanátu.
Vhodnými aminoorganosilany jsou sloučeniny obecného vzorce H2N(ch2ch2nh)(CH2)vSiX(3_ z) kde X, R°, y, v, z mají shora uvedený význa. Nejvýhodnějším aminoorganosilsnem,je gama-aminopropyltriethoxysilan.
Michaelova adiční reakce se v souvislosti s vynálezem provádí takto: vhodná, nenasycená polyesterová pryskyřice, jako shora popsaná, se rozpustí v monomethyletheru etyhlenglykolu na hmotnostně 65% roztok pryskyřice. Obsah vody v roztoku sfe nastaví na 0f35 Roztok se zahřeje a udržuje se na teplotě 75 °C a pak se do roztoku po kapkách přidá vhodný aminoorganosilan, jako shora popsaný sminoorganosilan. Roztok se promíchává v průběhu přidávání aminoorganosilanu po kapkách. Když je věechne aminoorganosilan přidán, ochladí se roztok na teplotu místnosti. V této chvíli se do roztoku přidá kyselina, která je prostá vody a je rozpuštěná v monomethyletheru ethylenglykolu. Kyselina se přidá v množství, kterého je zapotřebí k dokonalému zreagování všech aminoskupin, které se zavedly do polyesterové pryskyřice její reakcí s aminoorganosilanem,
Polyalkylenoxidové polymery, kterých je možno podle vynálezu použít, mohou být polymery na bázi čistě ethylenoxidu, na bázi čistě propylenoxidu nebo směsné polymery na bázi· ethylenoxidu a propylenoxidu. Mohou být ukončeny alkoxyskupinou. Jejich molekulová hmotnost může kolísat v širokých mezích, pokud se nestanou příliš viskózní. Polyalkylenoxidové polymerní prostředky používané podle vynálezu mohou obsahovat malé množství přísad, jako například antioxidantů.
Třídou polyoxyalkylenoxidových polymerů, vhodných pro použití podle vynálezu, mohou být polymery obecného vzorce β EO [CH2CH2O ]m [CH(CH3)CH2O ]n H kde E znamená atom vodíku nebo alkylovou koncovou blokovací skupinu mající až 8 atomů uhlíku, jako je n-butylová skupina, m znamená nulu až číslo 5C, s výhodou číslo až do 25,n znamená nulu až číslo 20, s výhodou až 10 a m + n je alespoň 3 a s výhodou 3 až 35. Zpravidla je výhodný ethylenoxidový polymer přibližného vzorce ch3o(gh2ch2o)7j2h
Pro přípravu prostředků podle vynálezu se má používat polyalkylenoxidového polymeru se zřetelem ne množství ediční soli polyesteraminoorganosilanu v množství přibližně 10 hmotnostních dílů až přibližně 100 hmotnostních dílů na 100 hmotnostních dílů polyesteraminoorganosilanu. 10 dílů hmotnostních polyalkylenoxidového polymeru na 61,2 hmotnostní díly polyesteraminoorganosilanu se považuje ze účinný poměr.
Prostředky podle vynalezu se mohou vhodně připravit přípravou roztoku adiční soli polyesteraminoorganosilanu v monomethyletheru ethylenglykolu, jak shora popsáno, pak stanovením hmotnostních procent polyesteraminoorganosilanu v připraveném roztoku a pak smíšením s hmotnostně 10 až 100 % vhodného polyalkylenoxidového polymeru.
Upravovači roztok podle vynálezu se může připravit přidáním do vody za míchání bu3 shora připraveného prostředku nebo jednotlivých složek ve vhodných poměrech prostředku podle vynálezu k získání stálé disperze. Upravovači roztok podle vynálezu obsahuje zpravidla hmotnostně přibližně 1 až 20 % prostředku podle vynálezu.
Skleněná vlákna se mohou Slichtovat podle vynálezu vedením vláken upravovacím roztokem a pak vysušením nebo vytvrzením vláken na vzduchu.
