CS208136B2 - Means for suppression of the soil insects - Google Patents

Means for suppression of the soil insects Download PDF

Info

Publication number
CS208136B2
CS208136B2 CS796281A CS628179A CS208136B2 CS 208136 B2 CS208136 B2 CS 208136B2 CS 796281 A CS796281 A CS 796281A CS 628179 A CS628179 A CS 628179A CS 208136 B2 CS208136 B2 CS 208136B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
dimethyl
dichloro
ester
acid
formula
Prior art date
Application number
CS796281A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Klaus Naumann
Erich Klauke
Albrecht Marhold
Bernhard Homeyer
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS208136B2 publication Critical patent/CS208136B2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/46Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

The substituted benzyl cyclopropanecarboxylates, some of which are known, of the general formula I <IMAGE> in which R represents CH3, Cl, Br or F; X represents Cl, Br or I; Y represents Cl or F; and m and n represent integers from 0 to 5, with the condition that m and n are not simultaneously zero, are suitable for the control of soil insects. The novel compounds among the compounds of the general formula I can be prepared by reaction of an appropriate reactive acid derivative with the corresponding alcohol or its reactive derivative.

Description

(54) Prostředek k potírání půdního hmyzu(54) Soil control product

Předložený vynález se týká prostředku k potírání půdního hmyzu, který obsahuje jako účinnou složku částečně známé estery cyklopropankarboxylové kyseliny.The present invention relates to a composition for controlling soil insects which contains, as an active ingredient, partially known cyclopropanecarboxylic acid esters.

Je již známo, že estery 2,2-dimetyl-(3-subst. vinyDcyklopropemkarboxylových kyselin se substituovrnými benzylalkoholy mají insekticidní vlastnosti (srov. Pestic. Sci. 1975. str. 537 až 542; Agr. Biol. Chem. 40, str. 247 až 249 (1976); francouzský patentní spis č. 2 290 415» francouzský patentní spis č. 2 271 196; DOS 2 658 074).It is already known that esters of 2,2-dimethyl- (3-substituted vinylcyclopropemarboxylic acids with substituted benzyl alcohols) have insecticidal properties (cf. Pestic. Sci. 1975, pp. 537-542; Agr. Biol. Chem. 40, p. 8). 247-249 (1976); French Patent No. 2,290,415 (French Patent No. 2,271,196; DOS 2,658,074).

zevrubně prozkoumaných, zajímavých pyrethroidech je známo, že se nehodí jako půdní insekticidy (Pestic. Sci. 1977. str. 241, Pestic. Sci. _1977. str. 267, Proceedings 1977 Brit Crop. Protéct. Coitf*., sv. 2, str. 647 a 655). Na základě toho byl učiněn závěr, že pjyrethroidy nejsou obecně vhodné jako půdní insekticidy (Pestic. Sci. 1977, str. 267; Nach?. Chem. Techn. Lab. 26 /1978/ č. 3, str. 121).thoroughly explored, interesting pyrethroids are known not to be suitable as soil insecticides (Pestic. Sci. 1977, p. 241, Pestic. Sci. _1977. p. 267, Proceedings 1977 Brit Crop. Protéct. Coitf *., Vol. 2, 647 and 655). On this basis, it was concluded that pyrethroids are generally not suitable as soil insecticides (Pestic. Sci. 1977, p. 267; Nach. Chem. Techn. Lab. 26/1978 / No 3, p. 121).

Nyní bylo zjištěno, že stb8tituované estery cykluprupankarbuxlluvé kyseliny obecného vzorce IIt has now been found that the substituted cycluprupanecarboxylic acid esters of formula I are substituted

v němžin which

R znamená chlor a brom, (I)R is chlorine and bromine, (I)

20612061

X znamená úhor, brom, jodX is eel, bromine, iodine

Ϊ znamená ChLoir, fluor a man znamená celá čísla od 0 do 5, za předpokladu, že m a n nemohou současná znamenat nulu, jsou vysoce účinnými půdními insekticidy.Ϊ means ChLoir, fluorine and man mean integers from 0 to 5, provided that m and n cannot simultaneously represent zero, they are highly effective soil insecticides.

Toto překvappjící zjištění, které nebylo možno na základě dosavadních zncaostí očekávat, představuje tudíž cenné obohacení stavu techniky.This surprising finding, which could not be expected from the prior art, is therefore a valuable enrichment of the state of the art.

Subbtiuuovené estery cyklopropankarboxylové kyseliny vzorce I jsou zčáási známé z DOS 2 658 074 a francouzského patentního spisu č. 2 290 415.Substituted cyclopropanecarboxylic acid esters of formula (I) are known in part from DOS 2,658,074 and French Patent Specification No. 2,290,415.

Substiuuovené estery cyklopropankarboxylové kyseliny obecného vzorce I, v němžThe substituted cyclopropanecarboxylic acid esters of formula (I) wherein:

R má shora uvedený význam,R is as defined above,

X znamená brom, jod,X is bromine, iodine,

Ϊ znamená chlor, fluor, m znamená celé číslo od 1 do 3 a n znamená celé číslo od 0 do 4, jsou novými, sloučeninami.Ϊ represents chlorine, fluorine, m represents an integer from 1 to 3 and n represents an integer from 0 to 4, are novel compounds.

