CS215147B2 - Synergic herbicide means - Google Patents
Synergic herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS215147B2 CS215147B2 CS69681A CS69681A CS215147B2 CS 215147 B2 CS215147 B2 CS 215147B2 CS 69681 A CS69681 A CS 69681A CS 69681 A CS69681 A CS 69681A CS 215147 B2 CS215147 B2 CS 215147B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- align
- test
- results
- observed
- expected
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká synergického herbicidního prostředku.The invention relates to a synergistic herbicidal composition.
Ochrana plodin před plevelnými rostlinami a jinou vegetací, která inhibuje růst plodin, je v zemědělství stále se opakující problém. Výzkumníci v oboru syntetické chemie vyrobili na pomoc řešení tohoto problému velkou řadu chemikálií a chemických prostředků, účinně regulujících tento nežádoucí růst. V literatuře byly publikovány chemické herbicidy mnoha typů a velkého počtu z nich se používá v praxi.Protecting crops from weeds and other vegetation that inhibits crop growth is a recurrent problem in agriculture. To help solve this problem, synthetic chemistry researchers have produced a wide range of chemicals and chemical agents that effectively regulate this unwanted growth. Chemical herbicides of many types have been published in the literature and a large number of them are used in practice.
V některých případech se ukázalo, že účinné herbicidy jsou účinnější v kombinaci, než když se aplikují individuálně. Tento výsledek se často nazývá synergismus, poněvadž kombinace vykazuje úroveň účinnosti překračující úroveň, kterou by bylo možno očekávat na základě znalosti účinnosti jednotlivých složek. Vynález se zakládá na zjištění, že určité thiolkarbamáty a určité karbamoyloxykarbaniláty, jejichž individuální herbicidní účinnost již byla známa, vykazují tento účinek, když se jich použije v kombinaci.In some cases, effective herbicides have been shown to be more effective in combination than when applied individually. This result is often referred to as synergism, since the combination exhibits a level of efficacy in excess of that expected from the knowledge of the efficacy of the individual components. The invention is based on the discovery that certain thiolcarbamates and certain carbamoyloxycarbanilalates, whose individual herbicidal activity has already been known, exhibit this effect when used in combination.
O dvou třídách sloučenin, které tvoří kombinaci, která je předmětem vynálezu, je nezávisle známo, že mají účinky na růst rostlin. Thiolkarbamáty jsou zveřejněny jako herbicidy v patentech USA č. 3 185 720 (Til2 les a další, 25. 5. 1965J, 3 198 786 (Tilles a další, 3. 8. 1965) a 2 913 327 (Tilles a další,The two classes of compounds that make up the combination of the invention are independently known to have effects on plant growth. Thiolcarbamates are disclosed as herbicides in U.S. Patent Nos. 3,185,720 (Til2 les et al., May 25, 1965J, 3,198,786 (Tilles et al., Aug 3, 1965) and 2,913,327 (Tilles et al.
17. 11. 1959 j. Karbamoyloxykarbaniláty jsou popsány jako herbicidy v patentech USA č. 3 404 975 (Wilson a další, 8. 10. 1968) a 3 692 820 (Boroschewski a další, 19. 9. 1972).Carbamoyloxycarbanilalates are disclosed as herbicides in U.S. Patent Nos. 3,404,975 (Wilson et al., October 8, 1968) and 3,692,820 (Boroschewski et al., September 19, 1972).
Nyní se ukázalo, že synergismus při regulaci nežádoucí vegetace vykazují prostředky tvořené směsí těchto dvou složek:It has now been shown that synergism in the regulation of undesirable vegetation is shown by means of a mixture of the following two components:
a) thiolkarhamátu obecného vzorcea) a thiolcarhamate of the general formula
O R2 OR 2
II /II /
Rl—s—C—N \R1 — s — C — N \
R3 kdeR 3 where
R1 * * * V představuje ethyl-, benzyl- a p-chlorbenzylskupinu, přičemž když R1 představuje ethylskupinu,R 1 * * * V is ethyl, benzyl and p-chlorobenzyl, and when R 1 is ethyl,
R2 a R3 představují skupiny nezávisle zvolené ze souboru zahrnujícího Ci—C6 alkyla Cs—C7 cykloalkylskupiny, a když R1 představuje benzyl- nebo p-chlorbenzylskupinu,R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl and C 5 -C 7 cycloalkyl, and when R 1 is benzyl or p-chlorobenzyl,
R2 a R3 buď představují skupiny nezávisle zvolené ze souboru zahrnujícího Ci—C6 alkylskupiny, nebo dohromady tvoří C5—C7 alkylenskupinu, aR 2 and R 3 either represent groups independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl groups, or together form a C 5 -C 7 alkylene group, and
b] fenylkarbamoyloxykarbanilátu obecné-ho vzorceb] phenylcarbamoyloxycarbanilate of the general formula
O l II R-o-c-nh oO II R-o-c-nh o
IIII
O-C-ΝΗκ^χ r OC-^κ ^ χ r
-ÍH kde představuje-HE where it represents
R4 Ci—Cd alkylskupinu aR 4 is C 1 -C 4 alkyl and
R5 vodík nebo Ci—Cd alkylskupinu.R 5 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl.
Pod označením „alkylskupina“ a „alkenylskupina“ se zde rozumí příslušné skupiny jak s přímým, tak s rozvětveným řetězcem. Jako příklady alkylskupin lze uvést methyl-, ethyl-, η-propyl-, isopropyl-, n-butyl-, sek.butyl-, isobutylskupinu atd. Jako příklady alkenylskupin lze uvést vinyl-, allyl-, 2-butenyl-, isobutenylskupinu atd. Termínu „alkylenskupina“ se zde používá pro označení řetězce tvořeného více skupinami vzorce —CHz—, který je popřípadě substituován alkylskuplnami. Jako příklady lze uvést —CH2CH2CH2CH2CH2— (pentamethylenj, —CH2CH2CH2CH2CH2CH2— (hexamethylen), —CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2— (heptamethylen j, —CHzCH (CH3) CH2CH2CH2CH2— (2-methylhexamethylen) atd. Všechna rozmezí počtu atomů uhlíku zahrnují jak horní, tak dolní mezní hodnotu.The terms " alkyl " and " alkenyl " as used herein refer to both straight and branched chain groups. Examples of alkyl include methyl, ethyl, η-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, etc. Examples of alkenyl include vinyl, allyl, 2-butenyl, isobutenyl, etc. The term "alkylene" is used herein to denote a chain consisting of multiple groups of the formula —CH2 — which is optionally substituted with alkyl groups. Examples include —CH2CH2CH2CH2CH2- (pentamethylene), —CH2CH2CH2CH2CH2CH2- (hexamethylene), —CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- (heptamethylene j, —CH2CH (CH3) CH2CH2CH2CH2— (2-methylhexamethylene) and all lower carbon ranges, etc.). value.
