CS203033B2 - Herbicide and process for preparing efective compound thereof - Google Patents
Herbicide and process for preparing efective compound thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS203033B2 CS203033B2 CS79887A CS88779A CS203033B2 CS 203033 B2 CS203033 B2 CS 203033B2 CS 79887 A CS79887 A CS 79887A CS 88779 A CS88779 A CS 88779A CS 203033 B2 CS203033 B2 CS 203033B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ylmethyl
- carbon atoms
- methyl
- aniline
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinné látky nové N-azooylalkylhnlogaTnectanilidy. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových účinných látek.The present invention relates to a herbicidal composition which contains as active substances novel N-azooylalkyl hexanectanilides. The invention further relates to a process for the preparation of these new active substances.
Je již známo, Ze 2,6-dieihiyl~N-methoxyyethylchloracctanílid lze používat k selektivnímu potírání plevelů ísrov. R. ÍWolir} Chemie der PΓlai:ύeischutO“ und Schaolingsbekampfunis mltel, sv. 5, str. 25*5, Sprinier-Verlai (1977)1. Tato sloučenina však není vždy, předevšív vůči dvojděložiým plevelům, dontatečně účinná, a její selektivita není vždy dostačující.It is already known that 2,6-diethiyl-N-methoxy-ethyl-chloroacetate can be used to selectively control weed infestations. R. IWolir } Chemie der PΓlai: ischeischutO 'and Schaolingsbekampfunis mltel, vol. 5, pp. 25 * 5, Sprinier-Verlai (1977) 1. However, this compound is not always effective, especially against dicotyledonous weeds, and its selectivity is not always sufficient.
Nyní bylo zjiš i.čno, že nc-v Γt-aaeCylalkylhalrlenaactta'nlidy obecného vzorce IIt has now been found that nc-v-t-aaCylalkylhalrlenaactanides of formula I
(!) v němž(!) in which
A znamená kyslík, víru nebo skupinu . nR,A is oxygen, virus, or a group. nR,
R znamená vodík n»oo elkylcvn·.! skupinu s ' až 4 atomy uhlíku,R is hydrogen or alkyl; a group having from 1 to 4 carbon atoms,
R’ znamená vodík, alkylovou skupinu s i až 4 atomy uhlíku, haloienalkylovou skupinu s až 3 atomy uhlíku a s až 5 .sterými nebo rozdílnými atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 2 sž 4 atomy uhlíku, alk5.nylovrυ. skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu. t, .. až 7 atcwv uhlíku, fluor, chlor., brom, jod, jakož ) arylovou skupinuR 'is hydrogen, (C 1 -C 4) alkyl, (C 3 -C 4) halo-alkyl, (C 5 -C 4) or different halogen, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 5 -C 10) alkenyl. a (C 2 -C 4) -cycloalkyl group. C 1-7 carbon, fluoro, chloro, bromo, iodo and aryl groups
1:230 33 e1: 230 33 e
se 6 až 10 atomy uhlíku nebo aralkylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové Části a s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž každý z těchto arylových zbytků mftže být substituován halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou . s 1 ’nebo 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1·nebo 2 atomy uhlíku, kyanoskupinou, nitro slupinou nebo/a halogenel-kylovou skupinou s až 2 atomy uhlíku a s až 5 stejiými nebo · rozdíliými atomy halogenu, a dále r' znamené seskupení -Or\ . -SR^ a NR2r\ oC 6 -C 10 aralkyl or C 6 -C 10 aralkyl of 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, each of these aryl radicals may be substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl, alkoxy. 1 'or 2 carbon atoms, alkylthio having 1 · or 2 carbon atoms, cyano, nitro Groups and / or halogenel-alkyl having up to 2 carbon atoms and up to 5 stejiými or · rozdíliými halogen atoms, and furthermore R' represents é --Oga p -OR measurement \. -SR 1 and NR 2r
R znamené vodík, alkylovou slupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkylthio8lupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, kyanoskupinou, nitroskupinou nebo/a halogenalkylovou skupinou s až 2 atomy uhlíku a s až 5 atomy halogenu substitoovanou fenylovou skupinu,R is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl and optionally halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 2 alkylthio, cyano, nitro and / or haloalkyl a phenyl group having up to 2 carbon atoms and up to 5 halogen atoms,
R^ znamené vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s·až 3 atomy uhlíku a s až 5 atomy halogenu, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, cykl-oa^-kylovou skupinu s 5 až 7 atony uilíku, jakož i popřípadě ve fenylové Části halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkiχyskupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkylthooslupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, kyanoakupinou, nitroslupinou nebo/a haligenalkyliviu skupinou s až 2 atomy uhLíku a s až 5 · atomy halogenu subbenzylovou skupinu,R @ 1 denotes hydrogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C3 haloalkyl, C1 -C5 haloalkyl, C2 -C4 alkenyl, C2 -C4 alkynyl, cyclo-C1 -C4 -alkyloxy; a (C 5 -C 7) alkyl group, and optionally in the phenyl moiety a halogen, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 2 alkyl group, a C 1 -C 2 alkyl group, a cyano group, a nitro group and / or a haligenalkylivium up to 2 carbon atoms and up to 5 halogen atoms a subbenzyl group,
X znmrná alУL’0oiou skupinu s 1 až 4 . sborny uhlíku,X is a modest alУL’0oiou group with 1 to 4. carbon collection,
Y znmená aíУy0oiOu sluptou s 1 až 4 atomy ihlkkи. jkooS 4 •fuuor . chlora Ьг<ж,Y is a 1 to 4-membered group. jkooS 4 fuuor. chlorine Ьг <ж,
Z znamené chlor, brom a jod a n znamená číslo 0, 1 nebo 2, mají silné herbicidní, zejména také selektivní herbicidní viastnosti, n mohou se proto používat jako účinné složky herbicidních prostředků.Z is chlorine, bromine and iodine and n is 0, 1 or 2, they have strong herbicidal, in particular also selective herbicidal properties, and can therefore be used as active ingredients of herbicidal compositions.
Podle vynálezu se nové N-azo.iylalkylOalogenajctjlilidy· obecného vzorce I vyrábějí tím, že se na N-azoiyУalkylωliliiy obecného vzorce IIAccording to the invention, the novel N-azoalkyl alkyl halides of the general formula (I) are produced by reacting the N-azoalkyl alkyls of the formula (II)
(II) v němž(II) in which:
A, R, R' X, Y an mna! sWa uvedený význam, působí chloridy popřípadě anhydrídy hjligenictové kyseliny obecných vzorců lila, popřípadě ' IllbA , R , R 'X , Y and m! SWA given y in Y from n am acts chlorides or anhydrides hjligenictové acid formulas IIIa or 'IIIb
Z — CH2 — CO — Cl (lila) popřípadě (Z — CH2 — C0)20 (Illb) v nichžZ - CH2 - CO - Cl (IIIa) or (Z - CH 2 - C0) 2 0 (IIIb) in which
Z mé shora uvedený význam, v přítomno^! ředidla a popřípadě v přítomno!! činidla, které véže kyselinu.From my above meaning, in the present. diluents and optionally present! acid binding agents.
S překvapením dalekoséhle převyšuj N-azoiyУalíylOaligenajleanilidy . znémý 2,6-diethy!-'Ν-methoxymetlefyylloraceeaaniid při stenném účinku vůči jednodělonným plevelům ve svém účinku vůči · dvojděloniým plevelům. Především však vykazuj, s překvapením lepší selektivitu v důležitých kulturních rostlinách než dosud zmíněná, dříve známá sloučenina, která je vysoce účinnou látkou se steným typem účinku. Látky podle vynálezu tak představují cenné obohacení stavu techniky.Surprisingly, far exceed N-azoiyУalylOaligenajleanilides. It is known as 2,6-diethyl-Ν-methoxymethylleyl chloraceeaaniide in the wall effect against single-day weeds in its action against two-day weeds. Above all, however, surprisingly, they have a better selectivity in important crop plants than the hitherto known compound, which is a highly active substance with a moderate type of action. The substances according to the invention thus represent a valuable enrichment of the prior art.
N-azoovlalkylhalogenacctaňlidy podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem I. Ve '2 vzorci I znamená symbol A výhodně kyslík, síru nebo seskupení -NR , kde R ·znamená výhodně vodík, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou. skupinou s 1 až 4 atomy·uhlíku, alkoxyskupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkyltho o slupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, kyanoskupinou, nitro skupinou nebo/a halogenalkylovou skupinou s až 2 atomy uhlíku a s až 5 stejnými nebo rozdín^mi atomy halogenu, přičemž jako halogeny lze uvést zejména fluor a chlor. r1 znamená ve vzorci I výhodně vodík, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s až 3 atomy uhlíku a s až 5 stejrými nebo rozdílnými atomy halogenu, přičemž jako halogeny přicházejí v úvahu zejména fluor a chlor, například , déle výhodně alkenylová skupina a alkinylová skupina se 2 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina s 5 až 7 atomy uhlíku, jakož i halogen, zejména fluor, chlor nebo brom. R1 znamená dále výhodně arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, zejména fenylovou skupinu, přičemž každý z těchto arylových zbytků může být subJ3ti.u^c^v^án halogenem, alkylovou skupinou s 1 ež 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, aikylthioskupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, kyanoskupinou, nitroskuřinot nebo/a ha^oganalkylovou skupinou s až 2 atomy uhlíku a s až 5 stejnými nebo rozdílnými atomy halogenu, přičemž jako halogeny přicházejí v úvahu zejména fluor nebo chlor a jako halogenalkylovou skupinu lze uvést triftoormjh^yd.ovot skupinu.The N-azoovlalkyl halogenoacetanides of the invention are generally defined by formula I. In formula 2, A is preferably oxygen, sulfur or -NR, wherein R 6 is preferably hydrogen, straight or branched (C 1 -C 4) alkyl, as well as phenyl optionally substituted by halogen, alkyl. C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 2 -alkoxy, C 1 -C 2 -alkyl, cyano, nitro and / or haloalkyl of up to 2 carbon atoms and up to 5 identical or differented atoms halogens, the halogens being especially fluorine and chlorine. in formula I is preferably hydrogen, a straight or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having up to 3 carbon atoms and up to 5 identical or different halogen atoms, with in particular fluorine and chlorine being suitable as halogens, for example longer preferably a C 2 -C 4 alkenyl and C 2 -C 4 alkynyl group, a C 5 -C 7 cycloalkyl group as well as a halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine. R < 1 & gt ; is further preferably a (C6-C10) aryl group, in particular a phenyl group, each of which aryl radicals may be substituted by halogen, C1-C4alkyl, C1-alkoxy or C1-C4alkyl; 2 carbon atoms, aikylthioskupinou having 1 or 2 carbon atoms, cyano, nitros to uřinot / or h ^ oganalkylovou having up to 2 carbon atoms and up to 5 identical or different halogen atoms, the halogens are in particular fluorine or chlorine and the a haloalkyl group refers to a trifluoromethyl group.
r1 znamená dále výhodně aralkylovou s^jpinu se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části a s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, zejména benzylovou skupinu, přičemž každý z těchto aralkýlových zbytků muže být v arylové části subí^^ti.u^c^v^án halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku. alkoxyskupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkyl thi o slupinou s 1 nebo 2 .atomy uhlíku, kyanoskupinou, nitro-slupinou neb^y/a halogenalkylovou skupinou s až 2 atomy uhlíku a s až 5 stejnými nebo rozdílrými atomy halogenu, přičemž jako halogeny přicházeeí v úvahu zejména fluor ·· κ;όο chlor a jako příklad halogenalkylové skupiny lze zvláště jmenovat 't.viftuormjthylovoa skupinu. Kromě toho znamená R· seskupení -OR· . -Sr· a NR^r· , kde R' známejá výhodně ty zbytky, které již byly shora jmenovány pro tento symbol jako výhodné, R ziiumenú « těchto . · · tupeních výhodně vodík, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, ha.logenalkylovou skupinu s až 3 atomy uhlíku a s až 5 st-annými nebo rozdílnými atomy haloganv, přičemž jako halogeny přicházeei v úvahu zejména fluor a chlor, jako je například trif juori^í^^í.hy^Lová skupina, dále znamená výhodně alkenylovou skupinu a alkiny.Lovou skupinu sr 2 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy 'uhlíku, jakož i benzylovou skuhrn, která může být substituována halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alv?r;/-3kipi.nou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinou ft 1 nebo 2 atomy uhlíku, kyannsskpini>u, nitro skupinou nebo/a halogenalkylovou skupinou s až 2 atomy uhlíku a s A 5 stejr · yui nebo rozdínými atomy halogenu, přičemž jako atomy halogenu přicházteí. v úvahu přede vřž,-i fluor nebo chlor a triluurrmehyrlovou skupinu lze zvláiště jmenovat Jako příklad halc—ojmlkylové skupiny. R1 is preferably para le gives plurality of projections with a nominal jpinu ^ 6 and 10 carbon atoms in the aryl part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, in particular benzyl, wherein each of the aralkyl radical may be aryl portion Subi ^^ I C 1 -C 4 is halogen, C 1 -C 4 alkyl. C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 -alkyl, cyano, nitro or C 1 -C 2 haloalkyl of up to 2 carbon atoms and up to 5 identical or different halogen atoms, such as halogen coming from in particular fluorine, chlorine and, for example, a haloalkyl group, mention may be made of a trifluoromethyl group. In addition, R · is -O R ·. -Sr · and NR ^ r ·, wherein R 'is known preferably to those radicals which have already been mentioned above as preferred for this symbol, R' is zinc. Preferably hydrogen, straight or branched (C 1 -C 4) alkyl, halo (C 3 -C 3) and up to 5 stannent or different halogen atoms, in particular fluorine and chlorine, such as is, for example, trifluoromethyl, further preferably denotes alkenyl and alkynyl having from 2 to 4 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 7 carbon atoms, as well as a benzyl group which may be substituted with halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 alkylthio, cyano, nitro or / and haloalkyl of up to 2 carbon atoms; carbon atoms having 5 5 of the same or different halogen atoms, wherein as halogen atoms they are present. the fluorine or chlorine group and the triluuromethyl group may in particular be mentioned as an example of a halogenoalkyl group.
Ve vzorci 1 zněmj.á čymuol X výhodně přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomu uhlíku. Ϊ sami* -e vzooci .I výhodně přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až. 4 atomy uhlíku tv · no i vogeny fluor, chlor a brom. Z znamená •výhodně chlor, brom a jod; index n znamená čísle· 0, I nebo 2.In Formula 1, the preferred X is preferably a straight or branched (C 1 -C 4) alkyl group. They themselves are preferably a straight or branched alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms. The fluorine, chlorine and bromine atoms are also formed by the 4 carbon atoms. Z is preferably chlorine, bromine and iodine; n stands for · 0, I or 2.
