CS208678B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS208678B2 CS208678B2 CS796665A CS666579A CS208678B2 CS 208678 B2 CS208678 B2 CS 208678B2 CS 796665 A CS796665 A CS 796665A CS 666579 A CS666579 A CS 666579A CS 208678 B2 CS208678 B2 CS 208678B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- weight
- salts
- compounds
- acetanilides
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/68—Halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) Herbicidní prostředek
Vynález se týká acetanilidů, způsobu jejich výroby, herbicidních prostředků obsahujících tyto sloučeniny jako účinné látky, jakož i způsobu potírání nežádoucích rostlin za použití zmíněných látek a prostředků.
Halogenacetánilidy působící jako herbicidy nebo regulátory růstu jsou známé. Pozoruhodného hospodářského významu dosáhl 2-chlor-2*,6'-diethyl-N-methoxymethylacetanilid (viz americký patentový spis č. 3 547 620). Jako další účinná látka je znám 2-chlor-2'-ethyl-6*-methyl-N-(1'-methoxyprop-2'~yl)acetanilid (viz DAS č. 23 28 340). Tato látka vedle dobrého účinku proti nežádoucím trávám vykazuje dobrý residuální účinek v půdě.
Nyní bylo zjištěno, že acetanilidy obecného vzorce
R
CH?-O-Z^CO-CHjCI R‘ L ve kterém každý ze symbolů R a r\ které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená vždy methylovou nebo ethylovou skupinu a
Z představuje methylenovou skupinu nebo ethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou jednou methylovou skupinou, vykazují široký herbicidní účinek při dobré selektivitě vůči důležitým kulturním rostlinám.
Nové účinky jsou, v závislosti na zamýšleném výsledku a na použité dávce, vhodné к selektivnímu hubení nežádoucích rostlin v určitých kulturních rostlinách, tvořených bylinnými nebo zdřevnatělými druhy, к regulaci růstu prostřednictvím zbrzdění růstu rostlin nebo při aplikaci v příslušně vysokých dávkách к totálnímu ničení rostlin.
Nové acetanilidy je možno připravit tak, že se 2-chlor-N-chlormethylacetanilidy níže uvedeného obecného vzorce II nechají reagovat 8 alkoholem níže uvedeného obecného vzorce III ve smyslu následujícího reakčního schématu:
^CH2-CI
CO~CH2CI
(III) (11)
^ch2-o-z ^CO-CHjCI *
+ HCI (I)
Ve vzorcích uvedených v tomto schématu mají symboly R, R1 a Z shora uvedený význam. Některé 2-chlor-N-chlormethylacetanilidy obecného vzorce II jsou známé z amerického patentového spisu č. 3 637 847, jiné je možno připravit analogickým způsobem reakcí odpovídajícího azomethinu a chlorасеtylchloridem.
i
Alkohol obecného vzorce III se к reakci nasazuje účelně alespoň v ekvimolámím množství vztaženo na 2-chlor-N-chlormethylacetanilid.
Chlorovodík uvolňující se při reakci je možno odstraňovat v plynné formě nebo jej lze vázat pomocí vhodného akceptoru kyseliny, jako organické báze, například terciárního aminu, nebo anorganické báze, například uhličitanu alkalického kovu, činidlo vážící chlorovodík se používá nejméně v molárním množství, vztaženo na nasazený 2-chlor-N-chlormethylacetanilid.
Při reakci 2-chlor-N-chlormethylacetanilidů obecného vzorce II s těmi alkoholy obecného vzorce III, v nichž Z představuje methylenovou skupinu je zvlášt výhodné používat к reakci tyto alkoholy ve formě solí s alkalickými kovy. Tyto soli s alkalickými kovy je obecně možno získat reakcí 1-hydroxymethylpyrazolů se silnými bázemi, jako organokovovými sloučeninami, například butyllithiem, methylmagnesiumchloridem, hydridy alkalických kovů, jako natriumhydridem, amidy alkalických kovů, například natriumamidem, nebo alkoxidy alkalických kovů, například methoxidem sodným, za odštěpení vodíku, alkanu, amoniaku nebo methanolu.
Je výhodné provádět reakci v rozpouštědle inertním vůči 2-chlor-N-chlormethylacetanilidům. К takovýmto rozpouštědlům náležejí uhlovodíky, jako toluen nebo xylen, ethery, jako diethylether, terc.butylmethylether, 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran nebo dioxan, estery, jako ethylacetát nebo butylacetát, nitrily, jako асеtonitrii nebo propionitril, t sulfony, jako dimethylsulfoxid nebo tetrahydrothiofen-1,1-dioxid, sekundární amidy, jako Ν,Ν-dimethylformamid nebo Ν,Ν-diethylformaniid, přičemž je možno používat i směsi těchto rozpouštědel. Zejména při reakci alkalických solí 1-hydroxymethylpyrazolů obecného vzor3 се III, kde Z představuje methylenovou skupinu (-CH^-), je výhodné pracovat v aprotických polárních rozpouštědlech nebo ve směsích obsahujících tato rozpouštědla.
