CS201518B2 - Means for regulation of the plants growth - Google Patents

Means for regulation of the plants growth Download PDF

Info

Publication number
CS201518B2
CS201518B2 CS787495A CS749578A CS201518B2 CS 201518 B2 CS201518 B2 CS 201518B2 CS 787495 A CS787495 A CS 787495A CS 749578 A CS749578 A CS 749578A CS 201518 B2 CS201518 B2 CS 201518B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
growth
plants
acid
active
weight
Prior art date
Application number
CS787495A
Other languages
English (en)
Inventor
Rolf Schroeder
Klaus Luerssen
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS201518B2 publication Critical patent/CS201518B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Předložený vynález se týká použití částečně známých derivátu a-isokyankarboxylové kyseliny jako účinných látek k regulaci růstu rostlin.
Použití derivátů a-isckyankarboxylové kyseliny jako meziproduktů ve farmaceutickém průmyslu, například při výrobě aminokyselin, je známé (srcv. DOS 2 063 502 a japonský patentní spis č. 4043-936/1570).
Dále je j ž známo, že S,S,S-tr alkyleiStery trithiofcsforečné kyseliny, jako například S,S,S-tri-n-butylester trithiofosforečné kysePny, mají schopnost regulovat růst rostlin (srov. americké patentní spisy č. 2 841486 a 2 965 467). Takovéto sloučeniny se mohou používat například jako úč.nné látky při defoliaci bavlníku. Účinek těchto· látek není však vždy, především při nižších koncentracích účinné látky a při nižších apl'ko;vaných množstvích, zcela postačující.
Rovněž je již známo, že 2-halogenethansulfinové kysePny, například 2-chloretha.nsulfinová kyselina a její deriváty se mohou používat jako regulátory růstu rostlin (srov. DOS 2 110 773). Také její účinek není však především při nižších aplikovaných množstvích zcela dostačující.
Dále je známo, že „Off-Shoot-T“ ® , tj.
na trhu se nacházející produkt na bázi mast2 ných alkoholů -se 6, 8, 10 a 12 atomy uhlíku, má schopnost regulovat růst rostlin (srov. Farm. Chem. Handbook 1975, Meister Publshng Co., W.lloughby, Ohio- 1975; Pestic de D ciicnary D 147). Účinek této látky není však rovněž vždy, především při n žších aplikovaných koncentracích a dávkách, zcela postačující.
Nyní bylo zjištěno, že částečně známé deriváty α-jsokyankarboxylové kyseliny obecného vzorce I
R1
CN—C—CO—OR3 ,
R2 (I) v němž
R1 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, -alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, fenylovo-u skupinu, benzylovou skupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku nebo1
R2 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R1 a R2 znamenají také společně alkylénový řetězec se 2 až 7 atomy uhlíku a
R3 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 20 -atomy uhlíku, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo- alkoxykarbonylalkylovou- skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové a alkoxylové části- nebo, když R1 a R2 znamenají vodík, znamená kationt sodíku neboi draslíku, mají značnou schopnost regulovat růst rostlin.
Kromě toho mají některé ze sloučenin použitelných podle vynálezu herbicidní účinnost.
S překvapením vykazují deriváty α-iso kyankarboxylové kyseliny vzorce I -podle vynálezu značně vyšší schopnost regulovat růst rostlin než ze stavu techniky známé látky, tj. S,S,S-tгi-n-buΐylester trithioifosforečné kyseliny, Z-chlorethansulfinová kyselina 'a- Off-Shoot-T (Rj , které jsou vysoce aktivními účinnými látkami se stejným typem účinku. Látky použitelné podle vynálezu tak představují cenné -obohacení stavu techniky.
Deriváty isokyankarboxylové kyseliny používané podle vynálezu jsou obecně defin-o-’ vány vzorcem I. V tomto- vzorci I mají -obecné symboly následující - výhodné významy:
R1 znamená vodík, přímou nebo rozvětvenou -alikyloyou skupinu s 1 až 6, -zejména s 1 'až 4 atomy uhlíku, přímou nebo- rozvětvenou alkenylovou -skupinu se 2 až 6, zejména se 2 až 4 atomy uhlíku, přičemž zvláště nut.no- uvést skupinu allylovou, dále znamená fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, dále znamená alkoxykarbonylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku, přičemž nutno zvláště uvést skupinu methoxykarbonylovou a - - skupinu - ethoxykarbonylovou,
R2 znamená - vodík nebo -alkyl -s 1 až 6 atomy - uhlíku a
R1 -a R2 - -znamenají, - společně alikylenový řetězec - se - 2- - až 7 atomy uhlíku, zejména se 2 až 5 atomy uhlíku, a
R3 - znamená vodík, přímou nebo rozvětvenou alkylovou -skupinu s 1 až 20, zejména s 1 'až - 16 atomy - uhlíku, fenylovou skupinu, benzylovou - skupinu, dále alkoxykarbonylalkylovou skupinu s- 1 až 4 -atomy uhlíku v -oxyalkylové -skupině a dále, když R1 a R2 znamenají vodík, iont sodíku nebo- draslíku.