•Jako příklady N-azooylalkllhalogenaac eanilidů vzorce I podle vynálezu lze jedno tlivě uvést:Examples of the N-azooylalkhalogenated anilides of the formula I according to the invention are:
. ó-diethyl-N- l( 5-methyl‘·· 13;4-oxadiazol-2-ylmethyl)] chlorace taní lid 2^11ιι1---^^1-Ν- E( ,3,4-oxadiaool-2-ylrethllДclloracetaii 1. id. 6-Diethyl-N- 1- (5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)] chlorination m.p. -ylrethllД c lloracetaii id
2.6- £( 5-ήθ^:ι1-1 ,3 ·, 4--oaddazoO.-·-·--lInrthhlí)cClloracjanilid2.6- £ (5-θθ: ι1-1, 3 ·, 4 - oaddazoO.- · - · - rthrt) c Clloracjanilid
2--terc .butyl-Ν-β ,3 ^-oxadiazol-^-ylmethyl)Jchloracetanilid2-tert-Butyl-β-β, 3-oxadiazol-4-ylmethyl) chloroacetanilide
2-chloo-6-terc . butyl-N- L( 5, 3 , ^oxadiazol^-ylmethylD chlor^ce tanilid2-Chloo-6-tert. butyl-N- (5,3,3-oxadiazol-4-ylmethyl) chlorotanilide
2-chlor-3-methyl-N- ,3, A-oxadiazol-S-ylmethyl)] chl-racetanilid2-chloro-3-methyl-N- (3,5-oxadiazol-5-ylmethyl)]
2-chlor-6-methyl-N- в(5-иее^1-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl£] 2-chlor-6-isopropyl-N- β 5-meeth/1- 1,3,4-oxadiazol-2-ilmeeJhrlΠ chl-racetanilid. 2-isopropil-N- β5-meehh1-1,3,4-oxaaiazoO-2-ylmee^y1j)jhУoгacheanilid2-chloro-6-methyl-N- (5-methyl-1,1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) -2-chloro-6-isopropyl-N- [5-meeth] -1, 3,4-Oxadiazol-2-ylmethyl-2-isopropil-N- [5-methyl-1,3,4-oxaiazol-2-ylmethyl] -2-isopropyl] -amide
Č-ethyl^-isopropyl-N- ^(^-meeth^l-l ^^-oxadiazoo-^-ylmeethlj] chlioaaceanilid 2-bronm-6-tec. butyl-N- β 5-meehhl-1 , 3,4-oxadiazol-2-ilmethyl)] chloracetanilid Č-brom-á^-sopropyl-N-fS-ineetwl- 1,3,4-oxadiazol-2-ilmeth11-)] chloracetanilid 2,3-demelj-yl-N- £(5-eethyl-1 ,3,4-oxadiazol-2-ileethilj] chloracetanilid2-Bronm-6-tert-butyl-N- β-5-methoxy-1,3,4-oxadiazole N-ethyl-4-isopropyl-N- (4-methyl-4-oxadiazoo-4-ylmethyl) chloroaceanilide 2-ilmethyl)] chloroacetanilide N-bromo- N -sopropyl-N- (5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyll-)] chloroacetanilide 2,3-demel-1-yl- ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ileethil] chloroacetanilide
2.5- dieethyl-N-£(5-eeehy1j-1 , 3,4-oxadiazol-2-lleethll)] chl—racetaiilid2,5-diethyl-N- (5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl-ethyl)] chloro-racililide
2.6- diethll-N-CCS-ethyl-1,3,4-oxadiazol~2-ylmetУyl)] cУLαracetanilid2,6-Diethyl-N-CCS-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)]
2-e thyl-^-eethll-N-CíS-eth^l-1,3,4-oxadiazol-2-llmeethyl)J chloracetanilid2-ethyl-4-ethyl-N-cis-eth-1-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- dimeehyl-N-£(5-ethll-1,3,4-oxadiazol-2-yleetУyl)H chloracetanilid 2-terc,butll-N- £( 5-ethll-1 ,3,4-oxaaiazo0-2-ylmeely1)] chloracetanilid 2-chУoo-6-terh.butyl-N-β5-etУy1-1 13,4-oxaaiazol-2-yleet]yУ-)] cУloracetanilid2,6-Dimethyl-N- (5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylethyl) chloroacetanilide 2-tert-butyl-N- (5-ethyl-1,3,4-oxaiazo-2-ol) 2-chloro-6-tert-butyl-N-β-ethyl-13,4-oxa-thiazol-2-ylethyl] chloroacetanilide
2.6- iietУyl-N-β5-isopropy1-1 , 3,4-αxadiazol-2-ylmetУ1l)] chloracetanilid 2-ethyl-6-metУyl~N- £( 5-dsoproρy1-1,3,4--xadiaz-l-2-ylmθthyl)] cyiaracetanilid2,6-Ethyl-N-β-isopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide 2-ethyl-6-methyl-N- (5-dipropyl-1,3,4-xadiaz-1-yl) -2-ylmethyl)] cyiaracetanilide
2.6- dimethyl-N- £( 5-isopropyl-1,3,4~oxaaiazo--2-ylmeeУh1j'J chУo-acceanilid ^-terc.butll^-^N-Eí 5-isopropyl-1 ,3,4-oxaaiazol-2-ylmethyl>j chloracetanilid2,6-Dimethyl-N- (5-isopropyl-1,3,4-oxa-aza-2-ylmethyl) chloro-aceanilide 4-tert-butyl-4-N-E-5-isopropyl-1,3,4- oxaiazol-2-ylmethyl> chloroacetanilide
2.6- dietУ1l-N- £(5-n-propy1-1,3,4-oxadiazol-2-yleetУyl)] chloracetanilid *2,6-Diethyl-N- (5-n-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylethyl)] chloroacetanilide *
2-e thll-ó-methyl-N-£(5^-^0 ppl-13,4-oxaddazol-2-yl]лe thyl )] chloracetanilid2-methyl-6-methyl-N- (5-methyl-13,4-oxaddazol-2-yl) -ethyl)] chloroacetanilide
2.6- dime thyl-N-β5·-n-propy1-1 ,3,4-oxadiazol-2-ylmet]yy 1)J chlaracetanilid 2—terc . butli-N- CO-i-propyl- 1,3,4-oxadiazol-2-llmethyl)] chl-race taiilid2,6-Dimethyl-N-β-N-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl] 1-chloroacetanilide 2-tert. butli-N-CO-i-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) chlorate thiilide
2.6- dietУ1l-N-E(5-feny1-1 13,^^Baiazct^-llme thyl)] chlorace tanilid2,6-Diethyl-N-E (5-phenyl-13,13-dimethyl-4-methyl)] chlorination tanilide
2.6- di e thll-N- £( 5-f enyl-1,3,4-oxad iazol-2-llme .УУЙ chl-rac e tai 1 id 2-etУyl-6-eetУyl-N-£(5-tricУ0ormetУyl-1 ,3,4-oxad iaz-l-k-llmethyl)'] ^^1-irac^^tai^i.li^d2,6-diethyl-N- (5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) -2-ethyl-6-ethyl-N- (5- Trifluoromethyl-1,3,4-oxadiazol-1-ylmethyl) -1,4-diacetamide.
2.6- dime thll-N-Q 5-tricУloreet^yУ-1 13,4-oxadiazol-2-yleetУyl )3 chlorace tanilid 2-terc. butll-N- £(5- tricУlorieeУy1- 1,3,4-oxadiazol-2-llme eihl) cyiorace tanilid 2-сУУог-6-terč. butll-N-£( 5-tricУloreeehy1-1 ^3,4~oxadiazol-2-ylme týl )] cyioracetanilid 2,--iietУyl-N-£(5-triϊ‘l-ormeth^l-1,3,4-oxaddazol-2-ylmethyl)] cyiaracetanilid 2-etУyl---me thyl-N- £(5-trifurormetýl-1 ,3,4--xadiazol-2-ylmet^yУ. £) chl-racetanilid2,6-Dimethyl-N-Q (5-trichloroethyl) -1,4,4-oxadiazol-2-ylethyl) 3 chlorination tanilide 2-tert. Butil-N- (5-trichloroethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) cyioration tanilide 2-sulfon-6-tert. Butyl-N- (5-trichloroethyl-1,4,4-oxadiazol-2-ylmethyl)] cyioracetanilide 2,3-diethyl-N- (5-trifluoromethyl) -1,3,4 2-Ethyl-methyl-N- (5-trifluoromethyl-1,3,4-xadiazol-2-ylmethyl) -acetamide-2-ethyl-methyl-oxaddazol-2-ylmethyl) -chloroacetanilide
2.6- ddme týl-N-£( 5-triflrorme týl-1 13,4--xadiaz-l-2~ylmetУyl)] cУloracetanilid 2-terc , butyl-N-£(5-triflгoreetyyl-1,3,4--xadiazol~2-1lmethylΠ chlaracetanilid 2-сУУог-6--terc.butll-N-£(5-.γϊΓ1πγ™θ111-1 ,3,4-oxadidzz--2--1metУhlΠ cУУoracetanilid2,6-Dimethyl-N- (5-trifluoromethyl-13,4-xadiaz-1-2-ylmethyl)] chloroacetanilide 2-tert-butyl-N- (5-trifluoromethyl-1,3,4- -xadiazole-2-1-methyl-2-chloro-6-tert-butan-2-yl-tert-butyl-N- (5-methyl-1,1'-1,3-oxadidyl) -2-methylmethanilide
2.6- diethll-N- £( S-ch^^eei-il-1 ,3,4-axaddazo 1-2-llme týl Π chl-race tanilid2,6-diethil-N- (S-chloro-il-1,3,4-axaddazo-2-ylmethyl) -chlorination tanilide
2-ethyl-6~methyl-N~£( 5-hУl-rmeetyУ-1,3,4--xadiazol-2-llmethyl)] chí^oirac^^-^a^i^^i^d2-Ethyl-6-methyl-N - [(5-methyl-1,3,4-xadiazol-2-ylmethyl)] quinazo [2,3-d] methyl
2.6- dimeth.y1-N--((-chlormeehh1-1 ,3,4-oxadiazol-2-llmetyyl)J chloracetanilid2,6-Dimethyl-N - ((- chloromethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)) - chloroacetanilide
2.6- diethll-N-£(S-chlor-l ,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)J cyioracet.anilid2,6-Diethyl-N- (S-chloro-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) cyanoacetanilide
2-ethyl-6~liethyl-N-£(5-hhlor-1 ,3,4-oxaiiazol-2-yleetУyl)] chL-racetanilid . .2-Ethyl-6-ethyl-N- (5-chloro-1,3,4-oxaiazol-2-yl-ethyl)] - 1H-racetanilide. .
2.6- dimethyl-N-^ 5-chl-r-1 ,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl )J cУloracetenilii2,6-dimethyl-N- (5-chloro-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) chloroacetenil
2.6- diethll-N~£(5-brom- 1 ,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)] chloracetailid2,6-Diethil-N-E (5-bromo-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)] chloracetailide
2-ethyl6--meУhy--N- £( 5-brom-1 ,3,4--xadiazol-2-ylmeeУyУ)β chl-racetanilid2-ethyl-6-methyl-N- (5-bromo-1,3,4-xadiazol-2-ylmethyl) β-chloro-racetanilide
2.6- -^.ΙτιΙ-Η- £( 5^6110x1- 1 ,3,4-oxadiazol-2-ylmetУyl j] chloracetanilid2,6- .τιΙ-Η- (5 - 6110x1- 1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2-ethyl-ó~uetУyl-N- £( 5^6.10x1-1 ,3,4--xadiazol-2-ylmethyl)] chlorace tíaiilid2-ethyl-6-ethyl-N - [(5,6,10,10x1-1,4,4-xadiazol-2-ylmethyl)] chlorination thiilide
2.6- dimethll-N-£( 5-methгxy-1,3,4--xadiazol-2-ylmetУyl)3 cyioracetanilid 2^.terc.butll-^N-£ 5~metУгxy-1 , 3,4-axadiaz-l - -2-llme týl)] cyioracetanilid2,6-Dimethyl-N- (5-methoxy-1,3,4-xadiazol-2-ylmethyl) 3-cyioracetanilide 2-tert-butyl-4-N- (5-methoxy-1,3,4-axadiazole) 1- (2-methylmethyl) cyioracetanilide
2.6- dietýl-N-t^-methylthio- 1 ,3,4--xadiazol-2-ylmetýl)] chlaracetímilid 2-ethyl---metУyl-N-£(5-meety1thio~ 1 ,3, ^oxadiazol^-llme týli] cУioracetanilid2,6-diethyl-N- (4-methylthio-1,3,4-xadiazol-2-ylmethyl)] chloroacetimilide 2-ethyl-methyl-N- (5-methylthio-1,3,3-oxadiazole-11-yl) ] cУioracetanilid
2.6- dimetУyl-N-£(5'-meeý1thi--1 ,3,4~oxadiaz-l-2~ylmethyl)] chloroce-сапИМ 2-terc. butll-N-£(5-meeýlthio-1 ,3,4--xadiazo--2-ylme .Уу! nchloraceLanilid 2,--iietýl -N-n-ddime thyasrninr-1 ,3,4-oxadiaz-l-2-ylme týl )’] chl-rac· a tanilid 2-etýl-6~mietýl-N- ](5-dimetýlamino- 13,4-αxadiazo0-2“ylшe thyl)? chl-racetanilid 2,6~iiettyj.-·N~£(5-benzyl~1 ,3,4-oxadiazrl-2--ylme týl)] chlorac юпЛ1^.'2,6-dimethyl-N- (5'-methylthi-1,3,4-oxadiaz-1-2-ylmethyl)] chloroacetate 2-tert. Butil-N- (5-methylthio-1,3,4-xadiazol-2-ylmethyl) chlorinanililide 2-methyl-N-dimethylamino-1,3,4-oxadiaz-1-2- 2-ethyl-6-methyl-N-] (5-dimethylamino-13,4-oxadiazol-2-ylmethyl) -2-ethyl-6-methyl-N- (4-methyl-ethyl) -thiomethyl] -methyl] -ethyl] -ethyl] -2-ethyl-6-methyl-N-] 2,6-Ethyl-N- (5-benzyl-1,3,4-oxadiazr-2-ylmethyl) chloro-racethanilide] chloroacetamide
2-e tУyj.---metУyl-N-£( 5-benzy1~1 ,3,4-oxadiaz-l-2-ylmetУyl)] cyiaracetanilid2-Ethyl-methyl-N- (5-benzyl-1,3,4-oxadiaz-1-2-ylmethyl)] cyiaracetanilide
2.6- dietУyl-N~£(5~meehy1-1 ,3,4-oxadiazαl-2-yl·methyl)] chl-racetai ilid 2--thyl1--íУthyl-N- £(5-methyl-1 ,3,4- thiadiazol-2.-ylmethll)'] calaracetanilid2,6-Diethyl-N - (5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)] 2-thyl-1-methyl-N- (5-methyl-1,3-methyl-1,3-oxadiazol-2-yl) methyl [4- (4-thiadiazol-2-ylmethyl)] - calaracetanilide
2.6- dim^ thl-j - ·N- f’(5-meehyl-- , 3,4-tУiaiiazol-2-ylmettyl 1 ^1-10-:01^4 .Lid2,6-Dimethyl-N- (5-methyl-, 3,4-thiaziazol-2-ylmethyl) -1- 1-10-: 01 ^ 4.