Reakce 2-chlor-N-chlormethylacetanilidů obecného vzorce II s alkoholy obecného vzorce III, popřípadě s jejich solemi s alkalickými kovy, se provádí při teplotě mezi -30 a +50 °C, s výhodám při teplotě místnosti. Reakční produkty se izolují obvyklým způsobem, popřípadě po oddělení vzniklých vedlejších produktů, jako chloridů alkalických kovů, popřípadě trialkylemoniumchloridů, a popřípadě po výměně polárního aprotického rozpouštědla za rozpouštědlo nemísitelné s vodou.
část alkoholů obecného vzorce III používaných pro přípravu acetanilidů obecného vzorce I podle vynálezu je známá, jako například 1-hydroxymethylpyrazol a 1-(2-hydroxyethyl)pyrazoly [viz Chem. Ber. 85. 820 (1952) a J. Chem. Soc. 1960. 5 272].
Jednoduchá příprava 1-(2-hydroxyethyl)pyrazolů spočívá v reakci epoxidů s pyrazolem, prováděné o sobě známým způsobem ve smyslu následujícího reakčního schématu (viz příklad provedení A):
Další způsob přípravy těchto alkoholů spočívá v redukci odpovídajících alfa-pyrazol-1-ylketonů, popřípadě -aldehydů, a to například komplexními hydridy, jako natriumborohydridem, v alkoholu nebo tetrahydrofuranu.
V níže uvedených příkladech se hmotnostní díly к dílům objemovým mají jako kilogramy к litrům.
Příklad A
136 dílů (hmotnostní díly) pyrazolu se rozpustí v 500 hmotnostních dílech 4-methylmorfolinu, к roztoku se přidají 2 objemové díly vody a směs se v míchaném autoklávu o obsahu 1 000 prostorových dílů zahřeje na 140 °C. Po dosažení této teploty se autokláv natlakuje 100 hmotnostními díly ethylenoxidu a směs se nechá ještě 5 hodin reagovat při teplotě 140 °C. Výsledná směs se zpracuje destilací, přičemž se získá 195 hmotnostních dílů (výtěžek 87 % teorie) 1-(2-hydroxyethyl)pyrazolu o teplotě varu 87 °C/1,3 Pa.
Analogickým způsobem je možno připravit následující alkohol obecného vzorce III.
teplota varu 66 °C/1,3 Pa e Způsob výroby nových acetanilidů podle vynálezu ilustrují následující příklady, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Přikladl
Do roztoku 14,7 hmotnostního dílu 1-hydroxymethylpyrazolu v 65 objemových dílech suchého tetrahydrofuranu se při teplotě 15 až 20 °C po částech vnese 3,6 hmotnostního dílu natriumhydridu a směs se míchá až do odeznění vývoje vodíku (2 hodiny). К výsledné směsi se při teplotě -10 °C přikape roztok 36,9 hmotnostního dílu 2-chloxi-2*,6*-dimethyl-N-chlormethylасеtánilidu ve 100 objemových dílech suchého aceton!trilu a reakční směs se přes noc míchá při teplotě místnosti (20 °C). Po odpaření rozpouštědla ve vakuu se zbytek rozpustí ve 100 objemových dílech methylenchloridu, roztok se postupně promyje vodou, 1N roztokem kyseliny* chlorovodíkové, nasyceným roztokem kyselého uhličitanu sodného a dvakrát vodou, vysuší se síranem sódným a zfiltruje se. Filtrát se 2 hodiny míchá se 4 hmotnostními díly silikagelu a 2 hmotnostními díly aktivního uhlí, načež se odsaje a odpaří se ve vakuu při teplotě 50 °C. Zbytek poskytne po ochlazení 32,6 hmotnostního dílu 2-chlor-2*,6'-dimethyl-N-( 1-pyrazo lylmethyl enoxymethy Dače táni lidu o teplotě tání 73 až 74 °C.(účinná látka 1).
Analýza: pro (mol. hmotnost 308) vypočteno: C 58,5 %, H 5,9 %, N 13,7 %; nalezeno: C 57,7 %, H 5,8 %, N 13,7 %.
