CN85108797A - 一种新的苯甲酰苯基脲衍生物的制备方法及其作为杀虫剂的应用 - Google Patents

一种新的苯甲酰苯基脲衍生物的制备方法及其作为杀虫剂的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及(1)式化合物的制备方法：其中，X1和X3表示氯或氟，X2表示氢，氯化氟，X4表示氢或卤素，X5表示-CF3或OCF3，Y表示氧或硫，以及含有该化合物的杀虫组合物，一个杀死害虫的方法，及其用作杀虫剂。

Description

本发明涉及式（Ⅰ）化合物的制备方法和含有该化合物的
Figure 85108797_IMG16
杀虫组合物，杀死害虫的方法，在（Ⅰ）式中，X1和X3各表示氯或氟，X2表示氢，氯或氟，X4表示氢或囟素，X5表示-CF3或-OCF3，Y表示氧或硫。
本发明涉及一种新的苯甲酰苯基脲衍生物，在稻谷产地，山地，果园，森林地带及牲畜棚，该化合物可用来作农药。
人们已经知道，苯甲酰苯基脲衍生物对于抗有机磷杀虫剂的，抗氨基甲酸酯杀虫剂的，和抗拟除虫菊酯杀虫剂的害虫是有效的。例如，在J.Agr.Food    Chem，21（6），993（1973）（农业食品化学杂志）中，叙述了N-（对-氯代苯基）-N′-（2，6-二氟代苯甲酰）脲（通常称为“diflubenzuyon”）对黄热蚊，大菜粉碟，马铃薯甲虫具有杀虫活性。
但是，市场上出售的苯甲酰苯基脲衍生物的缺点是，当使用低浓度的上述化合物时，其杀虫谱只限于狭小的范围。
本发明提供的杀虫剂没有上述的缺点。
本发明者发现，通式（Ⅰ）的苯甲酰苯基脲衍生物是一种具有宽的杀
Figure 85108797_IMG17
虫谱的剂，并且甚至在低浓度时，该化合物仍具有高的杀虫活性;在（Ⅰ）式中，X1和X3各表示氯原子或氟原子，X2表示氢，氯或氟原子，X4表示氢或囟素原子，X5表示-CF3或-OCF3，而Y则表示氧或硫原子。
上述通式（Ⅰ）的化合物可用下述方法（a）和（b）来制备：
方法（a）：该法包括，使式（2）的2，4，5-取代的苯胺：
Figure 85108797_IMG18
和式（3）的2，6-取代的苯甲酰异氰酸酯或2，6-取代的苯甲酰异硫氰酸酯发生反应;
Figure 85108797_IMG19
在（2）式中，X3，X4和X5具有上述相同的含义，及在（3）式中，X1，X2和Y具有上述相同的含义。
按下述步骤容易实现这一方法，即最好先把上述（2）式的取代苯胺溶解在惰性溶剂中，然后将溶解在惰性溶剂中的，上述（3）式的2，6-取代苯甲酰异氰酸酯或2，6-取代苯甲酰异硫氰酸酯溶液，逐滴加入到（2）式的取代苯胺溶液中，而温度保持在-5℃到100℃，最好是0～40℃。
惰性溶剂的实例有，芳香烃例如苯，甲苯，二甲苯，一氯代苯，和二氯代苯;酯类例如乙酸乙酯、腈类例如乙腈、正-己烷、酮类例如丙酮;脂族氯化烃例如四氯化碳和perclene（全氯乙烯）;以及醚类例如二噁烷和四氢呋喃。
反应完毕后，按照常用的方法处理产物，就得到预期的产品。
用作原料的取代苯甲酰异氰酸酯和取代苯甲酰异硫氰酸酯（（3）式）是已知的化合物，它们可用传统的方法（J.Org.Chem;30（12），4306-7（1965）（有机化学杂志）和J.Am.Chem.Soc，61，632（1939）（美国化学会志））来制得。
按照下列反应：
Figure 85108797_IMG20
可以制得式（2）的2，4，5-取代苯胺;反应式中的X3表示氟或氯原子，X4表示氟，氯或溴原子，而X5则表示-CF3或-OCF3。