Jako příklady thiolkarbamátů, které jsou užitečné v prostředcích podle vynálezu, lze uvést:Examples of thiolcarbamates useful in the compositions of the present invention include:
S-ethyl-N-cyklohexyl-N-ethylthiolkarbamát (cykloátj,S-ethyl-N-cyclohexyl-N-ethylthiolcarbamate (cycloate,
S-ethyldi-n-propylthialkarbamát (EPTC J,S-ethyldi-n-propylthialcarbamate (EPTC J,
S-p-chlorbenzyldiethylthiolkarbamát (benthiocarb),S-p-chlorobenzyldiethylthiolcarbamate (benthiocarb),
S-ethyldiisobutylthiolkarbamát (butylát),S-ethyldiisobutylthiolcarbamate (butylate),
S-benzyldi-sek.butylthiolkarbamát,S-benzyldi-sec-butylthiolcarbamate,
S-benzylhexahydro-lH-azepin-l-karhothioát,S-benzylhexahydro-1H-azepine-1-carhothioate,
S-p-chlorbenzylhexahydro-lH-azepin-1-karbothioát.S-p-chlorobenzylhexahydro-1H-azepine-1-carbothioate.
Tyto a jiné thiolkarbamáty, které spadají do rozsahu vynálezu, lze připravit postupy popsanými v patentech USA č. 2 913 327, 3 185 720 a 3 198 786 uvedených shora.These and other thiolcarbamates within the scope of the invention can be prepared by the methods described in U.S. Pat. Nos. 2,913,327, 3,185,720 and 3,198,786 mentioned above.
Přednostními thiolkarbamáty jsou ty, ve kterýchPreferred thiolcarbamates are those in which
R1 představuje skupinu zvolenou ze souboru zahrnujícího ethyl-, benzyl-, a p-chlorbenzylskupinu, a když R1 představuje ethylskupinu,R 1 represents a group selected from the group consisting of ethyl, benzyl, p-chlorobenzyl, and when R 1 is ethyl,
R2 a R3 jsou skupiny nezávisle zvolené ze souboru zahrnujícího Ci—Cí alkylskupiny a cyklohexylskupinu, a když R1 představuje benzyl- nebo p-chlorbenzylskupinu,R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl and cyclohexyl, and when R 1 is benzyl or p-chlorobenzyl,
R2 a R3 představují buď skupiny nezávisle zvolené ze souboru zahrnujícího Ci—C3 alkylskupiny, nebo dohromady tvoří hexamethylenskupinu.R 2 and R 3 are either independently selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyl groups, or taken together to form a hexamethylene group.
Obzvláštní přednost se dává těm thiolkarbamátům, ve kterých R1 představuje ethyl-, benzyl-, nebo p-chlorbenzylskupinu, a když R1 je ethylskupina, R2 je ethylskupina a R3 je cyklohexylskupina, a když R1 je benzylskupina nebo p-chlorbenzylskupina, R2 a R3 jsou buď obě ethylskupiny, nebo dohromady tvoří hexamethylenskupinu.Particularly preferred are those thiolkarbamátům wherein R 1 represents ethyl, benzyl, or p-chlorobenzyl, and when R 1 is ethyl, R 2 is ethyl and R 3 is cyclohexyl, and when R1 is benzyl or p-chlorobenzyl R 2 and R 3 are either ethyl or taken together to form hexamethylene.
Přednostními fenylkarbamoyloxykarbaniláty jsou tyto látky:Preferred phenylcarbamoyloxycarbanilalates are:
methyl-3,3‘-methylfenylkarbamoyloxyfenylkarbamát (fenmedífam)methyl 3,3‘-methylphenylcarbamoyloxyphenylcarbamate (fenmedifam)
O tlO tl
Ch^O-C-NH^CH 2 O-C-NH 4
OO
O-C-NH ^Ch{3 a.OC-NH 4 CH ( 3a).
ethyl-3-fenylkarbamoyloxyfenylkarbamát (desmedif am J il CíHf O-C-NHethyl 3-phenylcarbamoyloxyphenylcarbamate (desmedif am Jil C H f OC-NH
O llO ll
O-C-NHO-C-NH
Tyto a jiné fenylkarbamoyloxykarbaniláty spadající do rozsahu vynálezu lze připravit postupy popsanými ve shora uvedených patentech USA č. 3 404 975 a 3 692 820.These and other phenylcarbamoyloxycarbanilalates within the scope of the invention can be prepared by the methods described in the above-mentioned U.S. Patents Nos. 3,404,975 and 3,692,820.
Pod pojmem „synergismus“ a „synergický“ se v těchto podlohách rozumí úkaz, kdy kombinace herbicidů vykazuje úroveň účinnosti překračující úroveň, kterou by bylo možno očekávat na základě znalosti účinnosti jednotlivých složek aplikovaných individuálně.The terms "synergism" and "synergistic" in these substrates refer to a phenomenon where the herbicide combination exhibits a level of efficacy in excess of that which would be expected by knowing the efficacy of the individual components applied individually.
Pod pojmem „herbicid“ se zde rozumí sloučenina, která potlačuje nebo modifikuje růst rostlin. Pod pojmem „herbicidně účinné množství“ se rozumí takové množství sloučeniny nebo kombinace sloučenin, které je schopno vyvolat potlačující nebo modifikační účinek. Potlačující a modifikační účinek zahrnuje všechny odchylky od přírodního vývoje, například usmrcení, retardaci, spálení listů, zakrnění apod. Pod pojmem „rostliny“ se zde rozumí veškerá postemergentní vegetace od semenáčků až do vzešlé vegetace.The term "herbicide" as used herein refers to a compound that suppresses or modifies plant growth. The term "herbicidally effective amount" refers to an amount of a compound or combination of compounds that is capable of producing a suppressing or modifying effect. The suppressing and modifying effect includes all deviations from natural development, such as killing, retardation, leaf burning, stunting, etc. The term "plants" as used herein refers to all post-emergence vegetation from seedlings to emerging vegetation.