Analogickým způsobem se připraví následující sloučeniny:
účinná látka č. | R | R | Z, | teplota tání nebo index lomu |
2 | ся3 | c2k5 | CH2 | olej |
3 | ch3 | CH3 | CH2-CH2 | 64 °C |
4 | ch3 | C2«5 | CH2-CH2 | olej |
5 | CH3 | CH3 | Г CH-CH3 CH. 1 3 | olej |
6 | CH3 | C2H5 | 1 CH-CH3 | 1,5481 |
Sloučeniny podle vynálezu je možno převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulzi, suspenze, popraše, prášky, pasty a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí účely použití, v každém případě však mají zaručit jemnou a stejnoměrnou distribuci účinné látky. Zmíněné prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za použití emulgátořů a dispergátorů. V případě použití vody jako ředidla je možno jako pomocného rozpouštědla používat i jiná organická rozpouštědla. Jako pomocná rozpouštědla přicházejí zde v úvahu v podstatě aromáty, například xylen nebo benzen, chlorované aromáty, například chlorbenzeny, parafiny, například ropné frakce, alkoholy, například methanol nebo butanol, aminy, například ethanolamin nebo dimethylťormamid, jakož i voda. Jako pomocné látky přicházejí dále v úvahu nosné látky, jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, aluminy, mastek a křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá a křemičitany), dále emulgátory, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery mastných alkoholů, alkylsulfonáty a ary1sulfonáty) a dispergátory, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcélulóza.
Prostředky obecně obsahují 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, s výhodou 0,5 až 90 % hmotnostních účinné látky.
Tyto prostředky, popřípadě z nich připravené přímo aplikovatelné preparáty, jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty, se aplikují známým Způsobem, například postřikem, Zamlžováním, poprašováním, pohazováním, mořením nebo zálivkou.
Spotřeby se v závislosti na požadovaném efektu pohybují od 0,1 do 15 kg účinné látky/hektar nebo více, s výhodou od 0,1 do 15 kg účinné látky/hektar nebo více, s výhodou mezi 0,25 a 3 kg/ha.
к
Nové herbicidně účinné anilidy je možno mísit a společně aplikovat s četnými dalšími herbicidně účinnými látkami nebo regulátory růstu různých typů. Jako komponenty do těchto směsí přicházejí v úvahu například diaziny, benzothiadiazinony, 2,6-dinitroaniliny, N-fenylkarbamáty, bis-karbamáty, thiolkarbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylethery, triazinony, uráčily, benzofuranové deriváty apod. Takovéto kombinace slouží k rozšíření spektra účinnosti a někdy se jimi dosahuje synergického účinku.
s
Jako příklady řady účinných látek, které je možno mísit Ší oblasti aplikací, se uvádějí:
novými sloučeninami pro nejrůzněj-
R | R1 | R2 |
σ | nh2 | Cl |
o | nh2 | Br |
a | och3 | och3 |
o | CH3 XCH3 | Cl |
0 | OCH3 | OCH3 |
0- | NH2 | Cl |
^ch3
NHCH3 осн3
NH2
C1
Cl
Cl
Br
208676
R | R1 | R2 | R3 |
Η | X | Н | Н (soli) |
Η | ч | Н | QH3 (soli) |
Η | Ч | н | Cl (soli) |
CH2-OCH3 | ч | н | H |
Η | ч | н | F (soli) |
СН2-0СН3’ | н | Cl | |
СН2-ОСН3 | ч | н | P |
CN | ч | н | Cl |
R | R1 | R2 | Я3 | R4 |
H | H3CSO2 | H | п-СЛ | n-C^ |
H | F3C | H | с2н5 | C4H9 |