Tyto sloučeniny se vyrábějí tm, že seThese compounds are produced by:

a) na c!h.orid kyseliny obecného vzorce XIa) to the acid chloride of formula XI

(II) v němž(II) in which:

R má shora uvedený význam, působí alkoholem obecného vzorce IIIR is as defined above, with an alcohol of formula III

xm HOCH,— *nx m HOCH, - * n (III) (III) v němž in which X, Y, m a n . mm jí shora uvedený význam, X, Y, m and n. mm as defined above,

při teplotách mezi 20 a 100 °C, popřípadě v přítomnooti ředidla nebo činidla vázajícího kyselinu, nebo seat temperatures between 20 ° C and 100 ° C, optionally in the presence of a diluent or acid-binding agent;

b) na sůl obecného vzorce IVb) to a salt of formula IV

H3C X ,CH3 H 3 C X , CH 3 R R (IV) (IV) ,> ,> COO“M + COO 'M + v němž R má shora uvedený význam a in which R is as defined above and

lí* znamená kationt alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, nebo primární, sekundární nebo terciární amoniový iont, působí benzylhalogenidem obecného vzorce V11 * is an alkali metal or alkaline earth metal cation, or a primary, secondary or tertiary ammonium ion, acts with a benzyl halide of formula V

HalCH2 HalCH 2

xm x m

Yn (V) v němžYn (V) in which

Hal znamená chlor nebo brom aHal is chlorine or bromine and

X, Y, m a n mají shora uvedený význam, v polárním rozpoudtědle při teplotách mezi 20 a 120 °C.X, Y, m and n are as defined above, in a polar solvent at temperatures between 20 and 120 ° C.

Látky použitelné podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem 1. V tomto vzorci znamená symbol R výhodně stejné nebo rozdílné substituenty představované chlorem nebo bromem, m znamená výhodně celé Číslo od 0 do 5, n znamená výhodně celé číslo od 0 do 5.Compounds useful in the invention are generally defined by Formula 1. In this formula, R is preferably the same or different substituents represented by chlorine or bromine, m is preferably an integer from 0 to 5, n is preferably an integer from 0 to 5.

Tyto sloučenihy se vyskytují ve formě svých stereoiaomerů. Substituenty na cyklopropanovém kruhu mohou mít vůči sobě polohu cis nebo trans. Atomy uhlíku C| a Cj mohou mít vždy konfiguraci R a/nebo S a vedou tudíž к opticky aktivním, popřípadě racemickým cis a/nebo trans isomerům.These compounds are present in the form of their stereoisomers. The substituents on the cyclopropane ring may have a cis or trans position relative to each other. C atoms and Cj may in each case have the R and / or S configuration and thus lead to optically active, optionally racemic cis and / or trans isomers.

Jako příklady látek použitelných podle vynálezu lze uvést:Examples of materials useful in the present invention include:

pentafluorbenzyles ter 2,2-dime tyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny, tetrafluor-2-chlorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny, tetrafluor-3-chlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny, tetrafluor-4-chlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny, tetrafluor-3-brombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,pentafluorobenzyl esters of 2,2-dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid, tetrafluoro-2-chlorobenzyl ester, 2,2-dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid, tetrafluoro-2-chlorobenzyl ester, 2,2-dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid chlorobenzyl ester, 2,2-dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid tetrafluoro-3-bromobenzyl ester,

2.4.6- trifluordichlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2,6-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2,4,6-trifluoro-dichlorobenzyl ester,

2.3.6- trifluordichlorbenzylester 2,2-dime tyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2,6-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid trifluoro-dichlorobenzyl ester,

2.4.5- trifluordichlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2,5-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 2,4,5-trifluorodichlorobenzyl ester,

3.4.5- trifluordichlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2.5-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid trifluoro-dichlorobenzyl ester,

2.4.6- trifluordibrombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2.6-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 2,4,6-trifluorodibromobenzyl ester,

2,4,6-trichlordifluorbenzylester 2,2-dime tyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2,6-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2,4,6-trichlorodifluorobenzyl ester,

2,3,6-trichlordifluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2,6-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2,3,6-trichlorodifluorobenzyl ester,

2.4.5- trichlordifluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxýlové kyseliny,2,4-Dimethyl-3-dichlorvinylcyclopropanecarboxylic acid trichlorodifluorobenzyl ester,

3.4.5- trichlordifluorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,3,4.5-2,2-dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid trichlorodifluorobenzyl ester,

206136 te trachlor-2-fluorbensylester 2,2-dime tyl-3-dic hlor vinylcyklopropankarboxylové kyseliny, tetrachlor-3-fluorbansylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxy lové kyseliny, tetrachlor-4-fluorbenzyleater 2, 2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,206136 2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid trachlor-2-fluoro-benzyl ester, 2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid tetrachloro-3-fluoro-benzyl ester, 2,2-Dimethyl-3-fluoro-benzyl ester 2,2-dimethyl-1-3 -dichlorvinylcyclopropanecarboxylic acid,

2,3,5,6-tetrafluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2,5-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2,3,5,6-tetrafluorobenzyl ester,

2.3.4.5- tetrafluorbenzyleater 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2.3.4.5-Tetrafluorobenzyleater of 2,2-dimethyl-3-dichlorvinylcyclopropanecarboxylic acid,

2.3.5.6- tetrachlorbenzylestor 2,2-dlmetyl-3-dlchlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,3.5.6-Tetrachlorobenzyl ester of 2,2-dimethyl-3-dlchlorvinylcyclopropanecarboxylic acid,

2»3,4,5-tetrachlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 2, 3,4,5-tetrachlorobenzyl ester,

2,4,6-trifluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2,4,6-trifluorobenzyl ester,

2,3,6-trifluorbenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2,6-Dimethyl-3-dichlorvinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2,3,6-trifluorobenzyl ester,

2.4.5- trifluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2,5-Dimethyl-3-dichlorvinyl-cyclopropanecarboxylic acid trifluorobenzyl ester,

3.4.5- trifluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,3,4.5-2,2-dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid trifluorobenzyl ester,

2.4.6- trichlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2.6-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid trichlorobenzyl ester,

2,3,6-trichlorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 2,3,6-trichlorobenzyl ester,

2,4,5-trichlorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2,4,5-trichlorobenzyl ester,

3,4,5-trichlorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny»2,2,5-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 3,4,5-trichlorobenzyl ester »

2,4,6-trichlor-3-brombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 2,4,6-trichloro-3-bromobenzyl ester,

2,4,6-trichlor-3-jodbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 2,4,6-trichloro-3-iodobenzyl ester,

2.4- dichlor-6-brombenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,4-dichloro-6-bromobenzyl ester of 2,2-dimethyl-3-dichlorvinylcyclopropanecarboxylic acid,

