CS159891A2 - Eatable product - Google Patents
Eatable product Download PDFInfo
- Publication number
- CS159891A2 CS159891A2 CS911598A CS159891A CS159891A2 CS 159891 A2 CS159891 A2 CS 159891A2 CS 911598 A CS911598 A CS 911598A CS 159891 A CS159891 A CS 159891A CS 159891 A2 CS159891 A2 CS 159891A2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- alkyl
- group
- edible product
- inhibitor
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/40—Table salts; Dietetic salt substitutes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
- A23L27/37—Halogenated sugars
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/39—Addition of sweetness inhibitors
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
-1-
Vynález se týká blokátorů či inhibitorů hořké chutia sladké chuti. Zejména se vynález týká použití inhibi-torů sladké chuti, které jsou v p odstatě bez chuti, ksnížení nebo odstranění hořké chuti a použití inhibitorůhořké chuti, které jsou v podstatě bez chuti, k sníženínebo odstranění sladké chuti.
Je dobře známo, jak je žádoucí, aby lidé snižovalipříjem sodíku, ^adměrná spotřeba sodíku byla spojena svysokým krevním tlakem a předčasnými infarkty. Tento pro-blém byl zkoumán četnými badateli z různých stran v pos-ledních dvaceti letech.
Je známa řada slaných sloučenin, ale jejich použitíjako náhražky kuchyňské soli je problematické. Chloridsodný má vysloveně ho řkou pachu t a chlorid amonný má,alespoň pro některé osoby, rybí chut. Chlorid litný,ačkoliv má dobrou slánkou chut, je vysoce jedovatý.
DOSAVADNÍ STAV TECHNIKY V současné době se snížení spotřeby sodíku dosahujepomocí kombinace abstinence a nebo náhrady chloridu sod-ného chloridem draselným. Dnes je na trhu celá řada pro-duktů používajících chlorid draselný jako solivo. 'sechnynáhražky kuchyňské soli spočívají na přísadách, kterémaskují hořkou chut chloridu draselného. Tyto vysoce aro- - 2 matické přísady jsou tvořeny na příklad cibulí, česnekem, paprikou, pepřem, kořením chili a mnoha jinými kořeními; žádný z těchto produktů není široce přijatelný. 4
Jedinou jinou dnes známou metodou snížení spotřebysodíku, která však ještě není komerčně dostupná, je pou- * žití molekul dipeptidového typu;, nedávno popsaných Tamu-rou a jinými v Asrico.. Biol. Chem. 53 /6/, 1625-1633, /1985/. Tyto látky nejsou náhražkami soli, ale prostřed-ky k zvýraznění slanosti. Mohou zvýraznit slanou chut chlo-ridu sodného a možná snížit celkový příjem sodíku. Ještěnení prokázáno, že tyto molekuly budou užitečné pro sníže-ní příjmu sodíku.
PODSTATA VYNÁLEZU 0 vnímání chutí, především sladkosti, existuje roz-sáhlá literatura. Během posledních dvaceti let se četnívýzkumní pracovníci pokoušeli vyvinout nová nízkokaloric-ká sladidla. Tato činnost vážně započala před několikaroky po zavedení Aspartamu ( L- aspartyl L- fenylalaninmethylesteru). °ako výsledek této práce je dnes známa ce- >lá řada sladkých niolekul.. Během této doby se provedlo podstatné množství prácena vnímání sladkosti, jakož i na interakci molekul s oblas- hoř- tí receptoru pro sladkost. Výsledky celé práce jasně uka- zují jeden fakt. Oblasti receptoru pro sladkou a pro kou chut jsou v těsné blízkosti a nebo jsou ve vztahu 3
Například je známo, že když se sladké molekuly lehce změ-ní, zvláště ve svých prostorových uspořádáních aneboorientaci, mohou se stát hořké nebo bez chuti. Často změ-ny v molekule ji zrnění z jedné chuti (sladká, hořká,bez chuti ) na některou jinou (nadále se to označuje jakotransformace). V důsledku toho nás napadlo, že vnímáníhořkosti a vnímání sladkosti jsou velmi pravděpodobně spo-jené s týmž recepto rem, částí téže receptorové oblastinebo prostorově velmi blízkých oblastí.
Tento fakt je obře osvětlen v případě dipeptitíic-kých sladidel.. xak methylester L-aspartyl L-fenylslaninu(Aspartamu) je intensivně sladký. Nacpat methylesterL- aspartyl D fenvlsl aninu je hořký. Takové transformace'existují u téměř věecli známých třídách dipeptidickýcksladidel, včetně amidů aspartyl-D-alaninu„ alkylamidy as-partyl-D-alaninu jsou sladké a odpovídající L-amiúy jsouhořké. Podobné množiny příkladů existují u derivátů ami-no-malonové kyseliny, esterů aspartylalaninu a mnoha jinýchtříd sladidel, ^yto skutečnosti nás vedly na příkladu jed-né transformace k závěru, že: A. Jestliže by molekula měla prostorové uspořádání podob-né známým sladidlům a 3. lehkou změnou molekuly by se mohla stát podstatně bezchuti ( to je podstatně ani sladkou ani hořkou- pone-chávaje stranou pachuti ) 4 potom by takové molekuly měly reagovat s oblastí recep-toru podo bně jako by reagovaly sladce nebo hořce chut-nající sloučeniny avšak bez odpovídajícího chutového po- ..... ' Λ citu. Kdyby to bylo uskutečnitelné, taková molekula bez chuti by inhibovala přístup jiných molekul na sousedící « oblasti receptoru. Tedy jsme vydedukovali a objevili toto : A. Jestliže je molekula inhibitorem sladkosti a podstat-ně nebo hlavně bez chuti, pak nejen inhibituje nebo redukuje sladkost látek, ale také inhibuje nebo redu-kuje pocit ho řké chuti ; a 8. Jestliže molekula je inhibitorem hořkosti a podstat-ně nebo hlavně bez chuti, pak nejen inhibuje neboredukuje hořkost látek, ale také inhibuje nebo redu-kuje pocit sladké chuti.
Tedy podle tohoto vynálezu bylo nalezeno, že inhi-bitory sladké chuti, které jsou podstatně bez chuti, jsou inhibitory hořké chuti pro poživatelné látky mající hca- * rakteristickou hořkou chut.
Také bylo podle tohoto vynálezu nalezeno, že inhi-bitory hořké chuti, které jsou podstatně bez chuti, jsouúčinné inhibitory sladké chuti pro poživatelné látky ma-jící charakteristickou hořkou chut.
Navíc bylo zjištěno, že když poživatlená látka mážádoucí charakteristiku, například slanou Či kyselou chut, 5 tato žádoucí vlastnost není inhibována nebo nepříznivě ov livněna inhibitory sladké chuti a nebo inhibitory hořké chuti, které jsou bez chuti. Dále bylo nalezeno, že jistá třída inhibitoru sladkéchuti, to je jisté třídy solí aralkylových karboxylovýchkyselin popsané níže, když jsou použity v dostatečnémmnožství s chloridem draselným á chloridem sodným nebo chloridem amonným, nejen že blokují nebo inhibují hořkou chutchloridu draselného, ale také zvýrazňují slanost chloridusodného nebo chloridu amonného. použitmíní "v pachut není v Výrazem "podstatně bez chuti" , jak jepisu a připojených patentových nárocích, seklade ani sladký ani hořký". Pokud se objevíní zahrnuta v této definici. Počáteční chut v
ne- ókla dě ani hořká ani sladká. Výrazem "inhibitor sladké chuti", jak je používánzde a v připojených nárocích, se míní sloučenina, která,když se smíchá s poživatelnou látkou nebo směsicí majícípřirozenou nebo ochucenou sladkou chut, snižuje nebo od-straňuje pocitovanou sladkost.
Inhibitory sladké chuti, použitelné podle tohoto vy-nálezu, jsou takové známé sloučeniny, které jsou inhibi-tory sladké chuti a jsou podstatně bez chuti. V mnohapřípadech známé inhibitory sladké chuti, které nejsoupodstatn č bez chuti, se takovými.mohou stát malou změnou 6 molekuly inhibitoru sladké chuti, třeba reorientací mole-kulární isomerie nebo adicí či substitucí různých skupinv molekule inhibitoru.