H | P3C | H | n-CjH? | n-C^ |
H | F3C | H | -CH2-CH2C1 | η-Ο3Ηγ |
H | terc.-C^H^ | H | sek.C4H9 | sek.-C^H^ |
H | so2nh2 | H | n-Cýí? | n-Cjft, |
H | ř3C | H | η-^Ηγ | - CH2-<J |
H3C | H3C | H | H | sek.C^H^ |
HX | H.C | H | H | -C^2“5 |
3 | 3 | ^c2H5 |
R1 | R2 | R3 | R4 |
F3° | nh2 | η-Ο3Ηγ | n-C3H? |
h3c | H | n-CjH? | η-Ο3Ηγ |
iC^ | H | n-C^ | η-σ3Ηγ |
^N-C-O-R2 я' J
CH3
Cl “Λ
Cl
-CH2-C5C-CH2C1
Cl
H iCýLj
Г
H -CH-C-NH-C-Ης
И 2 5
ch3
terč. HgC4
R1
1°^ | iCA | CH2-CC1=CC12 |
iC^ | 1ΟΛ | CH2-CC1=CHC1 |
Π-Ο^Ηγ | n-CjH? | C2H5 |
0- | C2H5 | , °2H5 |
sek.-C^Hg | sek.-C^Hg | C2H5 |
n-Cýi? | n-CjH? | |
C2H5 | C2H5 | - CH2 ^c. |
sek.-C^Hg | sek.-C^Hg | -CH2O |
Q | C2H5 | c2H5 |
____/Сн3 | ||
ί°Λ | iC3«7 |
-сн2
H-C ен3
R = -CH2-CC1=CHC1 -CH2-CC1=CC12
R | X | Y | R |
CH- | CL | CL | Na |
Cl —CH2_ | CL | H | CH- |
O~C-HN°- \— 0 | H | H | H (soli) |
CL | CL | CL | Na |
X Y
Η СН3
Η СН3
Cl Cl
H CH3
СН3
СН3
снз
СН3
СН3
Na . ^31½
CH3 /CH3 -CH.-CH 2 \
CH3
Na
Na
CH3 zj-Nx
X fAty ^R2 XR3
R | R1 | X | R2 | R3 |
H | terc.-C.Hq | SCH3 | H | C2H5 |
H | c2H5 4 | SCH3 | H | C2H5 |
H | iC3«7 | SCH3 | H | C2H5 |
H | CH3 | SCH3 | H | iC^ |
H | iC3«7 | Cl | H | C2H5 |
H | iC3»7 | Cl | H | X] |
H | c2h5 | cl | H | СЛ |
X R2 R3 и c2r Cl H
CH.
13 -C-CK
R
CR
H | 1СЛ | Cl | H |
H | 1СЛ | OCH3 | H |
Г3 | |||
H | NC-C- 1 | Cl | H |
1 CR | |||
H | C2H5 | Cl | H |
Г3 CH-CR-OCR CH.
I3 -CH-C=CH
COOH
r C2H5 c2H5
.ch-ch2-ocr
CH2C1
CRC1 C2H5
R
C2H5
CH8
CH3
-CH^-OCHj
-CH 2-C-OC2H5
-o
CH2C1
CH2C1
CH2C1
CH2C1
l
-CH2-0-C4Hgn
-CH2-O-C2H5
CH3 -CH2-CH2-OCH 3
CH2C1 ό^οι
CH2C1
CH2C1
CH2C1
CH2C1
CH2C1
CH8
сн2=сн-сн2
R
CH.
I '
CHC-Cch3
F3CSO2HN
X
Br
J
Br
R2
CHgCl
X | ||
O-R | ||
'λ Y | ||
Y | R | |
Br | H (soli) | |
J | H (soli) | |
Br | -C-(CH2)6-CH. |
O
CHgCl
CH3
(soli, estery) ( soli, estery )
terc.
ÍH7C3^~ | H | CH, |
нзсо-^2у~ Cl | H | CH, |
Q | H | CH, |
h9c4hn-co | ||
O | ||
a> | H | CH, |
o> | CH, | CH, |
CH,
CH,
CH,
H
H
H
H
H
H
H
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
OCH,
XRR1
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H CH3
H CH3 CH3
CH
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OCH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 ·
OCH3
OCHj
Cl
OCH3
Cl
Cl
CH3
Cl
Я2 R | -/ \-no2 R3 | ||
R | R1 | R2 | R3 |
Cl | Cl | Cl | H |
F | Cl | Cl | H |
no2 | CF3 CF3 | H | H |
Cl | H | COOH (soli) | |
Cl | Cl | H | H |
Cl | Cl | H | 0CH3 |
Cl | Cl | H | -C-OCH-, и 3 0 |
H | CF- | Cl | H |
H | CP3 | Cl | OC2H5 |
terc.-C^Hg terc.-C^H^
nh2
sch3 sch3 ch3
rýS-r3 | ||
R1 | ρΡ'Υ'ο R R2 | R3 |
CR | Br | CH. 1 -CH-RR |
CH3 | Br | iRR |
CR | Cl | terc.-RR |
R
-?-CH3 0 | sek.-RR | H | H |
H | CR | H | H (soli, estery) |
H | selc.-RR | H | H (soli, estery) |
-C-CH. и 3 | terc.-RR | H | H |
0 | |||
-C-CH^ и 3 | terc.-RR | H | CR |
0 | |||
H | 1Сз“7 | CR | H (soli, estery) |
H | terc.-RR | H | H (soli) |
X X R
206676
Cl
CH3 CH3
CH3
CH3 | CH3 | H | нзс£>- |
CH3 | CH3 | Br | CH-jOSOjO- |
CH3 | CH3 | CH3 | CH30S02-( |
CH3 | CH3 | CH3 | CF3-SO2 |
н3е н3с
-сн=сн2
н3с н3с
С-О-СНо
II J
O
ОН н
(estery, soli)
2© αθ
СООСНз
соосн3
COOR4
R | r' | r2 | R3 . | R4 |
H | Cl | NH2 | CL | H (soli, estery amidy) |
Cl | CL | H | CL | Na |
H | J | J | J | H |