2-térc.butyl-N-C( 5-mpthyl-l , 3,4~thiadiazol-2-ylmethyl)] chloracetanilid 2-chlor-6-terc . butyl-N- L( 5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)3 chloracetanilid 2-chlor-3-methyl-N-f=5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)j chloracetanilid 2-chlor~6-methyl-N-| ' 5-methyl-l , 3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)j chloracetanilid 2-chlor-6-isopropylil-L(5-methy1-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)J chloracetanilid 2-isopropy‘l-N- β( 5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl )3 chloracetanilid 2-ethyl-6-isopropyl-N-L(5-methyl~1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)3 chloracetanilid 2-brom-6-terc.butyl- N- 5-methyl-l ,3,4-thiadiazol-2-ylmethylД chloracetanilid 2~brom-6-isopropyl-N-T( 5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl )J chloracetanilid 2,3 -dimethyl-N-C( 5-пи;thyl-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl )J chloracetanilid2-tert-butyl-N-C (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloroacetanilide 2-chloro-6-tert. butyl-N- L (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3-chloroacetanilide 2-chloro-3-methyl-Nf = 5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) Chloroacetanilide 2-chloro-6-methyl-N- 2-chloro-6-isopropylil-L (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide 2-isopropyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl 2-ethyl-6-isopropyl-NL (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3 'N - β (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3 2-bromo-6-tert-butyl-N- 5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl-2-bromo-6-isopropyl-NT (5-methyl-1,3,4-thiadiazole) chloroacetanilide -2-ylmethyl) 2,3-dimethyl-NC (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.5- dimethyl-N-£(5-rnethyl-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl )3 chloracetanilid2,5-Dimethyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3-chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-L(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethylЙchloracetanilid 2-ethyl-6-methyl-N-|. ( 5-ethy 1-1 ,2,3-thiadiazol-2-ylmethyl Д chloracetanilid2,6-Diethyl-NL (5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide 2-ethyl-6-methyl-N- (5-ethyl-l, 2,3-thiadiazol-2-ylmethyl) Д chloracetanilid
2.6- dimethyl-N-[(5-t· 'hyl-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylniethyl )J chloracetanilid 2-terc.butyl-N-£(5-r ýyi- i , 3, 4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloracetanilid 2-chlor-6-terc.butyl-N-fC 5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)3 chloracetanilid2,6-dimethyl-N - [(5-thienyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloroacetanilide 2-tert-butyl-N- (5-methyl-3,4,4-thienyl) -N thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide 2-chloro-6-tert-butyl-N- (5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3 chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-[(5-icopropyl·-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl )3 chloracetanilid 2-ethyl-6~nie thyl-N- f( 5-isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmetbyl )3 chloracetanilid2,6-Diethyl-N - [(5-icopropyl--1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3-chloroacetanilide 2-ethyl-6-thyl-N- (5-isopropyl-1,3,4- thiadiazol-2-ylmethyl) 3 chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-(X5-3nopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)3 chloracetanilid 2-terc.butyl-N-C(5-isopropyl-1 ,3,4-thiadiazol-2-y line thyl)3 chloracetanilid2,6-dimethyl-N- (η 5 -3-propyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3-chloroacetanilide 2-tert-butyl-NC (5-isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylethyl) ) 3 chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-П5-n-propyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)3 chloracetanilid 2-ethyl-6-methyl-N-[p b-n-propyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)3 chloracetanilid2,6-Diethyl-N- (5-n-propyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3-chloroacetanilide 2-ethyl-6-methyl-N- [p-n-propyl-1,3,4-thiadiazole- 2-ylmethyl) 3 chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-L(5-n -propyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)3 chloracetanilid 2 terc . butyl-N-[(5-r? · propyl-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)3 chloracetanilid '. i>-diethyl-N-[( 5-fenyl-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)3 chloracetanilid2,6-dimethyl-N-L (5-n-propyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3 chloroacetanilide 2 tert. butyl-N - [(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3-chloroacetanilide]. N -diethyl-N - [(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3-chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-L‘(5-fmyl-1 ,3,4-t.hiadiazol-2-ylmethyl)l chloracetanilid2,6-Diethyl-N-L‘ (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2-e thyl-6-me thy 1-Ν-Π p-trichlořmethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)J chloracetanilid2-ethyl-6-methyl-Ν-β-p-trichloromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-C(5-trichlormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl )j chloracetanilid 2-terc.butyl-N-f(5-1 .?jchlormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)3 chloracetanilid 2-chlor-6-terc.butyl5-trichlormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)l chloracetanilid2,6-dimethyl-NC (5-trichloromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide 2-tert-butyl-Nf (5-chloromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3-Chloroacetanilide 2-chloro-6-tert-butyl-5-trichloromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 1-Chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-f(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)3 chloracetanilid2,6-Diethyl-N- (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3-chloroacetanilide
2-e thy 1-6-me thyl-N-[(5-trif luorme thyl-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloracetanilid2-ethyl-6-methyl-N - [(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-[(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethylД chloracetanilid 2-terc.butyl-N-f(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)3 chloracetanilid 2-chlor-6-terc.buty]-N-E(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl )Ί chloracetanilid2,6-dimethyl-N - [(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide 2-tert-butyl-Nf (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) 3 chloroacetanilide 2-chloro-6-tert-butyl] -N (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-n5-chlcrmethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethylДchloracetanilid2,6-Diethyl-N- [5-chloromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl] chloroacetanilide
2-ethyl-6-methyl-N-5n-chlormettiyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethylД chloracetanilid2-ethyl-6-methyl-N-5 N -chlormettiyl-1,3,4-thiadiazol-2-chloroacetanilide ylmethylД
2.6- dimethyl-N-£(5-chlormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloracetanilid2,6-dimethyl-N- (5-chloromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-r(5-chlo.r-1 , 3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloracetanilid2,6-Diethyl-N- (5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloroacetanilide
2-e thyl-6-me thy 1-N-fp'5-chlor-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)l chloracetanilid2-ethyl-6-methyl-N-η 5 -chloro-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-Q 5-' h-^ior-l ,3, 4-thiadiazol-2-ylmethyl)3 chloracetanilid2,6-dimethyl-N-Q 5- (1H-fluoro-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-C(5-brom-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethylД chloracetanilid2,6-Diethyl-N-C (5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2-ethyl-6-methyl-N-[.(? -brom-1 ,3,4-thiadiazol-2~ylmethyl)l chloracetanilid2-ethyl-6-methyl-N - [. (. Beta.-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-[(5-mt l.koxy-1 ,3,4 - thiadiazol-2-ylmethyl Д chloracetanilid2,6-Diethyl-N - [(5-methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2- e thyl-6-methyl-N-Tí íi-methoxy-1 , 3,4-thiadiazol-2-ylme thyl chloracetanilid2-ethyl-6-methyl-N-thi-methoxy-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-f(5-i' !'thoxy-1 ,3,4- thiadiazol-2-ylměthyin chloracetanilid 2- terc.butyl-N-f(5-mrthoxy-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethylЛ chloracetanilid2,6-dimethyl-Nf (5-i '!' Methoxy-1, 3,4- thiadiazol-2-chloroacetanilide ylměthyin 2- tert-Nf (5-mrthoxy-1,3,4-thiadiazol-2-chloroacetanilide ylmethylЛ
2.6- diethyl-N-f(5-nu Pylthio-1 ,3,4-thiadiazol-2 уlmethyl)J chloracetanilid2,6-Diethyl-N-f (5-n-Pylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2-ethyl-6-methyl-N {P -methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl ch3oracetanilid2-ethyl-6-methyl-N - {N-methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-C(5-nbylthio- 1 ,3,4-thiadiazol~2-ylmethyl)'J chlorace tanilid 2-terc.butyl-N-f(5-ir; hyl.thio- 1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmethylfl chloracetanilid2,6-dimethyl-NC (5-methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) -1-chloro-tanilide 2-tert-butyl-Nf (5-irylthio-1,3,4-thiadiazole- 2-ylmethylfl chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-£(5-db5?thylamino-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmcthyl)J chloracetanilid2,6-Diethyl-N- (5-tert-amino-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2-ethyl-6-methyl-N-f( ý -dimethylamino-1 ,3,4-thiaííiazol-2 ylmethyDj chloracetanilid2-ethyl-6-methyl-N-f (γ-dimethylamino-1,3,4-thiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-f (5 -b. š.vl-l ,3,4- thiadi&zol-2-ylmsthyl Д chloracetanilid 2-ethyl-6-methyl -N-T u-benzyl-1 ,3.4-thiadiazol-.-2--ylmethyl)] chlor acetanilid , C-diethyl ‘N~[ (5 -e; .·> <1 thio-1 1 · thiadi uzol-2-y Lme thy chlor асе tanilid2,6-diethyl-Nf (5 -b. Š.vl-l, 3,4- thiadiazol & benzimidazol-2-chloroacetanilide ylmsthyl Д 2-ethyl-6-methyl-benzyl -NT in 1, 3,4-thiadiazol -.- 2- -ylmethyl)] chloroacetanilide, C-diethyl-N - [(5-e; <1 thio-11-thiadiazol-2-y) methylthyl chloride and tanilide
2-ethyl-6-methyl.-N-[^(5-ethylthio-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmet,byl)] chlor нее tanilid2-ethyl-6-methyl-N - [[(5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)]] chloroanilide
2.6- dimetbyl-N-f(5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyj)J chlorace tanilid2,6-Dimethyl-N-f (5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chlorination tanilide
2-terc.butyl-N-f (5-ethylthio-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmethy3 )1 chloracetanilid2-tert-butyl-N- (5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-C(5-allylthio-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl ).l chloracetunilid2,6-Diethyl-N-C (5-allylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) -1-chloroacetunilide
2-ethyl-6-methyl-N- [(5-allylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylme thyl )Ί chloracetanilid2-ethyl-6-methyl-N - [(5-allylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-£(5-allylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloracetanilid2,6-Dimethyl-N- (5-allylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloroacetanilide
2-terc .butyl-N-t'( 5-allylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)1 chloracetanilid2-tert-Butyl-N- (5-allylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-[(5-benzylthio-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl ).J chlorace * ar. ilid2,6-diethyl-N - [(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)]. ilid
2-ethyl-6-methyl-N-f(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylme thyl)] chloracetanilid2-ethyl-6-methyl-N - [(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-f(5-benzylthio-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmethy‘L Π chloracet anilid2,6-dimethyl-N-f (5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) -L-chloroacetanilide
2-terč.butyl-N- [a5- benzyl thio-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)]chloracetanilid2-tert-butyl-N- [? 5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-f(5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl )1 chloracetanilid2,6-Diethyl-N- (5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2-e thyl-6-me thyl-N-[(^-isopropylthi o-1,3,4-thiadiazol-2-y1 methyl )J chlorace táni lid2-Ethyl-6-methyl-N - [(4-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chlorination
2.6- dimethyl-N-E(5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylme thyl)] chloracetanilid2,6-dimethyl-N-E (5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloroacetanilide
2-terc.butyl-N-f(5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloracetanilid2-tert-butyl-N- (5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)] chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-£(3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloracetanilid2,6-Diethyl-N- (3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) chloroacetanilide
2-ethyl-6-methyl-N-C(3,4-d.imethyl-1 ,2,4-triazol -5-ylmeth>J )] chlorac tanilid2-ethyl-6-methyl-N-C (3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloro-tanilide
2.6- dimethyl-N-£(3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] .chlorace ta ‘ 1 id2,6-dimethyl-N- (3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)].
2-terč.butyl-N-f (3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)7 chloracetanilid2-tert-butyl-N- (3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-E( 3-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmet,hyl )] chloracetanilid2,6-Diethyl-N-E (3-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloroacetanilide
2-ethyl-6-methy.l-N-f(3-ethyl-4-methyl-1 ,2,4-triazol-5-y i methyl)] chloracetanilid2-ethyl-6-methyl-1-N- (3-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-f(3-ethyl-4-methy1-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloracetánilid2,6-Dimethyl-N- (3-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloroacetanilide
2-terc.butyl-N-C(3-ethyl-4-methyl-1 ,2,4-triazol-5-ylmet,hyl)] chlorace tanilid2-tert-butyl-N-C (3-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chlorination tanilide
2.6- diethyl-N-[(3-methyl-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloracetánilid2,6-Diethyl-N - [(3-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloroacetanilide
2-ethyl-6-methyl-N-f(3-methyl-4-fenyl-1 ,2, 4-triazol-5-yl=methyl)J chlorace táni lid2-ethyl-6-methyl-N- (3-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-yl = methyl) chlorination
2.6- dimethyl-N-f( 3-methyl-4-fenyl-1, 2,4-triazol-5-ylmethyl.)] chlorасаtanilid2,6-dimethyl-N - [(3-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chlorosanilide
2-terc.butyl-N-[(3-methyl-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl·)] chlorac etanilid2-tert-butyl-N - [(3-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloroacetic acid
2.6- diethyl-N-f( 3-methylmerkapto-4-methyl-1, 2,4-triazol-5-ylmethyl)j chloracetanilid2,6-Diethyl-N- (3-methylmercapto-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) chloroacetanilide
2-ethyl-6-methyl-N-C(3-methylmerkapto-4-methyl-1,2,4-triazol“5-ylmethyl)] chloracetanilid2-ethyl-6-methyl-N-C (3-methylmercapto-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-[X3-methylmerkapto-4-methyl-1,2,4-triazcl·-5-ylmethylj] chloracetanilid2,6-dimethyl-N- [β-methylmercapto-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl] chloroacetanilide
2-terc.butyl-N-f(3-methylmerkapto-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylme thyljjchloracetanilid2-tert-butyl-N- (3-methylmercapto-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-Г(3-methoxy-4-methyl-1 ,2,4-triazol.-5-ylmethyl)] chloracetanilid2,6-Diethyl-N- (3-methoxy-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloroacetanilide
2-ethyl-6-me thyl-N-Q(3-methoxy-4-me thyl-1,2,4-triazol-5-yIme thyl )] chlorace tanilid2-ethyl-6-methyl-N-Q (3-methoxy-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chlorination tanilide
2.6- dimethyl-N-f(3-methoxy-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloracetanilid2,6-dimethyl-N - [(3-methoxy-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloroacetanilide
2-terc. butyl-N-Π 3-me thoxy-4-me thyl-1 ,2,4-triazol-5-ylmethyl)J chloracetanilid2-tert. butyl-N- (3-methoxy-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-3-methylmerkapto-4-fenyl-1 ,2,4-triazol-5-.ylmethyl).l chloracetanilid 2-ethyl-5-methyl-N-f(3-methylmerkapto-4-fenyl-1,2,4-triazal-5-ylmethyl)]chloracetanilid2,6-diethyl-N-3-methylmercapto-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) -1 chloroacetanilide 2-ethyl-5-methyl-Nf (3-methylmercapto-4-phenyl-1), 2,4-triazal-5-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N- f (3-methylmerkaptc-4-fenyl-1,2,4-triazol·5-ylmethy?'3 chloracetanilid2,6-Dimethyl-N- (3-methylmercaptin-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) chloroacetanilide
2-terc.butyl-N-f(3-methylmerkapto-4-fenyl-1,2,4-triazol-5~ylmethyl·chloracetanilid2-tert-butyl-N- (3-methylmercapto-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- diethyl-N-E(3-methoxy-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl )J chloracotanilid2,6-Diethyl-N-E (3-methoxy-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) chloracotanilide
2-ethyl-6-met.hyl-N-f(3-methoxy-4-fenyl-1 , 2,4-triazol-5-ylmethyl)] chi oracetanilid2-ethyl-6-methyl-N-f (3-methoxy-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-П3-methoxy-4-fenyl-1, 2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloracetanilid2,6-dimethyl-N- (3-methoxy-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chloroacetanilide
2-terc. butyl-N-f (3-methoxy-4-fenyl-1 ,2,4- triazol-5-ylme thyl )J chlor?·.: ptáni lid (jakož i odpovídá jící bromacetan.ilidy)2-tert. butyl-N - [(3-methoxy-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)] chlorine: asking for the folk (as well as the corresponding bromoacetanilides)
2.6- diethyl-N- ··( 1 ,3,4~oxadiazol-2-ylmethyl)chloracetanilid2,6-Diethyl-N- (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2-ethyl-6-methyl-N-(1,3,4-oxadiaznl-2-ylmethyl)chloracetanilid2-ethyl-6-methyl-N- (1,3,4-oxadiazin-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-(1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)chloracetanilid2,6-dimethyl-N- (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2-terc . butyl-N-(1 ,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)chlor<icetanilid2-tert. butyl-N- (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- diisoprnp/<L-N-( 1 ,3,4-oxadinccl-2-ylniethyl)chloracetanilid2,6-diisopropylamino-N- (1,3,4-oxadin-1-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- diisoprovy.\-N- Q 5-methyl-1 ,3,4-oxadiazol“2-ylmethyl )] chlorace- -lid2,6-diisopropyl-N- (5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)] chloroacetate
2-chlor-6-terc.butyl-N-(1,3,4-oxadiazol-2-ylmetnyl)chlcracetanilid2-chloro-6-tert-butyl-N- (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2-chlor~6-methyl-N-(1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)chloraceTanilid2-chloro-6-methyl-N- (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2,3-dime thyl-N-(1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)chloracetanilid2,3-Dimethyl-N- (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.5- dimethyl-N-(1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) chlorac etarr1id2.5- dimethyl-N- (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) Chlorination etarr 1 ID
2.6- diethyl-N-(5-terč.butyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmctbyl)chloracetanilid2,6-Diethyl-N- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2-ethyl-6-methyl-N-(5-terc.butyl-1,3,4-Oxadiazol-2-ylmi.= hhy 1)chlort.eetanilid2-ethyl-6-methyl-N- (5-tert-butyl-1,3,4-Oxadiazol-2-ylmethyl = chloro) acetanilide
2.6- diisopropyl-N-( 5-nio thyl-1,3,4- thiadiazol-2-ylme thyl)chloracetanilid2,6-Diisopropyl-N- (5-thio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- die thyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)chlorace i anilid2,6-Diethyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroanilide
2.6- diethyl-N - (1 ,3,4-tn * adiazol-2 -ylniethyl )chloracetanilid2,6-diethyl-N- (1,3,4-triazad-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2-ethyl-6-methyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)chloracetanilid2-ethyl-6-methyl-N- (1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-(1,3,4- thiadiazol-2-ylmethyl)chloracetanilid2,6-dimethyl-N- (1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2-terc.butyl-N-(1,3,4-lhiadiazol-2-ylmethyl)chloracetanilid2-tert-butyl-N- (1,3,4-liadiadol-2-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- díisopropyl-N-(1,3.4-thiadiazol-2-ylmethyl)chlorасеtánilid 2~chlo.r-6-niethyl-N-( 1 ., 4-thiadiazol-2-ylmethyl )chloracetanilid 2-chlor-6-terc. butyl - ?! · i . 3,4 · thiadiazol-2-ylme thyl) chlor асе táni lid2-chloro-6-methyl-N- (1,4,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide 2-chloro-6-tert-diisopropyl-N- (1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) chloroacetanilide . butyl -?! · I. 3,4 · thiadiazol-2-ylmethyl) chloro and theta
2,3--dimethyl-N-( 1 , 3, '1 !>i ad i n?-o.' -2-ylme thyl) chlor асе táni lid ? ,b-d.iinethyl.-N-( 1 ,3,4- uol-2-y.lmethyl)chloracetanili/>2,3-dimethyl-N- (1,3,3'-indin-2-yl-2-ylmethyl) chloro is a m.p. , b-di-ethyl-N- (1,3,4-uol-2-ylmethyl) chloroacetanil]
2.6- die thyl-N-( 4-metby 1 , , 4- triazol-b-ylmethyl) chloracetan i lid2,6-diethyl-N- (4-methyl-1,4-triazol-b-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- dimethyl-N-(4-me Li j i - i ,2. .. h-triazol <>~ylmethyl)chloracc4unilicl2,6-Dimethyl-N- (4-methyl-1,2-h-triazolylmethyl) chloro-4-amino
2-ethyl-6-methyl-N-( 4-methyl-1 ,2,4-trlazol-5~ylmethyl )chloracetani.li 22-ethyl-6-methyl-N- (4-methyl-1,2,4-trlazol-5-ylmethyl) chloroacetanil 2
2-terc . butyl-N-(4--methy 1-1,2,4-triazol-5-ylmethyl )chloracetanilid2-tert. butyl-N- (4-methyl-1,1,2,4-triazol-5-ylmethyl) chloroacetanilide
2.6- diisoprooyl -N- ( 4-.u.c· í byl-Ί .. 2,4-tríazol-5-ylniethyl)chloracetanilic jakož i odpovídající In. пй-ice taní lidy.2,6-diisoprooyl -N- (4-trifluoromethyl-2,4-triazol-5-ylmethyl) chloroacetanilic as well as the corresponding In. pee-ice melting people.
Použije-li se jako výchozích látek 2,6-diethyl-N-( 3-me thylthio-4-me thyl-i , 4-triazol-5~ylmethyl)anilinu a chloracetylchloridu, pak lze průběh reakce znázornit nás.i?-,dujícím reakčním schématem:If 2,6-diethyl-N- (3-methylthio-4-methyl-1,4-triazol-5-ylmethyl) aniline and chloroacetyl chloride are used as starting materials, the reaction can be illustrated as follows. according to the following reaction scheme:
N.-azolylalkylani.i . у potřebné při provádění postupu podle vynálezu jako výchozí látky jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci znamenají symboly A, R, , X, Ϊ a n výhodně ty zbytky, které byly již v souvislosti s popisem látek vzorce I podle vynálezu uve2 3 děny jako výhodné pro ylo zbytky. Zbytky R a .R znamenají rovněž výhodně ty zbytky, které již byly v souvislá --1 s popisem látek vzorce I podle vynálezu uvedeny jako výhodné pro symboly R2 a R3.N.-azolylalkylani. The starting materials required for carrying out the process of the invention are generally defined by Formula II. In this formula, the symbols A, R,, X, and n are preferably those which have already been mentioned as preferred for the ylo residues in connection with the description of the compounds of the formula I according to the invention. The radicals R @ 1 and R @ 3 are also preferably those already mentioned in connection with the description of the compounds of the formula I according to the invention as being preferred for R @ 2 and R @ 3 .
