Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbin dunz der Formel
EMI1.1
enthält, worin R Wasserstoff oder Cyano und n die Zahlen 1 oder 3 bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können z. B. nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
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<tb> <SEP> C1 <SEP> 0 <SEP> O(CHZ)n <SEP> C-CH
<tb> a) <SEP> \ <SEP> C=CH-CH-H-C-C1 <SEP> +
<tb> <SEP> R <SEP> säurebinden
<tb> <SEP> C <SEP> R
<tb> <SEP> Cl <SEP> C <SEP> des <SEP> Mittel
<tb> <SEP> CH3CH3
<tb> <SEP> (11) <SEP> (III)
<tb> <SEP> C1 <SEP> O <SEP> O-(CH2)n-C <SEP> -CH
<tb> b) <SEP> zC=CE{-CH-CH-C-OH <SEP> + <SEP> Hal-CH <SEP> i
<tb> <SEP> C <SEP> R <SEP> säurebindendes
<tb> <SEP> Mittel
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> (V)
<tb> <SEP> (IV)
<tb> <SEP> Cl <SEP> O <SEP> O(CH <SEP> 0 <SEP> O(CH2) <SEP> -C <SEP> -CH
<tb> <SEP> II <SEP> - <SEP> r= <SEP> n
<tb> c)=C-CH-CH-C-O+HO-CH-d <SEP> ----------) <SEP> I
<tb> <SEP> \ <SEP> C <SEP> R <SEP> was <SEP> Ser%bSiPtatl1
<tb> <SEP> C <SEP> tendes <SEP> idittel
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH,
<tb> <SEP>
J
<tb> <SEP> (IV)
<tb> In den Formeln Il-V haben R und n die für die Formel I angegebene Bedeutung und Hal steht für ein Halogenatom, insbesondere für Chlor oder Brom.
Als säurebindendes Mittel für die Verfahren a) und b) kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine und Pyridin, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z. B. Kaliumbutylat und Natrium-methylat in Betracht, und als wasserabspaltendes bzw. wasserbindendes Mittel für das Verfahren (c) können z. B. N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid und Diäthylamino-methyl-acetylen verwendet werden.
Die Verfahren a) b) und c) werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10-100 "C, vorzugsweise zwischen 20-80 "C, bei normalem oder erhöhtem Druck und in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für diese Reaktionen eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; DMSO; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon. Das Verfahren b) kann auch in wässriger Lösung durchgeführt werden.
Die Verbindungen der Formeln II-V sind bekannt und können analog bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I liegen in verschiedenen optisch aktiven sowie cisltrans Isomeren vor. Wenn deshalb bei der Herstellung keine optisch aktiven bzw. cis- oder trans Ausgangsmaterialien verwendet werden, so gelangt man zwangsläufig zu Stereoisomeren bzw. cis/trans Isomerengemischen.
Unter Verbindungen der Formel I sind sowohl individuelle Stereoisomere bzw. cisltrans Isomere als auch deren Gemische zu verstehen.
Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. So wirken sie gegen Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, wie Milben und Zecken.
Verbindungen der Formel I wirken beispielsweise gegen folgende Insekten tödlich oder abstossend:
Insekten der Familien: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae.
Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigende Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z. B.) gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z. B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Mycus persicae).
Verbindungen der Formel I zeigen auch eine Wirkung gegen Fliegen wie z. B. Musca domestica und Mückenlarven.
Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von andern Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z. B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen; sowie Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Träger- und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger- und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegen über den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate, lmprägnierungsgranulate und Homogengranulate);
Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,195o/o.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) obigen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Granulat: Zur Herstellung eines 50/cigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 400/obigen, b) und c) 250/obigen und d) 100/oigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 1 00/oigen b) 25obigen und c) 500/obigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkohol polyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 50/oigen und b) 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190 "C); b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin e Beispiel 1
Herstellung von 2,2-Dimethyl-342,2-dichlorvinyl)-cyclopro- pan-carbonsäure-3-(3-propargyloxy)-benzylester.
Zu einer Lösung von 9 g Triäthylamin und 10,5 g 3-Propargyloxybenzylalkohol in 30 ml reinem Benzol tropft man unter Rühren bei 0-4 "C innerhalb von 30 Minuten die Lösung von 13,9 g 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan- carbonsäurechlorid in 20 ml Benzol. Nach weiteren 14 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch zur Aufarbeitung mit 10 ml Äther verdünnt, dreimal mit Wasser, wiederholt mit ln-Salzsäure, hierauf mit eiskalter 100/obiger Natriumcarbonatlösung und schliesslich nochmals mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen der organischen Phase über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand durch Chromatographie an Kieselgel (Eluiermittel: Äther/Hexan 1:4) weiter gereinigt.