方法（b）：该法包括，使式（4）的2，4，5-取代苯基异氰酸酯或2，4，5-取代苯基异硫氰酸酯
与式（5）的2，6-取代苯甲酰胺发生反应：
Figure 85108797_IMG22
在（4）式中的X3，X4，X5和Y，以及在（5）式中的X1和X2都具有上述的相同含义。
在本方法中，这两个原料化合物最好溶解在上述的惰性溶剂中，然后在30～180℃温度下，最好是在40～150℃温度下，进行反应1小时到24小时。
用作原料的，上述（4）式的2，4，5-取代苯基异氰酸酯和2，4，5-取代苯基异硫氰酸酯，可以用普通的方法（Yu    Ri    Go    Sei    Kaga    Ka    KyoKai-Shi，34，431（1976）和J.Am.Chem.Soc，54，781（1932））从相应的苯胺中来制取。
在本发明的（Ⅰ）式化合物中，优先选用下列化合物：
（A）当（Ⅰ）式中的Y表示氧时：
X1和X3各表示氯或氟，
X2表示氢，氯或氟，
X4表示氢或囟素，
X5表示-CF3或-OCF3
（B）当（Ⅰ）式中的Y表示硫时：
X1表示氯或氟，
X2表示氢，氯或氟，
X3表示氟，
X4表示氟，氯或溴，X5表示-CF3或-OCF3以及
在（Ⅰ）式化合物中，下列化合物则更好：
（C）当（Ⅰ）式中的Y表示氧时：
X1，X2和X3是氟，
X4是氟，氯或溴，
X5是-CF3或-OCF3
（D）当（Ⅰ）式中的Y表示硫时：
X1，X2和X3是氟，
X4是氯，氟或溴，
X是-CF3或-OCF3以及
具有下列结构式的化合物是（Ⅰ）式化合物中最好的化合物：
Figure 85108797_IMG23
本发明的（Ⅰ）式化合物可以单独用作杀虫剂，或与辅助剂一起以混合物形式用作杀虫剂，以便改进或稳定其杀虫效力，这取决于（Ⅰ）式化合物的用途。通式（Ⅰ）的化合物可以被配成，例如，粉剂，细颗粒制剂，粒剂，可湿性粉末，可流动性液体，浓缩乳剂，或有毒的饲料。
在实际应用这些不同的产品时，人们可以直接使用上述形态的产品，或在用水稀释产品到预期的浓度以后再使用。
这里所用的农药辅助剂包括载体（稀释剂）和其他辅助剂如铺展剂，乳化剂，湿润剂，分散剂，固定剂和喷散剂。液体载体的实例有，芳香烃例如甲苯和二甲苯;醇类例如丁醇，辛醇和1，2-乙二醇;酮类例如丙酮;胺类例如二甲基甲酰胺;亚砜例如二甲基亚砜;甲基萘;环己酮;动物油和植物油;脂肪酸;脂肪酸酯;石油馏分例如煤油和汽油;以及水。固体载体的实例有，粘土，高岭土，滑石，硅藻土，二氧化硅，碳酸钙，蒙脱石，膨润土，长石，石英，无水矾石和锯末。
通常被用作为乳化剂和分散剂的是表面活性剂。表面活性剂包括阴离子表面活性剂，阳离子表面活性剂，非离子表面活性剂，和两性的表面活性剂例如较高级醇的硫酸钠，氯化硬脂酰三甲基铵，聚氧乙烯烷基苯基醚，十二烷基三甲铵乙内酯。
铺展剂的实例有，聚氧乙烯壬基苯基醚和聚氧乙烯十二烷基醚。湿润剂的实例有聚氧乙烯壬基苯基醚二烷基磺基琥珀酸盐。固定剂有羧甲基纤维素，聚乙烯醇等，以及喷散剂有木素磺酸钠，十二烷基磺酸钠等。
本发明的农药可以单独使用，或与杀（真）菌剂，杀虫剂，杀螨剂，除草剂，植物生长调节剂，土壤灭菌剂，土壤调节剂或杀线虫剂以及化肥或另外的农药混合使用。
对拟除虫菊酯，当加入例如胡椒基丁醚，亚砜或saforxane作增效剂时，杀虫活性可增大数倍。