Osvětlující příklady vhodných tříd inhibitorů sladkéchuti zamýšlených jako činidla blokující nebo redukujícíhořkou chut jsou následující: A. Soli aralkyl karboxylových kyselin mající strukturu: 00C - (C0)m - (CKR)n - (0)c (R*) kdd m znamená 0 nebo 1, pokud je m rovno 0, potom n je 1,2 nebo 3 a p je 1, 2, 3 nebo 4 a pokud je m rovno 1,n je 1 nebo 2 a p je 0, 1, 2, 3 nebo 4; q znamená θ nebo1, R znamená ri nebo nižší alkyl (například až Cg alkyl 1,substituentv R*, které mohou být stejné nebo různé, zna-menají nižší alkoxyskupiny například s 1 až 5 uhlíkovýmiatomy, fenoxýs.kupinu nebo nižší alkylovou či trifluorme-thvlovou skupinu a nebo dva substituentv dohromadypředstavují alifatický řetězec připojený k fenylovémi kru-hu na dvou polohách, bud přímo nebo pomocí oxaskupiny,napři alkendioxy, alkenylendioxy, alkylenoxy nebo alkeny-lenoxv skupinu a nebo jeden substituent Rz představuje hvdroxyskupinu zatím co alespoň jeden další substituent© znamena alkoxyskupinu, X představuje fyziologicky při-jatelný- kation. © ve v zorci je s výhodou alkalický kov, kov alkalic· 7 kých zemin nebo kation amonný, ^vlaět se dává přednostsodíku a draslíku. Skupina R* je s výhodou v poloze 3-a nebo 4- a je to s výhodou methoxy.
Sloučeniny patřící do této skupiny inhibitorů slad-ké chuti a jejich příprava jsou popsány v USA patentu US4567053, který se tímto považuje za reíerenci. Příkladylátek v této skupině jsou: kyselina 2-/4-methoxyfenoxy/propanoová kyselina 4-methoxyfenoxyoctová kyselina 2 - /4 -m e t h o x y f e n y 1 / p r o p i o n o v á k y s e 1 i n a 2 - /4 - e t h o x y í e n o x y / p r o o i o n o v á kyselina 3-/3,4 dimethoxyfenoxy/propionová kyselina 3-/3,4-dime thoxyfenyl/propionová kyselina 3,2,3,4-trimethoxyfenoxy/propionová kyselina 3-/2-methoxyfenyl/propionová kyselina 1,4- benzodioxan-6-octová kyselina 3-/2,3,4,-trimethoxyfenyl/propionová kyželina 3-/3,4,5-trime th oxyfenyl/propi onov á kyselina 3 -/4 -me thoxyf enyl /pr opi onov á kyselina 4-/4-me th o xy f eny1/más c1n á kyselina 2-methoxyfenyloctová kyselina 3—m e t h oxyfenyloctová kyselina 4-me thoxyfenvloctová kyselina 4-trií luormo thylf enyloct-ová kvselina fenvlp yrohrožnová kyselina 2,3 dihydroxybcnzoová kyselina 2 ""i* y dr oxy-4 -aminob enzo o v á kyselina 3-hydroxy-4-aminobenzoová kyselina 3-/4-methoxybenzoyl/propionová kyselina 3-/2^4- dimethoxybenzoyl/propionová kyselina 3-/3,4-dimethoxybenzoyl/propionová kyselina 3-/4-methoxybenzoy1/2-methylpropionová kyselina3-/4-methoxybenzovl/-3-me thylpropionová kyselina 3~/4-methoxybenzoyl/-2,2-dimethylpropionováa jejich fyziologicky přijatelné soli.
Bylo zjištěno, že inhibitory sladké chuti této skupi-ny rovněž zvýrazňují chut slanou. Lze tedy používat účin-ná množství těchto látek ve spojení s hořkými látkami,jako je chlorid draselný s chloridem sodným a nebo chlo-ridem amonným, jak ke snížení hořké chuti, tak ke zvýraz-nění slanosti chloridu sodného nebo amonného. B. Obecná skupina sloučenin podchycená vzorcem
de je vybráno ze skupiny sestávající z vodíku a ažCg alkylů, Kgje vybráno ze skupiny složené z vodíku aaž Cg-alkylú,přičemž Κθ je skupina -ϊ! >. '1 _ '6 RP-R'ř 9 kde Rg Rg, R^, P>5, Rg jsou nezávisle vybrány ze skupiny složené z vodíku, až Cg alkylů, C^až Cg alkoxylů, až C^2 hydroa lkoxylň, hydroxy- a COOH skupin, a jejich fyziologicky přijatelné soli.
Sloučeniny patřící do této skupiny inhibitorů sladkéchuti jsou popsány v patentu USA US 4544565, který setímto považuje za referenci. Osvětlující příklady členůtéto skupiny jsou: kyselina 3-/3^4-dimethylbenzoyl/propionová k ys e1ina3 -/2 ^4-dim e thylbenz ovl /propi on ov á kvs e1ina 3-/2-sethy1-4-e thylbenz oy 1 /pr o pi on ov á kyselina 3-/2^4^6-trimethylbenzoyl/propionová kyselina 3-/4-karboxybenzoyl/propionová kyselina 3-/4 *-hv dr o xy b enz o v1/propionová kyselina 3-/3- methyl, 4-hvdroxybenzoyl/propionovákyselina 3-/2^4 *-dihydroxybenzoyl/propionovákyselina 3//2^4- dihytíroxy,-6- methylbenzoyl/propionovákyselina 3-/3- methyl-4'-methoxybenzoyl/propionovákyselina 3-/3-methyl-4-ethoxybenzovl/propionovákyselina 3 -/4-m e t ho x y b enz o v1/pr o pi o n ov ákyselina 3-/4- ethoxybenzovl/propionovákyselina 3-/3,*4- dirnethoxybenzoyl/propionová akyselina 3-/2^4- din;ethoxybenzovl/propionová.
10 kde A je COOH, SO^H nebo Η, Y je hydroxyl, R^, R^, Rgjsou H, alkyl s 1 až 3 uhlíky, cyklopropyl, OH, OCHg»0CH2CH3, CH20CH3, CHgCHgOH, CH/CHg/CHgOH, CHO, C0CH3,CHgCHO, COOH, CHgCOOH, COOCHg, 0C0CH3> CONHg, NHCHO, F,
Cl, Br, I, CF3, SCH3, SCHg, SCH2CH3, CH2SCH3 S03H, S02CH2S0CH3> CH2S03H a CHgSONH.
Sloučeniny patřící do této skupiny inhibitorů slad-ké chuti jsou popsány v USA patentu US 4871570, kterýse tírato považuje za referenci. Osvětlující příklady slou-čenin podle tohoto vzorce jsou: kyselina 2,4-dihycroxybenzoová kyselina 3-hydroxy-4-methoxybenzoová kyselina 3,5-dihydroxybenzoová kyselina 2,3-dihydroxybenzoová kyselina 2-hytíroxy-4-arainobenzoová a kyselina 3 -hy dr o xy -4 -ani ino b e nz o o v á · D. Dkupina inhibitorů sladké chuti mající strukturu
II
R - N — C — C — N — R
kde n je 0,1 nebo 2, R je II nebo skupina odtahující elek-trony, s výhodou ureidová skupiny, guanidinová skupina,urethanová skupina, kvanofenylová skupina, nitrofenylová skupina apod., R*je skupina vybraná z alkylů ( např. niž- 11 ších alkylů, arylů, aralkylů, alkarylů ) s výhodou s 6až 20 uhlíkovými atomy), coz
CH coz
H 0« H — c-c-z l,„
R
H I ........