Jako -příklady sloučenin vzorce I lze jednotlivě uvést:
a-isokyanoctovou kyselinu, a-isokyanpropionovou kyselinu, a-isokyanmáselnou kyselinu, a-isokyanvaler-ovou kyselinu, a-isokyankapronovou kyselinu, a-isokyan-a-methylpropioinoivou kyselinu, a-isokyan-a-methylmáselnou kyselinu, a-isokyan-a-ethylmáselnou kyselinu, a-isokyan-a-methylvalerovou kyselinu, a-isokyan-a-ethylvalerovou kyselinu, a-isokyan-a-n-propylvalerovou kyselinu, a-isokyan-a-isopropylvalerovou -kyselinu, a-isokyan-a-methylkapronovou kyselinu, a-isokyan-a-ethylkapronovou kyselinu, a-isokyan-a-n-propylkapronovou kyselinu, a-isokyan-a-isopropylkapronovou- kyselinu, a-is(okyan-a-n-buty-kapronovou kyselinu, aiisokyan-a-isobutylιkapronovou kyselinu, a-isokyan-a-sek.butylkapro-novou kyselinu, a-isokyan-a-terc.butylkapronovou kyselinu, a-isokyan-a-benzzlpropionovou kyselinu, ldsokyan-l-cyklopropankarboxy lovou kyselinu, α-iiisOyaα-α-allylpropion·ov·ou - kyselinu, aiisokyan-^Smethylmáselnou kyselinu, α--soιkyan-a,/-dimethylmáselnou kyselinu, αiisO'kyan-a-methoxykaгbonylmethylpгoρiOi novou kyselinu, α-isokyan-a-e.thoxykarbo.nylmtthylproρionovou kyselinu, dále -odpovídající methylester, ethylester, niproρyltsttr, isopropylester, n-butylester, isobutylester, sek.butylester, terc.butylester, n-pentylester, n-hexylester, n-oktylester, n-nonylester, nidtcylesttr, n-dodecylester, tetradecylester, benzylester, methoιxχkιarbonylmethylesttr nebo· ethoxykarbonylmethylester a sodnou a draselnou sůl a-isokyanoctové kyseliny.
Deriváty isokyankarboxylové kyseliny vzorce I použitelné podle vynálezu jsou dílem známými -látkami [srov. Chem. Ber, 109 (1976), str. 482 a další; J. O-rg. Chem. 30 (1965), str. 1905 až 1907; DOS - 2 063 502; japonský patentový spis 4043-936/1970; Liebigs Ann. Chem. 1973, str. 611 až 618; Japonské patentové -spisy 0121 245/1975, 4027-860/1970, 9066-649/1974; DOS 1 962 898; Tetrahedron Lett. 1969, str. 5091 až 5094; Chem. Commun. 1969, str. 811 - až 812; Angew. Chem. 83 (1971), str. 357 až 358; Bull. Ohern. Soc. Jap. 44 (1971), str. 1407 až 1410). - -Jednotlivé z účinných látek z vynálezu - jsou nové, mohou se - však vyrábět jednoduchým způsobem podle známých postupů.
Tak se například soli - a-isokyanoctové - kyseliny získají reakcí esterů isokyanoctové kyseliny obecného vzorce II
H
ON—C—CO—OR4 ,
H (Π) v němž
R4 znamená -methylovou nebo ethylovou skupinu, s hydroxidy alkalických kovů, jako s hydroxidem sodným- nebo š -hydroxidem draselným - při teplotách mezi 0'C a 20- °C v přítomnosti rozpouštědla nebo· ředidla a následující filtrací.
Estery a-isoikyankarboxylové - kyseliny s alkoholy -s dlouhým řetězcem -se získají například tím, že se methylester nebo· ethylester příslušných kyselin nechá reagovat v přítomnosti báze a rozpouštědla s dotyčnými alkoholy při teplotách mezi 0°C a 150° Celsia.
Methylestery a ethylestery a-isokyankarboxylové kyseliny, které jsou nutné jako výchozí látky, jsou známé nebo se dají vyrobit podle principiálně známých postupů [srov. Angew. Chemie 77 (19'65), str. 492, a Chem. Ber. 108 (1975), str. 1580].