在本发明组合物中，其活性组份浓度的变化取决于农药的形态，使用方式及其他的条件。虽然活性组份可以单独使用，但是，以组合物为基准，其使用量一般为0.2～95%（重量），最好为0.5～30%（重量）。
本发明组合物使用量的变化取决于农药的形态，使用方式，周期和其他的条件。当用来控制观赏植物，森林或家畜的害虫时，每10公亩（1公亩＝1002米）土地，农药的使用量为0.1～100克，最好是1.0～50克（以活性组份计算），用于消灭组生方面的害虫时，使用量为0.01～10毫克，最好是0.02～5毫克/米2（以活性组份计算），例如，对于粉剂，粒剂，和浓缩乳剂或可湿性粉末农药，以活性组份计，其使用量每10公亩土地分别为0.1～50克，0.2～100克和0.1～100克。在特殊情况下，其使用量可以超出上述范围。
本发明的杀虫剂可用于消灭的害虫的典型实例如下：
（1）鳞翅目：
桃潜蛾，小菜蛾，棉籽蠕虫，茶小卷叶蛾大豆食心虫，稻纵卷叶螟，二化螟，东方玉米螟，甘蓝夜蛾，一星粘虫，斜纹夜蛾，直纹稻苞虫，菜粉蝶，
（2）鞘翅目：
铜黄异丽金龟，日本弧丽金龟，稻鳞象甲，稻象甲，稻页泥虫，小圆皮蠹，大谷盗，玉米象，茄二十八星飘虫，绿豆象，松天牛，黄守瓜，
（3）双翅目
热带蚊，黄热蚊，家蚊，大豆荚瘿蚊，瓜种蝇，家蝇，瓜实蝇，和稻潜蝇，
（4）直翅目：
非洲蝼蛄，飞蝗，小翅稻蝗，德国小蠊，烟色大蠊，
（5）膜翅目：
菜叶蜂和梨三节叶蜂，
（6）Tylenchida：
大豆包囊线虫，稻包囊线虫，棉根癌线虫，root-lesion    nematode，rice    white    tip    mematode，菊花叶线虫（Aphelenchaides    besseyi），菊花叶线虫（Aphelenchoides    ritzemabosi）和松木线虫，以及
（7）半翅目：
绿米叶蝉，白背稻虱，灰稻虱，稻褐飞虱，豆蝽，稻绿蝽，梨
Figure 85108797_IMG24
配虫，白粉虱（温室粉虱），棉蚜，桃蚜，失尖蚧。
本发明的化合物可被应用于害虫或其所在地。
由下列试验结果表明，本发明的（Ⅰ）式化合物的杀虫效力高于迄今已使用的其他苯甲酰苯基脲衍生物。
本发明将以下列实例作进一步说明。
合成实例1
4-溴-2-氯-5-三氟甲基苯胺的制备：
在室温下，在40毫升乙酸中搅拌3.9克（0.02摩尔）2-氯-5-三氟甲基苯胺和3.1克（0.03摩尔）乙酸酐2小时，然后使温度升高到110℃。在110温度下将3.5克（0.022摩尔）溴逐滴加入上述溶液中。反应完毕后，把反应混合物倒入水中，用苯萃取，并用水洗。除掉溶剂以后，在残渣上加入30毫升乙醇和30毫升浓盐酸，并在回流加热条件下加热该混合物1小时。冷却后，用10%氢氧化钠水溶液中和反应混合物，用苯萃取，并用水和盐水洗涤。在减压条件下除去溶剂后，用蒸馏法纯化残渣。
产量：5.4克
沸点：119～121℃/28mm    Hg（毫米汞柱）
合成实例2
N-（4-溴-2-氟-5-三氟甲基苯基）-N′-（2，6-二氟苯甲酰）脲的制备：
将按照合成实例1的相同方法制得的2.58克（0.01摩尔）4-溴-2-氟-5-三氟甲基苯胺溶于40毫升甲苯中。把3.9克（0.0105摩尔）2，6-二氟苯甲酰异氰酸酯溶于甲苯中，配制成浓度为50%溶液，然后在低于10℃温度下，在不断搅拌情况下，将50%2，6-二氟苯甲酰异氰酸酯溶液逐滴加到上述溶液中。在25℃温度下，搅拌1小时后，就生成沉淀，并过滤沉淀。再用乙酸乙酯进行重结晶，就得到3.9克无色结晶（产率为90%）。产品的熔点为208～210℃。
合成实例3