•C — NH 0
II
C-R kde Z a Z jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z OH, OR*^ΝΗ^, NÍ-IR'^ N/rV2; kde R"je alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl,cykloalkyl, cykloalkyl substituovaný alkyly /s výhodouod4 do 20 uhlíkovými atomy/ a R***je H, nižší alkyl, roz-větvený nižší alkyl nebo aminový pobočný řetězec/ např,jedna z 20 božných aminokyselin/ připojený přes ami-noskupinu. X je fyziologicky přijatelný kation, s výhodou kation alkalických kovů, kovů alkalických zemin aneboamonný. ilustrující příklady sloučenin této skupiny zahrnují:L - a s p a r t y 1 - L - f e π y 1 a 1 a n i narn i n om a 1 o ny 1 - L - f e n y 1 a 1 a n i n
N-/ NC -NH-C0-/ -L-aspartyl-L-fenvlalanin L - a sp ar ty 1 -D- a 1 anin.L-aspartyl-D- serin L - r. 1 u t a n! v 1 - L - f c n v 1 a n i n. £. Skupina inhibitorů sladké chuti mající strukturuNH - R" X ® θΟΟΟ - CH_ - N - C = N - R"'
2 I
H - 12 kde E"a h"\jsou alkyl, cykloalkyl, aralkyl, alkaryl, a© aryl, X je fyziologicky přijatelný kation, s výhodoualkalický kov, kov alkalickýcj zemin nebo kation amonný.Výhodné sloučeniny jsouty, u nichž R**je CH^ a R**je
CN
F. Skupina inhibitorů sladké chuti mající strukturu 0 íi H2N - c - c - nh - r R' kde R a R "jsou stejné jak byly definovány shora ve sku-pině D a jejich fysiologicky přijatelné soli.
Osvětlující příklady této skupiny inhibitorů jsou: L -m e t h i o ny 1 - L - f e nv 1 a 1 a n i n m e t hy 1 e s t e rL-1 e u cy 1 - L*·í eny 1 a 1 anin methyle s t e rL-seryl-L-íenylalanin methylesterL-mehthionyl-D-al anyl-tetraměthvlcyklopetyl amidL-seryl-B-alanvl-tetramethy Icyklopentvl amidLrleucyl-D-alanyl-tetramethylcyklopentyl amid. hnohé d.adké chuti shora uvedených nhi’ ů í c<ruré jsou bez ch uti, existují jako racemické směsi {+) a(-) optických isomerů. Mělo by se rozumět, že tento vy-nález předpokládá použití inhibitorů v jejich racemickéformě nebo ve formě individuálních isomerň, ovšem s vý- 13 hřadou, že individuální isomery mají dostatečnou blokují-cí aktivitu. % pravděpodobné, že jeden nebo druhý z op-tických isomerů racemické směsi má větší,, ne-li výhradníblokující nebo hořkou chut snižující aktivitu. Na pří-klad bylo zjištěno, že (-) isomer 2-/4-methoxyfenoxy/pro-pionové kyseliny má. téípěř celou aktivitu snižující hořkouchut a (+) isoroer téměř žádnou. ťoužívání aktivního neboaktivnějšího isomeru samotného je výhodné, protože umož-ňuje používat mnohem menších koncentrací inhibitoru kdosažení žádoucího snížení hořké chuti. Dále bylo zjištěno, že inhibitory sladké chuti sku-piny A popsané shora, jmenovitě 2-/4-Eiethoxyfenoxy/pro-pionová kyselina, vedle inhibice hořké chuti také zvýrsz-ňují slanost chloridu sodného a chloridu amonného, jes-tliže se použijí v dostatečných koncentracích. Tedy ten-to vynález předpokládá přípravu poživatelných látek obsa-hujících soli, chlorid sodný nebo chlorid amonný, a in-hibitory sladké chuti “A", které jsou podstatně bez chuti,v množství dostatečném pro výraznění slanosti chloridusodného nebo chloridu amonného. *'avíc tento vynález před-vídá přípravu poživatelných produktů obsahujících látkys hořkou chutí, jako je chlorid draselný, a chloridu sod-ného nebo amonného spolu s inhibitory sladké chuti "A",které jsou podstatně bez chuti, v množství jak snižují-cím hořkou chut, tak zvýrazňujícím slanou chut chloridu 14
V sodného či amonného, ýhodne pozivatelné směsné produktypodle vynálezu obsahují 50 až 100% hmotnostních hořcechutnající látky, jako je chlorid draselný a 0 až 50%hmotnostních chloridu sodného nebo chloridu amonného vkombinaci s účinnými koncentracemi inhibitorů sladké chu-ti "A".
Koncentrace inhibitoru sladké chuti použitých ke sní-žení hořkosti v každém případě se bude měnit v závislos-ti hlavně na vybraném inhibitoru sladké chuti, na vlastnoste£h hořce chutnající látky a na žádané míře snížení hoř-kosti. Vgtšinou jsou vyhovující koncentrace od asi 0,001do 10% hmotnostních, s výhodou asi 0,05 do 3,5 % hm 0 t —nostních. Když je inhibitor sladké chuti "A" vybrán pro použití ve směsi s chloridem sodným a nebo chloridem amon-ným a hořce chutnající látkou, jako je chlorid draselný,bude většinou nutné použít nejméně 0,5 % hmotnostních až10 % hmotnostních inhibitoru, počítáno na chlorid sodnýči chlorid amonný, aby se dosáhlo jak snížení hořké chu-ti, tak zvýraznění slanosti soli chloridu sodného neboamonného.
Použití inhibitorů hořké chuti jako inhibitorů slad-ké chuti spadá rovněž do rozsahu tohoto vynálezu.
Inhibitory ho řké chuti užitečné dle vynálezu jsouty známé látky, o nichž je známo, že inhibují hořkou chu a které jsou v podstatě bez chuti, nebo které lze podstatn 15 zbavit chuti isomerní re orientací molekuly nebo aatíicí čisubstitucí různých skupin molekuly. Příkladem vhodné sku-piny inhibitorů ho řké chuti je neodiosmin, který má strukturu:
neohesperidosyl je 2-0- ©< -rhamnopvranosyl D- glucopyranosyl.příprava a použití
Neodiosmin je známá sloučenina, jejížk snížení hořko sti je popsáno v USA patentu US 4 154 S62.
Poživatelné produkty přirozeně sladké, nebo oslazenépřídavkem přirozených sladidel, mohou se tedy odsladit podle tohoto vynálezu, když se do nich přidá účinné množstvísladkost snižujícího inhibitoru hořké chuti, který’ je vpodstatně bez chuti. °becnč tato koncentrace bude v roz-pětí od 0,001 do 10, s výhodou od 0,05 do 3 % hmotnost-ních.
Poživatelné produkty, ke kterým se mohou přidávatinhibitory chuti dle vynálezu, nejsou ničím omezené a za-hrnují jak poživatiny tak poživatelné látky nemající pod-statně žádnou výživnou hodnotu, jako jsou léčiva, léky aostatní poživatelné chemikálie. Inhibitory sladké chuti 16 podle vynálezu jsou tedy účinné při použití se všemilátkami, které mají hořkou chutí, zatím co inhibitory hoř-ké chuti mohou se použít se všemi látkami oslazenými při-rozenými cu&ry. Příklady hořkých látek, se kterými se mohou použítpodle vynálezu inhibitory sladké chuti, jsou chlorid dra-selný, chlorid amonný, narigen, chinin a jeho soli, ko-fein,. močovina, síran horečnatý, benzoan sodný, sacharin,acetosulfamy, aspirin a podobně. Příklady potravin, jejichžsladkou chut lze snížit podle vynálezu pomocí inhibitorůhořké chuti, které jsou bez chuti, jsou různé přirozenécukry, a potraviny jako nápoje, cukrovinky, džemy, čoko-lády, cukroví, pečivo, kompoty,, žvýkací guma a podobnésladkosti. Příklady provedení vynálezu Příklad 1
Vodný roztok obsahující 2,25 % hmotnostních chlori-du draselného a 0,078 % hmotnostních sodné soli kyseliny2/4-methoxyfenoxy/propionové v destilované votíč mel re-lativně čistou slanou chut, téměř veškerá hořkost normál-ně spojená s chloridem draselným byla eliminována. Obje-vila se sladká pachutí, proti které nemohly být námitky. Příklad 2
Vodný roztok obsahující 2,25 % hmotnostních chlori- du draselného a 0,056 % hmotnostní cit sodné soli kyseliny 17
2/4-methoxvfenoxy/propionové v destilované vodě měl. čis-* tou slanou chut s téměř žádnou hořkostí normálně spojenous přítomným chloridem draselným. Objevila se sladká pa-chut, proti které nemohly být námitky- Příklad 3
Vodný roztok obsahující 2 % hmotnostní chloridudraselného, 0,1 % hmotnostních chloridu sodného a 0,04 %hmotnostních sodné soli kyseliny 2/4-methoxyíenoxy/pro- v pionové měl velmi čisto u chut jako chlorid sodný s téměřžádnou hořkostí, normálně spojenou s přítomným chloridemdraselným. Objevila se velmi lehká sladká pacfrut. Příklad 4
Vodný roztok obsahující 2 % hmotnostní chloridudraselného, 0,1 % hmotnostních chloridu sodného a 0,0íhmotnostní sodné soli kyseliny 2/4-methoxyfenoxy/propio-nové měl čistou chut jako chlorid sodný bez téměř žádného řkosti, normálně spojené s přítomným chloridem drasel-ným. Rovněž byla pozorována lehká sladká pachut, proti kte-ré nemohly být námitky. Tento preparát se zdál mít tro-chu méně výraznou slanost než v příkladu 3 shora. Příklad 5
Vodný roztok obsahující 2,25 % hmotnostních chlorid draselného a 0,07 % hmotnostních mono draselné soli 18 L-aspartyl-L-íenylalaninu měl slanou chut úplně bez jakékoliv hořkosti. Tato směs neměla žádnou pachut. Příklad 6
Vodný roztok obsahující 2,25 % hmotnostních chloridudraselného a 0,045 % hmotnostní cli mono draselné soliL-aspartyl-L-íenylalaninu měl čistou slanou chuí bezžádné doprovodné hořké chuti.. Také zde nebyla pozorovánažádná pachut. Příkl ad 7
Vodný roztok obsahující 2,25 % hmotnostních chlori-du draselného a 0,0225 % hmotnostních monodraselné soli L-aspartyl-L-íenylalaninu v destilované vodě měl čistou* slanou chut bez hořké chuti normálně spojené s chloridemdraselným. S tímto vzorkem nebyla spojena žádná pachut.