V prostředcích podle vynálezu leží hmotnostní poměr thiolkarbamátu k fenylkarbamoyloxykarbanilátu, při kterém je herbicidní odezva synergická, v rozmezí od 0,01:1 do 20:1, přednostně asi od 0,1:1 asi do 10:1, nejvýhodnější rozmezí je asi od 0,1:1 asi do 5:1.In the compositions of the invention, the weight ratio of thiolcarbamate to phenylcarbamoyloxycarbanilate, wherein the herbicidal response is synergistic, ranges from 0.01: 1 to 20: 1, preferably from about 0.1: 1 to about 10: 1, most preferably from about 0.1: 1 to about 5: 1.
Stupeň aplikace závisí na potlačovaných plevelných rostlinách a na požadovaném stupni potlačení. Obecně se prostředků podle vynálezu nejúčinněji používá v množství 0,011 až 56 kg/ha, s výhodou 0,11 až 28 kg/ /ha, vztaženo na účinné složky.The degree of application depends on the suppressed weed plants and the desired degree of control. In general, the compositions according to the invention are most effectively used in an amount of 0.011 to 56 kg / ha, preferably 0.11 to 28 kg / ha, based on the active ingredients.
Následující příklady ilustrují synergickou herbicidní účinnost prostředků podle vynálezu.The following examples illustrate the synergistic herbicidal activity of the compositions of the invention.
Příklad 1Example 1
Tento příklad ukazuje synergickou odezvu kombinace methyl-3,3‘-methylfenylkarbamoyloxyfenylkarbamátu (fenmedifamuj a S-ethylcyklohexylthiolkarbamátu (cykloátu) při postemergentní aplikaci na různé plevelné rostliny.This example shows the synergistic response of a combination of methyl 3,3‘-methylphenylcarbamoyloxyphenylcarbamate (fenmedifamuj and S-ethylcyclohexylthiolcarbamate (cycloate) upon post-emergence application to various weeds).
Misky o rozměrech 15,2 x 25,4 x 7,0 cm se naplní vrstvou 5,0 cm hlinitopísčité půdy, obsahující 50 ppm obchodně dostupného fungicidu cis-N-[ (trichlormethyl jthio]-4-cyklohexen-l,2-dikarboxamidu (kaptanR) a hnojivá 18-18-18 fertilizer (percentuální poměr N : P21O5 : K2O v % hmotnostních). Rovnoběžně s kratšími stranami misek se do půdy vtlačí několik brázdiček a do každé brázdičky se zasejí semena jednoho rostlinného druhu. Do jedné řádky se zasejí semena cukrovky (Beta vulgaris) a do dalších řádek semena těchto plevelných rostlin: řeřichy (Lepidium sp.j, pohanky svlačcovité (Polygonům convulvulus) a šruchy zelné (Portulaca oleraceaj. V řádcích s plevelem se zaseje takový počet semen, aby se po vzejití získalo v závislosti na velikosti rostlin asi 20 až 50 semenáčků v řádku. Misky se pak na dva týdny umístí do skleníku, kde se do nich pravidelně přivádí voda.Dishes of 15.2 x 25.4 x 7.0 cm are filled with a layer of 5.0 cm of alumina soil containing 50 ppm of commercially available cis-N - [(trichloromethylthio) -4-cyclohexene-1,2-dicarboxamide fungicide (captant R ) and fertilizer 18-18-18 fertilizer (percentage ratio N: P21O5: K2O in% by weight.) Parallel to the shorter sides of the trays, several furrows are pressed into the soil and seeds of one plant species are sown in each furrow. seeds of sugar beet (Beta vulgaris) and seeds of the following weed plants are sown: cress (Lepidium sp.j, buckwheat (Polygonum convulvulus) and purslane (Portulaca oleraceaj). depending on the size of the plants, about 20 to 50 seedlings per row were obtained, and the dishes were then placed in a greenhouse for two weeks, where they were regularly supplied with water.
Na konci této periody se listy vzešlých plevelných rostlin postříkají herbicidními emulzemi vyrobenými zředěním emulgovatelných koncentrátů zkoušených sloučenin vodou. Fendifamu se použije ve formě emulgovatelného koncentrátu obsahujícího 16,8 proč. hmotnostních fendifamu a cykloátu ve formě koncentrátu obsahujícího 74,2 % hmotnostního cykloátu. Zředění se provede tak, že při celkovém objemu postřiku odpovídajícím 750 1/ha se dosáhne požadovaného stupně ošetření v kg/ha. V kontrolních miskách se zkoušené sloučeniny aplikují individuálně při různých stupních aplikace, zatímco ve zkušebních miskách se používá emulzí obsahujících obě sloučeniny. Kromě toho se používá dalších neošetřených misek jako standardu pro určení stupně potlačení plevelných rostlin v ošetřených miskách.At the end of this period, the leaves of the emerging weed plants are sprayed with herbicidal emulsions made by diluting the emulsifiable concentrates of the test compounds with water. Fendifam is used in the form of an emulsifiable concentrate containing 16.8 proc. % of fendifam and cycloate in the form of a concentrate containing 74.2% by weight of cycloate. The dilution is carried out in such a way that, with a total spray volume of 750 l / ha, the desired degree of treatment in kg / ha is achieved. In control dishes, test compounds are applied individually at different stages of application, whereas in test dishes emulsions containing both compounds are used. In addition, other untreated dishes are used as a standard to determine the degree of weed control in the treated dishes.
dní po ošetření se porovnají kontrolní a zkušební misky se standardy a každá řádka se vizuálně zhodnotí a určí se procento potlačeni v rozsahu od 0 do 100 %, přičemž 0 % znamená stejný stupeň růstu, jako má stejná řádka ve standardu, a 100 % znamená úplné usmrcení všech plevelných rostlin v řádce. Berou se v úvahu všechny typy poškození rostlin.days after treatment, control and test plates are compared to standards, and each row is evaluated visually and a percent inhibition ranging from 0 to 100% is determined, with 0% representing the same growth rate as the same row in the standard, and 100% indicating complete killing all weed plants in a row. All types of plant damage are taken into account.