Jako příklady N-.As examples, N-.
?lylalkylanilinů vzorce II lze uvést:The lylalkylanilines of formula II include:
2,6-diethyl-N-(5-meth2,6-Diethyl-N- (5-meth
2-ethyl-6-methy1-Ν-Λ 5 , ó-o. trne thy 1 -N - (5 -Die t' ·2-ethyl-6-methyl-Ν-Λ 5, 6-o. thne 1 -N - (5 -Die t ')
2- ter..., buty i - -N- (ijniic2- ter ..., butyl i - -N- (ijniic
2-ch' v. - h ť o . buty j2-ch 'v. buty j
2-chlcr-3-m ? !.hyl--N-( 32-chloro-3-m? 1-ethyl-N- (3
2-chlor-b-mthyl-N-(1 ·2-chloro-b-methyl-N- (1 ·
-ch! er-6-i.upropy 1-k !-ch! er-6-i-propyl 1-yl
2-isopropyl-N-(-methy ;2-isopropyl-N - (- methyl;
2-e thyl-6-i sopropyJ -N ; 2-ethyl-6-isopropyl-N ;
2-brom-6-terč.buty1-N2-bromo-6-tert-butyl-N
2-broin-· 6-isopropyl-N-2-broin- 6-isopropyl-N-
2,3-di.me thyl -N- (5 -тш·2,3-di-methyl-N- (5-nitrile)
2,5'-<-iimethyl-N-(5~mcth<> i. ! ,3<4-oxQdiazol-2-ylmcthyl)anilin > б-die thyl-N-(5 -ethy.i ’ . 3,4 -oxadiazol -2-ylmethyl) anilin ,3,4-oxadiazol-2-vimethyl)anilin e:hvl-4-cxadiazol-2-ylmethyl)eni lín2,5 '- <- dimethyl-Val-N- (5-meth <> i.!, 3 <4-oxQdiazol-2-ylmethyl) aniline> б-Diethyl-N- (5 -ethy.i'. 3 4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline, 3,4-oxadiazol-2-vimethyl) aniline: 4- (4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
-Ί ,3 *>--oxaói&zol~2-ylniethyl)anilin 1 1,3,4 -oxadiazol-2-ylmethyl)anilin ( -methyl- 1,3,4Oxadiazol~2‘*ylmethyl)anilin ку1 - 1 3,4'Oxadia.zul~2~ylme thyl) anilin hyl -1,3.4-óxadiazol-2-ylmethyl)anilin ' · · · и j e t .1 · у 1 -1 3 3,4 - o :< ad i a z o 1 - 2 - v lm e t by 1 '·; · n i i. i n- ( 1,3-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline (-methyl- 1,3,4Oxadiazol-2 'ylmethyl) aniline ( 1 - 3), 4'Oxadiazul-2-ylmethyl) anilino (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline · 1 · у 1 -1 3 3,4 - o: <ad iazo 1 - 2 - in lm et by 1 '·; · Ni i. In
- : - 3 , ’! -oxadiazol-2-y.lme thyl) anilin-: - 3, ’! oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
-.methyl'· 1 ,3,4-oxadinzol-2-ylme thyl) ani lín u’ . o th',4 -1 , 3,4-ox&diazo'l-2-ylm.etřyl)anilin í>-e thy I-’ , 3,4-oxadi azol-2-ylme thyl) ani lir-.methyl '· 1, 3,4-oxadinzol-2-ylmethyl-ethyl) or IIn u'. (1 ', 4 -1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline (4-methyl-3,4,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
1: у 1 - i ,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) anilin1: 6-1 (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-»methyl-N-(5-ethyl-1 ,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6- »methyl-N- (5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2, 6-dimethyl-N-(5-ethyl-1,3, 4-oxadiazol-2-y lme thyl) anilin2,6-Dimethyl-N- (5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terč.butyl-N-(5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-Butyl-N- (5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-chlor-6- tcrc.butyl-N-(5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-chloro-6-tert-butyl-N- (5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2, 6-diethyl-N-(5-isopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-isopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-b-raethyl-N-(5-isopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-ethyl-b-methyl-N- (5-isopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(5-isopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N- (5-isopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terč.butyl-N-(5-isopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-Butyl-N- (5-isopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2, 6-diethyl-N-(5-n-propyl-1,3 ,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-n-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(5-n-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin , 6-dime thyl-N-(5-n-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-ethyl-6-methyl-N- (5-n-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline, 6-dimethyl-N- (5-n-propyl-1,3,4) oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terč.butyl-N-(5-n-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylme thyl)anilin2-tert-Butyl-N- (5-n-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-fenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-fenyl-1 ,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6~methyl-N-(5-trichlormethyl-l,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin «2-ethyl-6-methyl-N- (5-trichloromethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline;
2.6- dimethyl-N-(5-trichlormethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N- (5-trichloromethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terc .butylr-N-( 5-trichlorme thyl-1 ,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-butyl-N- (5-trichloromethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-chlor-6-terč.butyl-N-(5-trichlormethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-chloro-6-tert-butyl-N- (5-trichloromethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-trifluormethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin <2,6-Diethyl-N- (5-trifluoromethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-ó-methyl-N-(5-trifluormethyl-1,3>4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-ethyl-6-methyl-N- (5-trifluoromethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dime thyl-N-(5-trifluormethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N- (5-trifluoromethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terč.butyl-N-(5-trifluormethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-Butyl-N- (5-trifluoromethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-chlor-6-terc.butyl-N-(5-trifluormethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-chloro-6-tert-butyl-N- (5-trifluoromethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-chlormethyl-1,3,4-oxadiazol-2-y lmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-chloromethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(5-chlormethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (5-chloromethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(5-chlormethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-dimethyl-N- (5-chloromethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-chlor-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-chloro-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(5-chlor-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (5-chloro-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(5-chlor-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N- (5-chloro-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-brom-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-bromo-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6“methyl-N-(5-broni-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-ethyl-6-methyl-N- (5-bromo-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N- (5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terč.butyl-N-(5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-Butyl-N- (5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-methylthio-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-methylthio-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(5-methylthio-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (5-methylthio-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(5-methylthio-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-dimethyl-N- (5-methylthio-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(5-methylthio-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-butyl-N- (5-methylthio-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-dimethylamino-1 ,3., 4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-dimethylamino-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-e thyl-6-me thyl-N-(5--dimethy lamino-1 ,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (5-dimethylamino-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(5-ethylthio-I,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N- (5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-butyl-N- (5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-chlor-6-terč.butyl-N-(5-me thyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin <2-chloro-6-tert-butyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline <
2-chlor-3-methyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-chloro-3-methyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-chlor-?-methyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)ani]in2-chloro-p-methyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-chlor-6-isopropyl-N-(5-me thyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-chloro-6-isopropyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-isopropyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin *2-Isopropyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline *
2-ethyl-6-i sopropyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6-isopropyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-brom-6-terc.butyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-Bromo-6-tert-butyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-brom-6~iBopropyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-Bromo-6-isopropyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2,3-dimethyí-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin.2,3-dimethyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline.
ŽjS-dimetlhyl-N-ííj-metlhl··'1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmet1yrl)anilinŽjS dimetlhyl-N-IIJ-metlhl · -1, 3,4-thiadiazol-2-ylmet1yrl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-e tyt- 1,3,4-thiadiazol-2-ylme thyl)anyiin2,6-Diethyl-N- (5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-mebhyy--N-(5-ethyl-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylnethyy)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyy)anilin2,6-dimethyl-N- (5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(5-eehyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin 2-chlor-6-terc.butyl-N-(5-ethl-1 ^^-thiadiazol-^-ylmethy. )anilin2-tert-butyl-N- (5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline 2-chloro-6-tert-butyl-N- (5-ethyl-1H-thiadiazole-4-yl) -2-chloro -ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-isopгopyl-1 ,3,4-thiadiazol-2-yУmttУyl)anilУn 2-et,hyl-6-met^yrl-N-(5-isopropyl-1 ,3 ,4-thyadiazol-2-ylmetyyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline 2-etyl-6-methyl-N- (5-isopropyl-1,3,4-thyadiazole) -2-ylmethyl) aniline
2.6- dimeetyl-N-(5-isopropyll 1 ,3,4-thiadyazol-2-ylmetlyyl)aniiyn2,6-Dimethyl-N- (5-isopropyl-1,3,4-thiadyazol-2-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(5-isopropyy-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-Butyl-N- (5-isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-n“Propyl-1 ,3,4-thi adiazol-2-ylme thyDanil in2,6-Diethyl-N- (5-n-propyl-1,3,4-thiazadol-2-ylmethyl) -aniline
2-ethyl-6-me tihyl-N- ( --n-propyl-1 ^^-thiadiazol^-ylme thyl) anilin2-ethyl-6-methyl-N- (n-propyl-1H-thiadiazol-4-ylmethyl) aniline
2.6- dimetlylL-N-(5-n-pгoppl-1 i3 ^-thiadiazol^-ylme thyDanilin2,6-Dimethyl-N-N- (5-n-piperidin-1,3β-thiadiazol-4-ylmethyl) aniline
2-terc.buty1---(--n-propyl-1,3,4-thyadiazol-2-ylmethyl) anilin2-tert-Butyl --- (- n-propyl-1,3,4-thyadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N--5--'θnnl-1 13,4-tyiadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N-5-ynyl-1,1,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N--5-f θητ/Ι- 1 , 3,4-tyiadiazol-2-ylmetyil)anilin2,6-Diethyl-N-5-phenoxy-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-61^1-6-me!У11^-(5-^г1сУ1 orme ίΙ^Ί-1 , 3,4-thiadiazol-2-ylmetlyit) anilin2-61- 1-6-methyl-11- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(-·-1г^:^(^У^^^с^г^ш^1^1У^1- 1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N - (-) - 1 - (- (-) - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
2-teгc.butyl-N-(--tгichloгmet}yl-13,4-thiadiazol-2-ylmetyyl)anilin2-tert-Butyl-N - (- tetricholomethyl) -1,4,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-cyyoo-6-terč.butyl-N-(--trichlořmethyl-13,4-tУiadiazo--2-llmethyl)anilin2-cyyoo-6-tert-butyl-N - (- trichloromethyl-13,4-thiadiadiazole-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(-- trifUuorme thyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin 2-ethyl---methhl-N--5--riiluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N - (- trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline 2-ethyl-methyl-N-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazole-2 -ylmethyl) aniline
2.6- dime ^уУ-Ы-- 5-trif luorme tlyrl-1,3,4-thiadiazol-2-ylme tyyl) anilin2,6-Dimethyl-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terc .butyl--- (--trifluorme tiyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmetyyl) anilin2-tert-Butyl --- (- trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-сУ1ог-6- terc.butyl-N- (--trifluorme tyyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylme etnyl) anilin2-chloro-6- tert -butyl-N- (- trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethynyl) aniline
2.6- dietyyl-N-(--cylormetyyl--1 ,3,4-tУiadiazol-2-ylmttУyl)anilin2,6-Diethyl-N - (- cylmethylmethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-61^1-6-ή6ϊ^ι1-Ν--(--cyiormeeyyl-1,3,4-thiadyazol-2-ylmeetyy)anilin 2,6tdimetУyltN-(--cУloгmet]yl-1 ,3,4-tУiadiazol-2-ylmttУll)anilin 2,6^16X^11-N- (--cyyoo-1,3,4-thiadi azolt2-ylmetyyl) anilin 2-ethyУ---metУhl-N-(5-tУУlrгl,3,4-thiadiazol-2tylmet1yD anilin 2,-tdimet]ylУ-N-(5tcУlor-1,3,4-tyiadyazol-2-ylmetyyl)anilin2-61- [1- (6-methyl-1,3,4-thiadyazol-2-ylmethyl) aniline] 2,6-dimethyl-N - (- chloromethyl) -1,3,4- Thiadiazol-2-ylmethyl-aniline 2,6-16X-11-N- (cyano-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline 4-Thiadiazol-2-ylmethyl-aniline 2, -tdimethyl] -YL-N- (5-chloro-1,3,4-thiadyazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dietУlУt--(5tbгom-1,3,4-tyiadiazoy-2iylmetyyDanilin 2-etУyl-6-mtthyl-N-(--brom-1,3,4-tyiadiazol-2-ylmethyDanilin2,6-Diethyl- (5-bromo-1,3,4-thiadiazoy-2-ylmethyl) -aniline 2-ethyl-6-methyl-N - (- bromo-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl-aniline)
2.6- diethyl--- ( --me tyoxy-1,3,4-tyiadiazoy-2-yyme thyl )anilin2,6-diethyl --- (- methyl-1,3,4-thiadiazoyoy-2-ymethyl) aniline
2-ttУyl-6-methyl-N-(--mttУ-χl“1,3,4-thiadyazol-2-ylmethil)aiiiyn2-methyl-6-methyl-N - (- methyl-1,3,4-thiadyazol-2-ylmethil) amino
2.6- dyme tthyl-NK-metyo xy-1 ,3,4-thiadiazol-2-ylmetyyy )aniyin2,6-Dimethyl-NK-methyloxy-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl-aniline
2-terc. buty--l·I-( 5-methoxi-1 ,3,4- thiadyazol-2-ylmetyyl )anilin2-tert. Butyl-l- 1- (5-methoxi-1,3,4-thiadyazol-2-ylmethyl) aniline
2,--dУethyl-N-(--mettyllth.o-1,3,4-thiadyazol-2-ylme tyyDanilin2, - diethyl-N - (- methylthio-1,3,4-thiadyazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6^611^1---. (--metУhtlУУ0-1,3,4-tУiadiazol-2tylmetУhDιαnilin2-ethyl-6 < 6 > (--metУhtlУУ0-1,3,4-tУiadiazol-2tylmetУhDιαnilin
2.6- dimet]yyУtN-(--metУhltУio-1,3,4-thiadiazol-2-yimethyi)a'iilin 2-ttrc.butyl---(--met^yl-Уio-1 ,3,4-thiadiazol-2tylmetУhDí^lilin2,6-Dimethyl-N - (- methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) amino-2-tert-butyl --- (- methyl-ioio-1,3,4-thiadiazole) -2-methylmethylliline
2.6- diethyl-N-(--dimethylemino-1,3,4-tyiadiazol-2-ylmetyyl)aniiin 2-ethyl-6-mtthyl-N-(--dimtthylamino-13,4-thiadiazoi-2ty-me t}yl)aniУin 2,6tdietУyl-N-(-tbenzyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmetly/t)anilin 2-ethyl---metytУ-N-(--benzyl-1 ,3 ,^^thiadiazol^2^y)^^^ tyyDanilin2,6-diethyl-N - (- dimethylemino-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline 2-ethyl-6-methyl-N - (- dimethylamino-13,4-thiadiazol-2-ylmethyl)} yl) amino 2,6-diethyl-N - (- benzyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) -1-aniline 2-ethyl-methyl-N - (- benzyl-1,3,4-thiadiazole) ^ 2 ^ y) ^^^ tyyDaniline
2.6- (И^Уу--—-(--ethylthio- 13,4-tyiadyazol-2-ylmetyyl)aniiyn2,6- (N - (-) - (- ethylthio-13,4-thiadyazol-2-ylmethyl) aniiyn)
2--thyl-e-methyl-N-ť--ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmetyyi)anilin2-Thyl-e-methyl-N- (1-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dimeetht-N--5-tttytlУУo-1,3,4-thiadiazol-2-ylme tyyDanilin2,6-Dimethyl-N-5-ylmethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl-aniline
2-terc , butyi·-N--5-et]yУtУiOt1 ,3,4-thiadiazol-2-ylme tyyDanilin2-tert-butyl-N-5-ethoxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl-aniline
2.6- (:6^ι1-Ν- (--ally!ί^ο-1 ,3,4- tУiadiaz-l-2-y methyl) anilin2,6- (6-methyl-1 - (- allyl) -1,3,4-thiadiaz-1-2-ylmethyl) aniline
2-etУll----шetУhtlt-( 5-alllttУi<--13,4-thiadiaz-lt2-ylme tyyl )anilin2-Ethyl -----methyl- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- di^^ ^НуЛЬУ^-- 13,4-tУiadiaz-lt2-ylmttУyl)anilin2,6-di-1,3-thiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ttrc.butyl---(5-alltltУi--13,4“thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-butyl --- (5-alltl-3-thiophenol-2-ylmethyl) aniline
2,6tdietУyl--“(--benzyttУio-1 ,3,4-thiadiazOl-2-ylmet,hyl)anilýn2,6-diethyl- ((- benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl, hyl) aniline)