Účinné látky použitelné podle vynálezu zasahují do- metabolismu rostlin a mohou se tudíž používat jako regulátory růstu.
Pro’ druh účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní zkušenosti, že účinná látka může mít na rostliny jeden nebo také několik různých účinků. Účinky těchto látek závisí v podstatě na časovém období aplikace, vztaženo1 na vývojové stadium se-* mene nebo· rostliny, jakož i na množství účnné látky, které se aplikuje na rostliny nebo v jejich okolí a dále na způsobu aplikace. V každém případě mají regulátory růstu pozitivně ovlivňovat kulturní rostliny v žádoucím směru.
Látky regulující růst rostlin se mohou používat například к potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto potlačování růstu má hospodářský význam kromě jiného1 u travních porostů, neboť potlačením růstu trávy se může snížit například četnost kosení v okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních nebo na okrajích silnic. Význam má také potlačování růstu bylinovitých a dřevnatých rostlin na okrajích silnic a v blízkosti nadzemních vedení nebo zcela obecně tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.
Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin к potlačení růstu do výšky u obilovin, nebo-f se tím sníží nebo zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizní v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho· mohou regulátory růstu rostlin způsobit u obilovin zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání.
Potlačení vegetativního růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo výsadbu kultur, takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na jednotku plochy.
Další mechanismus zvýšení výnosu pomocí inhibitorů růstu spočívá v tom, že se živiny v intenzivnější míře využívají pro tvorbu květů a plodů, zatímco se omezuje vegetativní růst.
Pomocí regulátorů růstu se dá často dosáhnout také stimulace vegetativního růštu. To má značný význam v případech, kdy se sklízí vegetativní části rostlin. Stimulace vegetativního- růstu může však vést současně také ke stimulaci generativního růstu, takže se může tvořit například více plodů nebo- mohou vznikat větší plody.
Zvýšení výnosů je možno· dosáhnout také v .mnoha případech zásahem do metabolismu rQStliU, á«:ž by přitom byly pozorovatelné změny vegetativního- růstu. Regulátory růstu mohou dále působit na změny ve slo žení rostlin, aby se dosáhlo lepší kvality sklízených produktů. Tak je například možno zvýšit obsah cukru v cukrové řepě, cukrové třtině, -ananasu, jakož i v citrusových plodech, nebo zvýšit obsah proteinů v sóji nebo· obilí.
Vlivem regulátorů růstu může docházet ke vzniku parthenokarpních plodů (plodů bez semen), dále je možno těmito· regulátory ovlivňovat pohlaví květů.
Pomocí regulátorů růstu se dá rovněž pozitivně ovlivňovat také produkce nebo- výron (výtek) sekundárních rostlinných látek. Jako příklad lze uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovníků.
Během růstu rostliny lze .použitím regulátorů růstu v důsledku chemického porušení aplkální dominance zvětšit počet postranních výhonků. To má význam například pro množení rostl'n odnožemi. Je však také možno potlačit růst postranních výhonků, a to například u tabáku, kde se po dekapitaci zabrání vývoji postranních výhonků a tak se podpoří růst T-stů.
VB v regulátorů růstu rostlin na ollstění rostlin lze regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit 1‘stů к požadovanému časovému okamžiku.. Takováto defoPace má význam pro· usnadnění mechanické sklizně, například u vína nebo bavlníku nebo· má význam pro snížení transpirace v období, kdy se rostPny mají přesazovat.
Vli.vem regulátorů růstu -se dá zabránit předčasnému opadávání plodů. Je však také možno o-padávání plodů, například u ovoce, ve smyslu jakési „chemické probírky“ do určité míry podpořit. Regulátory růstu mohou slouž t také к tomu, aby ,se u kulturních rcstl n sníž'la síla potřebná v času sklizně к odtržení plodů, takže se umožní mechanická sklizeň, popřípadě se ulehčí manuální sklizeň.
Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před sklizní nebo po sklizni. Tato skutečnost je zvláště výhodná, neboť při jejím využití je možno dosáhnout optimálního přizpůsobení se požadavkům trhu. Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech sloužit ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě toho lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého· časového období. Tím se vytvoří předpoklady pro to·, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo· kávovníků bylo možno provádět plně mechanickou nebo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.
Použitím regulátorů růstu lze rovněž ovlivňovat u rostlin období klidu semen nebo pupenů, tedy endogenní roční rytmus, takže rostliny, jako· například ananas nebo okrasné rostliny v zahradnictví, klíčí, raší nebo kvetou v době, kdy by za normálních podmínek samy neklíčily, nerašdy, resp. nekvetly.
Pomocí regulátorů růstu lze také dosáh nout zpoždění rašení pupenů nebo· zpoždění klíčení semen, a to například k zamezení škod způsobovaných pozdními mrazy v oblastech s chladnějším klimatem.