Příklad S
Vodný roztok obsahující 2 % hmotnostní cukrosy a0,4 % hmotnostní L-aspartyl-L-fenylalaninu/monodraselnésoli/ úplně eliminoval sladkost cukrosy. S tímto vzorkemnebyla spojena žádná pachut.
Příklad S
Vodný roztok obsahující 1% hmotnostní chloridu sod-ného a 0,1 % hmotnostní kyseliny 2/4-rnethoxyfenoxy/propio - 19 v nové měl výrazně slanější chut než samotný J % chloridsodný. S tímto vzorkem byla spojena lehká sladká pachut,proti které nemohly být námitky. Příklad 10 ’vodný roztok obsahující 2,25 % hmotnostních chlori-du draselného a 0,044 % hmotnostní kyseliny 3/3,4-dimethoxyfenyl/propionové v destilované vodě měl slanou chutbez ho řkosti. Objevila se lehká sladká či kovově sladkásacharinová pachut. Příklad 11
Vodný roztok obsahující 2,25 % hmotnostní chloridudraselného a O,CS % hmotnostní sodné soli kyseliny 2,5 dihydroxybenzoové byl téměř zbaven charakteristické hořkos-ti chloridu draselného. *'říklad 12 ^ořká kovová pachut byla eliminována v roztoku sod-né soli sacharinu ( 0,1 ^hmotnostní ) obsahujícího 0,01 %hmotnostní kyseliny 2-/4-methoxyfenoxy/propionové .. Příklad 13 Přídavek známého inhibitoru hořké chuti neodiosmínuk 2 % hmotnostnímu roztoku cukrosy úplně eliminuje jejísladkost. - 20 - Příklad 14 •^odná sůl /-/-2-/4-methoxyfen«xy/propionové kyselinyv koncentraci 0,04 % hmotnostních ve vodě úplně odstra-ňuje hořkou chul 2,25 % hmotnostního roztoku chloridudraselného bez žádné pachuti.
Claims (38)
- ?V P A T E K T o v έΓ» Požíváte lný j>podukt obsahující látku s charakteristic-kou hořkou chutí, vyznačený t i m , že obsahu-je alespoň jeden inhibitor sladké chuti, který je pod-statně bez chuti.
- 2. Poživatelný produkt podle nároku lvy značenýt í m , že látkou je sul, která ir.á jak hořkou, tak žádou- cí chutovou charakteristiku.
- 3. Poživatelný produkt podle nároku 2, vyznačen ýt í m r že sul je chlorid draselný.
- 4. Aoživatel ný produkt podle nároku 1 vyznačenýt í ra , že množství inhibitoru sladké chuti je asi 0,001 až asi 10,0 % hmotnostních*
- 5. Poživatelný produkt podle nároku I vyzná t í m , že množství inhibitoru sladké chuti je 0,05 až 3,5 % hmotnostních. 6. 1oživatelný produkt podle nároku 1 v y z n a č če n ýtím, že inhibitor má strukturu X OOC - ícc)m (CKR)n - !0>o (R '>P kde m je 0 neb o 1 a kd yž m je 0, n je 1,2 nebo 3 a p zna menál,2,3 nebo 4; když m je 1, n je 1 nebo 2 -a P jeb, 1, 2, 3 nebo 4; q znamená 0 n e b o 1, E pře oslavuje H nebo nižší alkyl, R' představuje nižší alkoxy skupinu, fenoxyskupinu, nižší -alkylovou skupinu, trjíluormethyl, případ- ně dva R substituenty vzaté společně představují aliía- 22 tický řetězec spojený s fenylovým kruhem ve dvou po-lohách,, bud přímo nebo přes oxaskupinu, nebo jedenR* substituent představuje hydroxyskupinu zatím coalespoň jeden dalšíR* substituent představuje alkoxy-skupinu a X představuje fysiologicky přijatelnýkation. 7. ^oživatelný produkt podle nároku 1 vyznačenýt í m , že inhibitor má vzorec 0 f c--c^ COOIi I c — Ur kde Ηγ je vybrán ze skupiny sestávající z vodíku, al-kylů Cjl až C3 Rgje vybrán ze skupiny sestávající z vo-díku a C, až Ckde Rg, Ro, R^, R&, Εθ jsou nezávisle vybrané ze sku-liny sestávající z vodíku, alkylů C, až Cn, alkoxylu C, až C„, hydroxyalkylů C, až Cn, hydroxy a COOH sku-X o , - * x o pin a jejich netoxických solí. Poživatelný produkt podle nároku 1 v y z n a e e n ý1 i m , že inhibitor má strukturunebo A- 23 - kde A je CCOIi, SO^H, Y je hydroxyl a R^, R^ a R^jsouvodík nebo alkyl s 1 až 3 uhlíky, cyklopr opylOH, OCIL·, v 0CH2CH3, CH2CH20H, CH/CH3/CH20H, CHO, CHgCHO, COOH,CHgCOOH, COOGHjp 0C0CH3, CONHg, NHCHO, F, Cl, Br, CF3, S CH CrL·, CH„SCHO, S0„H, S0oNHo, SOCH„, CHnSOQIl a CH-SONK & «5 <J O <£ é O ϋ O tí a jejich fyziologicky přijatelné soli.
- 9. Poživatelný produkt podle nároku 6 vyznačenýtím, že M je 0, n je 1 a B* substituenty jsou v po-lohách 3- a 4-.
- 10. Poživatelný produkt podle nároku 6 v y z n a č e n ý t í m , že R je alkoxyskupina nebo dva substituenty R"společně representují alkylendioxyskupinu,
- 11. Poživatelný produkt podle nároku 6 v y z n a č e n ýtím , že X^ je kation alkalického kovu. 12. 1oživatelný produkt podle nároku 11 v y z n a č e η γt í m , že kation alkalického kovu je draselný nebo s o dný
- 13. Poživatelný produkt podle nároku 6 v y z n a č e n ýt í m , ž e c; j e 1.