2-ethyl---metУlltN-(--benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-ethyl-methyl-N - (- benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2,6·^^,^^)---- 5-Ьеигу11УУо-13,4-thyadiazol-2-ylmet,yyt)anilin2,6 (4-Chloro-5-methyl-5-methyl-13,4-thyadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-butyl-N- (5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-e thyl-6-methyl-N-(5-i sopropylthio-1,3,4-thiadi azol-2-ylme thyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N- (5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terč.butyl-N-(5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-Butyl-N- (5-isopropylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(3,4-dimethyl-1,2,4-triazo1-5-ylmethyl)anilin2-ethyl-6-methyl-N- (3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylme thyl)anilin2,6-dimethyl-N- (3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2-tert-butyl-N- (3,4-dimethyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(3-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylm^thyl)anilin2,6-Diethyl-N- (3-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(3-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (3-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(3-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N- (3-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(3-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylme thyl)anilin2-tert-butyl-N- (3-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N- (3-methyl-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylniethyl) anilin2,6-Diethyl-N- (3-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(3-me thyl-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (3-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(3-methyl-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N- (3-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(3-methyl-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2-tert-butyl-N- (3-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(3-methylmerkapto-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (3-methylmercapto-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(3-methylmerkapto-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (3-methylmercapto-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(3-methylmerkapto-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N- (3-methylmercapto-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(3-me thylmerkap to-4-me thyl-1,2,4-tri azol-5-ylmethyl)anilin2-tert-butyl-N- (3-methylmercapto-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(3-methoxy-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (3-methoxy-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(3-methoxy-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (3-methoxy-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(3-methoxy-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N- (3-methoxy-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(3-methoxy-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2-tert-butyl-N- (3-methoxy-4-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(3-methylmerkapto-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (3-methylmercapto-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-ethyl-5-methyl-N-(3-methylmerkapto-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2-Ethyl-5-methyl-N- (3-methylmercapto-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(3-methylmerkapto-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N- (3-methylmercapto-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(3-methylmerkapto-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2-tert-butyl-N- (3-methylmercapto-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(3-methoxy-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (3-methoxy-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(3-methoxy-4-feny1-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (3-methoxy-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(3-methoxy-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2,6-Dimethyl-N- (3-methoxy-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(3-methoxy-4-fenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)anilin2-tert-butyl-N- (3-methoxy-4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl) aniline
2.6- diisopropyl-N-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylme thyl)anilin2,6-Diisopropyl-N- (5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-chlor-6-methyl-N-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-chloro-6-methyl-N- (5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin .2-ethyl-6-methyl-N-(1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-dimethyl-N- (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline. 2-ethyl-6-methyl-N- (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-butyl-N- (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diisopropyl-N-(1,3,4-oxadiazcl-2-ylmethyl)anilin2,6-diisopropyl-N- (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-chlor-6-terč.butyl-N-(1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)anilin2-chloro-6-tert-butyl-N- (1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylme thyl)anilin2-Ethyl-6-methyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-dimethyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-butyl-N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diethyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-Diethyl-N- (1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- diÍ8opropyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-diisopropyl-N- (1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-ethyl-6-methyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-ethyl-6-methyl-N- (1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2.6- dimethyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2,6-dimethyl-N- (1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-chlor-6-terč.butyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-chloro-6-tert-butyl-N- (1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
2-terc.butyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl)anilin2-tert-butyl-N- (1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl) aniline
N-azolylalkylaniliny vzorce II nejsou dosud známé. Tyto sloučeniny se získají tím, že seThe N-azolylalkylanilines of formula II are not yet known. These compounds are obtained by:
a) aniliny hbecného vzorce IV(a) anilines of formula IV
11
(IV) v němž(IV) in which:
X, Y a n mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s deriváty azolu obecného vzorce VX, Y and n are as defined above, in reaction with the azole derivatives of formula V
RR
I N—NI N — N
Hal—CH—LJ—R1 Hal-CH-LJ-R 1
AAND
v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, jako například uhličitanu draselného nebo uhličitanu sodného, a v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako například dimethylformamidu nebo toluenu, při teplotách 20 až 160 °C, přičemž se používá výhodně nadbytku anilinu vzorce IV (srov. také příklady, které ilustrují způsob výroby), nebo sein the presence of an acid binding agent such as potassium carbonate or sodium carbonate, and in the presence of an inert organic solvent such as dimethylformamide or toluene at temperatures of 20 to 160 ° C, preferably using an excess of aniline of formula IV (cf. illustrate the manufacturing process), or
b) deriváty hydrazinu obecného vzorce VIb) hydrazine derivatives of the general formula VI
(VI) v němž(VI) in which:
R, X, Y a n mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s isokyanáty popřípadě s isothiokyanáty obecného vzorce VII (VII) v němžR, X, Y and n are as defined above, in reaction with isocyanates or isothiocyanates of formula VII (VII) wherein:
В znamená kyslík nebo síru aВ means oxygen or sulfur and
R má shora uvedeny význam, v přítomnosti organického rozpouštědla, jako například alkoholu, etheru nebo uhlovodíku, při teplotách 0 až 80 °C, vzniklé sloučeniny obecného vzorce VIIIR is as defined above, in the presence of an organic solvent such as an alcohol, an ether or a hydrocarbon, at temperatures of 0 to 80 ° C, the resulting compounds of formula VIII
—CO-NH—NH-CB-NHlP (VIII) v němž—CO-NH — NH-CB-NH1P (VIII) wherein
B, R, R , X, Y a n mají shora uvedeny vyznám, se cyklizují v přítomnosti silné báze, jako například hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného, a v přítomnosti rozpouštědla, jako například ethanolu nebo vody, při teplotách 20 až 100 °C a vzniklé triazolony popřípadě triazolthiony obecného vzorce IXB, R, R, X, Y and n as above are cyclized in the presence of a strong base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, and in the presence of a solvent such as ethanol or water at temperatures of 20 to 100 ° C and triazolones or triazolthiones of the general formula IX
(IX) v němž o(IX) in which o
B, R, R , X, Y a n mají shora uvedený význam, se uvádějí v reakci s halogenidy obecného vzorce XB, R, R, X, Y and n are as defined above in reaction with halides of formula X
Hal -- R4 (X) v němžHal - R 4 (X) wherein
Hal znamená chlor nebo brom aHal is chlorine or bromine and
R4 má význam symbolu R^ s výjimkou vodíku, v přítomnosti silné báze, jako například hydroxidu sodného, a v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako například toluenu nebo methylenchloridu, při teplotách 20 až 80 °C, přičemž se pracuje také ža katalýzy fázového přenosu a za případného použití dalších alkylačních činidel, jako například dimethylsulfátu (srov. příklady ilustrující způsob výroby účinných látek), nebo seR 4 has the meaning of R ^ except hydrogen in the presence of a strong base such as sodium hydroxide and in the presence of an inert organic solvent such as toluene or methylene chloride at temperatures of 20 to 80 ° C, and phase transfer catalysis and optionally using other alkylating agents, such as dimethyl sulfate (cf. examples illustrating the method of manufacture of the active ingredients), or
c) deriváty hydrazinu obecného vzorce VI uvádějí v reakci s kyselinou mravenčí nebo s chloridy popřípadě anhydridy kyseliny obecných vzorců Xla popřípadě Xlbc) the hydrazine derivatives of the general formula VI react with formic acid or with acid chlorides or anhydrides of the general formulas XIa or Xlb
RS — CO — Cl(Xla) popřípadě (R5-CO-)2O(Xlb) v nichž_R S - CO - Cl (X 1a) or (R 5 -CO-) 2 O (X 1b) wherein:
R znamená alkylovou skupinu, halogen-alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou arylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou aralkylovou skupinu, v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako etheru, uhlovodíku nebo halogenovaného uhlovodíku, při teplotách 0 až 50 °C, a vzniklé sloučeniny obecného vzorce XIIR represents an alkyl group, a haloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted aralkyl group, in the presence of an inert organic solvent such as an ether, hydrocarbon or halogenated hydrocarbon, at temperatures of 0 to 50 ° C and the resulting compounds of formula XII
CH—CO-NH-NH—CO-RS (XII) v němžCH-CO-NH-NH-CO-RS (XII) wherein
R, R?, X, Y a n mají shora uvede.-/· •.'znám, se bud působením sirníku fosforečného cyklizují o sc'r? známým způsobem [srov. Chem. Ber. 32, o sobě známým způsobem za vzniku derivátů triazolu p nebo seR, R ? , X, Y and n have the above indicate .- / • · .'znám be either cyclized by the action of phosphorus pentasulphide on sc 'r? in a known manner [cf. Chem. Ber. 32, in a manner known per se to produce triazole β or se derivatives
e) deriváty hydrazinu vzorce VI uvádějí v reakci s(e) reacting the hydrazine derivatives of the formula VI with
797 (1899) a J. prakt. Chemie 69, 145 (1904)J na deriváty thiadiazolu, nebo se rovněž známým způsobem uvádějí v reakci s obvyklými činidly odštěpujícími vodu za vzniku derivátů oxadiazolu srov. Elderfield, Heterocyclic Compounds, Vol. 7 (1961) nebo se797 (1899) and J. Prakt. Chemistry 69, 145 (1904) J to thiadiazole derivatives, or they are also reacted in a manner known per se with conventional water splitting agents to give oxadiazole derivatives cf. Elderfield, Heterocyclic Compounds, Vol. 7 (1961) or se
d) uvádějí v reakci deriváty hydrazinu vzorce VI s nitrily obecného vzorce XIIId) reacting the hydrazine derivatives of the formula VI with nitriles of the formula XIII
R6 — C s; N (XIII) v němž znamená alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou arylovou skupinu, [srov. Chem. Ber. 96, 1064 (1963)], iminoethery obecného vzorce XIVR 6 -C 8; N (XIII) wherein it represents an alkyl group, a haloalkyl group or an optionally substituted aryl group [cf. Chem. Ber. 96, 1064 (1963)], imino ethers of formula XIV
HC1 (XIV) v němž '··' znamená alkylovou skupin·?, halogenalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, al.kinylovou skupinu, eykl.oalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou arylovou skupinu nebo popřípadě subs . : x.uo vanou .oralkylovou skupinu aHCl (XIV) wherein '··' is an alkyl group, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, or optionally subs. is an alkyl group and
R^ znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, o sobě známým způsobem za varii pod zpětným chladičem a v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako л/příklad ethanolu, za vzniku derivátů oxadiazolu, nebo seR @ 1 represents a methyl group or an ethyl group in a manner known per se under reflux and in the presence of an inert organic solvent, such as ethanol, to give oxadiazole derivatives, or
f) aniliny obecného vzorce IV nuádějí v reakci s azolaldehydy obecného vzorce XVf) anilines of formula IV are reacted with azolaldehydes of formula XV
N—N v němžN — N in which
R1 má shora uvedený význam, v přítomnosti inertnío.o organického rozpouštědla, jako například toluenu, při teplotách 80 až 120 °C a vzniklé sloučeniny obecného vzorceR 1 is as defined above, in the presence of an inert organic solvent such as toluene at temperatures of 80 to 120 ° C and the resulting compounds of formula
v němžin which
A, R , X, Y a n mají. shora uvedený vyznám, se o sobě známým způsobem redukují, například reakcí s komplexními hydridy, jako nat.riumborhydridem, popřípadě v přítomnosti polárního organického rozpouštědla, jako methanolu, při teplotách 0 až 80 °C.A, R, X, Y and n have. The foregoing is reduced in a manner known per se, for example by reaction with complex hydrides such as sodium borohydride, optionally in the presence of a polar organic solvent such as methanol, at temperatures of 0 to 80 ° C.
VÝcliozi látky vzorce . IV jsou obecně známými sloučeninami organické chemie. Jako příklad lze uvéet:Substance of the formula. IV are generally known compounds of organic chemistry. Examples include:
2-met?hliailin, ’2-methliailin, '
S-ethfllaiilin,S-ethfllailine,
2-ргорр18юП11п,2-ргорр18юП11п,
2-isopropplεaiiii, ’2-isopropplεaiiii, ’
2-butp1tmilii,2-Butylmethyl,
2-isobuty1ttflilii,2-isobutylttflilii,
2“sec.butylaaiiii,2 “sec.butylaaiiii,
2-tcrc.Ъutylanilii,2-tcrc.Ъutylanilii,
2.6- dicthy1aniiii, . 2-θ1^1“6·^βί^1!αϋίη,2.6- dicthyaniiii,. 2-θ1 ^ 1 “6 · ^ βί ^ 1! Αϋίη,
2.6- diisopropy1anilii,2.6- diisopropyanilium,
2,3“dieeChy1lailin,2.3 “dieeChy1lailin,
2.5- dieeeth1lailii,2.5- dieeeth1lailii,
2-ethyl-3-me2-ethyl-3-methyl
2-ethyl“4“mθt^h1anilii, 2-^111-5^601181^1^,2-ethyl-4-methyl-2-ethyl-2-methyl-4-methyl-2-
2.4.6- trieethУ-anilii,2.4.6- trieethУ-anilium,
2.4.5- trimet1'з1aaiiii,2.4.5- trimet1'з1aaiiii,
2-cthyl-4,6-dieethy1aailii,2-ethyl-4,6-diethyllaailii,
2.6- didihtl1l-4-thylEшilin; 2,6-di-ethyl-4-thylErilin ;
2.6- diisopropyl-4-methylan^in,2,6-diisopropyl-4-methylaniline,
2- chloг-6-eeChy1t^ailii,2-Chloro-6-ethyl-phenyl,
5-chlor-2-eeChy1tjιilii,5-chloro-2-chloromethyl,
3- chlor-2-metthlaailii,3-chloro-2-methlaailii,
4- c hlor-2-methylό ílin,4-chloro-2-methyl-liline,
2-chloo-6-terc, Ъ1Лу1аазА1п.,2-chloo-6-tert, Л1Лу1аазА1п.,
Výchozí látky vzorce V jsou známé nebo se dají vyrábět o sobě obecně obvyklými a· známými syntézami pro přípravu heterce-yklických sloučenin [srov, kromě jiného Helv- Chim, Acta 55, 1979 n další (1972); Chrta, Ber· 32, 797 a další ( H99), jako?· i 96, 1049 a další (1963 )]·The starting materials of the formula (V) are known or can be prepared by customary and well-known syntheses for the preparation of heterocyclic compounds [cf., inter alia, Helv-Chim, Acta 55, 1979 et seq. (1972); Greyhound, Ber · 32, 797 and others (H99), as well as 96, 1049 and others (1963)] ·
Jako příklady těchto sloučenin lze uvést:Examples of such compounds include:
2-chlorme thyl-S-m.e thyl- 1,3,4-oyadUrol ·2-chloromethyl-S-m.e thyl-1,3,4-oyadulol ·
2-chlorme-ethl~r>~~ethy-1J3,4-oxadiazol2-chloro-ethl ~ r> ~~ J 1-ethyl 3,4-oxadiazole
2-chloreeChyУ-5~ tsopropyl.-1,3, 4-c'xadiezol2-chloroethyl-5-isopropyl-1,3,4-oxadiezol
2-chlorme thy 1-5-ir-iflucrme thyl -1 , 3 ,4-oxad.i a zol2-Chloromethyl-5-i-chloromethyl-1,3,4-oxadiazole
2-chlormethy.l-.5- trichlcTWé.ethl''·! ,3,4-oxadiazol2-chloromethyl-1,5-trichloroethyl; 3,4-oxadiazole
2-rchlormeehyУ-5r .u . 1.ц- ϊ ,3 < 4-.oxs'iHezoi2-rchlormeehyУ-5r .u. 1.ц-ϊ, 3 34-oxo''Hezoi
2-chlorinethyl-5-isopropyl-1)3J 4-thiadiazol 2-chlormethyl“-)-trifluormetthl~1 ,3 , 4-thiadiazol a-chlormethhl-^-trichOormethil-1,3,4-thiadiazol 2-chlormethhl*i5“aaiyl-1 ,3,4-thiadiazol S-chlormethyd-^-cyklohexyl-1,3,4-thiadiazol 2-ch'lormetthl“5-benzyl-1 ,3,4-thiadiazol 2-chlormethll-5-methoxy-1,3,4-thiadiazol --ch1ormntyyl-5-il1y1oyy-1,3,4-thiadiazol 2-chlormetlhУ-5-(2-fluorbtnzyloxy)-1,3,4-thiadiazol 2-chlormethhУ“5-шethhУlhio-1,3,4-thiadiazol 2-clhoometttyll5~allyllhio-1 ,3,4-thiadiazol 2-chlormethyl-5-(2-fluorbenzyllhio)-1,3,4-thiadiazol 2-(1-cilortti-l)-5-methyl-1,3,4-thiadiazol --(1 -chlor ethll-5-etlhli 1 ,3,4-thiadiazol —-chlormethyl-5-methyl-1 ,3,4-triazol —-chlorшettyl-5-nth-1-1 ,3,4-triazol —-chlormethhl-5-isopropyl-1,3,4-triazol --c.lгLormet^yl-5-trifloorπleth-l-1 ,3,4-triazol --cЫ.ormethyl----richlormethyl-113,44-riazol —-οΐΊΐοΓίηβίΙ’νΙ-^-θΙΙ-Ι-Ι^,4-triazol . 2-chlorinethyl-5-isopropyl-1) 3 J 4-thiadiazole 2-chloromethyl "-) - trifluormetthl ~ 1, 3, 4-thiadiazole-chlormethhl - ^ - trichOormethil-1,3,4-thiadiazol-2 chlormethhl * 15 ' and ayl-1,3,4-thiadiazole S-chloromethyl-4-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole 2-chloromethyl-5-benzyl-1,3,4-thiadiazole 2-chloromethyl-5- methoxy-1,3,4-thiadiazole-chloromethyl-5-hydroxy-1,3,4-thiadiazole 2-chloromethyl-5- (2-fluorobenzyloxy) -1,3,4-thiadiazole 2-chloromethyl-5- and thiohio-1,3,4-thiadiazole 2-chloromethyl-5-allylthio-1,3,4-thiadiazole 2-chloromethyl-5- (2-fluorobenzyllhio) -1,3,4-thiadiazole 2- (1-cilortti-1) 5-Methyl-1,3,4-thiadiazole- (1-chloroethyl-5-ethyl-1,3,4-thiadiazole-chloromethyl-5-methyl-1,3,4-triazole-chloro-ethyl) - 5-nth-1-1,3,4-triazole-chloromethyl-5-isopropyl-1,3,4-triazole-5-trifluoromethyl-5-trifluoromethyl-1,3,4-triazole- - (methyl) - rich chloromethyl-113,44-riazole - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -.