N-（4-溴-2-氯-5-三氟甲基苯基）-N′-（2，6-二氟苯甲酰）脲的制备：
在2.36克（0.015摩尔）2，6-二氟苯甲酰胺中，加入4.8克（0.016摩尔）4-溴-2-氯-5-三氟甲基苯基异氰酸酯和50毫升甲苯，并在回流条件下加热该混合物20小时。
在生成的沉淀冷却以后，进行过滤。再用乙酸乙酯进行重结晶，就得到5.8克（产率为85%）无色结晶。其熔点为184～187℃。
合成实例4
N-（4-溴-2-氟-5-三氟甲基苯基）-N′-（2，6-二氟苯甲酰）硫脲的制备：
将1.2克硫氰酸钾溶于20毫升无水丙酮中，再另外把1.8克（0.01摩尔）2，6-二氟苯甲酰氯溶于5ml丙酮中配成溶液，并在室温下将该溶液逐滴加到上述溶液中，并同时进行搅拌。溶液滴加完毕后，在回流情况下加热该混合物10分钟，然后在反应混合物被缓慢回流加热的条件下，把溶于10ml丙酮中的，2.6克（0.01摩尔）4-溴-2-氟-5-三氟甲基苯胺的丙酮溶液，逐滴加入上述反应混合物中，再继续回流加热20分钟，冷却反应混合物，然后把它倒入冰/水中。过滤所生成的结晶，并用水和乙醇洗涤结晶，然后进行干燥。再用甲苯进行重结晶，得到3.7克无色结晶（产率为81%）其熔点为161～163℃。
按上述相同方法制备的化合物列于表1。
Figure 85108797_IMG25
配方实例1
5%浓缩乳剂：
将80份二甲基亚砜和15份烷基酚/环氧乙烷缩合物与烷基苯磺酸钙的混合物（8∶2）（商品名：L-1515-21t;Takemoto    Yushi公司的产品）加入到5份N-（4-溴-2-氟-5-三氟甲基苯基）-N′-（2，6-二氟苯甲酰）脲中，就制成浓缩乳剂。用水稀释后，该浓缩乳剂就冲稀成1/1000～1/4000浓度的乳化液。
配方实例2
20%可湿性粉末：
把54份高岭土，20份硅藻土，3份木素磺酸钠和3份十二烷基苯磺酸钠加入到20份N-（4-溴-2-氟-5-三氟甲基苯基）-N′-（2，6-二氟苯甲酰）脲中，就配制成可湿性粉末。
用水稀释后，该可湿性粉末就冲稀成1/1000到1/4000浓度的溶液。
配方实例3
20%可流动性液体：
在20份N-（4-溴-2-氟-5-三氟甲基苯基）-N′-（2，6-二氟苯甲酰）脲中，加入20份1，2-乙二醇，3份木素磺酸钠，3份十二烷基苯磺酸钠，0.1份防沫剂（商品名：pelex    Rp;Kao    SekRen公司的产品），和56.9份水，就配制成可流动性液体。用水稀释后，该产品就冲稀成1/1000～1/4000浓度的溶液。
试验实例1
杀死小菜蛾的第三龄（third    instar    larvae）幼虫的效果：
将含有列于表1上的本发明化合物或对照化合物的5%浓缩乳剂稀释到给定浓度（5.0ppm），配制成水溶液，然后把2片五叶期到六叶期（hexefoliate    stages）的甘蓝叶浸入该水溶液中10秒钟。取出凉干后，将甘蓝叶放入高度为5厘米的塑料容器内。然后把10只小菜蛾的幼虫（第三龄态）放入容器内。再将容器放在可控制温度的房间内，温度为25℃。4天以后，统计死亡的昆虫数，以计算其死亡率。结果排列如下：
死亡率
A：90%或更高
B：从50%到小于90%
C：从20%到小于50%
D：小于20%
用作对照化合物的是N-（对-氯代苯基）-N′-（2，6-二氟甲酰）脲（控制A）和N-（4-溴-2-氟苯基）-N′-（2，6-二氟苯甲酰）脲（控制B）（该化合物公布在日本专利Laid-Open说明书No148847/1983）