- 14. Poživatelný produkt podle nároku 6 v y z n a č e n ýtím, že inhibitor snižující sladkost je sloučeninavybraná ze skupiny sestávající z: 24 kyselinakyselina 4kyselinakyselinakyselina 3kyselina 3kyselina 3kyselina 3kyselina 1kyselina 3kyselina 3kyselina 3kyselina 4kysel inakyselina 3kyselina 4kyselina 4kyselina fkyselina 2kyselina 2kyselina 3kyselina 3kyselina 3kyselina 3kyselina 3 -/4-methoxyfenoxy/propanová -methoxyfenoxyoctová -/4-methoxyfenyl/propionová -/4-ethoxyfenoxy/propionová -/3,4-dimethoxyfenoxy/propionová-/3,4-dirne thoxyfenyl/pr opionová-/2,3,4-trimethoxyfenoxy/propionová-/2- methoxyfenyl/propionová,4 benzodioxan-6-octová-/2,3,4-trimethoxyfenyl/propionová-/3,4,5-trime thoxyfenyl/propionová-/4 -me- thoxyfenyl/pr opi onov á-/4-methoxyfenyl/máselná2 -IK e thoxyfeny1o c t ov á -me thoxyfeny1octov ή -m e t hylf eny1 o c t ov á -trif luormethylf enyloc tová eny 1 pv r ohr ozn ov á ,3 dihvdroxybenzoová -hydroxy-4-aminobenzoová -hydroxy-4-aminobenzoová -/4- methoxybenzoyl/propionová-/2 ' ,4 -dime thoxybenzovl/propionová-/3 ,4 -dimethoxvbenzoyl/propionová-/4 -rn e t h oxy b enz oy 1 /2 -me t hy 1 pr o p i on o v á - 25 - kyselina 3-/4 *-ffiethoxybenzoyl/-3-methylpropionovákyselina 3-/4*-methoxybenzoyl/-2,3-dimethylpropionováa /-/ isomery kyseliny 4-me t oxyΪ e ny1o c t ovékyseliny 3,4 dimethoxyfenyloctovékyseliny 4-ethoxyíenyloctovékyseliny 2-metho xyfenyloctovékyseliny 3-methoxyfenyloctovékvseliny 4-me thy1feny1o c t ov ékyseliny 4-trifluormethylfenylocto vékyseliny 2-/4-methoxyfenoxy/propionovéa jejích íysiologicky přijatelných solí.
- 15. Poživatelný produkt podle nároku 1 vyznačenýtím, že inhibitor sladké chuti, který je podstatněbez chuti, má vzorec r τI'i í Η - N ’ 7 Γ1 xi L· i H - C - C - R 00 kde n je 0,1 nebo 2, R je H nebo skupina odtahujícíelektrony, R' je skupiny vybraná z alkylů, arylů, ara 1-kylů, alkarylů a coz — CH •co: h o c - á 1 . z- H π I C - 1" - 26 - kde Z a z jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z OH,OR , NHg, NHR , N/R */2» R * je alkyl, aryl, aralkyl,alkaryl, cykloalkyl (výhodně s 4 až 20 uhlíkovýmiatomy), R' "je nižší alkyl, rozvětvený nižší alkyl,aryl, aralkyl, alkaryl nebo aminový pobočný řětězec aX ® je fyziologicky přijatelný kation. 16 17 Poživatelný produkt podle nároku 15t í m , že F je H. Poživatelný produkt podle nároku 15t í m , že R je elektron odtahující vyznačený vyznačenýureidová nebo qua- nidinová skupina. 1S. Poživatelný produkt podle nároku 15 t í m , že R je H 0 l II - C - C - OH i ϋ'" a R*'' je pobočný řetězec aminové kyseliny.
- 18. Poživatelný produkt podle nároku 16 vyznačenýtím, ž e R' j e II 0 i li - c - c - oh" a R je robočný řetězec aminové kyseliny a E^^je alkyl, rozvětvený alkyl, cykloalkyl, aryl, aralkyl, alkaryl nebo pobočný řetězec aminové kyseliny. 20· Poživatelný produkt podle nároku 19 vyznačený t í m , že E* je HO I II - C - C - OH CK,
- 21. Poživatelný produkt podle nároku 1 vyznačený tím, žeinhibitoi' sladké chuti, který je podstatně bez chuti,má následující vzorec: R 1 KH X® %0C - CHO - K - C = N - R' “ I H kde R a R jsou alkyl, cykloalkyl, aralkyl, alkaryl aaryl a X®je fyziologicky přijatel ný kation.
- 22. Poživatelný produkt podle nároku 21 vyznačenýt i m , že R je alkyl a P> je aryl.
- 23. Poživatelný produkt podle nároku 21 vyznačenýt i m , že jak R tak i R* jsou alkyly.
- 24. Poživatelný produkt podle nároku 1 vyznačují - 2δ - c ί se t ί ni , že inhibitor sladké chuti, kterýje podstatně bez chuti, je sloučenina mající strukturu H O I II HgN - C - C - NH - R Kde R*je skupinaalkarylů a .COZ - CH^ ; x coz vybraná z alkylů,arylů, aralkylů, H 0 ) II C-NH-C-R**; kde Z a Z*jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z OK,Op/*, NH,., NI-IR**, N/ř/*/n, i/* je alkyl, arvl, aral-kyl, cykloalkyl, cykloalkyl substituovaný alkyly aR*** je pobočný řetězec aminové kyseliny a jejich fy-ziologicky p řijatelné soli.
- 25. Poživafelný produkt podle nároku 24 vyznačen ýt í m , že R je H 0 I I - c - c - OCii, I CIk
- 26. Poživatelný produkt podle nároku 24 vyznačenýt í m , že R * ’' je pobočný řetězec aminové kyseliny methio ninu a R je - £9 - - C I c«a o II c - o CH3
- 27. Způsob snižování hořké chuti látek, které mají jak hořkou, tak žádoucí chutovou charakteristiku, bez inhibi-ce žádoucí chutové charakteristiky vyznačujíc í se t í m , že k řečené látce se přidá hořkou;chut snižující množství alespoň jednoho inhibitoru sladké chuti, který je podstatně bez chuti. 28. Způsob podle nároku 27 vyznačujíc í ε e t í m , že řečenou látkou je sůl, která má , jak hořkou tak žádoucí chutovou charakteristiku. qg 4- ν' · Způsob podle nároku 27 vyznačujíc í s e tím, že řečená látka je chlorid draselný • 30. Způsob podle nároku 27 vyznačujíc “í JU s 8 t í Ei , že množství inhibitoru sladké chuti je od asi 0,001 do as i 10,0 % hmotnostních. 31. Způsob podle nároku 27 vyznačujíc X s e tím, že množství inhibitoru sladké chuti je asi 0,05 do 3,5 % hmotnostních. 32. Způsob podle nároku 27 v y z n a č u j í c i s e 3 O t í m , že inhibitor má strukturu ooc (COJ^ÍCHRJn o (rJ. kde m představuje 0 nebo 1 a když m je 0, n je 1,2,nebo 3 a p znamená 1, 2, 3 nebo 4, když m je 1, n je1 nebo 2 a p je 1, 2, 3 nebo 4, o představuje 0 nebo1, R znamená H nebo nižší alkyl, l/ znamená nižší alko-xy skupinu, íenoxy skupinu, nižší alkylovou skupinu,trifluormethyl skupinu, nebo dva R* substituenty spo-lečné představují alifatický řetězec připojený k fe-nylovému kruhu ve dvou polohách, buď přímo nebo přesoxa skupinu, nebo jeden R* substituent představuje hytíroxy skupinu zatím co alespoň jeden další R* sub- -© stituent představuje alkoxy skupinu a Ríysiologicky přijatelný kation. představuje
- 33. Způsob podle nároku 27 vyznačující set í m , že inhibitor má strukturu CO OPI I 0 !1 c 1 8 kde Ηγ je vybrán ze skupiny sestávající z vodíku a až Cg alkylů, Rg je vybrán ze skupiny sestávající z vodíku a až Cg alkylů a kde Ηθ je skupina ,Ra R„kde Rg, Rg, R^, R^ a Rg jsou nezávisle vybrány ze sku-piny sestávající z vodíku, až Cg alkylů,, Cj 3 alkoxylů, C·^ až Cg hydroalkylů,, hydroxy a COOH, a je-jich netoxických solí. !4. Způsob podle nároku 27 vyznačující setím, že inhibitor má strukturuY kde A je COOH nebo SOgH, Y je hydroxyl a Rj, Rg a Rgjsou vodík, alkyl s 1 až 3 uhlíky, cyklopropyl, OH,OCHQ, OCHnCH-,. CHnCHnOH, CH/CH„/CHo0H, CIIO, C0CHo,CíigCI-IC, COOH, CH^COOII, COOCKg, OCOCHg, COKHg, NIICHO, F, Cl, Br, I, CF,., SCK„, SCHOCH„, CHOSCHO, S0oH, S0nNH,SOCHg, Clí,SOglI a CHgSCNH.