Pro plevelné druhy rostlin jsou výsledky testů uvedeny v tabulce 1 ve sloupcích označených „0“. Každé číslo je průměrnou hodnotou ze dvou opakování stejného testu. Tyto výsledky jsou porovnány s očekávanými výsledky uvedenými ve sloupcích označených symbolem „E“, získanými z kontrolních dat za použití Limpelova vzorce (Limpel a další, 1962, „Weed Control by Dimethylchloroterephthalate Alone and in Certain Combinations“, Proč. NEWCC., sv. 16, str. 48 až 53):For weed species, the results of the tests are listed in Table 1 in the columns marked "0". Each number is the average of two replicates of the same test. These results are compared to those expected in the columns marked with the "E" symbol obtained from control data using the Limpel formula (Limpel et al., 1962, "Weed Control by Dimethylchloroterephthalate Alone and in Certain Combinations", Proc. NEWCC., Vol. 16, pp. 48-53):
kdewhere
X je pozorované procento poškození za použití jednoho herbicidu použitého samostatně aX is the observed percentage of damage using one herbicide used alone and
Y je pozorované procento poškození za použití druhého herbicidu použitého samostatně.Y is the observed percentage of damage using the second herbicide used alone.
Hvězdičky (*) se používá pro označení testů, ve kterých výsledky ukazují synergismus, tj. kde pozorované výsledky překračují očekávané výsledky. Z tabulky je zřejmé, že synergismus je pozorován při mnoha zkoušených stupních aplikace. Nezjistilo se žádné poškození cukrovky.Asterisks (*) are used to indicate tests where the results show synergism, ie where the observed results exceed the expected results. The table shows that synergism is observed at many application stages tested. No damage to diabetes was found.
TABULKA 1TABLE 1
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
A: 0A: 0
ChLO-C-NH oChLO-C-NH
IIII
O-C--NHO-C-NH
CH*CH *
OO
IIII
CH^CH^S-C-NCH 2 CH 2 S-C-N
CH.CHb CH.CH b
Postemergentní aplikace: Průměrná hodnota ze dvou opakováníPost-emergence application: Average of two replicates
Stupeň aplikace [kg/ha]Application rate [kg / ha]
A BA B
Percentuální potlačení — O: pozorované E: očekávané řeřicha pohanka šrucha zelnáPercent suppression - O: observed E: expected cress buckwheat purslane
O E O E O EO E O E O E
Kontrolní hodnoty:Control values:
Zkušební hodnoty:Test values:
Prázdná místa jsou uvedena tam, kde jak pozorované, tak očekávané hodnoty odpovídají 100% potlačení, což zabraňuje vyhodnocení synergismu.Blank spaces are indicated where both observed and expected values correspond to 100% suppression, which prevents evaluation of synergism.
Příklad 2Example 2
V tomto příkladu se herblcidní kombinace uvedená v příkladu 1 znovu zkouší při vyšším stupni ošetření na další plevelné druhy rostlin. Postup je stejný jako v příkladuIn this example, the herbicidal combination shown in Example 1 was retested at a higher treatment level for other weed species. The procedure is the same as in the example
1, pouze s tím rozdílem, že se použije těchto druhů plevelných rostlin: lilku (Solanum sp.), ovsahy (Avena fatua), hořčice sareptské (Brassica juncea) a pohanky svlačcovíté (Polygonům convolvulus). Misky se ošetří dva týdny po vysetí a stupeň poškození se určuje po dalším měsíci. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 2, kde každé číslo představuje průměrnou hodnotu ze dvou replik. Synergismus je jasně patrný.1, except that the following weed species are used: eggplant (Solanum sp.), Oatmeal (Avena fatua), sareptic mustard (Brassica juncea) and buckwheat (Polygonum convolvulus). The plates are treated two weeks after sowing and the degree of damage is determined after another month. The results are shown in Table 2, where each number represents the average of two replicates. Synergism is clearly evident.
1·1 ·
TABULKA 2TABLE 2
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu ih· Zkoušené sloučeniny:Results of herbicide synergism test ih · Test compounds:
A: OA: O
CKjO-C-NHCK10-C-NH
OO
UAT
O-C-NHO-C-NH
CH,CH,
B:B:
CH3CHfS CH3 CHfS
O CH,CH^ 11 ZO, CH3 CH3
-C-N-C-N
Postemergentní aplikace: Průměrná hodnota ze dvou opakováníPost-emergence application: Average of two replicates
Stupeň aplikace Percentuální potlačení — O: pozorovanéDegree of Application Percent Suppression - O: observed
E: očekávanéE: expected
A B lilek ovsaha hořčice pohanka sareptská svlačcovitáA B aubergine contains mustard buckwheat sarept
Zkušební hodnoty:Test values:
Prázdná místa jsou uvedena tam, kde jak pozorované, tak očekávané hodnoty odpovídají 100% potlačení, což zabraňuje vyhodnocení synergismu.Blank spaces are indicated where both observed and expected values correspond to 100% suppression, which prevents evaluation of synergism.
Příklad 3Example 3
Tento příklad ukazuje účinek stejné herbicidní kombinace jako v příkladu 2 na stejné druhy plevelných rostlin. Použije se však herbicidů v technické formě, nikoliv ve formě předem připraveného prostředku. Technické látky se zředí roztokem acetonu ve vodě (objemově 1:1) obsahujícím 0,5 % hmotnostního smáčedla na bázi polyoxyethylensorbitanmonolaurátu (Tween 20). Jinak je zkušební postup stejný jako postup popsaný v předcházejících příkladech. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 3, kde každé číslo představuje průměrnou hodnotu ze dvou opakování. Z výsledků je zřejmý silný synergismus.This example shows the effect of the same herbicidal combination as in Example 2 on the same weed species. However, the herbicides are used in technical form, not in the form of a preformed formulation. The technical substances are diluted with a solution of acetone in water (1: 1 by volume) containing 0.5% by weight of a polyoxyethylene sorbitan monolaurate based surfactant (Tween 20). Otherwise, the test procedure is the same as that described in the previous examples. The results are shown in Table 3, where each number represents the average of two replicates. The results show strong synergism.