Pomocí regulátorů růstu se může dosáhnout u kulturních rostlin také halofilie. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby bylo· možno· pěstovat rostliny na půdách obsahujících soli.
Pomocí regulátorů růstu lze také dosáhnout u rostlin, vyšší rezistence proti vlivům mrazu a . sucha.
Očinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou · roztoky, emulze, smáčítelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí <a emulzí, prášky pro· moření osiva, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovaní hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové sp'rály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro· rozptyl · mlhou za studená nebo· za tepla.
Tyto· prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod · tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy ernulgátorů nebo/a d ' spergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako· xylen, toluen nebo a-Hkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo· chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, · chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cy.klohexa,n nebo parafiny, například . ropní frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jej ' ch ethery a estery, dále - ketony, jako aceton, methylethykketon, methylisobutylket-on nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako· · dimeithylformamíd a dimethylsulfoxid, Jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního· tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, Jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jarko pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, alum:ny, mastek, křída, křemen, attapulgit, ·m·ontmorШonit nebo· křemelina, a · syntetické kamenné moučky, jako· vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a · křemičitany. Jako pevné nosné látky pro· přípravu · granulátů přicházejí v úvahu drcené a · frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického· materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako' emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako poly-oxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylary^polyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arysulfáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulíltové odpadní louhy a methylceluló-za.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo· lat-exovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
• Dále mohou tyto· prostředky obsahovat barvivá, jako- anorganické pigmenty, například kysl čník železitý, kysličník tiťaničitý a fer- rokyanddovou modř a organ'cká barviva, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftaíocyan!nová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
• Koncentráty obsahují obecně· mezi 0,1 · . a 95 % hmotnostními, s výhodou · mezi 0,5' . a 90 % hmotnostními účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v účinných prostředcích přítomny ve směsi s jinými účinnými látkami, jako fung · cidy, insekticidy, akkaďdy a herbicidy, jakož i ve směsi s hnoj 'vy a dalšími regulátory růstu.
Očinné látky mohou být aplikovány buď jako takové, ve formě koncentrátů .nebo· z nich připravených aplikačních forem jako přímo použitelných roztoků emulgovatelsmáčltelných prášků, past, rozpustných prášků, popráší a granulátů. Aplikace se děje obvyklým způsobem například zaléváním, postřikem, posypem, poprašováním, aplikací ve formě pěny, aplikací ve fo-mě · par. · atd.
Dále je možno účinné látky aplikovat i ULV-postupem (Ultra-LowVoolume J, rostliny nebo části rostlin potírat účinným prostředkem nebo samotnou účinnou · látkou, nebo účinný prostředek či samotnou účinnou látku i.njiln-vat do půdy. Ošetřovat · lze rovněž semena rostlin.
Používaná množství účinných látek se mohou pohybovat v· širokých mezích. Obecně se používá na 1 ha povrchu půdy mezi 0,01 a 5Q kg, s výhodou mezi 0,05 a 10 kg účinné látky.
Po dobu použití platí, že · aplikace regulátorů růstu se provádí ve výhodném časovém intervalu, jehož přesné ohraničení se řídí klimatickými a vegetativním'i podmínkami.
V následujícím přehledu se ilustruje účinnost sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu, aniž by tím byla vyloučena možnost dalšího použití těchto· látek jako regulátorů růstu.
V · následujících příkladech bylo jako· srovnávacích látek použito dále uvedených sloučenin:
А = (СНз—CHž—CHz—CHž—SJsPO (tri-n-butylester trithiofosforečné kyseliny)
O
II
В = Cl—СНг—CH2—S—OH ('2-chlorethansulfinová kyselina)
C = Ofí-Shoot-T @ ( = regulátor růstu rostlin na bázi mastných alkoholů se 6, 8, 10 a 12 atomy uhlíku).
Příklad A
Padání listů u bavlníku, popřípadě zavadání listů u bavlníku
Rozpouštědlo:
hmotnostních dílů dimethylformamidu. Emulgátor:
hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu.
К přípravě vhodného účinného přípravku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky a uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do- úplného vyvinutí 5. listu. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými přípravky až do orosení. Po- jedněm týdnu se hodnotí padání listů a zavadání listů. Výsledky se srovnávají s výsledky, které byly dosaženy u neošetřených 'kontrolních rostlin.