Jakkoliv není úmyslem vázat způsob podlé vynálezu na nějakou teorii, zdá se, že polyalkylenoxidový polymer a ediční sůl s kyselinou polyesteraminoorganosilanu vzájemně reagují tímto způsobem:
1. v průběhu vytvrzování polyoxyalkylenový polymer podléhá oxidaci za vytváření volných radikálů;
2. radikály polyalkylenoxidu se naroubovávají na adiční sůl s kyselinou polyesteraminoorganosilanu a
3. četné reakce podle odstavce 1. a 2. vedou k vytvoření sesítěného kopolymeru polyaltylenoxidu a adiční soli s kyselinou polyesteraminoorganosilanu.
Tento sesítěný kopoiymer pravděpodobně zvyšuje tuhost upravených skleněných vláken a snižuje vyluhovatelnost upravovacího prostředku. Polyoxyalkylenový polymer a i jiné látky se mohou naroubovat na adiční aůl s kyselinou polyesteraminoorgenosilenu účinněji a při nižší teplotě za použití pomocných látek, které bu3 vedou k vytváření volných radikálů nebo vytvářeni volných radikálů katalyzují.
Skleněná vlákna, upravená způsobem podle vynálezu, jsou obzvláště vhodná pro výrobu směsí lisovatelnýoh za vytvoření listu (SMC). Směsi lisovatelné za vytvoření listu jsou obecně založeny primárně na nenasycených polyesterových pryskyřicích, do kterých se přidávají skleněná vlákna pro vyztužení, plnidla a vytvrzovací prostředky, jako jsou oxidy nebo hydroxidy hořčíku a peroxidy.
Vynález objasňují následující příklady praktického provedení.
Produkt A
Roztok se připraví v baňce o· obsahu 22 litrů se třemi hrdly, vybavené mechanickým míchadlem, vyhřivacím pláštěm, kapací nálevkou, teploměrem spojeným s automatickým spínačem pro řízení teploty a vodním chladičem chráněným na výstupu proudem suchého dusíku. Do baňky se vnese 14 584,6 g hmotnostně 65# vodného roztoku polyesterové pryskyřice vzorce
HOCH(CH3)CH2O [ C(O)CH=CHC(O)0CH2CH(CH3)O ] 21H v monomethyletheru ethylenglykolu. K vodě již obsažené se přidá dalších 45 g vody k dosažení hmotnostního bbsahu vody 0,35 %· Roztok se zahřeje na teplotu 75 °C. Pak se do roztoku přidává po kapkách v průběhu 4,75 hodin zs maximálního promícháváni 1 252,5 g gama-aminopropyltriethoxysilanu. Udržuje se na teplotě 75 °G po dobu půl hodiny a reakční směs se v průběhu dvou a půl hodin ochladí na přibližně 25 °C. Pak se rychle přidá 206,6 g bezvodého chlorovodíku, rozpuštěného v 1 549 g monomethyletheru ethylenglykolu za mírného míchání v průběhu několika minut. Výsledkem je 18 537,7 g oranžově žlutého nebo červeného roztoku (produkt A) obsahujícího polyesteraminopropyltriethoxysilan (hmotnostně 61,2 %) ve formě hydrochloridu v monomethyletheru ethylenglykolu.
Upravovači roztok A
Upravovači roztok A, obsahující 3 % hydrochloridu polyesteraminopropyltriethoxysilanu, připraveného shora popsaným způsobem, se připraví navážením 61 ,8 g destilované vody, do baňky o obsahu 200 ml, přidá se 30 g produktu A a míchá se po dobu 5 minut; pak se naváží 34C g destilované vody do baňky o obsahu přibližně 500 ml a přidá se 60 g disperze produktu A, připraveného shora popsaným způsobem a míchá se po dobu dalších 5 minut, čímž se získá upravovači roztok A.
Produkt B
Polyalkylenoxidový polymer středního vzorce c4h& [ch2gh2o ] 3j7 [ch2 (ch3)ch2o] 2j8h se přidá ve vypočteném množství do vhodného množství roztoku produktu A, aby se získala směs polyalkylenoxidový polymer polyesteraminopropyltriethoxysilanhydrochlorid v hmotnostním poměru sušiny 1:2.