3.5- dichlor-4-brombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 3,5-dichloro-4-bromobenzyl ester,

2.4- dichlor-5-jodbenzyleeter 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,4-dichloro-5-iodobenzyl ether of 2,2-dimethyl-3-dichlorvinylcyclopropanecarboxylic acid,

2.4- dichlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dlchlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-dimethyl-3-dlchlorvinylcyclopropanecarboxylic acid 2,4-dichlorobenzyl ester,

3.4- dichlorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 3,4-dichlorobenzyl ester,

3.5- dichlorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 3,5-dichlorobenzyl ester,

2,4,6-tribrombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2,6-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2,4,6-tribromo-benzyl ester,

2,4,5-tribrombenzyleater 2,2-dime ty 1-3-dichlor vinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,4,5-tribromobenzyleater 2,2-dimethyl-3-dichloro vinyl cyclopropanecarboxylic acid,

2.4- dibrom-6-chlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 2,4-dibromo-6-chlorobenzyl ester,

2.4- dibrombenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 2,4-dibromobenzyl ester,

3.4- dibrombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid dibromobenzyl ester,

3.5- dibrombenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichlorvinyl-cyclopropanecarboxylic acid 3,5-dibromobenzyl ester,

2.6- dibrombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 2,6-dibromobenzyl ester,

2.4- difluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichlorvinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2,4-difluorobenzyl ester,

3.5- difluorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 3,5-difluorobenzyl ester,

2-fluor-3-jodbenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2-fluoro-3-iodobenzyl ester,

4-fluor-3-jodbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny, 4-chlor-2-jodbenzyleater 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 4-fluoro-3-iodobenzyl ester, 2,2-dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 4-chloro-2-iodo-benzyl ester,

2,6-difluor-3-chlor-5-jodbenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,6-Difluoro-3-chloro-5-iodobenzyl 2,2-dimethyl-3-dichlorvinylcyclopropanecarboxylic acid,

2-brom-4-jodbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2-bromo-4-iodobenzyl ester,

3-brom-4-jodbenzyleater 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,3-bromo-4-iodo-benzyl-2,2-dimethyl-3-dichloro-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid,

3-brombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 3-bromobenzyl ester,

3-jod-4-chlorbenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 3-iodo-4-chlorobenzyl ester,

3-jod-4-fluorbenzylester 2,2-dime tyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,2,2-Dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 3-iodo-4-fluorobenzyl ester,

3-jodbenzyleater 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny, a odpovídající estery 2,2-dimetyl-3-(2-metylbuten-1-yl)cyklopropnikarboxylové kyseliny, jakož i 2,2-dlmetyl-3ddibvomvirylcykloproppmkprboxylové kyseliny.2,2-dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropanecarboxylic acid 3-iodobenzyl ether, and the corresponding 2,2-dimethyl-3- (2-methylbuten-1-yl) cyclopropnicarboxylic acid esters as well as 2,2-dimethyl-3-dibvinylmethylcyclopropanecarboxylic acid.

Uvedené estery zahrnují jak raceoické, tak i opticky aktivní isomery, jakož i isomery cis a/nebo trans.Said esters include both racemic and optically active isomers as well as cis and / or trans isomers.

Použije-H' se jako chloridu kyseliny vzorce II chloridu (^-dimeetl-^-dichLorvinylcyУlvppvpρnУppbvxylvvé kyseliny a jako alkoholu vzorce III 3‘-joaiemzrlalУvholu, pak lže reakční průběh - při postupu a) znázoornt následující reakční schématem:When H is used as the acid chloride of formula II, the chloride of (.beta.-dimethyl-4-dichloro-vinylcyclic acid) and as the alcohol of formula III is 3'-joalemolecanol, then the reaction sequence - in process a) is shown by the following reaction scheme:

Sloučeniny obecného vzorce II jsou známé (BOS 2 439 177). 7 The compounds of formula (II) are known (BOS 2,439,177). 7

A-koholy obecného vzorce III jsou částečně známé (BUstein, 5. hlavní - svazek, str. 446,447).The A-alcohols of formula (III) are partially known (BUstein, 5th major, Volume 446,447).

Nové - alkoholy vzorce III - se - dají - přípravo vaVnámými postupy, například redukcí odpovídajících Уarbvrnl-aerivátů obecného vzorce VIIIThe novel alcohols of formula III can be prepared by methods known in the art, for example by reduction of the corresponding aromatic compounds of formula VIII

v němžin which

X, Y, m a n oaaí shora uvedený význam aX, Y, m and n are as defined above and

Z znamená hy(apvxyз]kφinu, αlУoxysУupinu, chlor, fluor nebo vodík, komplexními hydrIdy kovů.Z stands for hy (aproxy) caffeine, α-oxysupupin, chlorine, fluorine or hydrogen, by complex metal hydrides.

Ka·bbvnllaiivátl vzorce VIII nutné pro redukci jsou známými sloučeninami (Beiste^,The compounds of formula VIII necessary for the reduction are known compounds (Beiste®,

9. hlavní svazek, Syst. č. 938, str. 355 až 3618; 9. hlavní svazek 3. dopl. dílo Syst. č. 938, str. 1 378, 1 427-1 431, str. 1 452 až 1 4515).9th main volume, Syst. No. 938, pp. 355-3618; 9. dílo Syst. No. 938, pp. 1,378, 1,427-1,431, pp. 1,452-1,415).

Jako příklady alkoholů vzorce III lze jednotlivě uvést:Examples of alcohols of formula III are:

2- popřípadě 3- popřípadě 4-joaienzylαlУohol2- or 3- or 4-benzoyl-alcohol

2- popřípadě 3- popřípadě 4-bPOobbnnylalkohol2- or 3- or 4-benzoyl alcohol

4-fluor-3-V<aliinzllalkohv 14-fluoro-3-V &apos;

4-chLvr-3-joaienzylalkvhol4-chloro-3-joaenzylalcohol

4-bpvo-3-jvdbenzylalkohol aichlvгbгoobθnzylalУohol dichlorjodienzllalkohol aijvachlvpiinzylalУohol dibpooc)horbenzylalyohol dibrombenzylalkohol aLjvdienzylalkvhol.4-bpvo-3-iodobenzyl alcohol and dichlorobenzoyl alcohol ethanol and dibromocarbonyl alcohol and dibromobenzyl alcohol and lithium benzyl alcohol.