--chlormetthУl5--yУk-Oixyl-113J44t,riazol --chlormethyl~---enzyl-113,4-tгiazo1 --ch1ormnthy1-5-mnthoxy~1 ,3,4-t.riazol · --chlormenhy----aalylo'yyl113,4---i’iazol --chlormethyl~5-(--fluorbtzzyloxy)-1,3,4-triazol -~chlormethyl“--me tttyh-hioo113,4--riazol --ch1.ormntyyl-5-ailyltiio-1,3J4-triazol -“ChloгmmnhyУ-5-(-“-'lllι^<rbbtlzyУthio) -1 ,3,4-triazol —— 1-chlornthyl)-5-mett.hlll13 Л-triazol 2-‘( 1-cnlore Lhy^^-ntn/ -.·-1 ,3,4-triazol 2-cblormethyl-1,5-dimn tZvl-1,3,4--triazol —-chlořme thyl-5-n thyl · - -r ?thyl-1,3,4--triazo1 2-chl« rme tljl- 5-io o p< · ; ·.; 1 -1-m ctth l -1 ,3,4-triazol 2-ch1ormэth-1-1 -methyl --trifluormethyl-1 ,3,4-triazol —-0^^^^- 1-1 -methyl · ··-txichlormethyl-1 ,3,4-triazol--chlormetthУl5 - yУk Oixyl-113 J-44 t, ~ --- --chlormethyl triazol-Benzyl-113.4 tгiazo1 --ch1ormnthy1-5-mnthoxy-1, 3,4-triazol · --chlormenhy- --- aalyloxymethyl-3,4,4-thiazole-chloromethyl-5 - (- fluorobenzzyloxy) -1,3,4-triazole-chloromethyl-methylthio-113,4-riazole - ch1.ormntyyl 5-ailyltiio 1,3-triazol-4 J - "ChloгmmnhyУ-5 - (-" - '^ lllι <rbbtlzyУthio) -1, 3,4-triazole - 1-chlornthyl) -5-Mett. 11-L-triazole-2- (1-chloroethyl-1,3,4-triazole-2-chloromethyl-1,5-dimethyl-1,3,4-triazole-chloro) ethyl-5-methyl-1-methyl-1,3,4-triazole-2-chloromethyl-5-oxo-1,1-methyl-1,3-methyl-5-methyl-1,3,4-triazole 4-Triazole-2-chloro-1-1-methyl-trifluoromethyl-1,3,4-triazole-1-methyl-1-methyl-1,3-trichloromethyl-1,3,4-triazole
v němžin which
R, · X, Ϊ a n mají shora uvedený význem aR, X, Ϊ and n are as defined above and
R’ znamená methylovou nebo ethylovou skupinu, uvádějí v reakci s hydrazinhydrátem výhodně v přítomnosti organického rozpouštědla, jako například ethanolu, dioxanu nebo dimethylformamidu, při teplotách 20 až 120 °G (srov. · příklady ilustrující · způsob výroby).R 'represents a methyl or ethyl group, preferably reacted with the hydrazine hydrate in the presence of an organic solvent such as ethanol, dioxane or dimethylformamide at temperatures of 20 to 120 ° C (cf. Examples illustrating the production method).
Jako příklady těchto sloučenin lze uvést:Examples of such compounds include:
hydrazid 2,6-diethylanilinosctsvé kyseliny hydrazid 2,6-Simejtvlanilinssctsvé tyseliny hydrazid 2,4,6-trimethylanilinssctsvé kyseliny hydrazid 2-ethyl-6-methylanilinssctsvé kyseliny hydrazid · <-(2,6-diethylanilioo)p2>ppSonové kyseliny hydrazid ^-nn-dimeetylaiilinopropionové kyseliny hydrazid ď-(2,4,6(-triшet^ylεniiiso)rsppSonsvé kyseliny t hydrazid · ( 2-ethyl(-6-methylenilino)pгQpionsvé kyseliny2,6-diethylanilinoic acid hydrazide 2,4,6-trimethylaniline acid hydrazide 2,4,6-trimethylaniline acid hydrazide 2-ethyl-6-methylaniline acid hydrazide hydrazide · <- (2,6-diethylanilioo) p2 > ppSonic acid hydrazide ^ - nn-dimeetylaiilinopropionové acid hydrazide D- (2,4,6 (-triшet ^ ylεniiiso) rsppSonsvé acid hydrazide · t (2-ethyl (6-methylenilino) pгQpionsvé acid
Výchozí látky vzorců VII, X, Xla, Xlb, XIII a XIV jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.The starting materials of formulas VII, X, XIa, XIb, XIII and XIV are generally known compounds of organic chemistry.
Ve sloučeninách vzorců Xla a Xlb znamená symbol R· výhodně přfoou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s až 3 atomy uhlíku a s až 5 stejrými nebo·rozdínými atomy halogenu, přičemž jako halogeny přicházejí v úvahu zejména fluor a chlor, takže jako příklad lze uvést trifUsormethylovsu skupinu, dále znamená výhodně alkenylovou a alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou sku5 pinu s 5 až 7 atomy uhlíku, jakož i halogen, zejména fluor, chlor nebo brom. R· znamená dále výhodně arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, zejména fenylovou skupinu, přičemž každý z těchto arylových zbytků m&že být substiuuován halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, kyanoskupinou, nitroslnφinsu nebo/a halogenalkylovou skupinou s áž 2 atomy uhlíku a s až 5 stejrýfmi nebo rozdílnými atomy halogenu, přičemž jako halogeny lze uvést zejména fluor nebo chlor a trifUsrrmet}ylovsu skupinu lze uvést · jako speecální příklad halogenalkylové skupiny. R^ znamená dále výhodně aralkylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové čéslti a s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, zejména benzylovou skupinu, přičemž každý z těchto aralkylových zbytků může být substiuuován v arylové části halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkylthSoslαlpinsu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, kyanoskupinou, nitroskupinou nebo/a halogenalkylovou skupinou s až 2 atomy uhlíku a s až 5 stejnými nebo rozdílrými atomy halogenu, přičemž jako halogeny přicházejí v úvahu zejména fluor nebo chlor a trifUsrrmetiyrlovsu skupinu lze uvést jako zvláštní příklad halogenalkylové skupiny.In the compounds of formulas XIa and XIb, R is preferably a straight or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having up to 3 carbon atoms and up to 5 of the same or different halogen atoms, in particular fluorine and chlorine being suitable halogens Thus, for example, a trifluoromethyl group is further preferred, further preferably denotes an alkenyl and alkynyl group having from 2 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having from 5 to 7 carbon atoms, and also halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine. R @ 6 is furthermore preferably a (C6 -C10) aryl group, in particular a phenyl group, each of which aryl radicals may be substituted by halogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C2 alkoxy, C1 -C4 alkylthio or C1 -C4 -alkylthio; 2-carbon atoms, cyano, nitrosine or / and haloalkyl groups having from 2 to 2 carbon atoms and up to 5 identical or different halogen atoms, in particular halogens being fluorine or chlorine, and trifluoromethyl groups being a specific example of a halogenalkyl group. R @ 6 is furthermore preferably aralkyl having 6 to 10 carbon atoms in the aryl moiety and having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, in particular benzyl, each of which aralkyl radicals may be substituted in the aryl moiety by halogen, C1 -C4 alkyl. carbon atoms, alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, alkylthio (1 or 2 carbon atoms), cyano, nitro and / or haloalkyl of up to 2 carbon atoms and up to 5 of the same or different halogen atoms, in particular fluorine or halogen; a chloro and trifluoromethyl group can be cited as a particular example of a haloalkyl group.
Ve sloučeninách vzorce XIII znamená symbol R® výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, helogjnalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu nebo popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy · uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo/a nitroskupinou substiuuovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, zejména fenylovou skupinu.In compounds of formula XIII represents and r ® preferably of alkyl SKU P inu 1 and 4 carbon atoms, helogjnalkylovou group having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms or optionally halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, (C 1 -C 4) -haloalkyl, (C 1 -C 5) -haloalkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy and / or (C 6 -C 10) -substituted aryl, in particular phenyl.
КК
V iminoe jerech vzorce XIV znamená symbol R· výhodně ty zbytky, které již byly uváděny jako výhodné pro symbol r· v souuvssosti s popisem sloučenin vzorce Xle a Xlb. <In iminoers of formula XIV, R · is preferably those which have already been indicated as being preferred for r · in conjunction with the description of compounds of formula Xle and X1b. <
VVchozí látky vzorce XV jsou známé stejně tak, jako je známa jejich · příprava Csrov. Eldeefield, ίΜθΓοογοΙκ Compoonns, Vol. 7 (1961) a Advances in Hejerscyclic Chemistry, Vol. 9 (1968)] .The starting materials of formula XV are known as well as their preparation of Csrov. Eldeefield, CompΜθΓοογοΙκ Compoonns, Vol. 7 (1961) and Advances in Hejerscyclic Chemistry, Vol. 9 (1968)].
i 7i 7
Chloridy popřípadě anhydridy halogenoctové kyseliny používané kromě toho jako výchozí látky pro reakci, podle vynálezu .jsou obecně definovány vzorci lila a 111b. V těchto vzorcích znamená symbol Z výhodně chlor, brom a jod.The haloacetic acid chlorides or anhydrides used in addition as starting materials for the reaction according to the invention are generally defined by formulas IIIa and IIIb. In these formulas, Z is preferably chlorine, bromine and iodine.
Chloridy a anhydridy halogenoctové kyseliny vzorců lila a Illb jsou obecně známými sloučeninami organické chemie. Jako příklady lze jmenovat: chloracetylchlorid? bromecetylchlorid, jodacetylchlorid a odpovídající anhydridy.The haloacetic acid chlorides and anhydrides of formulas IIIa and IIIb are generally known compounds of organic chemistry. Examples are: chloroacetyl chloride ? bromoacetyl chloride, iodoacetyl chloride and the corresponding anhydrides.
Jako ředidla přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu výhodně inertní organická rozpouštědla. К těm náleží výhodně ketony, jako disthylketon, zejména aceton a methylethylketon, nitrily, jako propionitrii, zejména aceton!trii, ethery jako tetrahydrofuran nebe dtoxan, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako patrolcther, benzen., toluen nebo xylen, halogenovaná uhlovodíky, jako me thylenchl.crid, tetracňl ormethan, chloroform nebo chlorbenzen a estery jako ethylaeetát.Suitable diluents for the reaction according to the invention are preferably inert organic solvents. These preferably include ketones such as distyl ketone, in particular acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as propionitrile, in particular acetonitrile, ethers such as tetrahydrofuran or dtoxane, aliphatic and aromatic hydrocarbons such as patrol ether, benzene, toluene or xylene, halogenated hydrocarbons such as melamine. thylene chloride, tetracycline, chloroform or chlorobenzene and esters such as ethyl acetate.
**
Postup podle vynálezu lze provádět popřípadě v přítomnosti činidel, vázajících kyselinu, tj. akceptorů chlorovodíku. Jako takováto činidla přicházejí v úvahu všechna obvykle používaná činidle, к vázání kyseliny. К těm náleží výhodně organické báze, jako terciární aminy, například triethy.Lamin, nebo pyridin; dále anorganické báze, jako například hydroxidy alkalj.okých kovů a uhličitany alkalických kovů.The process of the invention may optionally be carried out in the presence of acid binding agents, i.e., hydrogen chloride acceptors. Suitable such reagents are all commonly used acid binding agents. These preferably include organic bases such as tertiary amines, for example triethylamine or pyridine; inorganic bases such as alkali metal hydroxides and alkali metal carbonates.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách 0 až 120 °C, výhodně 20 až 10C °G.The reaction temperatures can be varied within a wide range when carrying out the process according to the invention. In general, the reaction is carried out at temperatures of from 0 to 120 ° C, preferably from 20 to 10 ° C.
Při převádění postupu podle vynálezu se používá výhodně na 1 mol sloučeniny vzorce II 1 až 1,5 mol halogena.eetylačního činidla a 1 až 1 ,> mol činidla váz?>.jícího kyselinu. Izolace sloučenin vzó2'ce I se prrevadí obvyklým způsobem.In carrying out the process according to the invention, preferably 1 to 1.5 moles of the halogenating agent and 1 to 1 mol of the acid-binding agent are used per mole of the compound of the formula II. The isolation of the compounds of formula (I) is carried out in the usual manner.
Účinné látky podle vynálezu ovlivňují růst rostlin a mohou se tudíž používat jako de~ xoliaění prostředky, desikační prostředky, prostředky к hubení plevele, prostředky к inhibici klíčení a zejména jako prostředky к ničení plevele. Pod plevelem se i- лит! v nejširším smyslu všechny rostliny, které rostou na místech, kde jsou nežádoucí. Skutečnost, zda účinné látky podle vynálezu působí jako totální nebo jako selektivní herbicidy, závisí v podstatě na použitém množství.The active compounds according to the invention influence the growth of the plants and can therefore be used as deoxidizing agents, desiccants, weed control agents, germination inhibiting agents and in particular as weed control agents. Under the weeds, i- лит! in the broadest sense, all plants that grow where they are undesirable. Whether the active compounds according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
Účinné látky podle vynálezu se mohou používat například и následujících rostlin:The active compounds according to the invention can be used, for example, of the following plants:
dvojděložné plevele rodů.:dicotyledonous weeds of genera:
hořčice (Sinapis), řeřicha (Lepidium), svízel (Galium), ptačinec (Stellaria), heřmánek (Matricaria), rmen (Anthemis), petour (Galinsoga), merlík (Chenopodium), kopřiva (Urt.ica), starček (Senecio), laskavec (Amaranthus), Šrucha (Portulaca), řepeň (Xanthium), svlačec (Oonvolvulus', povíjnice (Ipomoea), rdesno (Polygonům), sesbanie (Sesbania), ambrosie (Ambrosia), pcháč (Cirsium), bodlák (Carduus), mléč (Sonchus), lilek (Solanum), brukev (Rorippa), Rotala, Lindernia, hluchavka (Lamium), rozrazil (Veronica), abutilon (Abutilon), Emex, durman (Datura), violka (Viola), konopice (Galeopsis), mák (Papaver) , chrpa (Cen··· taurea);Mustard (Sinapis), Watercress (Lepidium), Bedstraw (Galium), Chickweed (Stellaria), Chamomile (Matricaria), Stem (Anthemis), Petour (Galinsoga), Goosefoot (Chenopodium), Nettle (Urt.ica), Ragwort (Senecio) ), Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Oonvolvulus', Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Cardus ), Milk (Sonchus), Eggplant (Solanum), Mustard (Rorippa), Rotala, Lindernia, Deadnet (Lamium), Speedwell (Veronica), Abutilon (Abutilon), Emex, Durman (Datura), Violet (Viola), Hemp ( Galeopsis), Poppy (Papaver), Cornflower (Cen ··· taurea);
dvojděložné kulturní rostliny rodů:dicotyledonous plants of genera:
bavlník (Gossypium), sója (Glycine), řepa (Beta), mrkev (Daucus), fazol (Pnaseolus), hrách (Pisum), brambory (Solanum), len (Linum), povíjnice (Ipomoea), vikev (Vicia), tabák (Nicoliana), rajská jablíčka (Lycopersicon), podzemnice olejná (Arachis), kapusta (Brassica), salát (Lactuca), okurka (Cucurais), tykev (Cucurbita);cotton (Gossypium), soybean (Glycine), beets (Beta), carrots (Daucus), beans (Pnaseolus), peas (Pisum), potatoes (Solanum), flax (Linum), mulch (Ipomoea), vetch (Vicia), tobacco (Nicoliana), tomato (Lycopersicon), peanut (Arachis), kale (Brassica), lettuce (Lactuca), cucumber (Cucurais), gourd (Cucurbita);
IAND
2U3033 jednodSložné plevele rodů:2U3033 singleComplex weeds of genera:
ježatka (Khkiochloa), bér (Setaria), proso (Panicům), rosička (Digiiai*ia), bojínek (Phleum), lipntce (Poco) , kostřava (Festuca)·, eleusine (Eleusine), BraaCitaia, jílek (Lolivm), sveřep (Brcmmu), oves (Avenn), šáchor (Cyppms), čirck (Sorghum), pýr (Aroppron), trcskut (ОупосЗоп), Monochioia, Fimbbitsylis, šípatka (Ssoritaria), Eleochiois, Scirpus, Pospolu um, Ischaemum, Sphenniclea, Daatyloctenium, psineček (Arrnsts), psárka (ΔΙορθ^Η^ε^ chundelka (Appero);hedgehog (Khkiochloa), shear (Setaria), millet (Panicum), dew (Digiiai * ia), timothy (Phleum), lipntce (Poco), fescue (Festuca) ·, eleusine (Eleusine), BraaCitaia, rye (Lolivm), brome (Brcmmu), oat (Avenn), cory (Cyppms), chirck (Sorghum), wheatgrass (Aroppron), marshmallow (ОупосЗоп), Monochioia, Fimbbitsylis, arrowhead (Ssoritaria), Eleochiois, Scirpus, Pospolum, Pospolum Daatyloctenium, distemper (Arrnsts), typist (ΔΙορθ ^ Η ^ ε ^ chundelka (Appero);
jednoděložné kulturní rostliry rodů:Monocotyledonous rostliruses of genera:
rýže (Oryza), kukuřice (Zea), pšenice (Tritiem), ječmen (Hordnum), oves (Avéna), žito (SecoI-), čirok (Scrrhum), prcsc (Panicům, cukrová třtina (Soccharum), ananas (Annona), chřest (Aappa^agus), česnek (Allium).rice (Oryza), maize (Zea), wheat (Tritiem), barley (Hordnum), oats (Avéna), rye (SecoI-), sorghum (Scrrhum), prcsc (Panicum, sugarcane (Soccharum), pineapple (Annona) , asparagus (Aappa ^ agus), garlic (Allium).