Upravovači roztok B
Upravovači roztok B, obsahující hmotnostně 3 % směsi polyalkylenoxidový polymer/polyesteraminopropyltriethoxysilanhydrochlorid, připravené shora popsaným způsobem, se připraví především navážením 56,3 g destilované vody do baňky o obsahu přibližně 200 ml, přidáním 2t g produktu B a mícháním po dobu j minut, pak navážením 340 g destilované vody do baňky o obsahu přibližně 500 ml, přidáním 60 g shora připravené disperze produktu B v prvním stupni a mícháním po dobu dalších 5 minut.
Produkty a upravovači roztoky C, D a E
Produkty C, D a E se připraví způsobem popsaným pro přípravu produktu B, avšak z použití jakožto polyalkylenoxidového polymeru pro produkt C:
ho(ch2ch2o)4j1h pro produkt D;
ho(ch2ch2o),3)2h ε pro produkt E ho(ch2ch2o)22i2h
Upravovači roztoky G, D a E se připraví způsobem shora popsaným pro přípravu upravovecího roztoku B, avšak zs použití odpovídajících produktů C, D a E.
V následující tabulce I je uveden vliv shora popsaných upravovačích roztoků na vlastnosti upraveného přástu skleněných vláken před vytvrzením a po vytvrzení.
Z tabelárního srovnání upravovaoiho roztoku A v tabulce I, tedy roztoku neobsahujícího polyalkylenoxidový polymer, s upravovecím roztokem B, tedy se systémem podobného složení, avšak obsahujícím polyalkylenoxidový polymer podle vynálezu vyplývá, že skleněná vlákna, upravená podle vynálezu, se méně vyluhuji a jsou mnohem tužěí než srovnávaná kontrolní . vlákna,
Tabulkal
Skleněné | vlákna | Vytvrzení' | Ztráta žíháním2 | Vyluhovatelnost (%) | Tuhost4 5 (g) | |
Upravovači | roztok | A | ne | 2,08 | 81 ,7 | 40 |
ano | 2,18 | 55,0 | 56 | |||
Upravovači | roztok | B | ne | 1 ,84 | 50,0 | 78 |
ano | 1 ,76 | 6,8 | 290 | |||
Upravovači | roztok | 0 | ne | 1 ,92 | 83,9 | 33,6 |
ano | 1 ,55 | 21 ,9 | 76,8 | |||
Upravovači | roztok | D | ne | 3,22 | 20,8 | 41 ,6 |
ano | 3,08 | 3,6 | 25’ | |||
Upravovači | roztok | E | ne | 2,69 | 18,6 | 19,2 |
ano | 2,38 | 2,1 | 292 |
V této zkoušce se vytvrzováním míní zahřátí usušeného upraveného skleněného vlákna na teplotu 140 °G ne vzduchu v cirkulační peci; v případě upravovacího roztoku A a B po dobu 8 hodin, v případě roztoku C, D a E po dobu 16 hodin, o
Ztrátou žíhání se míní rozdíl hmotnosti upravených skleněných vláken stanovený vážením před žíháním na teplotu 60C °C a po jednohodinovém žíhání při teplotě 600 °C.
Hmotnostní procenta upravovacího prostředku vytouženého jednohodlnovou extrakcí acetonem v Soxhletově extraktoru. Záměrem této žkoušky je napodobení vlivů podmínek při skutečném použití monomerního styrenu v polyesterové pryskyřici na úpravu skleněných vláken v průběhu.výroby produktu.
4 Zkouška použitá ke stanovení relativní tuhosti různých úprav na skleněných vláknech.
V podstatě jde o zkoušku ohybem. Hodnoty se získají za použití vzorku přástu o délce 26,4 mm a zkušební rychlosti 5 mm/min.
Produkt F hmotnostních dílů polyalkylenoxidového polymeru o středním vzorci
CH3O(CH2CH2O)7 2H se přidá do 100 hmotnostních dílů roztoku produktu A.
Upravovači roztok F
Upravovači roztok F, obsahující hmotnostně 3 % směsi polyalkylenoxidového polymeru/polyesteraminopropyltriethoxysilanhydrochloridu, připravené shora popsaným způsobem, se připraví tak, že se v prvním stupni naváží 68,25 g destilované vody do baňky o obsahu přibližně 200 ml e přidá se 31,75 g produktu F e míchá se po dobu 5 minut; pak se odváží 340 g destilované vody do baňky o obsahu přibližně 500 ml, přidá se 60 g disperze produktu F, připrsvené ve shora popsaném prvním stupni a míchá se po dobu dalších 5 minut.