Použije-H se jako soli obecného vzorce IV natrium-2,2«dlnetyl-3-dichlorvinyLeyklopropiun-l-karbo^látu a jako - bansylhalogtnidu obecného vzorce V 3'>5-dibronbbt2yle]h.oridu, pak se - dá ' průběh reakce při postupu b) znázornit néeledujecJjB reakčnírn schématem:H-sodium 2,2-dimethyl-3-dichloro-vinylcyclopropane-1-carboxylate and as a bansyl halide of formula V 3 &apos; 5-dibronobutyl chloride are used as salts of the formula IV, followed by a process. reactions in process b) to depict the non-following reaction scheme B:

Soli vzorce IV pouHI-Iíš při provádění postupu b) jako výchozí látky jsou známé (DOS 2 436 178). B^]^s^z^lh^:Logeni^di vzorce V, které jsou nutné jako reakční složka, jsou částečně známé (B-IsI-Ií, 5. hlavní svazek, 3. doplněný sv. syst. č. 466, str. 717 až 720, str. 726 až 72’7).Salts of the formula IV which are used as starting materials in process b) are known (DOS 2,436,178). The compounds of formula (V) which are necessary as the reactant are partially known (B-IsI-I, 5th main volume, 3. supplemented with Vol. No. 466, 717-720, 726-727).

Nové benzylchloridy obecného vzorce V se mohou vyrábět o sobě známým způsoben hOLogenací odpooíddjjcích toluenů (Во-1^-1п, 5. hlavní vydááií, 3. doplněný svazek, sys’t. č. 466, str. 719 až 720, str. 725 až 72β)· Jako příklad pro banzylcULoridy p^u^j^i.tel^né podle vynálezu lze uvést 3,5-dibrombetízlL^h.orid.The novel benzyl chlorides of the formula (V) can be prepared in a manner known per se by the halogenation of the corresponding toluenes (Vo-I-1β, 5th major edition, 3 rd supplement, system No. 466, pp. 719-720, p. 725). As an example for the banzylculorides useful in the present invention, 3,5-dibromo-mesylate may be mentioned.

Postup b) se provádí v polárních organických rozpozštědlech, jako jsou katonT.taapříklad aceton), nitrHy (například acetoníttii), amidy tyzalin (jako například dimetylfoímamid, hexameyltriamid kyseliny fosforečné) nebo jejich saěsi s vodou. s- při - teplotách mezi 20 a 100 °C.Process b) is carried out in polar organic solvents such as cation (e.g. acetone), nitrates (e.g. acetonitrile), tyzaline amides (such as dimethylformamide, hexameyltriamide phosphoric acid) or mixtures thereof with water. at temperatures between 20 and 100 ° C.

Pracuje se v přítorniooti nebo v nepřítomnost vhodných katalyzátorů. Takovými katalyzátory . jsou peralkylované polyamid» jako pentdmtylděetlléítr lamin. Reakce se provádí způsobem popsaným v Sylth·tia 1975. str. 805·The process is carried out in the primitive or in the absence of suitable catalysts. Such catalysts. are peralkylated polyamide such as pentamethyldiethyl ether lamin. The reaction is carried out as described in Sylthia 1975, p. 805.

Účinné látky jsou vhodné k potírání živočišných škůdců, zejména hmyzu, který žije vpádě. Tyto látky jsou účinné proti normálně citliým a rezi-stennim druhům, jakož i proti všem nebo jednotivým vývojovým stádim.The active compounds are suitable for controlling animal pests, especially insects which live in the invasion. They are active against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual developmental stages.

Účinná látky mají shora dobrou tíášittlío8t pro rostliny a příznivou toxicitu pro teolokreiíé, a hodí se k hubení živočišných škůdců, zejména hmrau, v zeměěěěství. Zmíněné látky jsou účinné proti normálně dUA^m i rezistentním druhům, jakož i proti všem nebo jen jednotným vývojoiým stadiím škůdců.The active ingredients have a good herbicide and favorable theolocrine toxicity and are suitable for controlling animal pests, in particular fog, in agriculture. They are active against normally dUA-resistant species as well as against all or only uniform developmental stages of pests.

K výše zmíněným škůdcům patří:The above mentioned pests include:

z řádu stejnonožců (Isopoda), například stínka Bední (On.scus asellus), svi^nka obecná (Ar^addili^clitm, stínka obecná (Poocc-ΙΙγ scaber);,from the order of the Isopods, for example On.scus asellus, Ar ^ addili ^ clitm, Poocc-ΙΙγ scaber ;,

Ί z třídy mnohonožek <D^]^JLop<^c^c^), například mnohonožka slepá (BlunLulus guttuLatus);Ί from the millipedes class <D ^] ^ JLop <^ c ^ c ^), for example BlunLulus guttuLatus;

z třídy stonožek (Chilopoda), například zemivka (Geophilua carpophiapis), strážník (Síutigera spec.);from the class of the Chilopoda, for example Geophilua carpophiapis, Sulfur spec.