Cl | H | CL | OCH, | H |
CL | CL | H | CL | H.(CH3)2NH |
R-O-CH-C-O-R2
II
GH3
Hísoli, estery, amidy)
Cl
H | Hlsoli, estery, amidy) |
H | Hlsoli, estery, amidy) |
H | Hlsoli, estery, amidy) |
CH3 | Hlsoli, estery, amidy) |
CH3 | Hlsoli, estery, amidy) |
(soli, estery, amidy)
(soli, estery, amidy)
Cl-Λ J-o-ch-c-o-h (soli, estery, amidy)
pí 0 2 ^?С-Ойг | ||
R | Rf | R2 |
ОН | сн3 | На |
СН3 | сн3 | На |
снз | сн3 | ОН |
ОНа | СН3 | На |
1 2 2 R-N-C-CHg-O-S-R* δ о
R
Or*
О
II o-s-nh-ch3 о о
(soli)
HO COOH (soli, estery)
H-N—N
4n>-NH2
CHj (soli)
HO o ^P-CH2-NH-CH2-C-0H hox o
x°C3H7n \
OC3H7n
COONa COONa a jiné soli
S li
CH.-CHo-0-P^— 0-NHo 3 2 \0Θ 2
V_/\p>>C4H9 “V°C4H9n '^но/ 2Д n-ch2-c-oh (soli)
Cl
NH4SCN
O O
O
o
II
HN-C-CH I II
HN-C-CH
II (soli)
N-NH-C-CH2-CH2-COOH
CH3'x^ , 0 o
C1-CH2-CH2-P-OH
Oh
CH© ι
CICH2-CH2-N-CH3 CH3
Cl®
H3C CH3
(.soli, estery, amidy)
OCH2-CH=CH2
Cl
CH-,
I 3
О-СН-СО-С-СЩ
I I 3
CH3
Mimoto je užitečné aplikovat nové sloučeniny podle vynálezu, a to bud samotné, nebo v kombinaci s jirýfai herbicidy, ve směsi s jiiými činidly k ochraně rostlin, například s činidly k potírání škůdců nebo fytopatogenních hub, popřípadě iaatterí. Zajímavá je rovněž mísitelnost těchto sloučenin s roztoky minerálních látek používaných k doplňování chybějících živin nebo stopových prvků.
K aktivaci herbicidního dčinku je možno přidávat smááedla a adhesiva, jakož i nefytotoxické oleje. z
Násseeujjcí pokusy dokláddjí vliv sloučenin podle vynálezu na růst žádoucích a nežádoucích rostlin, v porovnání.s účinky známých, chemicky příbuzných účinných látek. Jednotlivé série pokusů byly prováděny ve ' skleníku a ve volné přírodě.
Pokusy ve skleníku
Do květináčů z pla^iclré o o^ahu 300 cm\ naplněných ttLin^cptačitcu půdou s obsahem cca 1,5 % humusu,.se odděleně mělce zašijí semena jednooiivých druhů pokusných rostlin uvedených v tabulce 1. Při preemergentním ošetření se bezprostředně poté aplikuje na povrch půdy účinná látka. Pro aplikační účely se účinné látky suspendují nebo emuUjgijí ve vodě a za pomoci trysek umooňujících jemné rozptýlení se aplikují postřikem na povrch půdy. Po aplikaci účinné ' ' látky se květináče mírně pokropí vodou, aby se povzbudilo klíčení' a růst rostlin a současně aktivoval chemický prostředek. Nádoby se pak aň do vzeeití rostlin zakryí průhlednými víčky z plastické hmoty. Tímto zakrytím se dosáhne rovnoměrného.vyklíčení pokusných rostlin (pokud nebyly ještě poškozeny účiniým prostředkem). Pokusy se provádějí ve skleníku, přičemž teplomilné druhy rostlin se s výhodou umiHijí do teplejších sekcí skleníku (25 aň 40 °C) a rostliny, jimž více vyhovuje střední klima, se umiilují do chladnějších sekcí skleníku (15 aň 30 °C). Pokusy trvají 4 aň 6 týdnů. Během této doby se rostliny . pěstují obvyklým způsobem a hodnooí se jejich reakce na jednotlivá ošetření. V níňe uvedené tabulce 2 jsou uvedeny testované sloučeniny, příslušné dávky účinných látek v kg/ha a'druhy pokusných rostlin. Vyhodnocení se provádí za pomooi stupnice 0 aň 100, kde 0 znamená ňádné poškození nebo norrnminí vzejití a 100 představuje ňádné vzejjtí, popřípadě úplné zničení přinejmenším nadzemních částí rostlin.