Přitom znamená:
= žádný účinek * = slabý účinek ** = střední účinek **’* = silný účinek.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky pokusu jsou shrnuty v následující tabulce A:
TABULKA A
Padání listů u bavlníku, popřípadě zavadání listů u bavlníku
Účinná látka Koncentrace účinné látky Účinek
V o/o kontrola srovnávací látka (A) (známá)
CN—CHz— ύΟΟθΚ® (1)
Příklad В
Zbrzdění růstu postranních výhonků u tabáku
Rozpouštědlo:
hmotnostních dílů dimethylformanrdu. Emulgátor:
hmotnostní díl polyoxyethylensorb‘tanmonolaurátu.
К přípravě vhodného účmného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uve děným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny tabáku se pěstují ve skleníku až — o
0,05
0,05
0,2 do stadia vyvinutí 7. listu. V tomto stadiu se odstraní aprkálni vegetační vrcholy rostlin a rostliny se postříkají účinnými prostředky až do orosení. Po 3 týdnech se odříznou postranní výhonky rostlin a zváží se. Hmotnost postranních ošetřených rostlin se srovnává s hmotností postranních výhonků u neošetřených kontrolních rostlin.
Přitom znamená:
100 % zbrzdění stav, kdy se postranní výhonky nevyskytují, a '% znamená stav, kdy růst postranních výhonků odpovídá růstu u kontrolních rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky pokusu vyplývají z následující tabulky B:
Potlačení růstu v %
TABULKA В
Zbrzdění růstu postranních výhonků u tabáku
Účinná látka
Koncentrace účinné látky V o/o (kontrola)— srovnávací látka (Cj0,2 (známé)
CN—CH2—COO®K®0,2 (1)
O
Příklad O
Zbrzdění růstu sóji
Rozpouštědlo:
hmotnostních dílů dimethylformamidu. Emulgátor:
hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu.
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny sóji se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí 1. asimilačního listu. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do· orosení. Po 3 týdnech še změří přírůstek u všech rostlin a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin.
Přitom znamená 100 °/o stav, kdy nedochází к dalšímu růstu a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinrtých látek a výsledky vyplývají z následující tabulky C:
TABULKA C
Zbrzdění růstu sóji
Účinná látka
Koncentrace účinné látky v o/o
Potlačení růstu v % (kontrola) srovnávací látka (B) 0,05 (známá)
СНз
CN—С—COO—C2H5
СНз (4)
CN—CH2—COO—СНз (5)
CN-CH^C OO-C (6)
СНз
I
CN— O—COO—C2H5
I
000C2H5 (11)
0,05
0,05
0,05
0,05 ,35
C3H7-ÍSO
I
CN—OH—COO—C12H25 (23)
0,05
Potlačení _ růstu v %
Účinná látka
Koncentrace účinné látky v %
CN-C-C00-CoHí3
П a ” (25)
CN-C4C00-C.H,.
/ \ 1 21 (26)
CWC-COO-CR
G 3 (32)
0,05
0,05
0,05 příklad D
Potlačení růstu bavlníku
Rozpouštědlo:
hmotnostních ' dílů dimethylformamidu. Emulgátor:
hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmo-nolaurátu.
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí ! 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do· úplného- rozvinutí 5. listu. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do· orosení. Po 3 týdnech se změří přírůstek u všech rostlin a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin.
Přitom znamená 100 % stav, kdy nedochází k dalšímu růstu a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující - tabulky D:
TABULKA D
Zbrzdění růstu bavlníku
Účinná látka Koncentrace účinné látky Potlačení růstu v % v %
(kontrola)
CN—CH2—COO©k® (1)
0,05
85,
СНз
I
CN—O— COO—C2H5
I
CH3 (4)
ON—CHa—COO—CH3 (5)
CN—CHa—COO—CH2—COO—C2H5
C12J·
ON—CHa—COO©Na® (3)
0,05 100
0,05 75
0,05 2:5
0,05 65
0,05 95
(31)
P ř í к 1 ad E:
Zbrzdění růstu pšenice
Rozpouštědlo:
hmotnostních dílů dimethylformamidu. Emulgátor:
hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu.
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentrací.
Rostliny pšenice se pěstují ve skleníku až do stadia dvou listů. V tomto· stadiu se rostliny až do orosení postříkají účinnými prostředky. Po 3 týdnech se změří přírůstek u všech rostlin a vypočte se Zbrzdění růstu v '% přírůstku kontrolních rostlin.
Přitom znamená 100 °/o stav, kdy nedochází к dalšímu růstu a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky E:
TABULKA E
Zbrzdění růstu pšenice
Účinná látka
Koncentrace účinné látky v %
Potlačení růstu v % (kontrola)— srovnávací látka (B) (známá)0,05 on—сна—сооек®0,05 (I)
CN—СНг—СОО—СНз0,05 (5)
СНз
I
CN—О—ООО—СзН50,05
СНз—СН=СНг
Příklad F
Zbrzdění růstu ječmene
Rozpouštědlo:
hmotnostních dílů dimethylformamidu. Emulgátor:
hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu.