- 35. Způsob podle nároku 32 vyznačující se tím, že m je 0, n je 1 a R* substituenty jsou v po- lohách 3- a 4- - 32
- 36. Způsob podle nároku 32.vyznač rojící set í m , že R* je alkoxy skupina nebo dva substituentyR* jsou alkylendioxy; skupina.
- 37. Způsob podle nároku 32 vyznačující setím , že X ® je kation alkalického kovu.
- 38. Způsob podle nároku 32 vyznačující set í m , že kation alkalického kovu je draslík nebosodík.
- 39. Způsob podle nároku 32 vyznačujícít í ra , že q je 1.
- 40. Způsob podle nároku 32 vyznačující set í m , že inhibitor sladké chuti je sloučenina vyb-raná ze skupiny sestávající z: kyselina 2-/4-methoxyfenoxv/propanoovékyseliny 4- methoxyfenoxyoctovékyseliny 2/4-me tho xyfe ny1/pr o p i onov ékyseliny 2-/4-e thoxyfenoxy/propionovékyseliny 3-/3,4-dimethoxyfenoxy/propionovékyseliny 3-/3,4-diraethoxyfenyl/propionovékyseliny 3 -/2,3,4 -1 r ira e th oxy f e noxy /pr o pi on o v ékyseliny 3-/2-me thoxyfenyl/propionovékyseliny 1,4-benzodioxan-6-octov ékyseliny 3-/2,3,4-triraethoxyfenyl/prop ionovékyseliny 3-/3 ,4,5 -trirae thoxyfenyl/pr opi onovékyseliny 3-/4-raethoxyfcnyl/propionové 33 - kyseliny 4 - /4 -π: e t h Q x y f e n v 1 /ni á s e 1 n ékyšeliny 2-methoxyfeny1octovékyselin y 3-methoxyfenyloctovékyseliny 4-ra e thy1f eny1o c t ov ékyseliny 4-1rif1uorme thy1f eny1o c tov ékyseliny pyrohroznovékyseliny 2,3 dihycroxvbenzoovékyseliny 2-hy droxy-4-asninobenzoové kyselíny 3-hy dr oxy-4-amino b enzo ov ékyseliny 3-/4* -methoxvbenzoyl/propionovékyseliny 3 -/2 *, 4 * - tíime t h o xy b e nz o y 1 /pr o pi on o v ékyselin}· 3-/4 -rjethoxybenzcy I/-2-raethylpropioiiovékyseliny 3-/4 —rn< tl.oxybenzoyl/-3-inethylpropionovékyselí ny 3-/4 methoxybenzoy1/-2,3- d ini e t h ylpropionovéa jejich fyziologicky přijatelných solí.
- 41. Způsob podle nároku 27 vyznačující set í q , že inhibitor sladké chuti, který je podstatné chuti má vzorec: Η H 0 li'/. n - N - C - C - R 1 coo®x ® kde n je 0,1 nebo 2, R je H nebo elektron odtahujícískupina, Rz je skupina vybraná z alkylů, arvlů, aralky-34 lů, alkarylů - CH ^COZ coz' o 1/ C - Z H O l II C - NH - C - R kde Z a Z* jsou stejné nebo různě a jsou vybrány z OH ,OR\ NHg, NHR'N/R'/'2, R"je alkyl, aryl, ar alkyl,alkaryl, cykloalkyl, cykloalkyl substituovaný alkylem /s výhodou od 4 do 20 uhlíkovými atomy/, R*"je H, niž-ší alkyl, rozvětvený nižší alkyl, aryl, aralkyl, alka-ryl, nebo aminový pobočný řetězec, a X íysiologickypřijatelný kation.
- 42. Způsob podle nároku 41 vyznačený tím,že F> je H. 434-2působ podle nároku 41 vyznačený t í m ,že R je elektron odtahující ureitíová nebo cuanidinováskupina.
- 44. Způsob podle nároku 41 vyznačený tím,že R^je- C - C - 0// I *44 R a Rzx\je pobočný7 řetězec aminové kyseliny. - 35 - 45· Způsob podle nároku 41 vže R* je H O I » - C - C - OR I r"' a Pí'" je pobočný řetězecalkyl , rozvětvený alkyl,al karyl.
- 46. Způsob podle nároku 41 vže R* je H 047e Způsob podle nároku 27 vže inhibitor sladké chutiti, má následující·vzorec R i NH © Θ I X COC - CHg - N - C ~ y z n a č e n ý tím, aminové kyseliny a R " je cykloalkyl, aryl, aralkyl a y z n a č e n ý tím, y z n a č e n ý tím, který je podstatně bez chu z NR H 36 kde R a R* jsou alkyl, cykloalkyl, aralkyl, alkaryl a aryl, a X ® je fysiologicky přijatelný kation. *46. Způsob podle nároku 47 vyznačený tím,že R je alkyl a R* je aryl.
- 49. Způsob podle nároku 47 vyznačený tím,že jak R tak R* jsou alkyly,
- 50. Způsob podle nároku 27 vyznačený tím, že inhibitor sladké chuti, který je podstatně bez chu-ti, je sloučenina mající strukturu: II 0 ' I !I„K -C-C-KH-R & 1 kde je skupina vybraná z alkylů, arylů, aralkylú, alkarvlů, coz CH H 0 í 1/ c - c - z C - Nil - C - coz kde Z a Z* jsou stejné nebo různé a jsou vybrány z 01OE**, NHO, NHR*Z, N/R ' / R je alkyl, aryl, aral-kvl, alkaryl, cykloalkyl, cyk.loalkyl substituovanýalkylem a R*** je pobočný řetězec aminové kyseliny,též jejich fyziologicky přijatelné soli. 37
- 51. Poživatelný produkt s chloridem sodným v y z n a č ující se tím, že obsahuje slanou chut zvý-razňující množství inhibitoru sladké chuti, který jepodstatně bez chuti, majícího strukturu: X® ^OOC - (CO) (CHR) - (0)m n q (R') kde m znamená 0 či 1 a kdyža P znamená 1, 2, 3 nebo 4;2 a p je 0, 1, 2, 3 nebo 4,mená H nebo nižší alkyl, F.'pinu, íenoxy skupinu, nižší m je 0, n je 1, 2 nebo 3když m je 1, n je 1 neboq znamená 0 či 1, R zna-znamená nižší alkvlovou sku-alkoxylovou skupinu, tri- íluorrcethylovou skupinu, nebo dva R substituenty spo-lečně representují alifatický řetězec připojený k fenylovému kruhu ve dvou polohách, buď přímo nebo přes oxa skupinu, nebo jeden R substituent představujehytíroxy skupinu, zatím co alespoň jeden další R* sub-stituent představuje alkoxy skupinu a X představuje fysiologicky přijatelný kation.
- 52. Poživatelný produkt podle nároku 51 vyznaču- jící se tím, že poživatelný produkt obsahu-je látku s charakteristickou hořkou chutí a chloridsodný nebo amonný a inhibitor sladké chuti, který je podstatně bez chuti, je přítomný v množství, které * *· jak snižuje hořkou chut, tak zvýraznuje slanost chlori- du sodného či amonného. - 38
- 53. Poživatelný produkt podle nároku 52 vyznaču-jící se tím,že hořkou látkou je chloriddraselný.
- 54. Poživatelný produkt,, který je přirozeně sladký nebo jeslazen přirozeným sladidlem, vyznačujícíse t í m , že obsahuje sladkost snižující množstvíinhibitoru hořké chuti, který je podstatně bez chuti.
- 55. Poživatelný produkt podle nároku 54 vyznaču-jící se t í m , že inhibitorem je neodiosinin.