Z třídy stonožek (Syrnphyla), napříkladFrom the class of the Centipede (Syrnphyla), for example

Scutigerella imaculata;Scutigerella imaculata;

z řádu chvostoskoků (Cooieabooaa, například lcrvěnka obecná (ОпгсЫшч) armaCus);from the order of the Tailfish (Cooieabooaa, for example, Lemongrass (ОпгсЫшч) armaCus);

z řádu rovnotfídlých (Othootera), například krtonožka (Ог^Шс^) spec.), saranče stěhovavá (Locusta mi-gatoric . ,from the order of the Otopterer, such as mole cricket (Ог ^ Шс ^) spec.), locusta migratoric.,

Mellaioplus differenttaCis, saranče pustinná (Schistocercc greg^^ic);Mellaioplus differenttaCis, Grasshopper (Schistocercc greg ^^ ic);

z řádu Škvorů (Dermaatela), napříkladfrom the order of the Dermaatela, for example

Škvor obecný (Fooficulc au:·icutacra);Common earwig (Fooficulc au: · icutacra);

z řádu vSekazů (Isoptera), například věekaz (ReHctu.i-terces spec.);from the order of the Isoptera, for example, the reptile (Specter spec.);

z řádu vSÍ (Anopuua), například měička (Ptylloxera vacSaCrix), dutilkc (Pemphigus spec), Linognathus spec z řádu (Leetdoottla), například jArrtis spee., osenice (Euxoa spec.), .from the order of the Anopuua, for example Ptylloxera vacSaCrix, Pemphigus spec, Linognathus from the order Leetdoottla, e.g. Arrtis spee., Euxoa spec.

Feltic specFeltic spec

Escics insulcnc, ftrodenia Mturc, f Escurts insulcnc, ftrodenia Mturc, f

Spodoppera specSpodoppera spec

Chilo spec zavíječ kukuřičný (Pyrausta тЮ-аНе);Chilo spec corn moth (Pyrausta тЮ-аНе);

z řádu brouků (Coteeottla), napříkladfrom the order of the beetles (Coteeottla), for example

Diabrotica spec., dřepčík olejkový ^syH-odes chrysoceplhaa), maločlenec (Atommria spec.), pilous (Sl^pnUus spec.), lalokonosec rýhovaný (Otiorrhyтchls s^lc^i^-^í^Si, Cotmoptlitl8 sopO-dus, krytonosec SeSulový (Ceuthprrhynchls cssimiiis), potemník moučný (Tenebrio шоМ-ог), kovvCřík (Arictes spec.), Conoderus spec chroust obecný (Meeolontha , letní (AnaPiLmllpn )0^)1 tidis), ^oSely^a zealandica;Diabrotica spec., Oilseed flea beetle (Atomria spec.), Small weevil (Atommria spec.), Weevil (SlpnUus spec.), Ragged lobe (Otiorrhynchls s ^ lc ^ i ^ - ^ ^ Si, Cotmoptlit18 sopO-nit, Seululean Cryothrush (Ceuthprrhynchls cssimiiis), European Mealworm (Tenebrio шоМ-ог), Quartz (Arictes spec.), Conoderus spp. (Meeolontha, Summer (AnaPiLmllpn) 0 ^) 1 tidis), ^ oSely ^ a zealand;

208136 t řádu dvooukídlých (Diptera), například auctrnice zahradní ' (Blblo hortulanus), bzunka ječná (OscCnaeia frit), Piorbia cpac kvá tílka řepná (Pegomria hyoaccaeD, tiplCce bahemní (Tlpula paludoaa).208136 t of Diptera, for example Blblo hortulanus, OscCnaeia frit, Piorbia cpac Pegomria hyoaccaeD, Tlpula paludoaa.

Účinné látky ae nohou převádět na obyklé prostředky, jako jcou roztoky, emuze, srnáčitelné prášly, suspenze, prášky, popraše, rozpustné prášky, gronu.áty, návnady, koncentráty na biás! suspenzí a eaulií, prášky pro moření osiva, účinné látky impregnované přírodními a syntetickými látkami, malá částice polyuerníui látkami a obalovací hmoty pro osivo.The active substances can be converted into customary formulations, such as solutions, emulsions, drinkable powders, suspensions, powders, dusts, soluble powders, grams, baits, bait concentrates! suspensions and eaults, seed dressing powders, active substances impregnated with natural and synthetic substances, small particles of polymeric substances and seed coatings.

Tyto prostředky se připravší známým způsobem, například smísením účinné . látky-s plnLdly, tedy kapalnými rozpouHšdly, zkapalněnými plyny nacCházjícími se pod takem a/nebo pevnými nosnými, látkami, popřípadě za pooHtí povrchové aktivních činidel, tedy emugátorů a/neta ^sperg^orů a/nebo zpěnovacích činidel. V přípa potóití vody jako pinL^a je mošno 'jako pomocná rozpouštédla používat například taká organická rospouštšdla. Jako kapalná rozpouštědla přicháze‘í v podstaté v úvahu: arom^y, jsko xylen, toluen nebo alkUntaPtaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatceké uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlor- . atyléný nebo ueeyУénnClloll, aXlfΓa'tCcké uhlovodíky, jako cyklohexan nebo partfiny, například ropné frakce, alkoholy,' jako butanol nebo glykol, jakoi i jejich étery a estery, dále ke‘tony, jako aceton, mceyletylketon, meetlisobutylketon nebo cyklohexanon, silné polární rozpouHědla, . jako . . ΙΙο^ι^ιοοοΙΙ. . a. lioeeyl8ulfoxil, . jakoi i voda. .These compositions are prepared in a manner known per se, for example by effective mixing. substance-with extenders, that is liquid rozpouHšdly, liquefied gases nacCházjícími under too and / or solid carriers, agents, optionally pooHtí surface active agents, that emugátorů and / meta-sperg ^ ORU and / No b oz p ěnovacích No ini d el . In at p and DE potóití water Pinl as y ^ and It is possible to "used as auxiliary solvents such organic rospouštšdla example. Suitable liquid solvents are, in principle, aromatics, such as xylene, toluene or alkanepthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorine. ethylene or ethylene glycol, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or particles, for example petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, as well as their ethers and esters; ,. as . . ^ο ^ ι ^ ιοοοΙΙ. . a. as well as water. .