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny ječmene se pěstují ve skleníku až do· stadia dvou listů. V tomto stadiu se rostliny až do orosení postříkají účinnými prostředky. Po 3 týdnech se změří přírůstek u všech rostlin a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin.
Přitom znamená 100 °/o stav, kdy nedochází к dalšímu růstu a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky F:
Potlačení růstu v - %
TABULKA F
Zbrzdění růstu ječmene
Účinná látka
Koncentrace účinné látky v % [kontrola) srovnávací látka (B) (známá)
CN—CHž—ί^ΟΟΘΚ® . .(1) .......
CN—GHz—COO—CH3 (5)
CH3
CN—C—COO—C2H5
COO—C2H5 (111
0,1
0,05
0,05
0,05
0,05
Příklad G
Stimulace růstu bavlníku
Rozpouštědlo:
hmotnostních dílů dimethylformamidu. Em-ulgátor:
hmotnostní díl pc-lyoxyethylensorbitanmonolaurátu.
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a em-ulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí 5. -l(stu. V tomto stadiu se rostliny až do- orosení - postříkají účinnými prostředky. Po 3 týdnech se srovnává přírůstek ošetřených rostlin s přírůstkem neušetřených kontrolních rostlin.
Výsledky se vypočtou v %. - 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin a vyšší hodnoty označují stimulaci . růstu.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující - tabulky G: .......
TABULKA G
Stimulace růstu bavlníku
Účinná látka
Koncentrace účinné látky v %
Stimulace růstu v -% (kontrola)
CN-CH^COO-CH.
(6)
0,05
Příklad H
Tvorba ethylenu
Rozpouštědlo·:
hmotnostních dílů dimethylformamdu. Emulgátor:
hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu.
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní -díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla -a emulgáto ru a směs se doplní na požadovanou koncentraci.
Z listů -sójových bobů se vysekají kousky listů -stejné velikosti. Tyto- kousky listů se společně s 1 ml účinného přípravku, popřípadě kontrolního roztoku umístí do· vzduchotěsně uzavíratelných nádob. Po 24 hodinách se ethylen, který se v nádobách nashromáždil, určí obvyklými dokazovacími metodami. Vývin -ethylenu u kousků listů ošetřených účinnými prostředky se srovnává s vývinem ethylenu u kontroly.
Při tom znamená: *** velmi silně zvýšený vývin ethylenu.
O vývin ethylenu jako u kontroly Účinné látky, koncentrace účinných látek * slabě zvýšený vývin ethylenu a výsledky vyplývají z následující tabulky:
** silně zvýšený vývin ethylenu
TABULKA H
Tvorba ethylenu
Účinná látka
Koncentrace účinné látky v ppm
Tvorba ethylenu (kontrola)
COOC.fr
NC
Příklady ilustrující způsob výroby účinné složky:
Příklad 1
CN—CH2—C0—0~K +
К roztoku 113 g (1 mol) ethylesteru a-!sokyanooctoyé kyseliny v 750 ml etheru se za míchání a chlazení přikape při teplotě asi 5 °C během 30 minut roztok 61,i5 g (1,1 molu) hydroxidu draselného v 500 ml ethanolu. Reakční směs se potom ponechá ještě 4 hodiny míchat při asi 2 až 10 CC, zfiltruje se a z produktu se zbylé stopy rozpouštědla odstraní za vakua v exsikátoru. Získá se 117 g (95 % teorie) draselné soli α-isokyanooctové kyseliny ve formě bílého· prášku o· teplotě tání 210 °C (rozklad).
Příklad 2
CHs
I
CN— ОН—СО—OC8H17
К roztoku 6,3 g (50 mmol) ethylesteru adsokyanpropionové kyseliny a 6,5 g (50 mmolů) oktanolu ve 150 ml toluenu (analytické čistoty) se přidá 0,12 g (5 mmolů) hydridu sodného, potom se za atmosférického' tlaku oddestiluje 50 ml rozpouštědla, směs se nechá vychladnout а к reakční směsi se přidá 100 ml vody. Po· rozdělení fází se organická fáze vysuší síranem horečnatým, zfiltruje se a toluen se oddestiluje na rotační odparce ve vakuu. Zbude 10,2 g (97 o/o teorie) oktylesteru a-isokyanopro.pionové kyseliny ve formě žluté kapaliny o· indexu lomu nD 23 = 1,4439.