Polní pokusy
Pokusy se prováddjí na malých pokusných parcelách na stanoodšti s WlSnStspísčStSj půdou o pH 6, obsahujeí 1 aň 1,5 % humusu. Účinné látky se aplikují preroorgentnё, a to v době okamžitě po zasetí aň nejpozd^i do 3 dnů po-zaseeí. Jako pokusné plevely se používají plevely přirozeně se vyslkOujjcí na pokusném pozemku. Testované látky se emulgují nebo suspenduj - ve vodft jako nosném a dispergačním prostředí a aplikují se motorovým postřikovacím zařízením. Při nedostatku přirozených sráňek se k zajištění klíčení a růstu rostlin provádí ummié zavlaňování. Všechny pokusy trvají několik týdnů. Vyhodnnoení se rovněň provádí za pouuňtí stupnice 0 aň 100.
Výsledky
Selektivní herbicidní účinek sloučenin podle vynálezu při preemergentní a postemergentní aplikaci vyplývá z následnících tabulek 1 aň 4.
Ta bulka I
Seznam pokusných rostlin
latinský název | zkratka v tabulkách , | český název |
Alopecurus mosuroides | Aiopec. mos. | psárka polní |
Amranthus retroflexus | Αοογ. retr. | laskavec ohnutý |
Avena fatua | - | oves hluchý |
Beta viHgaris | Beta vulg. | řepa |
Brassica napus | - | řepka |
Chenopsiijm album | Chenop. aabum | merlík bílý |
Cyperus esculentus | Cyperus esc. | šáchor jedlý |
Echinochloa crus gaaii | Echin. c. g. | je^t-ka kuř noha |
Gelinssga spp. | Gaain. spp. | pělour |
Gossyplum hirsutím | Gossyp. hirs. | bavlník |
Lamium spp. | - | hluchavka |
Setaria spp. | - | bér |
Solarnum nigrům | Solan. nigrvm | lilek černý |
Stellaria media | Steea, med. | ptačinec ňabinec |
Zea m^ys | - | kukuřice |
Tib u lka 2
Selektivní herbicidní účinek nových acetanilidů při preemergentní aplikaci ve skleníku
účinná | dávka | Brassica | Alopec. | Avena Anmr. | Echin. | Setária | Solan. | |
látka č. | (kg/ha) | napus | myos. | fatua retr. | c. g. | spp. | nigrům | |
4 | 2,0 | 10 | 80 | 80 | 95 | 80 | 95 | 90 |
5 | 2,0 | 0 | 100 | 95 | 90 | 95 | 98 | 100 |
6 | 2,0 ' | 20 | 100 | 95 | 100 | 98 | 80 | 100 |
1 | 0,25 | 0 | 98 | 82 | - | 98 | 100 | 100 |
Tabu | lka _ 3 | |||||||
Hubení nežádoucích | rostlin při | postemergentní aplikaci - ve | skleníku | |||||
účinná | dávka | pokusné rostlin a poškození v % | ||||||
látka | (kg/ha) | Beta | Gossyp. | A.opec. | Avena | Cyperus | Setaria | |
číslo | vulg. | hirs. | myos. | fatua | esc. | spp. | ||
4 | 2,0 | 0 | 0 | 80 | 90 | 50 | 85 | |
5 | 2,0 | 0 | 0 | 80 | 80 | 45 | 85 | |
2 | ..1,0 | 20 | 10 | 95 | 90 | 55 | 78 | |
T a b u | 1 k a ' 4 | |||||||
Selektivní herbicidní účinnost- | na plevely v | kuklici při preemergentní | aplikaci | (polní | ||||
pokus) |
účinná látka č. | dávka (kg/ha) | Zea mays |
2 C2 H 5 CH3 | 1,0 | 3 |
C., YCH2C1 (známá) | 1,0 | 0 |
fL·“*0-“- '—( C-CH?CI С2Н 5 £ 2 (známá) Příklad 2 | 1,0 | 0 |
pokusné rostliny a poškození v %
Echin. c. g. | Chenop. album | Galin, spp. | suil med. | Lamium spp. |
98 | 85 | 100 | 100 | 97 |
99 | 42 | 70 | 53 | 67 |
94 | 51 | 90 | 4? | 60 |
hmotnostních dílů sloučeniny 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-mmthyl-aafaapprrrli· donu, Čímž se získá roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě co nejmenších kapiček·
Příklad 3 hmot osních dílů sloučeniny 2 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 80 hmoonostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8-10 mol ethylenoxidu na 1 mol
208678 28
N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
Příklad 4 hmotnostních dílů sloučeniny 3 se rozpustí ve směsi, která se skládá ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmot, dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
Příklad 5 hmotnostníoh dílů sloučeniny 1 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
P ř í к 1 ad 6 hmotnostních dílů účinné látky 2 se důkladně promísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové z odpadních sulfitových louhů a 60 hmotnostními díly přáškovitého silikagelu a získaná směs se rozemele v kladivovém mlýně. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního % účinné látky.