Zkapalnénými plynnými plniHy nebo nosnými látkami se míní taková kapalný, která jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propálen ty, jako halogenované uhlovodíky, jakoi i butan, propan, dusík a kysličník uhičitý. Jako pevné nosné látky přidázeeí v úvahu: přírodní kamenné moučlqy, jako kaoliny, alumini, mastek, křída, křemen, attapuuggt) - montmoill^o^it nebo křemeeina a syntetické kamenná moučky, jako vysoce disperzní kyselina křernličtá, kysličník Hnitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přichásseí v úvahu drcená a frskcinnované přírodní kamenné maaterály, jako vápenec, mrammr, pemza, seeioolt a dolomit, jakoi i syntetické granvu.áty z organického maSterálu, ' jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných pO.ic a tabákových stonků.By liquefied gaseous fillers or carriers is meant liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, for example aerosol burns, such as halogenated hydrocarbons such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Possible solid carriers are: natural stone flours such as kaolins, alumina, talc, chalk, quartz, attapuugit), or silica and synthetic stone flours such as highly dispersed silica, rotten oxide and silicates. Suitable solid carriers for the preparation of granulates are crushed and fractured natural stone materials, such as limestone, marble, pumice, seeiool and dolomite, as well as synthetic granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn. ic and tobacco stems.

Jako ernugátery a/nebo zpénovací činidla přichása‘í v úvahu neionogernní a anionickš emulggéory, - - jako polyedre tylene stery mastných kysse!! řolyoχyotyleiétjrl mastných alkoholů, například a-kylarilpoliglikoléter, Ster, alkllеULfonáty, alkУlеιUfétl, arllеulfoiéty a hydrolyzáty bílkovin a jako licřjrgátory nappíklad lignin, d^ifito^v^é odpadlí- louhy a me tyle eluló za.Suitable emulsifiers and / or foaming agents are nonionic and anionic emulsifiers; fatty alcohol alcohols, for example .alpha.-arylalkyl polyol glycol ether, sterol, alkenyl sulfonates, alkali metal, arlyl sulfoates and hydrolysates of proteins, and as dispersants, for example, lignin, diolites and methylesters.

Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheeíva, jako karbojxymeylcceulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyriinrlalkohol a p^J^^y^iLn^^lac^^l^i^^t.The compositions of the invention may include adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdered, granular or latex polymers such as gum arabic, polyrolidine alcohol and polyacrylonitrile.

Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmeeny, například kysličník ielezztý, kysličník titaničitý a . f errolyanidovou modř a organická barviva, jako alizarinové barviva a kovová azo-ftalocyaiiiová barviva, jakoi i stopové prvky, například sooi ieleza, manganu, boru, uššI, kobaatu, molybdenu a zinku.In addition, these compositions may contain coloring agents such as inorganic pigments, for example iron (III) oxide, titanium dioxide and the like. errolyanide blue and organic dyes such as alizarin dyes and metallic azo-phthalocyanine dyes, as well as trace elements such as iron, manganese, boron, ear, cobalt, molybdenum and zinc salts.

Коп^Ш^у oběduj obecné mezi 0,1 a 95 % hmotan osním., s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmoOnosSníui účinné látky.In general, between 0.1 and 95% by weight of the active ingredient is present, preferably between 0.5 and 90% by weight.

Účinné látky podle vynálezu je možno používat ve formé obchodních preparátů a/nebo v aplikačních formách připravených z téchto preparátů.The active compounds according to the invention can be used in the form of commercial preparations and / or in dosage forms prepared from such preparations.

ť—«

Obsah účinné látky v aplikačních formách připravených z obchodních preparátů se může pohybovat v širokých mezích· Koncentrace účinné látky v aplikačních formách se může pohybovat od 0,0000001 áž do 100 % hmotnostních, s výhodou od 0,01 do 10 % hmotnostních.The active compound content of the dosage forms prepared from the commercial preparations may vary within wide limits. The concentration of the active substance in the dosage forms may vary from 0.0000001 to 100% by weight, preferably from 0.01 to 10% by weight.

Aplikace se provádí způsobem přizpůsobeným aplikačním formám, zpravidla postřikem, posypem popřípadě poprašováním nebo se tyto prostředky aplikují do půdy nebo se aplikují formou návnad, které se umístí při výskytu Škůdců.The application is carried out in a manner adapted to the application forms, usually by spraying, sprinkling or dusting, or they are applied to the soil or applied in the form of baits which are placed in the presence of pests.

Příklad' AExample 'A

Test mezní koncentrace - půdní hmyzLimit concentration test - soil insects

Pokusný hmyz: Experimental insects: potemník moučný (Tenebrio molitor) - larvy v půdě Mealworm (Tenebrio molitor) - larvae in soil Rozpouštědlo: Solvent: 3 hmotnostní díly acetonu 3 parts by weight of acetone Qnulgátor: Qnulgátor: 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoléteru 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Vhodný účinný prostředek se připraví smísením 1 hmotnostního dílu účinné látky 8 uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se uvedené množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.A suitable active agent is prepared by mixing 1 part by weight of the active compound 8 with said amount of solvent, adding said amount of emulsifier and diluting the concentrate with water to the desired concentration.

Účinný prostředek se důkladně promísí s půdou. Koncentrace účinné látky v prostředku přitom nehraje prakticky žádnou roli, rozhodující je samotné množství účinné látky na jednotku objemu půdy, které se udává v ppm (= mg/litr). Půda ее naplní do květináčů a ty se ponechají při teplotě místnosti.The active ingredient is thoroughly mixed with the soil. The concentration of the active substance in the composition plays practically no role, the decisive factor being the amount of active substance per unit volume of soil, which is given in ppm (= mg / liter). The soil ее filled into pots and they are left at room temperature.

Po 24 hodinách se do půdy ošetřené shora popsaným způsobem přidá pokusný hmyz a po dalších 2 až 7 dnech se určí stupeň účinku účinné látky spočítáním mrtvých a živých exemplářů pokusného hmyzu a vyjádří se v procentech. Stupeň účinku je 100%, když je veškerý hmyz usmrcen a 0%, jestliže přežilo přesně tolik exemplářů pokusného hmyzu jako při kontrolním pokusu.After 24 hours, the test insects are added to the soil treated as described above and after a further 2 to 7 days the degree of action of the active compound is determined by counting the dead and live specimens of the test insects and expressed as a percentage. The degree of action is 100% when all insects are killed and 0% if exactly as many specimens of the test insects survived as in the control.