- 55. Poživatelný produkt podle nároku 8 vyznačují-cí se tím, že inhibitorem snižujícím slad-kou chut je 2,4-dihydroxybenzoová kyselina a její fysio-logickv přijatelné soli.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/531,388 US5232735A (en) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | Ingestibles containing substantially tasteless sweetness inhibitors as bitter taste reducers or substantially tasteless bitter inhibitors as sweet taste reducers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS159891A2 true CS159891A2 (en) | 1991-12-17 |
Family
ID=24117423
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS911598A CS159891A2 (en) | 1990-06-01 | 1991-05-29 | Eatable product |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5232735A (cs) |
EP (6) | EP0727152A3 (cs) |
JP (1) | JPH05500756A (cs) |
KR (1) | KR920702203A (cs) |
CN (1) | CN1029932C (cs) |
AT (1) | ATE143569T1 (cs) |
AU (1) | AU648804B2 (cs) |
BR (1) | BR9105778A (cs) |
CA (1) | CA2064707A1 (cs) |
CS (1) | CS159891A2 (cs) |
DE (1) | DE69122473T2 (cs) |
EG (1) | EG19588A (cs) |
ES (1) | ES2093105T3 (cs) |
HU (1) | HUT64452A (cs) |
IE (1) | IE911878A1 (cs) |
IL (1) | IL98241A (cs) |
MY (1) | MY130080A (cs) |
NZ (1) | NZ238251A (cs) |
PT (1) | PT97837B (cs) |
RO (2) | RO109699B1 (cs) |
RU (1) | RU2050795C1 (cs) |
WO (1) | WO1991018523A1 (cs) |
YU (1) | YU47534B (cs) |
ZA (1) | ZA913666B (cs) |
Families Citing this family (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5637618A (en) * | 1990-06-01 | 1997-06-10 | Bioresearch, Inc. | Specific eatable taste modifiers |
US5631038A (en) * | 1990-06-01 | 1997-05-20 | Bioresearch, Inc. | Specific eatable taste modifiers |
CZ129094A3 (en) * | 1991-11-27 | 1995-12-13 | Bioresearch | Specific edible modifiers of taste |
US5501869A (en) * | 1992-12-28 | 1996-03-26 | Kraft Foods, Inc. | Fat-free tablespread and method of making |
CA2162275A1 (en) * | 1993-05-07 | 1994-11-24 | Robert George Flynn | Lactose-hydrolyzed milk and milk products with improved taste and suppressed sweetness |
WO1995004479A1 (fr) * | 1993-08-05 | 1995-02-16 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Procede d'augmentation du gout epice |
AU7239494A (en) * | 1993-08-05 | 1995-02-28 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Method of increasing bitterness and/or astringency |
WO1995004477A1 (fr) * | 1993-08-05 | 1995-02-16 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | PROCEDE D'AUGMENTATION DE l'ACIDITE |
US5766622A (en) * | 1996-08-14 | 1998-06-16 | The Procter & Gamble Company | Inhibiting undesirable taste in oral compositions |
US20030180414A1 (en) * | 1996-11-27 | 2003-09-25 | Gudas Victor V. | Method of controlling release of bitterness inhibitors in chewing gum and gum produced thereby |
US6472000B1 (en) | 1996-12-23 | 2002-10-29 | Wm. Wrigley Jr. Co. | Method of controlling release of bitterness inhibitors in chewing gum and gum produced thereby |
US6090428A (en) * | 1997-06-25 | 2000-07-18 | Joseph Ventura Rancho | Spreadable protein compositions |
NZ333474A (en) * | 1998-01-02 | 1999-06-29 | Mcneil Ppc Inc | A chewable tablet containing ibuprofen, fumaric acid and a non hydrocolloid binder e.g. a wax or a fat |
DK1139793T3 (da) | 1998-12-23 | 2010-03-01 | Sinai School Medicine | Inhibitorer af bittert smagsrespons |
US7314716B2 (en) * | 1999-11-19 | 2008-01-01 | Mount Sinai School Of Medicine | Gustducin γ subunit materials and methods |
IT1317049B1 (it) * | 2000-06-23 | 2003-05-26 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Composti utili per la preparazione di medicamenti ad attivita'inibitrice della fosfodiesterasi iv. |
US6403134B1 (en) * | 2000-08-14 | 2002-06-11 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Premium quality intermediate moisture vegetables and method of making |
US6942874B2 (en) * | 2001-05-25 | 2005-09-13 | Linguagen Corp. | Nucleotide compounds that block the bitter taste of oral compositions |
US20060233934A1 (en) * | 2003-06-05 | 2006-10-19 | Hans Zoerb | Beverage additive mixture of trehalose and protein |
US7745509B2 (en) | 2003-12-05 | 2010-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Polymer compositions with bioactive agent, medical articles, and methods |
WO2006023812A1 (en) * | 2004-08-20 | 2006-03-02 | Cargill Incorporated | Ingredient systems comprising trehalose, food products containing trehalose, and methods of making same |
US8231925B2 (en) * | 2004-08-20 | 2012-07-31 | Cargill, Incorporated | Ingredient systems comprising trehalose, food products containing trehalose, and methods of making same |
FR2883873B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-07-10 | Pharmamens Sarl | Inhibiteurs d'age |
CA2604560C (en) | 2005-05-23 | 2012-06-26 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and edible confectionery and chewing gum products containing same |
CN101179943B (zh) | 2005-05-23 | 2013-06-26 | 卡夫食品环球品牌有限责任公司 | 填充液体的咀嚼型胶基糖组合物 |
US7851006B2 (en) | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
US7851005B2 (en) | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
RU2008100017A (ru) * | 2005-06-10 | 2009-07-20 | Бипар Сайенсиз, Инк. (Us) | Модуляторы parp и способ лечения рака |
US7452563B2 (en) * | 2005-06-20 | 2008-11-18 | Redpoint Bio Corporation | Compositions and methods for producing flavored seasonings that contain reduced quantities of common salt |
US7455872B2 (en) * | 2005-06-20 | 2008-11-25 | Redpoint Bio Corporation | Compositions and methods for producing a salty taste in foods or beverages |
SG164368A1 (en) | 2005-07-18 | 2010-09-29 | Bipar Sciences Inc | Treatment of cancer |
WO2007022069A1 (en) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Cadbury Adams Usa Llc | Mouth-moistening compositions, delivery systems containing same and methods of making same |
US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
US20080262062A1 (en) * | 2006-11-20 | 2008-10-23 | Bipar Sciences, Inc. | Method of treating diseases with parp inhibitors |
US20110097449A1 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-28 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
US20100160442A1 (en) * | 2006-07-18 | 2010-06-24 | Ossovskaya Valeria S | Formulations for cancer treatment |
WO2008030891A2 (en) | 2006-09-05 | 2008-03-13 | Bipar Sciences, Inc. | Inhibition of fatty acid synthesis by parp inhibitors and methods of treatment thereof |
CN101522609A (zh) | 2006-09-05 | 2009-09-02 | 彼帕科学公司 | 癌症的治疗 |
AU2007300463B2 (en) * | 2006-09-27 | 2012-08-16 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor utilizing microencapsulation |
US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
UA100852C2 (ru) * | 2007-01-16 | 2013-02-11 | Байпар Сайенсиз, Инк. | Композиции для лечения рака |
US9314048B2 (en) | 2007-03-14 | 2016-04-19 | The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant |
GB0713297D0 (en) | 2007-07-10 | 2007-08-15 | Cadbury Schweppes Plc | Chocolate compositions having improved flavour characteristics |
CN101903025A (zh) * | 2007-10-19 | 2010-12-01 | 彼帕科学公司 | 利用苯并吡喃酮-型parp抑制剂治疗癌症的方法和组合物 |
KR20100102609A (ko) | 2007-11-12 | 2010-09-24 | 바이파 사이언스 인코포레이티드 | Parp 억제제를 단독으로 사용하거나 항종양제와 병용하여 유방암을 치료하는 방법 |
US20090275608A1 (en) * | 2008-02-04 | 2009-11-05 | Bipar Sciences, Inc. | Methods of diagnosing and treating parp-mediated diseases |
PL2323502T3 (pl) * | 2008-09-05 | 2013-01-31 | Unilever Nv | Produkty żywnościowe zawierające flawan-3-ol |
MX2013012646A (es) | 2011-04-29 | 2014-02-11 | Intercontinental Great Brands Llc | Acido encapsulado, metodo para la preparacion del mismo y goma de mascar que comprende el mismo. |