Produkt G hmotnostních dílů polyalkylenoxidového polymeru středního vzorce gh3o(ch2ch2o)7 2h se přidá do 100 hmotnostních dílů roztoku produktu A.
Upravovači roztok G
Upravovači roztok G, obsahující hmotnostně 3 % směsi pólyalkylenoxidový polymer, polyesteraminopropyltriethoxysilanhydrochlorid, připravené shora popsaným způsobem, se připraví navážením v prvním stupni 69,09 g destilované Vody do banky o obsahu přibližně 200 ml, přidáním 30,91 g produktu G a mícháním po dobu 5 minut, potom nevážením 34C g destilované vody do baňky o obsahu přibližně 500 ml, přidáním 60 g disperze produktu G, připrevené v prvním stupni a mícháním po dobu delších 5 minut.
V tabulce XI se uvádí účinnost podle vynálezu se zřetelem ne tuhost upravených skleněných vláken a na jejich vyluhovatelnost.
Tabulka II
Skleněné | vlákno | Vytvrzení' | o Ztráta žíháním | Vyluhovatelnos0 («) | Tuhost^ (g) |
Upravovači | roztok F | ne | 2,56 | 94,0 | 13 |
ano | 2,29 | 59, C | 48 | ||
Upravovači | roztok G | ne | 2,03 | 96,8 | 4' |
ano | 2,04 | 32,2 | 61 |
V této zkoušce se vytvrzováním míní zahřátí usušeného upraveného skleněného vlákna na teplotu 140 °C na vzduchu v cirkulační peci po dobu 8 hodin.
Ztrátou žíháním se mim hmotnostní rozdíl upravených skleněných vláken stanoveny vážením před žíháním a po jednohodinovém žíhání na teplotu 600 ^0.
·>
J Hmotnostní procenta upravovacího roztoku vylouženého jednohodinovou extrakcí acetonem v Soxhletově extraktoru. Záměrem této zkoušky je napodobení vlivů podmínek při skutečném použití monomerního styrenu v polyesterové pryskyřici ne úpravu skleněných vláken při výrobě produktu.
Zkouška použitá ke stanovení tuhosti různých úprav na skleněných vláknech. V podstatě je to zkouška ohybem. Hodnoty se získají za použití vzorku přástu o délce 25,4 mm a při zkušební rychlosti 5 inm/mín.
Claims (5)
- PŘEDMĚT / ϊ 1 í 1 3 Z U1. Upravovači prostředek vhodný pro úpravu skleněných vláken vyznačený tím, že obsahuje polyesterový polymer o molekulové hmotnosti větší než i 000, obsahující jednotky vzorceO ιι-tOPO:3ďΗ II- — CCH.CHC---4 |HN*H(CH CH,N+H, ty ICH lvSiA • 4 *1 íf 1 I (3-1,An An R° L í J a, kde znamenáR dvoumocnou uhlovodíkovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku,R° skupinu elkylovou, Brýlovou nebo arslkylovou vždy s 8 atomy uhlíku,X alkoxyskupinu a 1 až 8 atomy uhlíku, hydroxyskupinu nebo dvoumocný atom kyslíku, y nulu nebo 1 , v celé číslo 1 až 6, z číslo 2, 1 nebo nulu, a nulu nebo molový zlomek 0,004 až 0,6, b a e molové zlomky 0,004 až 0,6, d molový zlomek 0,4 až 0,6 za podmínky, že d je větší, stejné nebo menší než součet b + b + e,An anlont jednomocné kyseliny, a hmotnostně 20 až 80 %, vztaženo na hmotnost polyesterového polymeru v prostředku, polyalkylenoxidového polymeru obecného vzorceEO [ CH2CH2O ] m [ CH/CH3/CH2O ] nÍI kde E znamená atom vodíku nebo alkylovou koncovou blokovací skupinu s až 8 atomy uhlíku, m nulu až 30, n nulu až 20 a součet m + n musí být alespoň 3.