Účinná látka, použitá množství a výsledky vyplývají z následující tabulky:The active substance, the amounts used and the results are shown in the following table:

T.a bulkaTable

Test mezní koncentrace na půdní hmyz (larvy Tenebrio molitor v půdě)Soil insect limit test (Tenebrio molitor larvae in soil)

Účinná látka (vzorec) známáActive substance (formula) known

Mortalita v % při koncentraci účinné látky v ppmMortality in% at active substance concentration in ppm

2,5 ppm2.5 ppm

PermethrinPermethrin

pokračování tabulkycontinued table

Účinná látka (vzorec)Active substance (formula)

Mortalita v % při koncentraci účinné látky v ppmMortality in% at active substance concentration in ppm

2,5 ppm2.5 ppm

SumicidinSumicidin

CH3 CH3 (známá)CH 3 CH 3 (known)

(±) trans-isomer pokračování tabulky(±) trans-isomer of continuation table

Účinná látka (vzorec)Active substance (formula)

Mortalita v % při koncentraci účinné látky v ppmMortality in% at active substance concentration in ppm

2,5 ppm2.5 ppm

ciscis

Příklad ВExample В

Test mezní koncentrace - půdní hmyzLimit concentration test - soil insects

Pokusný hmyz: osenice (Agrotis segetum)- larvy v půděTrial insects: Agrotis segetum - larvae in soil

Rozpouštědlo: 3 hmotnostní díly acetonuSolvent: 3 parts by weight of acetone

Emulgátor: 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoléteruEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Za účelem přípravy vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se uvedené množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci. Účinný prostředek se důkladná proaísí s půdou. Přitom nelwaje koncentrace účinné látky v prostředku prakticky žádnou žádnou roli, rozhodující je pouze ' moosSví účinné látky na jednotku objemu půdy, která ee udává v ppm (= m/litr)· Půdou se naplní květináče a pon·nChCjí se při teplotě místnc^si.To prepare a suitable active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the indicated amount of solvent, the said amount of emulsifier is added, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. The active agent is thoroughly mixed with the soil. The concentration of the active ingredient in the composition has virtually no role, only the moiety of the active ingredient per unit volume of soil, which is expressed in ppm (= m / l), is decisive. .

Po 24 hodinách se do takto ošetřené - půdy přenese pokusný hmyz a podalěích 2 až 7 dnech se určí v % stupeň účinku účinné látky spočítánto mrtvých a živých exemplářů testovaného hmyzu. Účinek je 100%, jestliže byl usmrcen veškerý hmyz.a 0%, jestliže počet živých exei^ppi^Ířů pokusného hmyzu je přesně stejný jako při kontrolní pokusu (v neošstřené půdě).After 24 hours, the test insects are transferred to the treated soil and the percentage of action of the active compound, calculated on the dead and live specimens of the test insect, is determined in 2 to 7 days. The effect is 100% when all insects have been killed, and 0% if the live number of live insects of the test insects is exactly the same as in the control (untreated soil).

Účinné látky, použité mmžasví a výsledky vy^ývaj z násso^^l^í tabuLky.The active ingredients used and the results are obtained from the table below.

TabulkaTable

Test mezní koncentrace - půdní hmyz (larvy A/oois se/eUm v půdě)Limit concentration test - soil insects (A / oois se / eUm larvae in soil)

Účinná látka (vzorec) Active substance (formula) МогГвСИс v % při ktncenOrcci účinné látky v ppm 0,5 ppm The percentage in% at the rate of active ingredient in ppm 0.5 ppm

H3C CHjH3C CH3

Su^msci^in (známá látka)Su ^ msci ^ in (known substance)

pokračováni tabulkycontinued table

Účinná látka (vzorec)Active substance (formula)

Moottlita v % při koncentraci účinné látky v ppmMoottlity in% at active substance concentration in ppm

0,5 ppm0.5 ppm

100 %100%

208136 14208136 14

Příklad 1Example 1

3-Jodbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvimlcyklopropankarboxylové kyseliny2,2-Dimethyl-3-dichloro-cyclopropanecarboxylic acid 3-iodobenzyl ester

0,01 mol chloridu 2,2-dimetyl-3-dichlovvnyyllyklopoopankarboxlloré kyseliny a 0,02 mol 3-jodbnnzylρkУoholu se společně zahřívá na 100 °C až do ukončení vývinu chlorovodíku. Zby-0.01 mol of 2,2-dimethyl-3-dichloroyl-glycolopanecarboxylic acid chloride and 0.02 mol of 3-iodobenzyl alcohol are heated together at 100 ° C until the evolution of hydrogen chloride is complete. Zby-

lý olej se potom destiluje v límcové'baňce při teplotě The oil is then distilled in a flask at a temperature 160 °C a 13,3 Pa. 160 ° C and 13.3 Pa. iC spektrum: 2 950, iC spectrum: 2,950, 1 790, 1 790, , 1 630, , 1 630, 1 610, 1 610, 1 580, 1 1 580, 1 460, 460, 1 420, 1 420, 1 390, 1 390, 1 350 1 350 1 290, 1 290, 1 270, 1 270, , t 230, , t 230, 1 180, 1 180, 1 170, 1 1 170, 1 140, 140, 1 120, 1 120, 1 090, 1 090, 1 060 1 060 1 000, 1 000 930, 930, 890, 870 890, 870 , 810, , 810, 785, 735 785,735 , 700 , 700 cm“'. cm ''.