Analogickým, postupem jako je popsán v příkladu 1, popřípadě 2, se vyrobí sloučeniny uvedené v následující tabulce a odpovídající vzorci:
- . R1
CN—C—CO—OR3 ;
R2
Příklad č. R1 R2 RS iVýtěžek ('% teorie) Teplota tání; index lomu; teplota varu 6C/Pa
3 H H Na 89 220 °C (rozklad)
4 CH3 СНз C2H5 99 47 °C/800 Pa·
5 H H CHs 88 44 °C/133,3 Pa
0 H H O~CH2~ 68 130 °C/120 Pa
7 C3H7-ÍSO H C2H5. 70 70 °C/400 Pa
1 8 CHs CH2=CH—CH2— C2H5 92 85 °C/1333 Pa
9 CHs OW C2H5 99 nD20 = 1,5089
10 CH3 C3H7-ÍSO C2H5 78 80 °C/1333 Pa
11 CH3 CO—O.C2H5 CcHs 92 nD20 = 1,4260
12 H H —CHz— CO—OC2H5 98 Pd20 = 1,4418
13 <^!H3 CHs C10H21 91 Pd20 = 1,4440
14 CI13 CHs C8H17 84 Od20 · = 1,4507
15 CH3 CHs C12H25 90 1^20 = 1,4926
16 CHs CHs C14H29 91 nD20 = 1,4530
17 CH3 H C10H21 82 Od20 = 1,4502
18 CH3 H C12H25 90 iV0 = 1,4565
19 CH3 H C14H29 , 94 Pd20 = 1,4520
20 H H C8H17 89 Pd20 = 1,4466
21 C3H7-ÍSO H C8H17 90 Pd20 = 1,4441
22 C3H7-ÍSO H C10H21 89 Pd20 = 1,4480
23 C3H7-ÍSO' H C12H25 88 nD20 = 1,4515
24 C3H7-ÍSO' H C14H29 89 íPd20 = 1,4535
25 -CJb-CH-- C18H17 90 pd20 = 1,4559
26 -CHz— CH2— C10H21 84 pd20 = 1,4535
27 -CH2—CH2— C12H25 86 Pd20 = 1,4545
28 -CH2—CH2— C14H29 80 Pd20 = 1,4531
29 CHs CHs •CHs 80 Pd20 = 1,4769
30 CHs CH3 О~Снг 80 Pd20 = 1,5129
31 -CH2—CH2— O~CHí 96 nD20 = 1,5109
32 -CH2—CH2— CHs 81 Pd20 = 1,4450
33 CHs •C1H3 -CH2-CH2CH3 99 Pd20 = 1,4271
PŘEDMĚT VYNALEZU

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    Prostředek k regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát a-isokyankarboxylové kyseliny obecného· vzorce I
    R1
    I
    CN—C—CO—OR3 ,
    R2 (I) v němž
    R1 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 Q2 0 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se
  2. 2 až 0 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo· alkoxykarbonylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku, nebo·
    R2 znamená vodík nebo· alkylovou skupinu s 1 až 0 atomy uhlíku,
    Ri a R2 znamenají také společně alkyle.nový řetězec se 2 až 7 atomy uhlíku, a
    R3 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo· alkoxykaribonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové a alkoxylové části, nebo když R1 a R2 znamenají vodík, znamená kationt sodíku nebo· draslíku.
CS787495A 1977-11-19 1978-11-16 Means for regulation of the plants growth CS201518B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772751782 DE2751782A1 (de) 1977-11-19 1977-11-19 Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS201518B2 true CS201518B2 (en) 1980-11-28

Family

ID=6024139

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS787495A CS201518B2 (en) 1977-11-19 1978-11-16 Means for regulation of the plants growth

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4239528A (cs)
EP (1) EP0002013B1 (cs)
JP (1) JPS5480878A (cs)
AT (1) AT360054B (cs)
AU (1) AU4168878A (cs)
BR (1) BR7807545A (cs)
CA (1) CA1119827A (cs)
CS (1) CS201518B2 (cs)
DD (1) DD140106A5 (cs)
DE (2) DE2751782A1 (cs)
DK (1) DK513378A (cs)
IL (1) IL55963A (cs)
IT (1) IT1101707B (cs)
NZ (1) NZ188930A (cs)
OA (1) OA06102A (cs)
PH (1) PH13434A (cs)
PL (1) PL110893B1 (cs)
PT (1) PT68798A (cs)
TR (1) TR19985A (cs)
ZA (1) ZA786470B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU185876B (en) * 1980-02-29 1985-04-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Composition for controlling growth of plants and process for producing the active agent
US4735793A (en) * 1985-08-30 1988-04-05 Massachusetts Institute Of Technology Carboxy, carboalkoxy and carbamile substituted isonitrile radionuclide complexes
AUPN309995A0 (en) * 1995-05-23 1995-06-15 Sst Australia Pty Ltd Plant growth regulating method and composition
CA2822296A1 (en) 2010-12-21 2012-06-28 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