Příklad 7 hmotnostní díly sloučeniny 3 se důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní % účinné látky.
Příklade hmotnostních dílů sloučeniny 4 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práěkovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou přilnavostí.
Příklad 9 hmotnostních dílů účinné látky 1 se důkladně promísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody, čímž se získá stabilní vodná disperze, jejímž zředěním 100 000 hmotnostními díly vody se připraví vodná disperze obsahující· 0,04 hmotnostního % účinné látky.
Přikladlo dílů účinné látky 2 se důkladně promísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, a 68 díly parafinického minerálního oleje, čímž se získá stabilní olejová disperze.
Claims (1)
- P fi E D М Ё T VYNÁLEZUHerbicidní prostředek, vyznačující se tím, Že obsahuje pevný nebo kapalný nosič, jako účinnou látku acetanilid obecného vzorceR ve kterém každý ze symbolů R a R1, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená vždy methylovou nebo ethylovou skupinu aZ představuje methylenovou skupinu nebo ethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou jednou methylovou skupinou·
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782843869 DE2843869A1 (de) | 1978-10-07 | 1978-10-07 | Acetanilide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS208678B2 true CS208678B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=6051695
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS796665A CS208678B2 (en) | 1978-10-07 | 1979-10-02 | Herbicide means |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4336061A (cs) |
EP (1) | EP0020437B1 (cs) |
JP (1) | JPS55500790A (cs) |
AR (1) | AR226828A1 (cs) |
AU (1) | AU525736B2 (cs) |
BE (1) | BE879223A (cs) |
CA (1) | CA1132991A (cs) |
CH (1) | CH642356A5 (cs) |
CS (1) | CS208678B2 (cs) |
DE (2) | DE2843869A1 (cs) |
DK (1) | DK241180A (cs) |
GB (1) | GB2056456B (cs) |
GR (1) | GR65675B (cs) |
HU (1) | HU178178B (cs) |
IL (1) | IL58412A (cs) |
IT (1) | IT1125428B (cs) |
NL (1) | NL7920080A (cs) |
NZ (1) | NZ191766A (cs) |
PL (1) | PL118253B2 (cs) |
PT (1) | PT70265A (cs) |
SE (1) | SE423232B (cs) |
SU (1) | SU967258A3 (cs) |
WO (1) | WO1980000701A1 (cs) |
ZA (1) | ZA795315B (cs) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3547620A (en) * | 1969-01-23 | 1970-12-15 | Monsanto Co | N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides |
DD112988A5 (cs) | 1972-06-06 | 1975-05-12 | ||
DE2648008C3 (de) | 1976-10-23 | 1980-09-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acetanilide |
IL53938A0 (en) | 1977-02-02 | 1978-04-30 | Bayer Ag | Novel n-substituted halogenoacetanilides, their preparation and their use as herbicides |
-
1978
- 1978-10-07 DE DE19782843869 patent/DE2843869A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-04-10 US US06/196,734 patent/US4336061A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-09-24 GR GR60096A patent/GR65675B/el unknown
- 1979-10-01 IT IT26163/79A patent/IT1125428B/it active
- 1979-10-02 PT PT70265A patent/PT70265A/pt unknown
- 1979-10-02 CS CS796665A patent/CS208678B2/cs unknown
- 1979-10-03 CA CA336,922A patent/CA1132991A/en not_active Expired
- 1979-10-04 WO PCT/EP1979/000076 patent/WO1980000701A1/de unknown
- 1979-10-04 CH CH435980A patent/CH642356A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-04 JP JP50165879A patent/JPS55500790A/ja active Pending
- 1979-10-04 PL PL1979218726A patent/PL118253B2/pl unknown
- 1979-10-04 GB GB8035389A patent/GB2056456B/en not_active Expired
- 1979-10-04 AU AU51444/79A patent/AU525736B2/en not_active Ceased
- 1979-10-04 DE DE79EP7900076T patent/DE2953185D2/de not_active Expired
- 1979-10-04 NL NL7920080A patent/NL7920080A/nl unknown
- 1979-10-05 BE BE0/197489A patent/BE879223A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-10-05 NZ NZ191766A patent/NZ191766A/xx unknown