TABULKA 3TABLE 3
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
B:B:
CHCH
OO
II Z ,CH,-S-C-NII Z, CH, -S-C-N
CKCH^CKCH ^
Postemergentní aplikace: Průměrná hodnota ze dvou opakováníPost-emergence application: Average of two replicates
Kontrolní hodnoty:Control values:
Zkušební hodnoty:Test values:
ThiolkarbamátThiolcarbamate
Prázdná místa jsou uvedena tam, kde jak pozorované, tak očekávané hodnoty odpovídají 100% potlačení, což zabraňuje vyhodnocení synergismu.Blank spaces are indicated where both observed and expected values correspond to 100% suppression, which prevents evaluation of synergism.
Příklad 4Example 4
Tento příklad pokrývá sérii testů za použití fenmedifamu v kombinaci s několika thiolkarbamáty uvedenými dále:This example covers a series of tests using fenmedifam in combination with several thiolcarbamates listed below:
TabulkaTable
S-ethyl-N-cyklohexyl-N-ethylthiolkarbamátS-ethyl-N-cyclohexyl-N-ethylthiolcarbamate
S-ethyl-N,N-di-n-propylthiolkarbamátS-ethyl-N, N-di-n-propylthiolcarbamate
S-p-chlorbenzyl-N,N-diethylthiolkarbamátS-p-chlorobenzyl-N, N-diethylthiolcarbamate
S-benzylhexahydro-lH-azepln-1-karbothioátS-benzylhexahydro-1H-azepine-1-carbothioate
S-p-chlorfenylhexahydro-lH-azepin-l-karbothioátS-p-chlorophenylhexahydro-1H-azepine-1-carbothioate
Znovu se opakuje postup podle příkladuThe procedure of the example is repeated again
1. Všechny thiolkarbamáty jsou původně v technické formě, pak se rozpustí v acetonu a roztok se zředí vodou. Výjimku tvoří S-p-chlorbenzyl-N,N-diethylthiolkarbamát, kterého se použije ve formě emulgovatelného koncentrátu o obsahu 50 % hmotnostních účinné složky. Fenmedifamu se rovněž použije ve formě emulgovatelného koncentrátu, obsahujícího 16,8 % hmotnostního účinné složky.1. All thiolcarbamates are initially in technical form, then dissolved in acetone and diluted with water. The exception is S-p-chlorobenzyl-N, N-diethylthiolcarbamate, which is used in the form of an emulsifiable concentrate containing 50% by weight of the active ingredient. Fenmedifam is also used in the form of an emulsifiable concentrate containing 16.8% by weight of the active ingredient.
Použije se těchto druhů plevelných rostlin:The following weed species shall be used:
Latinský názevLatin name
Český název lilek šrucha zelná durman obecný hořčice sereptská abutilon bér povíjniceEnglish name eggplant purslane durman common mustard sereptic abutilon horseradish
Solanum sp. Portulaca oleracea Datura stramonium Brassica juncea Abutilon theophrasti Setaria sp.Solanum sp. Portulaca oleracea Datura stramonium Brassica juncea Abutilon theophrasti Setaria sp.
Ipomoea purpureaIpomoea purpurea
Misky se ošetří asi dva týdny po vysetí a stupeň poškození se hodnotí po dalších asi 3 týdnech. Výsledky jsou uvedeny v tabulkách 4 až 8. Výsledky za použití šruchy zelné a durmanu obecného byly z tabulek vypuštěny, poněvadž pozorované a očekávané výsledky ve všech zkouškách s těmito plevelnými druhy byly příliš blízko 100% potlačení, aby bylo možno provést vyhodnocení synergismu. Tak jako v předcházejících příkladech hvězdička označuje zkoušky, ve kterých je zřejmý synergický účinek, a prázdná místa jsou uvedena tam, kde jak pozorované, tak očekávané hodnoty jsou extrémně blízko 100% potlačení, což zabraňuje vyhodnocení synergismu (kromě šruchy zelné a durmanu obecného).Plates are treated for about two weeks after sowing and the degree of damage assessed after a further about 3 weeks. The results are shown in Tables 4 to 8. Results using cabbage purs and durman were omitted from the tables, since the observed and expected results in all weed trials were too close to 100% suppression to allow synergism evaluation. As in the previous examples, the asterisk indicates tests in which a synergistic effect is evident, and blanks are shown where both observed and expected values are extremely close to 100% suppression, thus preventing evaluation of synergism (except for cabbage and durman).
TABULKA 4TABLE 4
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
β: O CH.CH^β: O CH.CH 2
II / *II / *
CH^CH^S-C-NCH 2 CH 2 S-C-N
Postemergentní aplikacePost-emergence applications
Stupeň aplikace Percentuální potlačení — O: pozorované [kg/ha] E: očekávanéDegree of application Percentage suppression - O: observed [kg / ha] E: expected
Zkušební hodnoty:Test values:
TABULKA 5TABLE 5
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
A: 0A: 0
CH^O-C-NHCH 2 O-C-NH
CHCH
O CH2CH2CH3 tl ZO CH2CH2CH3 tl Z
CH3CH21—S—C—N \CH3CH21 — S — C — N \
CH2CH2CH3CH2CH2CH3
Postemergentní aplikacePost-emergence applications
Stupeň aplikace Percentuální potlačení — O: pozorované [kg/ha] E: očekávanéDegree of application Percentage suppression - O: observed [kg / ha] E: expected
Zkušební hodnoty:Test values:
TABULKA 6TABLE 6
Výsledky zkoušky herbicidního synergismuResults of herbicidal synergism test
Zkoušené sloučeniny:Test compounds:
•ar Α· θ θ CHjO -C-NH C -N Η• ar Α · θ j CH 3 -C-NH C -N Η
B:B:
a oand o
II z ch-s-c-nII from ch-s-c-n
CH^ CH1CH5CH 2 CH 1 CH 5
Postemergentní aplikace Stupeň aplikacePost-emergence application Degree of application