Pocžití účinných látek podle vynálezu není však v žádném případě omezeno no tyto rody, nýbrž se vztahuje sterým způsobem i no další rostliny. 4However, the use of the active compounds according to the invention is in no way restricted to these genera, but also to other plants in a sterile manner. 4
Sloučeniny podle .vynálezu jsou vhodné, v z^A^l^í^losti no konncnnraci, k totálnímu potírání plevelů například no průmyslových o železničních plochách o na cestách o náměssích, popřípadě s porostem stromů. Sloučeniny podle vynálezu se mohou rovněž používat k potírání * plevelů v dlouholetých kulturách, například lesních kulturách, v kulturách okrasných dřevin, ovocných stromů, vn vinicích, v kulturách citruscvníků, ořešáků, banánovníků, kávovníků, čajcvníků, ' koučukovníků, kokosových polem, kakaovníků, dále v kulturách rostlin s bobt, loviými plody o no chmelneích, o dále k selektevníru potírání plevelů v jednoletých kulturách.The compounds according to the invention are suitable, in the context of concentra- tion, for the total control of weeds, for example on industrial railway surfaces, on roads in squares or with trees. The compounds of the invention may also be used to control weeds in long-term crops such as forest crops, ornamental trees, fruit trees, vineyards, citrus, butternut, banana, coffee, teas, cucumber, coconut, cocoa, as well as in the crops of the swollen plants, the hunted fruits of the hop hops, and the selectivity of weed control in annual crops.
Účinné látky podle vynálezu se vedle dobrého totálního ierbicidníio účinku především svými možnostmi selektivního pouuití v důležitých kulturních rostlinách jakc je bavlník, řepa, · řepka, obiloviny, kukUřice o sójové boby. Tyto sloučeniny jsou zvláště vhodné k preebbrέrnltní aplikaci, vykazují v§ok účinek i při pcstemergentní aplikaci. Ke zlepšení účinku jsou možné s retribuziner, metomiironem, beth(onbenztiiozurcnnb, diuronem, fluomnturonem o dalšími.The active compounds according to the invention have, in addition to a good total ierbicidal action, in particular by their possibilities of selective use in important crop plants such as cotton, beet, rape, cereals, soybean maize. These compounds are particularly suitable for pre -brupt application, they also exhibit a high effect even in post-emergence application. To improve the effect are possible with retribuziner, metomirone, beth (onbenztiiozurcnnb, diuron, fluomnturon and others).
Účinné látky sn mohou používat vn formě obvyklých prostředků, jako jsou roztoky, nmuuze, smáčitnlné prášky, suspenze, prášky, pcproše. pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, suspnnzní nebo nmuUzní konncnnráty, prášky pro moření osiva, účinné látky impregnované přírodními o syntetcdými látkami o jemné Částice obalené polymerními látkami.The active compounds can be used in the form of customary formulations, such as solutions, lotions, wettable powders, suspensions, powders, powders. pastes, soluble powders, granules, aerosols, suspending or emulsifying concentrates, seed dressing powders, active substances impregnated with natural, synthetic substances, fine particles coated with polymeric substances.
Uvedené prostředky st vyrábějí známým způsobem', například smísením účinných látek s plnidly, tedy s kapalnými rozpouštědly nebo/o pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy nmiUgátorů nebo/a dtsptrrStnrů nnbe/a zpěňovacích činidel. V případě pouUžtí vody jako plnidla jt možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v poddtatě v úvahu: aromáty,, jako xylen, toluen nebo alkylrnofteltny, chlorované aromáty nnbo chlorované alifatické uhlovodíky, Jako chlorbtnzeny, chicrethyleny nnbo reethrlennhiooid, alifatceké uhlovodíky, jako tyklohnxon nnbo parafiny, · například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo rlykol, · · jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, meth^l^l^ith^lketon, raatthrlisobutylketcn nnbo · cyklohexoncn, silně polární rozpo^tědl), jako dimethylťormamid o dibetth'lsulfnxid, jakož i voda. Jako pnvné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné <Said compositions are prepared in a known manner, for example by mixing the active compounds with fillers, i.e. liquid solvents or / or solid carriers, optionally with surfactants, emulsifiers and / or surfactants and foaming agents. If water is used as a filler, it is also possible to use, for example, organic solvents as co-solvents. Substantially suitable liquid solvents are: aromatics, such as xylene, toluene or alkylrnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chicrethylenes or reethrlenethiooids, aliphatic hydrocarbons, such as butylalcohol, paraffin, petroleum, or rlycol, as well as their ethers and esters, further ketones such as acetone, methyl-4-methyl-ketone, methis-isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents), such as dimethylformamide with dibetyl sulfide and water . Suitable solid carriers are: natural stone <
moučky, jako · kaoliny, jíly, matek, křída, křemen, attapulgit, ronnmornllonnt nnbo diato^t o syntetické kamenné · moučky, jeko vysocedisperzní kyselina kř-mličtá, kysličník hlinitý o křemičitany; jako pnvné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené o froikcioncvané přírodní kamenné mat-iály, jako vápenec, mramor, pnmza, stpioCit o dolomit, <flours such as kaolins, clays, mothers, chalk, quartz, attapulgite, ronnmornllonnt nnbo diato ^ t on synthetic stone · flours such as highly dispersed silica, alumina on silicates; Suitable carriers for the preparation of granulates are crushed natural stone materials, such as limestone, marble, pnmza, stpioCit and dolomite;
Jakož i syntetické granuláty z anorganických o organických mouček o granuláty z organického mLOt^i^í^.álu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic o tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěnovaci Činidla přicházejí v úvahu neionogeinní o anionické tm^ul^í^1 9 tory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alk.ylarylpolyglykoliehee, alkylsulf onáty, alkyl sulfáty, arylsulfonáty a Řidnulyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadni louhy a тее1у1се1иlóza.As well as synthetic granules of inorganic and organic flours, granules of organic oil, such as sawdust, coconut shells, corn sticks and tobacco stalks. Suitable emulsifiers and / or foaming agents are non-ionic anionic solvents such as polyoxyethylene fatty acid esters, fatty alcohol polyoxyethylene ethers, e.g. dispersing agents such as lignin, sulfite waste liquors, and nitrosis.
Prostředky podle ' vynálezu mohou obsahovat - adheziva, jako karboxy^methyíiť^l.iILózi, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo letexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a póly víí-cIrc dát.The compositions of the present invention may include adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdered, granular or letex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, and polycarboxylic poles.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ťerrokyanidovou m^c^íř, a organická barviva, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocycniinová barviva, jakož i stopové prvky, - například soli železa, manganu, boru, médi, kobaltu, molybdenu a zinku.In addition, these compositions may contain coloring agents such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium dioxide and the cyanogen cyanide, and organic dyes such as alizarin dyes and metallic azo-phthalocycin dyes, as well as trace elements such as iron, manganese salts. , boron, media, cobalt, molybdenum and zinc.
Koncentráty obsahuj obecnd mezi 0,1 a 95 % hmoonostními s výhodou mezi 0,5 a 90 -% hmotnostními účinné látky.The concentrates generally contain between 0.1 and 95% by weight of the active ingredient, preferably between 0.5 and 90% by weight.
Účinné látky podle vynálezu se mohou používat jako takové nebo ve formd konccnnrátů nebo také ve známými herbicidy k potírání plevelů, přičemž jsou možné i přímo upotřebitelné prostředky, nebo smédi, které se připrav^;jí bezprostřední před aplikací. Dále je také možné míšení těchto látek s dalšími známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy, ιΙτογιΟι, nematocidy, s nehrancými látkami proti ožeru ptáky, růstovými UitRami, látkami pro výživu rostlin a prostředky, které zlepšují strukturu půdy.The active compounds according to the invention can be used as such or in the form of conjugates or also in known herbicides for controlling weeds, with the use of ready-to-use preparations or mixtures which are prepared immediately before application. Furthermore, it is also possible to mix these substances with other known active ingredients such as fungicides, insecticides, ιΙτογιΟι, nematocides, with non-limiting anti-bird substances, growth UitRami, plant nutrients and soil improvers.
Účinné látky se mohou aplikovat jako takové, ve formd svých prostředků nebo aplikačních forem, připravených dalším ředěním z t-dchto prostředků, jako jsou přímo lpoCřnbitnl'C.é roztoky, suspenze, emuž-zo, prášky, a granuláty. Appikace se provádí obvyklým způsobem, například zaléváním, postřikem, poprašováním, posypáváním, mořením za sucha, mořením za vlhka, mořením za mokra, mořením v suspenzi nebo inkrustací.The active compounds may be administered as such, in the form of their compositions or dosage forms, prepared by further dilution from these compositions, such as directly compatible solutions, suspensions, emulsions, powders, and granules. The application is carried out in the usual manner, for example by watering, spraying, dusting, sprinkling, dry pickling, wet pickling, wet pickling, suspension pickling or incrustation.
Účinné látky pode vynálezu se mohou aplikovat jak po vzejití rostlin tak i zejména před vzejitím rostlin. Účinné látky se mohou také před setím zapracovávat do půdy.The active compounds according to the invention can be applied both after the emergence of the plants and in particular before the emergence of the plants. The active substances can also be incorporated into the soil before sowing.
AAl-ikované mnu·?štvi účinné látky se může pohybovat v širokých meeích. Toto mnnožtví závisí v p^cd^l^uld na druhu žádaného efektu, Obecně činí aplikované mno^t-vt mezi 0,1 a 20 kg účinné látky na i ha, výhodně mezi 0,25 a 10 kg/ha.The active ingredient may vary within wide limits. In general, the amount applied is between 0.1 and 20 kg of active substance per ha, preferably between 0.25 and 10 kg / ha.
V následujícím příkladu se jako srovnávací látky používá následujcí sloučeniny AIn the following example, the following compound A is used as the comparator
CA) (2,6-di: tkУl~N-oenhylonymetleИ.eh.Cornΰlennilld).CA) (2,6-di: N-o-methyl-methylmethylene glycol).
kto
Příklad úExample
Preemeegentní test:Pre-test:
k rozpo^tědl^ 5 hmoOncotních dílů acetonu nInulggtor: 1 hmoonnstní díl llkyllrelpol.egl.yknlnthnrlto a dilution of 5 parts by weight of acetone nInulggtor: 1 part by weight of lllllllelpelp.egl.yknlnthnrl
Účinný prostředek se připraví tak, že se smísí jeden hmotnostní díl účinné látky s uvedeným m^n^t^£3tvJ^m rozpouštědla, přidá se udané mnnt.žSví emulgátoru a konccertrát se zředí na žádanou korneni-reci vodou.The active ingredient is prepared by mixing one part by weight of the active compound with the said solvent, adding the emulsifier and diluting the concentrate to the desired concentration with water.
Semene tes^lovených rostlin se vysejí do normální půdy a po 24 hodinách se zalijí účinným prostřddkem. Mmostvi vody na jednotku ploehy je přioom účelně konnOanOní. Koncentrace účinné látky v prostředku není důležitá, rozhodu^cí je jen spotřeba účinné látky . na jednotku ploehy. Po třeeh týdnech se stanoví stupeň poškození testovaných rostlin, který se vyjádří v procentech ve srovnání s vývojem neošetřených kontrolních rostlin. Přioom znamená % = žádný účinek (stav jako u našetřených kontrolních rostlin) 4 Seeds of the test plants are sown in normal soil and after 24 hours are quenched with the active ingredient. The amount of water per unit area is expediently conceivable. The concentration of the active substance in the composition is not important, only the consumption of the active substance is decisive. per unit area. After three weeks, the degree of damage to the test plants is determined and expressed as a percentage of the development of the untreated control plants. At the same time,% = no effect (as in treated control plants) 4
100%= totální zničení rostlin.100% = total plant destruction.
Výsledky jsou uvedeny v následníci tabulce A:The results are shown in the following table A:
Tabulka ATable A
Preemergentní test použité · účinná m^ožt-víThe pre-emergence test used is effective
Seznam účinných látek:List of active substances:
(A) =(A) =
СНз (3) = ιН (3) = ι
СНЗ N—wСНЗ N — w
Г~\ /°12-ЛЛ—hí θ снзГ ~ \ / ° 12 -ЛЛ — hí θ снз
TO-CH2-CI сан5 ιTO-CH2-CI from 5 ι
(4) =(4) =
чсо-сН1-С1 ч со-сН1- С1
С(СНзЪС (СНзЪ
СНзСНз
*Н5* Н5
Účinné látky podle vynálezu vykazují v tomto testu lepší selektivní herbicidní účinnost než látka (A) známá ze stavu techniky.The active compounds according to the invention show a better selective herbicidal activity in this test than the substance (A) known in the art.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:Examples illustrating the method of production of active ingredients:
Příklad 1 «Example 1 «
16,3 g (0,07 mol) 2 -ethyl-6-met.hyl-N-Г(2-methyl-1 ,3, 4-οχβά1θζο1-5·“;/1)ϊτοΐ1·\ anilinu a g (0,076 mol) bezvodého pyridinu se zahřívá ve 100 ml a1 - tiutniho tetrahydrcfuranu za míchání к varu a po kapkách se přidá roztok 8 g (0,07 mol cnloracetylchloridu ve 20 ml tetrahydrofuranu. Po přikopání se směs dále míchá ještě 1f minut, zahustí se oddestilováním rozpouštědla a zbytek se rozmíchá se 150 ml vody. Vykrystalováný reakční produkt se odfiltruje, promyje se vodou ·> vysuší se. Získá se 18,7 g (87 % teorie) béžové zbarvených krystale 2~-ethyl-6~methyl--n-L(2-methy 1-1 ,3,4-oxadiazol-5-yl)methyl] chloracetanilidu o teplotě tání 6? až 70 °C.16.3 g (0.07 mol) of 2-ethyl-6-methyl-N--(2-methyl-1,3,4-ω-β-1-α-5-aniline) (0.076) mol) of anhydrous pyridine was heated in 100 ml and 1 - tiutniho tetrahydrcfuranu к reflux with stirring and treated dropwise with a solution of 8 g (0.07 mole cnloracetylchloridu in 20 ml tetrahydrofuran. after přikopání mixture was further stirred for 1 f min, concentrated The solvent was distilled off and the residue was stirred with 150 ml of water, and the crystallized reaction product was filtered off, washed with water and dried to give 18.7 g (87% of theory) of beige-colored crystals of 2-ethyl-6-methyl-nL. (2-methyl-l, 3,4-oxadiazol-5-yl) methyl] chloroacetanilide, m.p.
Výroba výchozí látky:Production of starting material:
СаньСань
Směs 101,2 g (0,76 mol) 2-ethyl-6-methylanilinu, 40 g (0,'. mol) 5-chlormethyl-1 ,3,4-oxadiazolu, 41,4 g (0,3 mul) rozpráškovaného uhličitanu draselného a 76 ml dimethylformaiuldu se zahřívá za míchání na 100 °C. Potom se reakční směs zfiltruje, filtrát se zředí methylenchloridem a několikrát se promyje vodou. Methylenchloridová fáze se vysuší síranem sodným a zahustí se ve vakuu oddestilováním rozpouštědla. Zbytek se destiluje ve vakuu. Získá se 46,8 g (67,5 % teorie) nažloutlého oleje 2“ethyl-6-methyl-N-E(2-methyl-l,3,4-oxadiazol-5-yl)methy1]anilinu o teplotě varu 140 až 142 °C/13,3 Pa s 94% čistotou (určena plynovou chromatografií).A mixture of 101.2 g (0.76 mol) of 2-ethyl-6-methylaniline, 40 g (0.1 mol) of 5-chloromethyl-1,3,4-oxadiazole, 41.4 g (0.3 mol) of potassium carbonate powder (76 ml) and dimethylformaldehyde (76 ml) were heated to 100 ° C with stirring. Then the reaction mixture is filtered, the filtrate is diluted with methylene chloride and washed several times with water. The methylene chloride phase is dried over sodium sulphate and concentrated in vacuo by distilling off the solvent. The residue was distilled under vacuum. 46.8 g (67.5% of theory) of a yellowish oil of 2 ' ethyl-6-methyl-NE (2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl) methyl] aniline, b.p. ° C / 13.3 Pa with 94% purity (determined by gas chromatography).