Man erhält den 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclo propancarbonsäure-3(3.propargyloxy > benzylester als cis/ trans Isomerengemisch mit dem Brechungsindex von nu20: 1,5435.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt.
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Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 /0igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 1 00/oigen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakund Kartoffelpflanzen mit Raupen Spodoptera littoralis mit L3-Stadium und von Heliothis virescens im L3-Stadium besetzt.
Der Versuch wurde bei 24 "C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine positive Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens Raupen.
B) Insektizide Kontakt-Wirkung
Ein Tag vor der Applikation wurden in Töpfen angezogene Puffbohnen (Vicia faba) mit ca. 200 Blattläusen (Aphis fabae) pro Pflanzen infiziert. Die Applikation erfolgte mittels Druckluftspritze auf die mit Läusen besetzten Blätter mit einer Spritzbrühe in einer Konzentration von 1000 ppm (hergestellt aus einem 250/obigen wettable powder).
Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Kontakt-Wirkung gegen Aphis fabae.
PATENTANSPRUCH 1
Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
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enthält, worin R Wasserstoff oder Cyano und n die Zahlen 1 oder 3 bedeuten.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
The present invention relates to a pesticide which, as an active component, contains a compound of the formula
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contains, wherein R is hydrogen or cyano and n is the numbers 1 or 3.
The compounds of formula I can, for. B. be produced by the following methods known per se:
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<tb> <SEP> C1 <SEP> 0 <SEP> O (CHZ) n <SEP> C-CH
<tb> a) <SEP> \ <SEP> C = CH-CH-H-C-C1 <SEP> +
<tb> <SEP> R <SEP> acid binding
<tb> <SEP> C <SEP> R
<tb> <SEP> Cl <SEP> C <SEP> of the <SEP> means
<tb> <SEP> CH3CH3
<tb> <SEP> (11) <SEP> (III)
<tb> <SEP> C1 <SEP> O <SEP> O- (CH2) n-C <SEP> -CH
<tb> b) <SEP> zC = CE {-CH-CH-C-OH <SEP> + <SEP> Hal-CH <SEP> i
<tb> <SEP> C <SEP> R <SEP> acid-binding
<tb> <SEP> means
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> (V)
<tb> <SEP> (IV)
<tb> <SEP> Cl <SEP> O <SEP> O (CH <SEP> 0 <SEP> O (CH2) <SEP> -C <SEP> -CH
<tb> <SEP> II <SEP> - <SEP> r = <SEP> n
<tb> c) = C-CH-CH-C-O + HO-CH-d <SEP> ----------) <SEP> I
<tb> <SEP> \ <SEP> C <SEP> R <SEP> was <SEP> Ser% bSiPtatl1
<tb> <SEP> C <SEP> tendes <SEP> idittel
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH,
<tb> <SEP>
J
<tb> <SEP> (IV)
<tb> In the formulas II-V, R and n have the meanings given for the formula I and Hal stands for a halogen atom, in particular for chlorine or bromine.
Acid-binding agents for processes a) and b) are in particular tertiary amines, such as trialkylamines and pyridine, and also hydroxides, oxides, carbonates and bicarbonates of alkali and alkaline earth metals and alkali metal alcoholates such as. B. potassium butoxide and sodium methylate into consideration, and as a dehydrating or water-binding agent for process (c) can, for. B. N, N'-dicyclohexylcarbodiimide and diethylamino-methyl-acetylene can be used.
Processes a) b) and c) are carried out at a reaction temperature between -10-100 "C, preferably between 20-80" C, under normal or elevated pressure and in solvents or diluents which are inert towards the reactants.
Suitable solvents or diluents for these reactions are, for. B. ethers and ethereal compounds such as diethyl ether, dipropyl ether, dioxane, dimethoxyethane and tetrahydrofuran; Amides such as N, N-dialkylated carboxamides; aliphatic, aromatic and halogenated hydrocarbons, in particular benzene, toluene, xylene, chloroform and chlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; DMSO; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone. Process b) can also be carried out in aqueous solution.
The compounds of the formulas II-V are known and can be prepared analogously to known processes.
The compounds of the formula I exist in various optically active and cis / trans isomers. If, therefore, no optically active or cis or trans starting materials are used in the preparation, stereoisomers or cis / trans isomer mixtures are inevitably obtained.
Compounds of the formula I are to be understood as meaning both individual stereoisomers or cis / trans isomers and mixtures thereof.
Compounds of the formula I are suitable for combating various animal and plant pests. They act against developmental stages such as eggs, larvae, nymphs, pupae and adults of insects and representatives of the order Acarina such as mites and ticks.
Compounds of the formula I are deadly or repulsive, for example, against the following insects:
Insects of the families: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tipiculidae, Crysulymidae, Lysomidae, Chryscinellidae, Lydomidae, Chryscinellidae, Teyromidae, Ticcinellidae, Lydomidae, Chryscinellidae, Lydomidae, Chryscinellidae, Lysomidae, Chryscinellidae, Lysomidae, Chryscinellidae, Lydomidae. Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae and Pulicidae.