Percentuální potlačeníPercent suppression
O: pozorované E: očekávanéO: observed E: expected
PovíjnicePovíjnice
O EO E
100100 ALIGN!
TABULKA 7TABLE 7
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
Postemergentní aplikacePost-emergence applications
Stupeň aplikace Percentuální potlačení — O: pozorované [kg/ha] E: očekávanéDegree of application Percentage suppression - O: observed [kg / ha] E: expected
Lilek Hořčice 1 Abutilon Bér Povíjnice sareptskáEggplant Mustard 1 Abutilon Bér
A BOEOEO Ε O EOEAND BOEOEO Ε ABOUT EOE
Kontrolní hodnoty:Control values:
UAT
TABULKA 8TABLE 8
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
Postemergentní aplikacePost-emergence applications
Stupeň aplikace [kg/ha]Application rate [kg / ha]
Procentuální potlačeníPercent suppression
O: pozorované E: očekávané Abutilon BérO: observed E: expected Abutilon Ber
LilekEggplant
Hořčice sareptskáMustard sarept
PovíjnicePovíjnice
bamáty. V této sérii se používá těchto thiolkarbamátů:bamboo. The following thiolcarbamates are used in this series:
Thiolkarbamát TabulkaThiolcarbamate Table
S-ethyl-N-cyklohexyl-N-ethylthiolkarbamát 9S-ethyl-N-cyclohexyl-N-ethylthiolcarbamate 9
S-ethyl-N,N-di-n-propylthiolkarbamát 10S-ethyl-N, N-di-n-propylthiolcarbamate 10
S-p-chlorbenzyl-N,M-diethylthiolkarbamát 11S-p-chlorobenzyl-N, M-diethylthiolcarbamate 11
Opakuje se opět postup popsaný v příkladu 1 za použití herbicidů ve formě uvedené v příkladu 4. Jako plevelných rostlin bulkách 9 až 11. V tabulkách však byly vynechány výsledky dosažené za použití durmanu obecného a hořčice sareptské, poněvadž pozorované a očekávané výsledky u těchto druhů byly ve všech případech příliš blízké 100 %, aby bylo možno provést vyhodnocení synergismu. Tak jako v předcházejících příkladech hvězdička označuje zkoušky, ve kterých je zřejmý synergický účinek, a prázdná místa jsou uvedena tam, kde jak pozorované, tak očekávané hodnoty jsou extrémně blízko 100% potlačení, což zabraňuje vyhodnocení synergismu (kromě durmanu obecného a hořčice sareptské.Again, the procedure described in Example 1 was repeated using the herbicides in the form shown in Example 4. As weeds of bulbs 9-11. However, the results obtained using durman and sardine mustard were omitted in the tables, since the observed and expected results in these species were in all cases too close to 100% to evaluate synergism. As in the previous examples, the asterisk indicates tests in which a synergistic effect is evident, and blanks are shown where both observed and expected values are extremely close to 100% suppression, preventing evaluation of synergism (except durman and sareptic mustard).
TABULKA 9TABLE 9
Výsledky zkoušky herbicidního synergismuResults of herbicidal synergism test
Zkoušené sloučeniny: flíaus. : A: O OTest compounds: Fleus. : A: OO
11 CH$O-C-NH γΖγ O ~C~ NH11 CH $ OC-NH γΖγ O ~ C ~ NH
OCHOCH
0:0:
OO
IIII
CH^CHfS-C-NCH 2 CH 2 S-C-N
Postemergentní aplikacePost-emergence applications
Stupeň aplikace [kg/ha]Application rate [kg / ha]
....................................
Procentuální potlačení — O: pozorované E: očekávané Srucha zelná AbutilonPercent Suppression - O: Observed E: Expected Cabbage Abutilon
LilekEggplant
BérBer
PovíjnicePovíjnice
TABULKA 10TABLE 10
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
A: OA: O
CHjO-C- NHCH 2 O-C-NH
O itO it
O-C-NHO-C-NH
CH$CH $
B:B:
O GH2CH2CH3 II ZO GH2CH2CH3 II Z
CH3CH2—S—-C—N \CH3CH2 — S —- C — N \
CH2CH2CH3CH2CH2CH3
Postemergentní aplikacePost-emergence applications
TABULKA 11TABLE 11
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
A·.AND·.
CH^-NB-^-O-C-NHyyCH2-NH-O-C-NHyy
CH*CH *
Postemergentní aplikacePost-emergence applications
B:B:
ClCl
II ^CH^CH^ /-ch~s-c-n =J X-U Γ, iII
Kontrolní hodnoty:Control values:
Příklad 6Example 6
V tomto příkladu se provádí série testů za použití desmedifamu v kombinaci s několika dále uvedenými thiolkarbamáty: Tthiolkarbamát TabulkaIn this example, a series of tests are performed using desmedipham in combination with several of the following thiolcarbamates:
S-ethyl-N-cyklohexyl-N-ethylthiol-S-ethyl-N-cyclohexyl-N-ethylthiol-
Postupuje se stejným způsobem jako v příkladu 1 za použití druhů plevelných rostlin uvedených v příkladu 4. S-p-chlorbeiizyl-Ν,Ν-diethylthlolkarbamát je ve formě emulgovatelného koncentrátu, obsahujícího 96 % účinné složky, a desmedifam je ve formě emulgovatelného koncentrátu obsahujícího 16,8 % účinné složky.The procedure is as in Example 1, using the weed species listed in Example 4. Sp-chlorobenzyl-Ν, Ν-diethyltholocarbamate is in the form of an emulsifiable concentrate containing 96% of the active ingredient, and desmedifam is in the form of an emulsifiable concentrate containing 16.8 % of active ingredient.
Pro každou kombinaci herbicidů jsou uvedeny dvě tabulky dat. V první jsou uvedeny stupně potlačení dva týdny po ošetření a v druhé čtyři týdny po ošetření. U dat získaných po dvou týdnech je vypuštěna šrucha zelná a povíjnice s ohledem na to, že stupně potlačení se příliš blíží 100 °/o. U dat získaných po 4 týdnech byly vyhodnocovány jen hodnoty pro bér a abutilon. Hvězdičky a volná místa mají stejný význam jako v předcházejících příkladech.Two data tables are given for each herbicide combination. The first shows the degree of suppression two weeks after treatment and the second four weeks after treatment. For the data obtained after two weeks, purslane and binder are omitted, considering that the degree of suppression is too close to 100 ° / o. For data obtained after 4 weeks, only the values for the leg and abutilone were evaluated. Stars and vacancies have the same meaning as in the previous examples.
TABULKA 12TABLE 12
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
A'.AND'.