试验结果见表2
表2杀死小菜蛾的第三龄期幼虫的效果
效果    死亡率（5.0ppm）
化合物
对照化合物A    D
对照化合物B    D
化合物    2    A
化合物    4    A
化合物    7    A
化合物    8    A
化合物    9    A
化合物    10    A
化合物    11    A
化合物    12    A
化合物    13    A
化合物    14    A
试验实例2：
杀死斜纹夜蛾的第三龄期幼虫的效果：
把5片甘蓝叶浸入含有给定浓度的本发明化合物和对照化合物的水溶液（1.0ppm）中，取出凉干后，将甘蓝叶放入其体积为10×15×5（高度）厘米的塑料容器内，再按实验实例1相同的方法把10只第三龄的斜纹夜蛾的幼虫放入容器内。4天以后，统计死亡的昆虫数目。结果的排列顺序与试验1中的相同。试验结果见表3。
表3杀死斜纹夜蛾幼虫的效果
效果    死亡率（1.0ppm）
化合物
对照化合物A    C
对照化合物B    B
化合物    1    A
化合物    2    A
化合物    3    A
化合物    4    A
化合物    7    B
化合物    8    A
化合物    9    A
化合物    10    A
化合物    11    A
化合物    12    A
化合物    13    A
化合物    14    A
试验实例3：
杀死家蚊（house    masquitoes）的效果
在直径为9厘米的塑料杯中，加入200ml优质水。然后在杯中放入20只第三龄的家蚊幼虫（在Ageo城获得的），并加入20%本发明化合物（见表1）的可湿性粉末或20%与试验实例1相同的控制化合物的可湿性粉末，这样就使农药稀释到给定浓度（0.01ppm）。一星期以后，统计死亡昆虫数。试验结果列于表4。
结果的排列顺序与试验实例1相同。
表4杀死家蚊幼虫的效果
效果    死亡率（0.01ppm）
化合物
对照化合物A    C
对照化合物B    B
化合物    1    A
化合物    2    A
化合物    3    A
化合物    4    A
化合物    5    A
化合物    7    A
化合物    8    A
化合物    9    A
化合物    10    A
化合物    11    A
化合物    12    A
化合物    13    A
化合物    14    A

Claims (22)

1、制备(1)式化合物的方法，其特征在于
Figure 85108797_IMG2
其中，X1和X3表示氯或氟，
X2表示氢，氯或氟，
X4表示氢或囟素，
X5表示-CF3或-OCF3和Y表示氧或硫，
该法包括使结构式为
Figure 85108797_IMG3
的化合物与结构式为
Figure 85108797_IMG4
的化合物发生反应；在这两个结构式中的X3，X4，X5和X1，X2都具有上述相同的含义。
2、制备（1）式化合物的方法，其特征在于
Figure 85108797_IMG5
其中，X1和X3表示氯或氟，
X2表示氢，氯或氟，
X4表示氢或囟素，
X5表示-CF3或-OCF3和Y表示氧或硫，该法包括使（4）式化合物与（5）式化合物发生反应，
Figure 85108797_IMG6
其中X3，X4，X5和Y具有上述相同含义，
Figure 85108797_IMG7