- 2. Upravovači prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje polyesterový polymer mající jednotky vzorce ll IICCH^CHC-—CHžCH2 N+H2>y (SiX^An An kde R znamená alkylenovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, X alkoxyskupinu s až 8 atomy uhlíku, a molový zlomek 0,004 až 0,6 e ostatní symboly mají význam uvedený V bodu 1 a jakožto polyalkylenoxidový polymer/ethylenoxidový polymer v hmotnostním množství uvedeném v bodu 1.
- 3. Upravovači prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že obsahuje polyesterový polymer mající jednotky vzorce o cII II cgh=chc -O O ll ll CCH^CHC Cl kde jednotlivé symboly mají .význam uvedený v bodu 1 a ethylenoxidový polymer v hmotnostním množství uvedeném v bodu 1 .
- 4. Upravovači prostředek podle bodu 3 vyznačený tím, že obsahuje polyesterový polymer mající jednotky vzorců uvedených v bodu 3, kde jednotlivé symboly mají význam uvedený v bodu 3 s polyelkylenoxidový polymer středního vzorceCH3 /CH2CH2O/7 H
- 5. Upravovači prostředek podle bodu 1 až 4 vyznačený tlm, že je v množství hmotnostně 1 až 20 % dispergován ve hmotnostním množství 80 až 99 % vody. .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US16362880A | 1980-06-27 | 1980-06-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS224616B2 true CS224616B2 (cs) | 1984-01-16 |
Family
ID=22590853
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS488981A CS224616B2 (cs) | 1980-06-27 | 1981-06-26 | Upravovači prostředek vhodný pro úpravu skleněných vláken |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5742556A (cs) |
CS (1) | CS224616B2 (cs) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5233237A (en) * | 1975-09-09 | 1977-03-14 | Mitsubishi Electric Corp | Elevator control system |
US4122074A (en) * | 1977-07-05 | 1978-10-24 | Union Carbide Corporation | Polyester aminoalkylalkoxysilanes |
-
1981
- 1981-06-26 JP JP56098458A patent/JPS5742556A/ja active Granted
- 1981-06-26 CS CS488981A patent/CS224616B2/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5742556A (en) | 1982-03-10 |
JPS631258B2 (cs) | 1988-01-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4631208A (en) | Organosiloxane-oxyalkylene copolymers | |
US5707434A (en) | Water soluble ammonium siloxane compositions and their use as fiber treatment agents | |
KR840000038B1 (ko) | 실릴화 폴리에에테르 조성물의 제조방법 | |
EP0441530B1 (en) | Method of treating fibrous materials | |
JPS5980478A (ja) | 耐久性シリコ−ンエマルシヨンつや出し剤 | |
US4251277A (en) | Compositions containing thiofunctional polysiloxanes | |
EP0531134A2 (en) | Aqueous water repellent compositions | |
US4582874A (en) | Silicone resin emulsion | |
US4376149A (en) | Silicone polymer compositions | |
KR960011276B1 (ko) | 오르가노폴리실록산 조성물 | |
EP0432748B1 (en) | Glass fiber size | |
US4490416A (en) | Organosiloxane-oxyalkylene copolymers | |
US2916461A (en) | Novel organosilicon compositions | |
US4617344A (en) | Alkyl phosphonate ester-modified organopolysiloxane latex and a method for the preparation thereof | |
DE2900396C2 (de) | Textilfaserpräparation | |
EP0016907B1 (de) | Zubereitung zum Schrumpffestmachen von Wolle | |
US4182682A (en) | Preparation for shrinkproofing wool and process for the production of the preparation | |
CS224616B2 (cs) | Upravovači prostředek vhodný pro úpravu skleněných vláken | |
US6228496B1 (en) | Sizing composition for glass fibers | |
EP0043109B1 (en) | Polyester aminoorganosilane salt/polyalkylene oxide compositions for improved glass fiber treatment | |
US4273694A (en) | Certain acid salts of polyester aminoorganosilanes | |
CA1225767A (en) | Organosiloxane-oxyalkylene copolymers | |
JPS59130372A (ja) | 合成繊維及び織物に潤滑性及び親水性を付与する方法 | |
JPH07305278A (ja) | 合成繊維用処理剤 | |
EP0044540B1 (en) | Silicone polymer compositions for treating textile materials, processes for preparing the same, a process for treating textile materials and the coated textile material thus treated |