O-C'NHO-C'NH
B- O ll ch5ch^ s-c-nB-11 ch 5 scn
Postemergentní aplikace: vyhodnocení po dvou týdnechPost-emergence application: evaluation after two weeks
Stupeň aplikace [kg/ha]Application rate [kg / ha]
Procentuální potlačení — O:Percent Suppression - About:
E:E:
Lilek Durman Hořčice pozorované očekávanéEggplant Durman Mustard observed expected
AbutilonAbutilon
Bér obecný sareptskáArctic sareptic
TABULKA 13TABLE 13
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
A: QA: Q
CHjCH^O-C-NHCH 3 CH 2 O-C-NH
Postemergentní aplikacePost-emergence applications
Stupeň aplikace [kg/ha]Application rate [kg / ha]
A BA B
Kontrolní hodnoty:Control values:
0,84 — 0 00.84 - 0 0
TABULKA 14TABLE 14
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
A:AND:
IIII
CH^CH^O-C-NHCH 2 CH 2 O-C-NH
IIII
O-C-NHO-C-NH
O CH2GH2CH3O CH2GH2CH3
II ZII Z
CH3CH21—-S—C—N \CH3CH21 —- S — C — N \
CH2CH2CH3CH2CH2CH3
Postemergentní aplikace, vyhodnocení po dvou týdnechPost-emergence application, evaluation after two weeks
TABULKA 15TABLE 15
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
A:AND:
OO
IIII
O tiO ti
CH^C^O-C-NHCH ^C ^O-C-NH
O-C-NHO-C-NH
O CH2CH2CH3 zO CH2CH2CH3 z
CH3CH21—S—C—N \CH3CH21 — S — C — N \
CH2CH2CH3CH2CH2CH3
Postemergentní aplikace, vyhodnocení po 4 týdnechPostemergence application, evaluation after 4 weeks
Stupeň aplikace Procentuální potlačení — O: pozorované [kg/ha] E: očekávanéDegree of application Percentage suppression - O: observed [kg / ha] E: expected
Bér AbutilonBér Abutilon
TABULKA 16TABLE 16
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
A:AND:
CH^CtyO -C-NH O-C-NHCH 2 C 4 O-C-NH O-C-NH
B:B:
Cl oCl o
IIII
Cw-S-CPostemergentní aplikace, vyhodnocení po dvou týdnechCw-S-CPostemergent application, evaluation after two weeks
Stupeň aplikace Procentuální potlačení — O: pozorovanéDegree of application Percentage suppression - O: observed
TABULKA 17TABLE 17
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
AAND
B:B:
Ci z ch£s-c-nx Ci from ch £ scn x
CHlCHi CHíCHi L and CH CH CH I CH i
Postemergentní aplikace, vyhodnocení po 4 týdnechPostemergence application, evaluation after 4 weeks
TABULKA 18TABLE 18
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
A:AND:
B:B:
Postemergentní aplikace, vyhodnocení po dvou týdnechPost-emergence application, evaluation after two weeks
Stupeň aplikace [kg/ha]Application rate [kg / ha]
Procentuální potlačení — O E:Percent Suppression - About E:
Lilek Durman Hořčice pozorované očekávanéEggplant Durman Mustard observed expected
AbutilonAbutilon
BérBer
TABULKA 19TABLE 19
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
A: OA: O
OO
O~C~NHO ~ C ~ NH
OO
CHžS-C-frCH2-C-fr
Postemergentní aplikace, vyhodnocení po 4 týdnechPostemergence application, evaluation after 4 weeks
Stupeň aplikace Procentuální potlačení — O: pozorované [kg/ha] E: očekávanéDegree of application Percentage suppression - O: observed [kg / ha] E: expected
Bér AbutilonBér Abutilon
TABULKA 20TABLE 20
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu Zkoušené sloučeniny:Results of the herbicidal synergism test Test compounds:
A:AND:
OO
IIII
Q-C-NHQ-C-NH
Postemergentní aplikace,Post-emergence applications,
Stupeň aplikace [kg/ha] vyhodnocení po dvou týdnechDegree of application [kg / ha] evaluation after two weeks
Procentuální potlačení — O:Percent Suppression - About:
E:E:
Lilek Durman Hořčice pozorované očekávanéEggplant Durman Mustard observed expected
AbutilonAbutilon
Bér vi obecný sareptskáTakes vi the general sareptic
TABULKA 21TABLE 21
Výsledky zkoušky herbicidního synergismuResults of herbicidal synergism test
Zkoušené sloučeniny:Test compounds:
Postemergentní aplikace, vyhodnocení po 4 týdnechPostemergence application, evaluation after 4 weeks
Stupeň aplikace Procentuální potlačení — O: pozorované [kg/ha] E: očekávanéDegree of application Percentage suppression - O: observed [kg / ha] E: expected
Bér AbutilonBér Abutilon
A Β O Ε O EA Β O Ε O E
Kontrolní hodnoty:Control values:
0,84 — 00.84 - 0
1,68 — 50 — 1,12 0 — 2,24 0 — 3,36 01.68 - 50 - 1.12 0 - 2.24 0 - 3.36 0
Zkušební hodnoty:Test values:
0,84 2,24 20*0.84 2.24 20 *
0,84 3,36 40*0.84 3.36 40 *
1,68 1,12 201.68 1.12 20
1,68 3,36 85*1.68 3.36 85 *
45* 045 * 0
65* 065 * 0
40* 040 * 0
75* 075 * 0
Prostředky podle vynálezu vykazují synergický herbicidní účinek při potlačování růstu nežádoucí vegetace při postemergentní aplikaci na tuto vegetaci. Prostředky podle vynálezu se obvykle zpracovávají na aplikační formy, které obsahují inertní nebo příležitostně též účinné složky nebo ředidla kromě shora definovaných účinných sloučenin. Jako příklady těchto složek nebo nosičů lze uvést vodu, organická rozpouštědla, povrchově aktivní látky, oleje, emulze vody v oleji, smáčedla, dispergátory a emulgátory. Herbicidní prostředky mají obvykle formu smáčitelných prášků, roztoků nebo emulgovatelných koncentrátů.The compositions of the invention exhibit a synergistic herbicidal effect in suppressing the growth of unwanted vegetation upon post-emergence application to such vegetation. The compositions according to the invention are usually formulated in dosage forms which contain inert or occasionally active ingredients or diluents in addition to the active compounds as defined above. Examples of such components or carriers include water, organic solvents, surfactants, oils, water-in-oil emulsions, wetting agents, dispersants and emulsifiers. The herbicidal compositions usually take the form of wettable powders, solutions or emulsifiable concentrates.