- 1979-10-05 ZA ZA00795315A patent/ZA795315B/xx unknown
- 1979-10-05 HU HU79BA3864A patent/HU178178B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-10-05 AR AR278380A patent/AR226828A1/es active
- 1979-10-07 IL IL58412A patent/IL58412A/xx unknown
-
1980
- 1980-04-22 EP EP79901217A patent/EP0020437B1/de not_active Expired
- 1980-06-04 DK DK241180A patent/DK241180A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-11-05 SU SU803210851A patent/SU967258A3/ru active
- 1980-11-06 SE SE8007814A patent/SE423232B/sv unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4336061A (en) | 1982-06-22 |
SE423232B (sv) | 1982-04-26 |
ZA795315B (en) | 1980-10-29 |
GR65675B (en) | 1980-10-17 |
GB2056456B (en) | 1983-06-15 |
AR226828A1 (es) | 1982-08-31 |
IL58412A0 (en) | 1980-01-31 |
NZ191766A (en) | 1981-04-24 |
EP0020437A1 (de) | 1981-01-07 |
HU178178B (en) | 1982-03-28 |
CA1132991A (en) | 1982-10-05 |
AU5144479A (en) | 1980-04-17 |
AU525736B2 (en) | 1982-11-25 |
IL58412A (en) | 1982-11-30 |
WO1980000701A1 (en) | 1980-04-17 |
EP0020437B1 (de) | 1983-02-23 |
DE2953185D2 (en) | 1982-04-29 |
IT7926163A0 (it) | 1979-10-01 |
DK241180A (da) | 1980-06-04 |
PL218726A2 (cs) | 1980-08-11 |
JPS55500790A (cs) | 1980-10-16 |
GB2056456A (en) | 1981-03-18 |
SU967258A3 (ru) | 1982-10-15 |
NL7920080A (nl) | 1981-01-30 |
BE879223A (fr) | 1980-04-08 |
DE2843869A1 (de) | 1980-04-24 |
CH642356A5 (de) | 1984-04-13 |
PT70265A (en) | 1979-11-01 |
PL118253B2 (en) | 1981-09-30 |
IT1125428B (it) | 1986-05-14 |
SE8007814L (sv) | 1980-11-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL151643B1 (en) | 1,5-diphenyl pyrazole-3-carbonic-acid derivatives for the protection of cultured plants | |
BG60335B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди | |
JPH0228159A (ja) | 複素環式2―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
US4055410A (en) | Substituted bromo- or chloroacetamide herbicides | |
HU183195B (en) | Herbicide compositions containing new oxime ethers and oxime esters of diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
EP0459949A1 (de) | Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung | |
HU212127B (en) | Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them | |
CS226426B2 (en) | Herbicide | |
US4149874A (en) | Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides | |
NZ228630A (en) | Alkyl- and alkenyl- sulphonylurea derivatives, preparation thereof and herbicidal compositions | |
CS196228B2 (en) | Herbicide | |
CS199747B2 (en) | Herbicide | |
HU212605B (en) | Selective herbicidal compositions containing salicylic acid derivatives, process for producing the active ingredient and method for weed control | |
EP0493321A1 (de) | Pyrimidinyl- und Triazinyl-salicylamide sowie deren Verwendung und Herstellung | |
PL120535B1 (en) | Pesticide or plant growth regulator and process for manufacturing sulfonanilidesenijj i sposob poluchenija sul'fonanilidov | |
CS208678B2 (en) | Herbicide means | |
EP0026034A1 (en) | 5-Amino-4-cyano-1-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrazole, process for its preparation, herbicidal compositions containing it and their use | |
CS226423B2 (en) | Herbicide and method of preparing its active component | |
US4569689A (en) | Aniline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
CS244809B2 (en) | Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances | |
JPS63264462A (ja) | 1−メチル−1h−イミダゾール−5−カルボン酸誘導体 | |
US4318919A (en) | Combating bacteria with tetrachlorophthalamic acids | |
HU188166B (en) | Herbicide compositions containing acetanilide derivatives as active agents and dihalogeno-acetamide derivatives as antidotums, ntidotum compositions containing dihalogeno-acetamde derivatives, and process for producing dihalogeno-acetamide derivatives | |
US5238909A (en) | 4-substituted isoxazole herbicides | |
US4548641A (en) | Herbicides: N,N-dialkyl-2-(4-substituted-1-naphthoxy) propionamides |