WO2013112865A1 (en) * | 2012-01-27 | 2013-08-01 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Diagnosis and treatment for respiratory tract diseases |
JP5922155B2 (ja) * | 2012-01-27 | 2016-05-24 | キリンホールディングス株式会社 | 甘味料組成物および甘味物質の甘味改善方法 |
CN104725219B (zh) * | 2015-02-11 | 2017-08-08 | 华中农业大学 | S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸钠的制备方法 |
WO2020061223A1 (en) | 2018-09-18 | 2020-03-26 | Ohio State Innovation Foundation | Novel small molecules that enhance flavor qualities of coffee and related beverages |
CN109479878B (zh) * | 2018-11-28 | 2021-08-03 | 华南农业大学 | 2-甲氧基苯丙酸化合物在预防和/或治疗植物病害中的应用 |
AR124714A1 (es) | 2021-02-18 | 2023-04-26 | Healthtech Bio Actives S L U | Uso de un compuesto de oxi-2,3-dihidrocromen-4-ona para enmascarar o reducir la impresión de sabor amargo, agrio, acre o desagradable de una sustancia y composición que comprende dicho compuesto |
CN114557401B (zh) * | 2022-03-15 | 2024-04-19 | 云南大台农台标农业科技有限公司 | 一种复合微生物饲料及其制备方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2113251A1 (de) * | 1970-03-25 | 1971-10-14 | Squibb & Sons Inc | Suessstoffkombination |
US4001455A (en) * | 1970-03-25 | 1977-01-04 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Sweetening compositions |
US3903235A (en) * | 1970-05-26 | 1975-09-02 | Deepsea Ventures Inc | Method for separating nickel from cobalt |
US3934047A (en) * | 1974-04-02 | 1976-01-20 | General Foods Corporation | Taste modifier for artificial sweeteners |
US4031265A (en) * | 1975-06-18 | 1977-06-21 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Method of reducing bitterness in citrus juices |
US4216244A (en) * | 1978-09-19 | 1980-08-05 | Allen Alfred E Jr | Low sodium salt seasoning |
US4183965A (en) * | 1978-12-26 | 1980-01-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | 2- and 3-Cyclotetradecen-1-ones as bitterness depressants |
US4219579A (en) * | 1979-01-25 | 1980-08-26 | Carl Piampiano | Means and method improving taste of saccharine sweetened food products |
JPS58162260A (ja) * | 1982-03-24 | 1983-09-26 | Ajinomoto Co Inc | コ−ヒ−及び紅茶の呈味改善法 |
US4613512A (en) * | 1982-09-30 | 1986-09-23 | General Foods Corporation | Edible material containing m-aminobenzoic acid or salt |
US4642240A (en) * | 1982-09-30 | 1987-02-10 | General Foods Corporation | Foodstuffs containing 3-aminobenzesulfonic acid as a sweetener inhibitor |
US4871570A (en) * | 1983-03-22 | 1989-10-03 | General Foods Corp. | Foodstuffs containing hydrobenzene organic acids as sweetness modifying agents |
GB8309855D0 (en) * | 1983-04-12 | 1983-05-18 | Tate & Lyle Plc | Flavour modifiers |
CA1208966A (en) * | 1983-07-13 | 1986-08-05 | Ronald E. Barnett | Foodstuffs containing sweetness modifying agents |
JPS60199365A (ja) * | 1984-03-22 | 1985-10-08 | Ajinomoto Co Inc | アミノ酸類含有組成物 |
US4544565A (en) * | 1984-03-29 | 1985-10-01 | General Foods Corporation | Foodstuffs containing sweetness inhibiting agents |
IL74842A (en) * | 1984-04-12 | 1988-04-29 | Tate & Lyle Plc | Method of modifying taste |
GB2180534A (en) * | 1985-09-19 | 1987-04-01 | Gen Foods Corp | Benzoyloxyacetic acid derivatives useful as sweetness inhibitors |
US4913921A (en) * | 1987-09-11 | 1990-04-03 | General Mills, Inc. | Food products containing fish oils stabilized with fructose |
EP0351973A3 (en) * | 1988-07-21 | 1991-12-04 | Warner-Lambert Company | Savoury flavoured nonsweet compositions using sweet carbohydrate bulking agents and processes for their preparation |
US4910031A (en) * | 1988-12-19 | 1990-03-20 | Frito-Lay, Inc. | Topped savory snack foods |
US4994490A (en) * | 1989-04-03 | 1991-02-19 | The Nutrasweet Company | Novel N-(sulfomethyl)-N'-arylureas |
US5094862A (en) * | 1989-08-25 | 1992-03-10 | Warner-Lambert Company | Salt substitute granule and method of making same |
US4988532A (en) * | 1989-09-29 | 1991-01-29 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of sclareolide to debitter a coffee beverage |
US4917913A (en) * | 1989-09-29 | 1990-04-17 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of sclareolide in augmenting or enhancing the organoleptic properties of foodstuffs |
-
1990
- 1990-06-01 US US07/531,388 patent/US5232735A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-05-15 ZA ZA913666A patent/ZA913666B/xx unknown
- 1991-05-17 RO RO92-200222A patent/RO109699B1/ro unknown
- 1991-05-17 KR KR1019920700228A patent/KR920702203A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-05-17 DE DE69122473T patent/DE69122473T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-17 EP EP96200735A patent/EP0727152A3/en not_active Withdrawn
- 1991-05-17 EP EP96200731A patent/EP0727149A3/en not_active Withdrawn
- 1991-05-17 BR BR919105778A patent/BR9105778A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-05-17 JP JP3510227A patent/JPH05500756A/ja active Pending
- 1991-05-17 EP EP96200734A patent/EP0728419A3/en not_active Withdrawn
- 1991-05-17 ES ES91911565T patent/ES2093105T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-17 CA CA2064707A patent/CA2064707A1/en not_active Abandoned
- 1991-05-17 WO PCT/US1991/003441 patent/WO1991018523A1/en active IP Right Grant
- 1991-05-17 RU SU915011414A patent/RU2050795C1/ru active
- 1991-05-17 HU HU9200673A patent/HUT64452A/hu unknown
- 1991-05-17 AU AU79610/91A patent/AU648804B2/en not_active Ceased
- 1991-05-17 AT AT91911565T patent/ATE143569T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-05-17 EP EP96200732A patent/EP0727150A3/en not_active Withdrawn
- 1991-05-17 EP EP91911565A patent/EP0485587B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-17 EP EP96200733A patent/EP0727151A3/en not_active Withdrawn
- 1991-05-17 RO RO95-00571A patent/RO111240B1/ro unknown
- 1991-05-23 IL IL9824191A patent/IL98241A/en unknown
- 1991-05-23 NZ NZ238251A patent/NZ238251A/en unknown
- 1991-05-29 MY MYPI91000933A patent/MY130080A/en unknown
- 1991-05-29 CS CS911598A patent/CS159891A2/cs unknown
- 1991-05-30 EG EG33791A patent/EG19588A/xx active
- 1991-05-31 PT PT97837A patent/PT97837B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-05-31 YU YU96991A patent/YU47534B/sh unknown
- 1991-05-31 IE IE187891A patent/IE911878A1/en not_active Application Discontinuation
- 1991-06-01 CN CN91103647A patent/CN1029932C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS159891A2 (en) | Eatable product | |
US4871570A (en) | Foodstuffs containing hydrobenzene organic acids as sweetness modifying agents | |
CA1244007A (fr) | Procede pour la preparation d'edulcorants de preparation synthese, les edulcorants ainsi obtenus ainsi que leurs applications a la preparation de substances consommables sucrees | |
CA1208966A (en) | Foodstuffs containing sweetness modifying agents | |
JPH07504810A (ja) | 特異的な可食物食味改質剤 | |
IL107551A (en) | New compounds to be used within the materials used to prepare them | |
EP0195731B1 (fr) | Nouveaux agents édulcorants, procédé pour édulcorer des produits divers et compositions contenant de tels agents édulcorants | |
US6548096B1 (en) | Aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners | |
WO2006084184B1 (en) | Molecules comprising linked organic moieties as flavor modifiers for comestible compositions | |
US5968581A (en) | Dipeptide derivatives and sweetening agents | |
US4877895A (en) | Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents | |
US20090047379A1 (en) | Benzamide Compounds Useful as High Potency Sweet Taste Enhancers | |
EP1114828B1 (en) | N-alkylaspartyldipeptide ester derivatives and sweeteners | |
IL101671A (en) | Sweeteners derived from L-glutamic acid and method of preparation | |
US20110076377A1 (en) | Ethoid compounds for use as food additives |