WO2013039937A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Agraquest, Inc. Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2749231A (en) * 1952-05-06 1956-06-05 Ethyl Corp Bromophenyl cyanoacrylic acids and derivatives
NL222165A (cs) * 1957-11-05
US3201466A (en) * 1963-03-08 1965-08-17 Gulf Oil Corp Substituted cyclopropanecarboxanilide herbicides
CH495111A (de) * 1968-03-14 1970-08-31 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
US3526497A (en) * 1968-07-30 1970-09-01 Du Pont Method of regulating plant growth with tetracyanoquinodimethanes and formulations of said compounds
DE2043666A1 (en) * 1970-09-03 1972-03-09 Cyano-amino-polycarboxylic acids and their esters - prepn from isocyanoalkane esters and unsatd esters
DE2063502C3 (de) * 1970-12-23 1975-11-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsäure-Vorstufen
US3773824A (en) * 1971-06-14 1973-11-20 Mobil Oil Corp 3-(4-methyl-3-cyclohexenyl)butyl esters of organic acids
DE2349108A1 (de) * 1973-09-29 1975-04-03 Hoechst Ag 2,2-difluorcyclopropancarbonitrile und verfahren zu deren herstellung
US4098600A (en) * 1976-05-24 1978-07-04 Monsanto Company Isocyanoacylamides
US4083863A (en) * 1976-06-01 1978-04-11 American Cyanamid Corporation Process for the preparation of cyclopropane carboxylic acids and esters
GB1578139A (en) * 1976-07-07 1980-11-05 Ici Ltd Preparation of alicyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
OA06102A (fr) 1981-06-30
CA1119827A (en) 1982-03-16
DE2860121D1 (en) 1980-11-27
IT1101707B (it) 1985-10-07
ATA822878A (de) 1980-05-15
NZ188930A (en) 1980-10-24
AT360054B (de) 1980-12-29
IL55963A (en) 1981-11-30
AU4168878A (en) 1979-05-24
DD140106A5 (de) 1980-02-13
PT68798A (fr) 1978-12-01
IL55963A0 (en) 1979-01-31
PH13434A (en) 1980-04-23
ZA786470B (en) 1979-10-31
TR19985A (tr) 1980-05-09
DE2751782A1 (de) 1979-05-23
EP0002013A1 (de) 1979-05-30
EP0002013B1 (de) 1980-08-06
IT7829895A0 (it) 1978-11-17
BR7807545A (pt) 1979-07-24
PL211046A1 (pl) 1979-06-18
JPS5480878A (en) 1979-06-27
US4239528A (en) 1980-12-16
PL110893B1 (en) 1980-08-30
DK513378A (da) 1979-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR840001772B1 (ko) 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법
US4554017A (en) Method and compositions for regulating plant growth using cycloalkane-carboxylic acid compounds
JPS6215548B2 (cs)
US4525204A (en) Method and compositions for regulating plant growth using pyrimidine-butanol compounds
JPS5811422B2 (ja) １−アミノ−シクロプロパン−カルボン酸化合物の製造方法
KR100232484B1 (ko) 에폭시 시클로헥산 유도체 및 식물성장조절제
CS236691B2 (en) Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components
US4457870A (en) Regulating plant growth with novel 1-amino-cyclopropanecarboxylic acid metal complexes
US4227918A (en) Novel halogenoethyl sulphones and their use as plant growth regulators
CS212287B2 (en) Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances
CS201518B2 (en) Means for regulation of the plants growth
CS230598B2 (en) Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound
US4292072A (en) Novel α-isocyanocarboxylic acid compounds and plant growth regulant compositions
JPS6361943B2 (cs)
JPH0242067A (ja) ピリミジン誘導体、その製造法、及びそれの用途
US4261731A (en) Alpha-isocyano-carboxylic acid amide compounds and plant growth regulant compositions
US3979204A (en) Plant growth regulant compositions comprising 2-cyano-bicyclo[2,2,1]heptane
US4293331A (en) Novel acyloxamides and plant growth regulant compositions
CS214799B2 (cs) Prostředek k regulaci růstu rostlin a způsob výroby účinných látek
JPS5946248A (ja) ４−トリフルオロメチルベンジルアンモニウム塩
CA1168885A (en) Agents for regulating plant growth
GB1574430A (en) Plant growth regulating 3-phenyl-1,2,4-thiadiazol derivate
EP0011792B1 (de) Phenoxyacylurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
JPH0522715B2 (cs)
DE3737170A1 (de) Benzo-dioxa-spiro-decan-verbindungen