Příklad 2'Example 2 '
CO-CHjCl g (0,017 mol) 2,6-dieOyyl-N-C( 1-methyl.-2-imehoytOii-1 /3,4mtгl·azil-5-yl)eee^oУ^8jLiiinu a 1,6 g (0,02 mol) pyridinu se mícOé ve 100 ml absolutního tetralwdrifuranu a při teplotě místnosti se přikape 2,3 g (0,02 mol) lOlirаletyllOlirift, přičemž teplota vystoupí asi na 30 °C. Směs se neché míchat 2 hodiny, potom se čéstečně ' zahuutí oddestilovÉniím rozpouštědla a přidé se voda. V.yykyy talsvaný produkt se odfiltruje, vysuší se a překryst.aluje se ze směsi diisipripyletOert a ethylacetétu. Získé se 5 g (80 % teorie) 2,6-^θ11ιγ1-Ν-^1-methy 1—2-me tOyltOis-1 ,3,4-triazol-5-yimetOyl'] cOlsraoetanilidu o teplotě téní 121—123 °C.CO-CH 2 Cl 2 (0.017 mol) 2,6-diethyl-NC (1-methyl-2-imo-ethyl-1 / 3,4-methyl-azil-5-yl) -ethoxy-1,6-g, The pyridine (2 mol) was stirred in 100 ml of absolute tetraldrifuran and at room temperature 2.3 g (0.02 mol) of 10 < 1 > The mixture was allowed to stir for 2 hours, then partially concentrated by distilling off the solvent and adding water. The alkylated product is filtered off, dried and recrystallized from a mixture of diisipriplethyl ether and ethyl acetate. There are obtained 5 g (80% of theory) of 2,6-methyl-2,4-methyl-2-methylthio-1,3,4-triazol-5-yimethyl-1-methyl-tetraethanilide, m.p. 121 DEG -123 DEG. C.
Výroba meziproduktů:Production of intermediates:
a)and)
<3,9 g (0,05 mol) 2,.б—fiet0yl-N'-C'1—eetlhУl-m2-tiйiii-1,3,4-trijeil-5myl)eetloУílэniliit m pni teplotě místnosti rychle mícha ve dvojiézsvé směsi seεtévajílí ze . 150 ml toluenu a 40 ml 50% hydroxidu sidnéOs aa přídavku- 1,5 g trZeOУybZinyyZeeoniuechlsrifu jako katalyzétoru a pak se přikape. 6,3 g (0,05 m^i.) fiemύhoУзutf átu, přičemž teplota vystoupí a.;.l na 35 °C- . i?*4s se neché míchat 5 Osdin, toluenové féze se iddděí, někoSitorát se promyje vodou, · -.· · 11 i i se sírnem sodným a zahnutí se iddestilováníe rizpouttědlj. Zbylý olej se přidénto petriletOieru přivzje ke .krystalizaci. Po přetarystalsvéní z petrsletOeru se získé 6,7 g (40 % teorie, 2 ;6-dvetOyi-ΝΠ 1 -metí :. —2—м^t^th^ltois- ' , 3,4-trjasom5—-yl)eztloУlJ anilinu o teplotě téní 65 až bl °u.<3.9 g (0.05 mol) of 2'-ethyl-N'-C'1-ethyl-m2-thienyl-1,3,4-tril-5-yl) ethyl ether at room temperature is rapidly stirred in biphasic. mixtures are separated from. 150 ml of toluene and 40 ml of 50% sodium hydroxide were added, and 1.5 g of trisodium benzyl zonium chloride was added as a catalyst and then added dropwise. 6.3 g (0.05 mL) of fumarate and the temperature rose to 35 ° C. The mixture is allowed to stir for 5 seconds, the toluene phase is separated, several of the constituents are washed with water, and the sulphurous solution is bent and distilled off. The residual oil is added to the oil by crystallization. After recrystallization from petroleum ether, 6.7 g (40% of theory, 2, 6-dimethyl-2-methyl-2-methyl-3,4-triazol-5-yl) are obtained. aniline having a melting point of 65 to bl.
.i'1 s ' > 1-me tO't71-4-L(2 - A—fiztOyljiΐliis)alztylJ thiisémikarba.zidu -re cr „duje ve i>í. г· Oian-lu ui pa při^č 4 .. - hydroxidu draselného ve 20 ml vody se zahřívé i dinu k var je zpětným cOll.αfičee. Pslsm se větší část rozpouštědla a zbytek se smísí s přidavca 250 ml vody. Po sky clení ledovou kyselinsu octovou na pH j se vsniklé sraženina sdfiΉ' - · 'je a důkladné se promyje vidou. Ps vysušení s« získé 27 g (97 % teorie) 2,6-dietOyl-N-1( ’ - .ό;^ο3’'2-ίΟίθϋ-),3)4-^Γΐazsl ···-5-33 >εZhylΊjaliliit o teplotě téní >17 až 121 °C. ‘ :: C 3OJJ1-Methyl-4-L (2-A-phenylisilyl) alztyl-thiisemicarbamide is substantially greater. The potassium hydroxide in 20 ml of water is heated to reflux for 10 minutes. Most of the solvent was added and the residue was mixed with 250 ml of water. After glacial acetic acid is brought to pH j, the precipitate formed is washed thoroughly and visually washed. Drying yielded 27 g (97% of theory) of 2,6-diethyl-N-1 (3 ', 2', 3'-2'-methyl), 3 ) 4- (5-azyl) -5-33. > εZhylΊjaliliite, melting point> 17 to 121 ° C. :: C 3OJJ
c)C)
/CHa-CB-NH—NH-CS—NHCHa \h(CHa-CB-NH-NH-CS-NHCHa) h
44,2 i (0,2 mol) hydrazidu 2,6-diethylaiili.nooctové kyseliny a 14,8 i (0,2 mol)·methylisothiokyanátu se rozpustí ve 250 ml ethanolu a roztok se zahřívá 1 hodinu k varu pod zpětným chladičem. Po následujícím ochlazení na teplotu mistnooti 3e vzniklá sraženina odfiltruje a dvakrát se promyje vždy 50 ml ethanolu. Po vysuSení se získá 46 g (78 . % toerie) 1-methyl-4β2,6-diethylaniliir)acetylJ thiosemikarbazidu ve formě bezbarvé krystalické látky o teplotě·tání 166 °C.44.2 l (0.2 mol) 2,6-diethylaluminum acetic hydrazide and 14.8 l (0.2 mol) methyl isothiocyanate are dissolved in 250 ml ethanol and the solution is heated under reflux for 1 hour. After cooling to room temperature, the precipitate formed is filtered off and washed twice with 50 ml of ethanol each time. After drying, 46 g (78%) of 1-methyl-4 (2,6-diethylanilino) acetyl] thiosemicarbazide are obtained as a colorless crystalline solid, m.p. 166 ° C.
d)(d)
OO
IIII
NH—Oíj-C— NH-NH2NH-Oi-C-NH-NH2
C2H5 C 2 H 5
58,7 i (0,25 mol) ethylesteru 2,6-diethylaiilinooctové kyseliny a 25 i hydrazinhydrátu se ponechá stát ve 200 ml ethanolu 24 hodin. Potom se oddesťilováním rozpouštědla reakční směs zahnutí a zbytek se rozmíchá s vodou. Po vysušení se získá 50,5 i (91 % teorie) bezbarvých krystalů hydrazidu 2,6-diethylaiilinorctové· kyseliny o teplotě tání 71 až 73 °C.58.7 L (0.25 mol) of 2,6-diethyl-amino-acetic acid ethyl ester and 25 L of hydrazine hydrate are allowed to stand in 200 ml of ethanol for 24 hours. The reaction mixture was then distilled off by distillation of the solvent and the residue was stirred with water. After drying, 50.5% (91% of theory) of colorless crystals of 2,6-diethylamino-acetic acid hydrazide, m.p. 71-73 ° C, are obtained.
OddorVdaaícím způsobem se získají sloučeniny, které jsou uvedeny v následnicí tabulce 1 :In a corresponding manner, the compounds listed in the following Table 1 are obtained:
Tabulka 1Table 1
n CO-CH-Zn CO-CH-Z
RlRl
Podle jednoho nebo podle několika postupů popsaných shora se získají výchozí látky uvedené v následuUící tabulce 2:In accordance with one or more of the procedures described above, the starting materials listed in Table 2 are obtained:
Tabulka 2Table 2
PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782805757 DE2805757A1 (en) | 1978-02-10 | 1978-02-10 | N-AZOLYLALKYL HALOGEN ACETANILIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203033B2 true CS203033B2 (en) | 1981-02-27 |
Family
ID=6031672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS79887A CS203033B2 (en) | 1978-02-10 | 1979-02-08 | Herbicide and process for preparing efective compound thereof |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0003539B1 (en) |
| JP (1) | JPS54115378A (en) |
| AT (1) | AT365041B (en) |
| AU (1) | AU4398479A (en) |
| BG (1) | BG30313A3 (en) |
| BR (1) | BR7900823A (en) |
| CS (1) | CS203033B2 (en) |
| DD (1) | DD141899A5 (en) |
| DE (2) | DE2805757A1 (en) |
| DK (1) | DK53879A (en) |
| ES (1) | ES477611A1 (en) |
| HU (1) | HU182925B (en) |
| IL (1) | IL56614A (en) |
| NZ (1) | NZ189584A (en) |
| PL (1) | PL114534B1 (en) |
| PT (1) | PT69183A (en) |
| RO (1) | RO76593A (en) |
| ZA (1) | ZA79561B (en) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4243408A (en) * | 1978-05-11 | 1981-01-06 | Chevron Research Company | Herbicidal N-triazolylmethyl-substituted alpha-haloacetanilide |
| US4648897A (en) * | 1978-05-11 | 1987-03-10 | Chevron Research Company | Herbicidal N-oxadiazolylmethyl-, N-thiadiazolylmethyl-, and N-triazolylmethyl-substituted alpha-haloacetanilide |
| DE2828222A1 (en) * | 1978-06-28 | 1980-01-10 | Bayer Ag | COUNTERPROTECTOR FOR THE PROTECTION OF CULTURAL PLANTS FROM HERBICIDE DAMAGE |
| DE2828303A1 (en) * | 1978-06-28 | 1980-01-17 | Bayer Ag | USE OF N, N-DIALLYL DICHLORACETAMIDE FOR IMPROVING THE CROP PLANT TOLERABILITY OF HERBICIDE-ACTIVE ACETANILIDES |
| DE2919293A1 (en) * | 1979-05-12 | 1980-11-20 | Bayer Ag | N- (2,5-DIAZOLYL) ALKYL HALOGEN ACETANILIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDES |
| CA1231710A (en) * | 1979-07-19 | 1988-01-19 | Haken Pieter Ten | Heterocyclic compounds having fungicidal, herbicidal and plant-growth regulating properties |
| DE3014157A1 (en) * | 1980-04-12 | 1981-10-22 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | FUNGICIDAL, HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED THIOGLYCOLIC ACID ANILIDES |
| DE3120665A1 (en) * | 1981-05-23 | 1982-12-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | NEW CHLORACETANILIDES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND HERBICIDES CONTAINING THE SAME |
| US4734119A (en) | 1983-11-15 | 1988-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Novel phosphorus compounds for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides |
| EP0244948A3 (en) * | 1986-04-30 | 1989-03-15 | Schering Agrochemicals Limited | Triazolopyrimidine herbicides |
| WO2022249113A1 (en) * | 2021-05-25 | 2022-12-01 | 주식회사 자이메디 | Novel compound inhibiting binding between aimp2-dx2 and kras, and use thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1307283A (en) * | 1970-03-12 | 1973-02-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | Herbicides |
| GB1551735A (en) * | 1975-06-05 | 1979-09-12 | Lilly Industries Ltd | Acylated aminothiazoles and aminooxadiazoles |
-
1978
- 1978-02-10 DE DE19782805757 patent/DE2805757A1/en not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-01-29 EP EP79100240A patent/EP0003539B1/en not_active Expired
- 1979-01-29 DE DE7979100240T patent/DE2960238D1/en not_active Expired
- 1979-02-05 BG BG7942371A patent/BG30313A3/en unknown
- 1979-02-06 DD DD79210848A patent/DD141899A5/en unknown
- 1979-02-06 PT PT7969183A patent/PT69183A/en unknown
- 1979-02-06 AU AU43984/79A patent/AU4398479A/en not_active Abandoned
- 1979-02-07 RO RO7996536A patent/RO76593A/en unknown
- 1979-02-07 IL IL56614A patent/IL56614A/en unknown
- 1979-02-07 NZ NZ189584A patent/NZ189584A/en unknown
- 1979-02-08 CS CS79887A patent/CS203033B2/en unknown
- 1979-02-08 JP JP1285479A patent/JPS54115378A/en active Pending
- 1979-02-09 ZA ZA79561A patent/ZA79561B/en unknown
- 1979-02-09 BR BR7900823A patent/BR7900823A/en unknown
- 1979-02-09 ES ES477611A patent/ES477611A1/en not_active Expired
- 1979-02-09 HU HU79BA3753A patent/HU182925B/en unknown
- 1979-02-09 DK DK53879A patent/DK53879A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-02-09 PL PL1979213319A patent/PL114534B1/en unknown
- 1979-02-09 AT AT0099479A patent/AT365041B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES477611A1 (en) | 1979-07-16 |
| BR7900823A (en) | 1979-09-04 |
| RO76593A (en) | 1981-04-30 |
| AU4398479A (en) | 1979-08-16 |
| DE2805757A1 (en) | 1979-08-16 |
| PT69183A (en) | 1979-03-01 |
| EP0003539A2 (en) | 1979-08-22 |
| JPS54115378A (en) | 1979-09-07 |
| EP0003539B1 (en) | 1981-04-08 |
| ZA79561B (en) | 1980-03-26 |
| ATA99479A (en) | 1981-05-15 |
| EP0003539A3 (en) | 1979-09-05 |
| IL56614A (en) | 1982-01-31 |
| DE2960238D1 (en) | 1981-04-30 |
| AT365041B (en) | 1981-12-10 |
| PL114534B1 (en) | 1981-02-28 |
| DD141899A5 (en) | 1980-05-28 |
| DK53879A (en) | 1979-08-11 |
| NZ189584A (en) | 1981-02-11 |
| IL56614A0 (en) | 1979-05-31 |
| BG30313A3 (en) | 1981-05-15 |
| HU182925B (en) | 1984-03-28 |
| PL213319A1 (en) | 1979-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850001951B1 (en) | Process for preparing n-arylbenzamide derivatives | |
| JP2909097B2 (en) | N-isopropylheteroaryloxyacetanilide | |
| JPH0143751B2 (en) | ||
| CS203033B2 (en) | Herbicide and process for preparing efective compound thereof | |
| PL113006B1 (en) | Selective herbicide | |
| AU2017251616A1 (en) | Agricultural chemicals | |
| CS204050B2 (en) | Means for protection of cultural plants against damaging by the herbicide active thiolcarbamates and/or acetanilides and method of making the n-dichloracetyl-1,2,3,4-tetrahydrochinaldine | |
| HU193917B (en) | Herbicides and fungicides containing 5-halogene-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy-acetamides as agent and process for the production of the agents | |
| JPH02289559A (en) | Thiadiazole-substituted acrylic ester and intermediate | |
| JPS6133823B2 (en) | ||
| PL82048B1 (en) | ||
| JPH0680653A (en) | Sulfonylated carboxamide | |
| JPH04235175A (en) | Sulfonylated carboxamide | |
| CS196431B2 (en) | Herbicide and method of producing the active constituent | |
| US4295876A (en) | N-(2,5-Diazolyl)-alkyl-haloacetanilides, compounds and herbicidal compositions | |
| JPS61194079A (en) | 4,5-disubstituted 1,3-thiazol-2-yloxyacetamides | |
| US4392882A (en) | N-N-Bis(haloacyl)-diaza-cycloalkanes for protecting plants from herbicide damage | |
| US4267338A (en) | N-Azolylalkyl-anilines | |
| US4548639A (en) | N-Acyl-piperidone ketal compounds and their use as antidotes for protecting crop plants from herbicidal damage | |
| US4312664A (en) | Compositions and methods for improving the tolerance by crop plants of herbicidally active acetanilides | |
| US4396416A (en) | N-Acyl-piperidon compounds and their use as antidotes for protecting crop plants from herbicidal damage | |
| JPH01160968A (en) | 3-aminopyrazolone-5-one | |
| JPS61189279A (en) | 5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyacetamide | |
| CS209948B2 (en) | Herbicide means and method og making the active substances | |
| JPH0393771A (en) | N-(5-alkylthiophenyl) substituted heterocyclic nitrogen compounds |