Smáčitelné prášky jsou jemně rozdělené prostředky obsahující nosič ve formě částic, napuštěný herbicidní sloučeninou, a kromě toho jednu nebo více povrchově aktivních látek. Povrchově aktivní látka napomáhá rychlé dispergaci prášku ve vodném prostředí za vzniku stálé rozstřikovatelné suspenze. Může se použít celé řady povrchově aktivních látek, například alifatických alkoholů s dlouhým řetězcem a solí sulfatovaných alifatických alkoholů s alkalickými kovy, solí sulfokyselin, esterů mastných kyselin s dlouhým řetězcem, vícemocných alkoholů s volnými alkoholickými skupinami a ω-substituovaných polyethylenglykolů s relativně dlouhým řetězcem.Wettable powders are finely divided compositions comprising a particulate carrier impregnated with a herbicidal compound, and additionally one or more surfactants. The surfactant aids in rapid dispersion of the powder in an aqueous environment to form a stable sprayable suspension. A variety of surfactants can be used, for example, long chain aliphatic alcohols and salts of sulfated aliphatic alcohols with alkali metals, salts of sulfo acids, long chain fatty acid esters, polyhydric alcohols with free alcohol groups, and relatively long chain ω-substituted polyethylene glycols.
Herbicidní prostředky se mohou aplikovat na listy rostlin též ve formě roztoku ve vhodném rozpouštědle. Jako rozpouštědel se u herbicidních prostředků často používá petroleje, motorové nafty, xylenu, ropných frakcí s rozmezím teploty varu vyšším, než má sylen, a aromatických ropných frakcí bohatých na methylované naftaleny.The herbicidal compositions may also be applied to the leaves of the plants in the form of a solution in a suitable solvent. Herbicides, petroleum, diesel, xylene, petroleum fractions with a boiling range above sylene, and aromatic petroleum fractions rich in methylated naphthalenes are often used as solvents in herbicidal compositions.
Největší přednost se dává emulgovatelným koncentrátům, které obsahují roztok herbicidu v oleji a emulgátor. Před použitím se koncentrát zředí vodou za vzniku emulze olejových kapiček. Jako emulgátorů se obvykle používá směsí aniontových a neiontových smáčedel. Emulgovatelné koncentráty mohou obsahovat též další přísady, jako činidla zlepšující rozliv a přilnavost.Most preferred are emulsifiable concentrates which contain a herbicide in oil solution and an emulsifier. Before use, the concentrate is diluted with water to form an oil droplet emulsion. Mixtures of anionic and nonionic surfactants are generally used as emulsifiers. The emulsifiable concentrates may also contain other additives, such as flow and tackifiers.
Shora uvedené aplikace se mohou aplikovat na vegetaci, která se má potlačit, jakýmkoliv běžným způsobem poté, co rostliny vzejdou z půdy. Rostliny mohou být v kterémkoliv stupni vývoje od semenáčků až do plně vzrostlých rostlin. Aplikace se může provádět jakoukoliv běžnou technikou, například rozstřikováním z pozemních rozstřikovačů nebo postřikem z letadel. Odborníkům v oboru pesticidů jsou zřejmé další použitelné způsoby aplikace.The above applications can be applied to the vegetation to be suppressed in any conventional manner after the plants have emerged from the soil. Plants can be at any stage of development from seedlings to fully grown plants. Application may be by any conventional technique, for example by spraying from ground sprayers or by spraying from aircraft. Other useful routes of administration will be apparent to those skilled in the art of pesticides.
Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14415180A | 1980-04-28 | 1980-04-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS215147B2 true CS215147B2 (en) | 1982-07-30 |
Family
ID=22507305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS69681A CS215147B2 (en) | 1980-04-28 | 1981-01-30 | Synergic herbicide means |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS56152405A (en) |
CS (1) | CS215147B2 (en) |
ZA (1) | ZA8124B (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FI70774C (en) * | 1982-05-27 | 1986-10-27 | Stauffer Chemical Co | SYNERGISTIC HERBICIDBLANDNINGAR |
-
1981
- 1981-01-02 ZA ZA00810024A patent/ZA8124B/en unknown
- 1981-01-30 CS CS69681A patent/CS215147B2/en unknown
- 1981-02-10 JP JP1884581A patent/JPS56152405A/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS56152405A (en) | 1981-11-26 |
ZA8124B (en) | 1982-01-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1567075B1 (en) | Method for suppressing damage to young cereal plants by herbicidal carbamates | |
EP0350079B1 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
BG61021B1 (en) | Herbicide preparation and method for undesirable vegetation control | |
DE69601666T2 (en) | Synergistic fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides | |
DE69613480T2 (en) | NEW HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING 4-BENZOYLISOXAZOLES AND ACLONIFEN | |
CS215147B2 (en) | Synergic herbicide means | |
DE69011975T2 (en) | Herbicidal mixture based on bromoxynil or one of its derivatives. | |
EP0039535B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and use thereof | |
CS246093B2 (en) | Synergically affecting herbicide | |
DE69216905T2 (en) | Herbicidal compositions with improved cereal security | |
DD232638A5 (en) | SYNERGISTIC HERBICIDES COMPOSITIONS | |
US2637647A (en) | Herbicidal compositions | |
DE69716247T2 (en) | HERBICIDAL MIXTURES | |
WO1998034480A1 (en) | Herbicidal agent | |
EP0238145B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and methods of use. | |
EP0147683B1 (en) | A method for the control of galium aparine | |
EP0835055B1 (en) | Fungicide mixtures | |
EP0032832B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and use thereof | |
DD232187A5 (en) | SYNERGISTIC HERBICIDES COMPOSITIONS | |
DE2438598A1 (en) | HERBICIDAL AGENTS | |
DE1642318C3 (en) | Herbicide | |
EP0149099A2 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
CH653214A5 (en) | Weed control agent containing two active ingredients. | |
CS199368B1 (en) | Desicantes | |
EP0218271A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and method |