Claims (1)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION Prostředek k pobrání půdního hmyzu vyzneaující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný ester ClУkoopoppnkppboχlkoré kyseliny 'obecného ' vzorce I (I) v němžAn insect retardant composition comprising, as an active ingredient, at least one substituted C18-copolymer of the acid of the formula I (I) in which: R znamená chlor nebo brom,R is chlorine or bromine, X znamená chlor, brom, jod,X is chlorine, bromine, iodine, Y znamená chlor, fluor a man znpmenapí celá čísla od 0 do 5, za předpokladu, že m a n nemohou současně znamenat nulu.Y is chlorine, fluorine, and man substitute integers from 0 to 5, provided that m and n cannot simultaneously represent zero.
CS796281A 1978-09-21 1979-09-18 Means for suppression of the soil insects CS208136B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782840992 DE2840992A1 (en) 1978-09-21 1978-09-21 AGENT AGAINST SOIL INSECTS

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208136B2 true CS208136B2 (en) 1981-08-31

Family

ID=6049980

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS796281A CS208136B2 (en) 1978-09-21 1979-09-18 Means for suppression of the soil insects

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0010154A1 (en)
JP (1) JPS5545674A (en)
AU (1) AU5102679A (en)
BG (1) BG30621A3 (en)
BR (1) BR7906032A (en)
CS (1) CS208136B2 (en)
DD (1) DD149012A5 (en)
DE (1) DE2840992A1 (en)
DK (1) DK392979A (en)
GR (1) GR74409B (en)
IL (1) IL58270A0 (en)
NZ (1) NZ191601A (en)
OA (1) OA06343A (en)
PL (1) PL218409A1 (en)
PT (1) PT70190A (en)
ZA (1) ZA794994B (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3145448A1 (en) * 1980-11-18 1982-08-26 Kuraray Co., Ltd., Kurashiki, Okayama Substituted benzyl ester of a 2,2-dimethyl-3-(2,2-dihalovinyl)- cyclopropanecarboxylic acid, pesticidal agents containing it, and the control of pests
US4778822A (en) * 1982-05-21 1988-10-18 Imperial Chemical Industries Plc Insecticidally active ester
FR2932954B1 (en) * 2008-06-25 2010-11-05 Sbm Dev METHOD FOR CONTROLLING SOIL INSECTS
TWI687161B (en) * 2016-04-15 2020-03-11 日商大日本除蟲菊股份有限公司 Ester compounds and use thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE660565A (en) * 1963-03-18
FR89568E (en) * 1965-02-12
CH600771A5 (en) * 1975-07-28 1978-06-30 Ciba Geigy Ag Dichlorovinyloxy-benzyl-cyclopropane-carboxylates
JPS5257142A (en) * 1975-10-30 1977-05-11 Sumitomo Chem Co Ltd Process for preparing dihalovinyl-cyclopropanecarboxylic acid derivati ves
CH602010A5 (en) * 1975-12-03 1978-07-14 Ciba Geigy Ag Alkynyloxy-benzyl-cyclopropane-carboxylates
DE2710174A1 (en) * 1977-03-09 1978-09-14 Bayer Ag PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF DIHALOGENVINYL CYCLOPROPANIC CARBONIC ACIDS AND THEIR ESTERS
DE2721185A1 (en) * 1977-05-11 1978-11-16 Bayer Ag METHOD FOR MANUFACTURING SUBSTITUTED VINYLCYCLOPROPANCARBONIC ACID ENZYLESTERS

Also Published As

Publication number Publication date
PL218409A1 (en) 1981-02-13
DD149012A5 (en) 1981-06-24
AU5102679A (en) 1980-03-27
BR7906032A (en) 1980-05-27
EP0010154A1 (en) 1980-04-30
DK392979A (en) 1980-03-22
DE2840992A1 (en) 1980-05-29
ZA794994B (en) 1980-10-29
JPS5545674A (en) 1980-03-31
PT70190A (en) 1979-10-01
GR74409B (en) 1984-06-28
IL58270A0 (en) 1979-12-30
BG30621A3 (en) 1981-07-15
NZ191601A (en) 1981-02-11
OA06343A (en) 1981-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960004770B1 (en) 2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (+)1r-trans-2-2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-cyclopropanecarboxylate, the process of producing the same, and insecticide containing the same
DE2737297C2 (en)
RU2477045C2 (en) Pest control compounds and compositions
JP2606892B2 (en) Insecticidal composition
CS208136B2 (en) Means for suppression of the soil insects
JPH069312A (en) Germicide
EP0003420A1 (en) Arylthiovinylcyclopropanecarboxylate insecticide and intermediates therefor
GB2085005A (en) Control of Acarids with Biphenylmethyl Perhaloalkylvinylcyclopropanecarboxylates
US4152455A (en) Insecticidal α-trifluoromethyl-3-phenoxybenzyl carboxylates
EP0044718B1 (en) Pesticidal pentafluorobenzyl esters of cycloalkyl carboxylic acids
CS235327B2 (en) Insecticide agent and method of efficient substances production
JPS62286937A (en) Halogenoolefin
JPS63203690A (en) Thionophosphonic ester
GB2034700A (en) Halogenated esters of cyclopropane acids, their preparation compositions and use as pesticides
US4459308A (en) Pyrethroids
EP0037851A2 (en) Carboxylates, a process for their production, an insecticidal and/or acaricidal composition and the use of the compounds as insecticides and/or acaricides
EP0061713B1 (en) Cyclopropanecarboxylic acid esters, their production and insecticidal and acaricidal compositions containing them
US4162366A (en) α-TRIFLUOROMETHYL-3-PHENOXYBENZYL ALCOHOL
HU186759B (en) Pesticide composition and process for preparing trifluoromethyl-benzyl esters applied as the active substances thereof
GB2037282A (en) Low mammalian toxic and/or low fish toxic insecticides and/or acaricides
HU182507B (en) Insecticide compositions containing cyclopropane-carboxylic acid halo-aenzyl esters and process for preparing the active substances
JPS61145191A (en) Pyridyl-thionophosphoric acid esters
KR830001608B1 (en) Insecticidal compositions
GB2102408A (en) 3-phenoxybenzyl cyclopropanecarboxylate esters and their use as pesticides
KR910002219B1 (en) Insecticide composition