其中X1和X2具有上述相同的含义。
3、按照权项1和2所述的方法，其特征在于，
X1和X3表示氯或氟，
X2表示氢，氯或氟，
X4表示氢或囟素，和
X5表示-CF3或-OCF3，以及Y表示氧。
4、按照权项1和2所述的方法，其特征在于，
X1表示氯或氟，
X2表示氢，氯或氟，
X3表示氟，
X4表示氟，氯或溴，
X5表示-CF3或-COF3和Y表示硫。
5、按照权项3所述的方法，其特征在于，
X1，X2和X3表示氟，
X4表示氟，氯或溴，
X5表示-CF3或-OCF3和Y表示氧。
6、按照权项4所述的方法，其特征在于，
X1，X2和X3表示氟，
X4表示氯，氟或溴，
X5表示-CF3或-OCF3和Y表示硫。
7、按照权项1和2所述的方法，所制得的化合物具有下例结构式：
8、按照权项5所述的方法所制得的化合物具有下述结构式：
Figure 85108797_IMG9
9、一个杀虫组合物含有杀虫有效量的结构通式为（1）式
Figure 85108797_IMG10
的化合物;其中X1和X3表示氯或氟，X2表示氢，氯或氟，X4表示氢或囟素，X表示-CF3或-OCF3，Y表示氧或硫，还含有辅助剂。
10、按照权项9所述的杀虫组合物，其特征在于
X1和X3表示氯或氟，
X2表示氢，氯或氟，
X4表示氢或囟素，和
X5表示-CF3或-OCF3，以及Y表示氧。
11、按照权项9所述的杀虫组合物，其特征在于
X1表示氯或氟，
X2表示氢，氯或氟，
X3表示氟，
X4表示氟，氯或溴，
X5表示-CF3或-OCF3和Y表示硫。
12、按照权项10所述的杀虫组合物，其特征在于
X1，X2和X3表示氟，
X4表示氟，氯或溴，
X5表示-CF3或-OCF3和Y表示氧。
13、按照权项11所述的组合物，其特征在于，
X1，X2和X3表示氟，
X4表示氟，氯或溴，
X5表示-CF3或-OCF3和Y表示硫。
14、按照权项9所述的杀虫组合物，其特征在于其所含的杀虫有效量的化合物选自下列结构式的化合物：
Figure 85108797_IMG11
15、按照权项12所述的杀虫组合物包含了结构式为
Figure 85108797_IMG12
的化合物。
16、一个杀死害虫的方法，其特征在于该法包括把杀虫有效量的式（1）化合物用于上述害虫或其所在地;
Figure 85108797_IMG13
其中，X1和X3表示氯或氟，
X2表示氢，氯或氟，
X4表示氢或囟素，
X5表示-CF3或-OCF3和Y表示氧或硫。
17、按照权项16所述的方法，其特征在于X1和X3表示氯或氟，X2表示氢，氯或氟，X4表示氢或囟素，X5表示-CF3或-OCF3，和Y表示氧。
18、按照权项16所述的方法，其特征在于X1表示氯或氟，X2表示氢，氯或氟，X3表示氟，X4表示氟，氯或溴，X5表示-CF3或-OCF3，和Y表示硫。
19、按照权项16所述的方法，其特征在于X1，X2和X3表示氟，X4表示溴，氯或氟，X5表示-CF3或-OCF3和Y表示氧。
20、按照权项16所述的方法，其特征在于X1，X2和X3表示氟，X4表示氯，氟或溴，X5表示-CF3或-OCF3和Y表示硫。
21、按照权项16所述的方法，其中杀虫有效量的化合物选自下列结构式的化合物：
Figure 85108797_IMG14
22、按照权项19所述的方法，其特征在于化合物具有下述结构式：
Figure 85108797_IMG15
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