Compounds of the formula I are particularly suitable for combating plant-damaging insects, especially plant-damaging feeding insects, in ornamental and useful plants, especially in cotton crops (e.g.) against Spodoptera littoralis and Heliothis virescens) and vegetable crops (e.g. against Leptinotarsa decemlineata and Mycus persicae).
Compounds of the formula I also show an effect against flies such. B. Musca domestica and mosquito larvae.
The acaricidal or insecticidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to given circumstances.
Suitable additives are, for. B. org. Phosphorus compounds; Nitrophenols and their derivatives; Formamidine; Ureas; other pyrethrin-like compounds; as well as carbamates and chlorinated hydrocarbons.
The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid, corresponding to the substances customary in formulation technology, such as. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers. For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in the customary formulation, which are part of general knowledge in application technology.
The agents according to the invention are produced in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following processing forms:
Solid forms of processing: dusts, grit, granules (coated granules, impregnation granules and homogeneous granules);
Liquid processing forms: a) Active substance concentrates dispersible in water:
Wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions
The content of active ingredient in the agents described above is between 0.195%.
The active ingredients of the formula I can be formulated as follows, for example: Dusts: The following substances are used to produce a) above and b) 2% dust: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc.
The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.
Granulate: The following substances are used to produce 50 / cig granulate:
5 parts active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).
The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.
Wettable powder: The following ingredients are used to produce a) 400 / above, b) and c) 250 / above and d) 100 /% wettable powder: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts calcium lignosulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts of kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1),
8.3 parts sodium aluminum silicate,
16.5 parts kieselguhr,
46 parts of kaolin;
d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate,
82 parts of kaolin.
The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.
Emulsifiable concentrates: The following substances are used to produce a) 100 / oigen b) 25 / above and c) 500 / above emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulsifier, consisting of
Fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene; c) 50 parts of active ingredient,
4.2 parts of tributylphenol polyglycol ether,
5.8 parts calcium dodecylbenzenesulfonate,
20 parts of cyclohexanone,
20 parts of xylene.
Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.
Spray: To produce a) 50% and b) 95% spray, the following ingredients are used: a) 5 parts of active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts gasoline (boiling point 160-190 "C); b) 95 parts active ingredient,
5 parts of epichlorohydrin e Example 1
Preparation of 2,2-dimethyl-342,2-dichlorovinyl) -cyclopropane-carboxylic acid 3- (3-propargyloxy) -benzyl ester.
To a solution of 9 g of triethylamine and 10.5 g of 3-propargyloxybenzyl alcohol in 30 ml of pure benzene is added dropwise with stirring at 0-4 "C within 30 minutes, the solution of 13.9 g of 2,2-dimethyl-3- ( 2,2-dichlorovinyl) cyclopropane carboxylic acid chloride in 20 ml benzene.After stirring for a further 14 hours at room temperature, the reaction mixture is diluted with 10 ml ether for work-up, three times with water, repeated with 1N hydrochloric acid, then with ice-cold 100% sodium carbonate solution and finally washed neutral again with water After drying the organic phase over sodium sulphate, the solvent is distilled off and the residue is further purified by chromatography on silica gel (eluent: ether / hexane 1: 4).
The 2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) -cyclopropanecarboxylic acid-3 (3rd propargyloxy> benzyl ester) is obtained as a cis / trans isomer mixture with a refractive index of nu20: 1.5435.
The following compounds are also established in an analogous manner.
EMI3.1
Example 2 A) Insecticidal feed poison effect
Tobacco and potato bushes were sprayed with a 0.05% aqueous active substance emulsion (obtained from a 100% emulsifiable concentrate).
After the topping had dried on, the tobacco and potato plants were populated with caterpillars Spodoptera littoralis with the L3 stage and by Heliothis virescens with the L3 stage.
The experiment was carried out at 24 ° C. and 60% relative humidity.
In the above test, the compounds according to Example 1 showed a positive action against Spodoptera littoralis and Heliothis virescens caterpillars.
B) Insecticidal contact effect
One day before application, broad beans (Vicia faba) grown in pots were infected with about 200 aphids (Aphis fabae) per plant. The application was carried out by means of a compressed air syringe on the leaves infected with lice with a spray mixture in a concentration of 1000 ppm (made from a 250 / above wettable powder).
The rating took place 24 hours after the application. The compounds according to Example 1 showed good contact action against Aphis fabae in the above test.
PATENT CLAIM 1
A pesticide which, as the active component, is a compound of the formula
EMI3.2
contains, wherein R is hydrogen or cyano and n is the numbers 1 or 3.
** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.